DE2544972A1 - Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid

Info

Publication number
DE2544972A1
DE2544972A1 DE19752544972 DE2544972A DE2544972A1 DE 2544972 A1 DE2544972 A1 DE 2544972A1 DE 19752544972 DE19752544972 DE 19752544972 DE 2544972 A DE2544972 A DE 2544972A DE 2544972 A1 DE2544972 A1 DE 2544972A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrocarbons
maleic anhydride
gas
fresh air
reaction gases
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752544972
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz Dipl Chem Dr Erpenbach
Klaus Dipl Chem Dr Gehrmann
Herbert Joest
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19752544972 priority Critical patent/DE2544972A1/de
Publication of DE2544972A1 publication Critical patent/DE2544972A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Malein-
  • säureanhydrid.
  • Die Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxydation von C4-Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Katalysatoren, die Phosphor und Vanadium in oxidischer Flor13 enthalten. ist bekannt und beispielsweise in den DT-CS 2 261 907, 2 398 755 und 2 412 917 beschrieben. Als Nebenprcdukte treten stets größere Mengen von CO und CO2 auf, welche gemeinsam mit nichtumgesetzten Kohlenwasserstoffen sowohl bei katalytischer Oxydation im einfachen Durchgang als auch bei einer kontinuierlichen Kreislaufführung aus dem System entfernt werden. Die aufgrund der Emissionsgeseze notwenlge Verbrennung der im Abgas enthaltenen Kohlenwasserstoffe bedeutet außer dem Verlust selbst einen erheblichen teclmischen Aufwand.
  • Die vorliegende Erfindung, welche die aufgezeigten Nachteile vermeidet, betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Umsetzung von C4-Kohlenwasserstoffer mit Luft in der Gasphase bei 0 Temperaturen von 250 bis 600 C an einem Oxydationskatalysator, wobei das entstandene Maleinsäureanhydrid mit wäßriger Maleinsäurelösung aus den heißen Reaktionsgasen ausgewaschen, entwässert und durch Verdampfung rein gewonnen wird; wobei 75 bis 98% der maleinsäureanhydridfreien Reaktionsgase, welche nichtumgesetzte Kohlenwasserstoffe, Kohlenoxide, Luft und Stickstoff enthalten, nach Zugabe von Frischluft und frischen C4-Kohlenwasserstoffen im Kreislauf erneut über den Katalysator geleitet werden; und wobei die restlichen 2 bis 25% der maleinsäureanhydridfreien Reaktionsgase als Abgas ausgeschleust werden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Teilstrom der auszuschleusenden Reaktionsgase durch eine erste von zwei parallel angeordneten, mit Aktivkohlegranulat gefüllten Zcner. zur Absorption der Kohlenwasserstoffe, und nach deren Sattigung durch d e zweite Zone leitet, während man gleichzeitig die erste Zone zur Regenerierung durch Desorption der Kohlenwasserstoffe auf Temperaturen von 60 bis 140° aufheitzt, in umgekehrter Richtung mit Frischluft beaufschlagt und die mit den desorbierten Kohlenwasserstoffen beladene Frischluft dem im Kreislauf geführten Hauptstrom der Reaktionsgase zuschlägt; und daß man den Teilstrom nach der Sättigung der zweiten Zone durch die regenerierte erste Zone schickt, während die zweite Zone regeneriert wird.
  • Die Absorption der C4-Kohlenwasserstoffe am Aktivkohlegranulat erfolgt vorzugsweise bei 20 - 300C. Die Menge der zur Desorption eingesetzten Frischluft ist dem Verbrauch an Luftsauerstoff bzw. der Menge des Luftstickstoffs im Abgas vorzugsweise äquivalent.
  • Die C4-Kohlenwasserstoffgemische, vorzugsweise n-Butan/ iso-Butan-Gemische, werden in an sich bekannter Weise mit Luft in Gegenwart eines herkömmlichen, vorzugsweise Oxide des Vanadiums und Phosphors enthaltenden Oxydationskatalysators bevorzugt im Temperaturbereich von 300 -4000C bei Drucken von .1 - 20 bar, vorzugsweise von 1 - 5 bar, oxydiert. Die Kontaktzeit des Reaktionsgemisches am Katalysator liegt zwischen 0,1 und 50 Sekunden, vorzugsweise bei 1 - 10 Sekunden.
  • Das geschilderte Verfahren läßt sich sowohl in Festbettals auch in Fließbettreaktoren durchführen.
  • Das Verfahren der Erfindung wird nachfolgend in einer bevorzugten Ausführungsform anhand der Zeichnung, die ein Fließschema wiedergibt, erläutert: tiber Leitung (8) wird dem mit einem herkömmlichen Oxydationskatalysator auf der Basis von Oxiden des vanadins und Phosphors gefüllten und auf eine Temperatur von 250 - 600 0C beheizten Reaktor (1) von unten ein aus C4-Kohlenwassrstoffen, Luft, CO und C02 bestehendes Kreislaufgas unter einem Druck zwischen 1 und 20 bar zugeführt. Die Reaktionsgase werden über Kopf über Leitung (9) abgezogen und etwa in ole flotte einer Waschkolonne (2) eingegeben, wo das gebildete Maleinsäureanhydrid mit einer wäßrigen Lösung von Maleins2ure aus dem Gasstrom ausgewaschen wird. Die Maleinsäurelösung wird hierbei über die außerhalb der Waschkolonne (2) angeordnete und mit einer Umlaufpumpe und einem Kühler ausgestattete Leitung (15) ständig im Kreislauf geführt. Die Absorption des Maleinsäureanhydrids erfolgt bei 20 bis 1 com. Hierbei wird Maleinsäureanhydrid zu Maleinsäure hydrolysiert.. DU auf diese Weise mit Maleinsäure gesättigte Lösung wird am Boden der Waschkolonne (2) über Leitung (16) abgezogen und in bekannter Weise in einem (nicht gezeichneten) 1. Dünnschichtverdampfer zu Maleinsäureanhydrid entwässert. In einem nachgeschalteten (nicht gezeichneten) 2. Dünnschichtverdampfer wird Maleinsäureanhydrid in bekannter Weise von unverdampfbaren Rückständen abgetrennt. Über Leitung (17) wird der im Kreislauf gepumpten wäßrigen Maleinsäurelösung (entsprechend der Entnahme über Leitung (16)) frisches Wasser zugeführt.
  • Das restliche Kreislaufgas gelangt über Kopf der Waschkolonne (2) über die mit einem Kiihler ausgestattete Leitung (18) in einen Abscheider (3) zur Abscheidung mitgerissenen Wassers und von dort über die Leitungen (19), (10) und (8) mit Umlaufpumpe (6) zurück in den Reaktor (1). Die dem Umsatz entsprechende Menge an frischen C4-Kohlenwasserstoffen wird über Leitung (11) in Leitung (8) zudosiert.
  • Zur Vermeidung einer Ansammlung von Luftstickstoff sowie der Verbrennungsgase CO und C02 im Kreislaufgas wird ein entsprechender Teil des Kreislaufgases über die vom Abscheider (3) abzweigende Leitung (12) ausgeschleust. Während der bisher geschilderte Teil des Verfahrens dem Stand der Technik zuzurechnen ist, setzt erst ab hier die eigentliche Erfindung ein.
  • Der Teilstrom des Kreislaufgases gelangt aus Leitung (12) in eine mit Absperrventilen (21) und (22) versehene Querleitung (20), welche die Böden der bei.den mit Aktivkohle gefüllten, parallel geschalteten Absorptionstürme (4) und (5) verbindet. Die mit einer üblichen Mantelheizurg ausgerüsteten, beheizbaren Absorptionstürme (4, 5) werden abwechselnd auf Absorption und Descrption geschaltet. Bei.
  • geöffnetem Ventil (21) wird der im Teilstrom enthaltene Anteil an C4-Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen 20und 700C im Turm (4) absorbiert, während das kohlenwasserstofffreie Abgas die Anlage über Leitung (13) verläßt.
  • Nach Sättigung des Turms (4) mit C4-Kohlenwasserstoffen wird das. Ventil (21) geschlossen, das Ventil (22) geöffnet und somit der Turm (5) zur Absorption freigegeben. Gleicht zeitig wird bei geschlossenem Ventil (25) und geöffnetem Ventil (24) Frischluft über Leitung (14) und die die oberen Enden der Türme (4,. 5) verbindende Querleitung (23) in unigekehrter Richtung in den Turm (4) eingeleitet. Die Menge der zugeführten Frischluft wird so bemessen, daß sie den mit dem Abgas über Leitung (13) ausgeschleusten Luftstickstoff zu ersetzen vermag. Der Turm (4) wird mit Hilfe der Mantelheizung auf 60 - 1400C erwärmt und gibt bei diesen Temperaturen die absorbierten C4-Kohlenwasserstoffe wieder an die Frischluft ab, welche bei geöffnetem Ventil (26) und geschlossenem Ventil (27) über die Leitungen (28), (10) und (8) dem Reaktor (1) zugeführt wird.
  • Die Desorption des Turms (5) und die gleichzeitige erneute Absorption im Turm (4) erfolgt in analoger Weise, wobei die Ventile (21), (25) und (27) geöffnet und die Ventile (22), (24) und (26) geschlossen werden.
  • Beispiel: 820 Nl/h eines Gases der Zusammensetzung: 2,4 Vol. n-Butan, 0,5 Vol.% i-Butan, 3 Vol.% CO, 2,1 Vol.% CO2, 5,2 Vol.% N2, Rest Luft, werden über Leitung (8) dem Reaktor (1) zugeführt.
  • Dieser ist mit einem herkömmlichen, trägerfreien, aus Vanadin- und Phosphoroxid im Atomverhältnls W : P = 1 : 1,04 bestehenden Katalysator gefüllt, dessen BET-Oberfläche 5,6 m2/g betr3gt. lm Reaktor (1) werden die zugeführten Butan mengen bei einer Temperatur von 370C, einem Druck von 1,3 bar und einer Verweilzeit von 4,7 Sekunden zu 14 % umgesetzt.
  • Die Reaktionsgase werden der Waschkolonne (2) zugeleitet, worin das erzeugte Maleinsäureanhydrid bei 200 C mit einer wäßrigen Lösung von Maleinsäure ausgewaschen wird. Über Leitung (17) werden 50 ml/h Wasser zudosiert. Von den maleinsäureanhydridfreien Reaktionsgasen mit der Zusammensetzung: 2,1 Vol.% n-Butan, 0,4 Vol.% i-Butan, 3,5 Vol.% CO, 2,5 Vol.2S C02, 6,2 Vol.% N2, Rest Luft, werden 711 Nl/h über die Leitungen (19), (10) und(8) im Kreislauf geführt, während 98 Nl/h abgezweigt und abwechselnd einem der beiden Abso-rptionstürme (4, 5), die mit Aktivkohlegranulat von 5 mm Durchmesser gefüllt sind, zugeleitet werden. Bei 250C wird das im Abgasstrom enthaltene Butan absorbiert, so daß 95,5 Nl/h butanfreies Abgas die Anlage verlassen. Nach Sättigung der Aktivkohle mit Butan wird der jeweilige hbsorptionsturm auf Desorption umgeschaltet, wobei das absorbierte Butan bei 100°C mit 103,5 Nl/h Frischluft desorbiert wird. Die mit Butan beladene Frischluft (106 Nl/h) wird über die Leitungen (28) und (10) dem Kreislaufgas zugeschlagen. Außerdem wird dem Kreislaufgas eine dem Butanumsatz entsprechende Menge an Frischbutangemisch von 3 Nl/h über Leitung (11) zudosiert.
  • Die Ausbeute an Maleinsäureanhydrid beträgt 64 Mol%, bezogen auf umgesetztes Butangemisch, bzw. 108 kg Maleinsäurenahydrid je 100 kg umgesetztes Butangemisch.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Umsetzung von C4-Kohlerlwasserstoffen mit Luft in der Gasphase bei Temperaturen von 250 bis 60C°C an einem Oxydationskatalysator, wobei das entstandene Maleinsäureanhydrid mit wäßriger Maleinsäurelösung aus den heißen Reaktionsgasen ausgewaschen, entwässert und durch Ver-dampfung rein gewonnen wird; wobei 75 bis 98 % der maleinsäureanhydridfreien Reaktionsgase, welche nichtumgesetzte Kohlenwasserstoffe, Kohlenoxide, Luft und Stickstoff enthal-ten, nach Zugabe von Frischluft und fri.schen C4-Kohlenwasserstoffen im Kreislauf erneut über den Katalysator geleitet werden; und wobei die restlichen 2 bis 25 % der maleinsäureanhydridfreien Reaktionsgase als Abgas ausgeschleust werden, dadurch gekennzeichnet, daß man den Teilstrom der auszuschleusenden Reaktionsgase durch eine erste von zwei parallel angeordneten, mit Aktivkohlegranulat gefüllt;en Zonen zur Absorption der Kohlenwasserstoffe, und nach deren Sättigung durch die zweite Zone leitet, während man gleichzeitig die erste Zone zur Regenerierung durch Desorption der Kohlenwassersto^.fe auf Temperaturen von 60 bis 1400C aufheizt, in umgekehrter Richtung mit Frischluft beaufsohlagt und die mit den desorbierten Kohlenwasserstoffen beladene Frischluft dem im Kreislauf geführten Hauptstrom der Reaktionsgase zuschlägt; und daß man den Teilstrom nach der Sättigung der zweiten Zone durch die regenerierte erste Zone schickt, während die zweite Zcne regeneriert wird.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Absorption der C4-Kohlenwasserstoffe am Aktivkohlegranulat bei 20 - 300C vornimmt.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der zur Desorption eingesetz-ten Frischluft dem Verbrauch an Luftsauerstoff bzw. der Menge des Luftstickstoffs im Abgas äquivalent ist.
DE19752544972 1975-10-08 1975-10-08 Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid Pending DE2544972A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752544972 DE2544972A1 (de) 1975-10-08 1975-10-08 Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752544972 DE2544972A1 (de) 1975-10-08 1975-10-08 Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2544972A1 true DE2544972A1 (de) 1977-04-21

Family

ID=5958580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752544972 Pending DE2544972A1 (de) 1975-10-08 1975-10-08 Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2544972A1 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2658129A1 (de) * 1975-12-31 1977-07-14 Chevron Res Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus n-butan
US4342699A (en) 1981-02-23 1982-08-03 Standard Oil Company (Indiana) Process for production of maleic anhydride
EP0318205A1 (de) * 1987-11-24 1989-05-31 The BOC Group, Inc. Verfahren zur Herstellung von Nitrilen und Anhydriden
US4987239A (en) * 1988-04-06 1991-01-22 The Boc Group, Inc. Process for the production of anhydrides
US5646304A (en) * 1995-06-23 1997-07-08 The Boc Group, Inc. Process for the production of petrochemicals
US5726327A (en) * 1996-09-27 1998-03-10 The Boc Group, Inc. Process for the production of petrochemicals

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2658129A1 (de) * 1975-12-31 1977-07-14 Chevron Res Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus n-butan
US4342699A (en) 1981-02-23 1982-08-03 Standard Oil Company (Indiana) Process for production of maleic anhydride
EP0318205A1 (de) * 1987-11-24 1989-05-31 The BOC Group, Inc. Verfahren zur Herstellung von Nitrilen und Anhydriden
US4987239A (en) * 1988-04-06 1991-01-22 The Boc Group, Inc. Process for the production of anhydrides
US5646304A (en) * 1995-06-23 1997-07-08 The Boc Group, Inc. Process for the production of petrochemicals
US5726327A (en) * 1996-09-27 1998-03-10 The Boc Group, Inc. Process for the production of petrochemicals

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5674464A (en) Desulphurization of waste gases
US4544534A (en) Catalytic desulfurization process of an acid gas containing H2 S
US3676059A (en) Sulfate control in ammonia flue gas desulfurization
US2088057A (en) Production of nitric acid from oxides of nitrogen
CA1091252A (en) HIGH YIELD, LOW BYPRODUCT .alpha.,.beta.-UNSATURATED ALDEHYDES FROM OLEFINS
DE2544972A1 (de) Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid
US3172725A (en) Production of sulfuric acid
US2471072A (en) Manufacture of sulfuric acid
US3849541A (en) Process for purifying fumes
DE2947498C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff
US3451776A (en) Halogen production
JPH04288023A (ja) 石油化学製品の製造方法
US3369869A (en) Process for recovering ammonia from ammonia-containing gas by means of sulfuric acid
JP3282849B2 (ja) 劣化触媒の再生法
US20030157010A1 (en) Method for the catalytic conversion of gases with a high sulfur dioxide content
US2898190A (en) Method of producing ammonium sulfate and ammonium thiosulfate
US3362786A (en) Sulfur trioxide production
DE2227086C2 (de) Verfahren zur Reinigung eines Industrieabgases
RU2045471C1 (ru) Способ получения гидроксиламинсульфата и установка для его осуществления
US3421854A (en) Manufacture of nitrogen tetroxide
US4018872A (en) Process for the production of concentrated nitric acid
AU2010280931B2 (en) Method and installation for producing sulphuric acid
Keulks et al. The oxidative coupling of methane
US2713601A (en) Production of acetylene
SU475765A3 (ru) Способ получени непредельных алифатических динитрилов

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal