DE2606105A1 - Detergent additives for lubricating oil - contg. sulphurised (N)-alkyl phenols from olefins with internal double bonds - Google Patents

Detergent additives for lubricating oil - contg. sulphurised (N)-alkyl phenols from olefins with internal double bonds

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DE2606105A1
DE2606105A1 DE19762606105 DE2606105A DE2606105A1 DE 2606105 A1 DE2606105 A1 DE 2606105A1 DE 19762606105 DE19762606105 DE 19762606105 DE 2606105 A DE2606105 A DE 2606105A DE 2606105 A1 DE2606105 A1 DE 2606105A1
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Franco Fossati
Andrea Peditto
Vincenzo Petrillo
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Abstract

Lubricating oil additives made from alkyl phenol sulphides of formula (I). In (I) R is alkyl derived from a n-olefin with internal double bond; x has an average value of 1-2; n is O or a whole bumber (I) are neutralised with an alkaline earth (hydr)oxide and reacting the product with CO2. Pref. a 8-20C n-olefine fraction from dehydrogenation of n-paraffins made by the ISOSIV process is used for alkylation. Used as detergent additives in lubricating oils esp. for diesel engines. Detergent efficiency and flow properties of the additives are improved, and the need for promoters in the neutralisation or carbonation stages is eliminated.

Description

Zusatz für Schmieröle Additive for lubricating oils

Die Erfindung betrifft einen reinigend wirkenden Zusatz für Schmieröle.The invention relates to a cleaning additive for lubricating oils.

Reinigend wirkende Zusätze für Schmieröle auf Phenolbasis mit besonderen Eigenschaften der alkalischen Reserve zur Neutralisierung der sich im Schmiermittel bildenden bzw.Detergent additives for lubricating oils based on phenol with special Properties of the alkaline reserve to neutralize those in the lubricant educational or

dieses im Betrieb verunreinigenden, sauren Stoffe sind bereits bekannt.these acidic substances which contaminate the plant are already known.

Bekannt ist auch der Gebrauch reinigender Zusätze auf Basis sulfurierter Alkylphenole, die mit Erdalkalimetallen, in der Hauptsache Barium oder Kalzium, neutralisiert sind, und eine Alkalireserve in karbonisierter oder hydrierter Form enthalten, besonders bei Schmiermitteln für Dieselmotoren; die Basis zur Gewinnung dieser Zusätze ist ein Alkylphenol meist mit Seitenketten C8 - O12 das auf verschiedene Weise mit Elementarschwefel oder dessen Derivaten vor oder nach der Neutralisierung mit einem Erdalkalimetall sulfuriert und in manchen Fällen mit reinem oder zusammen mit anderen Gasen vermischtem C02 in Gegenwart von einem Überschuß des Oxides oder des Hydrats des Metalls und von einem oder mehreren Förderstoffen karbonisiert wird.The use of cleaning additives is also known sulphurized Alkylphenols, which with alkaline earth metals, mainly barium or calcium, neutralized, and an alkali reserve in carbonized or hydrogenated form contained, especially in lubricants for diesel engines; the basis for extraction of these additives is an alkylphenol mostly with side chains C8 - O12 that on different Way with elemental sulfur or its derivatives before or after neutralization sulphurized with an alkaline earth metal and in some cases with pure or together C02 mixed with other gases in the presence of an excess of the oxide or the hydrate of the metal and is carbonized by one or more conveying agents.

Die in diesen bisherigen Verfahren benutzten sulfurierten Alkylphenole beruhten auf Alkylphenolen mit Alkylradikalen mit verzweigter Kette.The sulfurized alkyl phenols used in these previous processes were based on alkylphenols with branched chain alkyl radicals.

Es wurde auch versucht bei der Herstellung dieser Zusätze von Alkylphenolen auszugehen, die aus Alpha-Olefinen gewonnen wurden, wobei die erzielten Ergebnisse praktisch gleich waren.Attempts have also been made in the manufacture of these additives of alkyl phenols starting from obtained from alpha-olefins, with the results obtained were practically the same.

Es ist nun herausgefunden worden - was auch den Gegenstand der Erfindung bildet - daß es möglich ist, einen Zusatz mit reinigender Wirkung der oben beschriebenen Art herzustellen, der weitaus verbesserte Eigenschaften der Reinhaltung und der Fließfähigkeit aufweist.It has now been found out - which is also the subject of the invention forms - that it is possible to use an additive with a cleaning effect of those described above Art to produce, the much improved properties of the cleanliness and the Has flowability.

Es wurde ferner herausgefunden - was einen weiteren Aspekt der Erfindung bildet - daß es möglich ist, den verbesserten Reinigungszusatz durch ein Verfahren herzustellen, das die Anwendung irgendeines besonderen- Förderstoffes für die Neutralisier- und/oder Karbonisierstufe überflüssig macht.It was also found - what a further aspect of the invention makes - that it is possible to improve the Cleaning additive through to manufacture a process that allows the application of any particular promoter makes it unnecessary for the neutralization and / or carbonation stage.

Der Zweck wird mit einem reinigend wirkenden Zusatz von der Art erreicht, die von einem Alkylphenolsulfid nach der Formel abgeleitet wird, in der R einen Alkylradikal C8 - C20 darstellt, x einen mittleren zwischen 1 und 2 liegenden Wert hat und n gleich 0 oder einer ganzen Zahl sein kann, und welcher aus der Neutralisierung des Alkylphenolsulfids mit einer Sauerstoffverbindung eines Erdalkalimetalls und aus der Karbönisierung des Reaktionsproduktes mit Kohlendioxyd entsteht, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylradikal R des Alkylphenolsulfids aus einem n-Olefin mit doppelter Innenbindung und mit einer zwischen 8 und 20 liegenden Anzahl Kohlenstoffatome gewonnen wurde.The purpose is achieved with a detergent additive of the type that of an alkylphenol sulfide according to the formula is derived, in which R represents an alkyl radical C8 - C20, x has an average value lying between 1 and 2 and n can be 0 or an integer, and which is derived from the neutralization of the alkylphenol sulfide with an oxygen compound of an alkaline earth metal and from the carbonization of the reaction product with carbon dioxide, characterized in that the alkyl radical R of the alkylphenol sulfide was obtained from an n-olefin with a double internal bond and a number of between 8 and 20 carbon atoms.

Wie aus den folgenden Beispielen klar ersichtlich. liegt das Hauptmerkmal der Erfindung darin, daß die Eigenschaften der reinigenden Wirkung und vor allem der Fließfähigkeit des erfindungsgemäßen Zusatzes - gleich welches Verfahren bei dessen Herstellung angewandt wird - in erstaunlichem, unvorhergesehenem tlaße verbessert erscheinen im Vergleich zu den Zusätzen, bei denen das als Ausgangsstoff gewählte Alkylradikal des Alkylphenols nicht von einem n-Olefin mit doppelter Innenbindung stammt.As can be clearly seen from the following examples. lies the main feature the invention is that the properties of the cleaning effect and above all the flowability of the invention Addition - no matter which one Process in the production of which is used - in astonishing, unforeseen ways Tlaße appear to be improved compared to the additives, where this is the starting material Selected alkyl radical of the alkylphenol not from an n-olefin with a double internal bond originates.

Genauso auffallend und wichtig ist die atsache, daß der Linsatz eines oder mehrerer besonderer Förderstoffe beim Verfahren zur Gewinnung des erfindungsgemäßen Zusatzes überflüssig wird, wenn ein Alkylphenol der oben beschriebenen Art als Ausgangsstoff gewählt wird.Just as striking and important is the fact that the insert is one or more special conveying substances in the process for obtaining the invention Addition becomes superfluous if an alkylphenol of the type described above is used as the starting material is chosen.

Als maßgebend für den Zweck der Erfindung haben sich die n--Olefine mit doppelter Innenbindung erwiesen, die durch Dehydrierung von nach bekannten ISOSIV-Verfahren hergestellten n-Paraffinen gewonnen wurden.The n-olefins have proven to be decisive for the purpose of the invention with double internal bond, which is proven by the dehydration of according to known ISOSIV processes produced n-paraffins were obtained.

Alkylphenolsulfide und deren Herstellungsverfahren sind in der einschlägigen Technik an sich bekannt.Alkylphenol sulfides and their production processes are in the relevant Technology known per se.

Beispiel 1 Ein durch Alkylierung von Phenol mit einem Schnitt n-Olefine O10 C C12 erhaltenes lineares Alkylphenol mit 252 #olekulargewicht und mit einem Kohlenstoffatomgehalt von ca. 11,35 in der Alkylkette wird mit einem Gemisch sulfuriert, das zu 40% aus 52012 und zu 60% aus 5012 besteht, wobei ein sulfuriertes Alkylphenol nach der oben angeführten Formel erhalten wird, in dem x = ca, 1,5 n= 1 5 = 10,40.Example 1 One by alkylation of phenol with a cut n-olefins O10 C C12 obtained linear alkylphenol with 252 molecular weight and with a Carbon atom content of approx. 11.35 in the alkyl chain is sulfurized with a mixture, which consists of 40% 52012 and 60% 5012, being a sulfurized alkylphenol is obtained according to the formula given above, in which x = approx. 1.5 n = 1 5 = 10.40.

185 g sulfuriertes Akylphenol wurden zusammen mit 395 g Nonan, 185 g Schmieröl mit 150 SSU-Viskosität bei 37,800 ( 1000F) und 150 g Ca(OH)2 in einen Reaktor eingefüllt.185 g of sulfurized alkylphenol were added together with 395 g of nonane, 185 g lubricating oil with 150 SSU viscosity at 37,800 (1000F) and 150 g Ca (OH) 2 in one Reactor filled.

Dem auf 105 - 11000 erwärmten Gemisch wurden 5 g Wasser zugegeben, worauf es bei dieser Temperatur unter ständigem Umrühren 30 minuten lang gehalten wurde. Dann wurde das Reaktionsgemisch wieder auf 10000 gebracht und ca. 20 n-Liter CO, eingeblasen.5 g of water were added to the mixture heated to 105 - 11000, whereupon it was kept at this temperature for 30 minutes with constant stirring became. Then the reaction mixture was brought back to 10,000 and approx. 20 n-liters CO, blown in.

Daraufhin wurde das Gemisch auf 15000 während 30 Minuten gebracht und das Reaktionswasser abgeschieden.The mixture was then brought to 15,000 over 30 minutes and the water of reaction separated.

Nach Filtrierung und Verdunstung des Lösungsmittels (Nonan) wurde ein Produkt erzielt, dessen Totalbasizität (TBN) 230 und die Viskosität 31,6 Ost bei 2100F (ca. 980C) betrug.After filtration and evaporation of the solvent (nonane) was A product achieved, its total basicity (TBN) 230 and the viscosity 31.6 Ost at 2100F (about 980C).

Beispiel 2 Das Beispiel 1 wurde unter Anwendung eines linearen Alkylphenols wiederholt, dessen Molekulargewicht 227 und der Durchschnittsgehalt der Kohlenstoffatome in der Alkylkette 9,57 betrug, welches Alkylphenol durch Alkylierung von Phenol mit einem Schnitt n-Olefinen C8- C11 (durch Hydrogenisierung von nach dem ISOSIV-Verfahren hergestellten n-Paraffinen erhalten) gewonnen wurde; es wurde mit demselben sulfurierenden Gemisch nach Beispiel 1 behandelt, wobei ein Alkylphenolsulfid nach der oben angeführten allgemeinen Formel entstand, in dem x = ca. 1,5 = 1fk5 264 g des so gewonnenen Alkylphenolsulfids wurden zusammen mit 564 g Nonan, 210 g Ga(0H)2, 270 g Schmieröl mit 150 SSU-viskosität bei 37,8°C (100°F) und 5 gasser in einen Reaktor eingefüllt.Example 2 Example 1 was carried out using a linear alkyl phenol repeated, its molecular weight 227 and the average content of carbon atoms in the alkyl chain was 9.57, which is alkylphenol by alkylation of phenol with a cut n-olefins C8-C11 (by hydrogenation of according to the ISOSIV process produced n-paraffins obtained); it was sulfurizing with the same Treated mixture according to Example 1, with an alkylphenol sulfide according to the above general formula arose in which x = approx. 1.5 = 1fk5 264 g des The alkylphenol sulfide obtained in this way was combined with 564 g of nonane, 210 g of Ga (OH) 2, 270 grams of 150 SSU viscosity lubricating oil at 37.8 ° C (100 ° F) and 5 gasser in one Reactor filled.

uas Reaktionegemisch wurde dann >u Minuten lang auf 15000 gebracht und dabei das Reaktionswasser abgeschieden.The reaction mixture was then brought to 15,000 for> u minutes and thereby separated the water of reaction.

I#ach Verdunstung des Lösungsaittele entstand der erfindungsgemäße Zusatz, durch motalbasizität 220 und Viskosität 40 cst bei 21002 (ca. (93°C) gekennzeicrnet.After evaporation of the solvent, the product according to the invention was produced Addition, characterized by basic basicity 220 and viscosity 40 cst at 21002 (approx. (93 ° C).

in Vergleich dieser Zahlen mit den aus dem Schrifttum über Reinigungszusätze bekannten Daten, zeigt den unbestreitbaren technischen Fortschritt, der sich durch die erfindung erzielen läßt.in comparison of these figures with those from the literature on cleaning additives known data, shows the undeniable technical progress that is being made by the invention can be achieved.

.s liegt daher nahe, den durch die Erfindung ermöglichten, unerwarteten technischen fortschritt sowohl auf das Fehlen von Verzweigungen an der Alkylkette als auch (bzw. oder) darauf zurückzuführen, daß der aromatische Ring in statistischer stellung der Kette entlang gebunden ist, und nicht vorzugsweise am Ende, wie es bei den Alpha-Olefinen der Fall ist.It is therefore obvious to the unexpected made possible by the invention technical progress both due to the lack of branching on the alkyl chain as well as (or or) due to the fact that the aromatic ring in statistical position of the chain is tied along, and not preferably at the end like it is the case with the alpha olefins.

uies erfährt dadurch eine Bestätigung, daß sich die Vorteile der erfindungsgemäßen Zusätze im wesentlichen unabhängig von dem gewählten Herstellungsverfahren erzielen lassen.uies is thereby confirmed that the advantages of the invention Achieve additives essentially independently of the manufacturing process chosen permit.

Anhand der obigen Ausführungen und unter der Voraussetzung, daß das hier beschriebene Verfahren (Anwendung von n-Olefinen mit doppelter Innenbindung) industriernäßig vorzuziehen ist, wird nochmals betont, daß das Hauptmerkmal des erz in dungsgemäßen Zusatzes in der oben bezeichneten Struktur des als Ausgangsstoff gewählten Alkylphenols (statistische Verteilung entlang der Alkylkette der Bindung mit dem aromatischen iting) liegt.On the basis of the above and on the assumption that that the process described here (use of n-olefins with double internal bonds) is preferable from an industrial point of view, it is emphasized again that the main characteristic of the ore in the addition according to the invention in the structure described above as the starting material selected alkylphenol (statistical distribution along the alkyl chain of the bond with the aromatic iting).

Claims (4)

PA#ENTANSPRtJOHE 1. Reinigend wirkender Zusatz für Schmieröle nach der Art, die von einem Alkylphenolsulfid nach der Formel abgeleitet wird, in der R ein Alkylradikal darstellt, x einen mittleren, zwischen 1 und 2 liegenden Wert hat und n gleich 0 oder einer ganzen Zahl sein kann, und welcher aus der Neutralisierung des Alkylphenolsulfids mit einer Sauerstoffverbindung eines Erdalkalimetalls und aus der Karbonisierung des Reaktionsproduktes mit Kohlendioxyd entsteht, d a.d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß das Alkylradikal R des Alkylphenolsulfids aus einem n-Olefin mit doppelter Innenbindung gewonnen wurde.PA # ENTANSPRtJOHE 1. Cleansing additive for lubricating oils of the type that is derived from an alkylphenol sulfide according to the formula in which R represents an alkyl radical, x has an average value lying between 1 and 2 and n can be 0 or an integer, and which is derived from the neutralization of the alkylphenol sulfide with an oxygen compound of an alkaline earth metal and from the carbonization of the reaction product with carbon dioxide is formed, which indicates that the alkyl radical R of the alkylphenol sulfide was obtained from an n-olefin with a double internal bond. 2. Reinigend wirkender Zusatz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das erwähnte n-Olef in eine zwischen 8 und 20 liegende Anzahl Kohlenstoffatome aufweist und aus einem Schnitt n-Olefinen besteht, die durch Hydrogenisierung von nach dem ISOSIV-Verfahren hergestellten n-Paraffinen gewonnen wurden.2. Cleansing additive according to claim 1, characterized in that that said n-olefin has a number of carbon atoms between 8 and 20 has and consists of a cut n-olefins, which by hydrogenation of after n-paraffins produced by the ISOSIV process were obtained. 3. Verfahren zur Herstellung eines reinigend wirkenden Zusatzes nach Anspruch 1 von der Art, bei der ein Alkylphenolsulfid mit einer Sauerstoffverbindung eines Erdalkalimetalls zur Reaktion gebracht und einer Karbonisierung unterzogen wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylradikal des Alkylphenolsulfids von einem n-Olefin mit doppelter Innenbindung stammt.3. Process for the production of a cleaning additive according to Claim 1 of the type comprising an alkyl phenol sulfide with an oxygen compound an alkaline earth metal reacted and subjected to carbonization is, characterized in that the alkyl radical of the alkylphenol sulfide of one n-olefin with double internal bond originates. 4. schmieröl, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Zusatz nach Anspruch 1 und/ oder 2 enthält.4. lubricating oil, characterized in that it is an additive according to claim 1 and / or 2 contains.
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