DE2542090C2 - Condensation products from cycloalkanones, formaldehyde and alkali bisulfite - Google Patents
Condensation products from cycloalkanones, formaldehyde and alkali bisulfiteInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Cycloalkanone mit Formaldehyd und Alkalibisulfit in wäßriger Lösung bei 20 bis 130"C im Molverhältnis 1:2—3:0,7-1.1 kondensiert. Die Kondensationsprodukte besitzen eine ausgezeichnete Wirkung als Dispergiermittel.It has been found that valuable condensation products can be obtained obtained when cycloalkanones with formaldehyde and alkali metal bisulfite in aqueous solution are used 20 to 130 "C in a molar ratio of 1: 2-3: 0.7-1.1 condensed. The condensation products have a excellent effect as a dispersing agent.
Kondensationsprodukte aus Ketonen, Formaldehyd und Alkalisalzen der schwefligen Säure sind bereits bekannt. Die Verwendungsmöglichkeiten dieser Produkte hängen vom Molverhältnis der Reaktionspartner ab. Aus der DE-PS 8 70 031 sind Gerbstoffe bekannt, die durch Kondensation aliphatischer Ketone mit Formaldehyd und sulfonsäuregruppenliefernden Verbindungen erhalten werden.Condensation products from ketones, formaldehyde and alkali salts of sulphurous acid are already there known. The uses of these products depend on the molar ratio of the reactants away. From DE-PS 8 70 031 tanning agents are known which are formed by condensation of aliphatic ketones with formaldehyde and sulfonic acid group-donating compounds can be obtained.
Ivä der DE-OS 17 20 729 werden Kondensationsprodukte erwähnt, die durch Reaktion von Cycloalkanones Formaldehyd und Alkalisalzen der schwefligen Säure herstellbar sind. Nach den Beispielen dieser Offenlegungsschrift werden Verbindungen erhalten, die bis zu 0.5 Mol Sulfogruppen pro Mol Cyclohexanon enthalten und eine gute Gerbstoffwirkung haben. Sie zeigen jedoch nicht die gute Dispergierwirkung der neuen Produkte. Aus der DD-PS 84 962 sind Verbindungen bekannt, die durch Kondensation von Aceton, Formaldehyd und Natriumbisulfit oder Natriumsulfit beispielsweise im Molverhältnis 1:2:1 erhalten werden. Diese Kondensationsprodukte sind leicht wasserlöslich und haben Dispergiermitteleigenschaften. Ein großer technischer Nachteil liegt jedoch in ihrer starken rotbraunen bis schwarz-braunen Eigenfärbung. Sie sind darum ungeeignet für die Formierung von hellen Dispersionsfarbstoffen oder optischen Aufhellern, insbesondere, wenn diese auf Polyamid aufgebracht werden sollen. Das schwach aufziehende Dispergiermittel übertönt durch seine Eigenfarbe Farbstoff und Aufheller.IVä of DE-OS 17 20 729 are condensation products mentioned that by reaction of cycloalkanones formaldehyde and alkali salts of sulphurous acid can be produced. According to the examples of this laid-open specification, compounds are obtained which up to Contain 0.5 moles of sulfo groups per mole of cyclohexanone and have a good tanning effect. they show but not the good dispersing effect of the new products. From DD-PS 84 962 are connections known by condensation of acetone, formaldehyde and sodium bisulfite or sodium sulfite, for example, in a molar ratio of 1: 2: 1. These Condensation products are easily soluble in water and have dispersant properties. A big technical one The disadvantage, however, is their strong red-brown to black-brown inherent color. You are about that unsuitable for the formation of light disperse dyes or optical brighteners, especially if these are to be applied to polyamide. The weakly absorbing dispersant drowns out by its own color dye and brightener.
Demgegenüber ist es überraschend, daß Dispergiermittel auf der Basis von Cycloalkanonen in einfacher Weise als schwach hellgelb gefärbte Lösungen erhalten werden können, die durch geringen technischen Aufwand, z. B. durch Arbeiten unter Stickstoifatmosphäre. durch Bleichen mit Wasserstoffperoxid oder Zugabe von Phosphiten oder Bor ilen, farblos erhalten werden können. Diese zusätzlichen Maßnahmen haben bei Aceton-Kondensationsproduktcn keinen Erfolg in bezug auf die Aufhellung.In contrast, it is surprising that dispersants obtained on the basis of cycloalkanones in a simple manner as pale pale yellow solutions can be, which by little technical effort, z. B. by working under nitrogen atmosphere. obtained colorless by bleaching with hydrogen peroxide or adding phosphites or boron oils can be. These additional measures are unsuccessful in the case of acetone condensation products with respect to the lightening.
Als Cycloalkanone sind Cyclopentanon und Cyclohexanon und deren Mono-, Di-. Tri- oder Tetralkyl-Derivate. wie I-Methylcyclohexanon oder 1.3.3-Trimethylcyclohexanon-(5) bevorzugt. Alkyl steht vorzugsweise für einen Ci — C$-Alkylrest.Cycloalkanones are cyclopentanone and cyclohexanone and their mono-, di-. Tri- or tetralkyl derivatives. like I-methylcyclohexanone or 1.3.3-trimethylcyclohexanone- (5) preferred. Alkyl is preferably a Ci - C $ alkyl radical.
Als Bisulfite werden insbesondere Natrium- oder Kaliumbisulfit in einer 35—40%igen wäßrigen Lösung eingesetzLSodium or potassium bisulfite in a 35-40% strength aqueous solution are particularly used as bisulfites usedL
Die Reaktionstemperaturen liegen bei 20—130° C, bevorzugt bei 70—! 100C. Die Kondensation erfolgt bei pH-Werten über 8. Sie wird im allgemeinen eingeleitet durch erhöhte Temperatur und Zugabe von etwasThe reaction temperatures are 20-130 ° C, preferably 70-! 10 ° C. The condensation takes place at pH values above 8. It is generally initiated by increasing the temperature and adding something
ίο wäßriger Lauge. Der pH-Wert der Reaktionslösung ändert sich während des Verlaufes der Reaktion ohne weiteren Laugenzusatz zu stärkerer Alkalität hin (pH 10—12), um gegen Ende der Reaktion wieder in schwächer alkalisches Gebiet zurückzukehren.ίο aqueous lye. The pH of the reaction solution changes during the course of the reaction to stronger alkalinity (pH 10-12), only to return to the more weakly alkaline area towards the end of the reaction.
!5 Die Kondensation ist exotherm. Sie kann jedoch leicht kontrolliert und gesteuert werden. Deshalb ist der Herstellungsprozeß auch leicht technisch durchzuführen. Bei der technischen Durchführung im geschlossenen System werden lediglich Temperature«: .gerungen von 100° C auf etwa 125° C beobachtet.! 5 The condensation is exothermic. However, it can can be easily checked and controlled. Therefore, the manufacturing process is easy to carry out technically. In the case of technical implementation in a closed system, only temperatures «:. Are struggled observed from 100 ° C to about 125 ° C.
Die Reaktion kann daher auch mit nur wenig verdünnten Reaktionspartnern gefahrlos ausgeführt
werden. Man erhält so hochkonzentrierte Lösungen, die 40—50%ig eingestellt werden können, ohne daß die
Kondensationsprodukte oder irgendwelche Begleitsalze auskristallisieren. Die Lösungen können zu trockenen,
lockeren Pulvern eingedampft werden, die keine Hygroskopizität aufweisen.
Die vorübergehende Bildung von Bisulfitadditionsprodukten hat den großen Vorteil, daß die schwer
wasserlöslichen Ketone löslich werden und die leichtlöslichen nicht durch die Salze (Bisulfit) abgeschieden
werden. Nach der Kondensation ist die Ketogruppe im IR-Spektrum bei 5,9 μ wieder in voller StärkeThe reaction can therefore be carried out safely even with only slightly dilute reactants. This gives highly concentrated solutions which can be adjusted to 40-50% strength without the condensation products or any accompanying salts crystallizing out. The solutions can be evaporated to dry, fluffy powders that are not hygroscopic.
The temporary formation of bisulfite addition products has the great advantage that the sparingly water-soluble ketones become soluble and the easily soluble ketones are not deposited by the salts (bisulfite). After the condensation, the keto group is again at full strength in the IR spectrum at 5.9 μ
j5 nachweisbar.j5 detectable.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind durch die Verwendung von Bisulfiten weitgehend frei von Fremdsalzen; die bei konzentrierten Lösungen oder vielen Anwendungsgebieten, z. B. bei Emulsionspolymerisationen, zu Störungen führen.The condensation products obtained are largely free from the use of bisulfites Foreign salts; those in concentrated solutions or many areas of application, e.g. B. in emulsion polymerizations, lead to malfunctions.
Die Molekulargewichte der Kondensationsprodukte werden aus Löslichkeitsgründen in Wasser bestimmt. Mit Hilfe einer Ultrazentrifuge werden vom hydratisierten Produkt Molekulargewichte mit einer Verteilung von insbesondere 16 000 bis 27 000 festgestellt.The molecular weights of the condensation products are determined in water for reasons of solubility. With the help of an ultracentrifuge, molecular weights with a distribution are obtained from the hydrated product from 16,000 to 27,000 in particular.
Die Produkte eignen sich insbesondere zum Dispergieren von anorganischen und organischen Pigmenten. Dispersionsfarbstoffen, schwerlöslichen anionischen Farbstoffen, z. B. Säure- oder Chromkomplexfarbstoffen. optischen Aufhellern, schwerlöslichen kationischen Farbstoffen, Kalkseifen in Waschmittel (Verstärkung der Waschkraft anstelle von Natriumpolyphosphat) und Pflanzenschutzmitteln, insbesondere von wettable powder. The products are particularly suitable for dispersing inorganic and organic pigments. Disperse dyes, sparingly soluble anionic dyes, e.g. B. acid or chromium complex dyes. optical brighteners, sparingly soluble cationic dyes, lime soaps in detergents (reinforcement detergency instead of sodium polyphosphate) and pesticides, especially wettable powder.
Hervorragend ist die Wirksamkeit beim Einsatz im kochenden Färbebad, z. B. beim Färben von Polyestermaterialien mit Dispersionsfarbstoffen.The effectiveness is excellent when used in the boiling dye bath, e.g. B. when dyeing polyester materials with disperse dyes.
Auch zur Dispergierung von synthetischen und natürlichen Latices können die Produkte mit Vorteil eingesetzt werden, da die geringe Eigenfarbe, eine ungewöhnliche Lichtslabilität und der äußerst geringe Fremdsalzgehalt störungsfreie Herstellung und Verwendung garantieren.The products can also be used with advantage for dispersing synthetic and natural latices be used because of the low inherent color, an unusual light instability and the extremely low External salt content guarantee trouble-free production and use.
Beispiel 1
K example 1
K
260 g Natriumbisulfit-Lösung (40%ig; IMoI) und 520g Wasser werden bei 60C mit 109g (1.3MoI) Cyclopentanon versetzt. Unter Temperaturerhöhung260 g sodium bisulfite solution (40%; IMoI) and 520g of water are mixed with 109g (1.3MoI) of cyclopentanone at 60C. With an increase in temperature
auf 800C wird eine klare Lösung erhalten. Nach Zugabe von 260 g Formaldehydlösung (30°/oig; 2,6 MoI) wird der pH-Wert mit Natronlauge auf ca. 9 eingestellt Innerhalb einer Stunde werden etwa 15 g Natronlauge, 45%ig, verbraucht. Die Temperatur steigt dabei durch Seibsterwärmung auf 100— 1020C. Nach 3 Stunden wird abgekühlt. Aus der hell-gelblichen Lösung wird im Vakuum Wasser abdestüliert bis 500 g einer wäßrigen Lösung als Rückstand bleiben, die 50%ig an Wirkstoff ist Die Lösung ist nur schwach gefärbt und auch bei 00C stabil.at 80 ° C. a clear solution is obtained. After adding 260 g of formaldehyde solution (30%; 2.6 mol), the pH is adjusted to about 9 with sodium hydroxide solution. About 15 g of 45% sodium hydroxide solution are consumed within one hour. The temperature rises by Seibsterwärmung at 100- 102 0 C. After 3 hours, cool. From the light-yellowish solution is abdestüliert water to 500 g of an aqueous solution remain as a residue in vacuo, the 50% strength of active ingredient The solution is only slightly colored and stable even at 0 0 C.
Diese Dispergiermittellösung ist hervorragend geeignet, in einer Färberei über Dosieranlagen zum Färbebad zugegeben zu werden.This dispersant solution is extremely suitable in a dyeing plant via dosing systems to the dyebath to be admitted.
Beim Färben von Polyesterfasern mit Pigmentfarbstoffen verhindern 2—4 ecm Dispergiermittellösung pro Liter Färbebad ein Ausflocken der Pigmente und damit die Fleckenbildung auf dem Polyester vollständig.When dyeing polyester fibers with pigment dyes, 2–4 ecm of dispersant solution per Liter of dyebath causes the pigments to flocculate and thus completely stains the polyester.
260 g Natriumbisulfit-Lösung (4O°/oig; 1 MoI) und 180 g Wasser wer4sn bei 600C mit 128 g Cyclohexanon (13 Mol) vermischt und gut verrührt Die Temperatur steigt dabei auf 800C und ein Teil des gebildeten Bisulfitadditionsproduktes wird auskristallisiert. Erst bei der Zugabe von 260 g Formaldehydlösung (30%ig; 2,6 Mol) und Erwärmung auf 800C geht alles wieder in Lösung. Man gibt langsam ca. 15 g Katronlauge hinzu, um den pH-Wert auf ca. 9— 11 zu erhalten. Nach einiger Zeit wird durch eine Temperatursteigung auf 100—1040C eine Reaktion angezeigt Die Reaktionsmischung wird weitere 3 Stunden auf 100—1020C gehalten. Die schwach gelbliche Lösung wird zur Klärung über eine Nutsche abgesagt. Diese Dispergiermittellösung kann in dieser Form zum Verflüssigen von Pigmentnutschkuchen verwendet ν jrden, die dann z. B. durch eine Sandmühle zur Pigmentmahlung geleitet werden können.260 g sodium bisulfite solution (4O ° / oig; 1 mol) and 180 g of water wer4sn at 60 0 C with 128 g of cyclohexanone (13 mole) were mixed and stirred well, the temperature rises to 80 0 C and a portion of Bisulfitadditionsproduktes formed is crystallized out. Only when 260 g of formaldehyde solution (30%; 2.6 mol) are added and heated to 80 ° C. does everything go back into solution. Approx. 15 g of sodium hydroxide solution are slowly added in order to maintain the pH value at approx. 9-11. After some time, a reaction is indicated by a temperature gradient on 100-104 0 C. The reaction mixture is kept for another 3 hours at 100 to 102 0 C. The pale yellowish solution is rejected through a suction filter for clarification. This dispersant solution can be used in this form to liquefy pigment suction cake. B. can be passed through a sand mill for pigment grinding.
Die 20%ige Lösung hat eine Jodfarbzahl von 5 (eine 20%ige Lösung des Dispergiermittels aus Aceton-Formaldehyd-Bisulf it zeigt eine Jodfarbzahi von über 1100).The 20% solution has an iodine color number of 5 (a 20% solution of the dispersant made from acetone-formaldehyde-bisulf it shows an iodine color number of over 1100).
Die Farbzahl kann auf 1—2 herabgesetzt werden, wenn während der Kondensation unter Stickstoff gearbeitet wird oder Stoffe wie Dimethylphosphit, Borsäure u.a. in Mengen von 0,05—1% zugesetzt werden.The color number can be reduced to 1–2, if you work under nitrogen during the condensation or substances such as dimethyl phosphite, Boric acid can be added in amounts of 0.05-1%.
Die ausgezeichnete Dispergierwirkung geht aus folgenden Vergleichen hervor:The excellent dispersing effect can be seen from the following comparisons:
10 g eines feinteiligen Zinkoxides werden mit steigenden Mengen einer l%igen Dispergiermittellösung verrührt bis eine dünnflüssige Anreibung erhalten wird. Es wurden 18 ecm l°/oige Dispergiermittellösung dieses Beispiels verbraucht. Von einer l°/oigen Lösung des bekannten Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd werden 28—30 ecm verbraucht.10 g of a finely divided zinc oxide are added with increasing amounts of a 1% dispersant solution stirred until a thin liquid grind is obtained. There were 18 ecm 1% dispersant solution of this example consumed. From a 10% solution of the known condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde are consumed 28-30 ecm.
Ein N-3,4-Dichlorphenyl-N', N'-dimethyl-harnstoff enthaltendes Herbicid wird in einer Mahlvorrichtung, z. B. Strahlmühle, in folgender Zusammensetzung vermählen: 80% Wirkstoff, 5% Dispergiermittel, 1,25% Dibutylnaphthalinsulfonat, 4% eines kieselsäurehaltigen amorphen Ca-silicates, 9,5% Tonerde. Die Prüfung der Dispergierbarkeit nach der WHO-Vorschrift wird erfüllt. In einer l%igen Dispersion in Wasser 5°d. Härte setzen sich nach 30 Minuten weniger als 25% des Wirkstoffes ab.An N-3,4-dichlorophenyl-N ', N'-dimethyl urea containing herbicide is in a grinder, e.g. B. Jet Mill, in the following composition grind: 80% active ingredient, 5% dispersant, 1.25% dibutylnaphthalene sulfonate, 4% of a silicic acid amorphous Ca-silicates, 9.5% alumina. The test of the dispersibility according to the WHO regulation is carried out Fulfills. In a 1% dispersion in water 5 ° d. hardness less than 25% of the active ingredient settles after 30 minutes.
Ein 0,0-Dimethyl-0-(4-methylmercapto-3-methylphenyl)-thiophosphat enthaltendes Insekticid wird in folgender Formulierung vermählen:40% Wirkstoff. 4% Dispergiermittel, 0,5% Dibutylnaphthalinsulfonat, 55,5% eines kieselsäurehaltigen amorphen Ca-silicates. In der WHO-Prüfung auf Dispergierbarkeit wird das Pulver gut benetzt und die l%ige Dispersion in Wasser 5°d. Härte zeigt nach 30 Minuten weniger als 30% des Wirkstoffes als Bodensatz.An insecticide containing 0,0-dimethyl-0- (4-methylmercapto-3-methylphenyl) thiophosphate is disclosed in Grind the following formulation: 40% active ingredient. 4% Dispersing agent, 0.5% dibutylnaphthalene sulfonate, 55.5% of a silica-containing amorphous calcium silicate. In the WHO test for dispersibility, the powder is well wetted and the 1% dispersion in water 5 ° d. Hardness shows less than 30% of the active ingredient as sediment after 30 minutes.
Aus 260 g Natriumbisulfitlösung (40%ig; 1 Mol), 260 g Wasser, 146 g (13 McI) Methylcyclohexanon und 260 g Formaldehydlösung (30%ig; 2,6 MoI) wird nach dem Verfahren der vorangegangenen Beispiele, eine Reaktionslösung zubereitet, die durch Zugabe von ca. 15 gFrom 260 g sodium bisulfite solution (40%; 1 mol), 260 g Water, 146 g (13 McI) methylcyclohexanone and 260 g Formaldehyde solution (30%; 2.6 mol) becomes a reaction solution according to the method of the preceding examples prepared by adding about 15 g
ti Natronlauge auf pH 9—11 gehalten wird. Die Reaktionswärme heizt den Ansatz nach einiger Zeit auf 100=· C. Man rührt nach 2 Stunden bei 1000C nach, filtriert den Absatz und dampft in einem geeigneten Apparat zur Trockne ein. Es wird ein schwach gelblich gefärbtes, lockeres Pulver erhalten, das auch beim Liegen in feuchter Atmosphäre keine Verklumpung aufweist.ti sodium hydroxide solution is kept at pH 9-11. The heat of reaction heats the batch to 100 ° C. after a while. After 2 hours, stirring is continued at 100 ° C., the paragraph is filtered and evaporated to dryness in a suitable apparatus. A pale yellowish colored, loose powder is obtained which does not clump even when lying in a humid atmosphere.
Zu einer Mischung aus 230 g Na-bisulfitlösung (40%ig; 03 Mol) und 130 g Formaldehydlösung (30%ig; i3Mol) gibt man unter Rühren HOg (1,12MoI) Cyclohexanon hinzu. Die anfangs zweiphasige Reaktionsmischung wird nach 30—40 Minuten bei ca. 900CTo a mixture of 230 g of sodium bisulfite solution (40%; 03 mol) and 130 g of formaldehyde solution (30%; i3 mol) are added, while stirring, 100 g (1.12 mol) of cyclohexanone. The initially biphasic reaction mixture after 30-40 minutes at 90 0 C.
jo homogen. Dazu gibt man 110 g Formaldehydlösung (30%ig; 1,1 Mol) und stellt mit ca. 10 ecm Natronlauge den pH-Wert auf 9—10 ein. Die Temperatur steigt bis auf 105°C an. Es wird 2 Stunden bei 100-105°C nachgerührt. Anschließend wird während des Abküh-jo homogeneous. 110 g of formaldehyde solution are added (30%; 1.1 mol) and adjusts the pH value to 9-10 with approx. 10 ecm of sodium hydroxide solution. The temperature rises up to 105 ° C. The mixture is subsequently stirred at 100-105 ° C. for 2 hours. Then during the cooling
j5 lens der pH-Wert durch Zugabe von Salzsäure auf 7 eingestellt. Man erhält auch in dieser Reihenfolge der Zugabe der Reaktionspartner ein ausgezeichnetes Dispergiermittel. Trotz höheren Konzentrationen wird keine heftige Reaktion beobachtet.j5 lens the pH value by adding hydrochloric acid to 7 set. In this order you also get the Adding the reactants is an excellent dispersant. Despite higher concentrations it will no violent reaction observed.
Die Eigenschaft, die Thixotropie von Farbstoff-Pigmentpreßkuchen mit geringen Mengen von 0,05 bis etwa 0,3 Prozent zu durchbrechen ist bei diesem Produkt besonders ausgeprägt, so daß es sich besonders bei der Perlmühlenmahlung bewährt.The property, the thixotropy of dye-pigment presscakes This can be broken through with small amounts of 0.05 to about 0.3 percent The product is particularly distinctive so that it is particularly useful in bead mill grinding.
3 kg eines Pulvers des Farbstoffs Cl. Dispersblue 71
werden mit I Okg einer 30%igen Lösung des Dispergiermittels homogen verrührt, mittels einer Rotor-Stator-Zahnkolliodmühle
vorzerkleinert und in einer schnellaufenden Rührwerksmühle, die mit Glas-Mahlkörpern
der Körnung 0,4—0,6 mm gefüllt ist, mit einer Verweilzeit von 50 Minuten zerkleinert. Die erhaltene
Suspension zeigt gute Lagerstabilität und anwendungstechnische Eigenschaften.
Gleich gute Ergebnisse werden erhalten, wenn als zu dispergierender Stoff eingesetzt werden CI. Dispersyellow
60, CI. Vatbrown 3, Kupferphthalocyanin der «-Modifikation nach Beispiel 1 der DE-PS 1136 303,
der Dispersionsaufhelier nach Beispiel 1 der DE-PS 10 80 963 oder Titandioxid (Rutil).3 kg of a powder of the dye Cl. Dispersblue 71 is mixed homogeneously with 1 ocg of a 30% solution of the dispersant, pre-comminuted using a rotor-stator toothed colliodine mill and in a high-speed agitator mill filled with glass grinding media with a grain size of 0.4-0.6 mm Chopped up residence time of 50 minutes. The suspension obtained shows good storage stability and application properties.
Equally good results are obtained if CI is used as the substance to be dispersed. Dispersyellow 60, CI. Vatbrown 3, copper phthalocyanine of the «modification according to Example 1 of DE-PS 1136 303, the dispersion helper according to Example 1 of DE-PS 10 80 963 or titanium dioxide (rutile).
10 kg eines 18%igen Filterkuchens des Farbstoffs CI. Dispersionsblue 71 werden unter Zusatz von 1,8 kg des Dispergiermittels mit dem Schnellrührer verflüssigt und anschließend in einer schnellaufenden Rührwerksmühle, die Ottawa-Sand (Körnung 0,5 —0.8 mm) enthält mit einer Verweilzeit von 40 Minuten naßgemahlen. Nach weiterem Zusatz von 8 kg einer 30%igen Lösung des beanspruchten Dispergiermittels und anschließender Sprühtrocknung bei Lufteintrittstemperatur von 18O0C10 kg of an 18% filter cake of the dye CI. Dispersion blue 71 are liquefied with the addition of 1.8 kg of the dispersant with a high-speed stirrer and then wet-ground in a high-speed agitator mill containing Ottawa sand (grain size 0.5-0.8 mm) with a residence time of 40 minutes. After further addition of 8 kg of a 30% solution of the claimed dispersant and subsequent spray drying air inlet temperature of 18O 0 C
und Luftaustrittstemperatur von 800C wird eine in low 60, Cl. Vatbrown3, Kupferphthalocyanin derand air outlet temperature of 80 0 C is one in low 60, Cl. Vatbrown3, copper phthalocyanine der
Wasser leicht dispergierbare Einstellung erhalten, die α-Modifikation nach Beispiel 1 der DE-PS 11 36 303,Water easily dispersible setting obtained, the α-modification according to Example 1 of DE-PS 11 36 303,
gute anwendungstechnische Eigenschaften zeigt. der Dispersionsaufheller nach Beispie! 1 der DE-PSshows good application properties. the dispersion brightener according to example! 1 of DE-PS
deich gute Ergebnisse werden erhalten, wenn als zu 10 80 963 oder Titandioxid (Rutil),good results are obtained if than to 10 80 963 or titanium dioxide (rutile),
dispergierender Stoff eingesetzt werden CI. Dispersyel- 5dispersing substance are used CI. Dispersyel- 5
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