DE2638355A1 - Gaseous di:methyl di:carbonate as preservative or sterilising agent - e.g. in foodstuffs or drinks, affording improved distribution in treated material - Google Patents

Gaseous di:methyl di:carbonate as preservative or sterilising agent - e.g. in foodstuffs or drinks, affording improved distribution in treated material

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Abstract

Dimethyldicarbonate (I) is used in gaseous form for the preservation and/or sterilisation of goods such as beer, wine, fruit juice, vegetables, fruit, meat, meat products, fish, dough, poultry, pharmaceutical products, injection solutions, drops, paper, plastics, glass, cosmetics, agricultural materials, etc. Use of liq. (I) is known. Use of gaseous (I) now permits more accurate metering of small amts. of (I) and gives improved distribution of the (I) in the material to be treated. The stream of gaseous (I) is pref. generated by passing a stream of inert carrier gas over a porous body (esp. unsized cellulosic fibres, paper etc.) impregnated with the (I), at a temp. of 10-50, esp. 20-35 degrees C. The gas stream is then passed over solid materials to be treated, or passed directly into a liq. to be treated. In the case of carbonated drinks, the CO2 used can also be used as carrier gas to introduce the (I). (I) is made e.g. by reacting methyl chloroformate with aq. alkali(ne earth) hydroxide solns. in the presence of a water-immiscible solvent and a tert. amine.

Description

Verfahren zur Einbringung eines GasesMethod for introducing a gas

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Einbringung von gasförmigem Dimethyldicarbonat in zu konservierendes Material.The invention relates to a method for introducing gaseous Dimethyl dicarbonate in material to be preserved.

Es ist bekannt, Dimethyldicarbonat in aufwendiger Weise mit hilfe von Einspritzmaschinen flüssig in das zu konservierende Material einzubringen (US-PS 3 506 460).It is known to use dimethyl dicarbonate in an expensive manner to be introduced in liquid form by injection machines into the material to be preserved (US-PS 3 506 460).

Es ist ferner bekannt, daß Dimethyldicarbonat mit einem Teil des zu konservierenden Materials zu vermischen und dieses Gemisch mit Hilfe einer mechanischen Vorrichtung der Hauptmenge des zu konservierenden Materials zuzuführen (US-PS 3 936 269). Dieses Verfahren kann nur diskontinuierlich mit kleinen Mengen angewandt werden.It is also known that dimethyl dicarbonate with part of the to Conservative material to mix and this mixture with the help of a mechanical Device to feed the bulk of the material to be preserved (US-PS 3 936 269). This process can only be used discontinuously with small quantities will.

Aus der US-PS 3 936 269 ist ferner bekannt, Dimethyldicarbonat, das zuerst gefroren war, flüssig dem zu konservierenden Material zuzumischen.It is also known from US Pat. No. 3,936,269, dimethyl dicarbonate, the was first frozen to mix liquid with the material to be preserved.

Es wurde ein Verfahren zur Einbringung von Dimethyldicarbonat in zu konservierendes und/oder zu sterilisierendes Material gefunden, bei dem man das Material mit gasförmigem Dimethyldicarbonat behandelt.A method of introducing dimethyl dicarbonate into to material to be preserved and / or to be sterilized was found in which the Material treated with gaseous dimethyl dicarbonate.

Dimethyldicarbonat kann bekanntlich zu Konservierung und Kaltsterilisierung von Materialien verwendet werden (D-PS 1 011 709, US-PS 3 186 906). Die Herstellung kann beispielsweise durch Umsetzung von Chlorkohlensäuremethylestern mit wäßriger Alkali- oder Erdalkalihydroxid-Lösung in Gegenwart eines mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels und eines tertiären Amins erfolgen (D-PS 1 181 195).Dimethyl dicarbonate is known to cause preservation and cold sterilization of materials are used (D-PS 1,011,709, US-PS 3,186,906). The production can for example by reacting chlorocarbonic acid methyl esters with aqueous Alkali or alkaline earth hydroxide solution in the presence of a water immiscible solution Solvent and a tertiary amine take place (D-PS 1 181 195).

Materialien, die für eine Konservierung oder Sterilisierung in Betracht kommen, sind beispielsweise verderbliche Stoffe und Stoffe, die ganz oder teilweise antimikrobiell behandelt werden sollen.Materials eligible for preservation or sterilization come are, for example, perishable substances and substances that are wholly or partially should be treated antimicrobially.

Als verderbliche Stoffe seien beispielsweise Getränke, wie Bier, Wein, Schaumwein, Fruchtsäfte und LimonadenF Nahrungsmittel, wie Gemüse, Obst, Fleisch und Fleischwaren, Fisch, Teig- und Backwaren und Geflügel genannt.Perishable substances include drinks such as beer, wine, Sparkling wine, fruit juices and sodasF foods, such as vegetables, fruits, meat and meat products, fish, pasta and baked goods and poultry.

Als Stoffe, die ganz oder teilweise antimikrobiell behandelt werden sollen, seien beispielsweise pharmazeutische Produkte, wie Injektionslösungen, Tropfen, Salben, Suppositorien und optische Haftschalen, industrielle Produkte, wie Packmittel aus Papier, Karton, Kunststoff, Glas, Kosmetika und Hilfsgegenstände für die Gesundheitspflege und den Krankenhausbedarf, landwirtschaftlich nutzbare Substrate, wie Erde, Torf oder Trägerstoffe für Hydrokulturen, Blähton, Kieselgur und Quarzmehl.As substances that are completely or partially treated antimicrobially are, for example, pharmaceutical products such as injection solutions, drops, Ointments, suppositories and optical adhesive trays, industrial products such as packaging made of paper, cardboard, plastic, glass, cosmetics and auxiliary items for health care and hospital needs, agricultural substrates such as soil, peat or carriers for hydroponics, expanded clay, kieselguhr and quartz powder.

Gasförmiges Dimethyldicarbonat kann in üblicher Weise durch Erwärmen erzeugt werden.Gaseous dimethyl dicarbonate can be produced in the usual way by heating be generated.

Das Dimethyldicarbonat wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gasförmig in das zu konservierende Material eingebracht. Bevorzugt ist die Verwendung eines Inertgases als Schleppgas, mit dessen Hilfe das Dimethyldicarbonat in das zu konservierende Material eingeleitet wird.The dimethyl dicarbonate becomes gaseous according to the process according to the invention introduced into the material to be preserved. The use of one is preferred Inert gas as an entrainment gas, with the help of which the dimethyl dicarbonate is transferred to the one to be preserved Material is introduced.

Als Schleppgase nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können alle unter den Anwendungsbedingungen inerten Gase, wie Stickstoff, Kohlendioxid, gasförmige Kohlenwasserstoffe, Fluorkohlenwasserstoffe und Edelgase verwendet werden. Bevorzugte Schleppgase sind Stickstoff, Kohlendioxid und Fluorkohlenwasserstoffe.As entrainment gases according to the method according to the invention, all can be the conditions of use inert gases such as nitrogen, carbon dioxide, gaseous Hydrocarbons, fluorocarbons and noble gases can be used. Preferred Towing gases are nitrogen, carbon dioxide and fluorocarbons.

Bevorzugt verwendet man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gasförmiges Dimethyldicarbonat, das auf eine saugfähige porösen Trägeroberfläche, auf die man vorher flüssiges Dimethyldicarbonat aufgebracht hat, befindet. Das inerte Trägergas kann dann über diese Trägeroberfläche geleitet werden und auf diese Weise das Dimethyldicarbonat in oder auf das zu konservierende und/oder zu sterilisierende Material bringen.Preference is given to using gaseous material in the process according to the invention Dimethyl dicarbonate, which is deposited on an absorbent porous support surface on which one can has previously applied liquid dimethyl dicarbonate. The inert carrier gas can then be passed over this support surface and in this way the dimethyl dicarbonate bring into or onto the material to be preserved and / or sterilized.

Für diese bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist der Dampfdruck im Temperaturbereich von 100bis 500C, bevorzugt von 20 bis 350C, im allgemeinen ausreichend.For this preferred embodiment of the method according to the invention is the vapor pressure in the temperature range from 100 to 500C, preferably from 20 to 350C, generally sufficient.

Als poröse Trägeroberflächen für das erfindungsgemäße Verfahren können die Oberflächen von porösen Körpern verwendet werden, die sich gegenüber dem Dimethyldicarbonat unter den Verfahrensbedingungen inert verhalten. Beispielsweise sei Cellulosematerial z.B. in Form von Fäden, Flocken, Kugeln, ungeleimte gekreppte Papiere, vorzugsweise in Röhrenform.Can be used as porous support surfaces for the method according to the invention the surfaces of porous bodies used that face the dimethyl dicarbonate behave inertly under the process conditions. For example, be cellulose material e.g. in the form of threads, flakes, balls, unsized creped papers, preferably in tubular form.

Bevorzugte poröse Trägeroberflächen findet man auf ungeleimtem, nicht mit Kunststoffen behandelten Cellulosematerial.Preferred porous carrier surfaces are not found on unsized surfaces cellulosic material treated with plastics.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens sei anhand der Abbildung beispielsweise erläutert: In einem Rohr (1) mit seitlichem Zufluß (2) befindet sich der mit Dimethyldicarbonat getränkte poröse Körper (3).One embodiment of the method according to the invention is based on Illustration explained for example: In a pipe (1) with a lateral inflow (2) the porous body (3) soaked with dimethyl dicarbonate is located.

Die Eingabe des Dimethyldicarbonats (5) erfolgt über den Zufluß (2). Um das gasförmige Dimethyldicarbonat zu dem zu konservierenden Material (7) zu bringen, wird ein Inertgas (6) über den mit Dimethyldicarbonat getränkten porösen Körper (3) geleitet.The input of the dimethyl dicarbonate (5) takes place via the inflow (2). To bring the gaseous dimethyl dicarbonate to the material to be preserved (7), is an inert gas (6) over the porous body soaked with dimethyl dicarbonate (3) headed.

Die Stärke des Dimethyldicarbonat-Gasstromes kann durch Regelung des Inertgasdruckes über ein Ventil gesteuert werden.The strength of the dimethyldicarbonate gas stream can be controlled by the Inert gas pressure can be controlled via a valve.

Die Einbringung des Dimethyldicarbonats in das zu konservierende Material kann diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen.The incorporation of the dimethyl dicarbonate into the material to be preserved can be carried out batchwise or continuously.

Für den Fall, daß das zu konservierende Material eine Flüssigkeit ist, kann das gasförmige Dimethyldicarbonat durch die Flüssigkeit geleitet werden. Für den Fall, daß das zu konservierende Material ein Feststoff ist, kann das Gas über den Feststoff geleitet und der Feststoff auf diese Weise imprägniert werden.In the event that the material to be preserved is a liquid the gaseous dimethyl dicarbonate can be passed through the liquid. In the event that the material to be preserved is a solid, the gas can passed over the solid and impregnated the solid in this way.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, Dimethyldicarbonat verschiedenster Reinheitsgrade einzusetzen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von sehr reinem Dimethyldicarbonat, wie es zur Konservierung von Lebensmitteln gefordert wird.According to the process of the invention, it is possible to use dimethyl dicarbonate to use different degrees of purity. Use is particularly preferred of very pure dimethyl dicarbonate, as required for the preservation of food will.

Es ist überraschend, daß Dimethyldicarbonat gasförmig eingesetzt werden kann, da aus der US-PS 3 936 269 zu entnehmen ist, daß Dimethyldicarbonat bei Temperaturen über 160C leicht zerfällt und seine Wirksamkeit verliert.It is surprising that dimethyl dicarbonate can be used in gaseous form can, since US Pat. No. 3,936,269 shows that dimethyl dicarbonate at temperatures easily disintegrates above 160C and loses its effectiveness.

Gegenüber der Einbringung von Dimethyldicarbonat in flüssiger Form besteht der Vorteil, daß auch kleinste Mengen Dimethyldicarbonat ohne großen technischen Aufwand eingesetzt werden können.Compared to the introduction of dimethyl dicarbonate in liquid form there is the advantage that even the smallest amounts of dimethyl dicarbonate without large technical Effort can be used.

Da ohnehin viele Erfrischungsgetränke mit Kohlendioxid versetzt werden, ist es in diesen Fällen vorteilhaft, Kohlendioxid als Trägergas bei der Einbringung des Dimethyldicarbonats zu verwenden und auf diese Weise einen Arbeitsgang zu sparen.Since many soft drinks are already mixed with carbon dioxide, In these cases it is advantageous to use carbon dioxide as the carrier gas when introducing it to use the dimethyldicarbonate and in this way to save an operation.

Beispiele In einer Apparatur entsprechend der Abbildung befindet sich in einem Rohr (1) mit seitlichem Zufluß (2) und der mit Dimethyldicarbonat-getränkte poröse Körper aus ungeleimten, gekreppten Papier (3). Das Rohr (1) ist von einem Wärmeaustauscher (4) umgeben. Die Eingabe des Dimethyldicarbonats (5) erfolgt über den Zufluß (2). Um das gasförmige Dimethyldicarbonat zu dem zu konservierenden Material (7) zu bringen, wird ein Inertgas (6) über den mit Dimethyldicarbonat getränkten porösen Körper geleitet.Examples There is an apparatus as shown in the figure in a tube (1) with a lateral inflow (2) and the one impregnated with dimethyldicarbonate porous body made of unsized, creped paper (3). The tube (1) is from a Surrounding heat exchanger (4). The dimethyl dicarbonate (5) is entered via the inflow (2). To get the gaseous dimethyl dicarbonate to the material to be preserved To bring (7) an inert gas (6) over the soaked with dimethyl dicarbonate porous body.

In der folgenden Tabelle wird gezeigt, daß unter den erfindungsgemäßen Bedingungen Dimethyldicarbonat in das zu konservierende Material gebracht wird.In the following table it is shown that among the inventive Conditions dimethyl dicarbonate is brought into the material to be preserved.

Tabelle 1 eingesetzte T °C an Menge des DMDC Menge des DMDC mg DMDC Trägerfgas Menge DMDC der porö- in dem m konser- in dem m konser- pro 1 Gas Beispiel Art des T Gas Menge des Dauer der Ein- in g den Ober- vierenden Material vienenden Material (30°C) Gases °C Gases in bringung von fläche in g in Gew.-% bez. auf 1/h DMDC die einger. Menge 1 Stickstoff 28 200 30 5,5 40 1,54 28 15,4 2 Stickstoff 44 200 30 5,5 40 2,1 38,2 21 3 Stickstoff 44 200 30 2,2 40 1,0 45,5 10 4 Stickstoff 44 200 30 6,0 40 2,1 35 21 5 Stickstoff 44 500 30 5,5 40 2,7 49,1 10,8 6 Kohlendioxid 12 200 30 5,5 26 0,321 5,8 3,2 7 Kohlendioxid 12 200 30 5,5 26 0,435 7,9 4,3 8 Kohlendioxid 28 200 30 5,5 28 0,491 8,9 4,9 9 Kohlendioxid 28 200 30 5,5 28 0,620 11,5 6,2 10 Kohlendioxid 44 200 30 5,5 40 1,6 29,1 16 11 Kohlendioxid 44 200 30 5,5 40 1,4 25,5 14 12 Kohlendioxid 44 200 30 5,5 40 1,57 28,5 15,7 13 Kohlendioxid 44 200 30 5,7 40 1,25 21,9 12,5 14 Kohlendioxid 28 200 30 5,5 40 2,6 47,3 26 15 Kohlendioxid 28 200 30 5,5 40 2,7 49,1 27 Die Menge des Dimethyldicarbonats, die in das zu konservierende Material eingebracht wird, wird in den Fällen, in denen Stickstoff als Trägergas verwendet wird, gravimetrisch und in den Fällen, in denen Kohlendioxid als Trägergas verwendet wird titrimetrisch bestimmt.Table 1 T ° C used for the amount of DMDC amount of DMDC mg DMDC Carrier gas amount DMDC the porous in the m conserved in the m conserved per 1 gas example Type of T gas Amount of duration of the input to the upper four- end material Material (30 ° C) Gas ° C Gas in the area in g in% by weight based on 1 / h DMDC the established Quantity 1 nitrogen 28 200 30 5.5 40 1.54 28 15.4 2 nitrogen 44 200 30 5.5 40 2.1 38.2 21 3 nitrogen 44 200 30 2.2 40 1.0 45.5 10 4 nitrogen 44 200 30 6.0 40 2.1 35 21 5 nitrogen 44 500 30 5.5 40 2.7 49.1 10.8 6 carbon dioxide 12 200 30 5.5 26 0.321 5.8 3.2 7 carbon dioxide 12 200 30 5.5 26 0.435 7.9 4.3 8 carbon dioxide 28 200 30 5.5 28 0.491 8.9 4.9 9 carbon dioxide 28 200 30 5.5 28 0.620 11.5 6.2 10 Carbon dioxide 44 200 30 5.5 40 1.6 29.1 16 11 carbon dioxide 44 200 30 5.5 40 1.4 25.5 14 12 carbon dioxide 44 200 30 5.5 40 1.57 28.5 15.7 13 carbon dioxide 44 200 30 5.7 40 1.25 21.9 12.5 14 carbon dioxide 28 200 30 5.5 40 2.6 47.3 26 15 carbon dioxide 28 200 30 5.5 40 2.7 49.1 27 The amount of dimethyl dicarbonate that is introduced into the material to be preserved, in those cases where Nitrogen is used as a carrier gas, gravimetrically and in cases where Carbon dioxide used as a carrier gas is determined titrimetrically.

Als Material, das konserviert werden sollte, wurde ein Traubenwein, hergestellt durch Vergärung von Riesling-Trauben, verwendet.The material to be preserved was a grape wine, produced by fermenting Riesling grapes, used.

L e e r s e i t eL e r s e i t e

Claims (6)

Patentansprüche Verfahren zur Einbringung von Dimethyldicarbonat in zu konservierendes und/oder zu sterilisierendes Material, dadurch gekennzeichnet, daß man das Material mit gasförmigem Dimethyldicarbonat behandelt.Method for the introduction of dimethyl dicarbonate in Material to be preserved and / or sterilized, characterized in that that the material is treated with gaseous dimethyl dicarbonate. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das gasförmige Dimethyldicarbonat mit Hilfe eines Inertgases auf das zu konservierende und/oder zu sterilisierende Material ein- oder aufbringt.2) Method according to claim 1, characterized in that the gaseous dimethyl dicarbonate with the help of an inert gas on the to be preserved and / or introduces or applies material to be sterilized. 3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dimethyldicarbonat auf eine saugfähiwge Trägeroberfläche aufbringt, die sich gegenüber dem Dimethyldicarbonat inert verhält, und1 gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, das sich über der Oberfläche befindende Dimethyldicarbonat mit Hilfe eines inerten Trägergases in oder auf das zu konservierende und/oder zu sterilisierende Material einleitet.3) Method according to claims 1 and 2, characterized in that that the dimethyl dicarbonate is applied to an absorbent carrier surface, which is inert towards the dimethyl dicarbonate, and1 where applicable elevated temperature, the dimethyl dicarbonate above the surface with the help of an inert carrier gas in or towards the to be preserved and / or towards introduces sterilizing material. 4) Verfahren nach an Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als poröse Oberfläche Cellulosematerial verwendet.4) Process according to claims 1 to 3, characterized in that cellulose material is used as the porous surface. 5) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Trägergas Stickstoff, Kohlendioxid und/oder Fluorkohlenwasserstoffe verwendet.5) Method according to claims 1 to 4, characterized in that that the inert carrier gas nitrogen, carbon dioxide and / or fluorocarbons used. 6) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur von 10-500C arbeitet.6) Process according to claims 1 to 5, characterized in that that one works at a temperature of 10-500C.
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