DE264943C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
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PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JVr 264943 KLASSE. 22δ. GRUPPE- JVr 264943 CLASS. 22δ. GROUP
Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonthiazolen.Process for the preparation of anthraquinone thiazoles.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 31. Juli 1912 ab.Patented in the German Empire on July 31, 1912.
Es wurde gefunden, daß man in sehr einfacher und glatter Reaktion Thiazolderivate des Anthrachinons erhält, wenn man 2-Aminoanthrachinone oder deren Derivate, bei denen eine Orthostellung neben der oder den Aminogruppen frei ist, mit Benzotrichlorid oder dessen Derivaten bei Gegenwart von Schwefel oder schwefelabgebenden Substanzen, wie Schwefelwasserstoff oder Schwefelmetallen,It has been found that thiazole derivatives can be obtained in a very simple and smooth reaction of the anthraquinone obtained when 2-aminoanthraquinones or their derivatives, in which an ortho position next to the amino group or groups is free, with benzotrichloride or its derivatives in the presence of sulfur or sulfur-releasing substances, such as Hydrogen sulfide or sulfur metals,
ίο eventuell in Gegenwart ■ geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel, z.B. Naphtalin,Nitrobenzol, Trichlorbenzol, erhitzt. Dieselben sind teils wertvolle Ausgangsmaterialien zur Darstellung von Farbstoffen, teils sind sie selbst schon Farbstoffe.ίο possibly in the presence of ■ suitable solvents or thinners, e.g. naphthalene, nitrobenzene, Trichlorobenzene, heated. Some of them are valuable starting materials for representation of dyes, some of them are already dyes themselves.
120 Teile Naphtalin, 30 Teile 2-Aminoanthrachinon, 20 Teile Schwefel und 40 Teile Benzotrichlorid werden 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten auf 110 bis 120° werden 420 Teile Toluol hinzugefügt und nach dem völligen Erkalten wird das Anthrachinonthiazol abgesaugt, mit Toluol gewaschen und getrocknet. Es ist identisch mit dem aus i-Merkapto-2-aminoanthrachinon und Benzaldehyd oder Benzoylchlorid erhaltenen Thiazol.120 parts of naphthalene, 30 parts of 2-aminoanthraquinone, 20 parts of sulfur and 40 parts Benzotrichloride are heated to boiling for 2 to 3 hours. After cooling down At 110 ° to 120 °, 420 parts of toluene are added and after it has completely cooled down, the anthraquinone thiazole is filtered off with suction, with toluene washed and dried. It is identical to that from i-mercapto-2-aminoanthraquinone and benzaldehyde or benzoyl chloride obtained thiazole.
100 Teile Naphtalin, 10 Teile 2 · 6-Diaminoanthrachinon und 20 Teile gepulvertes, wasserfreies Schwefelnatrium werden zum Sieden erhitzt und langsam mit 20 Teilen Benzotrichlorid versetzt. Nach vierstündigem Kochen wird mit 350 Teilen Toluol verdünnt, abgesaugt, mit Toluol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Thiazol ist identisch mit dem aus 1 · 5-Dimerkapto-2 · 6-diaminoanthrachinon und Benzaldehyd darstellbaren. Es läßt sich gegebenenfalls durch Kochen mit Natriumhypochloritlösung leicht reinigen und ist ein sehr kräftiger, hervorragend echter, zitronengelber Küpenfarbstoff.100 parts of naphthalene, 10 parts of 2x6-diaminoanthraquinone and 20 parts of powdered, anhydrous sodium sulphide are heated to the boil and slowly mixed with 20 parts of benzotrichloride. After four hours of cooking it becomes diluted with 350 parts of toluene, filtered off with suction, washed with toluene, alcohol and water and dried. The thiazole obtained is identical to that from 1 · 5-dimerkapto-2 · 6-diaminoanthraquinone and benzaldehyde can be prepared. It can be easily prepared, if necessary, by boiling with sodium hypochlorite solution clean and is a very strong, extremely genuine, lemon-yellow vat pigment.
Beispiel III.Example III.
150 Teile Benzotrichlorid, 20 Teile 2 · 6-Diaminoanthrachinon und 30 Teile Schwefel werden bis zur beendeten Farbstoffbildung zum Sieden erhitzt. Es entsteht zunächst eine' gelbe Lösung, aus der sich sehr bald schon während des Siedens große Mengen gelber Kristalle ausscheiden. Es wird noch warm abgesaugt, mit Benzotrichlorid und Alkohol gewaschen und getrocknet. Das Thiazol ist identisch mit dem nach Beispiel II erhaltenen und zeichnet sich durch große Reinheit aus.150 parts of benzotrichloride, 20 parts of 2x6-diaminoanthraquinone and 30 parts of sulfur are used until dye formation is complete Boiling heated. At first a 'yellow solution develops, from which very soon separate large quantities of yellow crystals during the boiling process. It is still warm suctioned off, washed with benzotrichloride and alcohol and dried. The thiazole is identical to that obtained according to Example II and is distinguished by its high degree of purity.
200 Teile Naphtalin, 20 Teile 2 · 6-Diaminoanthrachinon, 40 Teile Benzotrichlorid werden zum Sieden erhitzt. In die siedende Masse wird bis zur beendeten Farbstoffbildung ein kräftiger Schwefelwasserstoffstrom eingeleitet. Dann wird mit 700 Teilen Toluol verdünnt, abgesaugt, mit Toluol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Das Produkt ist identisch mit dem nach Beispiel III erhaltenen.200 parts of naphthalene, 20 parts of 2x6-diaminoanthraquinone, 40 parts of benzotrichloride heated to boiling. A dye is added to the boiling mass until the formation of the dye has ended initiated a strong stream of hydrogen sulfide. Then it is diluted with 700 parts of toluene, suctioned off, washed with toluene and alcohol and dried. The product is identical with that obtained according to Example III.
Beispiel V. ηο Example V. ηο
ioo Teile Naphtalin, 10 Teile 2 · 6-Diaminoanthrachinon, 5 Teile Schwefel und 25 Teile100 parts naphthalene, 10 parts 2 6-diaminoanthraquinone, 5 parts of sulfur and 25 parts
2 · 4-DichIorbenzotrichlorid werden bis zur beendeten Reaktion gekocht. Die Schmelze wird mit Toluol aufgearbeitet. Das erhaltene, sehr reine Produkt ist ein Tetrachlorderivat des in den Beispielen II, III, und IV beschriebenen Thiazols.2 · 4-DichIorbenzotrichlorid are finished up to Reaction boiled. The melt is worked up with toluene. The received, very pure product is a tetrachloro derivative of that described in Examples II, III, and IV Thiazole.
150 Teile Benzotrichlorid, 30 Teile 2 · 7-D1-aminoanthrachinon und 15 Teile Schwefel werden ι bis 2 Stunden gekocht. Die Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel III beschrieben. Das erhaltene Thiazol ist isomer mit dem aus 2 · 6-Diaminoanthrachinon dargestellten und ist ebenfalls ein sehr kräftiger, hervorragend echter, zitronengelber Küpenfarbstoff.150 parts of benzotrichloride, 30 parts of 2 · 7-D1-aminoanthraquinone and 15 parts of sulfur are boiled for up to 2 hours. The work-up happens as described in Example III. The thiazole obtained is isomeric with that from 2 · 6-diaminoanthraquinone shown and is also a very powerful, excellent real, lemon-yellow vat pigment.
Beispiel VII.Example VII.
100 Teile o-Dichlorbenzol, 20Teile 2 '3-Amino-100 parts of o-dichlorobenzene, 20 parts of 2 '3-amino
ao bromanthrachinon, 10 Teile Schwefel, 30 Teile Benzotrichlorid werden 3 bis 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Etwa noch anhaftender Schwefel kann durch Extrahieren mit Schwefelkohlenstoff oder mit Schwefelnatriumlösung entfernt werden. Das Produkt ist ein Bromderivat des im Beispiel I beschriebenen.ao bromanthraquinone, 10 parts of sulfur, 30 parts of benzotrichloride are 3 to 4 hours for Boiling heated. After cooling, it is filtered off with suction, washed with benzene and dried. Any sulfur still adhering can be extracted with carbon disulfide or with Sulfur sodium solution can be removed. The product is a bromine derivative of that in Example I. described.
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