DE2646884C3 - Process for the production of sulfuric acid diamides - Google Patents
Process for the production of sulfuric acid diamidesInfo
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Description
in welcherin which
R für Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor steht,
durch Umsetzung von Dimethylamino-sulfochlorid π der FormelR represents hydrogen, methyl, fluorine or chlorine,
by reacting dimethylamino-sulfochloride π of the formula
dann der Fall, wenn von technischen Produkten ausgegangen wird. Vor einer Weiterverarbeitung der Produkte muß daher ein ausbeutevermindernder Reinigungsprozeß, wie z. B. Umfallen aus verdünnter wäßriger Natronlauge mitteis Mineralsäuren, vorgenommen werden. Die Feuchtigkeitsgehalte der so gewonnenen Schwefelsäurediamide sind sehr hoch und die Produkte somit nur wenig wertvoll.then the case when technical products are assumed. Before further processing the Products must therefore have a yield-reducing cleaning process, such as. B. Falling over from dilute aqueous sodium hydroxide solution with mineral acids. The moisture levels of the so The sulfuric acid diamides obtained are very high and the products are therefore of little value.
Es wurde nun gefunden, daß man Schwefelsäurediamide der FormelIt has now been found that sulfuric acid diamides of the formula
Cl — SO2 — NCl - SO 2 - N
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3
<f\— NH-SO2-NCH 3
<f \ - NH-SO 2 -N
R CH3 R CH 3
in welcher
(Π) ;o R für Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor steht,in which
(Π); o R represents hydrogen, methyl, fluorine or chlorine,
durch Umsetzung von Dimethylamino-sulfochlorid der Formelby reacting dimethylamino-sulfochloride of the formula
mit Anilinen der Formelwith anilines of the formula
NH,NH,
(III)(III)
in welcherin which
R die obige Bedeutung hat,R has the above meaning
in Wasser in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Salzen der schwefligen oder unterdischwefligen Säure oder in Gegenwart von Salzen von Alkylendiamintetraessigsäuren im pH-Bereich von 3 bis 5 bei 40 bis 800C durchführt.in water in the presence of acid-binding agents, characterized in that one carries out the reaction in the presence of salts of sulfurous acid or unterdischwefligen or in the presence of salts of Alkylendiamintetraessigsäuren in the pH range 3-5 at 40 to 80 0C.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung zwischen 45° und 7O0C durchführt.2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction between 45 ° and 7O 0 C is carried out.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Einleiten eines Inertgases in die Reaktionsmischung durchführt. 3. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is initiated carries out an inert gas in the reaction mixture.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von bekannten Schwefelsäurediamiden, die als Zwischenprodukte für die Synthese von pestiziden Wirkstoffen verwendet werden können.The present invention relates to a new, chemically unique process for the preparation of well-known sulfuric acid diamides, which are used as intermediates for the synthesis of pesticidal active ingredients can be used.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Schwefelsäurediamide erhält, wenn man Dialkylamino-sulfochloride mit Anilinen in Gegenwart von Säurebindern umsetzt (vgl. DE-AS 12 85 647). Dieses Verfahren weist jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. So ist die Zugabe von Dialkylaminosulfochloriden zu einer Suspension von Anilinen in verdünnter Natronlauge bei Temperaturen unter 400C erforderlich, wobei zur Einhaltung der gewünschten Temperatur gekühlt werden muß. Ferner fallen die Reaktionsprodukte meistens in öliger Form und unbefriedigender Reinheit an; insbesondere ist dies CH3 It has already become known that sulfuric acid diamides are obtained if dialkylamino-sulfochlorides are reacted with anilines in the presence of acid binders (cf. DE-AS 12 85 647). However, this method has a number of disadvantages. For example, dialkylaminosulfochlorides must be added to a suspension of anilines in dilute sodium hydroxide solution at temperatures below 40 ° C., and cooling must be carried out to maintain the desired temperature. Furthermore, the reaction products are mostly obtained in oily form and of unsatisfactory purity; in particular this is CH 3
Cl-SO, — NCl-SO, - N
CH3 CH 3
mit Anilinen der Formelwith anilines of the formula
in welcherin which
R die obige Bedeutung hat,R has the above meaning
in Wasser in Gegenwart von säurebindenden Mitteln herstellen kann, in dem man die Umsetzung in Gegenwart von Salzen der schwelligen oder unterdischwefligen Säure oder in Gegenwart von Salzen von Alkylendiamintetraessigsäuren im pH-Bereich von 3 bis 5 bei 40 bis 80° C durchführt.can be prepared in water in the presence of acid-binding agents, in which the reaction in Presence of salts of the sulphurous or hyposulphurous acid or in the presence of salts of Alkylenediaminetetraacetic acids in the pH range from 3 to 5 at 40 to 80 ° C.
Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß durch die Zugabe von anorganischen Reduktionsmitteln ein glatter Reaktionsablauf erzielt wird und reine Endprodukte erhalten werden.It can be described as surprising that by adding inorganic reducing agents a smooth reaction process is achieved and pure end products are obtained.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist noch weitere Vorteile auf:The method according to the invention has further advantages:
So wird durch die neue Verfahrensweise nicht nur ein gleichmäßiger und damit ein besser kontrollierbarer, sondern auch ein schnellerer Reaktionsablauf erreicht. Die Gegenwart von anorganischen Reduktionsmitteln bewirken eine Qualitätsverbesserung derart, daß die entstehenden Schwefelsäurediamide für die Weiterverarbeitung nicht mehr gereinigt zu werden brauchen. Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Feuchtigkeitsgehalte der anfallenden Schwefelsäurediamide beträchtlich niedriger liegen als bei durch Umlösen gereinigten Produkten, was entsprechend kürzere Trocknungszeiten beinhaltet. Das neue Verfahren weist somit einen beachtlichen technischen Fortschritt auf. Hierbei ist noch zu vermerken, daß die Temperaturführung im Bereich zwischen 40 und 80°C erlaubt, das Reaktionsgemisch mit aus dem Warmwasserkreislauf entnommenem Wasser (Abfallprodukt ausThe new procedure not only results in a more even and thus more controllable, but also a faster reaction process is achieved. The presence of inorganic reducing agents cause an improvement in quality in such a way that the sulfuric acid diamides produced can be used for further processing no longer need to be cleaned. Another advantage of this method is that the The moisture content of the sulfuric acid diamides produced is considerably lower than at by Dissolve cleaned products, which includes correspondingly shorter drying times. The new procedure thus shows considerable technical progress. It should also be noted that the Temperature control in the range between 40 and 80 ° C allows the reaction mixture with from the hot water circuit withdrawn water (waste product from
Industrieanlagen) zu kühlen, was dann nicht möglich ist, wenn — wie bei dem vorbekannten Verfahren — die Temperatur unter +400C gehalten werden muß.Industrial plants), which is not possible if - as in the previously known method - the temperature must be kept below +40 0 C.
H3CH 3 C
H3CH 3 C
N-SO2Cl + H2NN-SO 2 Cl + H 2 N
Das als Ausgangsprodukt zu verwendende Dimethylaminosulfochlorid der Formel (II) ist eine schon lange bekannte, laboratoriumsübliche Verbindung. Dasselbe gilt für die Aniline der Formel (III). In Formel (III) steht R vorzugsweise für Wasserstoff, in 2-Stellung befindliches Methyl oder Chlor, ferner für in 4-Stellung befindliches Methyl, Fluor oder Chlor.The dimethylaminosulfonyl chloride of the formula (II) to be used as the starting product has been a long time well-known, laboratory compound. The same applies to the anilines of the formula (III). In formula (III) stands R preferably for hydrogen, methyl or chlorine in the 2-position, and also for in the 4-position any methyl, fluorine or chlorine present.
Als Verdünnungsmittel wird beim erfindungsgemäßen Verfahren Wasser verwendet.In the process according to the invention, water is used as the diluent.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart von anorganischen Reduktionsmitteln vorgenommen. Als solche kommen die Salze der schwefligen und der unterdischwefligen (»dithionigen«) Säure infrage. Als Beispiele seien genannt: Natriumsulfit, Natriumhydrogensulfit und Natriumdithionit.The reaction according to the invention is carried out in the presence of inorganic reducing agents. The salts of sulphurous and hyposulphurous ("dithionic") acids come into question as such. Examples are: sodium sulfite, sodium hydrogen sulfite and sodium dithionite.
Wie noch weiterhin gefunden wurue, können an Stelle der oben erwähnten anorganischen Reduktionsmittel auch komplexbildende Stoffe, und zwar die Salze der Alkylendiamin-tetraessigsäuren, Verwendung finden. Insbesondere sind hier die Alkalisalze der Athylendiamino-tetraessigsäure zu nennen, so z. B. das Dinatrijmsalz. As has also been found, inorganic reducing agents can be used in place of the above-mentioned also complex-forming substances, namely the salts of alkylenediamine-tetraacetic acids, are used. In particular, the alkali metal salts of ethylenediamino-tetraacetic acid should be mentioned here, for example. B. the Dinatrium salt.
Die Umsetzung wird bei Temperaturen zwischen 40 und 80° C, vorzugsweise zwischen 45° und 70° C vorgenommen.The reaction is carried out at temperatures between 40 and 80 ° C, preferably between 45 ° and 70 ° C performed.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Einsprudelung von Inertgas (Einleitung des Gasstromes in die Reaktionsmischung) erwiesen. Als Inertgas wird vorzugsweise Stickstoff verwendet.The bubbling in of inert gas (introduction of the gas stream into the Reaction mixture). Nitrogen is preferably used as the inert gas.
Die Umsetzung wird vorzugsweise unter geringem Überdruck durchgeführt. Dies wird zweckmäßigerweise so bewerkstelligt, daß die Einleitung des oben erwähnten Inertgases unter einem von 10 bis 200 mmThe reaction is preferably carried out under a slight excess pressure. This will be expedient so accomplished that the introduction of the above-mentioned inert gas is below one of 10 to 200 mm
Verwendet man Dimethylaminosulfochlorid und Anilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:If dimethylaminosulfochloride and aniline are used as starting materials, the reaction can proceed can be represented by the following equation:
CH3 N-SO2-NHCH 3 N-SO 2 -NH
CH3 Wassersäule, vorzugsweise 50 bis 100 mm Wassersäule, über dem Normaldruck liegenden Druck erfolgt.CH 3 water column, preferably 50 to 100 mm water column, pressure lying above normal pressure takes place.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Dimethylaminosulfochlorid 1,1 bis 1,2 Mol Anilin-Derivat, 1 bis 1,1 Mol Säurebindemittel und 0,05 bis 0,2 Mo! der vorgenannten anorganischen Reduktionsmittel ein. Bei Verwendung von Komplexbildnern liegt der Einsatz bei 0,03 bis 0,0* MoI pro Mol Dimethylaminosulfochlorid.When carrying out the process according to the invention, 1 mole of dimethylamino sulfochloride is used 1.1 to 1.2 mol of aniline derivative, 1 to 1.1 mol of acid binder and 0.05 to 0.2 mol! the aforementioned inorganic reducing agent. When using complexing agents, the use is 0.03 to 0.0 * MoI per mole of dimethylamino sulfochloride.
Nach einer besonderen Ausführungsform wiru eine Suspension des Anilin-Derivates in Wasser und entweder die anorganischen Reduktionsmittel oder die Komplexbildner vorgelegt und bei etwa 40°C Kühlwassertemperatur werden gleichzeitig das Dimethylamimsulfochlorid und das Säurebindemittel so eindosiert, daß der pH-Wert im Bereich von 3 bis 5, vorzugsweise bei 4, liegt und die Temperatur im Reaktionsgemisch etwa 60 bis 65° C beträgt.According to a particular embodiment, weu one Suspension of the aniline derivative in water and either the inorganic reducing agent or the Complexing agent presented and at about 40 ° C cooling water temperature are simultaneously the dimethylamine sulfochloride and the acid-binding agent is metered in so that the pH value is in the range from 3 to 5, preferably at 4, and the temperature in the reaction mixture is about 60 to 65 ° C.
Nach erfolgter Reaktion wird mit Mineralsäuren auf pH 1 eingestellt, auf Raumtemperatur abgekühlt, das Produkt abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.After the reaction is complete, the pH is adjusted to 1 with mineral acids, the mixture is cooled to room temperature, and the Sucked off product and washed neutral with water.
Die Schwefelsäurediamide sind bekannte Zwischenprodukte zur Herstellung sowohl von Farbstoffen (vgl. z. B. DE-AS 12 85 647) als auch von fungiziden Mitteln für den Pflanzenschutz (vgl. z. B. DE-AS 11 93 498).The sulfuric acid diamides are known intermediates for the production of both dyes (cf. z. B. DE-AS 12 85 647) as well as fungicidal agents for plant protection (cf. z. B. DE-AS 11 93 498).
In der nachfolgenden Tabelle sind zur Demonstration der Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens die erzielten Ausbeuten, Reaktionszeiten, Reinheiten und Feuchtigkeitsgehalte im Vergleich zu denjenigen entsprechenden Werten aufgezeigt, zu denen man bei Nutzung des vorbekannten Verfahrens gemäß DE-AS 12 85 647 gelangt.The table below shows the advantages of the process according to the invention obtained yields, reaction times, purities and moisture contents compared to those shown corresponding values to which one can use the previously known method according to DE-AS 12 85 647 arrives.
Vorteile des erfindungsgemüßen Verfahrens zur Herstellung von Schwclclsiiurediamiden der Formel (I) in Gegenwart von NatriumhydrogensulfitAdvantages of the process according to the invention for the preparation of blackened diamides of the formula (I) in Presence of sodium hydrogen sulfite
Vei bindungVei bond
Verb.Verb.
leuehligkeilsgehalt
in "<mleuehlig wedge salary
in "<m
bisher erl.
gem.so far ext.
according to
CII,CII,
cn,cn,
211211
7.11) 0,1)57.1 1 ) 0.1) 5
2525th
CM1 CM 1
ιι,γ <·; Vnii-so,-n κι ιχι n m\ 20 .1.1 h.21 (i 211 »<> 25 10 hiiιι, γ <·; Vnii-so, -n κι ι χι n m \ 20 .1.1 h.21 (i 211 »<> 25 10 hii
cn,cn,
') Methoden: Keinheitsbesliunming Jureh VlS-Speklroskopie im Hereieh von .1-1(1 711(1 mn Wellenlänge, (ieriil: UV-Spi'klromclei der Ihm ι Heekman Instruments. Modell 21') Methods: No rule of law Jureh VlS specroscopy in the range of .1-1 (1 711 (1 mn wavelength, (ieriil: UV Spi'klromclei of Ihm ι Heekman Instruments. Model 21
konzentration: S1V1, in Methanol als I osuiigsnlitlel.concentration: S 1 V 1 , in methanol as Iosuiigsnlitlel.
HerstellungsbeispieleManufacturing examples
NH-SO2-NNH-SO 2 -N
CH,CH,
CH,CH,
Zu einer Suspension von 220Og (24,1 Mol) Anilin in 2000 ml Wasser werden nach Zugabe von 200 g (1,6 Mol) Natriumsulfit und Einsprudeln von Stickstoff 3220 g (22,4 Mol) technisches Dimethylaminosulfochlorid und 50%ige wäßrige Natronlauge unter Rührung und Kühlung bei 45° C Kühlwasserternperaiur gleichzeitig so eindosiert, daß ein pH-Wert von 4 eingehalten wird und die Temperatur im Reaktionsgemisch 60°C nicht überschreitet. Die Nachreaktionszeit beträgt 1 Stunde. Danach wird mit 30%iger wäßriger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 1 eingestellt, auf 25°C abgekühlt und abgesaugt. Mit V.asse. wird neutral gewaschen.To a suspension of 220O g (24.1 mol) of aniline in 2000 ml of water, after adding 200 g (1.6 Mol) sodium sulfite and bubbling nitrogen 3220 g (22.4 mol) technical dimethylaminosulfochloride and 50% aqueous sodium hydroxide solution with stirring and cooling at 45 ° C cooling water temperature at the same time metered in so that a pH of 4 is maintained and the temperature in the reaction mixture is 60.degree does not exceed. The post-reaction time is 1 hour. Thereafter, with 30% aqueous hydrochloric acid adjusted to a pH value of about 1, cooled to 25 ° C. and filtered off with suction. With V.asse. becomes neutral washed.
Das so erhaltene Ν,Ν-Dimethyl-N'-phenyl-schwefeisäurediamid schmilzt nach dem Trocknen bei 81 —83°C.The Ν, Ν-dimethyl-N'-phenyl-sulfuric acid diamide thus obtained melts after drying at 81-83 ° C.
Ausbeute: 4057 g,Yield: 4057 g,
das sind 92% der Theorie
Trockenverlust: 8,1 Gewichtsprozent
Reinheit: 0,05 Flächeneinheiten entsprethat's 92% of theory
Loss on drying: 8.1 percent by weight
Purity: 0.05 area units correspond
chend einer etwa 99%igen Aufhellung gegenüber dem Standard (Produkt, das nach vorbekanntem Verfahren gemäß DE-AS 12 85 647 erhalten wurde).accordingly an about 99% brightening compared to the standard (product that, according to the previously known Process according to DE-AS 12 85 647 was obtained).
CH,CH,
NH-SO3-NNH-SO 3 -N
CH,CH,
Zu einer Suspension von 2200 g (24,1 Mol) Anilin in 2000 ml Wasser werden nach Zugabe von 250 ml 40%iger wäßriger Natriumhydrogensulfit-Lösung (ca. 1,3 Mol NaHSO3 enthaltend) und Einsprudeln von Stickstoff 3220 g (22,4 Mol) technisches Dimethylaminosulfochlorid und 50%ige wäßrige Natronlauge unter Rührung und Kühlung bei 45°C Kühlwasscrtcmpcratur gleichzeitig so eindosiert, daß der pH-Wert von 4 eingehalten wird und die Temperatur im Reaktionsmedium 60°C nicht überschreitet. Die Nachreaktionszeit beträgt 1 Stunde. Danach wird mit 30%iger wäßriger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 1 eingestellt, auf 25° C abgekühlt und abgesaugt. Mit Wasser wird neutral gewaschen.To a suspension of 2200 g (24.1 mol) of aniline in 2000 ml of water, after adding 250 ml 40% aqueous sodium hydrogen sulfite solution (containing approx. 1.3 mol NaHSO3) and bubbling in Nitrogen 3220 g (22.4 mol) of technical dimethylaminosulfochloride and 50% strength aqueous sodium hydroxide solution Stirring and cooling at 45 ° C cooling water temperature are metered in at the same time so that the pH value of 4 is maintained and the temperature in the reaction medium does not exceed 60 ° C. The post-reaction time is 1 hour. The pH is then adjusted to about 1 with 30% strength aqueous hydrochloric acid Cooled 25 ° C and sucked off. Wash neutral with water.
Das so erhaltene Ν,Ν-Dimethyl-N'-phenyl-schwefelsäurediamid schmilzt nach dem Trocknen bei 81 — 83° C.The Ν, Ν-dimethyl-N'-phenyl-sulfuric acid diamide thus obtained melts after drying at 81 - 83 ° C.
Ausbeute:Yield:
Trockenverlust:
Reinheit:Loss on drying:
Purity:
3970 g,3970 g,
das sind 88,4% der Theorie
8,1%that's 88.4% of theory
8.1%
0,08 Flächeneinheiten entsprechend einer etwa 99%igen Aufhellung gegenüber dem Standard.0.08 surface units corresponding to about 99% brightening compared to the standard.
CH,CH,
-NH-SO, —N-NH-SO, —N
H3C-H 3 C-
-NH-SO2N-NH-SO 2 N
CH-.CH-.
CH,CH,
Zu einer Suspension von 2200 g (24.1 Mol) Anilin in 2000 ml Wasser werden nach Zugabe von 224 g (0.66 Mol) Äthylendiamintetraessigsäuredinatriumsalz und Einsprudeln von Stickstoff 3220 g (22.4 MoI) technisches Dimethylaminosulfochlorid und 50%ige wäßrige Natronlauge unter Rühren und Kühlung bei 45=C Kuhlwassertemperatur gleichzeitig so eindosiert, daß der pH-Wert von 4 eingehalten wird und die Temperatur des Reaktionsgemisches 60° C nicht überschreitet Die Nachreaktionszeit beträgt 1 Stunde. Danach wird mit 30%iger wäßriger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 1 eingestellt, auf 25°C abgekühlt und abgesaugt- Mit Wasser wird neutral gewaschen.To a suspension of 2200 g (24.1 mol) of aniline in 2000 ml of water, after adding 224 g (0.66 mol) of ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt and bubbling in nitrogen, 3220 g (22.4 mol) of technical dimethylaminosulfonyl chloride and 50% aqueous sodium hydroxide solution are added with stirring and cooling at 45 ° = C. Cooling water temperature is metered in at the same time in such a way that the pH value of 4 is maintained and the temperature of the reaction mixture does not exceed 60.degree. C. The subsequent reaction time is 1 hour. Thereafter, the pH is adjusted to about 1 with 30% strength aqueous hydrochloric acid, the mixture is cooled to 25 ° C. and filtered off with suction. It is washed neutral with water.
Das so erhaltene Ν,Ν-Dimethyl-N'-phenyl-schwefelsäurediamid schmilzt nach dem Trocknen bei 81 —83° C.The Ν, Ν-dimethyl-N'-phenyl-sulfuric acid diamide thus obtained melts after drying at 81-83 ° C.
Ausbeute: 4013 g,Yield: 4013 g,
das sind 9i % der Theoriethat's 9i% of theory
Trockenverlust: 8.2%Loss on drying: 8.2%
Reinheit: 0,08 Flächeneinheiten entsprePurity: 0.08 area units correspond
chend einer etwa 99%igen Aufhellung gegenüber dem Standard.corresponding to about 99% brightening compared to the standard.
CW,CW,
Zu einer Suspension von 107,2 g (1,0 Mol) p-Toluidin in 100 ml Wasser werden bei 50° C Kühlwassertemperatur nach Zugabe von 10 g (0,08 Mol) Natriumsulfit und Einsprudeln von Stickstoff 158 g (1,1 Mol) technisches Dimethylaminosulfochlorid und 50%ige wäßrige Natronlauge unter Rührung und Kühlung gleichzeitig so eindosiert, daß der pH-Wert von 4 eingehalten wird und die Temperatur 60° C nicht überschreitet. Die Nachreaktionszeit beträgt 1 Stunde. Danach wird mit 30%iger wäßriger Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 1 eingestellt, auf 25° C abgekühlt, abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.To a suspension of 107.2 g (1.0 mol) of p-toluidine in 100 ml of water are at 50 ° C cooling water temperature after adding 10 g (0.08 mol) of sodium sulfite and bubbling in nitrogen, 158 g (1.1 mol) technical Dimethylaminosulfochlorid and 50% aqueous sodium hydroxide solution with stirring and cooling at the same time so metered in so that the pH value of 4 is maintained and the temperature does not exceed 60.degree. The post-reaction time is 1 hour. Thereafter, with 30% aqueous hydrochloric acid to a pH of adjusted to about 1, cooled to 25 ° C., filtered off with suction and washed neutral with water.
Das so erhaltene N.N-Dimethyl-N'-p-tolyl-schwefelsäurediamid schmilzt nach dem Trocknen bei 87—89° C.The N.N-dimethyl-N'-p-tolyl-sulfuric acid diamide thus obtained melts after drying at 87-89 ° C.
Ausbeute:Yield:
Trockenverlust:
Reinheit:Loss on drying:
Purity:
193 g.193 g.
das sind 90.4% der Theorie
10,1%that's 90.4% of theory
10.1%
0,2 Flächeneinheiten entsprechend einer etwa 96%igen Aufhellung gegenüber dem Standard.0.2 surface units corresponding to about 96% brightening compared to the standard.
Anhang
Erläuterung zu den nachfolgenden Spektrogrammenattachment
Explanation of the following spectrograms
Die Aufnahmen erfolgten mit einem UV-Spektrometer der Firma Beckman Instruments, Modell 214. AufThe recordings were made with a UV spectrometer from Beckman Instruments, model 214. Auf
der Abszisse ist die Wellenlänge im Bereicn von 340 bis 700 nm aufgetragen (1 nm = 10-fcmm), auf der Ordinate ist die Extinktion angegeben. Je größer die Extinktion, desto unreiner ist das Präparat. Die Fläche unterhalb der Kurve (integrierter Wert) ist ein Maß für die Reinheit; je größer die Fläche, umso unreiner diethe abscissa shows the wavelength in the range from 340 to 700 nm (1 nm = 10- fc mm), the ordinate shows the extinction. The greater the extinction, the more impure the preparation. The area below the curve (integrated value) is a measure of the purity; the larger the area, the more impure it is
Präparatprobe.Specimen.
Fig. 1 zeigt die Probe N,N-Dimethyl-N'-phenylschwefelsäurediamid, 5%ige Lösung in Methanol, hergestellt nach vorbekanntem Verfahren. Fi g. 2 zeigt eine entsprechende Probe der nach erfindungsgemäßem Verfahren hergestellten Substanz.Fig. 1 shows the sample N, N-dimethyl-N'-phenylsulfuric acid diamide, 5% solution in methanol, prepared according to the previously known process. Fi g. 2 shows a corresponding sample of the substance produced by the method according to the invention.
Iliur/u 1 Bhitl ZeichnungenIliur / u 1 Bhitl drawings
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762646884 DE2646884C3 (en) | 1976-10-16 | 1976-10-16 | Process for the production of sulfuric acid diamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762646884 DE2646884C3 (en) | 1976-10-16 | 1976-10-16 | Process for the production of sulfuric acid diamides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2646884A1 DE2646884A1 (en) | 1978-04-20 |
| DE2646884B2 DE2646884B2 (en) | 1980-08-21 |
| DE2646884C3 true DE2646884C3 (en) | 1981-05-14 |
Family
ID=5990683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762646884 Expired DE2646884C3 (en) | 1976-10-16 | 1976-10-16 | Process for the production of sulfuric acid diamides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2646884C3 (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1285647B (en) * | 1963-12-18 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Process for the preparation of disperse dyes |
-
1976
- 1976-10-16 DE DE19762646884 patent/DE2646884C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2646884A1 (en) | 1978-04-20 |
| DE2646884B2 (en) | 1980-08-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |