DE2651760A1 - LIQUID HARDENER FOR EPOXY RESINS - Google Patents
LIQUID HARDENER FOR EPOXY RESINSInfo
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Description
Flüssiger Härter für EpoxyharzeLiquid hardener for epoxy resins
Die Erfindung betrifft Härter für Epoxyharze, insbesondere für Epoxyharze, die als Bodenbeläge in Industrieanlagen verwendet werden.The invention relates to hardeners for epoxy resins, in particular for epoxy resins used as floor coverings in industrial plants will.
Ein Problem bei diesen Epoxyharz-Bodenbelägen ist der auftretende Geruch, im allgemeinen wird der Epoxyharz-Bodenbelag gelegt, wenn sich niemand im Gebäude befindet, zum Beispiel am Wochenende oder an Feiertagen, wobei man hofft, daß sich der Geruch bis zu dem Zeitpunkt, an dem das Gebäude wieder in Betrieb ist, auf ein annehmbares Maß verringert hat. In bestimmten Fällen kann der Geruch jedoch, auch wenn er noch so gering ist, nicht toleriert werden, wenn das im Gebäude hergestellte Produkt durch den Geruch verderben kann, insbesondere wenn Nahrungsmittel hergestellt werden.One problem with these epoxy floor coverings is that they arise Odor, in general, the epoxy resin flooring when nobody is in the building, for example on weekends or on public holidays, where one hopes that the odor has been reduced to an acceptable level by the time the building is back in operation. In In certain cases, however, the odor, however slight, cannot be tolerated if it is in the building The smell of the manufactured product can spoil, especially when food is being produced.
Bei Epoxyharz-Bodenbelägen wird der Geruch im allgemeinen durch den verwendeten Amin-Härter verursacht. Die ErfindungIn the case of epoxy resin flooring, the odor will generally be caused by the amine hardener used. The invention
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j NACMGEREiCHTj SUITABLE
stellt daher einen Härter zur Verfügung, der den Geruch und damit das Verderbnisproblem verringert oder ganz ausschaltettherefore provides a hardener that reduces the odor and thus the problem of spoilage or completely eliminates it
Ein anderes Problem bei Epoxyharz-Bodenbelägen und anderen Bodenbelägen besteht in der erforderlichen Reinigung mit Wasserdampf in Anlagen, wo Sauberkeit besonders wichtig ist, zum Beispiel in Betrieben, in denen Nahrungsmittel und pharmazeutische Produkte hergestellt werden. Die wiederholte Reinigung mit Wasserdampf kann zur Trennung des Bodenbelages vom Untergrund, gewöhnlich Beton, und damit zu einem Brechen der Oberfläche führen.Another problem with epoxy flooring and others Floor coverings consist of the required cleaning with steam in systems where cleanliness is particularly important, for example in factories in which food and pharmaceutical products are manufactured. The repeated Cleaning with steam can separate the floor covering from the substrate, usually concrete, and thus break it the surface.
Der Härter muß auch eine ausreichend niedrige Viskosität besitzen, damit er sich gut auftragen läßt und den Untergrund benetzt.The hardener must also have a sufficiently low viscosity, so that it can be applied easily and wets the substrate.
Die Verwendung von aliphatischen Polyaminen zur Härtung von Epoxyharzen ist bekannt, jedoch entwickeln diese Verbindungen bei ihrer Anwendung einen nicht tolerierbaren Geruch.The use of aliphatic polyamines to cure epoxy resins is known, but these compounds are evolving an intolerable odor when used.
Das erfindungsgemäße flüssige Härtersystem besteht aus einer Mischung eines cycloaliphatischen Amin-Addukts und einem Addukt, das durch Umsetzung eines Polyätherurethans mit freienThe liquid hardener system according to the invention consists of a mixture of a cycloaliphatic amine adduct and one Adduct obtained by reacting a polyether urethane with free
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Hydroxylgruppen und eines aliphatischen Polyamin-Härters für Epoxyharze hergestellt wird, und einen geringen Geruch besitzt.Hydroxyl groups and an aliphatic polyamine hardener for epoxy resins, and has a low odor.
Um die Verarbeitung des Harzes und des Härtersystems zu erleichtern, sollte die Viskosität des Härtersystems vorzugsweise etwa 1 bis etwa 25 Poises bei 25 C betragen, wobei etwa 5 bis etwa 15 Poises besonders zweckmäßig sind.In order to facilitate the processing of the resin and the hardener system, the viscosity of the hardener system should preferably be from about 1 to about 25 poises at 25 ° C., with about 5 to about 15 poises are particularly useful.
Bei diesem Härtersystem wird das Polyätherurethan mit dem aliphatischen Polyamin zu einem Addukt umgesetzt, das nur einen geringen Geruch besitzt und dem gehärteten Epoxyharz Flexibilität verleiht. Das cycloaliphatische Amin wird zugefügt, um das richtige Gleichgewicht zwischen Zähigkeit und Flexibilität des gehärteten Epoxyharzes zu gewährleisten.In this hardener system, the polyether urethane is combined with the aliphatic polyamine converted to an adduct, which has only a slight odor, and the cured epoxy resin Gives flexibility. The cycloaliphatic amine is added to achieve the right balance between toughness and To ensure flexibility of the cured epoxy resin.
Vorzugsweise werden das aliphatische Amin, das Polyätherurethan und das cycloaliphatische Amin im Gewichtsverhältnis 5:5:2 eingesetzt, jedoch sind auch andere Gewichtsverhältnisse, wie 2:2:1 anwendbar.The aliphatic amine, the polyether urethane and the cycloaliphatic amine are preferably used in a weight ratio of 5: 5: 2 used, but other weight ratios such as 2: 2: 1 can also be used.
Der aliphatische Amin-Härter besteht vorzugsweise aus einem substituierten aliphatischen Diamin. Bevorzugt werden solche mit drei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem aktiven Wasserstoffäquivalent von 30 bis 60, insbesondere 50, wobei das aktive Wasserstoffäquivalent als Anzahl der Gramm AminThe aliphatic amine hardener preferably consists of a substituted aliphatic diamine. Those are preferred with three reactive hydrogen atoms and one active Hydrogen equivalent of 30 to 60, especially 50, where the active hydrogen equivalent as the number of grams of amine
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definiert wird, die zur Umsetzung mit dem in Gramm ausgedrückten Epoxyäquivalentgewicht (E.Ä.G.) des Epoxyharzes erforderlich sind. Das Amin ist gewöhnlich flüssig und hat vorzugsweise eine niedrige Viskosität von zum Beispiel 5 bis 6 Poises bei 25 C. Besonders zweckmäßig ist N-Benzyläthylendiamin.which is required to react with the epoxy equivalent weight (E.Ä.G.) of the epoxy resin expressed in grams are. The amine is usually liquid and preferably has a low viscosity of, for example, 5 to 6 poises 25 C. N-benzylethylenediamine is particularly useful.
Das cycloaliphatische Ämin-Addukt ist vorzugsweise ebenfalls flüssig und hat eine Viskosität von etwa 140 Poises bei 20 C.The cycloaliphatic amine adduct is also preferred liquid and has a viscosity of about 140 poises at 20 C.
Das Polyätherurethan besteht vorteilhaft aus einer lösungsmittelfreien Flüssigkeit mit hoher Viskosität von etwa 1200 Poises bei 20 C, das mit Lösungsmitteln verdünnt werden kann, die keinen oder nur einen geringen Geruch aufweisen.The polyether urethane advantageously consists of a solvent-free one High viscosity liquid of around 1200 poises at 20 C that can be diluted with solvents, which have little or no odor.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des Härtersystems besteht darin, daß man ein Polyätherurethan mit freien Hydroxylgruppen und einen aliphatischen Polyamin-Härter für das Epoxyharz mischt, die Mischung unter Bildung eines Addukts mit geringem Geruch reagieren läßt und das gebildete Addukt mit dem cycloaliphatischen Amin-Addukt mischt.The inventive method for producing the hardener system is that you have a polyether urethane with free hydroxyl groups and an aliphatic polyamine hardener for the epoxy resin mixes, the mixture reacts to form a low-odor adduct, and the adduct formed mixes with the cycloaliphatic amine adduct.
Vorzugsweise läßt man die Mischung aus dem Polyätherurethan und dem Härtungsmittel für die Bildung des Addukts mit geringem Geruch mindestens zwei Stunden reagieren, bevor man das cycloaliphatische Amin-Addukt zugibt. Es können gleiche Gewichtsteile Polyätherurethan und Härtungsmittel gemischt werden, Preferably, the mixture of the polyether urethane and the curing agent is left low for the formation of the adduct React odor for at least two hours before adding the cycloaliphatic amine adduct. Equal parts by weight of polyether urethane and hardener can be mixed,
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worauf das gebildete Addukt zweckmäßig mit dem cycloaliphatischen Amin-Addukt im Gewichtsverhältnis 4-5:1 vermischt wird.whereupon the adduct formed expediently with the cycloaliphatic Amine adduct is mixed in a weight ratio of 4-5: 1.
Die Erfindung umfaßt auch eine selbsthärtende Zusammensetzung aus einem Epoxyharz und dem erfindungsgemäßen flüssigen Härtersystem. Das verwendete Epoxyharz hat zweckmäßig ein Epoxidäquivalentgewicht von 200.The invention also comprises a self-curing composition of an epoxy resin and the liquid curing system according to the invention. The epoxy resin used expediently has an epoxy equivalent weight of 200.
Das Harz enthält gewöhnlich einen Weichmacher, zum Beispiel Dibutylphthalat und Benzyloctyladipat. Es kann auch ein Silänharz zugefügt werden, um die Bindung zwischen der selbsthärtenden Zusammensetzung und dem Substrat, auf das sie aufgebracht wird, zu verbessern, insbesondere wenn die Zusammensetzung als Bodenbelag verwendet werden soll. Es können auch Pigmente und andere bekannte Zusätze, wie das Absetzen verhindernde Mittel zugefügt werden.The resin usually contains a plasticizer such as dibutyl phthalate and benzyloctyl adipate. It can also be a Silane resin can be added to the bond between the self-curing Composition and the substrate to which it is applied, especially if the composition to be used as a floor covering. Pigments and other known additives, such as anti-settling additives, can also be used Means are added.
Für die Verwendung als Bodenbeläge setzt man den selbsthärtenden Zusammensetzungen gewöhnlich Füllstoffe in einer Menge von 3 bis 15 Gewichtsteilen und vorzugsweise 6 bis 7 Gewichtsteilen je Teil der Zusammensetzung zu. For use as floor coverings, the self-curing one is used Compositions usually include fillers in an amount of 3 to 15 parts by weight, and preferably 6 to 7 parts by weight per part of the composition.
Bei der Anwendung als Bodenbelag werden die besten Ergebnisse erzielt, wenn man zunächst einen Voranstrich aus der erfindungsgemäßen selbsthärtenden Zusammensetzung aufbringt, wobeiWhen used as a floor covering will give the best results achieved when you first a primer from the invention self-curing composition applies, wherein
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man das Härtersystem mit einem nur geringen Geruch aufweisenden Lösungsmittel verdünnt, bevor man die Epoxyharzzusammensetzung zufügt. Vorzugsweise wird das Lösungsmittel dem Härtersystem im Gewichtsverhältnis 1:6 zugegeben. Der Voranstrich, der gewöhnlich keine Pigmente und auch keine Füllstoffe enthält, kann zum Beispiel auf einen Betonuntergrund aufgebracht werden, worauf man ihn, bevor man die erfindungsgemäße selbsthärtende Zusammensetzung aufbringt, trocknen läßt. Der Bodenbelag kann dann noch mit einem versiegelnden Überzug versehen werden. Dieser versiegelnde überzug hat im wesentlichen die gleiche Zusammensetzung wie der Voranstrich, kann jedoch ein Pigment enthalten und eine geringe Menge eines Füllstoffes, um ein Ausgleiten auf dem Fußboden zu verhindern.the hardener system is diluted with a low-odor solvent prior to applying the epoxy resin composition inflicts. The solvent is preferably added to the hardener system in a weight ratio of 1: 6. The primer, which usually does not contain any pigments or fillers, can be applied to a concrete substrate, for example what to do with him before using the self-curing invention Applies composition, lets dry. The floor covering can then be provided with a sealing coating will. This sealing overcoat has essentially the same composition as the undercoat, but can be Contain pigment and a small amount of filler to prevent slipping on the floor.
Die folgenden Beispiele, in denen alle Teile Gewichtsteile darstellen, erläutern die Erfindung.The following examples, in which all parts represent parts by weight, illustrate the invention.
Aus den folgenden Bestandteilen wurde eine flüssige Epoxyharzzusammensetzung hergestellt:The following ingredients became a liquid epoxy resin composition manufactured:
Epoxyharz (E.Ä.G. 200) 16 TeileEpoxy resin (E.Ä.G. 200) 16 parts
Dibutylphthalat (Weichmacher) 3 Teile Pigment (rotes Eisenoxid) 1 TeilDibutyl phthalate (plasticizer) 3 parts pigment (red iron oxide) 1 part
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Durch Vermischen der folgenden Bestandteile und 24-stündiges Stehenlassen stellte man ein flüssiges Härtersystem her:By mixing the following ingredients together and working for 24 hours A liquid hardener system was produced when it was left to stand:
N-Benzyläthylendiamin 2 TeileN-benzylethylenediamine 2 parts
Polyätherurethan (Desmocap 11) 2 TeilePolyether urethane (Desmocap 11) 2 parts
Warenzeichen der Bayer AGTrademark of Bayer AG
Das gebildete Addukt wurde mit 1 Teil cycloaliphatischem Amin-Addukt HY 1537 (Produkt der C.I.B.A. Ltd.) vermischt.The adduct formed was with 1 part cycloaliphatic amine adduct HY 1537 (product of C.I.B.A. Ltd.) mixed.
Die Harzzusammensetzung und das Härtersystem wurden maschinell
in einem Gewichtsverhältnis von 3:1 und dann mit einem Füllstoff in einem Gewichtsverhältnis von 1:6 vermischt. Die gebildete
selbsthärtende Zusammensetzung wurde in einer Dicke
von 6 mm auf den Fußboden eines Lebensmittelbetriebes aufgebracht. Dann ließ man sie 24 Stunden so weit härten, daß man
auf dem Bodenbelag fahren konnte. Während der Aufbringung
der Zusammensetzung ließ man Lebensmittelproben auf Tabletts offen stehen. Die nachfolgende Untersuchung der Lebensmittelproben
ergab, daß diese in keiner Stufe der Anwendung der Harzzusammensetzung einen wesentlichen Amingeruch angenommen hatten,The resin composition and curing system were machine mixed in a weight ratio of 3: 1 and then mixed with a filler in a weight ratio of 1: 6. The self-curing composition formed was in a thickness
6 mm applied to the floor of a food processing plant. They were then allowed to cure for 24 hours to the point where they could drive on the flooring. During the application
Food samples were left open to the composition on trays. The subsequent examination of the food samples showed that they had not acquired a significant amine odor at any stage of the application of the resin composition,
Eine flüssige Harzzusammensetzung wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:A liquid resin composition was obtained by mixing the made of the following components:
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/O/O
TeileParts
Epoxyharz (E.Ä.G. 200) 100Epoxy resin (E.Ä.G. 200) 100
Dibutylphthalat (Weichmacher) 7Dibutyl phthalate (plasticizer) 7
Silanharzlösung 4Silane resin solution 4
rotes Eisenoxidpulver-Pigment 5red iron oxide powder pigment 5
Anti-Absetzmittel 0,7Anti-settling agent 0.7
Die Silanharzlösung bestand aus einer 40 %igen methanolischen Lösung eines Trimethoxysilans mit funktioneller Styrylamingruppe der FormelThe silane resin solution consisted of a 40% strength methanolic solution of a trimethoxysilane with a functional styrylamine group the formula
HClHCl
CH = NHCH CH NHCH / ^S CH = NHCH CH NHCH / ^ S
6 6 Δ 6 Δ Δ Δ \ / 6 6 Δ 6 Δ Δ Δ \ /
Dann wurde ein Härtersystem durch Vermischen von 22 Teilen N-Butyläthylendiamin mit 22 Teilen Polyätherurethan (Desmocap 11) und nachfolgendes zweistündiges Stehenlassen hergestellt. Anschließend wurden 8,8 Teile cycloaliphatisches Amin-Addukt (HY 1537) eingemischt.A hardener system was then created by mixing 22 parts of n-butylethylenediamine with 22 parts of polyether urethane (Desmocap 11) and then allowed to stand for two hours. Then 8.8 parts of a cycloaliphatic amine adduct were added (HY 1537) mixed in.
Die Harzzusammensetzung und das Härtersystem wurden maschinell in einem Gewichtsverhältnis von 2:1 und dann mit einem Füllstoff aus feinem Silicasand der folgenden Teilchengrößenverteilung vermischt:The resin composition and curing system were machined in a weight ratio of 2: 1 and then with a filler mixed from fine silica sand with the following particle size distribution:
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40 % passierten ein Sieb mit einer lichten Maschenweite40% passed a sieve with a clear mesh size
von 1,20 mmof 1.20 mm
40 % passierten ein Sieb mit einer lichten Maschenweite40% passed a sieve with a clear mesh size
von 0,60 mmof 0.60 mm
20 % passierten ein Sieb mit einer lichten Maschenweite20% passed a sieve with a clear mesh size
von 0,25 mmof 0.25 mm
Der Füllstoff wurde in einer Menge von 6,35 Gewichtsteilen je Teil der Mischung verwendet.The filler was used in an amount of 6.35 parts by weight per part of the mixture.
Ein Betonfußboden wurde mit einem Voranstrich versehen, der aus der gleichen selbsthärtenden Zusammensetzung, jedoch ohne Pigment und Füllstoff bestand. Dem Härtersystem wurden vor der Zugabe zur Harzzusammensetzung 8,8 Teile eines Lösungsmittels mit geringem Geruch, Shellsol T, zugefügt. Den Voranstrich ließ man trocknen, bevor der eigentliche Bodenbelag aufgetragen wurde.A concrete floor was given a primer made of the same self-curing composition, but without Consisted of pigment and filler. The hardener system were before 8.8 parts of a low odor solvent, Shellsol T, were added to the addition to the resin composition. The primer allowed to dry before the actual flooring was applied.
Diesen brachte man in einer Dicke von 5 bis 6 mm auf und ließ ihn 12 Stunden härten. Anschließend wurde eine Versiegelungszusammensetzung in der gleichen Weise hergestellt, wie der Voranstrich, wobei man jedoch 5 Gewichtsteile rotes Eisenoxidpulver-Pigment zufügte. Um ein Ausgleiten auf dem Fußboden zu verhindern, wurde eine geringere Menge Füllstoff zu der Versiegelungszusammensetzung gegeben. Diese trug man dann als dünne Schicht, auf dem gehärteten Bodenbelag auf und ließ sie härten.This was applied in a thickness of 5 to 6 mm and left harden it for 12 hours. Subsequently, a sealing composition was prepared in the same manner as that Primer, but using 5 parts by weight of red iron oxide powder pigment added. To prevent slipping on the floor, a smaller amount of filler was added to the Sealing composition given. This was then applied as a thin layer on the hardened floor covering and left harden.
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Während und nach dem Verlegen des Fußbodenbelags stellte man nur einen sehr geringen Geruch fest. Der Fußboden wurde dann in bekannter Weise mit Wasserdampf gereinigt, wobei man keinerlei Anzeichen von Zerstörung oder Ablösung vom Untergrund feststellte.During and after the laying of the floor covering, only a very slight odor was detected. The floor was then Purified in a known manner with steam, there being no signs of destruction or detachment from the substrate noted.
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Claims (6)
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| AU2016315246B2 (en) * | 2015-09-01 | 2021-02-18 | Sika Technology Ag | Low-emission epoxy resin composition |
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Also Published As
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