DE2533259A1 - (1)-Methyl (3,5)-bis-chloromethyl (2,4,6-)-trichloro benzene prepn. - from mesitylene by catalytic ring chlorination followed by side chain chlorination - Google Patents

(1)-Methyl (3,5)-bis-chloromethyl (2,4,6-)-trichloro benzene prepn. - from mesitylene by catalytic ring chlorination followed by side chain chlorination

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DE2533259A1 DE19752533259 DE2533259A DE2533259A1 DE 2533259 A1 DE2533259 A1 DE 2533259A1 DE 19752533259 DE19752533259 DE 19752533259 DE 2533259 A DE2533259 A DE 2533259A DE 2533259 A1 DE2533259 A1 DE 2533259A1
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Abstract

New 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, (I) is claimed. (I) is prepd. by chlorinating mesitylene in the presence of a ring chlorination catalyst in inert solvents. Cl2 is introduced in gas-phase, at 0.01-10 atmos excess press., under exclusion of light, at -10 to +50 degrees C, to form 1,3,5-trimethyl-2,4,6-trichlorobenzene. Chlorination is continued at 40-100 degrees C, in gas-phase, under irradiation with energy-rich light, under same conditions, to form (I). (I) is (a) a starting material for prepn. of crosslinking agents for polymers and (b) a bifunctional monomer for prepn. of polycondensation products. (I) is obtd. selectively in yields >90%. By-products are small quantities of 1,3-dimethyl-5-chloromethyl -and 1,3,5-tris-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, which are easily sepd. by washing with chlorohydrocarbons, re-crystallisation from chlorohydrocarbons or by distn. Prod. is free from impurities contg. -CHCl2 gps.

Description

1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-274,6-tr.ichlorbenzol und ein Verfahren zu dessen Herstellung Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist 1-?4ethyl-3,5-bischlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung durch Kern- und Seitenkettenchlorierung v-on Mesitylen.1-Methyl-3,5-bis-chloromethyl-274,6-tr.ichlorobenzene and a method for its production The subject of the present invention is 1-? 4ethyl-3,5-bischloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene and a process for its production by core and side chain chlorination v-on mesitylene.

Es ist bekannt, Mesitylen zu 1,D,5-2rimethyl-2,4,6-trichlorbenzol nach den Ublichen Kernchlorierungsmethoden herzustellen und dieses weiter zu 1,3,5-Tris-trichlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol zu photochlorieren ( US-PS 2 132 361 ). ES ist jedoch nicht bekannt, die Seitenkettenchlorierung selektiv zu den bisher unbekannten Stoffen der allgemeinen Formel I (CH2Cl)nC6Cl3(CH3)3-n' worin n die Bedeutung 1, 2 oder 3 besitzt, durchzufUhren.It is known to convert mesitylene to 1, D, 5-2 trimethyl-2,4,6-trichlorobenzene according to the usual nuclear chlorination methods and this further to 1,3,5-tris-trichloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene to be photochlorinated (US Pat. No. 2,132,361). However, it is not known about the side chain chlorination selective to the previously unknown substances of the general formula I (CH2Cl) nC6Cl3 (CH3) 3-n ' where n has the meaning 1, 2 or 3 to be carried out.

Es wurde nun gefunden, daß bei der erfindungsgemäßen Chlorierung von Mesitylen 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol selbst dann als Hauptprodukt ( 75 % ) neben nur 19 % lris-chlormethyl-trichlorbenzol ( Formel. I, n = 3 ) entsteht, wenn 145 % der für Hexachlormesitylen berechneten Chlormenge eingeleitet wurden. Mit 110 ?jo der für Pentachlormesitylen berechneten Chlormenge konnte eine Ausbeute von titer 85 % an 1-Methyl-3,5-bischlormethyl -2,4, 6-trichlorbenzol erhalten werden.It has now been found that in the inventive chlorination of Mesitylene 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene even then as the main product (75%) in addition to only 19% iris-chloromethyl-trichlorobenzene (formula. I, n = 3) is formed, when 145% of the amount of chlorine calculated for hexachloromesitylene has been introduced. A yield could be achieved with 110 μl of the amount of chlorine calculated for pentachloromesitylene of titer 85% of 1-methyl-3,5-bischloromethyl -2,4,6-trichlorobenzene can be obtained.

Gegenstand der Erfindung ist daher 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol, sowie ein Verfabren zur Herstellung dieser Verbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Mesitylen in Gegenwart eines Kernchlorierungskatalysators in inerten Lösungsmitteln durch Einleiten von Chlor in die Gasphase bei 0,01 bis 10 atü unter Lichtausschluß zunächst bei - 10 bis + 500C zu 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-trichlorbenzol chloriert und anschließend bei 40 bis 1000C unter Bestrahlung der Gasphase mit energiereichem Licht unter sonst gleichen Bedingungen zu 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol weiterchloriert wird.The invention therefore relates to 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, as well as a method for making this connection, which is characterized in this is that mesitylene in the presence of a nuclear chlorination catalyst in inert solvents by introducing chlorine into the gas phase at 0.01 to 10 atmospheres with exclusion of light initially chlorinated at -10 to + 500C to 1,3,5-trimethyl-2,4,6-trichlorobenzene and then at 40 to 1000C while irradiating the gas phase with high-energy Light under otherwise identical conditions to 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene is further chlorinated.

Die Herstellung von i-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-S,4,6-trichlorbenzol wird vorteilhafterweise in der Form durchgeführt, daß zunächst Mesitylen in einem Chlorkohlenwasserstoff als Lösungsmittel in Gegenwart von katalytischen Mengen einer Eisenverbindung wie z.B. FeC13 zu 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-trichlorbenzol durch Überleiten von Chlor bei geringem ueberdruck Uber die geführte Lösung chloriert wird und anschließend in der gleichen Lösung durch Überleitung von Chlor in der Gasphase unter Bestrahlung mit energiereichem Licht bei gleichem Überdruck 1,3,5-Trichlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol zu 1-Methyl-3,5-bischlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol weiterchloriert wird.The preparation of i-methyl-3,5-bis-chloromethyl-S, 4,6-trichlorobenzene is advantageously carried out in the form that initially mesitylene in one Chlorinated hydrocarbon as a solvent in the presence of catalytic amounts of a Iron compound such as FeC13 to 1,3,5-trimethyl-2,4,6-trichlorobenzene by passing over it is chlorinated by chlorine at a slight excess pressure over the solution and then in the same solution by transferring chlorine in the gas phase under irradiation with high-energy light at the same overpressure 1,3,5-trichloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene is further chlorinated to 1-methyl-3,5-bischloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene.

Bs ist wesentlich, daß der Chlorierungskatalysator z.B. FeCl3 ggf. auch Eisenpulver, auch bei der Seitenkettenchlorierung anwesend ist.It is essential that the chlorination catalyst, e.g. FeCl3, if necessary also iron powder, is also present in the side chain chlorination.

Das Verfahren ist sehr einfach ausführbar, da die Kernchlorierung und Seitenkettenchlorierung direkt nacheinander bevorzugt im gleichen oder gegebenenfalls in einem weiteren Reaktionsgefäß ausführbar ist.The process is very easy to carry out because of the nuclear chlorination and side chain chlorination in direct succession, preferably in the same or optionally can be carried out in a further reaction vessel.

Unter den erfindungsgemäßen Sedingungen wird 1-Methyl-3,5-bischlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol selektiv in Ausbeuten von über 90 % erhalten. Als Nebenprodukte entstehen nur geringe Mengen an 1,3-Dimethyl-5-chlormethyl-2,4,6-trichlorber.zol und 1,3,5-Tris-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol, die durch einfache Operationen wie Auswaschen mit Chlorkohlenwasserstoffen oder durch Umkristallisation aus Chlorkohlenwasserstoffen oder durch Lcstillation abzutrennen sind.Under the sedation according to the invention, 1-methyl-3,5-bischloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene becomes selectively obtained in yields of over 90%. Only minor by-products are produced Amounts of 1,3-dimethyl-5-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene and 1,3,5-tris-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, by simple operations such as washing with chlorinated hydrocarbons or separated by recrystallization from chlorinated hydrocarbons or by distillation are.

Eine Besonderheit der erfindungsgemäßen selektiven Herstellung von 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol ist darin zu sehen, daß einmal die Methylgruppen nur bis zur Monochlor-Stufe reagieren und weiter fast ausschließlich zwei der drei Methylgruppen auf diese selektive Weise reagieren, während z.B.A special feature of the inventive selective production of 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene can be seen in that once the methyl groups only react up to the monochloro stage and then almost exclusively two of the three methyl groups react in this selective manner, while e.g.

1,3, 5-Tris-cblormethyl-2,4, 6-trichlorbenzol selbst bei großem Chlorüberschuß nur in geringen Mengen entsteht.1,3,5-Tris-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene even with a large excess of chlorine only occurs in small quantities.

Uberraschend fehlen in den Produkten nach der kernmagnetischen Resonanz-Analyse ( NMR ) Verunreinigungen, welche Dichlormethylgruppen enthalten.Surprisingly, in the products after the nuclear magnetic resonance analysis (NMR) impurities containing dichloromethyl groups.

Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Kernchlorierung des Mesitylens in einem Temperaturbereich von - 10 bis + 50°C-, vor.-teilhafterweise in einem Temperaturbereich von + 5 bis + 200C und die Seitenkettenchlorierung in einem Temperaturbereich von 40 bis 100°C, bevorzugt von 50 bis 8O0C, Je nach eingesetztem Lösungsmittel, durchzufUhren.The nuclear chlorination of mesitylene has proven to be advantageous in a temperature range from -10 to + 50 ° C, preferably in a temperature range from + 5 to + 200C and the side chain chlorination in a temperature range of 40 to 100 ° C., preferably from 50 to 80 ° C., depending on the one used Solvent, to be carried out.

Als geeignete inerte Lösungsmittel fUr die Chlorierung des Mesitylens können flüssige Chlorkohlenwasserstoffe wie CCl4, ChCl3, Dichloräthan, gegebenenfalls auch Perchloräthylen oder ähnliche eingesetzt werden.Suitable inert solvents for the chlorination of mesitylene liquid chlorinated hydrocarbons such as CCl4, ChCl3, dichloroethane, optionally Perchlorethylene or the like can also be used.

Die Chlorierung wird vorteilhafterweise mit einer Chlormenge im Berich von 100 bis 145 % der für 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4, 6-trichlorbenzol berechneten Menge durchgeführt.The chlorination is advantageously carried out with an amount of chlorine in the range from 100 to 145% of that calculated for 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene Amount carried out.

Bei der Durchführung des Verfahrens ist die Anwendung höherer Drucke im Bereich von 0,1 bis etwa 10 atü möglich, Jedoch nicht erforderlich. Vorteilhafterweise wird die Chlorierung unter geringem Überdruck von O bis 0,1 atü in beiden Stufen durchgeführt Die Menge des Eisenchlorids ist nicht kritisch und kann im Bereich von 0,01 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 0,8 Gew.-%, bezogen auf Mesitylen liegen.In carrying out the process, the use of higher pressures is essential in the range from 0.1 to about 10 atm possible, but not required. Advantageously the chlorination is carried out under a slight overpressure of 0 to 0.1 atmospheres in both stages The amount of iron chloride is not critical and can be in the range from 0.01 to 1% by weight, preferably 0.1 to 0.8% by weight, based on mesitylene.

Aus dem Reaktionsgemisch kann der hergestellte Stoff auf einfache Weise nach Neutralisation durch Kristallisation in bereits guter Reinheit gewonnen werden.From the reaction mixture, the produced substance can be easily After neutralization by crystallization, it is already obtained in good purity will.

Die selektive Herstellung von 1-Methy1-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol ist von besonderem Interesse, da dieses als Ausgangsverbindung zur Herstellung von Vernetzern für Polymerisate und als bifunktionelles Monomeres für die Herstellung von Polykondensationsprodukten von besonderer Bedeutung ist.The selective production of 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene is of particular interest as this is used as a starting compound for the production of Crosslinkers for polymers and as a bifunctional monomer for production of polycondensation products is of particular importance.

Beispiel 1 600 g Me@itylen (5 Mol) in 5000 ml CCl3 wurden in Gegenwart von 2,5 g FeCl3 durch Überleiten von Chlor über die Reaktionslösung bei einem Druck von 0,06 atü unter Lichtausschluß, Rühren und Kühlen kernchloriert. 120 % der für die Kernchlorierung erforderlichen Chlormenge ( 1278 g) wurden bei einer Temperatur der Flüssigphase von 10°C in die Gasphase eingeleitet.Example 1 600 g of Me @ itylene (5 mol) in 5000 ml of CCl3 were in the presence of 2.5 g of FeCl3 by passing chlorine over the reaction solution at one pressure of 0.06 atmospheres with exclusion of light, stirring and cooling. 120% of the for the amount of chlorine required for nuclear chlorination (1278 g) were at a temperature the liquid phase of 10 ° C introduced into the gas phase.

Die Chlorierungszeit betrug 7 h.The chlorination time was 7 hours.

Dann wurden bei 70°C Sumpftemperatur, ebenfalls bei 0,06 atü unter Bestrahlung mit einer 250 Watt-Quecksilberdampflampe die für die Seitenkettenchlorierung berechnete Chlormenge ( 710 g ) in 6,5 Stunden eingeleitet. Die GC-hnalyse des Reaktionsgemisches ergab folgende Zusammensetzung: 10,4 % 1,3-Dimethyl-5-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol, 86,3 % 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol und 0,61 % 1,3,5-Tris-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol.Then were at 70 ° C sump temperature, also at 0.06 atmospheres below Irradiation with a 250 watt mercury vapor lamp for the side chain chlorination calculated amount of chlorine (710 g) initiated in 6.5 hours. GC analysis of the reaction mixture resulted in the following composition: 10.4% 1,3-dimethyl-5-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, 86.3% 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene and 0.61% 1,3,5-tris-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene.

Nach Durchleiten von N2 bei 60°C und Verrühren mit K2CO3 war das Gemisch frei von HCI und FeCl3. Dann wurde das Reaktionsgemisch abgesaugt und unter Rühren auf 50C abgekühlt. Nach etwa 2 Stunden wurde das Kristallisat abgesaugt, mit CCl4 nachgewaschen und getrocknet. Es wurden 892 g Reaktionsprodukt felgender Zusammensetzung erhalten: 2 % 1,3-Dimethyl-5-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol, 96,7 % 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol und 0,47 % 1,3,5-Tris-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol.After passing through N2 at 60 ° C. and stirring with K2CO3, the mixture was free of HCI and FeCl3. The reaction mixture was then filtered off with suction and with stirring cooled to 50C. After about 2 hours, the crystals were filtered off with suction with CCl4 washed and dried. There were 892 g of reaction product of the same composition obtained: 2% 1,3-dimethyl-5-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, 96.7% 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene and 0.47% 1,3,5-tris-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene.

Durch Umkristallisation aus Dichloräthan wurde 1-Methyl-3,5-bischlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol in einer Reinheit von 99,5 ß gewonnen. Der Schmelzpunkt beträgt 129 - 130°C.Recrystallization from dichloroethane gave 1-methyl-3,5-bischloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene Obtained in a purity of 99.5 ß. The melting point is 129 - 130 ° C.

Strukturbeweis erfolgte durch Massenspektrometrie und durch NMR. Structure evidence was provided by mass spectrometry and by NMR.

Das Filtrat wurde aufgearbeitet durch Abdestillieren von CCl4 und fraktionierte Destillation bei 12 Torr. Die Hauptfraktion destillierte bei 200 bis 205°C. Es wurden weitere 350 g 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol als Product erhalten.The filtrate was worked up by distilling off CCl4 and fractional distillation at 12 torr. The main fraction distilled at 200 bis 205 ° C. There were another 350 g of 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene received as a product.

Beispiel 2 120 g Mesitylen (1 Mol) + 0,5 g FeCl3 in 1000 ml CCl4 wurden nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode chloriert. Zur Kernchlorierung wurden 120 % der für Trimethyl-trichlorbenzol berechneten Chlormenge ( 256 g ) bei 10°C Sumpftemperatur übrgeleitet. Zur Seitenkettenchlorierung wurden bei 73°C Sumpftemperatur unter Bestrahlung 204 % der für Methyl-bis-chlormethyl -trichlorbenzol, bzw. 136 % der für Tris-chlormethyl-trichlorbenzol berechneten Chlormenge (-290 g ) übergeleitet. Die GC-Analyse des Reaktionsgemisches ergab: 2,09 % 1,3-Dimethyl-5-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol, 79,6 % 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol 14,7 % 1,3,5-Tris-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol. Example 2 120 g of mesitylene (1 mol) + 0.5 g of FeCl3 in 1000 ml of CCl4 were chlorinated according to the method described in Example 1. For nuclear chlorination were 120% of the calculated amount of chlorine (256 g) for trimethyltrichlorobenzene 10 ° C sump temperature passed over. Side chain chlorination was carried out at a bottom temperature of 73 ° C under irradiation 204% of that for methyl-bis-chloromethyl -trichlorobenzene, or 136% of the amount of chlorine calculated for tris-chloromethyl-trichlorobenzene (-290 g) transferred. GC analysis of the reaction mixture showed: 2.09% 1,3-dimethyl-5-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, 79.6% 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene 14.7% 1,3,5-tris-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene.

Beispiel 3 60 g Mesitylen ( 0,5 Mol ) in 500 ml CCl4 wurden in Gegenwart von 0,25 g FeCl3 nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode chloriert. Zur Kernchlorierung wurden 120 % der für rimethyltrichlorbenzol berechneten Chlormenge bei einer Sumpftemperatur von 10°C übergeleitet. Zur Seitenkettenchlorierung wurden bei 73°C unter Bestrahlung 258 % der für 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2, 4, 6-trichlorbenzol berechneten Chlormenge übergeleitet.Example 3 60 g of mesitylene (0.5 mol) in 500 ml of CCl4 were in the presence chlorinated by 0.25 g of FeCl3 according to the method described in Example 1. For nuclear chlorination were 120% of the amount of chlorine calculated for rimethyltrichlorobenzene at a sump temperature of 10 ° C transferred. Side chain chlorination was carried out at 73 ° C. with irradiation 258% of the amount of chlorine calculated for 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene transferred.

Die GC-Analyse des Reaktionsgemisches ergab folgende Zusammensetzung: 4 % 1,3-Dimethyl-5-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol, 75 % 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol und 16 % 1,3,5-Tris-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol.The GC analysis of the reaction mixture showed the following composition: 4% 1,3-dimethyl-5-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene, 75% 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene and 16% 1,3,5-tris-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene.

Beispiel 4 Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch die Kernchlorierung a) bei 6°C, b) bei 1500 und die Seitenkettenchlorierung bei 600C und 850C ausgeführt wurden.Example 4 Example 1 is repeated, except that the nuclear chlorination a) at 6 ° C, b) at 1500 and the side chain chlorination at 600C and 850C became.

Ausbeute und Selektivität entsprechen Beispiel 1.Yield and selectivity correspond to example 1.

Claims (2)

PatentansprücheClaims 1. 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol.1. 1-Methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mesitylen in Gegenwart eines Ohlorierungskatalysators in inerten Lösungsmitteln durch Einleiten von Chlor in die Gasphase bei 0,01 bis 10 atü unter Lichtausschluß zunächst bei - 10 bis + 50°O zu 1,D,5-Urimethyl-2,4,6-trichlorbenzol chloriert und anschließend bei 40 bis 1000C unter Bestrahlung der Gasphase mit energiereichem Licht unter sonst gleichen Bedingungen zu 1-Methyl-3,5-bis-chlormethyl-2,4,6-trichlorbenzol weiterchloriert wird. 2. Process for the preparation of the compound according to claim 1, characterized characterized in that mesitylene in the presence of an Ohlorierungskatalysators in inert Solvents by introducing chlorine into the gas phase at 0.01 to 10 atmospheres Exclusion of light initially at -10 to + 50 ° O to 1, D, 5-urimethyl-2,4,6-trichlorobenzene chlorinated and then at 40 to 1000C while irradiating the gas phase with high-energy Light under otherwise identical conditions to 1-methyl-3,5-bis-chloromethyl-2,4,6-trichlorobenzene is further chlorinated.
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