DE2620370A1

DE2620370A1 - Triazolone-glycine derivs. - are herbicides, defoliants and germination inhibitors, prepd. from amino-triazinone and glyoxylic acid

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Publication number: DE2620370A1
Application number: DE19762620370
Authority: DE
Inventors: Karlfried Dr Dickore; Wilfried Dr Draber; Ludwig Dr Eue; Robert-Rudolf Dr Schmidt; Helmut Dr Timmler
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1976-05-08
Filing date: 1976-05-08
Publication date: 1977-11-17

Abstract

New N-(1,2,4-triazin-5-one-4-yl)-glycine derivs. are of formula (I) (where R1 is alkoxy, alkyl(thio) or alkylamino; R2 is (cyclo)alkyl or opt. substd. phenyl; R3 is H, alk(en)yl or alkynyl; and R4 is hydroxy, alkoxy, alkylthio, amino or (di)alkylamino). A typical cpd. is N-(3-methylthio-6-t-butyl-1,2,4-triazine-5-one-4-yl)-alpha-ethoxy glycine, prepd. from 4-amino-6-t-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazine-5-one, glyoxylic acid and ethanol at 10-50 degrees C.

Description

N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate, Verfahren zu N- (1,2,4-Triazin-5-on-4-yl) -glycine derivatives, method for

ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide Die torllegend Erfindung betrifft neue N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide, insbesondere als selektive Herbizide. Their production and their use as herbicides The torllegend The invention relates to new N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) -glycine derivatives, a process for their production and their use as herbicides, especially as selective ones Herbicides.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 1,2,4-Triazin-5-on-Derivate, wie z. B. das 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-I,2,4-triazin-5-on oder das 4-Amino-6-phenyl 3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on als Herbizide eingesetzt werden kennen (vergleiche US-Patentschrift 3 671 523 bzw. Deutsche Offenlegungsschrift 1 542 873). Diese Verbindungen sind zwar herbizid hoch wirksam, aber in einigen Kulturen nicht als Selektivherbizide geeignet, da sie bei höheren Aufwand mengen stärkere Schäden verursachen. It has already become known that 1,2,4-triazin-5-one derivatives, such as B. 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1, 2,4-triazin-5-one or 4-amino-6-phenyl 3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one can be used as herbicides (cf. U.S. Patent 3,671,523 resp. German Offenlegungsschrift 1 542 873). While these compounds are highly herbicidal, they are effective in some crops not suitable as selective herbicides, as they produce stronger quantities when used more efficiently Cause damage.

Es wurde nun gefunden, daß die neuen N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate der Formel in welcher R1 für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino steht, R2 für Alkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und RX für Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino steht, sehr gute herbizide, insbesondere selektiv-herbizide Eigenschaften aufweisen. t Weiterhin wurde gefunden, daß man N-(l,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Glyoxylsäure bzw. Glyoxylsäurederivaten der Formel in welcher R4 die oben angegebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls zusätzlich (für Verbindungen der Formel (I), in denen R3 ungleich Wasserstoff ist) mit Alkoholen der Formel R5OH (IV) in welcher für Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 10 bis 5O0C umsetzt.It has now been found that the new N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) -glycine derivatives of the formula in which R1 represents alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylamino, R2 represents alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, R3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, and RX represents hydroxy, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino or dialkylamino , have very good herbicidal, in particular selective herbicidal properties. It has also been found that N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) derivatives of the formula (I) are obtained when 4-amino-1,2,4-triazin-5 -one of the formula in which R1 and R2 have the meaning given above, with glyoxylic acid or glyoxylic acid derivatives of the formula in which R4 has the meaning given above, and optionally additionally (for compounds of the formula (I) in which R3 is not hydrogen) with alcohols of the formula R5OH (IV) in which is alkyl, alkenyl or alkynyl, optionally in the presence of a Reacts diluent at temperatures between 10 to 50 ° C.

Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen N-(l,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycin-Derivate bei gleich guter herbizider Wirkung eine erheblich bessere selektive Wirksamkeit in Kulturpflanzen als die bekannten Wirkstoffe 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1 ,2,4-triazin-5-on und 4-Amino-6-phenyl-3-methylthio-l ,2,4-trlazln-5-an, Die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.Surprisingly, the N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) glycine derivatives according to the invention show with the same good herbicidal effect a significantly better selective effectiveness in crop plants as the known active ingredients 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1 , 2,4-triazin-5-one and 4-amino-6-phenyl-3-methylthio-l, 2,4-trlazln-5-an, The invention new active ingredients thus enrich technology.

Verwendet man 3-Aethyl-4-Amino-6-(3'-trifluormethylphenyl)-1,2,4-triazin-5-on und Glyoxylsäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden Verwendet man 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on, Glyoxylsäure und Aethanol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden Die als Ausgangsstoffe verwendeten 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für Alkylamino mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.If 3-ethyl-4-amino-6- (3'-trifluoromethylphenyl) -1,2,4-triazin-5-one and glyoxylic acid are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation If 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l, 2,4-triazin-5-one, glyoxylic acid and ethanol are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation The 4-amino-l, 2,4-triazin-5-ones used as starting materials are generally defined by the formula (II). In this formula, R preferably represents straight-chain or branched alkyl, alkoxy or alkylthio, each having 1 to 4 carbon atoms, and alkylamino having 2 to 4 carbon atoms.

R2 steht in Formel (II) vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für tert.Butyl; ferner vorzugsweise für Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten vorzugsweise infrage kommen: Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl und Alkoxy mit Jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Fluor, und 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Cyano oder Nitro.R2 in formula (II) is preferably straight-chain or branched Alkyl having 1 to 4 carbon atoms, in particular for tert-butyl; furthermore preferably for cycloalkyl with 5 to 7 carbon atoms and for optionally substituted Phenyl, the preferred substituents being: halogen, in particular Chlorine and bromine, alkyl and alkoxy with 1 or 2 carbon atoms each, haloalkyl with 2 to 5 halogen atoms, especially fluorine, and 1 to 2 carbon atoms, cyano or nitro.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden 4-Amino-l,2,4-triazin-5-one seien im einzelnen genannt 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-(4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methoxy-6-cyclohexyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthoxy-6-äthyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthoxy-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthoxy-6-(4'-nitrophenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-butoxy-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-(3'-trifluormethylphenyl)-l,2,4-trlazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-(2',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylthio-6-cyclohexyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthylthio-6-methyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-Sthylthio-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-propylthio-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-propylthio-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-methyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-äthyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methylamino-6-(4'-methylphenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthylamino-6-t.butl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-propylamino-6-propyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-butylamino-6-(4'-nitrophenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methyl-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methyl-6-i-propyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-methyl-6-cyclohexyl-l,2,4-trlazin-5-on 4-Amino-3-äthyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-Nthyl-6-(3'-trifluormethylphenyl)-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthyl-6-äthyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-äthyl-6-t.butyl-l,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-t.butyl-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-3-t.butyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on Die als Ausgangsstoffe verwendeten 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one der Formel (II) sind weitgehend bekannt (vgl. US -Patentschrift 3 671 523, die Deutschen Offenlegungsschriften 1 542 873, 2 107 757, 2 138 031 und 2 224 161). Bisher noch nicht bekannte Verbindungen der Formel (II) lassen sich nach in o.g. Literaturstellen vorbeschriebenen Verfahren in einfacher Weise herstellen.As examples of those to be used as starting materials according to the invention 4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones are mentioned in detail 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methoxy-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one 4-amino-3-methoxy-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methoxy-6- (4'-chlorophenyl) -1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methoxy-6-cyclohexyl-1,2,4-triazine-5- on 4-Amino-3-ethoxy-6-ethyl-1,2,4-triazin-5-one, 4-Amino-3-ethoxy-6-t-butyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-ethoxy-6- (4'-nitrophenyl) -l, 2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-butoxy-6-phenyl-1,2,4-triazine-5- on 4-Amino-3-methylthio-6-t-butyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methylthio-6- (3'-trifluoromethylphenyl) -1, 2,4-trlazin-5-one 4-Amino-3-methylthio-6- (2 ', 4'-dichlorophenyl) -1, 2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methylthio-6-cyclohexyl-1,2,4-triazin-5-one, 4-amino-3-ethylthio-6-methyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-Sthylthio-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-propylthio-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-propylthio-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one, 4-amino-3-methylamino-6-methyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methylamino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one, 4-Amino-3-methylamino-6-ethyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methylamino-6- (4'-methylphenyl) -l, 2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-ethylamino-6-t.butl-l, 2,4-triazine- 5-on 4-Amino-3-propylamino-6-propyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-butylamino-6- (4'-nitrophenyl) -l, 2,4-triazine-5- on 4-Amino-3-methyl-6-t-butyl-1,2,4-triazin-5-one, 4-Amino-3-methyl-6-i-propyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-methyl-6-cyclohexyl-1,2,4-trlazin-5-one, 4-Amino-3-ethyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-ethyl-6- (3'-trifluoromethylphenyl) -l, 2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-ethyl-6-ethyl-1,2,4-triazine-5- on 4-Amino-3-ethyl-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-3-t.butyl-6-t.butyl-1,2,4-triazin-5 -on 4-Amino-3-t-butyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one As starting materials 4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones of the formula (II) used are widely known (see US Patent 3,671,523, German Offenlegungsschriften 1,542,873, 2 107 757, 2 138 031 and 2 224 161). So far unknown compounds of the Formula (II) can be determined according to the methods described in the above-mentioned literature references manufacture in a simple manner.

Die außerdem als Ausgangsstoffe zu verwendenden Glyoxylsäurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht R4 vorzugsweise für Hydroxy; für Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen , insbesondere für Methoxy oder Äthoxy; für Amino sowie Alkyl- und Dialkylamino mit 1 bis 4 , insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil.The glyoxylic acid derivatives also to be used as starting materials are generally defined by the formula (III). In this formula, R4 is preferably for hydroxy; for alkoxy and alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, in particular for methoxy or ethoxy; for amino as well as alkyl and dialkylamino with 1 to 4, in particular 1 to 2 carbon atoms in each alkyl part.

Als Beispiel für die erfindungsgemäß als Ausgangsstoffe zu verwendenden Glyoxylsäurederivate seien im einzelnen genannt: Glyoxylsäure Glyoxylsäure-methylester Glyoxylsäure-äthylester Glyoxylsäure-propylester Clyoxylsäure-butylester Glyoxylsaure-thiomethylester Glyoxylsäure-thioäthylester Clyoxylsäure-amid Glyoxylsäure-methylamid Glyoxylsäure-äthylamid Glyoxylsäure-i-propylamid Glyoxylsäure-dimethylamid Glyoxylsäure-diäthylamid Glyoxylsäure-äthyl-methylamld Glyoxylsäure-methyl-propylamid Die als Ausgangs stoffe verwendeten GlyoxylsAurederlvate der Formel (III) sind in der organischen Chemie allgemein bekannte Verbindungen, Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkohole sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel steht R5 vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie für Alkenyl oder Alkinyl mit Jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.As an example of those to be used as starting materials according to the invention Glyoxylic acid derivatives may be mentioned in detail: glyoxylic acid methyl glyoxylate Ethyl glyoxylate propyl glyoxylate butyl clyoxylate thiomethyl glyoxylate Glyoxylic acid thioethyl ester Clyoxylic acid amide Glyoxylic acid methylamide Glyoxylic acid ethylamide Glyoxylic acid i-propylamide Glyoxylic acid dimethylamide Glyoxylic acid diethylamide Glyoxylic acid ethyl-methylamide Glyoxylic acid methyl propylamide The glyoxylic acid derivatives used as starting materials of the formula (III) are compounds generally known in organic chemistry, the Alcohols to be used as starting materials are represented by the formula (IV) generally defined. In this formula, R5 preferably represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms and for alkenyl or alkynyl with 2 to 4 carbon atoms each.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß als Ausgangs stoffe zu verwendenden Alkohole seien im einzelnen genannt: Methylalkohol, Aethylalkohol, n-Propylalkohol, i-Propylalkohol, n-Butylalkohol, i-Butylalkohol, sec.-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol, Allylalkohol, Propargylalkohol.As examples of the materials to be used according to the invention as starting materials Alcohols are mentioned in detail: methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, i-propyl alcohol, n-butyl alcohol, i-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, tert-butyl alcohol, Allyl alcohol, propargyl alcohol.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Alkohole der Formel (IV) sind in der organischen Chemie allgemein bekannte und leicht zugängliche Verbindungen.The alcohols of the formula (IV) used as starting materials are in Compounds generally known and easily accessible in organic chemistry.

Als Verdünnungsmittel kommen für das erfindungsgemäße Verfahren alle inerten Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol, Toluol; Aether, wie Dioxan und Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform und Methylenchlorid. Für Verbindungen der Formel (I), in denen R3 ungleich Wasserstoff ist, wird vorzugsweise ein Ueberschuß an eingesetztem Alkohol der Formel (IV) als Lösungsmittel verwendet.Suitable diluents for the process according to the invention are all inert solvent in question. These preferably include hydrocarbons, such as Benzene, xylene, toluene; Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; Esters, such as ethyl acetate and chlorinated hydrocarbons such as chloroform and methylene chloride. For connections of the formula (I), in which R3 is not hydrogen, is preferably an excess used on the alcohol of the formula (IV) used as a solvent.

Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 bis 500C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.The reaction temperatures can be varied within a relatively wide range will. In general, the temperature is between 10 ° and 50 ° C., preferably at room temperature.

Bei der Durchfiihrung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man vorzugsweise in molaren Mengen. In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol 4-Amino-l,2,4-triazin,5-on der Formel (II) 1 bis 1,2 Mol des Glyoxylsäurederivates der Formel (III) als Monohydrat bzw.The process according to the invention is carried out preferably in molar amounts. In a particular embodiment of the invention Procedure one sets on 1 mole of 4-amino-1,2,4-triazin, 5-one of the formula (II) 1 to 1.2 mol of the glyoxylic acid derivative of the formula (III) as monohydrate or

in Form einer wässrigen Lösung ein und verwendet den Alkohol der Formel (IV) in einem großen Ueberschuß gleichzeitig als Lösungsmittel. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden. Zweckmäßigerweise geht man so vor, daß man nach beendeter Umsetzung abfiltriert und das Filtrat stufenweise einengt. Die vereinigten Filterrückstände werden gewaschen oder in einem organischen Lösungsmittel verrieben und getrocknet.in the form of an aqueous solution and uses the alcohol of the formula (IV) in a large excess at the same time as a solvent. Isolation of the Reaction products are carried out by generally customary methods. Appropriately goes is done in such a way that, after the reaction has ended, it is filtered off and the filtrate is gradually removed constricts. The combined filter residues are washed or in an organic Triturated solvent and dried.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, haulm killers, sprout inhibitors and especially used as weed killers. Under weeds in In the broadest sense, all plants are to be understood that grow in places where they are are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act depends essentially on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium),lBrennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea) Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon), Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea).The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants are used: dicot weeds of the genera: mustard (Sinapis), cress (Lepidium), Bedstraw (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), dog chamomile (Anthemis), Button herb (Galinsoga), goose foot (Chenopodium), nettle (Urtica), ragwort (Senecio), foxtail (Amaranthus), purslane (Portulaca), pointed burdock (Xanthium), Morning glory (Convolvulus), morning glory (Ipomoea), knotweed (Polygonum), sesbanie (Sesbania), Ambrosia (Ambrosia), scrub thistle (Cirsium), thistle (Carduus), goose thistle (Sonchus), Nightshade (Solanum), pond cress (Rorippa), Rotala, boxweed (Lindernia), Dead nettle (Lamium), speedwell (Veronica), beautiful mallow (Abutilon), Emex, thorn apple (Datura), violets (Viola), hemp nettle, hollow tooth (Galeopsis), poppy seeds (Papaver), knapweed (Centaurea).

Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), SoJa bohne (Glycine), Trübe (Beta), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia)' Tabak (Nicotiana), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß. (Arachis), Kohl (Brassica), Lattich (Lactuca), Gurke (Cucumis), Kürbis (Cuburbita).Dicot cultures of the genera: Cotton (Gossypium), SoY bean (Glycine), cloudy (Beta), carrot (Daucus), kidney bean (Phaseolus), pea (Pisum), Potato (Solanum), flax (Linum), morning glory (Ipomoea), bean (Vicia) 'tobacco (Nicotiana), Tomato (Lycopersicon), peanut. (Arachis), cabbage (Brassica), lettuce (Lactuca), cucumber (Cucumis), Pumpkin (Cuburbita).

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria) Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).Monocot weeds of the genera: barn millet (Echinochloa), bristle millet (Setaria), millet (Panicum), fingergrass (Digitaria) timothy (phleum), bluegrass (Poa), fescue (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (bromus), oats (Avena), sedge grass (Cyperus), black millet (sorghum), couch grass (Agropyron), dog tooth grass (Cynodon), monocharia, fimbristylis, arrowhead (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), cornices (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Ostrich grass (Agrostis), foxtail grass (Alopecurus), wind stalk (Apera).

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Secale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (Allium).Monocot cultures of the genera: rice (Oryza), maize (Zea), wheat (Triticum), barley (Hordeum), oats (Avena), rye (Secale), black millet (sorghum), Millet (Panicum), sugar cane (Saccharum), pineapple (pineapple), asparagus (Asparagus), leek (Allium).

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist Jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active ingredients according to the invention is by no means limited to these genera, but extends in the same way to other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, lpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einJährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control e.g. on industrial and rail systems and on paths and Places with and without trees. Likewise, the compounds can be used for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, Coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants and for selective Weed control can be used in annual crops.

Besonders zu erwähnen ist ihr Einsatz als selektives Unkrautbekämpfungsmittel in Kulturpflanzenbeständen, wie SoJabohnen, Kartoffeln, Getreide, z. B Gerste, Hafer, Weizen, sowie Reis, Mais und flflben.Particularly noteworthy is their use as a selective weed control agent in crops such as soybeans, potatoes, cereals, e.g. B barley, oats, Wheat, as well as rice, corn and flflben.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-FettsEure-Ester,Polyoxy-* äthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Ather, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active compounds according to the invention can be used in the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients liquefied pressurized liquids with extenders, i.e. liquid solvents Gases and / or solid carriers, optionally using surface-active substances Agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents Means. In the case of the use of water as an extender, z. B. also organic Solvents can be used as co-solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellants such as dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carrier materials: natural stone powders such as kaolins, clays, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; as an emulsifier; non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxy * ethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and Protein hydrolysates; as a dispersant: e.g. B. Lignin sulphite liquors and methyl cellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen herbizide Wirkstoffen kombiniert werden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Dafür eignen sich auch insbesondere die nachfolgend genannten Wirkstoffe sowie andere Vertreter der durch diese Wirkstoffe charakterisierten Wirkstoffgruppen.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations to reinforce and supplement their spectrum of activity depending on the intended use can be combined with other herbicidal active ingredients, with finished formulation or Tank mixing is possible. The following are also particularly suitable for this Active ingredients and other representatives of the groups of active ingredients characterized by these active ingredients.

2,3,6-Trlchlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 3-Amlno-2,5-dlchlorbenzoesSure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3, 6-dichlorbenzoesäure sowie deren Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzeosäure sowie deren Salze, 2,6-Dichlor-thiobenzamld, 2,6-Dichlorbenzonitril, 2 ,4-Dichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure sowie deren Salze und Ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 2- (2-Methyl-4-chlor-phenoxy)-propionsäure und 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure sowie deren Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure sowie deren Salze, 4-Amino-3,5, 6-trichlorpicolinsäure.2,3,6-trichlorobenzoic acid and its salts, 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid and their salts, 3-nitro-2,5-dichlorobenzoic acid and their salts, 3-amino-2,5-dlchlorobenzoic acid and their salts, 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoic acid and their salts, 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid and their salts, 2,6-dichloro-thiobenzamld, 2,6-dichlorobenzonitrile, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and their salts and esters, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid and their salts and Esters, (2-methyl-4-chlorophenoxy) acetic acid and its salts and esters, 2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid, 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid and 2- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid and their salts and esters, 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid and their salts and esters, 4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) butyric acid and its salts and esters, 2,3,6-trichlorophenylacetic acid and its salts, 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid.

Trichloressigsäure sowie deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure sowie deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamld, Dinitrokresol, Dinitro-sec.-butylphenol sowie dessen Salze.Trichloroacetic acid and its salts, 2,2-dichloropropionic acid and their salts, 2-chloro-N, N-diallylacetic acid amd, dinitrocresol, dinitro-sec.-butylphenol as well as its salts.

3-Phenyl-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-l-methyl-harnstoff, 3-(3'-Trifluormethyl-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3-(4'-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff, 3-t3',4'-Dlchlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl-harnstoff, 3-(4'-Chlorphenoxyphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff, N'-Cyclooctyl-N,N-dimethyl-harnstoff, 3-(Benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff, 3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff.3-phenyl-1,1-dimethylurea, 3- (4'-chlorophenyl) -1,1-dimethylurea, 3- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,1-dimethyl-urea, 3- (3', 4'-dichlorophenyl) -1-n-butyl-1-methyl-urea, 3- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,1,3-trimethyl-urea, 3- (4'-chlorophenyl) -1-methoxy-1-methyl-urea, 3- (3'-trifluoromethyl-phenyl) -1,1-dimethyl-urea, 3- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea, 3- (4'-bromophenyl) -1-methoxy-1-methyl-urea, 3-t3 ', 4'-chlorophenyl) -3-methoxy-1,1-dimethyl urea, 3- (4'-chlorophenoxyphenyl) -1,1-dimethyl urea, N'-cyclooctyl-N, N-dimethyl urea, 3- (Benzthiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea, 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -1,1-dimethylurea.

N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N-Äthyl-N-(n-butyl)-S-n-propyl-thiocarbaminsäureester, N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiocarbaminsäureester, N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(3',4'-Dlchlorphenyl)-O-methyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-(4-chlor-butin-(2)-yl)-carbaminsSureester, N- (3'-Methylphenyl)-0-(3-methoxyearbonylaminophenyl)-carbaminsäureester, N,N-Diisopropyl-thiocarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester.N, N-di- (n-propyl) -S-n-propyl-thiocarbamic acid ester, N-ethyl-N- (n-butyl) -S-n-propyl-thiocarbamic acid ester, N, N-di- (n-propyl) -S-ethyl-thiocarbamic acid ester, N-phenyl-O-isopropyl-carbamic acid ester, N- (m-Chlorophenyl) -O-isopropyl-carbamic acid ester, N- (3 ', 4'-Dlchlorphenyl) -O-methyl-carbamic acid ester, N- (m-chlorophenyl) -O- (4-chloro-butyn- (2) -yl) -carbamic acid ester, N- (3'-methylphenyl) -0- (3-methoxyearbonylaminophenyl) -carbamic acid ester, 2,3,3-trichloroallyl N, N-Diisopropyl-thiocarbamic acid.

3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil, 5-Brom-3-sec.-butyl-6-methyl-uracil, 3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyrldazon-(6).3-cyclohexyl-5,6-trimethylene-uracil, 5-bromo-3-sec.-butyl-6-methyl-uracil, 3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazine, 4-amino-5-chloro-1-phenyl-pyrldazon- (6).

2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxys-triazin, 2-Isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methylthio-striazin, 2-Methylthio-4,6-bls-(iso-propylamlno)-s-trlazln, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin.2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-chloro-4,6-bis (methoxypropylamino) -s-triazine, 2-methoxy-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine, 2-diethylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxys-triazine, 2-isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methylthio-striazine, 2-methylthio-4,6-bls- (iso-propylamino) -s-trlazln, 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine, 2-methylthio-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine, 2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-methoxy-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine, 2-chloro-4,6-bis- (isopropylamino) -s-triazine.

N,N-Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin, N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin, 4'-Nitro-2, 4-dichlor-diphenyläther' 3,4-Dichlorphenyl-propionamid, 2',6'-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid.N, N-diethyl-2,4-dinitro-6-trifluoromethyl-1,3-phenylenediamine, N, N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline, 4'-nitro-2, 4-dichloro-diphenyl ether, 3,4-dichlorophenyl propionamide, 2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) -2-chloroacetanilide.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden und Akariziden.The active compounds according to the invention can be mixed in the formulations with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides and acaricides.

Die'Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.Die'Formulierungen generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, Suspensions, powders, pastes and granules can be used. The application happens in the usual way, e.g. by spraying, spraying, dusting, scattering and watering.

Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 20 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 15 kg/ha.The amount of active ingredient used can fluctuate over a wide range. It essentially depends on the type of effect you want. In general the application rates are between 0.1 and 20 kg of active ingredient per hectare, preferably between 0.2 and 15 kg / ha.

Die Anwendung ist sowohl nach dem post-emergence-Verfahren wie auch nach dem pre-emergence-Verfahren möglich.The application is both after the post-emergence procedure as well possible after the pre-emergence procedure.

Die gute herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sei durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The good herbicidal effectiveness of the active compounds according to the invention is said to be explained in more detail by the following examples.

Beispiel A Post-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Post-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 1 Wasser/ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Test plants which have a Height of 5-15 cm have such that the amounts of active ingredient given in the table can be applied per unit area. The concentration of the spray liquor will be like this chosen that the amounts of active ingredient given in the table in 2000 1 water / ha be applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle A Post-emergence-Test Wirkstoff Wirkstoff- Kartoffeln Avena fatua Amaranthus Chenopodium aufwand kg/ha retroflexus album O # (CH3)3C-# N-NH2 3 30 100 100 100 N #-SCH3 2 20 100 100 100 N 1 0 100 100 100 (bekannt) O OC2H5 # # (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H 3 0 100 100 100 N #-SCH3 2 0 100 100 100 N 1 0 100 100 100 (1) O OCH3 # # (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H 3 0 100 100 100 N #-SCH3 2 0 100 100 100 N 1 0 100 100 100 (7) Beispiel B Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control. The figures mean: O% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction Active ingredients, application rates and results are shown in the table below: Table A Post-emergence test Active ingredient active ingredient- potatoes Avena fatua Amaranthus Chenopodium effort kg / ha retroflexus album O # (CH3) 3C- # N-NH2 3 30 100 100 100 N # -SCH3 2 20 100 100 100 N 1 0 100 100 100 (known) O OC2H5 # # (CH3) 3C- # N-NH-CH-CO2H 3 0 100 100 100 N # -SCH3 2 0 100 100 100 N 1 0 100 100 100 (1) O OCH3 # # (CH3) 3C- # N-NH-CH-CO2H 3 0 100 100 100 N # -SCH3 2 0 100 100 100 N 1 0 100 100 100 (7) Example B Pre-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, the specified amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.Seeds of the test plants are sown in normal soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours.

Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle B Pre-emergence-Test Wirkstoff Wirkstoff- Soja- Mais Kartoffeln Avena Echinochloa Digitaria Amaranthus Cheno- aufwand bohnen fatua crus galli spec. retrofl. podium kg/ha album O # (CH3)3C-# N-NH2 2,5 20 50 10 100 100 100 100 100 N #-SCH3 1,25 0 30 0 100 100 100 100 100 N 0,625 0 10 0 100 100 100 100 100 (bekannt) O OC2H5 # # (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H 2,5 10 0 0 100 100 100 100 100 N #-SCH3 1,25 0 0 0 100 100 100 100 100 N 0,625 0 0 0 100 100 100 100 100 (1) O OCH3 # # (CH3)3C-# N-NH-CH-CO2H N #-SCH3 2,5 0 0 0 100 100 100 100 100 N 1,25 0 0 0 100 100 100 100 100 (7) 0,625 0 0 0 100 100 100 100 100 Tabelle B, (Fortsetzung) Pre-emergence-Test Wirkstoff Wirkstoff- Soja- Mais Kartoffeln Avena Echinochloa Digitaria Amaranthus Cheno- aufwand bohnen fatua crus galli spec. retrofl. podium kg/ha album O O-CH(CH3)2 (CH3)3 # # C-# N-NH-CH-CO2H 2,5 0 5 0 100 100 100 100 100 N #-SCH3 1,25 0 0 0 100 100 100 100 95 N 0,625 0 0 0 95 100 100 100 90 (12) Tabelle B 1 - Fortsetzung pre-emergence-Test Beispiel kg/ha Soja- Mais Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium Nr. bohnen crus galli spec. retroflexus album 18 2,5 40 90 100 100 100 100 100 1,25 20 70 100 100 100 100 100 0,625 0 0 100 100 100 100 100 19 2,5 100 40 100 100 100 100 100 1,25 80 20 100 100 100 100 100 0,625 30 0 100 100 100 100 100 15 2,5 0 0 80 80 100 100 100 1,25 0 0 60 60 100 100 100 0,625 0 0 60 60 100 100 100 22 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 40 0 100 100 100 100 100 0,625 0 0 100 100 100 100 100 28 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 50 0 100 100 100 100 100 0,625 50 0 100 100 100 100 100 Tabelle B 1 - Fortsetzung pre-emergence-Test Beispiel kg/ha Soja- Mais Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium Nr. bohnen crus galli spec. retroflexus album 27 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 50 0 100 100 100 100 100 0,625 30 0 100 100 100 100 100 29 2,5 90 40 100 100 100 100 100 1,25 80 20 100 100 100 100 100 0,625 70 0 100 100 100 100 100 30 2,5 40 20 100 100 100 100 100 1,25 20 0 100 100 100 100 100 0,625 0 0 100 100 100 100 100 31 2,5 90 20 100 100 100 100 100 1,25 80 0 100 100 100 100 100 0,625 60 0 100 100 100 100 100 26 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 60 50 100 100 100 100 100 0,625 0 40 100 100 100 100 100 21 2,5 100 90 100 100 100 100 100 1,25 100 80 100 100 100 100 100 0,625 100 80 100 100 100 100 100 Tabelle B 1 - Fortsetzung pre-emergence-Test Beispiel kg/ha Soja- Mais Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium Nr. bohnen crus galli spec. retroflexus album 23 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 80 100 100 100 100 100 0,625 80 40 100 100 100 100 100 24 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 70 100 100 100 100 100 0,625 100 70 100 100 100 100 100 25 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 70 100 100 100 100 100 0,625 100 40 100 90 90 100 100 20 2,5 100 80 100 100 100 100 100 1,25 100 60 100 100 100 100 100 0,625 90 60 100 100 100 100 100 Tabelle B, Pre-emergence-Test Wirkstoff Wirkstoff- Rüben Gallinsoga Matricaria Stellaria aufwand kg/ha O # # # N-NH2 5 100 100 100 100 N SCH3 N (bekannt) O OC2H5 # # # # N-NH-CH-CO2H N # N CH3 5 0 100 100 100 (4) O OC2H5 # # #-# N-NH-CH-CO2H CF5 N # N C2H5 5 0 100 90 100 (10) Tabelle B, (Fortsetzung) Pre-emergence-Test Wirkstoff Wirkstoff- Rüben Gallinsoga Matricaria Stellaria aufwand kg/ha O OC4H9-n # # #-# N-NH-CH-CO2H N # N CH5 5 0 100 90 100 (6) Herstellungsbeispiele Beispiel 1 214g Cl Mol) 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on, lOlg (1,1 Mol) Glyoxylsäure-monohydrat und 2 1 Aethanol werden 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active ingredient in the preparation is irrelevant, only the amount of active ingredient applied per unit area is decisive. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control. The figures mean: O% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction Active ingredients, application rates and results are shown in the table below: Table B Pre-emergence test Active ingredient Active ingredient Soy Corn Potatoes Avena Echinochloa Digitaria Amaranthus Cheno- effort beans fatua crus galli spec. retrofl. podium kg / ha album O # (CH3) 3C- # N-NH2 2.5 20 50 10 100 100 100 100 100 N # -SCH3 1.25 0 30 0 100 100 100 100 100 N 0.625 0 10 0 100 100 100 100 100 (known) O OC2H5 # # (CH3) 3C- # N-NH-CH-CO2H 2.5 10 0 0 100 100 100 100 100 N # -SCH3 1.25 0 0 0 100 100 100 100 100 N 0.625 0 0 0 100 100 100 100 100 (1) O OCH3 # # (CH3) 3C- # N-NH-CH-CO2H N # -SCH3 2.5 0 0 0 100 100 100 100 100 N 1.25 0 0 0 100 100 100 100 100 (7) 0.625 0 0 0 100 100 100 100 100 Table B, (continued) Pre-emergence test Active ingredient Active ingredient Soy Corn Potatoes Avena Echinochloa Digitaria Amaranthus Cheno- effort beans fatua crus galli spec. retrofl. podium kg / ha album O O-CH (CH3) 2 (CH3) 3 # # C- # N-NH-CH-CO2H 2.5 0 5 0 100 100 100 100 100 N # -SCH3 1.25 0 0 0 100 100 100 100 95 N 0.625 0 0 0 95 100 100 100 90 (12) Table B 1 - Continuation of the pre-emergence test Example kg / ha soy maize Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium No. beans crus galli spec. retroflexus album 18 2.5 40 90 100 100 100 100 100 1.25 20 70 100 100 100 100 100 0.625 0 0 100 100 100 100 100 19 2.5 100 40 100 100 100 100 100 1.25 80 20 100 100 100 100 100 0.625 30 0 100 100 100 100 100 15 2.5 0 0 80 80 100 100 100 1.25 0 0 60 60 100 100 100 0.625 0 0 60 60 100 100 100 22 2.5 90 20 100 100 100 100 100 1.25 40 0 100 100 100 100 100 0.625 0 0 100 100 100 100 100 28 2.5 90 20 100 100 100 100 100 1.25 50 0 100 100 100 100 100 0.625 50 0 100 100 100 100 100 Table B 1 - Continuation of pre-emergence test example kg / ha soy maize Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium No. beans crus galli spec. retroflexus album 27 2.5 90 20 100 100 100 100 100 1.25 50 0 100 100 100 100 100 0.625 30 0 100 100 100 100 100 29 2.5 90 40 100 100 100 100 100 1.25 80 20 100 100 100 100 100 0.625 70 0 100 100 100 100 100 30 2.5 40 20 100 100 100 100 100 1.25 20 0 100 100 100 100 100 0.625 0 0 100 100 100 100 100 31 2.5 90 20 100 100 100 100 100 1.25 80 0 100 100 100 100 100 0.625 60 0 100 100 100 100 100 26 2.5 100 80 100 100 100 100 1.25 60 50 100 100 100 100 100 0.625 0 40 100 100 100 100 100 21 2, 5 100 90 100 100 100 100 100 1.25 100 80 100 100 100 100 100 0.625 100 80 100 100 100 100 100 Table B 1 - Continuation of pre-emergence test example kg / ha soy maize Avena fatua Echinochloa Digitaria Amaranthus Chenopodium No. beans crus galli spec. retroflexus album 23 2.5 100 80 100 100 100 100 100 1.25 100 80 100 100 100 100 100 0.625 80 40 100 100 100 100 100 24 2.5 100 80 100 100 100 100 100 1.25 100 70 100 100 100 100 100 0.625 100 70 100 100 100 100 100 25 2.5 100 80 100 100 100 100 100 1.25 100 70 100 100 100 100 100 0.625 100 40 100 90 90 100 100 20 2.5 100 80 100 100 100 100 100 1.25 100 60 100 100 100 100 100 0.625 90 60 100 100 100 100 100 Table B, pre-emergence test Active ingredient active ingredient beet Gallinsoga Matricaria Stellaria expenditure kg / ha O # # # N-NH2 5 100 100 100 100 N SCH3 N (known) O OC2H5 # # # # N-NH-CH-CO2H N # N CH3 5 0 100 100 100 (4) O OC2H5 # # # - # N-NH-CH-CO2H CF5 N # N C2H5 5 0 100 90 100 (10) Table B, (continued) Pre-emergence test Active ingredient active ingredient beet Gallinsoga Matricaria Stellaria expenditure kg / ha O OC4H9-n # # # - # N-NH-CH-CO2H N # N CH5 5 0 100 90 100 (6) Preparation examples Example 1 214 g Cl mol) of 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one, 10lg (1.1 mol) of glyoxylic acid monohydrate and 2 liters of ethanol are stirred for 12 hours at room temperature .

Man filtriert das ausgefallene Produkt ab und engt das Filtrat ein, wobei weitere Auskristallisation stattfindet. Die vereinigten Filtratrückstände werden 1/2 Stunde in ca. 500ml kaltem Wasser gerührt, abgesaugt und bei 400C im Vakuum getrocknet.The precipitated product is filtered off and the filtrate is concentrated, further crystallization takes place. The combined filtrate residues are stirred for 1/2 hour in about 500ml of cold water, suctioned off and im Vacuum dried.

Man erhält 304g (96% der Theorie) N-(3-Methylthio-6-tert.butyl-1,2,4-triazin-5-on-4-yl)-α-äthoxy-glycin vom Schmelzpunkt 154-55°C (Zers.) Beispiel 2 21,4g (0,1 Mol) 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on und lO,lg (O,11 Mol) Glyoxylsäure-monohydrat werden in 250m1 Essigsäureäthylester 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei eine klare Lösung entsteht. Anschließend läßt man stehen; nach ca. 3 Stunden beginnt das Auskristallisieren des Produktes. Man filtriert ab und engt das Filtrat ein, wobei weitere Auskristallisation stattfindet. Die vereinigten Filterrückstände werden mit Aether gewaschen und getrocknet. Man erhält 25,2g (87,5% der Theorie) N-(3-Methylthio 6-tert.butyl-l,2,4-triazin-5-on-4-yl)-«-hydroxy-glycin vom Schmelzpunkt 1610C (Zers.).304 g (96% of theory) of N- (3-methylthio-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-on-4-yl) -α-ethoxy-glycine with a melting point of 154 ° -55 ° are obtained C (decomp.) Example 2 21.4 g (0.1 mol) of 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one and 10.1 g (0.11 mol) of glyoxylic acid monohydrate are dissolved in 250 ml Ethyl acetate was stirred for 12 hours at room temperature, a clear solution being formed. Then let stand; after about 3 hours, the product begins to crystallize out. It is filtered off and the filtrate is concentrated, further crystallization taking place. The combined filter residues are washed with ether and dried. 25.2 g (87.5% of theory) of N- (3-methylthio 6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-on-4-yl) - «- hydroxy-glycine with a melting point of 1610 ° C. are obtained (Decomposition).

Entsprechend den Beispielen 1 und 2 werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.According to Examples 1 and 2, those in the following Table 1 listed compounds obtained.

Tabelle 1 Bsp.Nr. R¹ R² R³ R4 Schmelzpunkt (°C) 3 -CH(CH3)2 t-C4H9 C2H5 OH 119 (Zers.) 4 CH3 C6H5 C2H5 OH 138 (Zers.) 5 CH3 C6H5 CH3 OH 134 6 CH3 C6H5 n-C4H9 OH 116-17 7 SCH3 t-C4H9 CH3 OH 149-50 (Zers.) 8 CH3 C6H5 -CH2C#CH OH 119-21 (Zers.) 9 SCH3 t-C4H9 C2H5 OC2H5 Oel 10 C2H5 3-CF3-C6H4 C2H5 OH 125 (Zers.) 11 C2H5 3-CF3-C6H4 CH3 OH 130 (zers.) 12 SCH3 t-C4H9 -CH(CH3)2 OH 138-40 13 CH3 C6H5 H OH 104 (Zers.) Bsp.Nr. R¹ R² R³ R4 Schmelzpunkt (°C) 14 OCH3 # H OH 142 (Zers.) 15 SCH3 # H OH 161 (Zers.) 16 SC2H5 # H OH 127 (Zers.) 17 SCH3 i-C3H7 CH3 OH 150 (Zers.) 18 SCH3 s-C4H9 CH3 OH 148 (Zers.) 19 SCH3 s-C4H9 C2H5 OH 118 (Zers.) 20 SCH3 s-C4H9 CH3 OCH3 steifen Öl 21 C2H5 t.-C4H9 CH3 OH 128 (Zers.) 22 i-C3H7 t.-C4H9 CH3 OH 162 (zers.) 23 SCH3 t.-C4H9 CH3 OCH3 steifen Öl 24 i-C3H7 t.-C4H9 C2H5 OCH3 steifen Öl 25 i-C3H7 t.-C4H9 CH3 OCH3 steifen Öl 26 SCH3 t.-C4H9 i-C3H7 OCH3 steifen Öl 27 SCH3 (CH3)2CH-CH- CH3 OH 153 (Zers.) # CH3 CH3 # 28 SCH3 C3H7-CH- CH3 OH 151 (Zers.) 29 SCH3 (C2H5)2CH CH3 OH 153 (Zers.) 30 SCH3 #- CH3 OH 144 (Zers.) 31 SCH3 H CH3 OH 165 (Zers.) Table 1 Example No. R¹ R² R³ R4 Melting Point (° C) 3 -CH (CH3) 2 t -C4H9 C2H5 OH 119 (dec) 4 CH3 C6H5 C2H5 OH 138 (dec) 5 CH3 C6H5 CH3 OH 134 6 CH3 C6H5 n-C4H9 OH 116 -17 7 SCH3 t-C4H9 CH3 OH 149-50 (decomp.) 8 CH3 C6H5 -CH2C # CH OH 119-21 (decomp.) 9 SCH3 t-C4H9 C2H5 OC2H5 oil 10 C2H5 3-CF3-C6H4 C2H5 OH 125 ( Dec.) 11 C2H5 3-CF3-C6H4 CH3 OH 130 (dec.) 12 SCH3 t-C4H9 -CH (CH3) 2 OH 138-40 13 CH3 C6H5 H OH 104 (dec.) Example No. R¹ R² R³ R4 melting point (° C) 14 OCH3 # H OH 142 (decomp.) 15 SCH3 # H OH 161 (decomp.) 16 SC2H5 # H OH 127 (decomp.) 17 SCH3 i-C3H7 CH3 OH 150 (decomp.) 18 SCH3 s-C4H9 CH3 OH 148 (decomp.) 19 SCH3 s-C4H9 C2H5 OH 118 (decomp.) 20 SCH3 s-C4H9 CH3 OCH3 stiff oil 21 C2H5 t.-C4H9 CH3 OH 128 (decomp.) 22 i-C3H7 t.-C4H9 CH3 OH 162 (decomp.) 23 SCH3 t.-C4H9 CH3 OCH3 stiff oil 24 i-C3H7 t.-C4H9 C2H5 OCH3 stiff oil 25 i-C3H7 t.-C4H9 CH3 OCH3 stiff oil 26 SCH3 t.-C4H9 i-C3H7 OCH3 stiff oil 27 SCH3 (CH3) 2CH-CH- CH3 OH 153 (decomp.) # CH3 CH3 # 28 SCH3 C3H7-CH- CH3 OH 151 (decomp.) 29 SCH3 (C2H5) 2CH CH3 OH 153 (decomp.) 30 SCH3 # - CH3 OH 144 (decomp.) 31 SCH3 H CH3 OH 165 (decomp.)

Claims

Patent applications N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) -glycine derivatives of the formula in which R1 represents alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylamino, R2 represents alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, R3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, and R4 represents hydroxy, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino or dialkylamino .

2. Process for the preparation of N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) -glycine derivatives, characterized in that 4-amino-1,2,4-triazin-5-ones the formula in which R1 and R2 have the meaning given in claim 1, with glyoxylic acid or glyoxylic acid derivatives of the formula in which R4 has the meaning given in claim 1, and optionally additionally (for compounds of the formula (I) in which R3 is not hydrogen) with alcohols of the formula R50H (Iv) in which R5 is alkyl, alkenyl or alkynyl, optionally in the presence of a diluent at temperatures between 70 to 50C.

3. Herbicidal agents, characterized by a content of N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) glycine derivatives according to claim 1.

4. A method for controlling unwanted plant growth, thereby characterized in that N- (1,2,4-triazin-5-on-4-yl) -glycine derivatives according to claim 1 can act on the unwanted plants or their habitat.

5. Use of N-t1,2,4-triazin-5-on-4-yl) glycine derivatives according to Claim 1 for combating unwanted plant growth.

6. Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that that N- (1, 2,4-triazin-5-on-4-yl) glycine derivatives according to claim 1 with extenders and / or surfactants mixed together.