DE2619092A1 - ANTISTATIC EQUIPMENT OF SYNTHESIS FIBER MATERIAL - Google Patents

ANTISTATIC EQUIPMENT OF SYNTHESIS FIBER MATERIAL

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DE2619092A1
DE2619092A1 DE19762619092 DE2619092A DE2619092A1 DE 2619092 A1 DE2619092 A1 DE 2619092A1 DE 19762619092 DE19762619092 DE 19762619092 DE 2619092 A DE2619092 A DE 2619092A DE 2619092 A1 DE2619092 A1 DE 2619092A1
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DE
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fiber material
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antistatic equipment
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DE19762619092
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Inventor
Irmhild Goebel
Karl Mahall
Manfred Petzold
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325Amines
    • D06M13/342Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Düssoldorf, üeix 29. April 19 γ G Hsnkel&CfeGmbH Düssoldorf, üeix April 29, 19 γ G Hsnkel & CfeGmbH

Iloukolotx-aßo 6r{ PatentabteilungIloukolotx-aßo 6 r { Patent Department

λ Dr.Bz/Pm.λ Dr.Bz/Pm.

P a t e η t a η m ο 1 dung p_._5260 P ate η ta η m ο 1 d ung p _._ 5260

Antistatik-Ausrüstung yo"· Synthesefasermatoria1 Anti static equipment g yo "· Synthe sefaserm atoria 1

Zur Antistatik-Ausrüstung von Syirfchesefasermaterial werden vielfach Quart ärarnmonium sal ze ven-rendet. Diese Verbindungen besitzen jedoch häufig keine ausreichende Substantivität gegenüber synthetischem Faserrnaterial, insbesondere gegenüber Polyamid—Fasermaterial, weshalb die Ausrüstung aus wäßriger Flotte im Atisziehverfahren zu einer mangelhaften Badausnutzung führt. Der Antistatik-Effekt ist ebenfalls nicht immer ausreichend.For the antistatic treatment of Syirfche fiber material Quarter of ammonium salts are often used. These connections however, often do not have sufficient substantivity towards synthetic fiber material, especially towards Polyamide fiber material, which is why the equipment from aqueous liquor in the drawing process is inadequate Bathroom utilization leads. The anti-static effect is also not always sufficient.

Aus der bekanntgemachten JA-PA 26 523/67 sind Sulfonatbetaine, die einen Alkylrest mit 12 - 16 C-Atomen enthalten, als Antistatikmittel für die Einarbeitung in Kunststoffe bekannt. Die antistatische ¥irlcung dieser Verbindungen ist jedoch nicht besonders hoch. Ferner sind aus der DT-AS 24 09 412 ebenfalls Sulfonatbetaine bekannt, die einen von einem o^/-01e fin abgeleiteten Hydroxy alkylre st mit 8-18 C-Atomen besitzen. Diese Verbindungen besitzen eine relativ geringe Wasserlöslichkeit und werden lediglich als Antistatikmittel für die Einarbeitung in Kunststoffe empfohlen.From the published JA-PA 26 523/67 are sulfonate betaines, which contain an alkyl radical with 12-16 carbon atoms, known as an antistatic agent for incorporation into plastics. The antistatic effect of these compounds is but not particularly high. Furthermore, from DT-AS 24 09 412 sulfonate betaines are also known that one of an o ^ / - 01e fin derived hydroxy alkyl residue with 8-18 Have carbon atoms. These compounds have relatively low water solubility and are used only as antistatic agents recommended for incorporation into plastics.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Hydroxybetainen der allgemeinen Formel _The invention relates to the use of hydroxybetaines general formula _

R1 - CH(OH) - CH - !KP + )- R5 -R 1 - CH (OH) - CH -! KP + ) - R 5 -

7üa!H!J/U0137üa! H! J / U013

Henke! & do GmbH Hang! & do GmbH

Blatt 2 zur Patentanmeldung D _·>2υΟ PatentabteilungSheet 2 for patent application D _ ·> 2υΟ patent department

worin R einen Alkylrcst,where R is an alkyl base,

R Wasserstoff oder einen Alkylrest,R is hydrogen or an alkyl radical,

1 P 1 p

wobei die Reste R und R* zusammen 12 - 18 C-Atoine enthalten,where the radicals R and R * together have 12-18 carbon atoms contain,

3 4
R und R Alkyl- odor Ilydroxyalkylreste mit 1-5 C-Atomen} R-5 einen A]kylenrest mit 1-2 C-Atomen
3 4
R and R alkyl or Ilydroxyalkylreste with 1-5 C-atoms } R- 5 an A] kylenrest with 1-2 C-atoms

bedeuter.j in wäßriger oder wäßrif-alkoholischer Lösung zur antistatik-Ausrüstung von Synthesefasermaterial.significant. j in aqueous or aqueous-alcoholic solution for the antistatic treatment of synthetic fiber material.

Die Herstellung der Hydroxybetaine erfolgt in der ¥eisef daß man 14-20 C-Atome enthaltendec£- oder innenständige Olefine, deren Doppelbindungen statistisch entlang der Kohlenwasserstoffkette verteilt sein können, mit Epoxidierungsmitteln vie Peressigsäure unter Bildung der entsprechenden Olefinepoxide umsetzt, diese mit sekundären Aminen, z.B. Dimethyl- oder Diäthanolamin, zur Reaktion bringt und das entstandene Hydroxy tertiäramin mit Carboxylgruppen enthaltenden Quaternierungsmitteln wie Chloressigsäure oder deren Salzen in das betreffende Betain überführt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Olefine werden durch Dehydrierung von Paraffinen oder durch Oligomerisierung von Äthylen hergestellt. Besonders bevorzugt werden Olefine mit innenständiger Doppelbindung. Die einzelnen Reaktionsschritte zur Herstellung der Betaine sind im Prinzip bekannt.The preparation of the Hydroxybetaine takes place in the ¥ else f that 14-20 C-atoms enthaltendec £ - reacting or internal olefins, the double bonds can be distributed randomly along the hydrocarbon chain, vie with epoxidizing agents, peracetic acid to form the corresponding olefin epoxides, those with secondary amines , for example dimethyl or diethanolamine, reacts and converts the resulting hydroxy tertiary amine with carboxyl-containing quaternizing agents such as chloroacetic acid or its salts into the betaine in question. The olefins used as starting materials are produced by dehydrogenating paraffins or by oligomerizing ethylene. Olefins with an internal double bond are particularly preferred. The individual reaction steps for the production of betaines are known in principle.

Die Hydroxybetaine weisen eine überraschend hohe antistatische Wirksamkeit auf und besitzen eine hervorragende Substantivität für Synthesefasermaterial. Sie werden in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen mitThe hydroxybetaines have a surprisingly high antistatic effectiveness and are excellent Substantivity for synthetic fiber material. They are in the form of aqueous or aqueous-alcoholic solutions with

·" 3 —· "3 -

709846/0013709846/0013

Henkel &Ci& GmbHHenkel & Ci & GmbH

Blatt 3 zur Patenlanmel'Jung D 52oC PatentabteilungSheet 3 to the Patenlanmel'Jung D 52oC patent department

einem Gehalt von O}1 - 3 g/l, vorzugsTreise 0,5-2 g/l Betain angewendet. Als Alkohole kommen vorzugsweise Äthanol, Propanol oder Isopropariol in Betracht, ¥egen der hohen Substantivität kann besonders vorteilhaft im Ausziehverfahron gearbeitet werden, WOdUi0Ch eins gute Flottenausnutzung- erreicht wird. Die auf dcis Fasermaterial aufgebrachte Menge soll 0,2 - 2 c/of vorzugsweise 0,5 - 1 c/o, bezogen auf das Farengewicht, betragen,with a content of O } 1 - 3 g / l, preferably 0.5-2 g / l betaine. As alcohols, preferably ethanol, propanol or Isopropariol are concerned, ¥ ay high substantivity can work particularly advantageous in Ausziehverfahron, WOdUi 0 Ch is achieved one good Flottenausnutzung-. The amount applied to the fiber material should be 0.2 - 2 c / o f, preferably 0.5 - 1 c / o, based on the weight of the fern,

Däe Ifyxlrorrybetaine eignen sich zur Antistatikausrüstung aller Synthesefasermaterialien wie Polyamid-, Polyester-, Polyacrylnitril-, Polyäthylen-, Polypropylen- oder Polyvinylchloridfasermaterialien. Die Materialien können in Form von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken usw. vorliegen. Durch die Behandlung \iird das Auftreten elektrostatischer Aufladungen bei der Verarbeitung oder beim Gebrauch der Fasermaterialien zuverlässig unterdrückt.The Ifyxlrorrybetaine are suitable for antistatic equipment for everyone Synthetic fiber materials such as polyamide, polyester, polyacrylonitrile, Polyethylene, polypropylene or polyvinyl chloride fiber materials. The materials can be in the form of Fibers, threads, fabrics, knitted fabrics, etc. are present. The treatment causes electrostatic charges to occur reliably suppressed during processing or use of the fiber materials.

709848/0013709848/0013

Henkel &Cie GmbHHenkel & Cie GmbH

Blatt h- zur Patentanmeldi ing D 5 2 6 O Patent?-bleilung Sheet h- for patent application D 5 2 6 O patent? -Leading

AusrüstungsbeispielA usrüs t ungsbe ispiel

Polyamid-Charmeur.e-Material wird bei einem Plottenverhältnis von 1 : 30 in· Aussiehverfahren bei einem Hilfsmitteleinsatz von 0,5 bzw. 1 fo AS, bezogen auf das Warengowicht, ausgerüstet. Polyamid-Charmeur.e-Material is finished with a plotting ratio of 1: 30 in the pull-out process with an auxiliary use of 0.5 or 1 fo AS, based on the weight of the goods.

Man geht in üblichen Apparaturen bei kO C mit dem Textilmaterial in die Flotte ein, behandelt 15 Minuten bei hO Gf schleudert das Material ab und trocknet während 3 Minuten bei 120°C.The textile material is added to the liquor in conventional apparatus at kO C, treated for 15 minutes at HO G f , the material is spun off and dried at 120 ° C for 3 minutes.

Der antistatische Effekt x/ird nach Konditionierung bei Normklimabedingungon (65$ relative Feuchte, 20 C) mittels Statik— voltmeter bestimmt. Gemessen wird die Feldzerfallhalbwertszeit (Filz) , d.h. die Zeit, in der eine auf dem Material durch Reiben mit Stahl erzeugte Ladung auf die Hälfte ihres Wertes abgesunken ist. Die Hilfsmittelmenge ist in Gewichtsprozent, bezogen auf das ¥arengewicht, angegeben.The antistatic effect x / ird after conditioning under normal climatic conditions (65 $ relative humidity, 20 C) by means of statics— voltmeter determined. The field decay half-life (felt) is measured, i.e. the time in which one passes through the material The charge generated by rubbing with steel has dropped to half its value. The amount of aids is in percent by weight, based on the arene weight.

— 5 —- 5 -

709848/0013709848/0013

Blatt 5 zur Patentanmeldung D 5200Sheet 5 for patent application D 5200

Henkel ScCie GmbH PatentabteilungHenkel ScCie GmbH patent department

Tabelle 1Table 1

Antistatischer
beanspruchton
material
Antistatic
claimed
material
Effekt, bestimmt auf mit erfindungsgemäß
Hydroxybetainen ausgerüstetem Polyamidfaser-
Effect, determined on with the invention
Hydroxybetainen-equipped polyamide fiber
FHZ in Sok.,'
gemessen bei rel. Feuchte
von 65 /o
FHZ in Sok., '
measured at rel. Humidity
from 65 / o
Nr.No. Ililf'sm, —Menge
c/o AS, bez. auf Wg
Ililf'sm, - Amount
c / o AS, referring to Wg
Λ 60,0Λ 60.0
ohne Aus
rüstung
without off
armor
-- 1,21.2
11 0,50.5 1,01.0 22 1,01.0 0,50.5 33 0,50.5 0,60.6 44th 1,01.0 0,90.9 0,50.5 0,70.7 1,01.0 0,70.7 0,50.5 0,30.3 1,01.0

Tabelle 2 Konstitution der in Ta.belle 1 angegebenen Hydroxybetaine Table 2 Constitution of the hydroxybetaines given in table 1

Nr.No. R1 R 1 R2 R 2 £ (R1 +R2)
c 13-16
£ (R 1 + R 2 )
c 13-16
HH r3r3 R1*R 1 * R5 R 5
11 C 10-12C 10-12 HH C 14-16C 14-16 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH2 CH 2 22 C 12-14C 12-14 HH CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH2 CH 2 33 CH3 CH 3 CH3 CH 3 CH2.CH 2 . 44th CH3 CH 3 CH3 CH 3 CViCVi

- 6- 6

703848/0013703848/0013

Claims (1)

Blatt 6 zur Patentanmeldung D 1526ο PatentabteilungSheet 6 for patent application D 1526ο patent department P a t ο η t a Ii s ρ r ü c h e P at ο η ta Ii s ρ rüche Verwendung von Ilydroxybetainen der allgerreinen FormelUse of Ilydroxybetainen of the all-pure formula R1 - CH(OII) - CH - N^+)- It5 R2 R4 R 1 - CH (OII) - CH - N ^ + ) - It 5 R 2 R 4 voriii R einen Alleylrost,in front of an alleyl grate, R Wasserstoff oder einen Alkylreat,R is hydrogen or an alkylreat, 1 2 wobei die Reste R und R zusammen1 2 where the radicals R and R together 12 - 18 C-Atome enthalten,Contains 12 - 18 C atoms, 3 4
R und R Alkyl- oder Ilydroxyalkylreste
3 4
R and R are alkyl or hydroxyalkyl radicals
mit 1-5 C-Atomen, R5 einen Alkylenrest ndt 1-2 C-Atomenwith 1-5 carbon atoms, R 5 is an alkylene radical and 1-2 carbon atoms bedeuten in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung zur Antistatikausrüstung von Synthesefasermaterial.mean in aqueous or aqueous-alcoholic solution for Antistatic finishing of synthetic fiber material. 703848/0013703848/0013 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
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DE4410708C1 (en) * 1994-03-28 1995-07-13 Hoechst Ag Aramid fibre with good mechanical, antistatic and processing properties
JP4956498B2 (en) * 2008-07-07 2012-06-20 前澤給装工業株式会社 Half saddle

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