DE2531985A1 - AGENTS WITH BACTERICIDAL, FUNGICIDAL AND ALGICIDAL EFFECT - Google Patents
AGENTS WITH BACTERICIDAL, FUNGICIDAL AND ALGICIDAL EFFECTInfo
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- DE2531985A1 DE2531985A1 DE19752531985 DE2531985A DE2531985A1 DE 2531985 A1 DE2531985 A1 DE 2531985A1 DE 19752531985 DE19752531985 DE 19752531985 DE 2531985 A DE2531985 A DE 2531985A DE 2531985 A1 DE2531985 A1 DE 2531985A1
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Description
" Mittel mit "bakterizider, fungizider und algizider Wirkung " Priorität: 19. Juli 1974, Japan, Nr. 82 282/74"Agents with" bactericidal, fungicidal and algicidal effects " Priority: July 19, 1974, Japan, No. 82 282/74
Durch Bakterien- und Pilzbefall wird die Qualität von Industrierohstoffen und -erzeugnissen stark beeinträchtigt. In Wasserkreislaufsystenien verursachen Bakterien, Pilze und Algen schleimige Ablagerungen, die den Lauf des Wassers hemmen und die Wärmeaustauschleistung herabsetzen. Algen, die sich an Schiffsböden vermehren, führen zur Herabsetzung der Fahrtgeschwindigkeit. Alle von Bakterien, Pilzen und Algen hervorgerufenen Schäden werfen große Probleme auf.The quality of industrial raw materials is affected by bacterial and fungal attack and products severely affected. In water cycle systems Bacteria, fungi and algae cause slimy deposits that inhibit the flow of water and reduce the heat exchange performance. Algae that multiply on the floors of ships lead to a reduction in speed. All damage caused by bacteria, fungi and algae creates major problems.
Es sind bereits zahlreiche Verbindungen mit bakterizider, fungizider und algizider Wirkung bekannt, zum Beispiel organische Quecksilber- und Zinnverbindungen, durch Halogenatome substituierte Phenole, organische Schwefelverbindungen, Formaldehyd, Kresol und quartäre Ammoniumsalze. Jedoch haben diese Verbin-There are already numerous compounds with bactericidal, fungicidal and algicidal effects known, for example organic mercury and tin compounds, substituted by halogen atoms Phenols, organic sulfur compounds, formaldehyde, cresol and quaternary ammonium salts. However, these connec-
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düngen verschiedene Nachteile, beispielsweise hohe Tostizität gegenüber Menschen und Haustieren, sie verschmutzen die Umwelt, sie haben einen unangenehmen Geruch, und sie beeinträchtigen die Qualität von Industrierohstoffen und -erzeugnissen, ohne das Wachstum von Bakterien, Pilzen und Algen in zufriedenstellender Weise zu hemmen.fertilize various disadvantages, such as high toosticity to humans and pets, they pollute the environment, they have an unpleasant odor, and they are harmful the quality of industrial raw materials and products without to satisfactorily inhibit the growth of bacteria, fungi and algae.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, Mittel mit bakterizider, fungizider und aligizider Wirkung zur Verfügung zu stellen, die die vorstehend aufgeführten Nachteile nicht aufweisen. Die Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.The object of the invention is therefore to provide agents with a bactericidal, fungicidal and aligicidal effect which do not have the disadvantages listed above. The object is achieved by the invention.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.The invention thus relates to that characterized in the claims Object.
Spezielle Beispiele für Industrierohstoffe und -erzeugnisse, die mit den erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mitteln behandelt werden können, sind organische Stoffe, zum Beispiel Cellulosematerialien, wie Holz, Holzerzeugnisse, Papier, Baumwolle, Fasern, Textilien und Bambus, Produkte auf der Basis von Erdöl, wie Kunststoffe, Kunststofferzeugnisse, Öle und Anstrichfarben, Leder und Pasten, anorganische Stoffe, wie Metallgegenstände, und Erzeugnisse aus organischen und anorganischen Stoffen, wie Schiffe und Tierställe.Specific examples of industrial raw materials and products with the bactericidal, fungicidal and inventive algicidal agents can be treated are organic substances, for example cellulose materials such as wood, wood products, Paper, cotton, fibers, textiles and bamboo, products based on petroleum, such as plastics, plastic products, Oils and paints, leather and pastes, inorganic materials such as metal objects, and products made from organic and inorganic Fabrics such as ships and animal stalls.
Spezielle Beispiele für Wasserkreislaufsysteme, die für eine Behandlung mit den erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mitteln in Frage kommon, sind Kreislaufsysteme in Kühltürmen, die zur Klimatisierung dienen, für Schwimm- _jSpecific examples of water cycle systems that can be used for a Treatment with the bactericidal, fungicidal according to the invention and algicidal agents are circulatory systems in cooling towers used for air conditioning, for swimming _j
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π - 3> - ? B 3 1 Ώ R 5π - 3> -? B 3 1 Ώ R 5
becken sowie KUhleinrichtungen für Reaktoren und Papierfabriken.basins and cooling systems for reactors and paper mills.
Erfindungsgemäß können feste und flüssige Trägerstoffe und Verdünnungsmittel eingesetzt werden. Spezielle Beispiele für feste Trägerstoffe sind Ton, Kaolin, Talkum, Diatomeenerde, Siliciumdioxid und Calciumcarbonat. Spezielle Beispiele für flüssige Trägerstoffe sind Benzol, Alkohol, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Diäthylsulfoxid, tierische und pflanzliche Öle, Fettsäuren und deren Ester sowie verschiedene oberflächenaktive Mittel. Spezielle Beispiele für Hilfsstoffe, die den erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mitteln zugesetzt werden können, sind Emulgiermittel, Netzmittel, Haftmittel und oberflächenaktive Mittel.According to the invention, solid and liquid carriers and diluents can be used can be used. Specific examples of solid carriers are clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silicon dioxide and calcium carbonate. Specific examples of liquid carriers are benzene, alcohol, acetone, xylene, methylnaphthalene, Cyclohexanone, dimethylformamide, diethyl sulfoxide, animal and vegetable oils, fatty acids and their esters as well various surfactants. Specific examples of auxiliaries which the bactericidal, fungicidal according to the invention and algicidal agents that can be added are emulsifiers, wetting agents, adhesives and surface active agents.
Industrierohstoffe, Industrieerzeugnisse und Wasserkreislaufsysteme können auf verschiedene Art und Weise mit dem N-(ß,ß-Dichlorvinyl)-salicylamid und seinen Metallsalzen (nachstehend als Wirkstoffe bezeichnet) behandelt werden. Beispielsweise können die vorstehend aufgeführten Materialien und Erzeugnisse sowie Wasser direkt mit den Wirkstoffen selbst behandelt werden. Im allgemeinen wird der Wirkstoff jedoch konfektioniert und als emulgierbares Konzentrat, benetzbares Pulver, Stäubemittel, Granulat oder in Form von Pellets eingesetzt.Industrial raw materials, industrial products and water cycle systems can in various ways with the N- (ß, ß-dichlorovinyl) salicylamide and its metal salts (hereinafter referred to as active ingredients). For example, can the materials and products listed above as well as water are treated directly with the active ingredients themselves. in the In general, however, the active ingredient is packaged and as an emulsifiable concentrate, wettable powder, dusting agent, granulate or used in the form of pellets.
Die erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mittel bestehen vorzugsweise aus 2 bis 70 Gewichtsprozent des Wirkstoffs und 98 bis J50 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe.The bactericidal, fungicidal and algicidal according to the invention Agents preferably consist of 2 to 70 percent by weight of the active ingredient and 98 to 50 percent by weight of one or more Carriers and / or diluents and / or auxiliaries.
L -L -
B 0 9 R R 6 / 1 η R ιB 0 9 R R 6/1 η R ι
-4- 7531985- 4 - 7531985
Um Oberflächen von Holz, Holzerzeugnissen, Fasern, Textilien, Papier und Leder sowie Tierställe vor Bakterien- und Pilzbefall zu schützen, werden sie mit den erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mitteln mit einer Wirkstoffmenge vonTo protect the surfaces of wood, wood products, fibers, textiles, paper and leather as well as animal stalls from bacterial and fungal attack to protect, they are with the bactericidal, fungicidal and algicidal agents according to the invention with an active ingredient amount of
im allgemeinen O,l bis IO g/m besprüht, beschichtet oder in-filtriert. Anstrichmittel, Klebstoffe und Pasten werden mit den erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mitteln, die den Wirkstoff im allgemeinen in Mengen von 0,01 bisgenerally 0.1 to 10 g / m 2 sprayed, coated or in-filtered. Paints, adhesives and pastes are with the bactericidal, fungicidal and algicidal agents according to the invention, which the active ingredient in general in amounts of 0.01 to
Gewich tsprozentWeight percent
0,1/enthalten, versetzt und gemischt. Schiffsboden können gegen Befall von Bakterien, Pilzen und Algen geschützt werden, indem man dem Anstrichmittel den Wirkstoff beimischt. In Wasserkreislaufsystemen wird das Wasser im allgemeinen mit 2 bis 50 ppm, vorzugsweise 1o bis 30 ppm, Wirkstoff versetzt. Am besten zur Behandlung mit den erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mitteln eignen sich organische Stoffe.0.1 / included, mixed and mixed. Ship bottom can against Infestation by bacteria, fungi and algae can be protected by adding the active ingredient to the paint. In water circulation systems 2 to 50 ppm, preferably 10 to 30 ppm, of active ingredient are generally added to the water. Best for Treatment with the bactericidal, fungicidal according to the invention and algicidal agents, organic substances are suitable.
Die Toxizität von N-(β,β-Dichlorvinyl)-salicylamid ist sehr niedrig. Die akute orale Toxizität (LDj-q) dieser Verbindung beträgt bei Mäusen 6000 mg/kg. Aus diesem Grund lassen sich die erfindungsgemäßen bakteriziden, fungiziden und algiziden Mittel gefahrlos handhaben. Spezielle Beispiele für Metallsalze, in denen das Metall ein- oder zweiwertig ist, sind das Natrium-, Kalium-, Zink-, Kupfer- und Mangan(II)-salz, wobei das Natrium- und Zinksalz bevorzugt sind.The toxicity of N- (β, β-dichlorovinyl) salicylamide is very high low. The acute oral toxicity (LDj-q) of this compound is 6000 mg / kg in mice. For this reason, the bactericidal, fungicidal and algicidal agents according to the invention can be used handle safely. Specific examples of metal salts in which the metal is monovalent or divalent are sodium, Potassium, zinc, copper and manganese (II) salts, with the sodium and zinc salt are preferred.
N-(β,β-Dichlorvinyl)-salicylamid wird dadurch hergestellt, daß man Chloral mit Salicylamid erhitzt und anschließend mit einem Gemisch aus Zink und Essigsäure versetzt. _jN- (β, β-dichlorovinyl) salicylamide is prepared in that chloral is heated with salicylamide and then mixed with a mixture of zinc and acetic acid. _j
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- 5 - 7531985- 5 - 7531985
Die Metallsalze von N-(ß,ß-Dichlorvinyl)-salicylamid werden dadurch hergestellt, daß man ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid, mit N-(ß,ß-Dichlorvinyl)-salicylamid umsetzt.The metal salts of N- (ß, ß-dichlorovinyl) -salicylamide are thereby prepared by reacting a metal hydroxide such as sodium hydroxide with N- (ß, ß-dichlorovinyl) salicylamide.
Herstellung von N-(β,β-Dichlorvinyl)-salicylamid (Verbindung Nr. 1):Preparation of N- (β, β-dichlorovinyl) salicylamide (compound Number 1):
Ein Gemisch aus 27,4 g (0,2 Mol) Salicylamid und 32,45 g (0,22 Mol) Chloral wird 5 Stunden auf 90 bis 1000C erhitzt, anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 56,9 g Chloralsalicylamid in Form von weißen Kristallen vom Fp. 132 bis 1330C erhalten. 28,5 g (0,1 Mol) Chloralsalicylamid werden mit 150 ml Essigsäure gemischt, anschließend unter Rühren bei einer Temperatur von unter 500C mit 26 g (0,4 Mol) Zinkpulver versetzt und weitere 30 Minuten bei 70 bis 800C gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird mit Wasser versetzt, und die ausgefällten Kristalle v/erden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 15,1 g (70 % d. Th.) N-(ß,ß-Dichlorvinyl)-salicylamid in Form von weißen Kristallen vom Fp. 187 bis 1890C erhalten.A mixture of 27.4 g (0.2 mol) salicylamide and 32.45 g (0.22 mol) chloral is heated to 90 to 100 ° C. for 5 hours, then washed with water and dried. 56.9 g of chloralsalicylamide in the form of white crystals with a melting point of 132 to 133 ° C. are obtained. 28.5 g (0.1 mol) of chloralsalicylamide are mixed with 150 ml of acetic acid, then 26 g (0.4 mol) of zinc powder are added with stirring at a temperature of below 50 ° C. and at 70 to 80 ° C. for a further 30 minutes touched. The reaction mixture is then cooled to room temperature and filtered. The filtrate is mixed with water, and the precipitated crystals are filtered off, washed with water and dried. 15.1 g (70 % of theory ) of N- (β, β-dichlorovinyl) salicylamide are obtained in the form of white crystals with a melting point of 187 to 189 ° C.
Herstellung des Natriumsalzes von N-(ß,ß-Dichlorvinyl)-salicylamid (Verbindung Nr. 2)Preparation of the sodium salt of N- (ß, ß-dichlorovinyl) salicylamide (compound no. 2)
43 g (1 Mol) 93prozentiges Natriumhydroxid, das in 300 ml Wasser gelöst ist, werden unter Rühren mit 232 g (1 Mol) N-(β,β-Dichlorvinyl) -salicylamid versetzt und weitere 3 Stunden bei Raum-43 g (1 mole) of 93 percent sodium hydroxide in 300 ml of water is dissolved, while stirring with 232 g (1 mol) of N- (β, β-dichlorovinyl) -salicylamide and another 3 hours at room-
J 509886/1061J 509886/1061
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temperatur gerührt. Danach wird das Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert. Es werden 255 g des Natriumsalzes von N-(β,β-Dichlorvinyl)-salicylamid in Form von hellbraunen Kristallen erhalten, die sich bei 243°C zersetzen.temperature stirred. The water is then distilled off under reduced pressure. There are 255 g of the sodium salt of N- (β, β-dichlorovinyl) salicylamide in the form of light brown crystals which decompose at 243 ° C.
Die in Tabelle I aufgeführten Metallsalze werden in gleicher Weise hergestellt.The metal salts listed in Table I are prepared in the same way.
Nr.link
No.
Kristallelight brown
Crystals
lewhite crystal
le
Kristallepale green
Crystals
Kristalleyellowish gray
Crystals
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.The examples illustrate the invention. Unless otherwise stated, parts are by weight.
10 Teile der Verbindung Nr. 1, 40 Teile Isophoron, 31 Teile Xylol, 7 Teile Dimethylformamid und 12 Teile eines Netzmittels werden zu einem emulgierbaren Konzentrat vermischt und vor der Anwendung 400-bis 200Ofach mit Wasser verdünnt. Holzteile und10 parts of compound no. 1, 40 parts isophorone, 31 parts Xylene, 7 parts of dimethylformamide and 12 parts of a wetting agent are mixed to form an emulsifiable concentrate and before Application Diluted 400 to 200 times with water. Wooden parts and
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- 7 - 7*31985- 7 - 7 * 31985
Fasern werden in die erhaltene Emulsion getaucht, um Bakterien und Pilzwachstum zu hemmen.Fibers are immersed in the emulsion obtained to remove bacteria and inhibit fungal growth.
In gleicher Weise werden emulgierbare Konzentrate hergestellt, die jeweils die Verbindung Nr. 2, Nr. 3, Nr. 4, Nr. 5 und Nr. 6 enthalten.In the same way, emulsifiable concentrates are made, each of which is compound No. 2, No. 3, No. 4, No. 5 and No. 6 contain.
20 Teile der Verbindung Nr. 1, 40 Teile Athylenglykolmonoäthyläther, 10 Teile Dimethylformamid und 30 Teile Xylol werden vermischt. Anstrichmittel und Schneidöle werden mit dem erhaltenen Konzentrat, das die Verbindung Nr. 1 in einer Menge von 0,1 % enthält, versetzt. In den Anstrichmitteln und Schneidölen wird das Wachstum von Pilzen gehemmt.20 parts of compound no. 1, 40 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 10 parts of dimethylformamide and 30 parts of xylene are mixed. Paints and cutting oils are added to the concentrate obtained, which contains compound No. 1 in an amount of 0.1 % . The growth of fungi is inhibited in the paints and cutting oils.
55 Teile der Verbindung Nr. 3, 3 Teile Polyäthylenoxid, 5 Teile Ligninsulfonsäure, 20 Teile Diatomeenerde und 17 Teile Ton werden zu einem benetzbaren Pulver vermischt, das vor der Anwendung in Wasser suspendiert wird. Die erhaltene Suspension wird auf die Innenwände von Tierställen gesprüht, um Pilze- und Bakterienwachstum zu verhindern.55 parts of compound no. 3, 3 parts of polyethylene oxide, 5 parts of lignosulfonic acid, 20 parts of diatomaceous earth and 17 parts of clay mixed into a wettable powder that is suspended in water before use. The suspension obtained is Sprayed on the inside walls of animal stalls to prevent the growth of fungi and bacteria.
10 Teile der Verbindung Nr. 1, 40 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther, 38 Teile Isophoron, 10 Teile Polyäthylenoxid und 2 Teile einer Alkylbenzolsulfonsäure werden zu einem wasserlöslichen Konzentrat vermischt. Das 500- bis 100Ofach mit Wasser verdünn-10 parts of compound no. 1, 40 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 38 parts of isophorone, 10 parts of polyethylene oxide and 2 parts of an alkylbenzenesulfonic acid become water-soluble Mixed concentrate. Dilute 500 to 100 times with water.
5 0 9 B S 6 / 1 η fi 15 0 9 B S 6/1 η fi 1
- 8- 7R31985- 8 - 7R31985
te Konzentrat wird auf die Innenwände von Tierställen gesprüht, um diese vor Bakterien- und Pilzwachstum zu schützen.The concentrate is sprayed on the inside walls of animal stalls to protect them from bacterial and fungal growth.
Bei Wasserkreislaufsystemen wird das Wasser mit der Lösung ver-In water circulation systems, the water is mixed with the solution
schleimigen Ablagerungenslimy debris
setzt, um die Bildung von «/ zu verhindern. Die Konzentration von Verbindung Nr. 1 in Wasser beträgt 10 bis 20 ppm. Pasten und Bindemittel werden zum Schutz vor Fäulnis mit der Lösung versetzt, die 0,01 bis 0,1 % der Verbindung Nr. 1 ent·-sets to prevent the formation of «/. The concentration of Compound No. 1 in water is 10 to 20 ppm. Pastes and binders are mixed with the solution to protect against rot, which contains 0.01 to 0.1 % of compound no.
hält. Bakterien- und Pilzwachstum sowie die Bildung von schleimigen Ablagerungen
/ . wird über einen langen Zeitraum verhindert.holds. Bacteria and fungal growth as well as the formation of slimy deposits
/. is prevented over a long period of time.
Die bakterizide und fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird anhand (1) der Kartoffel-Dextrose-Agar Verdünnungsmethode, (2) der Waksman-Flüssigmedium Verdünnungsmethode bzw. (3) der Glucose-Bouillonmedium Verdünnungsmethode getestet. Die minimalen Hemmkonzentrationen sind in Tabelle II angegeben.The bactericidal and fungicidal action of the active ingredients according to the invention is determined using (1) the potato dextrose agar dilution method, (2) the Waksman liquid medium dilution method and (3) the glucose broth medium dilution method were tested. The minimum inhibitory concentrations are given in Table II.
509-8Ö6/inr>1509-8Ö6 / inr> 1
7 5 319 857 5 319 85
nigerAspergillus
Niger
citrinumPenicillium
citrinum
harbaruinCladosporium
harbaruin
globosuniChaetomium
globosuni
candiumGeotrichum
candium
subtilisBacillus
subtilis
aureusStaphylococcT-
aureus
coliEscherichia
coli
fluorescensPsoudomonas
fluorescens
2;5IS
2 ; 5
Beispiel 6Example 6
30 g Milchcasein, 270 ml destilliertes Wasser und 1 ml 28prozentige wäßrige Ammoniaklösung werden gemischt und anschließend mit 5 ml verdorbener Caseinlösung versetzt. Die erhaltene Caseinlösung wird mit dem gemäß Beispiel 4 erhaltenen und die Verbindung Nr. 1 enthaltenden wasserlöslichen Konzentrat versetzt und bei einer Temperatur von 30°C inkubiert. Am 10., 20. und 30. Tag danach wird die Caseinlösung auf Fäulnis geprüft. l_ Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt. _,30 g milk casein, 270 ml distilled water and 1 ml 28 percent strength aqueous ammonia solution are mixed and then 5 ml of spoiled casein solution are added. The received Casein solution is mixed with the water-soluble concentrate obtained according to Example 4 and containing compound no. 1 and incubated at a temperature of 30 ° C. On the 10th, 20th and 30th day thereafter, the casein solution is checked for putrefaction. The results are shown in Table III. _,
509886/1061509886/1061
- 10
Tabelle III- 10
Table III
75119857511985
Caseinlösung
enthaltenen Ver
bindung Nr. 1Amount of in the
Casein solution
contained ver
binding no. 1
(keine Behandlung)0
(no treatment)
GelbfärbungPutrefaction and
Yellowing
GelbfärbungPutrefaction and
Yellowing
GelbfärbungPutrefaction and
Yellowing
nisno rot
nis
nisno rot
nis
Fäulnislow
Putrefaction
nisno rot
nis
nisno rot
nis
Fäulnislow
Putrefaction
Beispiel 7Example 7
Das gemäß Beispiel 1 erhaltene und 10 % der Verbindung Nr. 1 enthaltende emulgierbare Konzentrat wird in drei Gefäße gegeben und jeweils 500-, 1000- bzw. 200Ofach mit Wasser verdünnt. Textilgewebeproben aus Seide, Baumwolle und Polyvinylalkoholfasern werden jeweils 3 Minuten in die drei verschiedenen Emulsionen getaucht und 24 Stunden bei Raumtemperatur getrocknet. Anschließend werden die getrockneten Proben in Quadrate mit einer Seitenlänge von 1 cm zerschnitten. Die Oberflächen von Kartoffel-Dextrose-Agarmediumplatten werden mit Testbakterien und -pilzen beimpft, und die Stoffquadrate werden auf die Platten gelegt. Die überimpften Bakterien und Pilze werden 4 Tage bei 28°C inkubiert. Danach wird der die Stoffquadrate umgebende Bereich gemessen, in dem das Viachstum von Bakterien und Pilzen gehemmt wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.The emulsifiable concentrate obtained according to Example 1 and containing 10% of compound no. 1 is poured into three vessels and each is diluted 500, 1000 or 200 times with water. Textile fabric samples made of silk, cotton and polyvinyl alcohol fibers are immersed in each of the three different emulsions for 3 minutes and dried at room temperature for 24 hours. The dried samples are then cut into squares with a side length of 1 cm. The surfaces of potato dextrose agar medium plates are inoculated with test bacteria and fungi and the squares of fabric are placed on the plates. The inoculated bacteria and fungi are incubated at 28 ° C. for 4 days. Then the area surrounding the squares of fabric is measured, in which the growth of bacteria and fungi is inhibited. The results are shown in Table IV.
509888/1061509888/1061
R Ί 1 Pt 8 5R Ί 1 Pt 8 5
le
0?005
O7Ol
0,02Control
le
0 ? 005
O 7 Ol
0.02
coccus
aureusStaph
coccus
aureus
liuin
citrenumPenicil
liuin
citrenum
le
0,005
0r01
0,02Control
le
0.005
0 r 01
0.02
5
8
120
5
8th
12th
gillus
nigerAsper
gillus
Niger
h
6
70
H
6th
7th
le
0;005
0;01
0;02Control
le
0 ; 005
0 ; 01
0 ; 02
subtilisBacillus
subtilis
5
9
130
5
9
13th
5
7
80
5
7th
8th
5 '
7
9 ..0
5 '
7th
9 ..
3
6
100
3
6th
10
h
7
110
H
7th
11
6
8
110
6th
8th
11
3
5
70
3
5
7th
wolletree
wool
3
6
100
3
6th
10
k
6
80
k
6th
8th
vinyl
alkohol·
fasernPoly
vinyl
alcohol·
fibers
2
5
90
2
5
9
Die gemäß Beispiel 1 erhaltenen emulgierbaren Konzentrate werden 400- bzw. 800 fach mit \fasser zu Emulsionen verdünnt. Quadratische Platten aus Buchenholz mit einer Seitenlänge von 5 cm und einer Dicke von 5 mm werden 2 Minuten in die Emulsionen getaucht und Zk Stunden bei Raumtemperatur getrocknet. Die quadratischen Platten werden auf die Oberflächen von Agarplatten gelegt. Sporensuspensionen von Aspergillus niger, Penicillium citrinum, Cladosporium harbarum bzw. Chaetomium globosum werden jeweils auf die Agarplatten und die quadratischen Platten gesprüht. Die Testpilze werden 2 Wochen bei einerThe emulsifiable concentrates obtained according to Example 1 are diluted 400 or 800 times with water to form emulsions. Square plates made of beech wood with a side length of 5 cm and a thickness of 5 mm are immersed in the emulsions for 2 minutes and dried for 2 hours at room temperature. The square plates are placed on the surfaces of agar plates. Spore suspensions of Aspergillus niger, Penicillium citrinum, Cladosporium harbarum or Chaetomium globosum are sprayed onto the agar plates and the square plates, respectively. The test mushrooms are 2 weeks at a
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5 319 8 55 319 8 5
relativen Luftfeuchtigkeit von 95 % und einer Temperatur von 280C im Inkubator gezüchtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt. Die Wachstumshemmung wird in Werten von 3 bis 1 angegeben:relative humidity of 95 % and a temperature of 28 0 C grown in the incubator. The results are shown in Table V. The growth inhibition is given in values from 3 to 1:
j5: lOOprozentige Hemmung der Testorganismen, 2: die Fläche, auf der die Testorganismen sich vermehrt haben,j5: 100 percent inhibition of the test organisms, 2: the area on which the test organisms have multiplied,
beträgt weniger als ein Drittel der Testplattenoberfläche, 1: die Fläche, auf der die Testorganismen sich vermehrt haben, beträgt mehr als ein Drittel der Testplattenoberfläche.is less than a third of the test plate surface, 1: the area on which the test organisms have multiplied, is more than a third of the test plate surface.
handlung
0 %no loading
plot
0%
3
h
5
62
3
H
5
6th
3
3
3
33
3
3
3
3
Beispiel 9Example 9
Die gemäß Beispiel 1 hergestellten emulgierbaren Konzentrate werden mit Wasser 1000fach zu Emulsionen verdünnt. Baumwollge webe wird 2 Minuten in jede der Emulsionen getaucht, anschließend bei Raumtemperatur getrocknet und in Quadrate mit einer Seitenlänge von 1 cm zerschnitten. Die Testbakterien undThe emulsifiable concentrates prepared according to Example 1 are diluted 1000-fold with water to form emulsions. Cotton ge Weave is immersed in each of the emulsions for 2 minutes, then dried at room temperature and cut into squares with cut to a side length of 1 cm. The test bacteria and
9886/1069886/106
- 13 - 7511985- 13 - 7511985
-pilze werden jeweils getrennt auf Kartoffel-Agarplatten überimpft, und anschließend wird auf jede der Platten ein Stoffquadrat gelegt. Die Testbakterien und -pilze werden 4 Tage bei 28°C gezüchtet. Danach wird der die Stoffquadrate umgebende Bereich gemessen, in dem das Wachstum von Bakterien und Pilzen gehemmt wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt,- mushrooms are each inoculated separately on potato agar plates, and then a square of fabric is placed on each of the panels placed. The test bacteria and fungi are grown for 4 days at 28 ° C. Then the area surrounding the squares of fabric becomes measured, in which the growth of bacteria and fungi is inhibited. The results are summarized in Table VI,
stoff,
Nr.Really
material,
No.
lium
citrinumPenicil
lium
citrinum
coccus
aurous |
IStaph
coccus
aurous |
I.
k
keine Be
handlung2
k
no loading
plot
5
07th
5
0
subtilisBacillus
subtilis
8
07th
8th
0
nigerAspergillus
Niger
10
08th
10
0
5
O6th
5
O
100 Teile Waksman-Flüssigkeitsmedium werden mit 0,02 Teilen Wirkstoff in Form eines lOprozentigen wasserlöslichen, gemäß Beispiel 4 erhaltenen Konzentrats versetzt. Holz- und Eisenteile (nachstehend als Schleimtestplanken bezeichnet) werden in das Waksraan-Flüssigkeitsmedium getaucht, das anschließend mit aus einem Wasserkreislaufsystem isolierten Bakterien überimpft und unter Schütteln bei 27 bis 340C inkubiert wird. Danach wird die wachstumshemmende Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe gegenüber Pilzen und Grünalgen an den Schlaimtestplanken untersucht.100 parts of Waksman liquid medium are mixed with 0.02 part of active ingredient in the form of a 10 percent water-soluble concentrate obtained according to Example 4. Wood and iron parts (hereinafter referred to as slime test planks) are dipped into the Waksraan liquid medium, which is then inoculated with bacteria isolated from a water circulation system and incubated at 27 to 34 ° C. with shaking. The growth-inhibiting effect of the active ingredients used according to the invention against fungi and green algae is then examined on the Schlaim test planks.
509886/1061509886/1061
5 3 19 85 3 19 8
Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt, in der folgende Symbole verwendet werden:The results are shown in Table VII, in which the following symbols are used:
: keine Vermehrung: no increase
+ : die Fläche, die Vermehrung aufweist, beträgt 1 - 25 % +: the area that has increased is 1 - 25 %
++ : die Fläche, die Vermehrung aufweist, beträgt 26 - 50 % ++: the area that has increased is 26 - 50 %
+++ : die Fläche, die Vermehrung aufweist, beträgt 51 - 75 % +++: the area that has increased is 51 - 75 %
++++ : die Fläche, die Vermehrung aufweist, beträgt 76 - 100 °/ ++++: the area showing the increase is 76 - 100 ° /
Nr.Active ingredient
No.
rien.Bacts
rien
3
keine Be
handlung2
3
no loading
plot
++++
* +
++++
*
3
keine Be
handlung2
3
no loading
plot
genGrünal
gene
3
keine Be
handlung2
3
no loading
plot
+++++
++++
509886/ 1Π61509886 / 1Π61
Claims (2)
5 Gewichtsprozent eines üblichen Trägerstoffes und/oder Verdünnungsmittels und/oder Hilfsstoffes. Λ) Bactericidal, fungicidal and algicidal agents, consisting of 0.5 Ms 95 percent by weight of N- (β, β-dichlorovinyl) salicylamide and / or at least one of its metal salts and 99.5 Ms
5 percent by weight of a customary carrier and / or diluent and / or auxiliary.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |