DE19741403A1 - Protective coating containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide with other components having synergistic improvement against fungi and algae - Google Patents

Protective coating containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide with other components having synergistic improvement against fungi and algae

Info

Publication number
DE19741403A1
DE19741403A1 DE1997141403 DE19741403A DE19741403A1 DE 19741403 A1 DE19741403 A1 DE 19741403A1 DE 1997141403 DE1997141403 DE 1997141403 DE 19741403 A DE19741403 A DE 19741403A DE 19741403 A1 DE19741403 A1 DE 19741403A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixtures
algae
btcc
agents
dioxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1997141403
Other languages
German (de)
Inventor
Peter Dipl Chem Dr Wachtler
Martin Dipl Biol Dr Kugler
Franz Dipl Chem Dr Kunisch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1997141403 priority Critical patent/DE19741403A1/en
Priority to AU95386/98A priority patent/AU9538698A/en
Priority to PCT/EP1998/005735 priority patent/WO1999015015A1/en
Publication of DE19741403A1 publication Critical patent/DE19741403A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring

Abstract

The composition of a mixture for a protective coating for materials against fungi and algae is novel. When other components are included in formulations containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide (BTCC), there is a synergistic effect regarding the protection against fungi and algae. Independent claims are also included for: (1) process for the protection of materials from fungi and algae, comprising treating or mixing the materials with the mixture; and (2) a preparation of substances comprises combining the mixture with diluents, filling agents and optionally surface-active substances.

Description

Die Erfindung betrifft synergistische Mischungen aus Benzothiophen-2-(N-cyclohe­ xyl)carboxamid-S,S-dioxid (BTCC) mit Fungiziden und/oder Algiziden.The invention relates to synergistic mixtures of benzothiophene-2- (N-cyclohe xyl) carboxamide-S, S-dioxide (BTCC) with fungicides and / or algicides.

BTCC, ein Verfahren zur Herstellung, die fungizide Wirkung und der Einsatz in Dis­ persionsfarben sind bekannt (DE-41 15 184, DE 43 28 074).BTCC, a method of manufacture, the fungicidal effect and the use in Dis Persion colors are known (DE-41 15 184, DE 43 28 074).

Oberflächen aus unterschiedlichen Materialien im Innen- und Außenbereich werden unter üblichen Umweltbedingungen, d. h. Licht und Feuchtigkeit, von diversen Schimmelpilz- und Algenarten angegriffen. Dieser Befall kann zu Verfärbungen und letztendlich zur Zerstörung der Oberfläche führen. Um die Materialien zu erhalten und damit den ökonomischen Einsatz von Rohstoffen sicherzustellen, ist daher eine anti­ mikrobielle Ausrüstung sinnvoll und notwendig. Als Beispiele von zu schützenden Oberflächen seien nicht limitierende Anstrichfilme, Stuck, Putze, Beton, Stein, Holz, Kunststoffe und Textilien genannt.Surfaces are made of different materials, indoors and outdoors under normal environmental conditions, d. H. Light and moisture, from diverse Mold and algae attacked. This infestation can cause discoloration as well ultimately lead to the destruction of the surface. To get the materials and to ensure the economical use of raw materials is therefore an anti microbial equipment useful and necessary. As examples of things to be protected Surfaces are non-limiting paint films, stucco, plaster, concrete, stone, wood, Called plastics and textiles.

Die bislang bekannten Produkte zeichnen sich in aller Regel durch zahlreiche Nachteile aus, vor allem durch ihre oft unzureichende Beständigkeit gegen Auswaschung und mangelhafte Dauerwirkung. Es besteht daher der Bedarf an einem breit wirksamen Mikrobizid mit einer Wirkung gegen Schimmelpilze und Algen, das eine große Auswaschbeständigkeit aufweist und zudem problemlos in zahlreiche zu schützende Substrate eingearbeitet werden kann.The products known so far are usually characterized by numerous Disadvantages, mainly due to their often inadequate resistance to Leaching and poor permanent effect. There is therefore a need for one broadly effective microbicide with an effect against molds and algae, the has a high washout resistance and also easily in numerous too protective substrates can be incorporated.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß einige Wirkstoffmischungen aus BTCC und mindestens einem Fungizid bzw. BTCC und mindestens einem Algizid oder BTCC und mindestens einem Fungizid und mindestens einem Algizid in spezi­ fischen Mischungsverhältnissen eine unerwartet hohe, synergistische Wirkungssteige­ rung aufweisen.It has now surprisingly been found that some mixtures of active ingredients BTCC and at least one fungicide or BTCC and at least one algicide or BTCC and at least one fungicide and at least one algicide in speci fish mixing ratios an unexpectedly high, synergistic increase in effectiveness exhibit.

Gegen den Befall durch Schimmelpilze und Algen zu schützende Materialien sind z. B. Dispersionsfarben, Lacke, zementbasierende Beschichtungsmaterialien, Putze, Texti­ lien. Materials to be protected against attack by mold and algae are e.g. B. Emulsion paints, varnishes, cement-based coating materials, plasters, textiles lien.

Als fungizide Mischungspartner seien die Verbindungen
The compounds are said to be the fungicidal mixture partners

  • a) Benzimidazolylcarbaminsäuremethylester (BCM),a) Benzimidazolylcarbamic acid methyl ester (BCM),
  • b) n-Octylisothiazolinon (n-OIT),b) n-Octylisothiazolinone (n-OIT),
  • e) Dichlor-n-octyl-isothiazolinon (DCOIT),e) dichloro-n-octyl-isothiazolinone (DCOIT),
  • d) 3-Jod-2-propinyl-butyl-carbonat (IPBC)
    und als algizid bzw. herbizid wirksame Mischungspartner seien die Verbin­ dungen,
    d) 3-iodo-2-propynyl-butyl-carbonate (IPBC)
    and as algicidal or herbicidally effective mixing partners are the compounds,
  • e) N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Diuron),e) N '- (3,4-dichlorophenyl) -N, N-dimethylurea (diuron),
  • f) N2-tert.-Butyl-N4-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diyldiamin (Terbutryn),f) N 2 -tert-butyl-N 4 -ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazine-2,4-diyldiamine (terbutryn),
  • g) 2-Methylthio-4-tert.-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin (Irgarol 1071),g) 2-methylthio-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine (Irgarol 1071),
  • h) N'-Methyl-N'-benzthiazolyl, N-methyl-harnstoff (Methabenzthiazuron) undh) N'-methyl-N'-benzthiazolyl, N-methyl-urea (methabenzthiazuron) and
  • i) N'-(4-Isopropylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Isoproturon) genannt.i) N '- (4-Isopropylphenyl) -N, N-dimethylurea (Isoproturon) called.

Die Mischungsverhältnisse von BTCC zu dem Fungizid und/oder dem Algizid können in weitem Bereich variieren, wobei das Optimum vom eingesetzten fungiziden/al­ giziden Mischungspartner und der Anwendung abhängt.The mixing ratios of BTCC to the fungicide and / or the algicide can vary within a wide range, with the optimum of the fungicidal / al gicidal mixture partner and the application.

Das Mischungsverhältnis von BTCC zu den Mischungspartnern liegt im allgemeinen bei 1 : 25 bis 25 : 1 und vorzugsweise bei 1 : 10 bis 10 : 1 Gewichtsteilen.The mixing ratio of BTCC to the mixing partners is in general at 1:25 to 25: 1 and preferably at 1:10 to 10: 1 parts by weight.

Für die Kombination mit dem Fungizid a) beträgt das Mischungsverhältnis von BTCC zu BCM vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 5, insbesondere 4 : 1 bis 1 : 4, bevorzugt 3 : 1 bis 1 : 3 und besonders bevorzugt 2 : 1 bis 1 : 1 Gewichtsteile.For the combination with the fungicide a) the mixing ratio of BTCC is to BCM preferably 5: 1 to 1: 5, in particular 4: 1 to 1: 4, preferably 3: 1 to 1: 3 and particularly preferably 2: 1 to 1: 1 parts by weight.

Für die Kombination mit dem Fungizid b) sind die gleichen Mischungsverhältnisse wie für die Kombination mit dem Fungizid a) bevorzugt.For the combination with the fungicide b) the same mixing ratios are as preferred for combination with the fungicide a).

Für die Kombination mit dem Fungizid c) beträgt das Mischungsverhältnis von BTCC zu DCOIT vorzugsweise 9 : 3 bis 6 : 3 und insbesondere 8 : 3 bis 7 : 3 Gewichtsteile. For the combination with the fungicide c) the mixing ratio of BTCC is to DCOIT preferably 9: 3 to 6: 3 and in particular 8: 3 to 7: 3 parts by weight.

Für die Kombination mit dem Fungizid d) beträgt das Mischungsverhältnis von BTCC zu IPBC vorzugsweise 10 : 2 bis 6 : 2 und insbesondere 9 : 2 bis 7 : 2 Gewichtsteile.For the combination with the fungicide d) the mixing ratio of BTCC is to IPBC preferably 10: 2 to 6: 2 and in particular 9: 2 to 7: 2 parts by weight.

Für die Kombination mit den Mischungspartnern e) bis f) betragen die Mischungs­ verhältnisse jeweils im allgemeinen 1 : 25 bis 25 : 1, vorzugsweise 1 : 10 bis 10 : 1, insbesondere 5 : 1 bis 1 : 5 und bevorzugt 2 : 1 bis 1 : 2 Gewichtsteile.For the combination with the mixing partners e) to f), the mixing amounts are ratios in each case generally 1:25 to 25: 1, preferably 1:10 to 10: 1, in particular 5: 1 to 1: 5 and preferably 2: 1 to 1: 2 parts by weight.

Besonders gute Effekte erzielt man, wenn man eine der Mischungen von BTCC mit den Mischungspartnern a) bis d) (Fungizidkomponente) mit mindestens einer algizid bzw. herbizid wirksamen Verbindung vorzugsweise mit einer oder mehreren der Verbindungen e) bis i) (Herbizidkomponente) vermischt. Das Mischungsverhältnis der Fungizidkomponente zur Herbizidkomponente beträgt dabei im allgemeinen 1 : 25 bis 25 : 1 insbesondere 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 5 und insbesondere 2 : 1 bis 1 : 2 Gewichtsteile.Particularly good effects are achieved if one of the mixtures of BTCC with the mixture partners a) to d) (fungicide component) with at least one algicide or herbicidally active compound preferably with one or more of the Compounds e) to i) (herbicide component) mixed. The mixing ratio of the Fungicide component to herbicide component is generally 1:25 to 25: 1, in particular 1:10 to 10: 1, preferably 5: 1 to 1: 5 and in particular 2: 1 to 1: 2 parts by weight.

In der Fungizid- und Herbizidkomponente kann auch eines der enthaltenen Fungizide a) bis d) bzw. Herbizide e) bis i) zum Teil durch ein anderes Fungizid a) bis d) bzw. Herbizid e) bis i) ausgetauscht werden, so daß zum Beispiel Mischungen von BTCC + BCM + IPBC + Herbizid a) vorliegen. Die Mischungsverhältnisse von Fungizid- zu Herbizidkomponente bleiben dabei wie oben angegeben erhalten.One of the fungicides contained can also be included in the fungicide and herbicide component a) to d) or herbicides e) to i) partly by another fungicide a) to d) or Herbicide e) to i) are exchanged, so that, for example, mixtures of BTCC + BCM + IPBC + herbicide a) are present. The mixing ratios of fungicide to Herbicide components are retained as indicated above.

Die Wirkstoffmischungen der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch Mischen der Einzelwirkstoffe im angegebenen Verhältnis, gegebenenfalls unter Zugabe von Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemischen. Besonders vorteilhaft sind Mischungen, die in pumpbarer Form vorliegen.The active ingredient mixtures of the present invention are prepared by Mixing the individual active ingredients in the specified ratio, if necessary including Addition of solvents or solvent mixtures. Are particularly advantageous Mixtures that are in pumpable form.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren je­ weiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierun­ gen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. The active ingredient combinations according to the invention can depending on their each certain physical and / or chemical properties in customary formulations gene, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, Pastes, granulates, aerosols and fine encapsulation in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen­ den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen­ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit­ teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver­ wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aroma­ ten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphati­ sche Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktio­ nen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö­ sungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit ver­ flüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge­ meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins­ mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy­ len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier­ mittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, are under pressure the liquefied gases and / or solid carriers, optionally using preparation of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants agents and / or foam-generating agents. In the case of using water as a Extenders can be e.g. B. also organic solvents as auxiliary solvents ver be turned. The main liquid solvents that can be used are: Aroma th, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic cal hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. Petroleum fraction nen, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar lo solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water; with ver Liquid gaseous extenders or carriers are such liquids means which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, z. B. Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers come into question: z. B. natural rock flours such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as highly dispersed silica, Alumina and silicates; as solid carrier materials for granulates are possible: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, Sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic Flours and granulates made from organic material such as sawdust, coconut shells, Corn on the cob and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-producing agents come into question: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethy len fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as a disperser medium are possible: z. B. Lignosulfite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi­ pide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.There may be adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural in the formulations and synthetic, powdery, granular or latex-like polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholi pide, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocy­ anblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Mo­ lybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocy blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Mo lybdenum and zinc are used.

Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder Konzentrate enthalten die Wirkstoffkombination in einer Konzentration von 0,1 bis 95 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 60 Gew.-%.The microbicidal agents used to protect the technical materials or Concentrates contain the active ingredient combination in a concentration of 0.1 to 95% by weight, in particular 1.0 to 60% by weight.

Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoff­ kombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugs­ weise von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schützende Material.The use concentrations of the active ingredient to be used according to the invention combinations depends on the type and occurrence of those to be combated Microorganisms as well as the composition of the material to be protected. The optimal application amount can be determined by a series of tests. In general the use concentrations are in the range from 0.05 to 5% by weight, preferably wise from 0.1 to 2.0 wt .-%, based on the material to be protected.

Die synergistichen Wirkstoffkombinationen werden mit besonders gutem Erfolg gegen folgende Gruppen von Mikroorganismen eingesetzt:The synergistic combinations of active ingredients are particularly effective against the following groups of microorganisms are used:

Hefen und SchimmelpilzeYeasts and molds

Alternaria tenuis
Aspergillus flavus
Aspergillus niger
Aspergillus ustus
Aureobasidium pullulans
Cladosponium herbarum
Paecilomyces vanotii
Penicillium citrinum
Penicillium nototum
Penicillium purpurogenum
Phoma violacea
Rhodotorula sp.
Saccaromyces sp.
Sclerophoma pityophila
Sporobolomyces sp.
Stachybotrys atra Corda
Trichloderma viride
Ulocladium sp.
Alternaria tenuis
Aspergillus flavus
Aspergillus niger
Aspergillus ustus
Aureobasidium pullulans
Cladosponium herbarum
Paecilomyces vanotii
Penicillium citrinum
Penicillium nototum
Penicillium purpurogenum
Phoma violacea
Rhodotorula sp.
Saccharomyces sp.
Sclerophoma pityophila
Sporobolomyces sp.
Stachybotrys atra Corda
Trichloderma viride
Ulocladium sp.

AlgenSeaweed

Trentepohlia odorata
Auacystis montana
Auacystis thermale
Chiorococcum sp.
Scytonema hofmanii
Calothrix parietina
Schizothrix calcicola
Schizothrix friesii
Schizothrix rubella
Oscillatoria lutea
Chlorella sp.
Hormidium sp.
Cyclindrocapsa sp.
Navicula sp.
Trentepohlia odorata
Auacystis montana
Auacystis thermale
Chiorococcum sp.
Scytonema hofmanii
Calothrix parietina
Schizothrix calcicola
Schizothrix friesii
Schizothrix rubella
Oscillatoria lutea
Chlorella sp.
Hormidium sp.
Cyclindrocapsa sp.
Navicula sp.

Der gefundene Synergismus der in der vorliegenden Anmeldung beanspruchten Wirkstoffmischungen bestehend aus BTCC und Fungiziden/Algiziden läßt sich über folgenden mathematischen Ansatz ermitteln (s. F.C. Kull, P.C. Elisman, H.D. Sylwestrowicz and P.K. Mayer, Appl. Microbiol. 9, 538 (1961):
The found synergism of the active ingredient mixtures claimed in the present application consisting of BTCC and fungicides / algicides can be determined using the following mathematical approach (see FC Kull, PC Elisman, HD Sylwestrowicz and PK Mayer, Appl. Microbiol. 9, 538 (1961):

mit
with

Qa = Menge Komponente A in der Wirkstoffmischung, die den gewünschten Effekt, d. h. kein mikrobielles Wachstum, erzielt.
QA = Menge Komponente A, die allein eingesetzt, das Wachstum der Mikro­ organismen unterdrückt.
Qb = Menge Komponente B in der Wirkstoffmischung, die das Wachstum der Mikroorganismen unterdrückt.
Qb = Menge Komponente B, die allein eingesetzt, das Wachstum der Mi­ kroorganismen unterdrückt.
Q a = amount of component A in the active ingredient mixture which achieves the desired effect, ie no microbial growth.
Q A = amount of component A which, when used alone, suppresses the growth of microorganisms.
Q b = amount of component B in the active ingredient mixture that suppresses the growth of the microorganisms.
Q b = amount of component B, which, when used alone, suppresses the growth of microorganisms.

Ein synergistischer Index von < 1 zeigt für die Wirkstoffmischung einen synergisti­ schen Effekt an.A synergistic index of <1 shows a synergistic index for the active substance mixture effect.

Beispielhaft - ohne zu limitieren - gibt die folgende Tabelle einige Wirkstoffmischun­ gen wider (Tabelle 1). As an example - without limitation - the following table gives some active ingredient mixtures (Table 1).

Tabelle 1 Table 1

Diese Mischungen werden in folgenden Gewichtsverhältnissen eingesetzt.These mixtures are used in the following weight ratios.

Tabelle 2 Table 2

Anwendungsbeispiel 1Application example 1

Prüfen eines Anstrichmittels auf fungizide Wirksamkeit.Testing a paint for fungicidal effectiveness.

Das zu prüfende Anstrichmittel wird beidseitig auf eine geeignete Unterlage gestri­ chen (Auftragsmenge: 200 g/m2 auf der Prüfseite).The paint to be tested is coated on both sides on a suitable surface (application quantity: 200 g / m 2 on the test side).

Nach dem Trocknen werden die Prüflinge auf einem Agar-Nährboden gelegt. Prüf­ linge und Nährboden werden mit Pilzsporen kontaminiert. Nach ein- bis dreiwöchiger Lagerung bei 29 ± 1°C und 80 bis 90% rel. Luftfeuchte wird abgemustert. Der An­ strich ist dauerhaft schimmelfest, wenn er pilzfrei bleibt oder höchstens einen geringen Randbefall erkennen läßt. Zur Kontamination werden Pilzsporen folgender Schim­ melpilze verwendet, die als Anstrichzerstörer bekannt sind oder häufig auf Anstrichen angetroffen werden:
After drying, the test specimens are placed on an agar culture medium. The test specimens and the culture medium are contaminated with fungal spores. After storage for one to three weeks at 29 ± 1 ° C and 80 to 90% rel. Humidity is sampled. The paint is permanently mold-resistant if it remains free of fungi or at most shows a slight infestation on the edge. Fungal spores of the following molds, which are known to destroy paint or are often found on paint, are used for contamination:

  • 1. Alternaria tenuis1. Alternaria tenuis
  • 2. Aspergillus flavus2. Aspergillus flavus
  • 3. Aspergillus niger3. Aspergillus niger
  • 4. Aspeergillus ustus4. Aspeergillus ustus
  • 5. Aureobasidium pullulans5. Aureobasidium pullulans
  • 6. Cladosporium herbarum6. Cladosporium herbarum
  • 7. Plaecilomyces varioti7. Plaecilomyces varioti
  • 8. Penicillium citrinum8. Penicillium citrinum
  • 9. Stachybotrys atra Corda.9. Stachybotrys atra Corda.
BläuepilzeBlue fungi

  • 5. Aureobasidium pullulans5. Aureobasidium pullulans
  • 10. Dothichiza pityophila (Sclerophoma pityophila)10. Dothichiza pityophila (Sclerophoma pityophila)
Synergismus BTCC/IPBCBTCC / IPBC synergy

Zur Erzielung einer guten schimmelfesten Ausrüstung gemäß obiger Prüfmethode wird zu einer acrylat-basierenden Dispersionsfarbe folgende Mengen an Fungi­ zid(gemisch) dosiert (siehe Rezeptur):
To achieve a good mold-resistant finish according to the above test method, the following amounts of fungicide (mixture) are added to an acrylate-based emulsion paint (see recipe):

BTCC:BTCC: 0,3% (Komponente 1)0.3% (component 1) IPBC:IPBC: 0,1% (Komponente 2)0.1% (component 2) 9 : 1(IPBC)-Gemisch:9: 1 (IPBC) mixture: 0,2%0.2% 8 : 2(IPBC)-Gemisch:8: 2 (IPBC) mixture: 0,2%0.2%

Nach der folgenden Gleichung errechnet sich der synergetische Index zu 0,8; die er­ findungsgemäßen Mischungen zeigen demnach eine synergetische Wirkung
The synergetic index is calculated as 0.8 according to the following equation; the mixtures according to the invention accordingly show a synergetic effect

Rezeptur Recipe

Außendispersionsfarbe auf Basis von Acronal 290 D (Styrolacrylat) Exterior emulsion paint based on Acronal 290 D (styrene acrylate)

Anwendungsbeispiel 2Application example 2

Die minimale Hemmkonzentration der folgende Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkom­ bination werden im Falle des Prüforganismus Aspergillus niger gefunden.The minimum inhibitory concentration of the following active ingredients or active ingredients bination are found in the case of the test organism Aspergillus niger.

Synergismus BTCC/Dichlorooctylisothiazolinon (Gewichtsverhältnisse) Synergism BTCC / dichlorooctylisothiazolinon (weight ratios)

Die erfindungsgemäßen Kombinationen weisen eine ausgeprägte synergistische Wir­ kung auf.The combinations according to the invention have a pronounced synergistic We kung on.

Synergismus BTCC/BCM (Gewichtsverhältnisse) Synergism BTCC / BCM (weight ratios)

Die erfindungsgemäßen Kombinationen weisen eine ausgeprägte synergistische Wir­ kung auf. The combinations according to the invention have a pronounced synergistic We kung on.

Synergismus BTCC/n-OIT (Gewichtsverhältnisse) Synergism BTCC / n-OIT (weight ratios)

Die erfindungsgemäßen Kombinationen weisen eine ausgeprägte synergistische Wir­ kung auf.The combinations according to the invention have a pronounced synergistic We kung on.

Claims (7)

1. Mischungen, enthaltend neben Benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamid- S,S-dioxid (BTCC) mindestens eine Verbindung
  • a) Benzimidazolylcarbaminsäuremethylester (BCM) und/oder
  • b) n-Octylisothiazolinon (n-OIT) und/oder
  • c) Dichlor-n-octyl-isothiazolinon (DCOIT) und/oder
  • d) 3-Jod-2-propinyl-butyl-carbonat (IPBC) und/oder
  • e) N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Diuron) und/oder
  • f) N2-tert.-Butyl-N4-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diyldiamin (Terbutryn) und/oder
  • g) 2-Methylthio-4-tert.-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin (Irgarol 1071) und/oder
  • h) N'-Methyl-N'-benzthiazolyl, N-methyl-harnstoff (Methabenzthiazuron) und/oder
  • i) N'-(4-Isopropylphenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Isoproturon) genannt.
1. Mixtures containing, in addition to benzothiophene-2- (N-cyclohexyl) -carboxamide-S, S-dioxide (BTCC), at least one compound
  • a) Benzimidazolylcarbamic acid methyl ester (BCM) and / or
  • b) n-Octylisothiazolinone (n-OIT) and / or
  • c) dichloro-n-octyl-isothiazolinone (DCOIT) and / or
  • d) 3-iodo-2-propynyl-butyl-carbonate (IPBC) and / or
  • e) N '- (3,4-dichlorophenyl) -N, N-dimethylurea (diuron) and / or
  • f) N 2 -tert-butyl-N 4 -ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazine-2,4-diyldiamine (terbutryn) and / or
  • g) 2-methylthio-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine (Irgarol 1071) and / or
  • h) N'-methyl-N'-benzthiazolyl, N-methyl-urea (methabenzthiazuron) and / or
  • i) N '- (4-Isopropylphenyl) -N, N-dimethylurea (Isoproturon) called.
2. Mischungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungs­ verhältnis von BTCC zu Mischungspartnern bei 1 : 25 bis 25 : 1 und vorzugsweise bei 1 : 10 bis 10 : 1 Gewichtsteilen liegt.2. Mixtures according to claim 1, characterized in that the mixture ratio of BTCC to mixing partners at 1: 25 to 25: 1 and is preferably 1:10 to 10: 1 parts by weight. 3. Mittel, enthaltend neben den Mischungen gemäß Anspruch 1, Streckmittel und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel.3. Agents containing, in addition to the mixtures according to claim 1, extenders and optionally surfactants. 4. Verfahren zum Schutz von technischen Materialien vor Befall durch Pilze und Algen, dadurch gekennzeichnet, daß man die technischen Materialien mit Mischungen wie in Anspruch 1 definiert, versetzt oder behandelt.4. Process for the protection of technical materials from attack by fungi and Algae, characterized in that the technical materials with Mixtures as defined in claim 1, added or treated. 5. Verwendung von Mischungen und Mitteln wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert, zum Schutz von technischen Materialien. 5. Use of mixtures and compositions as in claims 1 to 6 defined, for the protection of technical materials. 6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen wie in den Ansprüchen 1 bis 2 definiert, mit Streckmitteln und gegebenenfalls oberflächenaktiven Mitteln versetzt.6. A process for the preparation of agents, characterized in that one Mixtures as defined in claims 1 to 2, with extenders and optionally added surface-active agents. 7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln, wie in den Ansprüchen 1 und 2 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einzelkomponenten gegebe­ nenfalls unter Zugabe von Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemischen vermischt.7. A process for the production of agents as in claims 1 and 2 defined, characterized in that the individual components are given optionally with the addition of solvent or solvent mixtures mixed.
DE1997141403 1997-09-19 1997-09-19 Protective coating containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide with other components having synergistic improvement against fungi and algae Withdrawn DE19741403A1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997141403 DE19741403A1 (en) 1997-09-19 1997-09-19 Protective coating containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide with other components having synergistic improvement against fungi and algae
AU95386/98A AU9538698A (en) 1997-09-19 1998-09-09 Mixture of benzothiophene derivatives
PCT/EP1998/005735 WO1999015015A1 (en) 1997-09-19 1998-09-09 Mixture of benzothiophene derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997141403 DE19741403A1 (en) 1997-09-19 1997-09-19 Protective coating containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide with other components having synergistic improvement against fungi and algae

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19741403A1 true DE19741403A1 (en) 1999-03-25

Family

ID=7842957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1997141403 Withdrawn DE19741403A1 (en) 1997-09-19 1997-09-19 Protective coating containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide with other components having synergistic improvement against fungi and algae

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU9538698A (en)
DE (1) DE19741403A1 (en)
WO (1) WO1999015015A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001075213A1 (en) * 2000-04-04 2001-10-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of 3-iodine-2-propinyl-carbamates as antimicrobial active agent
WO2003006543A2 (en) * 2001-07-11 2003-01-23 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Mildew-resistant sealing compound formulations containing a benzothiophene-2-cyclohexylcarboxamide-s,s-dioxide
DE202009004138U1 (en) 2009-03-27 2009-06-04 Lanxess Deutschland Gmbh Algicide-protected plasters
EP2233003A1 (en) 2009-03-27 2010-09-29 LANXESS Deutschland GmbH Algicide protected plaster

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1859391B1 (en) 2005-03-14 2010-09-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Portable device for caching rf-id tag data and method thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4115184A1 (en) * 1991-05-09 1992-11-12 Bayer Ag BENZOTHIOPHEN-2-CARBOXAMID-S, S-DIOXIDE
DE4328074A1 (en) * 1993-08-20 1995-02-23 Bayer Ag Mold-resistant emulsion paints

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001075213A1 (en) * 2000-04-04 2001-10-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Use of 3-iodine-2-propinyl-carbamates as antimicrobial active agent
WO2003006543A2 (en) * 2001-07-11 2003-01-23 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Mildew-resistant sealing compound formulations containing a benzothiophene-2-cyclohexylcarboxamide-s,s-dioxide
WO2003006543A3 (en) * 2001-07-11 2003-05-01 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Mildew-resistant sealing compound formulations containing a benzothiophene-2-cyclohexylcarboxamide-s,s-dioxide
DE202009004138U1 (en) 2009-03-27 2009-06-04 Lanxess Deutschland Gmbh Algicide-protected plasters
EP2233003A1 (en) 2009-03-27 2010-09-29 LANXESS Deutschland GmbH Algicide protected plaster

Also Published As

Publication number Publication date
AU9538698A (en) 1999-04-12
WO1999015015A1 (en) 1999-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1651040B1 (en) Fungicide ternary active ingredient combinations
EP0707792B1 (en) Fungicidal combinations of active agents
DE19739982A1 (en) Fungicidal active ingredient combinations
DE10228102A1 (en) Fungicidal active ingredient combinations
DE4304172A1 (en) Fungicidal active ingredient combinations
DE10333371A1 (en) Fungicidal drug combinations
EP0135855B1 (en) Fungicidal agents
DE4321206A1 (en) Fungicidal active ingredient combinations
DE3234624C2 (en)
DE19716256A1 (en) Fungicidal active ingredient combinations
DE10349503A1 (en) Fungicidal drug combinations
DE19543097A1 (en) Algicide combination products for the preservation of technical materials
DE19741403A1 (en) Protective coating containing benzothiophen-2-(N-cyclohexyl)-carboxamide-S,S-dioxide with other components having synergistic improvement against fungi and algae
DE10141617A1 (en) Fungicidal active ingredient combinations
EP0438712B1 (en) Fungicidal combination of active agents
EP0437744A2 (en) Fungicidal combination of active agents
EP0423566B1 (en) Fungicidal combination of active agents
DE3701715A1 (en) Fungicidal drug combinations
DE4114447A1 (en) Fungicidal drug combinations
EP0275013B1 (en) Fungicidally active agent combinations
EP1247452A2 (en) Fungicidal combinations of active agents
DE3700924C2 (en) Use of active ingredient combinations for combating botrytis monilia and sclerotinia species
DE3715705A1 (en) Fungicidal active substance combinations
DE2560673C2 (en)
DE2560500C2 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee