DE2520759C3 - Toner for electrophotographic dry developer - Google Patents
Toner for electrophotographic dry developerInfo
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Description
R-N x R - N x
[(CH2)tO]yH
in der bedeutet:[(CH 2 ) t O] y H
in which means:
R einen Alkylrest mit 8 bis 30 C-Atomen,
a und b gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 bisR is an alkyl radical with 8 to 30 carbon atoms,
a and b are the same or different numbers from 2 to
4 und4 and
χ und y gleiche oder verschiedene Zahlen von 1 bis 10. χ and y are the same or different numbers from 1 to 10.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er als Zusatz (c) einen Farbstoff oder ein Pigment enthält.2. Toner according to claim 1, characterized in that it is a dye or an additive (c) Contains pigment.
3. Toner nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen ein alkoxyliertes Amin der angegebenen Formel enthalten, in der die Summe von Af und y gleich oder weniger als 10 ist.3. Toner according to one of claims 1 or 2, characterized in that the particles contain an alkoxylated amine of the formula given in which the sum of Af and y is equal to or less than 10.
4. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen ein alkoxyliertes Amin der angegebenen Formel enthalten, in der R ein Alkylrest mit 12 bis 22 C-Atomen ist.4. Toner according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the particles are a contain alkoxylated amine of the formula given, in which R is an alkyl radical having 12 to 22 carbon atoms.
5. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen ein alkoxyliertes Amin der angegebenen Formel enthalten, in der a und b jeweils gleich 2 sind.5. Toner according to one of claims 1 to 4, characterized in that the particles contain an alkoxylated amine of the formula given, in which a and b are each equal to 2.
6. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen das alkoxylierte Amin in einer Konzentration von weniger als 1,5 Gew.-% enthalten.6. Toner according to one of claims 1 to 5, characterized in that the particles contain alkoxylated amine in a concentration of less than 1.5% by weight.
7. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen eine Größe von 0,1 bis 100 Mikron aufweisen.7. Toner according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the particles a 0.1 to 100 microns in size.
8. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen ein Harz mit einem Erweichungspunkt von 40 bis 200°C enthalten.8. The toner according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the particles are a resin with a softening point of 40 to 200 ° C.
9. Toner nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen ein Harz auf Styrolbasis mit einem Erweichungspunkt von 40 bis 200°C enthalten. 9. The toner according to claim 8, characterized in that the particles contain a styrene-based resin contain a softening point of 40 to 200 ° C.
10. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen ein Harz auf Polycarbonatbasis mit einer Glasübergangstemperatur von 40 bis 120°C enthalten.10. Toner according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the particles are a resin based on polycarbonate with a glass transition temperature of 40 to 120 ° C.
6060
Die Erfindung betrifft Toner für elektrophotographische Trockenentwickler, bestehend aus in feinverteilter Form vorliegenden Teilchen aus (a) mindestens einem Harz, (b) weniger als 2 Gew.-% eines Steuerstoffs und gegebenenfalls (c) weiteren Zusätzen.The invention relates to toners for electrophotographic dry developers, consisting of finely divided Particles present in the form of (a) at least one resin, (b) less than 2% by weight of a control substance and if necessary (c) further additives.
Es sind viele Verfahren bekanntgeworden, um die triboelektrischen Eigenschaften von Tonerteilchen zu modifizieren. Aus der US-PS 36 47 696 beispielsweise ist ein elektrostatischer Toner aus Harzteilchen gleichförmiger Polarität bekannt, die ein Nigrosinsalz einer mono- oder difunktionellen organischen Säure enthalten. Das Nigrosinsalz, das bei dem aus der US-PS 36 47 696 bekannten Verfahren verwendet wird, unterstützt die Ausbildung einer vergleichsweise hohen gleichförmigen elektrischen Ladung der Tonerteilchen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Verwendung derartiger Nigrosinsalze deshalb in gewisser Weise nachteilig ist, weil die Nigrosinsalze zu einer Verminderung der Adhäsion der Tonerteilchen auf Bild-Empfangsmaterialien aus Papier führen. So hat sich beispielsweise gezeigt, daß, wird ein Tonerbild von einem elektrophotographischen, ein Ladungsbild aufweisendes Material auf ein Bildempfangsmaterial aus Papier übertragen, und das Tonerbild auf dem Bildempfangsmaterial fixiert, die übertragenen Tonerteilchen dazu neigen, sich vom Papierblatt zu lösen, wenn dieses gebogen oder gefaltet wird.Many methods have become known for increasing the triboelectric properties of toner particles modify. For example, from US Pat. No. 3,647,696, an electrostatic toner composed of resin particles is more uniform Polarity known that contain a nigrosine salt of a mono- or difunctional organic acid. The nigrosine salt, which is used in the process known from US Pat. No. 3,647,696, supports the formation of a comparatively high uniform electrical charge on the toner particles. However, it has been shown that the use of such nigrosine salts therefore in a certain way is disadvantageous because the nigrosine salts reduce the adhesion of the toner particles to image receiving materials lead out of paper. For example, it has been shown that a toner image of an electrophotographic charged image material onto an image receiving material Transfer paper, and the toner image is fixed on the image receiving material, the transferred toner particles tend to separate from the sheet of paper when it is bent or folded.
Die Verwendung von Nigrosinfarbstoffen und ähnlichen Farbstoffen, z. B. von Azinen, Oxazinen und Thiazinen als Steuerstoffe für Toner ist des weiteren beispielsweise aus der US-PS 36 69 922 bekannt.The use of nigrosine dyes and the like Dyes, e.g. B. of azines, oxazines and thiazines as control substances for toners is further for example from US-PS 36 69 922 known.
Es ist des weiteren bekannt, z. B. aus der GB-PS 11 74 537, Seite 2, Spalte 2 bis Seite 3, langkettige anionische mid kationische Verbindungen, z. B. oberflächenaktive Verbindungen, als Steuerstoffe in elektrophotographischen Entwicklern zu verwenden. Beispiele für derartige Steuerstoffe sind aus langkettigen quaternären Ammoniumverbindungen bestehende oberflächenaktive Stoffe. Aus der US-PS 35 77 345 ist es des weiteren bekannt, ein festes Metallsalz einer Fettsäure gemeinsam mit anderen festen Additiven als Steuerstoffe zu verwenden.It is also known e.g. B. from GB-PS 11 74 537, page 2, column 2 to page 3, long-chain anionic mid cationic compounds, e.g. B. surface-active Compounds to be used as control agents in electrophotographic developers. Examples for such control substances are made up of long-chain quaternary ammonium compounds surface-active substances. From US-PS 35 77 345 it is also known to use a solid metal salt To use fatty acids together with other solid additives as control substances.
Aus der Literaturstelle »Research Disclosure«, Band 102, 1972, Nr. 10 244 ist es schließlich bekannt, zur Herstellung von Tonern für elektrophotographische Trockenentwickler als Steuerstoff kurzkettige quaternäre Ammoniumsalze zu verwenden. Diese keine oberflächenaktiven Verbindungen darstellenden, kurzkettigen, quaternären Ammoniumsalze haben keinen nachteiligen Einfluß auf die Adhäsionseigenschaften der Toner. Obgleich sich mit derartigen kurzkettigen quaternären Ammoniumsalzen vorteilhafte Steuereffekte erzielen lassen, hat sich doch gezeigt, daß ein weiteres Bedürfnis nach einem Steuerstoff für Toner besteht, das dem Trockenentwickler eine noch größere Feuchtigkeitsstabilität verleiht.From the literature "Research Disclosure", Volume 102, 1972, No. 10 244, it is finally known for Production of toners for electrophotographic dry developers as a control substance for short-chain quaternaries Use ammonium salts. These short-chain, non-surface-active compounds quaternary ammonium salts have no adverse effect on the adhesive properties of the Toner. Although such short-chain quaternary ammonium salts have advantageous control effects can be achieved, it has been found that there is another need for a control agent for toner exists, which gives the dry developer an even greater moisture stability.
Abgesehen von Verbindungen, die zur Modifizierung der triboelektrischen Eigenschaften von Tonern verwendet werden, ist es des weiteren bekannt, Druckfarben und flüssigen elektrophotographischen Entwicklern wie auch trockenen elektrophotographischen Entwicklern als allgemeine Klasse von Stoffen Amine zuzusetzen. So ist es beispielsweise aus der US-PS 35 65 805 bekannt, trockenen elektrophotographischen Entwicklern chemisch inerte organische Flüssigkeiten, z.B. Alkylamine mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen als sogenannte »klebrig machende Verbindungen« zuzusetzen. Aus der GB-PS 11 17 224 ist es des weiteren bekannt, zur Herstellung von Harzen für die Herstellung elektrophotographischer Trockenentwickler durch Emulsionspolymerisation aüphatische Amine, Polypropanol und oberflächenaktive Verbindungen vom PoIyäthanolamintyp zu verwenden. Aus den DT-OS 22 41515 und 2128 499 sind des weiteren poröseExcept for compounds used to modify the triboelectric properties of toners it is also known to use printing inks and liquid electrophotographic developers as well as dry electrophotographic developers as a general class of amines to add. For example, it is known from US Pat. No. 3,565,805, dry electrophotographic Develop chemically inert organic liquids, e.g. alkylamines with 2 to 18 carbon atoms as to add so-called "tackifying compounds". It is also from GB-PS 11 17 224 known for the production of resins for the production of electrophotographic dry developers by Emulsion polymerization of phosphatic amines, polypropanol and to use surface-active compounds of the polyethanolamine type. From the DT-OS 22 41515 and 2128 499 are also porous
magnetische Tonerteilchen bekannt die auf ihrer Oberfläche mehr als etwa 4,7 Gew.-% eines nichtflüchtigen Amins adsorbiert enthalten. Derartige Toner werden zur Entwicklung latenter elektrostatischer Bilder unter Ausbildung von Tonerbildern verwendet, welche mit einer lichtempfindlichen Schicht eines Zwei-Komponenten-Diazo ty piemateriais in Kontakt gebracht werden. Das adsorbierte Amin macht die lichtempfindliche Schicht des Diazotypiematerial an den Kontaktpunkten alkalisch, so daß eine Entwicklung des Diazotypiematerials erfolgen kann.Magnetic toner particles are known to have more than about 4.7% by weight of a non-volatile on their surface Amine contained adsorbed. Such toners become more electrostatic to develop latent Images are used to form toner images, which are coated with a photosensitive layer of a Two-component diazo ty piemateriais in contact to be brought. The adsorbed amine makes the photosensitive layer of the diazotype material on alkaline at the contact points so that the diazotype material can be developed.
Es ist des weiteren bekannt, z. B. aus der US-PS 34 27 258 und der GB-PS 11 69 703 auf der Oberfläche der Teilchen leitfähiger Druckfarben zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit der Druckfarben auf im allgemeinen weniger als etwa 1010 Ohm/cm verschiedene Amine, einschließlich von Alkylendiaminen und oberflächenaktiven Verbindungen auf Aminbasis in Mengen von mehr als etwa 2 Gew.-% niederzuschlagen. Aus der US-PS 34 17 019 sind schließlich elektrophotographische Suspensionsentwickler bekannt, deren Tonerteilchen mindestens 3, bis zu etwa 50 Gew.-% einer Vielzahl von Verbindungen, beispielsweise Schwermetallseifen und nichtionische, anionische und kationische oberflächenaktive Verbindungen als Steuerstoff enthalten können. Zu den vielen Steuerstoffen, die in der US-PS 3417019 für die Herstellung von Suspensionsentwickler empfohlen werden, gehören beispielsweise auch Polyäthylenglykole mit Aminogruppen. Auf Grund d^r zahlreichen physikalischen und elektrischen Unterschiede, die zwischen flüssigen und trockenen elektrophotographischen Entwicklern bestehen, haben sich viele, ja die meisten, der in der US-PS 3417019 beschriebenen Steuerstoffe im Falle von Trockenentwicklern als nicht geeignet erwiesen.It is also known e.g. B. from US-PS 34 27 258 and GB-PS 11 69 703 on the surface of the particles of conductive printing inks to increase the electrical conductivity of the printing inks to generally less than about 10 10 ohm / cm different amines, including alkylenediamines and precipitate amine-based surfactant compounds in amounts greater than about 2% by weight. Finally, from US Pat. No. 3,417,019, electrophotographic suspension developers are known whose toner particles can contain at least 3, up to about 50% by weight of a large number of compounds, for example heavy metal soaps and nonionic, anionic and cationic surface-active compounds as control agent. The many control substances recommended in US Pat. No. 3,417,019 for the production of suspension developers include, for example, polyethylene glycols with amino groups. Because of the numerous physical and electrical differences that exist between liquid and dry electrophotographic developers, many, indeed most, of the control agents described in US Pat. No. 3,417,019 have proven to be unsuitable in the case of dry developers.
Aufgabe der Erfindung ist es, einen Toner für elektrophotographische Trockenentwickler mit einem Steuerstoff anzugeben, der den bisher bekannten Steuerstoffen überlegen ist und sich insbesondere dadurch auszeichnet, daß er den Tonern und Trockenentwicklern eine verbesserte Feuchtigkeitsstabilität verleiht.The object of the invention is to provide a toner for electrophotographic dry developer with a Specify tax material that is superior to the previously known tax materials and in particular characterized in that it gives the toners and dry developers an improved moisture stability confers.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich als Steuerstoff für Toner für elektrophotographische Trockenentwickler in hervorragender Weise bestimmte alkoxylierte Amine eignen.The invention was based on the knowledge that as a control substance for toner for electrophotographic Certain alkoxylated amines are excellently suited to dry developers.
Gegenstand der Erfindung ist ein Toner für elektrophotographische Trockenentwickler, bestehend aus in feinverteilter Form vorliegenden Teilchen aus (a) mindestens einem Harz, (b) weniger als 2 Gew.-°/o eines Steuerstoffs und gegebenenfalls (c) weiteren Zusätzen, der dadurch gekennzeichnet ist, daß die Teilchen als Steuerstoff ein alkoxyliertes Amin der folgenden Formel enthalten:The invention relates to a toner for electrophotographic dry developers, consisting of of finely divided particles of (a) at least one resin, (b) less than 2% by weight of one Control substance and optionally (c) further additives, which is characterized in that the particles as Control substance contain an alkoxylated amine of the following formula:
R —NR —N
[(CH2)„O]VH
in der bedeutet:[(CH 2 ) "O] V H
in which means:
R einen Alkylrest mit 8 bis 30 C-Atomen;
a und b gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 bis 4R is an alkyl radical with 8 to 30 carbon atoms;
a and b are the same or different numbers from 2 to 4
und
χ und y gleiche oder verschiedene Zahlen von 1 bis 10.and
χ and y are the same or different numbers from 1 to 10.
Ein erfindungsgemäßer Toner eignet sich insbesondere für die Herstellung eines elektrophotographischen
Trockenentwicklers für die Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder mit Trägerteilchen einer Größe
von 30 bis 1200 Mikron.
Die Zeichnungen dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.A toner according to the invention is particularly suitable for the manufacture of an electrophotographic dry developer for the development of electrostatic charge images with carrier particles having a size of 30 to 1200 microns.
The drawings serve to explain the invention in more detail.
Aus dem in F i g. 1 dargestellten Diagramm ergibt sich der Einfluß steigender relativer Feuchtigkeit (bei 28° C) auf die Tonerladung von 2 einander ähnlichen Tonern A und B, die sich dadurch voneinander unterscheiden, daß der Toner A einen Steuerstoff nach dem Stande der Technik, nämlich Tetrapentylammoniumchlorid enthielt und der Toner B einen Steuerstoff gemäß der Erfindung.From the in F i g. 1 shows the influence of increasing relative humidity (at 28 ° C) on the toner charge of 2 similar toners A and B, which differ from one another in that Toner A contained a prior art control agent, namely tetrapentylammonium chloride and the toner B is a control agent according to the invention.
Aus dem Diagramm der F i g. 2 ergibt sich der EinflußFrom the diagram of FIG. 2 results in the influence
von verschiedenen alkoxylierten Steuerstoffen auf die Tonerladung von vier verschiedenen Tonern (Kurven 1 bis 4), die einem simulierten Test unterworfen wurden, bei dem die Herstellung von 30 000 Kopien in einem elektrophotographischen Dokumentenkopiergerät simuliert wurde.of various alkoxylated control substances on the toner charge of four different toners (curves 1 to 4), which were subjected to a simulated test in which the production of 30,000 copies in one electrophotographic document copier was simulated.
Aus dem in F i g. 3 dargestellten Diagramm ergibt sich der Einfluß der Tonerladung von fünf verschiedenen Tonern (Kurven 1 bis 5), die einem Test unterworfen wurden, bei dem die Herstellung von 30 000 Kopien in einem elektrophotographischen Dokumentenkopiergerät simuliert wurde. Die verschiedenen getesteten Toner unterscheiden sich dabei durch ihren Steuerstoffgehalt.From the in F i g. 3 shows the influence of the toner charge of five different Toners (curves 1 to 5) which were subjected to a test in which the production of 30,000 copies in an electrophotographic document copier. The different toners tested differ in their control substance content.
Durch die Erfindung werden verschiedene Vorteile erreicht.
Zunächst führt die Zugabe von alkoxylierten Aminen zu Tonern mit einer relativ hohen, gleichförmigen und
stabilen Tonerladung, wenn der Toner mit geeigneten Trägerpartikeln in Kontakt gebracht wird. Des weiteren
ist der Grad des nachteiligen Toner-Abstoßens ganz allgemein sehr gering. Des weiteren haben die
erfindungsgemäß verwendeten alkoxylierten Amine keine nachteiligen Effekte auf die Adhäsionseigenschaften
der Toner, wenn die Tonerteilchen auf Bildempfangsmaterialien aus üblichem Papier fixiert werden.
Schließlich hat sich gezeigt, daß sich ausgehend von den beschriebenen alkoxylierten Aminen Toner herstellen
lassen, die durch eine vergleichsweise hohe, stabile Ladung gekennzeichnet sind, wenn sie mit Trägerteilchen
unter den verschiedensten Feuchtigkeitsbedingungen vermischt werden. Diese Eigenschaft ist besonders
vorteilhaft, weil sie es ermöglicht, eine effektive elektrographische Entwicklung und geringe Toner-Abstoßung
sogar bei relativ geringen und hohen Feuchtigkeitsbedingungen zu erreichen, beispielsweise
bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 5% bei 28°C und einer relativen Feuchtigkeit von 90% bis 28° C.Various advantages are achieved by the invention.
First, the addition of alkoxylated amines results in toners having a relatively high, uniform and stable toner charge when the toner is contacted with suitable carrier particles. Furthermore, the degree of adverse toner repellency is generally very low. Furthermore, the alkoxylated amines used according to the invention have no adverse effects on the adhesion properties of the toners when the toner particles are fixed on image-receiving materials made from conventional paper. Finally, it has been shown that, starting from the alkoxylated amines described, toners can be produced which are characterized by a comparatively high, stable charge when they are mixed with carrier particles under the most varied of moisture conditions. This property is particularly advantageous because it enables effective electrographic development and low toner rejection to be achieved even under relatively low and high humidity conditions, for example, a relative humidity of 5% at 28 ° C and a relative humidity of 90% to 28 ° C.
Überdies hat sich die besondere Molekularstruktur der erfindungsgemäß verwendeten Ladungssteuerungsmittel als besonders vorteilhaft erwiesen, d. h. die Kombination eines vergleichsweise langkettigen Alkylrestes mit 2 Alkoxyreste aufweisenden Resten, die ein zentrales Stickstoffatom umgeben. Aufgrund ihrer Struktur sind die erfindungsgemäß verwendeten Ladungssteuerungsmittel vom biologischen Standpunkt aus gesehen Verbindungen, deren Verwendung Vorteile gegenüber beispielsweise solchen Aminen wie Alkylenaminen bietet, die bekanntlich durch eine hohe Toxizität gekennzeichnet sind.In addition, the particular molecular structure of the charge control agents used according to the invention has proven itself Proven to be particularly advantageous, d. H. the combination of a comparatively long-chain alkyl radical with 2 alkoxy radicals which surround a central nitrogen atom. Because of your Structure are the charge control agents used according to the invention from a biological point of view compounds the use of which has advantages over, for example, such amines as alkyleneamines offers, which are known to be characterized by high toxicity.
Es hat sich des weiteren gezeigt, daß sich mit Tonei teilchen mit den beschriebenen alkoxylierlenIt has also been shown that with clay particles with the alkoxylates described
''? Aminen latente elektrostatische Bilder ausgezeichnet gleichförmiger Dichte ohne Verschmieren des Untergrundes herstellen lassen.''? Amines electrostatic latent images excellent Have a uniform density produced without smearing the substrate.
Zur Herstellung der erfinduneseemäßen Toner lassenAllow to produce the toner according to the invention
sich die üblichen bekannten Harze oder Polymeren verwenden, die üblicherweise zur Herstellung elektrostatischer Toner verwendet werden. Als besonders vorteilhaft haben sich Harze mit Glasübergangstemperaturen von 40 bis 120° C erwiesen. Toner, die ausgehend von derartigen Harzen hergestellt werden, zeichnen sich durch relativ hohe Zusammenbacktemperaturen von beispielsweise über 55° C aus, so daß derartige Tonerpulver vergleichsweise lange Zeitspannen bei vergleichsweise hohen Temperaturen aufbewahrt werden können, ohne daß eine Agglomerierung oder ein Zusammenklumpen der Tonerteilchen zu beobachten ist. Die Erweichungstemperatur geeigneter Harze liegt vorzugsweise bei 40 bis 200° C, so daß die Tonerteilchen leicht unter Verwendung üblicher Bildempfangsmaterialien aus Papier auf diesen unter Ausbildung permanenter Bilder fixiert werden können.use the usual known resins or polymers, which are usually used for the production of electrostatic Toner can be used. Resins with glass transition temperatures have proven to be particularly advantageous from 40 to 120 ° C. Toners made from such resins are characterized by relatively high caking temperatures of, for example, over 55 ° C, so that such toner powder is stored for comparatively long periods of time at comparatively high temperatures without agglomeration or clumping of the toner particles is watching. The softening temperature of suitable resins is preferably 40 to 200 ° C, so that the Toner particles are easily deposited on these using conventional paper image receiving materials Training permanent images can be fixed.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von Harzen erwiesen, die eine Erweichungstemperatur in einem Bereich von 40° C bis 65° C aufweisen, da Toner mit diesen Harzen oder Bindemitteln in elektrographischen Kopiervorrichtungen mit hohen Durchlaufgeschwindigkeiten, die einfaches Papier als Bildempfangsmaterialien verwenden, verwendet werden können. Im Falle der Verwendung anderer Bildempfangsmaterialien, beispielsweise der Verwendung von Metallplatten, z. B. bestimmten Druckplatten, können selbstverständlich auch Harze mit beträchtlich höheren Erweichungstemperaturen und Glasübergangstemperaturen als den angegebenen Temperaturen verwendet werden.The use of resins which have a softening temperature has proven to be particularly advantageous in a range of 40 ° C to 65 ° C, as toners contain these resins or binders in electrographic High speed copiers using plain paper as image receiving materials use, can be used. In the case of using other image receiving materials, for example the use of metal plates, e.g. B. certain printing plates can of course also resins with softening temperatures and glass transition temperatures considerably higher than those specified temperatures can be used.
Unter der »Erweichungstemperatur« ist dabei die Erweichungstemperatur zu verstehen, die mittels eines üblichen Analysengerätes ermittelt werden kann.The "softening temperature" is to be understood as the softening temperature, which by means of a usual analyzer can be determined.
Die Glasübergangstemperatur (Tg) ist die Temperatur, bei der ein Polymer vom Zustand des glasigen Polymeren in den Zustand des gummiförmigen Polymeren übergeht. Die Glasübergangstemperatur (Tg) läßt sich durch thermische Differenzialanalyse ermitteln, wie sie beispielsweise beschrieben wird in dem Standardwerk »Techniques and Methods of Polymer Evaluation«, Band I, Marcel Dekker, Ine, N.Y. 1966.The glass transition temperature (Tg) is the temperature at which a polymer changes from the state of the glassy polymer to the state of the rubbery polymer. The glass transition temperature (Tg) can be determined by thermal differential analysis, as it is described, for example, in the standard work "Techniques and Methods of Polymer Evaluation", Volume I, Marcel Dekker, Ine, NY 1966.
Zur Herstellung der Tonerteilchen können die verschiedensten üblichen bekannten Harze verwendet werden, insbesondere Harze auf Polystyrolbasis, Polycarbonate, mit Kolophonium modifizierte Maleinsäurealkydharze, Polyamide, Phenol-Formaldehydharze und verschiedene Derivate hiervon, ferner Polyester, modifizierte Alkydharze und dergleichen, schließlich aromatische Harze mit alternierenden Methylen- und aromatischen Einheiten, wie sie beispielsweise beschrieben werden in der Literaturstelle »Product Licensing Index«, Band 94, Februar 1972, Nr. 9425 und zusammenschmelzbare, quervernetzbare Polymere des Typs, der beispielsweise in der Literaturstelle »Research Disclosure«, Band 118, Februar 1974, Nr. 11 824 näher beschrieben wird.A wide variety of conventionally known resins can be used to produce the toner particles especially resins based on polystyrene, polycarbonates, maleic acid alkyd resins modified with colophony, Polyamides, phenol-formaldehyde resins and various derivatives thereof, as well as polyesters, modified Alkyd resins and the like, finally aromatic resins with alternating methylene and aromatic ones Units as they are described, for example, in the literature reference »Product Licensing Index ", Volume 94, February 1972, No. 9425 and fusible, crosslinkable polymers of the Type, for example in the literature "Research Disclosure", Volume 118, February 1974, No. 11 824 in more detail is described.
Besonders vorteilhafte Harze zur Herstellung der Toner bestehen aus Polyamiden des aus der US-PS 36 94 359 bekannten Typs, beispielsweise Polycarbonaten mit Alkylidendiaryleneinheiten und 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest Andere besonders vorteilhafte Harze mit den beschriebenen physikalischen Eigenschaften sind polymere Ester der Acryl- und Methacrylsäure, z. B. Poly(alkylacrylate) und Poly(alkylmethacrylate) mit Alkylresten mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Des weiteren haben sich andere Polyester mit den angegebenen physikalischen Eigenschaften als besonders vorteilhaft erwiesen.Particularly advantageous resins for producing the toners consist of polyamides of the US Pat 36 94 359 known type, for example polycarbonates with alkylidene diarylene units and 1 to 10 Carbon atoms in the alkyl radical Other particularly advantageous resins with the physical ones described Properties are polymeric esters of acrylic and methacrylic acid, e.g. B. Poly (alkyl acrylates) and poly (alkyl methacrylates) with alkyl radicals having 1 to 10 carbon atoms. Furthermore, other polyesters have with the specified physical properties proved to be particularly advantageous.
Besonders vorteilhafte Harze zur Herstellung de Toner sind des weiteren Harze vom Styroltyp Derartige Harze oder Polymere bestehen zu etwa 40 bi: 100 Gew.-°/o aus Styroleinheiten und/oder Einheiter von Styrolhomologen, zu etwa 0 bis etwa 45 Gew.-°/( aus Einheiten von einem oder mehreren kurzkettiger Alkylacrylaten und/oder Alkylmethacrylaten mit 1 bis < Kohlenstoffatomen im Alkylrest, z. B. Methyl-, Äthyl-Isopropyl- oder Butylresten und zu etwa 0 bis etwa 5(Particularly advantageous resins for producing the toner are also resins of the styrene type. Such resins or polymers consist of about 40 to 100% by weight of styrene units and / or units of styrene homologues, about 0 to about 45% by weight (from units of one or more short-chain alkyl acrylates and / or alkyl methacrylates with 1 to < carbon atoms in the alkyl radical, e.g. methyl, ethyl, isopropyl or butyl radicals and about 0 to about 5 (
ίο Gew.-% aus Einheiten von einem oder mehreren vor Styrol verschiedenen Vinylmonomeren beispielsweise Einheiten eines höheren Alkylacrylates oder höherer Aikylmethacrylates einschließlich verzweigtkettiger Al kyl- und Cycloalkylacrylate und Alkyl- und Cycloalkyl methacrylaten mit 6 bis 20 oder mehr Kohlenstoffato men im Alkylrest.ίο wt .-% from units of one or more before Styrene different vinyl monomers, for example units of a higher alkyl acrylate or higher Alkyl methacrylates including branched chain alkyl and cycloalkyl acrylates and alkyl and cycloalkyl methacrylates with 6 to 20 or more carbon atoms in the alkyl radical.
Ein typisches Harz auf Styrolbasis besteht aus einen Copolymer, hergestellt aus einer monomeren Mischung aus 40 bis 60 Gew.-% Styrol oder einem Styrolhomolo gen, etwa 20 bis etwa 50 Gew.-% eines kurzkettiger Alkylacrylates oder Aikylmethacrylates und etwa 5 bi:A typical styrene-based resin consists of a copolymer made from a monomeric mixture from 40 to 60 wt .-% styrene or a Styrolhomolo gene, about 20 to about 50 wt .-% of a short-chain Alkyl acrylates or alkyl methacrylates and about 5 bi:
30 Gew.-% eines höheren Alkylacrylates oder höherer Aikylmethacrylates, z. B. Äthylhexylacrylat.30% by weight of a higher alkyl acrylate or higher alkyl methacrylate, e.g. B. ethylhexyl acrylate.
Als besonders vorteilhafte Harze auf Styrolbasi:As particularly advantageous styrene-based resins:
haben sich quervemetzte Harze auf Styrolbasis de; Typs erwiesen, der beispielsweise näher beschrieber wird in der Literaturstelle »Research Disclosure«, Bane 118, Februar 1974, Nr. 11 824.have crosslinked styrene-based resins de; Type proven, for example, the more detailed is in the reference "Research Disclosure", Bane 118, February 1974, No. 11 824.
Weitere andere Harze auf Styrolbasis, die zui Herstellung der erfindungsgemäßen Toner verwendei werden können, sind beispielsweise aus den US-PS 29 17 460, der Reissue-Patentschrift 25 136 sowie der US-PS 27 88 288, 26 38 416, 26 18 552 und 26 59 65C bekannt.Other other styrene-based resins used to make the toners of the present invention can be, for example from US-PS 29 17 460, the Reissue Patent 25 136 and the U.S. Patents 27 88 288, 26 38 416, 26 18 552 and 26 59 65C are known.
Die im Einzelfalle günstigste Menge an Harz in der Tonerteilchen kann verschieden sein, und kann von dei Menge anderer Zusätze, die zur Herstellung der Tonerteilchen verwendet werden, abhängen. So können die Tonerteilchen beispielsweise unter Verwendung der verschiedensten färbenden und/oder magnetischer Komponenten hergestellt werden. In typischer Weise liegt das Harz in einer Menge von etwa 50 Gew.-% oder mehr vor. In den Fällen in denen die Toner beispielsweise in einer elektrographischen Bürokopiervorrichtung mit hoher Arbeitsleistung verwendei werden, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Toner mil einem Harzgehalt von 75 bis 98 Gew.-%, bezogen aul das Gesamtgewicht des Toners zu verwenden.The most favorable amount of resin in the toner particles in the individual case can be different, and can be of the Amount of other additives used to make the toner particles depend. So can the toner particles, for example, using a wide variety of coloring and / or magnetic ones Components are manufactured. Typically the resin will be present in an amount of about 50 percent by weight or less more before. In those cases where the toners are, for example, in an office electrographic copier are used with high performance, it has been found advantageous to use toner mil a resin content of 75 to 98% by weight, based on the total weight of the toner to be used.
Der Toner der Erfindung läßt sich nach verschiedenen Verfahren herstellen. Ein vorteilhaftes Verfahren besteht in dem sog. Sprüh-Trocknungsverfahren. Bei diesem Verfahren werden das Polymer und der Steuerstoff sowie gegebenenfalls eine färbende Komponente und andere Zusätze in einem flüchtiger organischen Lösungsmittel, beispielsweise Dichlormethan gelöst Die Lösung wird dann durch eine atomisierende Düse unter Verwendung eines nichi reaktiven Gases, beispielsweise Stickstoff als atomisierendes Mittel gesprüht. Während der Atomisierung verdampft das flüchtige Lösungsmittel aus den erzeugten Tröpfchen, wobei Tonerteilchen aus gleichförmig gefärbtem oder pigmentiertem Harz erhalten werden. Die Größe der Tonerteilchen wird dabei durch die Größe der Düse bestimmt sowie dem Druck des verwendeten Gases.The toner of the invention can be manufactured by various methods. An advantageous process consists of the so-called spray-drying process. In this process, the polymer and the Control substance and optionally a coloring component and other additives in a volatile organic solvent, for example dichloromethane. The solution is then dissolved by a atomizing nozzle using a non-reactive gas such as nitrogen as the atomizing Medium sprayed. During the atomization, the volatile solvent evaporates from the generated Droplets, whereby toner particles are obtained from uniformly colored or pigmented resin. The size of the toner particles is determined by the size of the nozzle and the pressure of the used gas.
Die Teilchen eines erfindungsgemäßen Toners können in vorteilhafter Weise einen Durchmesser von etwa 0,1 bis etwa 100 Mikron aufweisen. VorzugsweiseThe particles of a toner according to the invention can advantageously have a diameter of from about 0.1 to about 100 microns. Preferably
jedoch werden, beispielsweise im Falle von Bürokopiervorrichtungen Teilchen einer Teilchengröße von etwa 1,0 bis 30 Mikron verwendet. Jedoch können auch Teilchen über 100 Mikron und unter 0,1 Mikron verwendet werden, wenn spezielle Entwicklungsverfahren angewandt werden. So werden beispielsweise bei der sog. Pulverstaubentwicklung des aus der US-PS 26 91 345 bekannten Typs extrem kleine Tonerteilchen einer Größenordnung von etwa 0,01 Mikron angewandt, ίοhowever, e.g. in the case of office copiers Particles having a particle size of about 1.0 to 30 microns are used. However, you can also Particles over 100 microns and under 0.1 microns are used when using special development processes can be applied. For example, in the case of the so-called powder dust development, the from US-PS 26 91 345 of the known type used extremely small toner particles on the order of about 0.01 microns, ίο
Ein weiteres geeignetes Verfahren zur Herstellung der Toner ist das sog. Schmelz-Mischverfahren. Bei diesem Verfahren wird ein in Pulverform vorliegendes Polymer oder Harz aufgeschmolzen und mit geeigneten färbenden Komponenten, z. B. einem Farbstoff oder ι s Pigment und dem Steuerstoff vermischt. Das März läßt sich dabei leicht mittels aufgeheizter Mischwalzen aufschmelzen, welche gleichzeitig dazu dienen, das Harz mit den anderen Zusätzen zu vermischen. Nach dem Vermischen der einzelnen Komponenten wird die erhaltene Mischung abgekühlt und verfestigt. Die erhaltene feste Masse wird dann zu kleinen Teilchen zerkleinert und zu einem frei fließenden Pulver von Tonerteilchen vermählen. Dabei lassen sich in vorteilhafter Weise Toner mit Teilchen einer durchschnittlichen Teilchengröße von 0,1 bis etwa 100 Mikron herstellen.Another suitable process for producing the toners is the so-called melt-mixing process. at In this process, a polymer or resin present in powder form is melted and mixed with suitable coloring components, e.g. B. a dye or ι s Mixed pigment and control substance. The March lets melt themselves easily by means of heated mixing rollers, which at the same time serve to melt the resin to mix with the other additives. After mixing the individual components, the obtained mixture cooled and solidified. The solid mass obtained then becomes small particles crushed and ground to a free flowing powder of toner particles. This can be in more advantageous Such toners have particles an average particle size of 0.1 to about 100 microns produce.
Durch die Verwendung eines alkoxylierten Amins der angegebenen Struktur als Steuerstoff wird die Ladungsgleichförmigkeit des Toners verbessert, d. h., die alkoxylierten Amine ermöglichen die Herstellung eines Toners, dessen einzelne Teilchen eine triboelektrische Ladung von gleichem Vorzeichen aufweisen, d. h. von negativen oder positiven Vorzeichen, bezüglich eines gegebenen Trägers. Des weiteren führt die Verwendung eines alkoxylierten Amins zur Erhöhung der elektrischen Ladung bezüglich eines gegebenen Trägers und des weiteren reduziert ein alkoxyliertes Amin den Grad der Tonerabstoßung.The use of an alkoxylated amine of the specified structure as a control agent improves the charge uniformity of the toner; h., the Alkoxylated amines allow the production of a toner, the individual particles of which have a triboelectric Have a charge of the same sign, d. H. of negative or positive signs, with respect to a given carrier. Furthermore, the use of an alkoxylated amine leads to an increase in the electrical Charge on a given carrier and furthermore an alkoxylated amine will reduce the level the toner repulsion.
Die hier gebrauchten Ausdrücke »elektrische Ladung eines Tonerpulvers« oder »Tonerladung« sind äquivalent und sind definiert als die gesamte elektrische Ladung einer bestimmten Menge eines Toners, wenn dieser mit einer bestimmten Menge eines bestimmten Trägers vermischt wird. Obgleich das Phänomen, durch welches eine solche elektrische Ladung hervorgerufen wird, noch nicht voll geklärt ist, wird doch angenommen, daß sie zum großen Teil auf dem triboelektrischen Effekt beruht, der durch physikalische Vermischung von Tonerteilchen und Trägerteilchen hervorgerufen wird. soThe terms "electrical charge of a toner powder" or "toner charge" used here are equivalent and are defined as the total electrical charge of a certain amount of a toner, if this is mixed with a certain amount of a certain carrier. Although the phenomenon, by which such an electric charge is produced has not yet been fully clarified, but it is assumed that that it is based in large part on the triboelectric effect caused by the physical mixing of Toner particles and carrier particles is caused. so
Unter »Tonerabstoßung« ist die Menge Tonerpulver zu verstehen, die aus der Entwicklermischung abgestoßen wird, wenn sie mechanisch bewegt wird, beispielsweise in einer Entwicklungsvorrichtung. Abgesehen von unerwünschten Verschmutzungsproblemen, die durch Tonerstaub in einer Entwicklungsvorrichtung hervorgerufen werden, führt eine Tonerabstoßung zu weiteren Problemen, beispielsweise zu einer unerwünschten Verschmutzung des Bildhintergrundes und zu einem »Tonen« des das elektrographische Bild aufweisenden Materials."Toner repulsion" is the amount of toner powder that is repelled from the developer mix when moved mechanically, for example in a developing device. Apart from undesirable pollution problems caused by toner dust in a developing device toner repulsion leads to other problems such as undesirable Soiling of the image background and "toning" of the electrographic image Materials.
Die Menge des alkoxylierten Amins ist von Bedeutung. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, das alkoxylierte Amin in einer Konzentration von 0,1 bis maximal 2 Gew.-%, vorzugsweise in einer Konzentration von 03 bis 13 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Toners zu verwenden. Werden Konzentrationen von unter 0,1 Gew.-% verwendet, so werden die Eigenschaften des Toners kaum oder nicht verbessert. Werden Konzentrationen von über 2,0 Gew.-% verwendet, so kann die Ladung der Tonerteilchen instabil und vermindert werden. Die im Einzelfalle optimale Menge an Steuerstoff hängt dabei von dem im Einzelfalle verwendeten alkoxylierten Amin ab, sowie der im Einzelfalle angewandten Tonerzusammensetzung. Die hier angegebenen Konzentrationen sind typisch für in üblicher Weise angewandte trockene Toner. In vorteilhafter Weise werden die Steuerstoffe dabei in dem Harz der Tonerteilchen möglichst gleichförmig verteilt.The amount of alkoxylated amine is important. It has proven to be useful that alkoxylated amine in a concentration of 0.1 to a maximum of 2% by weight, preferably in a concentration from 03 to 13 wt .-%, based on the Total weight of the toner to be used. If concentrations of less than 0.1% by weight are used, so the properties of the toner are hardly or not improved. Are concentrations above 2.0 % By weight is used, the charge of the toner particles may become unstable and decreased. In individual cases The optimal amount of control substance depends on the alkoxylated amine used in the individual case, as well as the toner composition used in the individual case. The concentrations given here are typical of commonly used dry toners. The control substances are advantageously distributed as uniformly as possible in the resin of the toner particles.
In der für die alkoxylierten Amine angegebenen Formel kann R für einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest stehen.In the formula given for the alkoxylated amines, R can represent a straight-chain or branched one Alkyl radical or a cycloalkyl radical.
Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden im allgemeinen mit äthoxylierten Aminen der angegebenen Formel erhalten, in welchem Falle a und /»jeweils gleich 2 sind, χ und y Zahlen von 1 bis 10 darstellen und die Summe von * und y gleich 10 oder darunter ist. R besteht vorzugsweise aus einem geradkettigen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen.Particularly advantageous results are generally obtained with ethoxylated amines of the formula given, in which case a and / »are each 2, χ and y represent numbers from 1 to 10 and the sum of * and y is 10 or less. R preferably consists of a straight-chain alkyl radical having 12 to 22 carbon atoms.
Die besonders vorteilhaften alkoxylierten Amine sind bei Normaldruck, d. h. bei einem Druck von einer Atmosphäre und einer Temperatur von 28°C wachsartige feste Stoffe. Es hat sich gezeigt, daß flüssige alkoxylierte Amine geringeren sich im allgemeinen nicht so gut als Steuerstoffe eignen, wie die wachsartigen festen erfindungsgemäß verwendeten alkoxylierten Amine, da die flüssigen Amine die Lagerungseigenschaften der Toner nachteilig beeinflussen.The particularly advantageous alkoxylated amines are at normal pressure, i. H. at a pressure of one Atmosphere and a temperature of 28 ° C waxy solids. It has been shown that liquid Alkoxylated amines are generally less suitable as control substances than the waxy ones solid alkoxylated amines used according to the invention, since the liquid amines have the storage properties adversely affect the toner.
Zur Herstellung der Toner können die verschiedensten üblichen Farbstoffe und Pigmente verwendet werden. Durch Zusatz von Farbstoffen und/oder Pigmenten lassen sich die Toner färben und/oder stärker sichtbar machen. Es können jedoch auch Toner der erwünschten Ladungscharakteristika ohne Verwendung färbender Bestandteile hergestellt werden. Derartige Toner lassen sich in vorteilhafter Weise zur Entwicklung von Bildern geringer optischer Dichte oder Opazität herstellen. In den Fällen, in denen Pigmente und Farbstoffe zur Herstellung der Toner verwendet werden, können diese beispielsweise ausgewählt werden aus dem »Color Index«, Band I und II, 2. Ausgabe. Unter der Vielzahl geeigneter färbender Komponenten finden sich beispielsweiseA wide variety of customary dyes and pigments can be used to produce the toners will. The toners can be colored and / or by adding dyes and / or pigments make it more visible. However, toners of the desired charging characteristics can also be used without use coloring ingredients are produced. Such toners can be used in an advantageous manner Develop low optical density or low opacity images. In cases where pigments and dyes are used to prepare the toners, they can be selected, for example from the "Color Index", Volumes I and II, 2nd edition. Among the multitude of suitable coloring components can be found for example
Hansagelb G (Color Index Nr. 11680),Hansa yellow G (Color Index No. 11680),
in Alkohol lösliches Nigrosinnigrosine soluble in alcohol
(Color Index Nr. 50415),(Color Index No. 50415),
Chromogenschwarz ETOOChromogenic black ETOO
(Color Index Nr. 45170),(Color Index No. 45170),
Solvent Black 3 (Color Index Nr. 26150),Solvent Black 3 (Color Index No. 26150),
Fuchsin N (Color Index Nr. 42510) undFuchsin N (Color Index No. 42510) and
C. I. Basic Blue 9 (Color Index Nr. 52015).
Auch Ruß ist ein geeignetes Färbungsmittel. Die Menge an Färbungsmittel kann sehr verschieden sein. In
vorteilhafter Weise läßt sich die färbernde Komponente beispielsweise in Mengen von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht des Harzes verwenden. Besonders gute Ergebnisse werden dann erhalten, wenn die färbende
Komponente in Mengen von 2 bis 10 Gew.-% verwendet wird Wie bereits gesagt, kann die färbende
Komponente jedoch auch weggelassen werden.CI Basic Blue 9 (Color Index No. 52015).
Carbon black is also a suitable coloring agent. The amount of coloring agent can vary widely. The coloring component can advantageously be used, for example, in amounts of from 1 to 20% by weight, based on the weight of the resin. Particularly good results are obtained when the coloring component is used in amounts of 2 to 10% by weight. As already stated, however, the coloring component can also be omitted.
Die erfindungsgemäßen Toner können mit den üblichen bekannten Trägern unter Bildung von Entwicklern vermischt werden. Die Träger können aus nichtmagnetischen wie auch magnetischen Trägerteilchen bestehen.The toners according to the invention can be mixed with the customary known carriers to form developers be mixed. The carrier can consist of non-magnetic as well as magnetic carrier particles exist.
709 6B6/425709 6B6 / 425
Ein typischer Entwickler weist 1 bis 10 Gew.-% Tonerteilchen auf. In typischer Weise sind die Trägerteilchen größer als die Tonerteilchen. In üblicher Weise liegt die Größe der Trägerteilchen bei etwa 30 bis etwa 1200 Mikron, vorzugsweise 60 bis 300 Mikron.A typical developer has 1 to 10 weight percent toner particles. Typically they are Carrier particles larger than the toner particles. In the usual way, the size of the carrier particles is about 30 to about 1200 microns, preferably 60 to 300 microns.
Die Toner der Erfindung können in verschiedener Weise zur Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder verwendet werden. Ein vorteilhaftes Entwicklungsverfahren ist das Kaskaden-Entwicklungsverfahren. Ein anderes vorteilhaftes Verfahren die Tonerteilchen auf das elektrostatische Ladungsbild aufzubringen, besteht in dem bekannten Magnetbürstenverfahren. Bei dem letzteren Verfahren werden magnetisch anziehbare Trägerteilchen zur Herstellung des Entwicklers benötigt. Nach der bildweisen Abscheidung der Tonerteilchen kann das entwickelte Bild durch Erhitzen der Tonerteilchen fixiert werden, wobei die Tonerteilchen auf das Aufzeichnungsmaterial aufgeschmolzen werden. Gegebenenfalls kann das nicht fixierte Tonerbild auf Bildempfangsmaterial übertragen werden, beispielsweise ein Blatt Kopierpapier, worauf das übertragene Bild auf das Papierblatt aufgeschmolzen werden kann.The toners of the invention can be used in various ways to develop electrostatic charge images be used. An advantageous development method is the cascade development method. A Another advantageous method is to apply the toner particles to the electrostatic charge image in the known magnetic brush process. In the latter method, they become magnetically attractable Carrier particles required for the production of the developer. After the image-wise deposition of the toner particles the developed image can be fixed by heating the toner particles, the toner particles be fused onto the recording material. If necessary, the unfused toner image can be applied Image receiving material is transferred, for example a sheet of copy paper, followed by the transferred image can be fused onto the paper sheet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
Beispiel 1
(Vergleichsbeispiel)example 1
(Comparative example)
Dies Beispiel vergleicht die Wirkung eines erfindungsgemäß zur Herstellung von Tonern verwendeten Steuerstoffs mit der Wirkung von Tetrapentylammoniumchlorid, einem bekannten Steuerstoff.This example compares the effect of one used in the present invention to make toners Control substance with the effect of tetrapentylammonium chloride, a well-known control substance.
Zunächst wurden zwei Toner der folgenden Zusammensetzung hergestellt:First, two toners with the following composition were produced:
Toner AToner A
100 Gew.-Teile eines Mischpolymerisates aus Styrol, Methylmethacrylat, Äthylhexylmethacrylat
und Divinylbenzol,
1 Gew.-Teil Tetrapentylammoniumchlorid,
4 Gew.-Teile leitfähige Rußteilchen.100 parts by weight of a copolymer of styrene, methyl methacrylate, ethylhexyl methacrylate and divinylbenzene,
1 part by weight of tetrapentylammonium chloride,
4 parts by weight of conductive carbon black particles.
Toner BToner B
100 Gew.-Teile des auch zur Herstellung des Toners100 parts by weight of the also used to make the toner
A verwendeten Mischpolymerisates,
0,5 Gew.-Teile eines technischen alkoxyliertenA copolymer used,
0.5 part by weight of a technical alkoxylated
Amins der Formel:Amines of the formula:
(CH2CH2O)xH(CH 2 CH 2 O) x H.
(CH2CH20),H(CH 2 CH 2 O), H.
in der χ und y — 2 waren,
5 Gew.-Teile leitfähige Rußteilchen.in which χ and y - 2 were,
5 parts by weight of conductive carbon black particles.
Die Toner A und B wurden nunmehr mit magnetischen Trägerteilchen einer durchschnittlichen Teilchengröße von etwa 125 Mikron vermischt Die magnetischen Trägerteilchen bestanden aus Eisenteilchen, die mit einem Fluorkohlenwasserstoffharz beschichtet waren. Auf diese Weise wurden die beiden Entwickler A und B erhalten. Jeder Entwickler bestand aus 3 Gew.-% Tonerteilchen und 97 Gew.-% Trägerteilchen. Die effektiven Tonerladungen ^Coul/g) die die Tonerteilchen der beiden Entwickler erreichten, wurden bei verschiedenen Feuchtigkeitsgraden gemessen. Die Ergebnisse dieser Messungen ergeben sich aus Fig. 1. Nach dem gründlichen Vermischen von Tonerteilchen und Trägerteilchen eines jeden Entwicklers wurden die Tonerladungen unter Verwendung einer eisernen Faraday-Röhre und eines Elektrometers nach Keithley in folgender Weise ermittelt: Eine abgewogene Menge eines jeden Entwicklers wurde in die eiserneToners A and B were now made with magnetic carrier particles of an average particle size of about 125 microns mixed The magnetic carrier particles consisted of iron particles that coated with a fluorocarbon resin. In this way, the two developers A and B received. Each developer consisted of 3% by weight toner particles and 97% by weight carrier particles. the effective toner charges ^ coul / g) that the toner particles of the two developers were measured at different degrees of humidity. The results these measurements are shown in Fig. 1. After thoroughly mixing toner particles and carrier particles of each developer were the toner charges using an iron Faraday tube and a Keithley electrometer determined in the following manner: A weighed amount of each developer was poured into the iron
ίο Röhre gebracht, die dann an einem Ende mit einem 200-Maschensieb abgedeckt wurde, welches sämtliche Trägerteilchen im Rohr zurückhielt. Das Eisenrohr wurde dann mit einem Kondensator in Reihe geschaltet und über diesen geerdet.ίο brought the tube, then at one end with a 200 mesh screen was covered, which retained all carrier particles in the tube. The iron pipe was then connected in series with a capacitor and grounded through it.
is Dann wurde ein Luftstrom durch das Rohr geführt, der Tonerteilchen von den Trägerteilchen durch das 200-Maschensieb am Ausgangsende fortblies. Das Potential des Kondensators wurde mit Hilfe des Elektrometers gemessen. Das erhaltene Potential wurde dann in elektrische Ladungen in Mikrocoulomb umgerechnet, worauf die erhaltenen Werte durch das Gewicht der Toner in Gramm, die aus uem Röhrchen entfernt wurden, dividiert wurden. Auf diese Weise wurde die Tonerladung in Mikrocoulomb pro Gramm erhalten. Es zeigte sich, daß in einem triboelektrischen Ladungsbereich von 8 bis 35 μΟηιΙ^ Toner B bei einem viel größeren Bereich relativer Feuchtigkeiten als Toner A verwendbar war. Der triboelektrische Ladungsbereich von 8 bis 35 μΟ>υ1/§ hat sich als geeigneteris then a stream of air was passed through the tube, the toner particles are blown away from the carrier particles through the 200-mesh screen at the exit end. The The potential of the capacitor was measured with the help of the electrometer. The potential obtained has been then converted into electrical charges in microcoulombs, whereupon the values obtained are replaced by the Divided the weight in grams of toners removed from the tube. In this way the toner charge was obtained in microcoulombs per gram. It was found that in a triboelectric Charge range from 8 to 35 μΟηιΙ ^ toner B with one much wider range of relative humidities than Toner A was useful. The triboelectric charge area from 8 to 35 μΟ> υ1 / § has proven to be more suitable
}o Ladungsbereich für viele Magnetbürsten-Entwicklungssysteme erwiesen. } o Charge range proven for many magnetic brush development systems.
Teil 1Part 1
Ein Vergleichstoner (Toner C) wurde hergestellt durch Schmelzvermischen der im folgenden angegebenen Komponenten einer 2-Walzenmühle, Abkühlen der erhaltenen Mischung und Vermählen der Mischung in einer mit Flüssigkeit angetriebenen Mühle zu einer durchschnittlichen Teilchengröße von 3 bis 15 Mikron:A comparative toner (Toner C) was prepared by melt-blending those shown below Components of a 2-roll mill, cooling the mixture obtained and grinding the mixture in a liquid powered mill to an average particle size of 3 to 15 microns:
100 Gew.-Teile eines Mischpolymerisates aus Styrol, Methylmethacrylat, Äthylhexylmethacrylat
und Divinylbenzol,
5 Gew.-Teile feinteiliger leitfähiger Rußteilchen.100 parts by weight of a copolymer of styrene, methyl methacrylate, ethylhexyl methacrylate and divinylbenzene,
5 parts by weight of finely divided conductive carbon black particles.
Der Toner wurde 15 Minuten lang in einer Konzentration von 3,5 Gew.-% mit Trägerteilchen des in Beispiel 1 beschriebenen Typs unter Herstellung eines Entwicklers vermischt. Der Entwickler wurde dann in einem Test verwendet, bei dem die Herstellung von 30 UOO Kopien in einem elektrophotographischen Dokument-Kopiergerät unter Verwendung einer Magnetbürstenentwicklung simuliert wurde. Die erhaltenen Ergebnisse zeigen, daß die Tonerladung, gemessen wie in Beispiel 1 beschrieben unter Verwendung eines eisernen Faraday-Rohres und eines Elektrometers nach Keithley anfangs einen niedrigen positiven Wert hatte und im Verlaufe des Gebrauchs des Toners abnahm (vergleiche Kurve 4 der F i g. 2 und Tabelle A). Ein Entwickler mit diesen Ladungseigenschaften erfüllt nicht die Erfordernisse einer Magnetbürstenentwicklung. The toner was for 15 minutes in a concentration of 3.5 wt .-% with carrier particles of the in the type described in Example 1 mixed to produce a developer. The developer was then in used a test in which the production of 30 UOO copies in an electrophotographic Document copier using magnetic brush development was simulated. The results obtained show that the toner charge was measured as described in Example 1 using an iron Faraday tube and an electrometer Keithley initially had a low positive value and decreased as the toner was used (see curve 4 of FIG. 2 and Table A). A developer with these charging properties does not meet the requirements of magnetic brush development.
Teil 2Part 2
Es wurde ein weiterer Toner wie unter Teil 1 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme jedoch, daßAnother toner was prepared as described in Part 1, with the exception, however, that
0,5 Gew.-Teile eines äthoxylierten Amins der folgenden Formel:0.5 part by weight of an ethoxylated amine of the following formula:
(CH2C H2O)JI(CH 2 CH 2 O) JI
ICH2CH2O)1HI 2 CH 2 O) 1 H
in der χ + y = 2 waren, während des Schmelzmischprozesses zugesetzt wurden.in which χ + y = 2 were added during the melt blending process.
Ausgehend von dem hergestellten Toner wurde ein Entwickler wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt und dem in Teil 1 beschriebenen Test unterworfen. Die dabei erhaltenen Daten zeigten, daß der Toner eine hohe positive Ladung aufwies und eine ausgezeichnete Ladungsstabilität während des gesamten Testes zeigte (vgl. Kurve 1 von F i g. 2 und Tabelle A).Starting from the toner produced, a developer was produced as described in Example 1 and subjected to the test described in Part 1. The data thus obtained showed that the toner had a high had positive charge and showed excellent charge stability throughout the test (cf. curve 1 of FIG. 2 and table A).
In einem tatsächlich durchgeführten Entwicklungstest, bei dem mehr als 100 000 elektrophotographische Kopien in einem elektrophotographischen Dokumentenkopiergerät mit Magnetbürstenentwicklung hergestellt wurden, zeigte sich, daß der Entwickler ausgezeichnete Entwicklercharakteristika und eine ausgezeichnete Ladungsstabilität während der gesamten Testdauer aufwies.In an actual development test in which more than 100,000 electrophotographic Copies made in an electrophotographic document copier with magnetic brush development the developer was found to have excellent developing characteristics and excellent Had charge stability throughout the duration of the test.
Teil 3part 3
Nach dem unter Teil 1 beschriebenen Verfahren wurde ein weiterer Toner hergestellt, mit der Ausnahme jedoch, daß 0,5 Gew.-Teile eines äthoxylierten Amins der angegebenen Formel von Teil 2 verwendet wurden, wobei jedoch diesmal χ + y = 10 waren. Ausgehend von dem hergestellten Toner wurde ein Entwickler hergestellt und wie in Beispiel 1 beschrieben getestet. Auch dieser Entwickler zeigte eine vorteilhafte positive Ladung und wies eine ausgezeichnete Ladungsstabilität während der gesamten Testdauer auf. (Siehe Kurve 2 von F i g. 2 und Tabelle A.)Another toner was produced according to the process described in Part 1, with the exception, however, that 0.5 part by weight of an ethoxylated amine of the formula given from Part 2 was used, but this time χ + y = 10. A developer was prepared on the basis of the toner produced and tested as described in Example 1. This developer also showed an advantageous positive charge and had excellent charge stability throughout the test period. (See curve 2 of Fig. 2 and Table A.)
Teil 4Part 4
Es wurde ein weiterer Toner wie unter Teil 1 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme jedoch, daß 0,5 Gew.-Teile eines äthoxylierten Amins der angegebenen Formel mit χ + y = 50 während des Schmelzmischprozesses zugegeben wurden. Ausgehend von dem hergestellten Toner wurde ein Entwickler wie in Teil 1 beschrieben hergestellt und getestet. Das Ladungsverhalten des Entwicklers (vgl. Kurve 3 von F i g. 2 und Tabelle A) zeigte, daß die vergleichsweise hohe Menge an Älhylenoxideinheiten die Ladungseigenschaften verminderte, so daß das äthoxylierte Amin sich unwirksam als Steuerstoff erwies. Ein durchgeführter Kopiertest mit diesem Entwickler in einer elektrophotographischen Dokumentenkopiervorrichtung mit Magnetbürstenentwicklung zeigte eine geringe Ladung und eine starke Verschmutzung des Inneren der Kopiervorrichtung durch Entwicklerstaub, d. h. Tonerabstoßung. Another toner was produced as described in Part 1, with the exception, however, that 0.5 part by weight of an ethoxylated amine of the formula given with χ + y = 50 was added during the melt mixing process. Starting from the toner produced, a developer was produced and tested as described in Part 1. The charging behavior of the developer (cf. curve 3 of FIG. 2 and Table A) showed that the comparatively high amount of ethylene oxide units reduced the charging properties, so that the ethoxylated amine proved ineffective as a control agent. A copying test carried out with this developer in an electrophotographic document copier with magnetic brush development showed a low charge and severe contamination of the interior of the copier by developer dust, ie, toner repulsion.
SimulierterTable A.
Simulated
Steuerstoff)(Comparison attempt without
Tax substance)
1. 15 Minuten nach Beginn des Testes entsprechend etwa 1500 Kopien.1. 15 minutes after the start of the test, equivalent to about 1500 copies.
2. 1 Stunde nach Beginn des Testes entsprechend ungefähr 6000 Kopien.2. 1 hour after the start of the test, corresponding to approximately 6000 copies.
3. 2 Stunden nach Beginn des Testes entsprechend etwa 12000 Kopien.3. 2 hours after the start of the test, corresponding to about 12,000 copies.
4. 5 Stunden nach Beginn des Testes entsprechend etwa 30000 Kopien.4. 5 hours after the start of the test, corresponding to about 30,000 copies.
Simulierter 30 000 Kopientest von Fig. 3Simulated 30,000 copy test of Fig. 3
1. 15 Minuten nach Beginn des Testes entsprechend etwa 1500 Kopien.1. 15 minutes after the start of the test, equivalent to about 1500 copies.
2. 1 Stunde nach Beginn des Testes entsprechend ungefähr 6000 Kopien.2. 1 hour after the start of the test, corresponding to approximately 6000 copies.
3. 2 Stunden nach Beginn des Testes entsprechend etwa 12000 Kopien.3. 2 hours after the start of the test, corresponding to about 12,000 copies.
4. 5 Stunden nach Beginn des Testes entsprechend ungefähr 30000 Kopien.4. 5 hours after the start of the test, corresponding to approximately 30,000 copies.
Es wurde eine Reihe weiterer Toner wie in Beispiel 2 beschrieben hergestellt, un> den wirksamen Konzentrationsbereich der äthoxylierten Amine zu ermitteln. Getestet wurde das äthoxylierte Amin des Beispieles 2, Teil 2 bei Konzentrationen von 0,00 bis 4,5 Gew.-%. DieA number of other toners were prepared as described in Example 2, and> to determine the effective concentration range of the ethoxylated amines. The ethoxylated amine of Example 2, Part 2 was tested at concentrations of 0.00 to 4.5% by weight. the
Versuchsergebnisse sind in der F i g. 3 durch die Kurven 1 bis 5 dargesteilt Die Daten zeigen, daß im Falle eines Testes, bei dem die Herstellung von etwa 30 000 Kopien simuliert wird, bei Konzentrationen von kleiner als 2%, vorzugsweise bei Konzentrationen von 03 bis 1,5% eine Ladung innerhalb des geeigneten Bereiches von etwa 8 bis 35 μΟ>ιι1/§ (siehe Tabelle B) aufrechterhalten wird.Test results are shown in FIG. 3 represented by curves 1 to 5. The data show that in the case of a Testes, which simulates the production of approximately 30,000 copies, at concentrations less than 2%, preferably at concentrations of 03 to 1.5% one Charge within the appropriate range of about 8 to 35 μΟ> ιι1 / § (see Table B) is maintained.
Hierzu 3 Blatt ZeichnungenFor this purpose 3 sheets of drawings
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US47042574 | 1974-05-16 | ||
US05/470,425 US3944493A (en) | 1974-05-16 | 1974-05-16 | Electrographic toner and developer composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2520759A1 DE2520759A1 (en) | 1976-02-12 |
DE2520759B2 DE2520759B2 (en) | 1977-06-30 |
DE2520759C3 true DE2520759C3 (en) | 1978-02-09 |
Family
ID=
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