DE2560673C2

DE2560673C2 -

Info

Publication number: DE2560673C2
Application number: DE2560673A
Authority: DE
Inventors: Wilhelm Dipl.-Landw. Dr. 5653 Leichlingen De Brandes; Paul-Ernst Dr. Frohberger; Hans Dr. 5090 Leverkusen De Scheinpflug; Wolfgang Dr. 5600 Wuppertal De Kraemer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1975-11-26
Filing date: 1975-11-26
Publication date: 1988-12-29

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide synergistische Wirkstoffkombinationen aus bekannten 1,2,4- Triazol-Derivaten und dem bekannten Tetrachloro- isophthalo-dinitril.The present invention relates to new fungicidal synergistic Active ingredient combinations from known 1,2,4- Triazole derivatives and the well-known tetrachloro- isophthalo-dinitrile.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 1,2,4-Triazol-Derivate, wie z. B. das 1-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon und das entsprechende 3,4-Dichlorphenoxy-Derivat eine gute Wirkung gegen Ascomyceten und Basidiomyceten aufweisen (vgl. hierzu die Deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063), wobei insbesondere die Wirkung gegen echte Mehltaupilze erwähnt werden soll, ferner gegen Rosterkrankungen und Branderkrankungen bei verschiedenen Kulturpflanzen. It has already become known that 1,2,4-triazole derivatives, such as B. 1- (p-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone and the corresponding 3,4-dichlorophenoxy derivative has a good effect against ascomycetes and basidiomycetes (see German Offenlegungsschrift 22 01 063), in particular the effects against powdery mildew are mentioned against rust and fire diseases in different crops.

Ebenfalls bekannt sind Polyhalogenbenzole mit fungizider Wirkung (nähere Angaben finden sich bei R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Seiten 45 bis 150, Heidelberg (1970)).Polyhalobenzenes with fungicidal agents are also known Effect (for more information, see R. Wegler, "Chemistry of pesticides and pesticides", Volume 2, pages 45 to 150, Heidelberg (1970)).

Die Wirksamkeit der vorbekannten Wirkstoffe ist, wenn dieselben als Einzelkomponenten zur Anwendung gelangen, nicht in allen Fällen voll befriedigend.The effectiveness of the known active ingredients is when they are used as individual components, not fully satisfactory in all cases.

Es wurde nun gefunden, daß neue Wirkstoffkombinationen ausIt has now been found that new combinations of active ingredients out

(A) a 1,2,4-triazole derivative of the formula in which R¹ is phenyl which is substituted by chlorine or phenyl, R² is alkyl having up to 4 carbon atoms, and Y is the CO group or CH (OH), and
(B) Tetrachloro-isophthalodinitrile of the formula wherein the weight ratio of 1,2,4-triazole derivative to tetrachloro-isophthalodinitrile is between 1: 0.2 and 1: 200, have a particularly high fungicidal activity.

Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Wirkung der Einzelkomponenten und auch als die Summe der Einzelkomponenten. Die Beifügung von Tetrachloro- isophthalo-dinitril zu den 1,2,4-Triazol-Derivaten der Formel (I) stellt eine Bereicherung der Technik dar.Surprisingly, the fungicidal activity of the invention Active ingredient combinations significantly higher than the effect of the individual components and also as the sum of the individual components. The addition of tetrachloro- isophthalodinitrile to the 1,2,4-triazole derivatives of Formula (I) is an enrichment of technology.

Die für die erfindungsgemäße Kombination zu verwendenden 1,2,4-Triazol-Derivate sind durch die allgemeine Formel (I) definiert. Als typische Beispiele für Verbindungen der Formel (I) seien das 1-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon und die entsprechende 3,4-Dichlorphenoxy-Verbindung genannt. Die Verbindungen und deren Herstellung sind aus der Deutschen Offenlegungsschrift 22 01 063 bekannt. Die entsprechenden 2-Butanole sind ebenfalls bekannt (Y in Formel (I) steht für die CH(OH)-Gruppe, vgl. dazu die Deutsche Offenlegungsschrift 23 24 010). Those to be used for the combination according to the invention 1,2,4-triazole derivatives are represented by the general formula (I) defined. As typical examples of connections of the formula (I) are 1- (p-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone and the corresponding Called 3,4-dichlorophenoxy compound. The connections and their manufacture are from the German Laid-open specification 22 01 063. The corresponding 2-butanols are also known (Y in formula (I) stands for the CH (OH) group, cf. plus the German Laid-open specification 23 24 010).

Tetrachloro-isophthalo-dinitril ("CHLOROTHALONIL") ist ebenfalls bekannt. Es kann auch eine weitere Komponente (z. B. als Drittkomponente) zu einer Mischung aus einem 1,2,4-Triazol-Derivat und Tetrachloro-isophthalo- dinitril hinzukommen.Tetrachloro-isophthalo-dinitrile ("CHLOROTHALONIL") is also known. It can also be another component (e.g. as a third component) to a mixture of one 1,2,4-triazole derivative and tetrachloro-isophthalo- add dinitrile.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.The active compound combinations according to the invention have a strong fungitoxic effect. They damage crops in those necessary to combat fungi Concentrations are not and have a low toxicity to warm-blooded animals. For these reasons, they are for use as a crop protection agent to combat fungi and Suitable for bacteria. Fungitoxic agents in crop protection are used to fight Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie samenübertragbare Krankheitserreger. Besondere praktische Bedeutung haben solche Wirkstoffkombinationen als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene Pilze, die mit dem Saatgut übertragen werden oder im Boden vorkommen und von dort die Kulturpflanzen befallen. Dabei handelt es sich um Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht- und Samenkrankheiten, die insbesondere durch Tilletia-, Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium- und Fusarium-Arten hervorgerufen werden. Durch die systemische Wirkung des einen Mischungspartners werden die Pflanzen auch oft längere Zeit nach der Beizung noch vor Krankheitserregern geschützt, die verschiedene Teile des Sprosses angreifen können, z. B. Erysiphe graminis und Puccinia-Arten. Die Wirkstoffkombinationen können auch als Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden und wirken gegen Wurzelfäulen und Tracheomykosen, die z. B. durch Krankheitserreger der Gattungen Phytium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium und Thielaviopsis verursacht werden.The active substance combinations according to the invention have a very wide range of effects and can be used against parasitic fungi, the aerial parts of plants infest or attack the plants from the ground, as well as seed-borne pathogens. Special Such combinations of active substances are of practical importance as seed dressing against phytopathogenic Mushrooms that are transmitted with the seed or in Soil occur and infect the crops from there. These are seedling diseases, Root rot, stem, stem, leaf, flower, fruit and seed diseases, which are particularly caused by Tilletia, Urocystis, Ustilago, Septoria, Typhula, Rhynchosporium, Helminthosporium and Fusarium species caused will. Due to the systemic effect of one mixing partner the plants are also often long time protected from pathogens after pickling, which can attack different parts of the sprout, e.g. B. Erysiphe graminis and Puccinia species. The drug combinations can also be used as a floor treatment can be used against phytopathogenic fungi and act against root rot and tracheomycosis, which z. B. through pathogens of the genera Phytium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium and Thielaviopsis can be caused.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen aber auch hervorragende Wirkung bei direkter Applikation auf die oberirdischen Pflanzenteile gegen Krankheitserreger auf verschiedenen Kulturpflanzen, wie echte Mehltaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora- Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora- Arten, Perenospora-Arten, Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii.However, the active compound combinations according to the invention show also excellent effect when applied directly the aerial parts of plants against pathogens on different crops, such as powdery mildew (Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaera species, Leveillula taurica), rust fungi, Venturia species, Cercospora- Species, Alternaria species, Botrytis species, Phytophthora Species, Perenospora species, Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoff- Mischungen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorrillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettsäure-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active ingredient Mixtures can be converted into the usual formulations like solutions, emulsions, suspensions, Powders, pastes and granules. These are known in the Made way, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surfactants Agents, i.e. emulsifiers and / or Dispersing agents and / or foaming agents. If water is used as an extender can e.g. B. also organic solvents as auxiliary solvents be used. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics like Xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated Aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as Butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water; with liquefied gaseous extenders or carriers are meant such liquids, which in normal Temperature and under normal pressure are gaseous, for. B. Aerosol propellants such as dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carriers: natural Rock flours such as kaolins, clays, talc, chalk, Quartz, attapulgite, montmorrillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flours such as highly disperse silica, Alumina and silicates; as an emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene Fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates and aryl sulfonates; as a dispersant z. B. Lignin, sulfite liquor and methyl cellulose.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoff-Gemisch, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient mixture, preferably between 0.5 and 90%.

Die Wirkstoff-Kombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The active ingredient combinations as such, in the form of their formulations or that of others Dilute prepared application forms such as ready-to-use Solutions, emulsions, suspensions, powders, Pastes and granules can be used. The application happens in the usual way, e.g. B. by pouring, Spraying, spraying, dusting, spreading, dry pickling, Wet pickling, wet pickling, slurry pickling or incrustation.

Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,5 und 0,0005 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,001.When used as foliar fungicides, the drug concentrations can in the application forms in one larger range can be varied. They generally lie between 0.5 and 0.0005 percent by weight, preferably between 0.2 and 0.001.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1 bis 5 g, benötigt.When treating seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.01 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.1 to 5 g.

Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.Active ingredients for soil treatment are from 1 to 1000 g per cbm of soil, preferably from 10 to 200 g, required.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den folgenden Beispielen hervor. The use of the active compound combinations according to the invention can be seen from the following examples.

Example 1 Uromyces test (wild bean) / protective

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit einer handelsüblichen Formulierung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Uredosporensuspension des Bohnenrosterregers (Uromyces appendiculatus) inokuliert und verbleiben 1 Tag in einer dunklen Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit.To test for protective efficacy one splashes young plants with a commercially available formulation to dripping wet. After the spray coating has dried on the plants with an aqueous uredospores suspension of the bean roaster (Uromyces appendiculatus) inoculated and remain in a dark humid chamber for 1 day at 20 to 22 ° C and 100% relative humidity.

Die Pflanzen werden dann unter intensiver Belichtung für 9 Tage bei 20 bis 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 bis 80% im Gewächshaus aufgestellt.The plants are then under intense exposure for 9 days at 20 to 22 ° C and a relative humidity from 70 to 80% set up in the greenhouse.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.

Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R. S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der erwartete Befall in % der unbehandelten Kontrolle wurde gemäß der GleichungTo synergism between those used in this experiment The results were shown to show active substances the method described by R. S. Colby (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967). The expected infestation was% of the untreated control according to the equation

berechnet. calculated.

Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen. Ein synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).X and Y mean the disease incidence - expressed in% of the untreated control - that the two preparations allow when used separately. A synergistic effect is present when the fungicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individually applied active ingredients. In this case, the actually observed infestation must be less than the value for the expected infestation (E) calculated from the formula given above.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.Active substances, active substance concentrations and test results are shown in the following table.

Tabelle 1 Table 1

Uromyces-Test (Buschbohne)/protektiv Uromyces test (wild bean) / protective

Example 2 Uromyces test (wild bean) / protective

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile ACETON
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile ALKYL-ARYL-POLYGLYCOLETHERSolvent: 4.7 parts by weight of ACETONE
Emulsifier: 0.3 parts by weight of ALKYL-ARYL-POLYGLYCOLETHER

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoff- Kombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation if 1 part by weight of active ingredient or active ingredient Combination with the specified amounts of solvent and Emulsifier and dilute the concentrate with water on the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Uredosporensuspension des Bohnenrosterregers (Uromyces appendiculatus) inokuliert und verbleiben 1 Tag in einer dunklen Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. To test for protective efficacy one splashes young plants with the active ingredient preparation up to Dripping wet. After the spray coating has dried on, the Plants with an aqueous uredospores suspension of Bean roaster (Uromyces appendiculatus) inoculated and stay in a dark wet room for 1 day 20 to 22 ° C and 100% relative humidity.

berechnet.calculated.

Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen. Ein synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E). X and Y mean the disease incidence - expressed in% of the untreated control - that the two preparations allow when used separately. A synergistic effect is present when the fungicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individually applied active ingredients. In this case, the actually observed infestation must be less than the value for the expected infestation (E) calculated from the formula given above.

Tabelle 2 Table 2

Uromyces-Test (Buschbohne)/protektiv Uromyces test (wild bean) / protective

Example 3 Puccinia test (wheat) / protective

Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,025 Gewichtsteile AlkylarylpolyglycoletherSolvent: 100 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 0.025 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsanteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation mix 1 part by weight of active ingredient with the specified Amounts of solvent and emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Sporensuspension von Puccinia recondita in einer 0,1%igen wäßrigen Agarlösung inokuliert. Nach Antrocknen besprüht man die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20°C und 100% rel. Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.To test for protective effectiveness, young Plants with a spore suspension of Puccinia recondita inoculated in a 0.1% aqueous agar solution. After drying, the plants are sprayed with the active compound preparation dewy. The plants remain 24 Hours at 20 ° C and 100% rel. Humidity in an incubation cabin.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.The plants are grown in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of about 80% set up to develop Favor rust pustules.

Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R. S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der erwartete Wirkungsgrad in % der unbehandelten Kontrolle wurde gemäß der GleichungTo synergism between those used in this experiment The results were shown to show active substances the method described by R. S. Colby (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967). The expected efficiency in% of the untreated control was according to the equation

berechnet.calculated.

Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung erzielen. Ist der tatsächliche Wirkungsgrad der Wirkstoffkombination größer als der nach der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E), so ist die Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt vor.X and Y mean the disease incidence - expressed in% of the untreated control - that the two preparations achieve when used separately. If the actual efficiency of the active ingredient combination is greater than the value for the expected efficiency (E) calculated according to the formula given above, the effect is superadditive, ie there is a synergistic effect.

Aus der folgenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen größer ist als die berechnete, d. h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt. The following table clearly shows that the found effect of the active ingredient combinations according to the invention is greater than the calculated, i.e. that is, a there is a synergistic effect.

Tabelle 3 Table 3

Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Puccinia test (wheat) / protective

Claims

1. Fungicidal compositions, characterized by a content of an active ingredient combination consisting of

(A) a 1,2,4-triazole derivative of the formula in which R¹ is phenyl which is substituted by chlorine or phenyl, R² is alkyl having up to 4 carbon atoms, and Y is the CO group or CH (OH), and
(B) Tetrachloro-isophthalodinitrile of the formula wherein the weight ratio of 1,2,4-triazole derivative to tetrachloro-isophthalodinitrile is between 1: 0.2 and 1: 200.

2. Composition according to claim 1, characterized in that the 1,2,4-triazole derivative is 1- (p-chlorophenoxy) - 3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butane 2-one is included.

3. Use of active ingredient combinations according to claim 1 or 2 to fight fungi.