DE2538993A1 - PROCESS FOR THE REMOVAL OF EXCESS REACTANTS FROM THE PRODUCTS FORMED IN A REACTION BY ADSORPTION - Google Patents
PROCESS FOR THE REMOVAL OF EXCESS REACTANTS FROM THE PRODUCTS FORMED IN A REACTION BY ADSORPTIONInfo
- Publication number
- DE2538993A1 DE2538993A1 DE19752538993 DE2538993A DE2538993A1 DE 2538993 A1 DE2538993 A1 DE 2538993A1 DE 19752538993 DE19752538993 DE 19752538993 DE 2538993 A DE2538993 A DE 2538993A DE 2538993 A1 DE2538993 A1 DE 2538993A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- resin
- reaction
- reactants
- adsorption
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
Description
MÜLLER-BORE · GROEJNlING · IiEUFEL · SCHÖN · HERTEIMÜLLER-BORE · GROEJNlING · IiEUFEL · SCHÖN · HERTEI
Patentanwälte 5538993Patent Attorneys 5538993
S/R 14-104 Rohm und Haas Company, Philadelphia, Pa. / USAS / R 14-104 Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pa. / UNITED STATES
Verfahren zur Entfernung von überschüssigen Reaktanten aus den bei einer Reaktion gebildeten Produkten durch AdsorptionProcess for removing excess reactants from the products formed in a reaction by adsorption
Die Erfindung betrifft die Wiedergewinnung von überschüssigen Reaktanten aus Reaktionsverfahren durch Adsorption. Es wurde gefunden, dass bei der Durchführung bestimmter Reaktionsverfahren ein Reaktant an einem adsorbierenden Harz adsorbiert und von desa Harz eluiert werden kann, ohne dass dabei eine chemische Reaktion durch einen anderen, oft den anderen, Reaktanten, erfolgt. Ferner wurde gefunden, dass bei der Durchführung von bestimmten Reaktionsverfahren diese Erscheinung zur Erhöhung des Wirkungsgrades der zugrundeliegenden chemischen Reaktion sowie zu deren ümweltverträglichkeit herangezogen werden kann.The invention relates to the recovery of excess reactants from reaction processes by adsorption. It was found, that when performing certain reaction procedures a reactant can be adsorbed on an adsorbent resin and eluted from the resin without causing a chemical reaction by another, often the other, reactant. It was also found that when performing certain Reaction processes this phenomenon to increase the efficiency of the underlying chemical reaction as well as to their environmental compatibility can be used.
Bei einem Verfahren zur Umsetzung von zwei oder mehreren Reaktanten ist es durch Anwendung der Erfindung möglich, überschüssigen Reaktanten aus den Reaktionsprodukten durch Adsorption an einem Bett aus einem adsorbierend wirkenden Harz, durch Eluierung des adsorbierten Reaktanten aus dem Harzbett durch Kontakt mit einemIn a process for the conversion of two or more reactants it is possible by applying the invention, excess reactants from the reaction products by adsorption on a Bed of an adsorbent resin, by eluting the adsorbed reactant from the resin bed by contact with a
6JL7SP i. ΚΛΒΕ&: MtTKBOPAT · 6 JL 7 SP i. ΚΛΒΕ &: MtTKBOPAT
6-09811/09116-09811 / 0911
anderen Reaktanten und durch Rezyklisierung des Eluats zu der Reaktion zu entfernen.other reactants and by recycling the eluate to the reaction.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird dadurch eingeschränkt, dass der überschüssige Reaktant vorzugsweise im Gegensatz zu den zurückbleibenden Reaktionsprodukten an dem adsorbierend wirkenden Harz adsorbiert werden muss, wobei das Eluiermittel nicht mit dem adsorbierten Reaktanten unter den Eluierbedxngungen reagieren darf. Derartige Bedingungen liegen bei folgenden Reaktionen vor, auf welche die Erfindung angewendet werden kann:The method according to the invention is limited by that the excess reactant is preferably in contrast to the remaining reaction products on the adsorbent Resin must be adsorbed, whereby the eluent does not react with the adsorbed reactant under the elution conditions allowed. Such conditions exist in the following reactions to which the invention can be applied:
Reaktion Adsorbierter Reaktant EluiermittelReaction Reactant Adsorbed Eluant
Polymerisation Phenol . FormaldehydPolymerization phenol. formaldehyde
" Harnstoff Formaldehyd"Urea formaldehyde
" Melamin Formaldehyd"Melamine formaldehyde
" Bisphenol A Epichlorhydrin"Bisphenol A Epichlorohydrin
" Organische Säuren Alkohole"Organic acids alcohols
" Organische Säuren Amine"Organic acids amines
Veresterung Organische Säufren AlkoholeEsterification of organic drinking alcohols
Aminierung Chlorbenzol AmmoniakAmination chlorobenzene ammonia
" Anthrachinonen-2-sulfon- Ammoniak säure oder Salze"Anthraquinone-2-sulfone ammonia acid or salts
" Organische Säure Ammoniak"Organic acid ammonia
Die Reaktionsprodukte, die mit dem Adsorptionsmittel zur Entfernung von überschüssigem Reaktanten kontaktiert werden, können gegebenenfalls zuvor zur Entfernung von einem oder mehreren Reaktionsprodukten aus dem unmittelbaren Reaktionsprodukt behandelt worden sein.The reaction products with the adsorbent for removal contacted by excess reactants can optionally beforehand to remove one or more reaction products have been treated from the immediate reaction product.
Das Eluiermittel muss ganz oder teilweise in Kontakt mit dem Bett aus Adsorptionsmittel geführt werden, je nachdem, ob dies erforderlieh oder zweckmässig ist.The eluent must be wholly or partially in contact with the Bed made of adsorbent, depending on whether this is necessary or expedient.
609811/0911 60981 1/0911
Das Adsorptionsmittel kann jedes Material sein, welches, einen Oberschuss an Reaktanten aus dem flüssigen Reaktionsproduktstrom zu adsorbieren vermag. Geeignete Adsorbiermittel sind die makroretikularen Acryl- und/oder Styrol- und/oder Divinylbenzol-Harze, wie sie derzeit zur Durchführung von Adsorptionsverfahren empfohlen werden. Die Harze können Ionenaustauscherharze sein, sie können auch keine Ionenaustauscherfunktionalxtät aufweisen. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, dass die Erfindung nur auf Adsorptionsverfahren und daher auf die Anwendung von Ionenaustauscherharzen als Adsorbiermittel und nicht nur als Ionenaustauscher anwendbar ist. Ferner existieren keine Beschränkungen bezüglich des Einsatzes von bisher noch nicht bekannten Adsorbiermitteln.The adsorbent can be any material which can contain an excess of reactants from the liquid reaction product stream able to adsorb. Suitable adsorbents are the macroreticular ones Acrylic and / or styrene and / or divinylbenzene resins, as they are currently recommended for the implementation of adsorption processes. The resins can be ion exchange resins, they can also have no ion exchange functionality. It should be pointed out, however, that the invention relates only to adsorption processes and therefore to the use of ion exchange resins is applicable as an adsorbent and not just as an ion exchanger. Furthermore, there are no restrictions on the use of previously unknown adsorbents.
Geeignete Adsorbiermittel sind körnige vernetzte Polymere, die durch Suspensionspolymerisation von polymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Molekülen hergestellt werden und aus ungefähr 2 bis 100 Gewichts-% wenigstens eines Polyvinylbenzolmonomeren, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Divinylbenzol, Trivinylbenzol, Alkyldivinylbenzolen mit 1 bis 4 Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, die an dem Benzolkern substituiert sind, und Alkyltrivinyl'-benzolen mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, die am Benzolkern substituiert sind, bestehen. Neben den Honto- und Copolymeren dieser Polyvinylbenzolmonomeren können eines oder mehrere von ihnen mit bis zu 98 % (bezogen auf das Gewicht der gesamten Monomermisehung) an 1) monoäthylenisch ungesättigten Monomeren oder 2) polyäthylenisch ungesättigten Monomeren, die ,sich von den vorstehend definierten Polyvinylbenzolen unterscheiden, oder 3) einer Mischung aus 1) und 2) copolymerisiert sein.Suitable adsorbents are granular crosslinked polymers, which by suspension polymerization of polymerizable ethylenically unsaturated molecules and selected from about 2 to 100% by weight of at least one polyvinylbenzene monomer from the group consisting of divinylbenzene, trivinylbenzene, alkyldivinylbenzenes having 1 to 4 alkyl groups having 1 to 2 carbon atoms substituted on the benzene nucleus and alkyl trivinyl'-benzenes with 1 to 3 alkyl groups with 1 to 2 carbon atoms, which are substituted on the benzene nucleus. In addition to the Honto and copolymers of these polyvinylbenzene monomers can contain one or more of them up to 98% (based on the weight of the total Monomermisehung) of 1) mono-ethylenically unsaturated monomers or 2) polyethylenically unsaturated monomers that, themselves differ from the polyvinylbenzenes defined above, or 3) a mixture of 1) and 2) be copolymerized.
Beispiele für Alkyl-substituierte Di- und Trivinylbenzole sind die verschiedenen Vinyltoluole, die Divinylxylole, Divinyläthylbenzol, 1,4-Divinyl-2,3,5, 6-tetraiaethylbenzol, 1,3,5-Trivinyl-2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Divinyl-2,3,6-triäthylbenzolf 1,2,4-Trivinyl-3,5-diäthy!benzol oder 1,3,5-Trivinyl-2-methylbenzol. : Examples of alkyl-substituted di- and trivinylbenzenes are the various vinyltoluenes, the divinylxylenes, divinylethylbenzene, 1,4-divinyl-2,3,5,6-tetraethylbenzene, 1,3,5-trivinyl-2,4,6-trimethylbenzene , 1,4-divinyl-2,3,6-triethylbenzene, 1,2,4-trivinyl-3,5-diethylbenzene or 1,3,5-trivinyl-2-methylbenzene. :
609811/0911 60981 1/0911
-A--A-
Beispiele für andere polyäthylenisch ungesättigte Verbindungen sind folgende: Divinylpyridin, Divinylnaphthaline, Diallylphthalat, Äthylenglykoldiacrylat, Äthylenglykoldimethacrylat, Divinylsulfon, Polyvinyl- oder Polyallyläther von Glykol , von Glyzerin f von Pentaerythrit, von Monothio- oder Dithioderivaten von Glykolen sowie von Resorcin, Divinylketon, Divinylsulfid, Allylacrylat, Diallylmaleat, Diallylfumarat, Diallylsuccinat, Diallylcarbonat, Diallylmalonat, Diallyloxalat, Diallyladipat, Diallylsebacat, Divinylsebacat, Diallyltartrat, Diallylsilikat, Triallyltricarballylat, Triallylaconitat, Triallylcitrat, Triallylphosphat, Ν,Ν1-Methylendiacrylamid, N,N1-Methylendimethacrylamid, N,N1-Äthylendiacrylamid, Trivinylnaphthaline sowie Polyvinylanthracene.Examples of other polyethylenically unsaturated compounds are the following: divinylpyridine, divinylnaphthalenes, diallyl phthalate, ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, divinyl sulfone, polyvinyl or Polyallyläther of glycol, of glycerol f of pentaerythritol, of monothio- and dithio derivatives of glycols, and of resorcinol, divinyl ketone, divinyl sulfide, allyl acrylate , diallyl maleate, diallyl fumarate, diallyl succinate, diallyl carbonate, diallyl malonate, diallyl oxalate, diallyl adipate, diallyl sebacate, divinyl sebacate, diallyl tartrate, diallyl silicate, triallyl tricarballylate, triallyl aconitate, triallyl citrate, triallyl phosphate, Ν, Ν 1 -Methylendiacrylamid, N, N 1 -Methylendimethacrylamid, N, N 1 - Ethylene diacrylamide, trivinyl naphthalenes and polyvinyl anthracenes.
Beispiele für geeignete monoäthylenisch ungesättigte Monomere, die zur Herstellung der könrigen makroretikularen Harze des letzteren Typs herangezogen werden können, sind folgende: Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Isopropylacrylat, Butylacrylat, tert.-Butylacrylat, Äthylhexylacrylat, Cyclohexylacrylat, Isobornylacrylat, Benzylacrylat, Phenylacrylat, Alkylphenylacrylat, Äthoxymethylacrylat, Äthoxyäthylacrylat, Äthoxypropylacrylat, Propoxymethylacrylat, Propoxyäthylacrylat, Propoxypropylacrylat, Äthoxyphenolacrylat, Äthoxybenzylacrylat, Äthoxycyclohexylacrylat sowie die entsprechenden Ester von Methacrylsäure, Äthylen, Propylen, Isobutylen, Diisobutylen, Styrol, Vinyltoluol, Vinylchlorid, Vinylacetat, Vinylidenchlorid oder Acrylnitril. Polyäthylenisch ungesättigte Monomere, die normalerweise reagieren, obwohl sie nur eine derartige ungesättigte Gruppe aufweisen, wie Isopren, Butadien oder Chloropren, können als Teil der monoäthylenisch ungesättigten Kategorie eingesetzt werden.Examples of suitable monoethylenically unsaturated monomers, the can be used for the production of the royal macroreticular resins of the latter type are the following: methyl acrylate, Ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, butyl acrylate, tert-butyl acrylate, Ethylhexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, isobornyl acrylate, benzyl acrylate, phenyl acrylate, alkylphenyl acrylate, ethoxymethyl acrylate, Ethoxyethyl acrylate, ethoxypropyl acrylate, propoxymethyl acrylate, Propoxyethyl acrylate, propoxypropyl acrylate, ethoxyphenol acrylate, ethoxybenzyl acrylate, ethoxycyclohexyl acrylate as well as the corresponding esters of methacrylic acid, ethylene, propylene, isobutylene, diisobutylene, styrene, vinyl toluene, vinyl chloride, vinyl acetate, Vinylidene chloride or acrylonitrile. Polyethylene unsaturated monomers that normally react, although they only such an unsaturated group as isoprene, butadiene or chloroprene may be part of the monoethylenically unsaturated group Category can be used.
Eine bevorzugte Menge der polyäthylenisch ungesättigten Verbindung des vernetzenden Typs liegt zwischen ungefähr 8 und ungefähr ' 25 Gewichts-% der Gesamtmonomermischung, aus welcher das Harz hergestellt wird. Die Suspensionspolymerisation erzeugt das Harz in Form von Körnern oder Kügelchen mit einer Gesamtkugelgrösse zwischenA preferred amount of the polyethylenically unsaturated compound of the crosslinking type is between about 8 and about 25% by weight of the total monomer mixture from which the resin is made will. The suspension polymerization produces the resin in the form of grains or spheres with a total sphere size between
6098 11/09116098 11/0911
ungefähr 0,1 und ungefähr 3 mm (durchschnittlicher Durchmesser).about 0.1 and about 3 mm (average diameter).
Die beigefügte Zeichnung zeigt schematisch die wichtigen Merkmale einer Vorrichtung, welche für die Herstellung eines Phenol/ Formaldehyd-Harzes unter Anwendung des erfindungsgemässen Verfahrens geeignet ist.The attached drawing shows schematically the important features of a device which is used for the production of a phenol / Formaldehyde resin using the inventive method suitable is.
Diese Vorrichtung weist ein Reaktionsgefäss 1 auf, das mit einem Rührer 2 und einer Heizschlange 3 versehen ist. Das Gefäss 1 ist mit einer Harzproduktauslassleitung 4 und einer Katalysatoreinlassleitung 5 ausgestattet. Phenol wird durch die Leitung 6 zügeführt. Das Reaktionsprodukt wird durch die Leitung 7 über einen Kühler 8 einer Adsorptionssäule 9 zugeführt, die mit einem adsorbierend wirkenden Harz 10 gefüllt ist. Formaldehyä-Eluiermittel für das Harz 10 kann der Säule 9 durch die Leitung 11 zugeführt werden, wobei das Phenol/Formaldehyd-Eluat aus der Säule 9 erneut dem Gefäss 1 durch die Leitung 12 zugeführt werden kann, wobei sich diese Leitung mit einer Leitung 13 für die Zufuhr von frischem Fonnaldehyd/Methanol unter Bildung einer Einlassleitung 14 in das Gefäss 1 für Formaldehyd/Methanöl-Eluat verbindet» Die Mischung aus Abwasser, Formaldehyd und Methanol, die nicht aus den Reaktionsprodukten durch das Harz 10 adsorbiert wird, wird aus der Leitung 9 über die Leitung 15 abgeführt.This device has a reaction vessel 1 with a Stirrer 2 and a heating coil 3 is provided. The vessel 1 is provided with a resin product outlet line 4 and a catalyst inlet line 5 equipped. Phenol is fed in through line 6. The reaction product is fed through line 7 via a cooler 8 to an adsorption column 9, which has an adsorbent acting resin 10 is filled. Formaldehyde eluent for the resin 10 can be fed to the column 9 through the line 11 the phenol / formaldehyde eluate from column 9 again can be fed to the vessel 1 through the line 12, wherein This line is connected to a line 13 for the supply of fresh formaldehyde / methanol to form an inlet line 14 in the vessel 1 for formaldehyde / methane oil eluate connects »The Mixture of waste water, formaldehyde and methanol that is not adsorbed by the resin 10 from the reaction products discharged from line 9 via line 15.
Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemässe Verfahren bei einer Anwendung auf die Umsetzung von Phenol mit Formaldehyd zur Erzeugung eines Phenol/Formaldehyd-Harzes in einer Vorrichtung, wie sie vorstehend beschrieben worden ist.The following example explains the method according to the invention in the case of an application to the reaction of phenol with formaldehyde to produce a phenol / formaldehyde resin in one device, as described above.
Eine Anlage, die 17 to pro Tag Phenolharz erzeugt, wird unter Einsatz von Lösungen von Formaldehyd und Phenol in Wasser als * Rohmaterialien betrieben. Der Katalysator wird über die Leitung 5A plant that produces 17 tons of phenolic resin per day is made using solutions of formaldehyde and phenol in water as * Raw materials operated. The catalyst is via line 5
1 /09111/0911
den Reaktanten zugeführt. Nach der Reaktionszeit wird das in dem Reaktionsgemisch verbliebene Wasser unter Vakuum abgedampft. Das Phenolharzprodukt wird der weiteren Harzbehandlungsstufe durch die Leitung 4 zugeführt, während das Kondensat ein zu verwerfender Ablauf ist, der folgende Eigenschaften aufweist:fed to the reactants. After the reaction time, the water remaining in the reaction mixture is evaporated off under vacuum. That Phenolic resin product is fed to the further resin treatment stage through line 4, while the condensate is disposed of Is a process that has the following properties:
Fliessgeschwindigkeit 20 to pro TagFlow rate 20 tons per day
Phenolkonzentration 3 Gewichts-%Phenol concentration 3% by weight
Formaldehydkonzentration 2 Gewichts-%Formaldehyde concentration 2% by weight
Methanolkonzentration 1 Gewichts-%Methanol concentration 1% by weight
Wasser. RestWater. rest
pH . ungefähr 2,5pH. about 2.5
Dieser Strom wird filtriert und durch eine Adsorptionseinheit (Kolonne 9) geschickt, die.2 m3eines synthetischen Poly(styrol)/ Divinylbenzol)-Adsorptionsmittels (10) enthält. Es wird mit zwei Zyklen pro Tag gearbeitet.This stream is filtered and passed through an adsorption unit (column 9) which contains 2 m 3 of a synthetic poly (styrene) / divinylbenzene) adsorbent (10). Two cycles per day are used.
11,8 m3 pro Tag einer Formaldehydlösung mit einer Konzentration von 41 % werden zur Regenerierung des Adsorptionsmittels (Zufuhr über die Leitung 11) verwendet. Es wird die ganze Phenolmenge in dem Ablauf entfernt.11.8 m 3 per day of a formaldehyde solution with a concentration of 41% are used to regenerate the adsorbent (feed via line 11). All of the phenol in the drain is removed.
Das Eluat der Rfegefierierungsstufe wird durch die Leitung 12 dem Polymerisations-Reaktionsgefäss (1) zusammen mit Phenol (durch die Leitung 6} zugeführt. Die restliche Menge an Formaldehyd wird durch die Leitung 13 und der Katalysator durch die Leitung 5 zugeleitet. Der Ablauf aus der Adsorptionseinheit (in der Leitung 15) besitzt eine durchschnittliche Phenolkonzentration von 20 ppm.The eluate of the Rfegefierierungsstufe is through line 12 dem Polymerization reaction vessel (1) together with phenol (through the line 6} supplied. The remaining amount of formaldehyde is fed in through line 13 and the catalyst through line 5. The effluent from the adsorption unit (in line 15) has an average phenol concentration of 20 ppm.
6098 1 1/09116098 1 1/0911
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB38434/74A GB1496673A (en) | 1974-09-03 | 1974-09-03 | Adsorption process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2538993A1 true DE2538993A1 (en) | 1976-03-11 |
| DE2538993C2 DE2538993C2 (en) | 1988-09-01 |
Family
ID=10403409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752538993 Granted DE2538993A1 (en) | 1974-09-03 | 1975-09-02 | PROCESS FOR THE REMOVAL OF EXCESS REACTANTS FROM THE PRODUCTS FORMED IN A REACTION BY ADSORPTION |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE833027A (en) |
| CH (1) | CH616860A5 (en) |
| DE (1) | DE2538993A1 (en) |
| ES (1) | ES440672A1 (en) |
| FR (1) | FR2283725A1 (en) |
| GB (1) | GB1496673A (en) |
| IT (1) | IT1047956B (en) |
| NL (1) | NL181843C (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3531463A (en) * | 1965-02-24 | 1970-09-29 | Rohm & Haas | Enrichment and/or separation of an organic compound by adsorption processes |
-
1974
- 1974-09-03 GB GB38434/74A patent/GB1496673A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-09-02 NL NLAANVRAGE7510364,A patent/NL181843C/en not_active IP Right Cessation
- 1975-09-02 DE DE19752538993 patent/DE2538993A1/en active Granted
- 1975-09-02 IT IT69195/75A patent/IT1047956B/en active
- 1975-09-03 CH CH1141375A patent/CH616860A5/en not_active IP Right Cessation
- 1975-09-03 ES ES440672A patent/ES440672A1/en not_active Expired
- 1975-09-03 BE BE159708A patent/BE833027A/en not_active IP Right Cessation
- 1975-09-03 FR FR7527057A patent/FR2283725A1/en active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3531463A (en) * | 1965-02-24 | 1970-09-29 | Rohm & Haas | Enrichment and/or separation of an organic compound by adsorption processes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE833027A (en) | 1976-03-03 |
| GB1496673A (en) | 1977-12-30 |
| NL181843B (en) | 1987-06-16 |
| IT1047956B (en) | 1980-10-20 |
| CH616860A5 (en) | 1980-04-30 |
| FR2283725A1 (en) | 1976-04-02 |
| FR2283725B1 (en) | 1981-09-25 |
| NL181843C (en) | 1987-11-16 |
| DE2538993C2 (en) | 1988-09-01 |
| ES440672A1 (en) | 1977-03-16 |
| NL7510364A (en) | 1976-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1078688B1 (en) | Method for producing monodisperse anion exchangers | |
| DE2027065A1 (en) | Methods for cleaning up gases and vapors | |
| EP0050813B1 (en) | Counter-current adsorption filter for treating liquids and process for its operation | |
| EP1078937B1 (en) | Process for the preparation of monodisperse crosslinked bead polymers containing thiourea groups and their use for adsorbing metal compounds | |
| DE69903296T2 (en) | METHOD FOR REMOVING VOLATILE SUBSTANCES FROM THE COMPOSITION OF A POLYMER SOLUTION | |
| US3652407A (en) | Decolorization of kraft wood pulp bleach effluents | |
| DE10327110A1 (en) | Arsenadsorbierende ion exchanger | |
| US3853758A (en) | Separation of waste dyestuffs by adsorption process | |
| CA1046422A (en) | Adsorption with auxiliary high loading step before elution | |
| EP0166282B1 (en) | Process and apparatus for treating liquids with cation and anion exchangers | |
| EP2030681A1 (en) | Monodisperse boron-selective resins | |
| DE2514332A1 (en) | PROCESS FOR THE REMOVAL AND RECOVERY OF UNREPROVED MONOMERS FROM A RESINY POLYMERIZED LATEX | |
| EP1964608A1 (en) | Monodisperse weakly-acidic cation exchangers | |
| EP1748051A1 (en) | Monodisperse cation exchanger | |
| DE102008012224A1 (en) | picolylamine resins | |
| DE2917277A1 (en) | METHOD OF SEPARATING IONS FROM AN AQUATIC SOLUTION | |
| EP0010265B1 (en) | Synthetic resins based on crosslinked copolymers of mono- and polyvinyl compounds, process for their preparation and their use as inert material in ion exchange mixed-bed filters | |
| DE2814775A1 (en) | PROCESS FOR THE SEPARATION OF IRON CYANIDE COMPLEXANIONS FROM AN AQUATIC LIQUID CONTAINING THIS | |
| DE2538993A1 (en) | PROCESS FOR THE REMOVAL OF EXCESS REACTANTS FROM THE PRODUCTS FORMED IN A REACTION BY ADSORPTION | |
| DE2623890C2 (en) | Process for separating uranium isotopes by ion exchange chromatography and apparatus for carrying out the process | |
| EP0032671B1 (en) | Anion exchangers, process for their manufacture and their use | |
| DE2245513A1 (en) | PROCESS FOR REMOVING WATER | |
| DE2258298A1 (en) | METHOD OF CONTROLLING AIR POLLUTION FROM ORGANIC COMPOUNDS USING POLYMERIC ADSORBENTS | |
| DE1417898A1 (en) | Process and extraction mass for the extraction of heavy metals from aqueous solutions of the same | |
| DE1468216A1 (en) | Process for the removal and recovery of catalysts from the mother liquors in the production of adipic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: B01J 19/04 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |