DE2615284A1 - USE OF DIMER HEPTADIAL ACID ESTERS IN THE MANUFACTURE OF DRYING RESINS - Google Patents
USE OF DIMER HEPTADIAL ACID ESTERS IN THE MANUFACTURE OF DRYING RESINSInfo
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Description
Verwendung dimerer Heptadiensäureester zur Herstellung von trocknenden HarzenUse of dimeric heptadienoic acid esters for the production of drying resins
Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 2 517 376.6)Addendum to patent (patent application P 2 517 376.6)
Die Erfindung betrifft die weitere Ausbildung der gemäß Patent The invention relates to the further development of the patent
(Patentanmeldung P 2 517 376.6) hergestellten dimeren Heptadiensäureester in Richtung auf deren Verwendung als Reaktionskomponente zur Herstellung von trocknenden Harzen.(Patent application P 2 517 376.6) produced dimeric heptadienoic acid ester towards their use as a reaction component for the production of drying resins.
Gegenstand des Hauptpatents (Patentanmeldung P 2 517 376.6) ist ein Verfahren zur Dimerisierung von Heptadiensäureester, die durch Umsetzung von 1,3-Diolefinen und Acrylsäureestern erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, daß man Heptadiensäureester mit basischen Katalysatoren, nämlich Metallen der I. Hauptgruppe, den Alkoholaten, Hydriden, Amiden oder Tritylaten der I. Hauptgruppe des Periodensystems bei Temperaturen von -20 C bis 120 C oder den Alkoholaten, Hydriden oder Amiden der II. Hauptgruppe des Periodensystems bei Temperaturen von +20 C bis 180 C dimerisiert.The main patent (patent application P 2 517 376.6) relates to a process for the dimerization of heptadienoic acid esters obtained by reacting 1,3-diolefins and acrylic acid esters, characterized in that heptadienoic acid esters are used with basic catalysts, namely metals of main group I. Alcoholates, hydrides, amides or tritylates of main group I of the periodic table are dimerized at temperatures from -20 ° C. to 120 ° C. or the alcoholates, hydrides or amides of main group II of the periodic table are dimerized at temperatures from +20 ° C. to 180 ° C.
Bei Einsatz von Heptadiensäuremethylestern wird ein Isomerengemisch erhalten, bestehend aus den Verbindungen der Formeln I und IIWhen using methyl heptadienoates, an isomer mixture is obtained obtained, consisting of the compounds of formulas I and II
CH0-CH=CH-CH= CH-CH-COOCH0 «J / JCH 0 -CH = CH-CH = CH-CH-COOCH 0 «Y / Y
CH3-CH=CH-CH2-Ch-CH2-COOCH3 CH 3 -CH = CH-CH 2 -Ch-CH 2 -COOCH 3
CH3-CH=CH-CH=CHpCH-COOCH3 , vCH 3 -CH = CH-CH = CHpCH-COOCH 3 , v
H2-CH2-COOCH3 H 2 -CH 2 -COOCH 3
CH3-CH=CH-CH-CH„-CHft-C00CH„CH 3 -CH = CH-CH-CH "-CH ft -C00CH"
im Verhältnis von ca. 1:1.in a ratio of approx. 1: 1.
70-93*3/015370-93 * 3/0153
SCHERING AGSCHERING AG
Unter den basischen Katalysatoren, die zur Dimerisierung eingesetzt werden sollen, kommen vorzugsweise Metalle der I. Hauptgruppe, deren Alkoholate, Hydride, Amide oder Tritylate in Betracht. Among the basic catalysts used for dimerization are to be, metals of main group I, their alcoholates, hydrides, amides or tritylates are preferred.
Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Lithium, Natrium und Kalium. In äquivalenter Weise, jedoch bei Erzielung geringerer Ausbeuten, können auch die Metalle der II. Hauptgruppe bzw. deren Alkoholate, Hydride und Amide, z.B. Bariumhydrid, CaI-ciumhydrid, Calciumamid, Bariumäthylat,als Dimerisationskatalysatoren verwendet werden.These are preferably lithium, sodium and potassium. In an equivalent manner, but with a lower level Yields, the metals of main group II or their alcoholates, hydrides and amides, e.g. barium hydride, calcium hydride, Calcium amide, barium ethylate, as dimerization catalysts be used.
Bei Verwendung weniger stark basischer Katalysatoren wie z.B. Bariumhydrid bei erhöhten Reaktionstemperaturen erhält man ein Dimerisationsprodukt, welches sich als thermisch weniger stabil erweist als die Produkte der Formel I und II.If less strongly basic catalysts such as barium hydride are used at elevated reaction temperatures, a Dimerization product which proves to be less thermally stable than the products of the formulas I and II.
Es wurde nun festgestellt, daß die dimeren Heptadiensäureester gute trocknende Eigenschaften aufweisen. Zwischen ihnen und den bekannten natürlichen trocknenden Ölen bestehen wesentliche Unterschiede:It has now been found that the dimeric heptadienoic acid esters have good drying properties. There are significant differences between them and the well-known natural drying oils:
1. In allen natürlichen Linol- und Linolensäure enthaltenden Fettsäuregemischen ist ein erheblicher Anteil nicht trocknender Bestandteile enthalten.1. In all natural fatty acid mixtures containing linoleic and linolenic acid contains a significant proportion of non-drying components.
2. Der Linolsäuregehalt natürlicher öle ist großen Schwankungen unterworfen, die zum Beispiel von der Herkunft der Ölsaaten sowie vom Zeitpunkt der Ernte und von klimatischen Einflüssen abhängen.2. The linoleic acid content of natural oils fluctuates widely subject, for example, to the origin of the oilseeds as well as the time of harvest and climatic influences depend.
709843/0153 _ 3 - 709843/0153 _ 3 -
SCHERING AGSCHERING AG
3. Trocknende Öle mit Linolensäureanteil neigen bei Bewitterung wegen der dreifachen Doppelbindung zur Vergilbung.3. Drying oils with linolenic acid tend to yellow when exposed to weathering because of the triple double bond.
Wegen des konjugierten Doppelbindungssystems sind die dimeren Heptadiensäureester noch am ehesten mit Ricinenfettsäure zu vergleichen, obwohl sie sich andererseits durch die Bifunktionalität und die Lage der Doppelbindungen in den Seitenketten deutlich von der Ricinenfettsäure unterscheiden. Da Ricinensäure außerdem einen sehr wertvollen Rohstoff für die Herstellung von trocknenden Alkydharzen darstellt, wurde sie als Vergleichssubstanz für die quantitativen Betrachtungen der Autoxidation über Hydroperoxid (bei isol. Bindungen) und Peroxid (bei konj. Bindungen) gewählt. Ferner wurde zum Vergleich konj. Leinölfettsäuremethylester herangezogen. Der in der DT-OS 2 044 159 beschriebene monomere Heptadiensäureester - der hiernach in Analogie zu trocknenden Ölen in entsprechenden Anstrichmitteln eingesetzt werden kann - mußte wegen seiner vergleichsweise schlechteren trocknenden Eigenschaften und insbesondere wegen seiner hohen Flüchtigkeit und der Neigung zur vorzeitigen Gelierung bei der Harzherstellung außer Betracht bleiben; die üblicherweise mit Planwägegläsern nach Heidbrink durchzuführende Bestimmung der Gewichtszunahme durch Sauerstoffaufnahme ist wegen der hohen Flüchtigkeit des monomeren Heptadiensäureesters unmöglich.Because of the conjugated double bond system, they are dimeric Heptadienoic acid esters are most likely to be compared with ricinic fatty acid, although on the other hand they are distinguished by their bifunctionality and clearly distinguish the position of the double bonds in the side chains from that of ricineal fatty acid. Since ricinic acid also has a very valuable raw material for the production of drying alkyd resins represents, it was used as a reference substance for the quantitative considerations of autoxidation via hydroperoxide (in isol. Bonds) and peroxide (for conj. Bonds) selected. Furthermore, was for comparison conj. Linseed oil fatty acid methyl ester used. The monomeric heptadienoic acid ester described in DT-OS 2 044 159 - which can hereafter be used in analogy to drying oils in corresponding paints - had to be because of its comparative nature poor drying properties and in particular because of its high volatility and the tendency to premature Gelation in the resin production is not taken into account; the one usually to be carried out with plane weighing glasses according to Heidbrink Determination of the increase in weight due to oxygen uptake is impossible because of the high volatility of the monomeric heptadienoic acid ester.
Auch die Verfolgung der Viskositätszunahme beim Erhitzen unter Luftzutritt ("Blasen") ergibt für monomeren Heptadiensäureester nur minimale Effekte, so daß dieses Produkt auch für diese vergleichende Betrachtung ausscheidet.Also the tracking of the increase in viscosity when heated with the admission of air ("Bubbles") results in only minimal effects for monomeric heptadienoic acid esters, so that this product is also comparative for these Contemplation is ruled out.
Auf Grund der vergleichenden BetrachtungBased on the comparative consideration
a) beim "Trocknen"a) when "drying"
b) beim "Blasen" 709843/0153b) for "blowing" 709843/0153
SCHERING AG - S- SCHERING AG - S-
zeigen die dimeren Heptadiensäureester überraschende und überlegene Eigenschaften.show the dimeric heptadienoic acid esters surprising and superior Properties.
In Fig. 1 ist die bei Raumtemperatur mit Planwägegläsern nach HEIDBRINK bestimmte Gewichtszunahme der dimeren Heptadiensäureester in Vergleich zu natürlichen Fettsäureestern aufgetragen.In Fig. 1 is that at room temperature with plan weighing glasses HEIDBRINK applied a certain weight increase of the dimeric heptadienoic acid ester in comparison to natural fatty acid esters.
Die Gewichtszunahme durch Autoxidation als Maß für die trocknenden Eigenschaften ist bei den verschiedenen Isomeren des dimeren Heptadiensäureesters deutlich höher als bei dem vergleichbaren Ricinenfettsäureester, woraus auf eine raschere Trocknung des synthetischen Produktes zu schließen ist. Besonders günstige Effekte zeigen hierbei die bei mäßigen Reaktionstemperaturen bevorzugt gebildeten Dimerisationsprodukte mit den Strukturen I und II.The weight gain due to autoxidation as a measure of the drying Properties is for the various isomers of the dimeric heptadienoic acid ester significantly higher than with the comparable ricinic fatty acid ester, indicating a faster drying of the synthetic Product is to be closed. This shows particularly favorable effects the dimerization products preferably formed at moderate reaction temperatures with the structures I and II.
Selbst die anfängliche Gewichtszunahme des bei erhöhter Temperatur hergestellten dimeren Heptadiencarbonsäureester-Isomerengemisches liegt über der der natürlichen Fettsäureester.Even the initial weight gain at elevated temperature produced dimeric heptadiene carboxylic acid ester isomer mixture is above that of the natural fatty acid esters.
Fig. 2 zeigt die Viskositätszunahme der entsprechenden Produkte beim Blasen bei 60 C mit 15 Litern Luft/Stunde pro lOOg Substanz.2 shows the increase in viscosity of the corresponding products when blowing at 60 ° C. with 15 liters of air / hour per 100 g of substance.
Auch dabei zeigen die dimeren Heptadiensäureester überlegene Eigenschaften. In den Fig. 1 und 2 bedeuten die KurvenzügeHere, too, the dimeric heptadienoic acid esters show superior properties. In FIGS. 1 and 2, the curves mean
1 : Produkte mit den Strukturen I und II1: Products with structures I and II
2 : Ricinensäuremethylester2: ricinic acid methyl ester
3 : konj. Leinölfettsäuremethylester3: conj. Linseed oil fatty acid methyl ester
Die Kennzahlen der dimeren Heptadiensäuremethylester sowie des zum Vergleich herangezogenen Ricinensäuremethylesters vor und nach der-Behandlung mit Luft sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen.The key figures for the dimeric methyl heptadienoate and for comparison The ricinenic acid methyl ester used before and after the treatment with air can be found in the table below.
709843/0153 - 5 - 709843/0153 - 5 -
Kennzahlen der trocknenden Substanzen vor und. nach ■ der Behandlung mit Luft Key figures of the drying substances before and. after ■ treatment with air
Gesamtreaktionsdauer 240 h bei 60 C und 15 1 Luft/h und 100 g SubstanzTotal reaction time 240 h at 60 ° C. and 15 1 air / h and 100 g of substance
bei erhöhter ' ' ' · Produkte ■ Temperatur hergestelltes der Fo.Mnei-I u. II Dimerisatiorisprodukt RicinenfettsäureeSter,at increased '' '· products ■ temperature the Fo.Mnei-I and II Dimerisatiorisprodukt RicinenfettsäureeSter,
CO
OOO
CO
OO
r-»> »
r- »
182182
152152
0,6 22,00.6 22.0
• 0,5 33,5• 0.5 33.5
Visk,/20°CVisc, / 20 ° C
Anfang Endebeginning end
0,24 p0.24 p
0,08 p. 3,3 0.08 p. 3.3
20'20 '
1D 1 D
AnfangBeginning
Ende''End''
1,4991 1,4988-1.4991 1.4988-
1,4680 1,47211.4680 1.4721
-6--6-
SCHERING AGSCHERING AG
Die Verwendung der dimeren Heptadiensäureester als Reaktionskomponente zur Herstellung von trocknenden Harzen kommt insbesondere zur Herstellung von trocknenden Alkydharzen, trocknenden Ölen oder trocknenden Epoxyestern in Betracht.The use of the dimeric heptadienoic acid ester as a reaction component for the production of drying resins comes in particular for the production of drying alkyd resins, drying oils or drying epoxy esters into consideration.
Weiterhin lassen sich durch katalytische Umesterung aus den dimeren Heptadiensäureestern mit einem Überschuß an Hydroxyverbindungen, die im Durchschnitt mehr als eine OH-Gruppe aufweisen, ungesättigte Polyesterole herstellen, die für Polyurethan-Systeme mit zusätzlichen trocknenden Eigenschaften Verwendung finden können.Furthermore, by catalytic transesterification from the dimeric heptadienoic acid esters with an excess of hydroxy compounds, which on average have more than one OH group, produce unsaturated polyesterols for polyurethane systems with additional drying properties can be used.
Durch Amidierung der dimeren Heptadiensäureester mit überschüssigen Mengen an Polyaminen erhält man ungesättigte Aminoamide mit trocknenden Eigenschaften , die für Epoxidharzsysteme geeignet sind.By amidation of the dimeric heptadienoic acid ester with excess Amounts of polyamines result in unsaturated aminoamides with drying properties that are suitable for epoxy resin systems.
709843/01S3709843 / 01S3
SCHERING AG ^SCHERING AG ^
Beispiel Ί . Example Ί .
Herstellung eines ungesättigten lufttrocknenden Alkydharzes auf Basis von dimerisiertem Heptadieosäuremethylester " (Isomerengemisch I + II)Production of an unsaturated air-drying alkyd resin based on dimerized heptadioic acid methyl ester "(mixture of isomers I + II)
ReaktionsmischungReaction mixture
Dimerisierter Heptadiensäuremethylester 140 g (0,5 Mol)Dimerized methyl heptadienoate 140 g (0.5 mol)
Stearinsäuremethylester 149 g (0,5 Mol)Stearic acid methyl ester 149 g (0.5 mol)
Trimethylolpropan 134 g (1,0 Mol)Trimethylolpropane 134 g (1.0 mol)
Isophthalsäure 83 g (0,5 Mol)Isophthalic acid 83 g (0.5 mol)
feinpulvriges Bleioxid (PbO) 1,25 gfinely powdered lead oxide (PbO) 1.25 g
Dimerisierter Heptadiensäuremethylester, Stearinsäuremethylester und Trimethylolpropan werden unter Stickstoff vorgelegt und nach Zugabe des Bleioxides innerhalb von ca. 10 Std. bei Temperaturen bis max. 210 C umgeestert; nach dieser Zeit ist die berechnete Menge an Methanol (ca. 60 ml) überdestilliert. Anschließend gibt man Isophthalsäure dazu und verestert ansteigend bis zu einer Temperatur von 210 - 220 C. Nach Über-destillieren von 9 ml Wasser (von 18 ml) gibt man zur azeotropen Weiterveresterung ca. 50 ml Xylol dazu. KJanh 14 Stunden azoo+roper Verectsrung erhnlt fan ein v.i^ko^s Herz rr>j-*- einer Säurezahl von 14,5. Zur Verarbeitung werden die 440 g Harz des obigen Ansatzes mit insgesamt 294 g Xylol und 66 g Butylacetat auf 55 % Feststoffgehalt gebracht. .Dimerized methyl heptadienoate, methyl stearate and trimethylolpropane are initially charged under nitrogen and, after the lead oxide has been added, transesterified within about 10 hours at temperatures up to a maximum of 210 ° C .; after this time the calculated amount of methanol (approx. 60 ml) has distilled over. Isophthalic acid is then added and esterified up to a temperature of 210-220 C. After 9 ml of water (of 18 ml) has been distilled over, about 50 ml of xylene are added for further azeotropic esterification. KJanh 14 hours azoo + roper Verectsrung fan receives a vi ^ ko ^ s heart rr> j - * - an acid number of 14.5. For processing, the 440 g of resin from the above batch are brought to a solids content of 55% with a total of 294 g of xylene and 66 g of butyl acetate. .
Typische Werte des Lackes: ιTypical values of the paint: ι
Feststoffgehalt: 55 % Solid content: 55 %
Säurezahl: 6,9 jAcid number: 6.9 j
Viskosität (25 C): ca. 25 poiseViscosity (25 C): approx. 25 poise
Die 55 #ige Lösung des ungesättigten verzweigten Alkydharzes in Xylol ergibt nach Zusatz von 0,1 % Kobalt (als Naphthenat, bezogen auf Harz) als Autoxidationsbeschleuniger unter dem Einfluß von Luftsauerstoff ca. 2 Std. nach ihrem Auftrag einen durchsichtigen glatten, klebfreienThe 55 # solution of the unsaturated branched alkyd resin in xylene gives after the addition of 0.1 % cobalt (as naphthenate, based on resin) as an autoxidation accelerator under the influence of atmospheric oxygen approx. 2 hours after its application a transparent, smooth, tack-free
7€98A3/01537 € 98A3 / 0153
Lackfilm.Paint film.
SCHERING AG - Ϋ- SCHERING AG - Ϋ-
.Beispiel 2
Analog zu Beispiel 1) werden zur Umsetzung gebracht. Example 2
Analogously to example 1) are brought to implementation
Dimerisierter Heptadiensauremethylester 1,0 MolDimerized methyl heptadienoate 1.0 mol
Stearinsäuremethylester 1,0MoIStearic acid methyl ester 1.0 mol
Trimethylolpropan 2,0 MolTrimethylol propane 2.0 moles
Phthalsäureanhydrid 1,0 Mol in Gegenwart von 2,5 g Bleioxid
(PbO)Phthalic anhydride 1.0 mole in the presence of 2.5 g lead oxide
(PbO)
Dimerisierter Heptadiencarbonsäuremethylester, Stearinsäuremethylester und Trimethylolpropan werden unter Stickstoff vorgelegt und nach Zugabe des Bleioxids innerhalb von 10 Std. bei Temperaturen bis max. 210 C umgeestert. Anschließend gibt man Phthalsäureanhydrid dazu und verestert ansteigend bis zu einer Temperatur von 210 - 220 C.Dimerized methyl heptadiene carboxylate, methyl stearate and trimethylolpropane are placed under nitrogen and after addition of the lead oxide transesterified within 10 hours at temperatures up to a maximum of 210 C. Then phthalic anhydride is added and esterified, increasing to a temperature of 210 - 220 C.
Nach Überdestillieren der Hauptmenge des Wassers gibt man zur azeotropen Weiterveresterung ca. 60 ml Xylol dazu. Bei einer Säurezahl von 3,5 wird die Veresterung beendet. Durch Zugabe einer entsprechenden Menge an Xylol wiia' der Ansatz auf 70 % Feststoffgehcjlc gebracht.After most of the water has been distilled over, about 60 ml of xylene are added for further azeotropic esterification. The esterification is terminated at an acid number of 3.5. The batch is brought to 70% solids by adding an appropriate amount of xylene.
Viskosität (23°C) : Ca. 10 poiseViscosity (23 ° C): Approx. 10 poise
Bei Verarbeitung analog Beispiel 1) erhält man einen durchsichtigen, glatten, klebfreien Lackfilm.When processing as in Example 1), a transparent, smooth, tack-free paint film.
SCHERING AG -/- SCHERING AG - / -
Umesterung von dimerisiertem Heptadiensäuremethylester {Isomerengemisch I + II) mit Hexandiol-1,6 im Molverhältnis 1:2Transesterification of dimerized methyl heptadienoate {mixture of isomers I + II) with 1,6-hexanediol in a molar ratio of 1: 2
28,0g dimerisierter Heptadiensäuremethylester werden mit 23,6g Hexandiol-1,6 gemischt und mit 0,5g Mg-methylat versetzt, Man heizt das Reaktionsgemisch unter Stickstoff und Rühren langsam 180 C. Unter Abdestillieren von Methanol erhält man nach ca. Stunden ein Produkt mit trocknenden Eigenschaften und einer OH-Zahl von 256 (berechnet 248)28.0 g of dimerized methyl heptadienoate are added with 23.6 g Hexanediol-1,6 mixed and mixed with 0.5g Mg-methylate, Man The reaction mixture slowly heats up to 180 ° C. under nitrogen and with stirring. Hours a product with drying properties and an OH number of 256 (calculated 248)
Aminoamid aus dimerisiertem Heptadiensäuremethylester (Isomerengemisch I + II) mit Diäthylentriamin im Molverhältnis 1:2Aminoamide from dimerized methyl heptadienoate (mixture of isomers I + II) with diethylenetriamine in a molar ratio of 1: 2
28,0g dimerisierter Heptadiensäuremethylester werden mit 20,6g Diäthylentriamin gemischt und unter Stickstoff und-Rühren langsam auf max. 190 C erhitzt. Unter Abdestillieren von Methanol erhält man ein Aminoamid mit einer Aminzahl von 506 (berechnet 531).28.0g of dimerized methyl heptadienoate are added with 20.6g Diethylenetriamine mixed and stirred slowly under nitrogen heated to max. 190 C. With methanol being distilled off, an aminoamide with an amine number of 506 (calculated 531) is obtained.
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709843/01B3709843 / 01B3
ΛΑΛΑ
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |