DE2550261A1 - Benzonitrile prepn. from benzotrichlorides - reacted with ammonia which is always in excess - Google Patents
Benzonitrile prepn. from benzotrichlorides - reacted with ammonia which is always in excessInfo
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Abstract
Description
Benzonitrile Benzonitriles
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzonitrilen aus Benzotrichloriden.The present invention relates to a method for producing Benzonitriles from benzotrichlorides.
Es ist bekannt, daß man Benzonitril durch Umsetzung von Benzotrichloriden mit Ammoniumchlorid bei erhöhten Temperaturen herstellen kann (J. Amer. Chem. Soc. 52, 2951 (1930)). Der Zusatz von katalytischen Mengen von Metallsalzen bei der Herstellung von Benzonitrilen aus Benzotrichloriden mit AmmoniuiPlialogeniden bei Temperaturen zwischen etwa 150 und 2500C ist aus der DOS 1668 068 bekannt. Von besonderem Nachteil sind jedoch die geringen Ausbeuten, mit denen nach dem Verfahren der DOS 1 668 068 die Benzonitrile hergestellt werden können.It is known that benzonitrile can be obtained by reacting benzotrichlorides can produce with ammonium chloride at elevated temperatures (J. Amer. Chem. Soc. 52, 2951 (1930)). The addition of catalytic amounts of metal salts during manufacture of benzonitriles from benzotrichlorides with ammonium halogenides at temperatures between about 150 and 2500C is known from DOS 1668 068. Of particular disadvantage however, are the low yields with which by the process of DOS 1,668,068 the benzonitriles can be produced.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Benzonitrilen der Formel worin R1 für Wasserstoff, Cyan, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest steht, R2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und R3 Wasserstoff oder Nitro ist, durch Umsetzung von Benzotrichloriden der Formel worin R1, R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben, bei Temperaturen zwischen etwa 150 und 2500C in Gegenwart von Metallsalzen gefunden, bei dem man die Umsetzung der Benzotrichloride mit Ammoniak im Molverhältnis 1 zu mindestens 4, wobei das Ammoniak zu jedem Zeitpunkt der Umsetzung im Überschuß vorhanden ist, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, durchführt.There has been a process for the preparation of benzonitriles of the formula where R1 is hydrogen, cyano, halogen or an optionally substituted alkyl or alkoxy radical, R2 is hydrogen or halogen and R3 is hydrogen or nitro, by reaction of benzotrichlorides of the formula wherein R1, R2 and R3 have the meaning given above, found at temperatures between about 150 and 2500C in the presence of metal salts, in which the reaction of the benzotrichlorides with ammonia in a molar ratio of 1 to at least 4, the ammonia at any point in time of the reaction in Excess is present, optionally in a diluent, is carried out.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann.am Beispiel der Umsetzung von
p-Methyl-benzotrichlorid mit Ammoniak erläutert werden:
Ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest (R1) kann ein geradkettiger oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 6,bevorzugt mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sein. Beispielsweise seien die folgenden Reste genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl und Isohexyl.An optionally substituted alkyl radical (R1) can be a straight-chain one or branched hydrocarbon radical with up to 6, preferably with up to 4 carbon atoms be. For example, the following radicals may be mentioned: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl and isohexyl.
Ein gegebenenfalls substituierter Arylrest (R1) kann ein carbocyclischer, aromatischer Rest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt der Phenylrest, sein.An optionally substituted aryl radical (R1) can be a carbocyclic, aromatic radical with 6 to 12 carbon atoms, preferably the phenyl radical.
Ein gegebenenfalls substituierter Alkoxyrest (R1) kann einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 6, bevorzugt mit bis zu 4, Kohlenstoffatomen enthalten. Beispielsweise seien die folgenden Alkoxyreste genannt: Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy und Isohexoxy.An optionally substituted alkoxy radical (R1) can be a straight-chain one or branched aliphatic hydrocarbon radical with up to 6, preferably with contain up to 4, carbon atoms. Examples are the following alkoxy groups named: methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, Hexoxy and isohexoxy.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II sind Benzotrichloride der Formel worin R für Wasserstoff, Cyan, Chlor, Brom oder einen R5 C1bis C4-Alkyirest steht, Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet und R6 Wasserstoff oder Nitro ist.Preferred compounds of the formula II are benzotrichlorides of the formula where R is hydrogen, cyano, chlorine, bromine or a R5 C1 to C4 alkyl radical, is hydrogen, chlorine or bromine and R6 is hydrogen or nitro.
Es ist außerdem möglich, daß die Benzonitrile durch eine oder zwei Trifluormethylgruppen substituiert sind.It is also possible that the benzonitriles by one or two Trifluoromethyl groups are substituted.
Substituenten des Restes R1 können beispielsweise sein: die Halogene wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, die Nitrogruppe, die C1 bis C6-Alkylgruppe wie Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl, Hexyl und iso-Hexyl, und die C1 bis C6-Alkoxygruppe wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, iso-Propoxy, Butoxy, iso-Butoxy, Pentoxy, iso-Pentoxy, Hexoxy und iso-Hexoxy.Substituents of the radical R1 can be, for example: the halogens such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, the nitro group, the C1 to C6 alkyl group such as methyl, Ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, iso-butyl, pentyl, iso-pentyl, hexyl and iso-hexyl, and the C1 to C6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, propoxy, iso-propoxy, butoxy, iso-butoxy, pentoxy, iso-pentoxy, hexoxy and iso-hexoxy.
Die Herstellung der Benzotrichloride nach Formel II ist an sich bekannt, Ullmann, Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 9, 4. Aufl., S. 525 bis 537). Beispielsweise seien die folgenden Benzotrichloride genannt: Benzotrichlorid, o-Chlorbenzotrichlorid, m-Chlor-benzotrichlorid, p-Chlor-benzotrichlorid, 2,4-Dichlor-benzotrichlorid, 3,4-Dichlor-benzotrichlorid, 2 ,5-Dichlor-benzotrichlorid, 2-Chlor-5-nitro-benzotrichlorid, m-Nitro-benzotrichlorid, p-Nitro-benzotrichlorid, 2,4-Dichlor-5-nitro-benzotrichlorid.The preparation of the benzotrichlorides according to formula II is known per se, Ullmann, Enzyklopadie der Technischen Chemie, Volume 9, 4th edition, pp. 525 to 537). The following benzotrichlorides may be mentioned as examples: benzotrichloride, o-chlorobenzotrichloride, m-chloro-benzotrichloride, p-chloro-benzotrichloride, 2,4-dichloro-benzotrichloride, 3,4-dichloro-benzotrichloride, 2, 5-dichloro-benzotrichloride, 2-chloro-5-nitro-benzotrichloride, m-nitro-benzotrichloride, p-nitro-benzotrichloride, 2,4-dichloro-5-nitro-benzotrichloride.
Ammoniak kann in das erfindungsgemäße Verfahren gasförmig oder in Lösung, bevorzugt gasförmig eingesetzt werden.Ammonia can be used in the process according to the invention in gaseous form or in Solution, preferably used in gaseous form.
Es ist auch möglich, anstelle von Ammoniak Verbindungen einzusetzen, die unter den Reaktionsbedingungen Ammoniak abspalten.It is also possible to use compounds instead of ammonia, which split off ammonia under the reaction conditions.
Beispielsweise seien Ammoniumcarbonat und Harnstoff genannt.Examples are ammonium carbonate and urea.
Für das erfindungsgemäße Verfahren ist es wesentlich, daß Ammoniak zu jedem Zeitpunkt der Umsetzung im Überschuß vorhanden ist. Im allgemeinen werden das Benzotrichlorid und das Ammoniak im Molverhältnis von 1 zu mindestens 4 umgesetzt.For the process according to the invention, it is essential that ammonia is present in excess at any point in time during the reaction. Generally will the benzotrichloride and the ammonia are reacted in a molar ratio of 1 to at least 4.
Die Zugabe von größeren Mengen Ammoniak ist ohne Bedeutung für das erfindungsgemäße Verfahren. Es ist jedoch zweckmäßig,das Benzotrichlorid und das Ammoniak im Molverhältnis 1 zu 4,1 bis 5 umzusetzen.The addition of larger amounts of ammonia is of no importance for that method according to the invention. However, it is useful to use the benzotrichloride and the To implement ammonia in a molar ratio of 1 to 4.1 to 5.
Als Metallsalze seien Verbindungen genannt, die Halogenkomplexverbindungen bilden können. Beispielsweise kommen die Salze anorganischer Säuren mit den Elementen Eisen, Aluminium, Zink und Kupfer in Betracht. Bevorzugt seien die Halogenide von Eisen, Aluminium und Zink, besonders bevorzugt Eisen-(III)-chlorid, Aluminium-chlorid und Zinkchlorid, genannt.Compounds that may be mentioned as metal salts are the halogen complex compounds can form. For example, the salts of inorganic acids come with the elements Iron, aluminum, zinc and copper can be considered. Preferred are the halides of Iron, aluminum and zinc, particularly preferably iron (III) chloride, aluminum chloride and zinc chloride, called.
Das Metallsalz wird im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 5 %, bevorzugt 0,1 bis 2 %, bezogen auf das Benzotrichlorid eingesetzt.The metal salt is generally preferred in amounts of from 0.01 to 5% 0.1 to 2%, based on the benzotrichloride used.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann gegebenenfalls in einem Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel kommen beispielsweise Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel in Frage, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind. Beispielsweise seien Diphenyläther und Diphenyl genannt.The process according to the invention can optionally be carried out in a solution and / or diluents are carried out. As a solvent and / or diluent For example, solvents and / or diluents come under consideration under the Reaction conditions are inert. Examples are diphenyl ether and diphenyl called.
Vorteilhafterweise kann man aber auch als Lösungs- oder Verdünnungsmittel einen Überschuß des bei der Umsetzung entstehenden Benzonitrils und/oder des als Ausgangsmaterial dienenden Benzotrichlorids verwenden.However, it can also be used advantageously as a solvent or diluent an excess of the benzonitrile formed in the reaction and / or as Use benzotrichloride as the starting material.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich und kontinuierlich durchgeführt werden.The process according to the invention can be discontinuous and continuous be performed.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können beispielsweise die folgenden an sich bekannten Benzonitrile hergestellt werden: Benzonitril, o-Chlor-benzonitril, m-Chlor-benzonitril, p-Chlor-benzonitril, 2,4-Dichlor-benzonitril, 3,4-Dichlor-benzonitril, 2,5-Dichlor-benzonitril, 2-Chlor-5-nitrobenzonitril, m-Nitro-benzonitril, p-Nitrobenzonitril, 3,5-Dichlor-benzonitril, 2 ,4-Dichlor-5-nitro-benzotrichlorid.According to the method of the invention, for example, the following benzonitriles known per se are produced: benzonitrile, o-chloro-benzonitrile, m-chloro-benzonitrile, p-chloro-benzonitrile, 2,4-dichloro-benzonitrile, 3,4-dichloro-benzonitrile, 2,5-dichloro-benzonitrile, 2-chloro-5-nitrobenzonitrile, m-nitro-benzonitrile, p-nitrobenzonitrile, 3,5-dichlorobenzonitrile, 2,4-dichloro-5-nitro-benzotrichloride.
Im allgemeinen kann das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt durchgeführt werden: In dem Reaktionsgefäß werden das jeweilige Benzotrichlorid und Metallsalz, gegebenenfalls in einem Lösung- und/oder Verdünnungsmittel, vorgelegt und dann Ammoniak eingeleitet.In general, the process according to the invention can be carried out as follows are: In the reaction vessel, the respective benzotrichloride and metal salt, optionally in a solvent and / or diluent, and then ammonia initiated.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann im allgemeinen bei einer Reaktionstemperatur von etwa 150 bis 250°C, bevorzugt von etwa 170 bis 220°C, durchgeführt werden.The process according to the invention can generally be carried out at one reaction temperature from about 150 to 250 ° C, preferably from about 170 to 220 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt werden. Es kann jedoch vorteilhaft sein, beispielsweise zur Vervollständigung der Reaktion oder bei niedrig siedenden Ausgangs- oder Endprodukten zum Erreichen einer ausreichend hohen Reaktionstemperatur,die Umsetzung unter einem erhöhten Ammoniakdruck durchzuführen. Man arbeitet dann beispielsweise unter einem Ammoniakdruck von 1 bis 100 bar, bevorzugt von 1 bis 10 bar.The process according to the invention can generally be carried out under normal pressure be performed. However, it can be advantageous, for example to complete the text the reaction or in the case of low-boiling starting or end products to achieve a sufficiently high reaction temperature, the reaction under an increased ammonia pressure perform. One then works, for example, under an ammonia pressure of 1 up to 100 bar, preferably from 1 to 10 bar.
Nach Beendigung der Reaktion kann das bei der Reaktion entstandene Ammoniumchlorid in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Absaugen oder Abzentrifugieren, abgetrennt und dann das restliche Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert werden.After the reaction has ended, that which has arisen during the reaction can be used Ammonium chloride in a manner known per se, for example by suction or centrifugation, separated and then the remaining reaction mixture are fractionally distilled.
Durch Zusatz von Basen, z.B. Natronlauge, zu dem abgetrennten Ammoniumchlorid kann Ammoniak freigesetzt werden, das dann erneut in eine weitere Umsetzung eingesetzt werden kann.By adding bases, e.g. sodium hydroxide solution, to the separated ammonium chloride ammonia can be released, which is then used again in a further reaction can be.
Nach der DOS 1 668 068 können die Benzonitrile in der Mehrzahl nur mit geringen Ausbeuten hergestellt werden, da ein Teil der Benzonitrile durch Trimerisierung verloren geht. So wird beispielsweise p-Chlor-benzonitril mit einer Ausbeute von nur 25 % erhalten.According to DOS 1 668 068, the majority of the benzonitriles can only can be produced with low yields, since some of the benzonitriles are produced by trimerization get lost. For example, p-chloro-benzonitrile with a yield of get only 25%.
Dagegen können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die Benzonitrile in hohen Ausbeuten und unter praktisch vollständiger Vermeidung einer Trimerisation hergestellt werden.In contrast, the benzonitriles can by the process according to the invention in high yields and with practically complete avoidance of trimerization getting produced.
Aus energetischer Sicht hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß die Reaktionswärme der Umsetzung im Vergleich zu dem aus der DOS 1 668 068 bekannten Verfahren besser genutzt wird, weil die Neutralisationswärme des anfangs entstehenden Chlorwasserstoffs mit Ammoniak zu dem Zeitpunkt der Reaktion frei wird, an dem eine hohe Temperatur für die erfindungsgemäße Umsetzung des Benzotrichlorids mit Ammoniak notwendig ist.From an energetic point of view, the method according to the invention has the advantage that the heat of reaction of the reaction compared to that known from DOS 1,668,068 The process is better used because the heat of neutralization is generated at the beginning Hydrogen chloride with ammonia is released at the time of the reaction at which a high temperature for the inventive reaction of benzotrichloride with ammonia necessary is.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Benzonitrile sind Zwischenprodukte für Farbstoffe DOS 23 64 475, Arzneimittel DAS 1 280 878, US 3 133 081) und Pflanzenschutzmittel DOS 1 009 497. The benzonitriles produced by the process according to the invention are intermediates for dyes DOS 23 64 475, medicament DAS 1 280 878, US 3,133,081) and plant protection agents DOS 1,009,497.
Beispiel 1 100 g 4-Chlor-benzotrichlorid werden in Gegenwart von 0,1 g Eisen-(III)-chlorid unter Rühren auf 2000C erhitzt und bei dieser Temperatur durch Einleiten von Ammoniak zur Reaktion gebracht. Nach etwa 2 Stunden sind 16,4g Ammoniak eingeleitet worden. Example 1 100 g of 4-chloro-benzotrichloride are in the presence of 0.1 g of iron (III) chloride heated to 2000C with stirring and at this temperature reacted by introducing ammonia. After about 2 hours you will get 16.4g Ammonia has been introduced.
Man trennt dann mit Toluol und Wasser das Benzonitril und das 4-Chlor-benzotrichlorid von dem entstandenen Ammoniumchlorid ab und destilliert die organische Phase. Bei Kp28 1280C erhält man 32,3 g 4-Chlor-benzonitril (das entspricht einer Ausbeute von 96,5 % bezogen auf umgesetztes 4-Chlor-benzotrichlorid).The benzonitrile and 4-chloro-benzotrichloride are then separated with toluene and water from the ammonium chloride formed and the organic phase is distilled. at Bp28 1280C, 32.3 g of 4-chloro-benzonitrile are obtained (this corresponds to a yield of 96.5% based on converted 4-chloro-benzotrichloride).
Beispiele 2 bis 6 Die Beispiele 2 bis 6 sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Benzonitrile werden entsprechend der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt. Es werden auf je 100 g des eingesetzten Benzotrichlorids 0,1 g Eisen-(III)-chlorid als Katalys ator eingesetzt.Examples 2 to 6 Examples 2 to 6 are in the following table compiled. The benzonitriles are similar to those described in Example 1 Working method established. There are per 100 g of the benzotrichloride used 0.1 g of iron (III) chloride used as a catalyst.
Tabelle 1 Nitrile aus substituierten Benzotrichloriden und Ammoniak
Nach Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung destilliert man das Reaktionsgemisch. Das bei Kp22 120 bis 1300C übergehende Destillat besteht zu 89,9 % aus o-Chlor-benzonitril und zu 10,1 % aus o-Chlor-benzotrichlorid.After the evolution of hydrogen chloride has ceased, it is distilled Reaction mixture. The distillate passing over at Kp22 120 to 1300C is 89.9 % from o-chloro-benzonitrile and 10.1% from o-chloro-benzotrichloride.
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