DE264786C - - Google Patents
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KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- JVi 264786 KLASSE 12 #. GRUPPE- JVi 264786 CLASS 12 #. GROUP
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN und ELBERFELD.FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN and ELBERFELD.
Verfahren zur Darstellung von Sulfochloriden der Phenol-o-c.arbonsäurenProcess for the preparation of sulfochlorides of phenol-o-c.arboxylic acids
und ihrer Derivate.and their derivatives.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. August 1912 ab.Patented in the German Empire on August 14, 1912.
Bei der Einwirkung von Schwefelsäurechlorhydrin auf Kohlenwasserstoffe und deren Chloroder Nitrosubstitutionsprodukte bei tiefen Temperaturen (+ 5° und darunter) werden bekanntlich die Sulfochloride dieser Verbindungen gewonnen, wobei in den meisten Fällen auch die entsprechenden Sulfosäuren und Sulfone als Nebenprodukte entstehen. So wurde aus Benzol und Schwefelsäurechlorhydrin Benzolsulfochlorid (Ber. 42 [1909], S. 1802 ff. und S. 2057/58), aus Toluol ein Gemisch von o- und p-Toluolsulfochlorid (vgl. Patentschrift 98030, Kl. 12) erhalten; Nitrobenzol gibt Nitrobenzolsulfochlorid (vgl. Patentschrift 89997, Kl. 12) usw.With the action of sulfuric acid chlorohydrin on hydrocarbons and their chlorineor Nitro substitution products at low temperatures (+ 5 ° and below) are known the sulfochlorides of these compounds obtained, in most cases also the corresponding sulfonic acids and sulfones arise as by-products. Thus benzene and sulfuric acid chlorohydrin became benzene sulfochloride (Ber. 42 [1909], pp. 1802 ff. And pp. 2057/58), a mixture of o- and p-toluenesulfochloride (see patent specification 98030, cl. 12) obtained; Nitrobenzene gives nitrobenzene sulfochloride (see patent specification 89997, Class 12) etc.
Dagegen ist die Entstehung von Sulfochloriden aus hydroxylhaltigen aromatischen Verbindungen auf diesem Wege bisher noch nicht beschrieben werden. In der Literatur finden sich überhaupt nur wenige Angaben über den Verlauf der Einwirkung von Schwefelsäurechlorhydrin auf aromatische Hydroxylverbindungen. Durch Behandlung der 2-Oxynaphtalin-7-sulfosäure mit Schwefelsäurechlorhydrin in der Kälte wurde von Dressel und Kothe die 2-Oxynaphtalin-i · 7-disulfosäure gewonnen (s. Ber. 27 [1894], S. 1206; Patentschrift 77596, Kl. 22), und Pisanello gibt in der Gazz. chim. ital. 18 [188S], S. 347 bis 354 an, daß er durch Erhitzen von Salicylsäure mit Chlorsulfonsäure eine Salicylmono- und -disulfosäure erhalten habe.On the other hand, sulfochlorides are formed from hydroxyl-containing aromatic compounds Connections in this way have not yet been described. In the literature There is very little information about the course of the action of sulfuric acid chlorohydrin on aromatic hydroxyl compounds. By treating 2-oxynaphthalene-7-sulfonic acid With sulfuric acid chlorohydrin in the cold, Dressel and Kothe developed 2-oxynaphthalene-i · 7-disulfonic acid won (see Ber. 27 [1894], p. 1206; patent specification 77596, class 22), and Pisanello gives in the gazz. chim. ital. 18 [188S], p. 347 bis 354 that he obtained a salicylic mono- and disulfonic acid.
Ferner ist in der Patentschrift 74602, Kl. 12, kurz erwähnt, daß man aus Gallussäure und Schwefelsäurechlorhydrin Gallussulfosäuren erhält. Nähere Versuchsbedingungen sind in dem letzteren Falle nicht angegeben.Furthermore, it is briefly mentioned in the patent specification 74602, class 12, that from gallic acid and Sulfuric acid chlorohydrin contains gallic sulphonic acids. More detailed test conditions are in not specified in the latter case.
Hiernach hätte man erwarten sollen, daß die Einwirkung von Schwefelsäurechlorhydrin auf hydroxylhaltige aromatische Verbindungen unter allen Umständen zu Sulfosäuren, nicht aber zu Sulfochloriden dieser Körperklasse führen würde.According to this one should have expected that the action of sulfuric acid chlorohydrin on hydroxyl-containing aromatic compounds to sulfonic acids under all circumstances, not but would lead to sulfochlorides of this body class.
Demgegenüber wurde nun gefunden, daß die technisch äußerst wertvollen Sulfochloride der Phenol-o-carbonsäuren in sehr einfacher und technisch leicht ausführbarer Weise dadurch erhalten werden, daß man Schwefelsäurechlorhydrin auf Phenol - ο - carbonsäuren oder deren Derivate einwirken läßt. Es ist dazu erforderlich, daß ein großer Überschuß von Schwefelsäurechlorhydrin angewandt wird. Die Temperatur, bei der die Sulfochloride entstehen, ist in den einzelnen Fällen verschieden. Während bei manchen Phenol-ocarbonsäuren schon in der Kälte die entsprechenden Sulfochloride entstehen, muß man bei anderen schwach anwärmen, doch konnte in allen Fällen die Reaktion unter 100° zu Ende geführt werden.In contrast, it has now been found that the technically extremely valuable sulfochlorides the phenol-o-carboxylic acids in a very simple and technically easily feasible manner thereby can be obtained by converting sulfuric acid chlorohydrin to phenol - ο - carboxylic acids or allows their derivatives to act. It is necessary to have a large excess of sulfuric acid chlorohydrin is used. The temperature at which the sulfochlorides arise is different in the individual cases. While with some phenol-ocarboxylic acids The corresponding sulfochlorides are already formed in the cold, one has to warm up slightly with others, but could in all cases the reaction can be brought to an end below 100 °.
138 Teile Salicylsäure werden unter Kühlung in 552 Teile Schwefelsäurechlorhydrin eingetragen, wobei man die Temperatur zweckmäßig nicht über 30° steigen läßt. Wenn alles eingetragen ist und die Salzsäureentwicklung aufgehört hat, wird noch eine Zeitlang bis auf 40 ° angewärmt und alsdann die Flüssigkeit unter Rühren in Eis eingetragen.138 parts of salicylic acid are converted into 552 parts of sulfuric acid chlorohydrin with cooling entered, the temperature being expediently not allowed to rise above 30 °. if everything has been entered and the development of hydrochloric acid has ceased, it is warmed up to 40 ° for a while and then the Liquid added to ice with stirring.
Das Salicylsulfochlorid scheidet sich in fester Form ab. Es wird abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die neue Verbindung ist leicht löslich in Äther, schwer in Benzol. Aus letzterem Lösungsmittel wird sie in feinen weißen Nädelchen erhalten, die bei 171 bis 172 ° unter Aufschäumen schmelzen. Durch Verseifen geht das Sulfochlorid in die bekannte p-Sulfosalicylsäure über, es kommt ihm demnach die KonstitutionThe salicylsulphochloride separates out in solid form. It is filtered off and sent to the Air dried. The new compound is easily soluble in ether, difficult in benzene. From the latter solvent it is obtained in fine white needles starting at 171 to Melt 172 ° while foaming. When saponified, the sulfochloride becomes known p-sulfosalicylic acid, it comes to him accordingly the constitution
OHOH
\-COOH\ -COOH
S O2 Cl S O 2 Cl
zu.to.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle der Salicylsäure ihren Methylester, so entsteht das Sulfochlorid desselben:In the above example, if you use its methyl ester instead of salicylic acid, the result is the sulfochloride of the same:
5 O2 Cl, 5 O 2 Cl,
das aus Ligroin in weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 82 bis 83 ° erhalten wird.which is obtained from ligroin in white crystals with a melting point of 82 to 83 °.
In ganz analoger Weise verläuft die Reaktion, wenn man die Kresotinsäuren mit Schwefelsäurechlorhydrin behandelt; aus o-Kresotinsäure z. B. wird das SulfochloridThe reaction proceeds in a completely analogous manner when the cresotinic acids are mixed with sulfuric acid chlorohydrin treated; from o-cresotinic acid z. B. is the sulfochloride
CHz-{CH z - {
SO9ClSO 9 Cl
vom Schmelzpunkt 179 bis 180 ° (derbe Kristalle aus Toluol) erhalten.from melting point 179 to 180 ° (coarse crystals from toluene).
Das m-KresotinsäuresulfochloridThe m-cresotinic acid sulfochloride
OHOH
-COOH-COOH
5 O2 α5 O 2 α
kristallisiert aus Toluol in derben Prismen vom Schmelzpunkt 172 bis 173 °. Das aus p-Kresotinsäure erhältliche Chloridcrystallizes from toluene in coarse prisms with a melting point of 172 to 173 °. The end p-cresotinic acid available chloride
Oi?Oi?
SO2Cl-SO 2 Cl-
CH*CH *
wird aus Toluol ebenfalls in Prismen erhalten vom Schmelzpunkt 189 bis 1900.is obtained from toluene also in prisms with a melting point of 189 to 190 0 .
Wird an Stelle der Kresotinsäuren die o-Oxyisophtalsäure der Einwirkung des Schwefelsäurechlorhydrins unterworfen, so ist es vorteilhaft, mit der Temperatur zum Schluß bis auf 90° zu gehen. Die Aufarbeitung des Sulfochlorids ist dieselbe wie bei Beispiel 1, es besitzt die Konstitution:In place of cresotinic acids, o-oxyisophthalic acid is the result of the action of sulfuric acid chlorohydrin subjected, it is advantageous to go with the temperature at the end up to 90 °. The processing of the Sulfochloride is the same as in Example 1, it has the constitution:
OHOH
\-C00H\ -C00H
COOHCOOH
und wird aus Äther als weißes kristallinisches Pulver vom Schmelzpunkt 251 ° erhalten.and is obtained from ether as a white crystalline powder with a melting point of 251 °.
Die Schmelzpunkte der Sulfochloride der Phenol-o-carbonsäuren werden etwas verschieden gefunden, je nachdem man schnell oder langsam erhitzt, was darauf zurückzuführen sein dürfte, daß sie sich beim Schmelzen zersetzen. The melting points of the sulfochlorides of the phenol-o-carboxylic acids are somewhat different found, depending on whether one heats up quickly or slowly, which can be attributed to it it is likely that they decompose when they melt.
Beispiel 2. ioo Example 2. ioo
172,5 Teile o-Chlorsalicylsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur in 690 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen. Es wird dann auf 50 ° erwärmt, bis die Salzsäureentwicklung nachläßt, und dann noch einige Zeit bis auf 700. Nachdem wieder abgekühlt ist, wird unter gutem Rühren auf Eis gegossen. Das Sulfochlorid172.5 parts of o-chlorosalicylic acid are introduced into 690 parts of chlorosulfonic acid at ordinary temperature. It is then heated to 50 ° until the hydrochloric acid development decreases, and then some time to 70 0th After it has cooled down again, it is poured onto ice with thorough stirring. The sulfochloride
Cl -iCl -i
OHOH
f.f.
COOHCOOH
1
SO9Cl 1
SO 9 Cl
scheidet sich ab und wird nach kurzer Zeit fest. Es wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Aus Chloroform kristallisiert es in schönen Kristallen vom Schmelzpunkt 163 bis 1640.separates and becomes solid after a short time. It is filtered off, washed and dried. From chloroform it crystallizes in beautiful crystals with a melting point of 163 to 164 0 .
In genau derselben Weise wird aus der p-Chlorsalicylsäure das Sulfochlorid:In exactly the same way, p-chlorosalicylic acid becomes sulfochloride:
OHOH
SO2Cl-(1Z-COOHSO 2 Cl- ( 1 Z-COOH
I
Cl I.
Cl
erhalten, das aus Eisessig in glasglänzenden Prismen vom Schmelzpunkt 206 bis 207 ° kristallisiert. obtained, which crystallizes from glacial acetic acid in glass-gloss prisms with a melting point of 206 to 207 °.
Man trägt 188 Teile 1 - Oxynaphtalin-2-carbonsäure unter Eiskühlung in 750 Teile Schwefel säurechlorhy drin ein und läßt bei gewöhnlicher Temperatur stehen, bis keine Einwirkung mehr bemerkbar ist. Die Reaktion geht in der Kälte zu Ende. Die weitere Aufarbeitung geschieht in der in den Beispielen ι und 2 beschriebenen Weise. Das erhaltene Sulfochlorid, dem höchstwahrscheinlich die Konstitution188 parts of 1-oxynaphthalene-2-carboxylic acid are carried with ice-cooling in 750 parts of sulfuric acid chlorohydin in it and leaves at ordinary Stand at temperature until no more effects are noticeable. The reaction comes to an end in the cold. The other Working up takes place in the manner described in Examples 1 and 2. That obtained sulfochloride, which most likely the constitution
OHOH
\-COOH\ -COOH
SO2ClSO 2 Cl
zukommt, kristallisiert aus Eisessig in derben weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 200 °.
In gleicher Weise läßt sich aus 2-OxynaphtaHn-3-carbonsäure
ein Sulfochlorid erhalten, das aus Aceton in schönen gelben Nadeln
erhalten wird, die bei 219° schmelzen. Vermutlich kommt ihm die Konstitutioncomes, crystallizes from glacial acetic acid in coarse white crystals with a melting point of 200 °.
In the same way, a sulfochloride can be obtained from 2-Oxynaphthn-3-carboxylic acid, which is obtained from acetone in beautiful yellow needles which melt at 219 °. Presumably the constitution comes to him
SO2ClSO 2 Cl
zu.to.
Die neuen Verbindungen sollen zur Darstellung von Zwischenprodukten für Farbstoffe dienen.The new compounds are intended to be used for the preparation of intermediates for dyes to serve.
Infolge der leichten Reaktionsfähigkeit des Chlors lassen sich die Sulföchloride der Phenolcarbonsäuren leicht mit Hydroxyl- oder Aminoverbindungen kondensieren. So werden z. B. durch Einwirkung auf Aminooxynaphtalinsulfosäuren in der Aminogruppe substituierte neue Zwischenprodukte erhalten, die infolge des Phenolcarbonsäurerestes den daraus erhältlichen Farbstoffen äußerst wertvolle Eigenschaften, z. B. auf. Beizen zu ziehen, verleihen.As a result of the easy reactivity of chlorine, the sulfochlorides of the phenol carboxylic acids can be removed easily condense with hydroxyl or amino compounds. So z. B. by acting on aminooxynaphthalene sulfonic acids New intermediate products substituted in the amino group obtained, which result from the phenol carboxylic acid residue available dyes extremely valuable properties, e.g. B. on. To pull pickling, to lend.
Außerdem können die neuen Sulföchloride zur Darstellung pharmazeutischer Produkte dienen.In addition, the new sulfochlorides can be used to make pharmaceutical products to serve.
Claims (1)
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| DE264786C true DE264786C (en) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018061784A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 富士フイルム株式会社 | Aqueous solution, colorant composition, inkjet recording ink, inkjet recording method, and ink cartridge |
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