DE2551575A1 - NEW COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents

NEW COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE

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DE2551575A1
DE2551575A1 DE19752551575 DE2551575A DE2551575A1 DE 2551575 A1 DE2551575 A1 DE 2551575A1 DE 19752551575 DE19752551575 DE 19752551575 DE 2551575 A DE2551575 A DE 2551575A DE 2551575 A1 DE2551575 A1 DE 2551575A1
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molecular weight
low molecular
bromine
chlorine
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German (de)
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Peter Dr Loew
Hansrudolf Dr Schwander
Christian Dr Zickendraht
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
    • C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

Neue Farbstoffe, deren Herstellung und VerwendungNew dyes, their manufacture and use

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe der FormelThe present invention relates to dyes of the formula

(D(D

SO3HSO 3 H

worinwherein

der Ring b mit 1 oder 2 der folgenden Substituenten: Sulfonamide* am Stickstoff mit niedrigmolekularem Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl substituiertes Sulfonamido oder Sulfonamidogruppen, deren Stickstoffatom Teil eines 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ist, Chlor oder Brom substituiert ist und der Ring a einen ankondensierten Benzoring tragen und gegebenenfalls 1 bis 2 nichtionogene Substituenten aufweisen kann. Solche Substituenten sind beispielsweise: gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Phenyl, niedrigmolekulares Alkoxy oder Alkylmerkapto, Phenoxy, Phenylmercapto, niedrigmolekulares Alkanoyl, Alkoxycarbonyl oder Alkoxyalkoxycarbonyl, niedrigmolekulares Alkylsulfonyl, Sulfonamido und am Stickstoff mit niedrigmolekularem Alkyl, Cyclo-the ring b with 1 or 2 of the following substituents: Sulfonamides * on nitrogen with low molecular weight alkyl, Cycloalkyl or aryl substituted sulfonamido or sulfonamido groups, the nitrogen atom of which is part of a 5- or 6-membered Is heterocycle, chlorine or bromine is substituted and the ring a carry a fused benzo ring and can optionally have 1 to 2 nonionic substituents. Such substituents are, for example: optionally substituted alkyl, phenyl, low molecular weight alkoxy or alkyl mercapto, phenoxy, phenyl mercapto, low molecular weight alkanoyl, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxycarbonyl, low molecular weight alkylsulfonyl, sulfonamido and on nitrogen with low molecular weight alkyl, cyclo-

609821/0933609821/0933

alkyl oder Aryl substituiertes Sulfonamide), Amino und niedrigmolekulares Mono- oder Dialkylamino, Nitro, Cyano, Chlor oder Brom.alkyl or aryl substituted sulfonamides), amino and low molecular weight mono- or dialkylamino, nitro, cyano, chlorine or bromine.

Als Alkylreste kommen unsubstituierte Reste mit 1 bis 8 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein können, in Frage sowie substituierte Alkylreste mit 1 bis 4, insbesondere aber mit 2 C-Atomen. Geeignete Substituenten sind z.B. die Cyanogruppe, niedrigmolekulare Alkoxygruppen und Acylreste, insbesondere solche der FormelThe alkyl radicals are unsubstituted radicals with 1 to 8 carbon atoms, which can be straight-chain or branched, in question as well as substituted alkyl radicals with 1 to 4, but especially with 2 carbon atoms. Suitable substituents are, for example, the cyano group, low molecular weight alkoxy groups and acyl radicals, in particular those of the formula

- CO - OR,- CO - OR,

worin R eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe bedeutet.wherein R is a low molecular weight alkyl or alkoxyalkyl group.

Der Begriff "niedrigmolekular" bezeichnet hierin Alkyl- und Alkoxyreste, die 1 bis 4 Kohlen stoff atome enthalten.The term "low molecular weight" as used herein refers to alkyl and alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms contain.

Vorzugsweise entsprechen die neuen Farbstoffe der FormelThe new dyes preferably correspond to the formula

HN- C =HN-C =

SO3HSO 3 H

Y, Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, niedrigmolekularesY, hydrogen, low molecular weight alkyl, low molecular weight

Alkoxy, Cyanaethyl, ein Rest der Formel -C2H,- COOR oder -COOR, Phenyl, Chlor, Brom oder Nitro ist, wobei R niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxyalkyl bedeutet, Y2 Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl, Yo niedrigmolekulares N, N-Dialkylsulfonamido, Chlor oderAlkoxy, cyanaethyl, a radical of the formula -C 2 H, - COOR or -COOR, phenyl, chlorine, bromine or nitro, where R is low molecular weight alkyl or alkoxyalkyl, Y2 is hydrogen or low molecular weight alkyl, Yo low molecular weight N, N-dialkylsulfonamido, Chlorine or

Brom und
. 1 oder 2 1st. 609821/0933Bromine and
. 1 or 2 1st. 609821/0933

Unter diesen sind diejenigen von besonderem technischen Interesse,Among these are those of particular technical interest

worin der Ring b mit Chlor oder Brom substituiert, bzw, Y~ Brom oder Chlor ist.where ring b is substituted with chlorine or bromine, or Y ~ is bromine or chlorine.

Die neuen Farbstoffe der Formel (1) werden hergestellt, indem man eine Verbindung der FormelThe new dyes of the formula (1) are produced by making a compound of the formula

HN -C = 0HN -C = 0

mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula

NC - CH2 NC - CH 2

kondensiert und sulfiert, wobei die Sulfierung beliebig am Ausgangsprodukt der Formel (4) oder am erhaltenen
Kondensationsprodukt der Formelcondensed and sulfated, the sulfation arbitrarily on the starting product of the formula (4) or on the obtained
Condensation product of the formula

HN -C =HN -C =

(5)(5)

vorgenommen wird.is made.

Die Kondensation wird zweekmässig in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 60 und 1300C in Gegenwart eines Kondensationsmittels durehgefÜkrt.The condensation is carried out twice in an inert solvent at temperatures between 60 and 130 0 C in the presence of a condensation agent.

Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Toluol, Xylol,
Halogenbenzole (Mono- oder Dichlorbenzol), Nitrobenzol,Suitable solvents are, for example, toluene, xylene,
Halobenzenes (mono- or dichlorobenzene), nitrobenzene,

60 9821/093360 9821/0933

Aethylenchloridi,. Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform«Ethylene chloride ,. Carbon tetrachloride or chloroform "

Als KondeQsat£onsmit.tel kommen; z.B. Phosphoroxychlorid oder -brosid, Fhosphortriehlorid oder -bromid, Phosphorpentaehlorid, Thionylchlorid oder Phosgen unter Druck in Betracht« Die Ausgang sprodtakte sind, bekannt und können nach an sieb bekannten Methoden hergestellt, -werden, diejenigen der Formel (4) z.B. aach der in C.Ä, 64127 m, Vol.67 (1967) beschriebenen Arbeitsweise«Come as KondeQsat £ onsmit.tel; e.g. phosphorus oxychloride or -broside, phosphorus trichloride or -bromide, Phosphorus penta chloride, thionyl chloride or phosgene under Print under consideration «The output brodtakte are known and can be produced according to known methods, those of the formula (4) e.g. after that in C.Ä, 64127 m, Vol.67 (1967) described working method «

Die Sulfierung erfolgt nach dem üblichen Methoden. Als Stilfierungsjsittel kommt vor allem Oleum in Betracht, das 0-50% freies SO- enthält, doch sind auch andere Sulfierungsiaittel möglich wie z.B. Chlorsulfonsäure. Zweckmässig arbeitet man bei Temperaturen von 10 bis 50°C. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Textilmaterialien aus natürlichen und insbesondere synthetisehen Polyamiden, wie Wolle, Seide, Nylon -6 oder Nylon -6,6. Man erhält egale, leuchtende, farbstarke, geldgelbe bis orange Färbungen mit guten Licht-, Dekatur-, Reib-, Carbonisier-, Alkali-, Säure- und insbesondere Nassechtheiten (Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiss- und Walkechtheit). Ausserdem besitzen die Farbstoffe ein gutes Zieh- und Migriervermögen. Ein weiterer Vorteil ist ihre Fähigkeit, die materialbedingte Streifigkeit auf Polyamid zu decken.The sulphonation takes place according to the usual methods. A particularly suitable styling agent is oleum, which contains 0-50% free SO-, but other sulphonation agents such as chlorosulphonic acid are also possible. It is expedient to work at temperatures of 10 to 50 ° C. The new dyes are suitable for dyeing textile materials made from natural and, in particular, synthetic materials Polyamides such as wool, silk, nylon -6 or nylon -6,6. Level, luminous, strongly colored, yellow to gold are obtained orange dyeings with good light, decatur, rub, carbonizing, alkali, acid and especially wet fastness properties (Fastness to washing, water, sea water, sweat and milled). In addition, the dyes have a good one Ability to attract and migrate. Another advantage is their ability to reduce the material-related streakiness on polyamide cover up.

Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus Naphthostyrilen und Benzimidazolen hergestellten Verbindungen, die aus der DOS 2'064'103 bekannt sind, wurden mit den entsprechenden neuen Farbstoffen Verbesserungen in der Lichtechtheit, der Schweissechtheit sowie im Ziehvermögen erreicht. Compared to the next comparable, from naphthostyriles and compounds prepared benzimidazoles, which are known from DOS 2'064'103, were with the corresponding new dyes, improvements in light fastness, perspiration fastness and drawability are achieved.

609821 /0933609821/0933

Gegesat&er dem aus der DOS No. 2*309*612 vorbekannten Farbstoff, erhalten durch Kondensation von 4-Methylsulfο-nyljoapiathostyryl und Benzthlazolyläcetamid und anscbliessende Sulflerung, zeigen die neuen Farbstoffe vor allem Ueberlegeokeit isa Ziehvermögen und In der Lichtechthelt. unter den anmelduiigsgemässen Verbindungen sind dabei besonders diejenigen aus 4-Brom- oder 4-Chlornapfathostyryl hervorzuheben.Opposed to the DOS No. 2 * 309 * 612 previously known Dye obtained by condensation of 4-methylsulfο-nyljoapiathostyryl and Benzthlazolyläcetamid and subsequent Sulflerung, show the new dyes all deliberation is drawing power and light-fastness. are among the connections according to the registration especially those made from 4-bromo- or 4-chloronapfathostyryl to highlight.

In den nachfolgenden Beispielsen bedeuten die Teile Gewichtteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in 0C angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichts- und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischenIn the following Beispielsen the parts are by weight, percentages are by weight and temperatures are in C 0. The relationship between parts by weight and parts by volume is the same as that between

3
g und cm .3
g and cm.

609821/0933609821/0933

Beispiel 1example 1

14,8 Teile Naphtostyryl-4-dibutylsulfonamid und 7,2 Teile Cyanmethylbenzthiazol in 60 Teilen Chlorbenzol werden bei 95° mit 7,2 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das abgekühlte Gemisch mit 80 Teilen Methanol versetzt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhalt so 14,9 Teile eines Farbstoffes der Formel14.8 parts of naphtostyryl-4-dibutylsulfonamide and 7.2 parts Cyanomethylbenzothiazole in 60 parts of chlorobenzene are mixed with 7.2 parts of phosphorus oxychloride at 95 °. To At the end of the reaction, 80 parts of methanol are added to the cooled mixture. The precipitate is filtered off, washed with methanol and dried. 14.9 parts of a dye of the formula are obtained in this way

CNCN

SOSO

welcher anschliessend durch Eintragen in die fünffache Menge von 8, 5%-igem Oleum bei Raumtemperatur sulfiert wird. Nach der Neutralisation und Isolierung durch Aussalzen und Abfiltrieren erhält man 25,4 Teile eines Farbstoffes der Formelwhich then sulfates by adding five times the amount of 8.5% oleum at room temperature will. After neutralization and isolation by salting out and filtering off, 25.4 parts of a dye are obtained the formula

HNHN

SO0H 3 SO 0 H 3

SO2N (C4H9 )2 SO 2 N (C 4 H 9 ) 2

welcher Polyamid mit ausgezeichneten Echtheiten leuchtend orange färbt.which dyes polyamide bright orange with excellent fastness properties.

609821 /0933609821/0933

Beispiel 2Example 2

5,0 Teile 4-Bromnaphthostyryl und 3,6 Teile Cyanmethylbenzthiazol in 30 Teilen Chlorbenzol werden bei 95° mit 3, 6 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt und eine Stunde nachgerUhrt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird filtriert. Der Rückstand wird mit Chlorbenzol gewaschen, dann getrocknet und zur Neutralisation in verdünntem Ammoniak verrührt. Nach Filtration und Trocknung erhalt man 7,1 Teile eines Farbstoffes der Formel5.0 parts of 4-bromonaphthostyryl and 3.6 parts of cyanomethylbenzothiazole in 30 parts of chlorobenzene are mixed with 3.6 parts of phosphorus oxychloride at 95 ° and one hour readjusted. The cooled reaction mixture is filtered. The residue is washed with chlorobenzene, then dried and diluted in dilute for neutralization Stirring ammonia. After filtration and drying, 7.1 parts of a dye of the formula are obtained

HNHN

BrBr

welcher anschliessend durch Eintragen in die zehnfache Menge von 8a5X-igem Oleum bei Raumtemperatur sulfiert wird. Nach der Neutralisation und Isolierung durch Aussalzen und Ab filtrieren erh'ält man 10,3 Teile eines Farbstoffes der Formelwhich is then sulfated by adding ten times the amount of 8 a 5X oleum at room temperature. After neutralization and isolation by salting out and filtering off, 10.3 parts of a dye of the formula are obtained

CN
jCN
j

Ji-Ji-

HNHN

welcher Polyamid mit ausgezeichneten Echtheiten leuchtend orange färbt.which polyamide shines with excellent fastness properties colors orange.

60982 1/0 93 360982 1/0 93 3

75515757551575

Farbstoffe mit ähnliehen Eigenschaften erhält man, indem man die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, welche analog den Beispielen 1 wad 2 aus entsprechenden Naphthostyry-len und C^jamaethylbenzthiazolderivaten hergestellt werden^ su 1 fier t..Dyes with similar properties are obtained by using the compounds listed in Table 1, which are prepared analogously to Examples 1 and 2 from corresponding naphthostyryls and C ^ jamaethylbenzthiazole derivatives ^ see below.

: Cl: Cl

Rl R l

ININ

ClCl Tabelle 1Table 1 33 HH R4 R 4 Farbe der sulfier-Color of the sulfate R.R. ClCl RR. HH ten Verbindung aufconnection BrBr HH HH Polyamidpolyamide SO2NH2 SO 2 NH 2 HH HH orangeorange EE. SO2N (CH3 )2 SO 2 N (CH 3 ) 2 HH HH IIII ClCl . SO2N(C2H5)2 . SO 2 N (C 2 H 5 ) 2 HH HH titi BrBr SO2N(C3H7)2 SO 2 N (C 3 H 7 ) 2 HH HH ItIt HH SOoN(CcH0)OSOoN (CcH 0 ) O HH HH IIII HH z _> y ζ. z _> y ζ. HH ItIt HH SO2N (C6H13) 2 SO 2 N (C 6 H 13 ) 2 HH HH IlIl HH SO2NHC4H9 SO 2 NHC 4 H 9 HH IlIl HH S02<D S0 2 <D HH HH S°2Ö S ° 2 Ö HH HH IlIl HH SO2NH-/?)SO 2 NH- /?) HH HH ItIt HH CH0
I ~> 1 yCH 0
I ~> 1 y HH IlIl HH SO2N -/Η)SO 2 N - / Η) HH HH MM. HH IlIl HH HH IlIl HH

60 9 821/093360 9 821/0933

R,R,

Farbe der snlELertsn Verbindung ^uf PolyamidColor of the snlELertsn Connection on polyamide

HH BrBr EE. BrBr EE. BrBr EE. BrBr EE. BrBr BrBr BrBr BrBr BrBr BrBr BrBr HH ClCl ClCl ClCl

2Ϊ2Ϊ

fflffl

HH CE3 CE 3 ClCl EE. HH ClCl HH OCE3 OCE 3 HH OCE3 OCE 3 CH3 CH 3 HH HH CH3 CH 3 CH„CH " HH

OTOT

ft ti υ 11 11 ti 11 π 11 11ft ti υ 11 11 ti 11 π 11 11

609821/0933609821/0933

75.11.329a75.11.329a

Claims (9)

PatentansprücheClaims Farbstoffe der FormelDyes of the formula HN C =HN C = SO3HSO 3 H (D(D worin der Ring b mit 1 oder 2 der folgenden Substituenten: Sulfamido,. am Stickstoff mit niedrigmolekularem Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl substituiertes Sulfonamido oder SuI-fonamidogruppen, deren Stickstoffatom Teil eines 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus ist, Chlor oder Brom substituiert ist und der Ring a einen ankondensierten Benzoring tragen und gegebenenfalls 1 bis 2 nichtionogene Substituenten aufweisen kann.wherein ring b has 1 or 2 of the following substituents: Sulfamido ,. on nitrogen with low molecular weight alkyl, Cycloalkyl or aryl substituted sulfonamido or sulfonamido groups, whose nitrogen atom is part of a 5- or 6-membered heterocycle, substituted by chlorine or bromine and the ring a carry a fused benzo ring and optionally 1 to 2 nonionic substituents may have. 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel2. Dyestuffs according to Claim 1 of the formula HNHN (2)(2) SO3HSO 3 H worinwherein Y, Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, niedrigmolekulares Alkoxy, Cyanaethyl, ein Rest der Formel -C2H4-COOR oder -COOR, Phenyl, Chlor, Brom oder Nitro ist, wobei R niedrigmolekulares Alkyl oder AlkoxyalkylY, hydrogen, low molecular weight alkyl, low molecular weight alkoxy, cyanaethyl, a radical of the formula -C 2 H 4 -COOR or -COOR, phenyl, chlorine, bromine or nitro, where R is low molecular weight alkyl or alkoxyalkyl 609821/0933609821/0933 bedeutet,means, Υ* Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl, Y~ niedrigmolekulares N,N-DialkylsuIfonamido, Chlor oder Υ * hydrogen or low molecular weight alkyl, Y ~ low molecular weight N, N-dialkyl sulfonamido, chlorine or Brom und
m 1 oder 2 ist.Bromine and
m is 1 or 2. 3. Farbstoffe gemMss Anspruch 2, worin Y-, Chlor oder Brom ist.3. Dyes according to claim 2, wherein Y-, chlorine or Bromine is. 4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel4. Process for the preparation of dyes of the formula HN C= CHN C = C SO3HSO 3 H (D(D der Ring a einen ankondensierten Benzoring tragen kann und worin die Ringe a und b gegebenenfalls 1 bis 2 nichtionogene Substituenten aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelthe ring a can carry a fused benzo ring and in which the rings a and b optionally have 1 to 2 nonionic substituents, characterized in that that you can get a compound of the formula HN—HN— (3) mit einer Verbindung der(3) with a connection of the Formelformula NC - CH,NC - CH, (4)(4) 609821/0933609821/0933 kondensiert und die erhaltene Verbindung der Formelcondensed and the compound of formula obtained (5)(5) oder - vor der Kondensation - die Verbindung der Formel (4) sulfiert.or - before the condensation - the compound of the formula (4) is sulfated. 5. Verfahren gem'äss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel5. The method according to claim 4, characterized in that that you can get a compound of the formula HN—C-=0HN-C- = 0 und eine Verbindung der Formeland a compound of the formula NC - CH,NC - CH, (7)(7) Y, Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, niedrigmolekulares Alkoxy, Cyanaethyl, ein Rest der Formel -C2H, -COOR oder -COOR, Phenyl, Chlor, Brom oder Nitro ist, wobei R niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxyalkyl bedeutet, Y, hydrogen, low molecular weight alkyl, low molecular weight alkoxy, cyanaethyl, a radical of the formula -C 2 H, -COOR or -COOR, phenyl, chlorine, bromine or nitro, where R is low molecular weight alkyl or alkoxyalkyl, Y2 Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl,Y2 hydrogen or low molecular weight alkyl, 609821/0933609821/0933 Y- niedrigmolekulares N,N-Dialkylsulfonamido, Chlor oder Brom, undY- low molecular weight N, N-dialkylsulfonamido, chlorine or Bromine, and m 1 oder 2 ist, miteinander kondensiert und die erhaltene Verbindung der Formelm is 1 or 2, condensed together and the resulting compound of the formula Y,Y, HNHN (8)(8th) L37m L 3 7 m sulfiert.sulfated. 6. Verfahren gemäss Ansprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel (6) ausgeht, worin Y,. Chlor oder Brom ist.6. The method according to claims 7 and 8, characterized in that that one starts from a compound of the formula (6) in which Y ,. Is chlorine or bromine. 7. Verfahren gemäss Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formeln7. The method according to claims 4 to 6, characterized in that that you get the connections of the formulas (5) oder (8) mit Oleum sulfiert.(5) or (8) sulfated with oleum. 8. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, das« man die gemäss Ansprüchen 1 bis 3 definierten Farbstoffe verwendet.8. A method for dyeing and printing natural or synthetic polyamides, characterized in that the «one uses the dyes defined according to claims 1 to 3. 9. Das gemäss Anspruch 8 erhaltene, gefärbte oder bedruckte Material.9. The dyed or printed material obtained according to claim 8. 609821/0933609821/0933
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2736914A1 (en) * 1976-08-17 1978-02-23 Ciba Geigy Ag NAPHTHOLACTAM DYES

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