DE2619750A1

DE2619750A1 - (2)-acyloxy-alkane-(1)-sulphonates prepn. - by acylation of corresp. hydroxy cpd., giving pure product suitable for dental use

Info

Publication number: DE2619750A1
Application number: DE19762619750
Authority: DE
Inventors: Siegfried Dipl Che Billenstein; Herbert Dipl Chem Dr Hartung; Jochen Dipl Chem Dr Quack; Alwin Reng
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1976-05-05
Filing date: 1976-05-05
Publication date: 1977-11-24

Abstract

Prepn. of 2-acyloxy-1 -alkane-sulphonates of the formula: R2COO-CH(R1)-CH2-SO3M (where R1 is 6-16C alkyl; R2 is 1-17C alkyl or phenyl; and M is a monovalent metal ion) comprises reacting the corresp. 2-hydroxy cpd. with a cpd. of formula R2COX, (in which X is halogen or a 2-18C acyloxy). Cpds. are used as their alkali metal or alkaline earth metal salts as foaming agents in products for dental and mouth hygiene. Cpds. are used in toothpastes powders, and liquids, dental chewing gums, tablets and in gargles.

Description

Schaumerzeugende Stoffe für Zahn- und Mundpflegemittel Foam-generating substances for dentifrices and oral hygiene products

Zur Reinigung des Nundes und der Zähne werden heute uberwiegend Pflegemittel in flüssiger Form, beispielsweise Mundwässer, in pastöser Form, beispielsweise Zahnpasten oder in fester Form, beispielsweise Zahnpulver eingesetzt.To clean the nipple and teeth, care products are predominantly used today in liquid form, for example mouthwash, in pasty form, for example toothpastes or in solid form, for example tooth powder.

Diese Präparate enthalten neben verschiedenen Reinigungs- und Wirksubstanzen auch grenzflächenaktive Schaumstoffe. Die grenzflächenaktiven Substanzen unterstützen den erwünschten Reinigungs- und Pflegeeffekt durch Herabsetzung der Oberflächenspannung und Verbesserung der Netzwirkung. Außerdem wird bei Anwendung schaumstoffhaltiger Zahn- und Mundpflegemittel durch das Schaumvermögen das subjektive Gefühl eines Reinigungseffektes vermittelt. Schließlich ist eine leichtere Entfernung von Zahn- und Mundverunreinigungen sowie von Resten der Pflegemittel durch die in den Pflegemittel enthaltenden Schaumstoffen gewährleistet. Die Schaumstoffe ermöglichen außerdem durch Herabsetzung der Oberflächenspannung das leichtere Eindringen der Wirk- und Reinigungssubstanzen in die Zahnzwischenräume.These preparations contain various cleaning and active substances also surface-active foams. Support the surface-active substances the desired cleaning and care effect by reducing the surface tension and improving the network effect. In addition, it contains more foam when used Dental and oral care products have the subjective feeling of a foam due to their foaming power Cleaning effect mediated. Finally, easier removal of tooth and mouth contamination as well as residues of the care products through the in the care products containing foams guaranteed. The foams also allow by lowering the surface tension the easier penetration of the active and Cleaning substances in the interdental spaces.

Die für Mund- und Zahnpflegemittel eingesetzten Schaumstoffe sollen neben den erwähnten Schaum- und Reinigungsstoffen in erster Linie eine gute Haut- und Schlei-hautverträglichkeit aufweisen und eine möglichst niedrige akute Toxizität zeigen.The foams used for oral and dental care products should in addition to the foam and cleaning agents mentioned, first and foremost good skin and mucous skin compatibility and the lowest possible acute toxicity demonstrate.

Ferner sollen die mit den Schaumstoffen hergestellten Zahnpflegemittel während und nach der Anwendung keinen bitteren, seifigen oder anderen unangenehmen Geschmack bewirken. Ebenso ist die oft beobachtete Geschmacksbeinträchtigung beim Genuß saurer Nahrunesrittel, beispielsweise von fluchten oder Fruchtsäften, bekannt als "Orangensafteffekt", unerwünscht.Furthermore, the dentifrice produced with the foams should during and after application no bitter, soapy or other unpleasant Effect taste. Likewise, the often observed impairment of taste is with It is known to enjoy acidic foods such as curses or fruit juices as "orange juice effect", undesirable.

Eine weitere Forderng an Schaumstoffe ist chemische und physikalische Stabilität, da Mund- und Zahnpflegemittel oft schwach sauer oder alkalisch eingestellt sind.Another requirement for foams is chemical and physical Stability, as oral and dental care products are often slightly acidic or alkaline are.

anspor Lagerung längere Zeit höheren Temperaturen ausgesetzt sein können, ist durch Hydrolyse der Schaumstoffe und die damit verbundene Spaltung der grenzflächenaktiven Substanzen eine Änderung der Produkteigenschaften möglich, die zur Unbrauchbarkeit des Fertigproduktes führen kann. Für die Schaumstoffe wird daher außerdem die Forderung nach ausreichender Hydrolysenbeständigkeit erhoben. - Schließlich müssen die Schaumstoffe noch mit den in den Zahnpasten eingesetzten Wirkstoffen verträglich sein.anspor storage exposed to higher temperatures for a longer period of time can is through hydrolysis of the foams and the associated splitting of the surface-active substances a change in the product properties possible can lead to the uselessness of the finished product. For the foams, therefore also raised the demand for sufficient resistance to hydrolysis. - In the end the foams still have to match the active ingredients used in the toothpastes be compatible.

Die in den Zahn- und Mundpflegemitteln am häufigsten eingesetzten Schaumstoffe sind ein- oder mehrwertige Metallsalze von Acylaminocarbonsäuren oder Carbonsäureoxäthansulfosauren, langkettige Alkoholholsulfate, langkettige Carbonsäure-tauride (ein- und mehrwertige Metallsäze), Alkalisalze von Fettsäuren sowie vereinzelt Alkanolpolyglykoläther bzw. Carbonsäurepolyglykolester.The most commonly used in dentistry and oral care products Foams are mono- or polyvalent metal salts of acylaminocarboxylic acids or Carboxylic acid oxethane sulfonic acids, long-chain alcohol sulfates, long-chain carboxylic acid taurides (monovalent and polyvalent metal salts), alkali salts of fatty acids and occasionally alkanol polyglycol ethers or carboxylic acid polyglycol esters.

Diese bekannten Schaumstoffe zeigen mehr oder minder starke Nachteile, die den Einsatz in Zahn- und Mundpflegemittel beeinträchtigen. So schäumen die Seifen in hartem Wasser sehr schlecht und weisen einen bitteren und/oder seifigen Geschmack auf. Alkoholsulfate sind nicht zufriedenstellend haut- und schleimhautverträglich; Salze der Acylaminocarbonsäuren schäumen in hartem Wasser schwach, während Carbonsäuretauride und Carbonsäureoxäthansulfosaure Salze außerdem schwierig in reiner Form herzustellen sind. Die nichtionischen Alkylpolyglykoläther bzw. -ester zeigen neben schwachem Schaumvermögen zu starke Entfettungswirkung.These known foams show more or less severe disadvantages, which impair the use in dental and oral care products. This is how the soaps foam very bad in hard water and have a bitter and / or soapy taste on. Alcohol sulfates are not satisfactorily tolerated by the skin and mucous membranes; Salts of acylaminocarboxylic acids foam weakly in hard water, while carboxylic acid taurides and carboxylic acid oxethane sulfonic acid salts are also difficult to prepare in a pure form are. The nonionic alkyl polyglycol ethers or esters show in addition to weak Foaming capacity too strong degreasing effect.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß Salze von 2-Acyloxyalkansulfonsäureu insbesondere vorzugweise Salze der 2-Acetoxyalkansulfonsäuren, diese Nachteile nicht aufweisen. Gegenstand der Erfindung sind somit Zahn- und Mundpflegemittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Acyloxyalkansulfonaten, insbesondere solchen der allgemeinen Formel: in der R1 einen Alkylrest mit 6 bis 16, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest und M ein wasserlöslich machendes salzbildendes, physiologisch verträgliches Kation bedeutet.It has now been found, surprisingly, that salts of 2-acyloxyalkanesulfonic acid, especially preferably salts of 2-acetoxyalkanesulfonic acids, do not have these disadvantages. The invention thus relates to dental and oral care products characterized by a content of 2-acyloxyalkanesulfonates, in particular those of the general formula: in which R1 is an alkyl radical with 6 to 16, preferably 10 to 14 carbon atoms, R2 is an alkyl radical with 1 to 2 carbon atoms or the phenyl radical and M is a water-solubilizing, salt-forming, physiologically compatible cation.

Als wasserlöslich machende, salzbildende Reste M kommen vor allem einwertige Kationen von Alkalimetallen, wie Natrium, Kalium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Calcium oder Magnesium sowie Ammonium oder substituiertes Ammonium,wie Triäthanolammonium,in Betracht. Vorzugweise kommen die Natriumsalze zur Anwendung.As water-solubilizing, salt-forming residues M come mainly monovalent cations of alkali metals such as sodium, potassium or lithium, alkaline earth metals, such as calcium or magnesium and ammonium or substituted ammonium, such as triethanolammonium, in Consideration. The sodium salts are preferably used.

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden 2-Acyloxyalkansulfonate erfolgt zweckmäßig in zwei Verfahrensschritten: a) Herstellung von 2-Hydroxyalkansulfonaten aus 1,2-Epoxyalkanen mit 8 bis 18 C-Atomen durch Umsetzung mit Sulfiten ein oder zweiwertiger Metalle in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise eine Wasser-Alkohol-Mischung,bei etwa 9o bis 14o0C, vorzugsweise ?oo bis 12o0C. Die im Lösungsmittel schwer löslichen 2-Hydroxyalkansulfonate können durch Filtration isoliert werden.The preparation of the 2-acyloxyalkanesulfonates to be used according to the invention takes place appropriately in two process steps: a) preparation of 2-hydroxyalkanesulfonates from 1,2-epoxyalkanes with 8 to 18 carbon atoms by reaction with sulfites or divalent metals in a suitable solvent, preferably a water-alcohol mixture about 9o to 14o0C, preferably? oo to 12o0C. Those that are sparingly soluble in the solvent 2-Hydroxyalkanesulfonates can be isolated by filtration.

b) Durch Umsetzung der erhaltenen 2-Hydroxyalkansulfonaten mit aktivierten Säurederivaten, vorzugsweise Säurehalogeniden oder Säureanhydriden, in geeigneten organischen Lösemitteln wie z.B. Pyridin und nachfolgendes Umkristallisieren vorzugsweise aus Alkoholen wie z.B. Äthanol, erhält man die erfindungsgemäß einzusetzenden 2-Acyloxyalkansulfonate in sehr reiner Form.b) By reacting the 2-hydroxyalkanesulfonates obtained with activated ones Acid derivatives, preferably acid halides or acid anhydrides, in suitable organic solvents such as pyridine and subsequent recrystallization are preferred The 2-acyloxyalkanesulfonates to be used according to the invention are obtained from alcohols such as, for example, ethanol in very pure form.

Diese Verfahrensfolge erlaubt es, 2-Acyloxyalkansulfonate mit beliebigen Substituenten sowohl im Acyl- wie im Alkan-Teil des Moleküls herzustellen. Für den Einsatz in Zahn- und Mundpflegemitteln eignen sich vorzugsweise Derivate, die 12 bis 16 Kohlenstoffatome im Alkan- und 2 bis 6 Kohlenstoffatome im Acylteil des Moleküls aufweisen.This process sequence allows 2-Acyloxyalkansulfonate with any Establish substituents in both the acyl and alkane part of the molecule. For the For use in dentistry and oral care products, derivatives that 12 up to 16 carbon atoms in the alkane and 2 to 6 carbon atoms in the acyl part of the molecule exhibit.

2-Acyloxyalkansulfonsäuren werden vorzugsweise in FOrm ihrer Natriumsalze als Schaumstoffe für an sich bekannte Formulierungen von Zahn- und MundpflegemittL eingesetzt. In erster Linie kommen hier Zahnpasten oder Zahncremes, Zahnpulver und flüssige Zahnreinigungsmittel, Mundwässer, Zahnpflegekaugummi, Zahnseide; Pillen und Tabletbn in Frage. Dabei werden die 2-Acyloxyalkansulfonate in bekannter Weise in die vorgenannten Zahn- und Mundpflegemittel eingearbeitet.2-Acyloxyalkanesulfonic acids are preferably in the form of their sodium salts as foams for formulations of dental and oral care products known per se used. First and foremost, toothpastes or toothpastes, and tooth powders come here liquid dentifrices, mouthwashes, dental care chewing gum, dental floss; Pills and tabletbn in question. The 2-acyloxyalkanesulfonates are used in a known manner incorporated into the aforementioned dental and oral care products.

Die meisten dieser Zahn- und Mundpflegemittel, vor allem Zahnpasten oder Pulver enthalten Putzkörper und Poliermittel, mit denen 2-Acyloxyalkansulfonate verträglich sind. Als Putz-und Poliermittel werden im allgemeinen schwerlösliche Stoffe verwendet, wie sie z.B. bei Ullmann, Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage (1958), Band lo auf den Seiten 714 bis 716 und 718 aufgeführt sind. Geeignete Putz- und Poliermittel sind beispielsweise Tricalciumphosphat, Dicalciumphosphat-2 H20, wasserfreies Dicalciumphosphat, Natriummetaphosphat, Calciumpyrophosphat, Magnesiumorthophosphat, Calciumcarbonat, Trimagnesiumphosphat, Aluminiumsilicat, hochdisperse amorphe Kieselsäure, Aluminiumhydroxyd, Aluminiumoxyd, Kolloidkaolin, Kunstharzputzkörper wie z. B. Polyvinylchlorid, Polymethylmetaacrylat, Polycarbonate sowie Talkum, Titandioxyd, Zinkoxyd und Magnesiumcarbonat.Most of these dental and oral care products, especially toothpastes or powders contain cleaning agents and polishing agents with which 2-acyloxyalkanesulfonates are compatible. The cleaning and polishing agents used are generally sparingly soluble Substances used, such as those used in Ullmann, Encyclopedia of Technical Chemistry, 3rd edition (1958), volume lo on pages 714 to 716 and 718 are listed. Suitable Cleaning and polishing agents are, for example, tricalcium phosphate and dicalcium phosphate-2 H20, anhydrous dicalcium phosphate, sodium metaphosphate, calcium pyrophosphate, magnesium orthophosphate, Calcium carbonate, trimagnesium phosphate, aluminum silicate, highly dispersed amorphous silica, Aluminum hydroxide, aluminum oxide, colloid kaolin, synthetic resin plasters such. B. polyvinyl chloride, Polymethyl methacrylate, polycarbonates and talc, titanium dioxide, zinc oxide and magnesium carbonate.

Es werden bevorzugt Putzkörper mit einer Teilchengröße von weniger als 10 µm, durchschnittlich 2-7 µm, eingesetzt. Ihr mengenmäßiger Anteil in Mund- und Zahnpflegemittelformulierungen kann zwischen 1o und 95 3 bezogen au das leicht Ler ?flegemittelformulierung, betragen Neben den vorerwähnten Putzkörpern können in Zahn- und Mundpflegemitteln auch sogenannte Binde- oder Verdickungsmittel verwendet werden. Geeignete Produkte sind z.B. Gelatine, Hydroxyäthylcellulose, Äthylcellulose, Alginate, Carboxymethylcellulose, Methyl-hydroxy-äthylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, natürlicher oder synthetischer Gummi, Irish-Moosextrakte, Polyvinylpyrolidon, Traganth, Stärke, Magnesium-Aluminiumsilicat und Alginsäureester. Diese Verdickungsmittel werden in Zahnpasten in Mengen bis zu 8 Gew.-%, meist o,1 bis 5?, vorzugsweise von o,3 bis 2 Gew.-%, eingesetzt.There are preferred cleaning bodies with a particle size of less than 10 µm, on average 2-7 µm. Their quantitative share in oral and dentifrice formulations can range between 1o and 953 based on that easily Ler? Care formulation, amount in addition to the aforementioned cleaning bodies So-called binders or thickeners can also be used in dental and oral care products be used. Suitable products are e.g. gelatine, hydroxyethyl cellulose, Ethyl cellulose, alginates, carboxymethyl cellulose, methyl-hydroxy-ethyl cellulose, Methylhydroxypropyl cellulose, natural or synthetic gum, Irish moss extracts, Polyvinyl pyrolidone, tragacanth, starch, magnesium aluminum silicate and alginic acid ester. These thickeners are used in toothpastes in amounts of up to 8% by weight, usually 0.1 to 5?, preferably from 0.3 to 2 wt .-%, used.

Zahn- und Mundpflegemittel können noch weitere Komponenten enthalten. Die wichtigsten Zusatzstoffe sind beispielsweise Süß- und Aromastoffe, Farbstoffe und weißmachende Mittel, Pflanzen- und Drogenextrakte, Vitamine, Konservierungsmittel, Allantoin, Azulene, Zitronensäure, Harnstoff, Silikone, Nicotinsaureester, Fluorverbindungen wie z,B. Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Ammoniumfluorid, Calciumfluorid, Natriumfluorsilicat, Natriummonofluorphosphat, Zinkfluorid, Aluminiummonofluorpho sphat oder deren Mischungen.Dental and oral care products can also contain other components. The most important additives are, for example, sweeteners, flavorings and colorings and whitening agents, plant and drug extracts, vitamins, preservatives, Allantoin, azulene, citric acid, urea, silicone, nicotinic acid ester, fluorine compounds such as. Sodium fluoride, potassium fluoride, ammonium fluoride, calcium fluoride, sodium fluorosilicate, Sodium monofluorophosphate, zinc fluoride, aluminum monofluorophosphate or mixtures thereof.

Flüssigen oder pastösen Zahn- und Mundpflegemitteln können neben Wasser zusätzlich weitere flüssige Bestandteile wie z. B.Liquid or paste-like dental and oral care products can be used in addition to water additional liquid components such as B.

Sorbit, Mannit, 1,2-Propylenglykol, Polyäthylenglykole, Glycerin, Äthanol, Isopropanol, Paraffinöl in Mengen von 0,2 - 50 %, vorzugsweise 10 - 20 % enthalten. Der Wasseranteil liegt meist im Bereich von etwa 5 - 40 %.Sorbitol, mannitol, 1,2-propylene glycol, polyethylene glycols, glycerine, Ethanol, isopropanol, paraffin oil in amounts of 0.2 - 50%, preferably 10 - 20 % contain. The water content is usually in the range of about 5 - 40%.

Die für die gegebenenfalls in den Zahn- und Mundpflegemitteln enthaltenen zusätzlichen Ingredientien angegebenen Mengen stellen keine kritischen Mengen dar. Man kann die Anteile der Zusatzstoffe erheblich über- oder unterschreiten, wenn besondere Eigenschaften der Mundpflegemittel erzielt werden sollen. Im allgemeinen wird man aber die notwendigen Komponenten wie üblich dosiert setzen.Those for those possibly contained in the dental and oral care products The amounts given for additional ingredients are not critical amounts. You can significantly exceed or fall below the proportions of additives, if special properties of the oral care products are to be achieved. In general but the necessary components will be dosed as usual.

Der pH-Wert der beschriebenen Zahn- und Mundpflegemittel wird im allgemeinen zwischen etwa 5 und 9 eingestellt.The pH of the dental and oral care products described is generally set between about 5 and 9.

Die Einsatzmengen der 2-Acyloxyalkansulfonate als Schaumstoffe in den Zahn- und Mundpflegemitteln liegen zwischen 0,05 und 1o %, vorzugsweise jedoch zwischen o,1 und 5 % bezogen auf das Gewicht der fertigen Formulierung. Es ist auch möglich die 2-Acyloxyalkansulfonate mit anderen üblicherweise in Zahn- und Mundpflegemitteln eingesetzten grenzflächenaktiven Verbindungen wie z. B. Sulfaten langkettiger Alkohole, langkettige Carbonsäure-Tauriden, Seifen, Carbonsäuresarkosiden, Carbonsäureeiweißkondensationsprodukten sowie mit nichtionischen Alkoholpolyglykoläthern- oder Estern zu kombinieren.The amounts of 2-acyloxyalkanesulfonates used as foams in the dental and oral care products are between 0.05 and 10%, but preferably between 0.1 and 5% based on the weight of the finished formulation. It is also possible the 2-acyloxyalkanesulfonates with others usually in dental and oral care products used surface-active compounds such. B. Sulphates of long-chain alcohols, long-chain carboxylic acid taurides, soaps, carboxylic acid sarcosides, carboxylic acid protein condensation products and to combine with nonionic alcohol polyglycol ethers or esters.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mundpflegemittel kann nach an sich bekannten Methoden und Verfahren erfolgen, wie sie für "Mundkosmetika" beispielsweise in Ullmann, Enzykl.The production of the oral care products according to the invention can be carried out according to known methods and procedures are carried out, such as those for "oral cosmetics", for example in Ullmann, encycl.

techn. Chemie (Verlag Urban und Schwarzenberg, München-Berlin), 3. Auflage, Band lo, Seite 714 ff. beschrieben sind.techn. Chemistry (Verlag Urban and Schwarzenberg, Munich-Berlin), 3. Edition, volume lo, page 714 ff. Are described.

Die nachfolgend beschriebenen Prüfungen lassen die für die Verwendung als Schaumstoffe in Zahn- und Mundpflegemitteln vorteilhaften Eigenschaften der 2-Acyloxyalkansulfonate erkennen: 1. Schaumvermögen Das Schaumvermögen wurde nach Ross-Miles (F.J. Gohlke, "Die Bestimmung des Schaumvermögens von Detergentien nach Ross-Miles", Parfümerie und Kosmetik 45, 359-63 (1964) in Wasser von 00 und 200 dH bei einer Temperatur von 430C bestimmt. Als Vergleichssubstanz diente das häufig in Zahnpasten eingesetzte kristalline Natrium-Laurylsulfat.The tests described below allow for the use as foams in dentifrices and oral care products the advantageous properties of Recognize 2-acyloxyalkanesulfonates: 1. Foaming power The foaming power was after Ross-Miles (F.J. Gohlke, "The determination of the foaming power of detergents according to Ross-Miles ", Perfumery and Cosmetics 45, 359-63 (1964) in water from 00 and 200 i.e. determined at a temperature of 430C. This was often used as a reference substance Crystalline sodium lauryl sulfate used in toothpastes.

Figur 1 und 2 zeigen das Schaumverhalten von Natrium- 2-acetoxytetradekansulfonat im Vergleich zu Natriumlaurylsulfat in Wasser von 0° dH und 200 dH. In beiden Fällen ist das Schaumverhalten des 2-Acetoxyalkansulfonates signifikant besser.Figures 1 and 2 show the foam behavior of sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate compared to sodium lauryl sulfate in water of 0 ° dH and 200 dH. In both cases the foaming behavior of the 2-acetoxyalkanesulfonate is significantly better.

2. Geschmack Die Prüfung der Geschmackseigenschaften wurde nach folgender Methode durchgeführt: 1 g Natrium-2-acetoxytetradekansulfonat wurde unter leichtem Erwärmen in 99 g destilliertem Wasser gelöst. Analog wurden Lösungen von Natriumlaurat und Natriumlaurylsulfat mit dem gleichen Gehalt an Aktivsubstanz hergestellt. Zur Beurteilung behielten neutrale Versuchspersonen diese Lösungen 20 Sekunden im Mund und spülten mit Leitungswasser nach. Der danach verbleibende Geschmack wurde subjektiv wiedergegeben. Die einzelnen Beurteilungen, die im Abstand von 24 Stunden durch das gleiche Kollektiv von Testpersonen erfolgten, erbrachten folgende Ergebnisse: Natriumlaurat: seifiger Geschmack Natriumlaurylsulfat: bitterer Geschmack Natrium-2-acetoxytetradekansulfonat: fast geschmacklos 3. Geschmacksbeeinträchtigung Die Bestimmung der geschmacksstörenden Wirkung von Schaumstoffen erfolgte in Anlehnung an die Methode von Heese und Schaupp, HNO, 18, 5137-139 (1970). Dabei spülten neutrale Versuchspersonen den Mund 30 Sekunden lang mit 10 ml der zu beurteilenden Lösungen mit jeweils 1 5'o Testsubstanz. Anschließend wurde mit Leitungswasser nachgespült. Nach weiteren 10 Minuten erhielten die Versuchspersonen 30 ml Orangensaft und beurteilten den Geschmack wie folgt: Natriuml aurat: leicht seifig Natriumlaurylsulfat: unangenehm bitter Natrium-2-acetoxytetradekansulfonat: leicht bitter, typisch Orangensaft *) Mitteilungsblatt des Berufsverbandes der deutschen Hals-Nasen- und Ohrenärzte 4. Physikalische und chemische Laerstabilität Proben einer 1 den Natrium-2-acetoxytetradekansulfonat-Lösung wurden 3 Monate lang bei +400C im Dunkeln und bei Raumtemperatur unter Tageslichteinwirkung gelagert. Nach jeweils 7 Tagen wurden elektrometrisch der pH-Wert und die Jodfarbzahlen (nach DIN 6162) gemessen. Es konntenkeine wesentlichen Änderungen des pH-Wertes und der Farbe festgestellt werden.2. Taste The test of taste properties was carried out as follows Method carried out: 1 g of sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate was added gently Warming dissolved in 99 g of distilled water. Solutions of sodium laurate were analogous and sodium lauryl sulfate with the same active ingredient content. To the Assessment, neutral test subjects kept these solutions in their mouths for 20 seconds and rinsed with tap water. The taste that remained thereafter became subjective reproduced. The individual assessments carried out every 24 hours the same group of test persons produced the following results: Sodium laurate: soapy taste Sodium lauryl sulfate: bitter taste Sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate: almost tasteless 3. Impairment of taste Determining the taste-impairing The effect of foams was based on the Heese and Schaupp method, ENT, 18, 5137-139 (1970). Neutral test subjects rinsed their mouths for 30 seconds long with 10 ml of the solutions to be assessed, each with 1 5'o test substance. Afterward was rinsed with tap water. After a further 10 minutes, the test subjects received 30 ml of orange juice and rated the taste as follows: Sodium laurate: light soapy sodium lauryl sulfate: unpleasantly bitter sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate: slightly bitter, typically orange juice *) Bulletin of the professional association of the German Ear, nose and throat specialists 4. Physical and chemical stability in storage Samples of a 1 den sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate solution were used for 3 months stored at + 400C in the dark and at room temperature under the influence of daylight. After 7 days in each case, the pH value and the iodine color numbers (according to DIN 6162). There could be no significant changes in pH and Color can be determined.

5. Physiologische Eigenschaften Die Prüfung der Schleimhautverträglichkeit erfolgte an Kaninchen gemäß den FDA-Richtlinien (Federal-Register, Vol. 37, No. 38, 1972). Bei Anwendung der praxisüblichen Konzentrationen (1 %ige wäßrige Lösung des Natrium-2-Acetoxytetradekan-sulfonats) konnten keine Irritationen festgestellt werden.5. Physiological properties The test of the mucous membrane tolerance was carried out on rabbits according to the FDA guidelines (Federal Register, Vol. 37, No. 38, 1972). When using the concentrations customary in practice (1% aqueous solution of sodium-2-acetoxytetradecane sulfonate) no irritation was found will.

Nachstehende Beispiele veranschaulichen die winsatzz,öglichkeiten 2-Acyloxyalkansulfonate gemäß der Erfindung in Zahn-und Mundpflegemitteln.The following examples illustrate the winsatzz options 2-acyloxyalkanesulfonates according to the invention in dental and oral care products.

Alle Mengen- und Prozentangaben in den Beispielen beziehen sich sofern nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.All amounts and percentages in the examples relate to the extent that they are nothing else is stated on the weight.

Beispiel 1 Zahnpaste mit Dicalciumphosphat Dicalciumphosphat 35,0% Siliciumdioxyd 3,0 % Glyzerin 20,0 O/o Natriumcarboxymethylcellulose 1,2 % Aromaöl 0,9 % Saccharin (10 %ige wäßrige Lösung) 1,0 % Natriumbenzoai (20 %igen Wasser) 2,5 % Wasser 34,4 % Natrium-2-acetooxytetradekasulfonat-1 2,0% Herstellung Wasser, Glyzerin, Natriumbenzoatlösung und Saccharin werden vorgelegt und Carboxymethylcellulose unter Rühren eingestreut.Example 1 Toothpaste with Dicalcium Phosphate Dicalcium Phosphate 35.0% Silica 3.0% Glycerin 20.0% Sodium Carboxymethyl Cellulose 1.2% Flavor Oil 0.9% saccharin (10% aqueous solution) 1.0% sodium benzoai (20% water) 2.5% water 34.4% sodium-2-acetooxytetradecasulfonate-1 2.0% production water, Glycerine, sodium benzoate solution and saccharine are presented, and carboxymethyl cellulose sprinkled with stirring.

Man läßt die Masse so lange auellen, bis ein homogenes Gel vorliegt. Unter intensivem Rühren werden Dicalciumphosphat und Kieselsäure in das Gel eingearbeitet. Anschließend füllt man die so erhaltene Paste in einen evakuierbaren Kessel und setzt Natrium-2-acetocytetradekansulfonat-1 zusammen mit dem Aromaöl bei 1o - 30 Torr zu.The mass is left to soak until a homogeneous gel is obtained. Dicalcium phosphate and silica are incorporated into the gel while stirring vigorously. The paste thus obtained is then filled into an evacuable vessel and uses sodium-2-acetocytetradecane sulfonate-1 together with the aromatic oil at 1o - 30 Torr too.

Natrium-2-acetoxytetradekansulfonat-1 kann nach dem weiter oben beschriebenen allgemeinen Verfahren aus Epoxytetradekan und Natriumsulfit hergestellt werden.Sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate can be prepared according to the method described above general process from epoxytetradecane and sodium sulfite.

Beispiel 2 Zahnpaste mit Calciumcarbonat Calciumcarbonat 38,0 % Saccharin (10 %ige wäßrige Lösung) 1,0 % Aromaöl 0,9 % Natriumbenzoat (20 SSig in Wasser) 2,5 5' Sorbit 15,0 % Hydroxyäthylcelulose 2,6 % Wasser 38,0 % Natrium-2-Acetoxydodekansulfonat-1 2,0 % Die Herstellung erfolgt analog dem Beispiel 1.Example 2 Toothpaste with calcium carbonate, calcium carbonate 38.0% saccharin (10% aqueous solution) 1.0% aromatic oil 0.9% sodium benzoate (20 SSig in water) 2.5 5 'sorbitol 15.0% hydroxyethyl cellulose 2.6% water 38.0% sodium 2-acetoxydodecanesulfonate-1 2.0% The production takes place analogously to example 1.

Beispiel 3 Zahnpaste-transparent Glyzerin 60,00 % Carboxymethylcellulose 0,50 % Natriumfluormonophosphat o,76 56 Polyäthylenglykol vom Mol-Gew. 400 3,50 56 Kieselsäure 19,00 % Aromaöl 1,00 % Saccharin (10 %ige wäßrige Lösung) 1,5o 56 Wasser 9,74 56 Natrium-2-Acetoxytetradekansulfonat-1 1,50 56 Die Herstellung der Zahnpaste erfolgt durch inniges Nischen der angegebenen Komponenten unter vermindertem Druck.Example 3 Toothpaste-transparent glycerin 60.00% carboxymethyl cellulose 0.50% sodium fluoromonophosphate o, 76 56 polyethylene glycol from the mol wt. 400 3.50 56 Silicic acid 19.00% aromatic oil 1.00% saccharin (10% aqueous solution) 1.5o 56 Water 9.74 56 sodium-2-acetoxytetradecane sulfonate-1 1.50 56 The manufacture of the Toothpaste is made by intimately mixing the specified components under reduced pressure Pressure.

Beispiel 4 Disperse, flüssiges Zahn- und Mundpflegemittel Hydroxyäthylcellulose 1,2 % Wasser 52,4 56 Sorbit 15,0 56 Natriumbenzoatlösung (20 °,ig in Wasser) 2,5 56 Sacharin (10 %ige wäßrige Lösung) 1,0 56 Aromaöl 0.9 % Calciumcarbonat 25,0 % Natrium- 2-Ac e toxytetradekansulfonat-1 2,o 56 Die Herstellung erfolgt durch intensives Vermischen der angegebenen Komponenten bei Raumtemperatur.Example 4 Disperse, liquid dentifrice and oral care product, hydroxyethyl cellulose 1.2% water 52.4 56 sorbitol 15.0 56 sodium benzoate solution (20 °, ig in water) 2.5 56 Sacharin (10% aqueous solution) 1.0 56 Aroma oil 0.9% Calcium carbonate 25.0% Sodium 2-Ac e toxytetradekansulfonat-1 2, o 56 The production takes place by intensive Mix the specified components at room temperature.

Beispiel 5 Mundwasser Äthylalkohol 60,0 % Sacchrin 0,02 % Aromaöl 0,5 % Kamilenextrakt 0,3 % Natrium-2-Acetoxytetradekansulfonat-1 o,3 56 Wasser 38,88 56 Beispiel 6 Mundwasser mit Fluorzusatz Äthylalkohol 30,0 % Aromaöl o,5 56 Alkanolpolyglykoläther o,5 56 Saccharin o,o3 56 Natriumfluormonophosphat o,76 56 Natrium-2-Acetoxytetradekansulfonat-1 o-,5 56 Wasser ad 100,0 56 Beispiel 7 Zahnpulver Calciumcarbonat 30,0 % Dicalciumphosphat 64,8 56 Aromaöl 2,0 % Saccharin 0,2 56 Natrium-2-Acetoxytetradekansulfonat-1 3,0 % Beispiel 8 Flüssifges Zahn- und Mundpflegemittel Hydroxyäthylcellulose 4,0 % Aromaöl . o,5 56 Natrium-2-Acetoxytetradekansulfonat-1 2,0 % Wasser 93,5 56 Beispiel 9 Tablettenförmiges Zahnreinigungsmittel Dicalciumphosphat 70,0 % Kieselsäure 0,8 % Hydroxyäthylcellulose 2,0 % Polyäthylenglykol (Mol -Gew.Example 5 Mouthwash Ethyl alcohol 60.0% sacchrine 0.02% aromatic oil 0.5% chamomile extract 0.3% sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate-1 o.3 56 water 38.88 56 Example 6 Mouthwash with added fluorine Ethyl alcohol 30.0% aromatic oil 0.5 56 Alkanol polyglycol ether 0.5 56 saccharine 0.03 56 sodium fluoromonophosphate 0.76 56 sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate-1 0.556 water ad 100.0 56 Example 7 tooth powder calcium carbonate 30.0% dicalcium phosphate 64.8 56 flavor oil 2.0% saccharin 0.2 56 sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate-1 3.0 % Example 8 Liquid dental and oral care products, hydroxyethyl cellulose 4.0% aromatic oil . 0.5 56 Sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate-1 2.0% water 93.5 56 example 9 Dental cleaning agent in tablet form, dicalcium phosphate 70.0%, silica 0.8 % Hydroxyethyl cellulose 2.0% polyethylene glycol (mol wt.

ca. 1000) 2,0 % Aromaöl 1,0 % Saccharin 0,2 % Aluminiumhydroxyd 15,0 % Magnesiumstearat 2,0 % Natrium-2-Acetoxytetradekansulfonat-1 2,o 56 Talkum 3,0 % Beispiel 10 Pulverförmige Reinigungsmittel für künstliche Zähne Natriumperborat 40,0 % Kaliumpersulfat 5,o 56 Natriumtripolyphosphat 22,0 56 Kieselsäure 2,0 % Natrium-2-Acetoxytetradekansulfonat-1 o,5 56 Magnesiumsulfat 30,5 % Beispiel 11 Zahnpaste mit Dicalciumphosphat und Calciumcarbonat Dicalciumphosphat 35,0 % Calciumcarbonat 10,0 % Glyzerin 20,0 % Hydroxyäthylcellulose 2,0 % Saccharin (10 %ige wäßrige Lösung) 1,0 % Aromaöl 0,9 % Natriumbenzoat (20 %ig in Wasser) 2,5 56 Wasser 27,1 g Natrium-2-benzQyloxytetradekansulfonat 5 % approx. 1000) 2.0% aroma oil 1.0% saccharin 0.2% aluminum hydroxide 15.0 % Magnesium stearate 2.0% sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate-1 2, o 56 talc 3.0 % Example 10 Powdered cleaning agents for artificial teeth, sodium perborate 40.0% potassium persulfate 5, o 56 sodium tripolyphosphate 22.0 56 silica 2.0% sodium 2-acetoxytetradecane sulfonate-1 0.556 magnesium sulfate 30.5% Example 11 Toothpaste with dicalcium phosphate and calcium carbonate Dicalcium phosphate 35.0% calcium carbonate 10.0% glycerine 20.0% hydroxyethyl cellulose 2.0% saccharin (10% aqueous solution) 1.0% aromatic oil 0.9% sodium benzoate (20 % in water) 2.5 56 water 27.1 g sodium 2-benzo-yloxytetradecane sulfonate 5%

Claims

Claims 1. Dental and oral care products, characterized by a content of salts of 2-acyloxyalkanesulfonic acids as foams.

2. Dental and oral care products according to claim 1, characterized in that the 2-acyloxyalkanesulfonates of the general formula in which R1 is an alkyl radical with 6 to 16, in particular 10 to 14 carbon atoms, R is an alkyl radical with 1 or 2 carbon atoms or the phenyl radical and M is a water-solubilizing, salt-forming, physiologically compatible cation.

3. Dental and oral care products according to Claims 1 and 2, marked by a content of alkali or alkaline earth salts of 2-acyloxyalkanesulfonic acids than foams.

4. Dental and oral care products according to Claims 1 to 3, characterized in that that the content of 2-acyloxyalkanesulfonates between 0.05 and 10, but preferably is between 0.5 and 3 O, o /.

5. Process for the production of oral and dental care products, thereby characterized in that salts of 2-acyloxyalkanesulfonic acids are used as foams other components of oral and dental care products mixed in.