DE2520150A1 - COMPOSITION FOR TEXTILE TREATMENT - Google Patents

COMPOSITION FOR TEXTILE TREATMENT

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DE2520150A1
DE2520150A1 DE19752520150 DE2520150A DE2520150A1 DE 2520150 A1 DE2520150 A1 DE 2520150A1 DE 19752520150 DE19752520150 DE 19752520150 DE 2520150 A DE2520150 A DE 2520150A DE 2520150 A1 DE2520150 A1 DE 2520150A1
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Germany
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salt
methyl
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imidazolinium
diamidoamine
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Pierre Goullet
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Azote et Produits Chimiques SA
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    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/47Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from heterocyclic compounds
    • D06M13/473Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from heterocyclic compounds having five-membered heterocyclic rings
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405Acylated polyalkylene polyamines

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Textilbehandlung, inabesondere eine Zusammensetzung, die zur verbesserung der Griff- und Wiederbenetzbarlceitseigenschaften von Textilien bestimmt ist.The invention relates to a composition for textile treatment, in particular a composition to improve the grip and rewettability properties is determined by textiles.

Das Waschen verschmutzter Textilien wird heute mit Hilfe synthetischer Detergentien im allgemeinen anionischen Typs in zufriedenstellender Weine vorgenommen. Ho gereinigte Textilien bekommen allerdings oft einen rauhen Griff, was insbesondere; bei direkt auf der Haut getragenen Textilien störend itit. Zur Überwindung dieses Nachteils wurden die Weiohspülmittel eingeführt, die dem Spülwasser zugesetzt werden und den Textilien wj eder ihre ursprüngliche Weichheit verleihen. Die meisten diener Verbindungen sind quaternäre Ammoniumderivate, insbesondere The washing of soiled textiles is nowadays done with the help of synthetic detergents generally anionic type in more satisfactory Wines made. Ho get cleaned textiles however, often a rough handle, which in particular; annoying with textiles worn directly on the skin itit. To overcome this disadvantage, the White detergent introduced, which was added to the rinse water and the textiles wj eder their original Give softness. Most of these compounds are quaternary ammonium derivatives, in particular

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Chloride. Obgleich die weichmachende Wirkung vorteilhaft ist, wurde doch festgestellt, daß damit zugleich eine verringerung der Wiederbenetzbarkeit der damit behandelten Gewebe eintritt: die daraus resultierende Verstärkung des hydrophoben Charakters bringt ein vergilben und Schmutzigwerden der Gewebe mit sich, wodurch diese mit der Zeit unbrauchbar werden. Kompliziertere Stickstoffderivate wie beispielsweise Imidazolinderivate wurden ebenso zur Behandlung von Textilien vorgeschlagen; die Produkte liefern jedoch weniger gute Ergebnisse als die quaternären Ammoniumderivate, und zwar sowohl hinsichtlich der weichmachenden Wirkung wie auch hinsichtlich der Wiederbenetzbarkeit.Chlorides. Although the softening effect is beneficial is, it was found that at the same time a reduction in the rewettability of the with it treated tissue occurs: the resulting reinforcement of the hydrophobic character causes yellowing and the fabrics become dirty with them, rendering them unusable over time. More complicated Nitrogen derivatives such as imidazoline derivatives have also been used to treat textiles suggested; however, the products do not give good results than the quaternary ammonium derivatives, both in terms of the plasticizing effect and in terms of rewettability.

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die eine verbesserung der Wiederbenetzbarkeit unter Erhaltung einer zufriedenstellenden weichmachenden Wirkung ermöglicht. Die Zusammensetzung ist auf verschiedene Gewebearten auf der Basis künstlicher oder natürlicher Fasern anwendbar, ist jedoch insbesondere für Textilien aus natürlichen Materialien wie Baumwolle allein oder im Gemisch mit anderen Fasern empfohlen.The invention relates to a composition which improves the rewettability with preservation allows a satisfactory softening effect. The composition is different Fabric types based on artificial or natural fibers can be used, but is particularly suitable for Textiles made from natural materials such as cotton alone or in a mixture with other fibers are recommended.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Textilbehandlung enthält folgendes Gemisch als wirksamen Bestandteil :The composition for textile treatment according to the invention contains the following mixture as an active ingredient :

a) ein ImidazolLniumsalz der allgemeinen Formela) an imidazolnium salt of the general formula

RiRi

R.R.

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in derin the

R und Rf gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte höhere aliphatisch^ Kohlenwasserstoffreste mit 12 - 20 C-Atomen darstellen,R and R f represent identical or different, saturated or unsaturated, straight-chain or branched higher aliphatic ^ hydrocarbon radicals with 12-20 carbon atoms,

R- eine niedere aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet undR- denotes a lower aliphatic hydrocarbon group with 1-4 carbon atoms and

A ein Anion ist,
und
A is an anion
and

b) ein Diamidoaminsalz der allgemeinen Formelb) a diamidoamine salt of the general formula

IR-CO-NH-CH2-CH2-N-CH2-CH2-Nh-CO-R' . B,IR-CO-NH-CH 2 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -Nh-CO-R '. B,

»1"1

in der R, R' und R. die obige Bedeutung besitzen und B eine Säure darstellt.in which R, R 'and R. have the above meaning and B represents an acid.

Zu den Anionen A gehören beispielsweise die Halogenidionen, Sulfationen, A'thylsulfationen oder Methylsulfationen; B stellt eine Säure dar wie beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Äthyl- oder Methylschwefelsäure.The anions A include, for example, the halide ions, sulfate ions, ethyl sulfate ions or methyl sulfate ions; B represents an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, ethyl or methyl sulfuric acid.

Zu den erfindungsgemäß verwendbaren Imidazoliniumderivaten gehören beispielsweise das 2-Stearyl-l-stearyl-(oder 1-lauryl- oder 1-oleyl-) amidoäthyl-1-methylinddazcuinium-chlorid und -methylsulfat, das 2-01eyl-lstearyl- (oder 1-oleyl-) -amidoäthyl-l-methyl-imidazoliniutnchlorid oder -methylsulfat, das 2-Lauryl-l-stearyl-(oder 1-lauryl) -amidoäthyl-l-methyl-imidazolirdnm-chlorid und -methylsulfat, das 2-Stearyl-l-stearyl- (oder 1-oleyl- oder 1-lauryl) -amidoäthyl-l-äthyl-imidazolinium-äthylsulfat oder das 2-Oleyl-l-stearyl- (oder 1-lauryl- oder 1-oleyl) -amidoäthyl-l-äthyl-imidazolinium-äfchylsulfatThe imidazolinium derivatives which can be used according to the invention include, for example, the 2-stearyl-l-stearyl- (or 1-lauryl- or 1-oleyl-) amidoethyl-1-methylinddazcuinium chloride and methyl sulfate, the 2-01eyl-lstearyl- (or 1-oleyl-) -amidoethyl-1-methyl-imidazoline chloride or methyl sulfate, 2-lauryl-1-stearyl- (or 1-lauryl) -amidoethyl-1-methyl-imidazolirdnm-chloride and methyl sulfate, the 2-stearyl-1-stearyl- (or 1-oleyl- or 1-lauryl) -amidoethyl-1-ethyl-imidazolinium-ethyl sulfate or the 2-oleyl-1-stearyl- (or 1-lauryl- or 1-oleyl) -amidoethyl-1-ethyl-imidazolinium-αfchylsulfat

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sowie das 2-Lauryl-l-stearyl- (oder 1-oleyl-oder 1-lauryl)- -amidoäthyl-l-äthyl-imidazolinium-äthylsulfat. Kine bevorzugte verbindung besteht aus dem 1-Methyl-imidnzoHniLiTi-methylsul fat-Derivat hydrierter Talcfettsäuren (d.h. einem Gemisch von Fettsäuren, bei denen Stearinsäure überwiegt), das als 2-Stearyl-1 -stearyl-amidoa'thyl-1 -methyl-imidazolinium-methylsulfat zu bezeichnen·« ist.as well as 2-lauryl-1-stearyl- (or 1-oleyl- or 1-lauryl) - -amidoethyl-1-ethyl-imidazolinium ethyl sulfate. A preferred compound consists of the 1-methyl-imidnzoHniLiTi-methyl sulfate derivative hydrogenated Talc fatty acids (i.e. a mixture of fatty acids in which stearic acid predominates), the as 2-stearyl-1-stearyl-amidoa'thyl-1-methyl-imidazolinium methyl sulfate to designate · «is.

Das Salz des Diamidoamins stellt den zweiten Bestandteil der erfindungsgema'Ben Zusammensetzung " dar. Als bevorzugtes nelspiel ist das Methyl-bis-, (ät.hyleiii5tearnmid)-amin-met.hyl:juirnt zu nennen. Andere erfirniungr.gemril.? verwendbare Verbindungen dieser Klasse sind etwa die Methylsulfate und Chloride von Methyl-bis-äthylen-oleylamid- (oder -laurylamid)- -amin, die Methylsulfate von Methyläthylenstearamidä'thylen-oleylamid-(oder Uthylen-stearamid-äthylenlaurylamid- oder äthylen-oleylamid-äthylen-lauryl- ' amid)- -amin, die den Methyl-methylsulfaten entsprechenden A'thyl-äthylsulfate, das Methyl-bis-The salt of diamidoamine is the second component of the composition according to the invention " as a preferred nelspiel is the methyl bis, (ät.hyleiii5tearnmid) -amin-met.hyl: to name juirnt. Other inventions.gemril.? usable compounds of these Class are the methyl sulfates and chlorides of methyl-bis-ethylene-oleylamide (or laurylamide) - -amine, the methyl sulfates of Methyläthylenstearamidä'thylen-oleylamid- (or Ethylene-stearamide-ethylene-laurylamide- or ethylene-oleylamide-ethylene-lauryl- ' amide) - -amine, which correspond to the methyl methyl sulfates Ethyl-ethylsulfate, the methyl-bis-

cnToria
äthylen-stearamid-amiriysowie etwa das Äthyl-bis-
cnToria
ethylene-stearamide-amiriys as well as the ethyl-bis-

Mthylen-stearamid-amin-äthylsulfat.Ethylene stearamide amine ethyl sulfate.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten 10 - 40 Oew, -% des Diamidonminsal zes,^ vorzugsweise .. lr> - 25 Gew.-i^. Es wurde festgestellt1, daß bei Ge- .*- halten unter 10 % der Wiederbenetzbarkeitsgrad im Vergleich /.um Imidazoliniumsalz allein praktisch nicht verbessert wird. Bei Gehalten oberhalb ^O % wirkt sich das Diamidoamin negativ auf die weichmachende Wirkung des Imidazoliniumsalzes aus, und die behandelten Gewebe weisen keinen zufriedenstellenden Griff mehr auf.The compositions according to the invention contain 10-40 ow, -% of the diamidone amine salt, ^ preferably .. 1 r > - 25% by weight. It was found 1 that if the content is below 10%, the degree of rewettability is practically not improved in comparison with the imidazolinium salt alone. At contents above ^ 0 % , the diamidoamine has a negative effect on the softening effect of the imidazolinium salt, and the treated fabrics no longer have a satisfactory feel.

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Die Herstellung der Verbindungen geschieht in bekannter Weise. So werden beispielsweise die Imidazoliniumsalze durch Kondensation von Fettsäuren mit Polyaminen erhalten, der anschließend eine Zyklisierung sowie Quaternisierung folgt. Die Kondensation und Zyklisierung erfordern ein mehrstündiges Erwärmen auf erhöhte Temperaturen, beispielsweise 12 h auf 225 0C. Die Quaternisierung des so erhältlichen Amidoimidazolins wird vorzugsweise in alkoholischem Medium unter Kühlung vorgenommen, wobei die Temperatur 90 ° nicht übersteigt; die Reaktion erfolgt praktisch augenblicklich. Zur Erzeugung des Diamidoaminsalzes kann beispielsweise das Amidoimidazolin im alkalischen Medium hydrolysiert werden, worauf durch Dekantieren abgetrennt wird; das so erhaltene Amidoamin wird anschließend zur Gewinnung des erwünschten Salzes einer Alkylierungsreaktion unterworfen. The compounds are produced in a known manner. For example, the imidazolinium salts are obtained by condensation of fatty acids with polyamines, which is then followed by cyclization and quaternization. The condensation and cyclization require several hours of heating at elevated temperatures, for example 12 hours at 225 0 C. The quaternization of Amidoimidazolins thus obtainable is preferably carried out in an alcoholic medium under cooling, keeping the temperature 90 ° does not exceed; the reaction is virtually instantaneous. To produce the diamidoamine salt, for example, the amidoimidazoline can be hydrolyzed in an alkaline medium, whereupon it is separated off by decanting; the amidoamine thus obtained is then subjected to an alkylation reaction to obtain the desired salt.

Das bevorzugte verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung beruht auf der direkten Herstellung des Gemischs aus Imidazolinium- und Diamidoaminsalz. Da die Herstellung des Imidazoliniumsalzes in der Zyklisierungsstufe, wie oben erwähnt, ein ziemlich langes Erhitzen auf relativ hohe Temperaturen erfordert, wurde festgestellt, daß die Anwendung weniger hoher Temperaturen während kürzerer Reaktionszeiten nur zu einer partiellen Zyklisierung führt und so eine direkte Herstellung des erwünschten Gemischs erlaubt. Je kürzer die Reaktionszeit und je geringer die Temperaturerhöhung, desto höher ist der Prozentsatz des erhaltenen Amidoamins. So erlaubt beispielsweise ein lediglich 8-stündiges Erwärmen auf 200 0C die Gewinnung eines Gemischs von 40 % Diamido-The preferred method for preparing the composition of the invention is based on the direct preparation of the mixture of imidazolinium and diamidoamine salt. Since the preparation of the imidazolinium salt in the cyclization step, as mentioned above, requires rather long heating at relatively high temperatures, it has been found that the use of less high temperatures for shorter reaction times only leads to partial cyclization and thus allows the desired mixture to be prepared directly . The shorter the reaction time and the lower the temperature increase, the higher the percentage of the amidoamine obtained. For example, allows only for 8 hours heating at 200 0 C the production of a mixture of 40% diamido

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aminsalz und 60 # Imidazoliniumsalz nach der Quaternisierung. Unter denselben Arbeitsbedingungen wird durch Erwärmen auf 210 0G ein Gemisch mit 20 % Diamidoaminsalz erhalten. . .-.-...amine salt and 60 # imidazolinium salt after quaternization. Under the same operating conditions, a mixture is obtained with 20% Diamidoaminsalz by heating to 210 0 G. . .-.-...

Die nach der oben erwähnten Verfahrensweise erhaltenen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegen in Form einer harten Paste vor* Diese wird in Wasser gelöst.und bildet danach eine dicke Milch, die in dieser Form gelagert und verwendet werden kann. In diesem Stadium können ferner geringe Mengen deines oder mehrerer/Wirkstoffe zugesetzt werden, die dazu bestimmt sind, den behandelten Textilien zusätzlicheThe compositions according to the invention obtained by the above-mentioned procedure are in the form of a hard paste before * This is dissolved in water. and then forms a thick milk, which in this form can be stored and used. At this stage you can also use small amounts of your or several / active ingredients are added, which are intended to add additional to the treated textiles

Eigenschaften zu verleihen wie be it: pi einweise antioptische Aufheller bakterielle Substanzen, e, , Viskositätsregulatoren, Netzmittel, Dispersionshilfen und insbesondere Färbemittel und Duftstoffe.To give properties like be it: pi partially anti-optical Brighteners bacterial substances, e,, viscosity regulators, wetting agents, dispersion aids and especially dyes and fragrances.

Zur Bestimmung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wurden zwei Tests herangezogen.To determine the effectiveness of the invention Compositions were used in two tests.

" Der erste Test erlaubt die Bestimmung des Weichmachevermögens. Die gewählte Verfahrensweise ist folgende· Eine Gewebeprobe wird mit einer harten Waschlauge gewaschen, mit Wasser, das 0,1 Gew.-JtS der zu prüfenden Zusammensetzung enthält, gespült und ge- '. trocknet. Die so behandelten Proben werden anschließend , Begutachtern vorgelegt, die die Weichheit im Griff vergleichen. Eine statistische Auswertung erlaubt anschließend die Bestimmung der Überlegenheit eines Produkts gegenüber einem anderen, und zwar entweder direkt oder in Abhängigkeit von der Zahl von Personen die zum Erhalt eine« signifikanten Ergebnisses befragt werden mußten."The first test, the provision allows the plasticizer assets. The chosen procedure is the following · A tissue sample is washed with a hard wash liquor with water containing 0.1 part by weight JTS of the test composition, rinsed and overall '. Dries. The samples treated in this way are then submitted to assessors who compare the softness to the touch.A statistical evaluation then allows the superiority of one product to be determined over another, either directly or as a function of the number of people who received a "significant" Result had to be asked.

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.■■:.:■ ->'■ - υ - . ■■:.: ■ ->'■ - υ -

' 'Zur Bestimmung der Wiederbenetzbarkeit wurden Streifen nicht gewaschenen oewebes verwendet, das durch 15 min langes Tränken in Wasser mit O4I ßew.-Jß der 7.n prüfenden Zusammensetzung imprägniert wurde. Die Streifen wurden getrocknet und darauf so aufgehängt, daß die Unterseite in Wasser eintauchte, das einen Farbindikator enthielt, worauf nach 30 min die Höhe des benetzten Oewebes gemessen wurde. Diese Höhe wurde in Prozent der Höhe angegeben, die mit einem nicht imprägnierten fiewebe erhalten wurde.To determine the rewettability, strips of unwashed oewebes were used, which had been impregnated by soaking in water for 15 minutes with O 4 I ßew.-Jß of the 7th test composition. The strips were dried and hung thereon so that the underside was immersed in water containing a color indicator, whereupon the height of the wetted tissue was measured after 30 minutes. This height was given as a percentage of the height obtained with a non-impregnated fiber fabric.

"r"r

1:1:

Es wurde ein (jeniir.ch von Imidazolinlum- und Diamidoaminsalzen durch folgende Verfahrensweise erhalten: It became a (jeniir.ch of imidazolinium and diamidoamine salts obtained by the following procedure:

In ein mit einem Kühler :iim Kondensiere η und Evakuieren während der Reaktion gebildeten Wassers versehenes Reaktionsgefäß wurden 20 kg hydrierte TalgfettsKuren mit 0,4 oew.-# Natriumfluorid, bezogen auf die gesamte Charge, als Dehydratationskntalysator eingebracht. Die Fettsäuren wurden zunächst auf 90 0C erwärmt, worauf 5,9 kg 98,'j #iges technisches Diftthylentrlamin. zugesetzt wurde. Es20 kg of hydrogenated tallow fat cures with 0.4% by weight sodium fluoride, based on the entire batch, were placed as a dehydration analyzer in a reaction vessel provided with a cooler: the water formed during the condensation and evacuation during the reaction. The fatty acids were first heated to 90 0 C, whereupon 5.9 kg 98, 'j #iges technical Diftthylenetrlamine. was added. It

in ο gebraoht, \ wurde/1 h auf I80 C gPhnitfin« worauf über ein nas-; einleitungsrohr zur Erleichterung der WasserHhπρgin fernung brewed in ο , \ was / 1 h on 180 C gPhnitfin «whereupon over a nas- ; inlet pipe to make it easier to remove water from the water supply

w; ein Stickstoffstrom 1n das Reaktionärefuß ein-w; a stream of nitrogen 1n the reactionary foot

geleitet wurde. Pie Temperatur wurde anschließend 8 h auf 200 0C gehalten, wobei das Einleiten von Stickstoff fortgesetzt wurde. Anschließend wurde auf SO 0C abgekühlt und das erhaltene Amidoimidazolin/ e mit Ü,Ü8 kg Isopropnnol vermischt; darauffolgend wurde die Quaternisierung durch Einführenwas directed. The temperature was then kept at 200 ° C. for 8 h, the introduction of nitrogen being continued. 0 C then was cooled to SO and the resulting Amidoimidazolin / e with Ü, Ü8 kg Isopropnnol mixed; this was followed by quaternization by introducing

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von 4,75 kg Dimethylsulfat vorgenommen, wobei derart gekühlt wurde/ daß die Temperatur nicht über 90 0C anstieg. Auf diese Weise wurde eine harte Paste von hellbeiger Farbe erhalten, die zu 6O % aus 2-Stearyl-l-stearylamidoäthyl-l-methyl-imi- · '. dazolinium-methylsulfat und 40 % Methyl-bis- ' äthylenstearamid-amin-methylsulfat in Isopropanol bestand." ' " ' ·'.■■-made of 4.75 kg of dimethyl sulfate, which was cooled in such a manner / that the temperature did not rise above 90 0 C. In this way, a hard paste of light beige color was obtained, the 60 % of which was 2-stearyl-1-stearylamidoethyl-1-methyl-imi- · '. dazolinium methyl sulfate and 40 % methyl bis- 'ethylene stearamide amine methyl sulfate in isopropanol. "'"'·'. ■■ -

Die statistischen Tests zum Weichmachevermögen-wurden air dieser Zusammensetzung in 1 gew.-#iger wäßriger Lösung vorgenommen. Es wurde dabei mit einem handelsüblichen Weichspülmittel (Produkt Nr. 1) verglichen, das aus Dimethyldistearylammoniumchlorid bestand. '·The softening ability statistical tests-were air of this composition made in 1 wt .- # strength aqueous solution. It was with compared to a commercial fabric softener (product no. 1) made from dimethyldistearylammonium chloride duration. '·

Die Zusammensetzung dieses Beispiels besitzt ein Weichmachevermögen, das mit dem des Produkts Nr.1 vergleichbar ist. Im Gegensatz dazu ist jedoch die Wiederbenetzbarkeit der damit behandelten Gewebe deutlich verbessert (89 %), bezogen auf Gewebe, die mit Produkt Nr. 1 (8l %) oder Produkt A (50 %) be- ' handelt wurden, das aus·Imidazöliniüm-Methylsulfat allein bestand. ' .· ; ·The composition of this example has a plasticizing power comparable to that of product # 1. In contrast to this, however, the rewettability of the fabrics treated with it is significantly improved (89 %) , based on fabrics that have been treated with product no. 1 (81 %) or product A (50 %) , which is made from Methyl sulfate existed alone. '. · ; ·

Beispiel 2tExample 2t

Durch gleiche Verfahrensweise wie'im vorhergehenden Beispiel wurde ein Gemisch von 80 Gew.-^ Imidazoliniumsalz und 20 % Diamidoaminsalz hergestellt, wobei die Zyklisierung 12 h bei 210 0C vorgenommen wurde.By same procedure wie'im preceding example, a mixture of 80 wt .- ^ imidazolinium salt and 20% Diamidoaminsalz was prepared using the cyclization was carried out for 12 h at 210 0 C.

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Das fiemisch besnß ein Weichmachevermögen, das gegenüber dem Produkt A des vorstehenden Beispiels keinen signifikanten Unterschied aufwies, zeigte jedoch eine gegenüber einem Produkt A wesentlich erhöhte Wiederbenetzbarkeit (80 % gegenüber 50 %).The fiemisch had a plasticizing power which showed no significant difference compared to the product A of the previous example, but showed a significantly increased rewettability compared to a product A (80 % compared to 50 %) .

Das Produkt wurde mit zwei handelsüblichen Weichspülmitteln auf der Basis quaternh'rer Ammoniumsalze verglichen, die als Produkte Nr. 2 bzw. Nr. 3 bezeichnet sind. Es wurde festgestellt, daß das Weichmachevermögen gegenüber dem der Produkte Nr*- ? und nach 36 Befragungen überlegen war und die Wiederbenetisb.'irkeit, mit. 80 # derjenigen der» Produkts Nr. ? entsprach und der Wiederbenetzbarkeit des Produkts Nr. (70 %) deutlich überlegen war.The product was compared with two commercially available fabric softeners based on quaternary ammonium salts, which are designated as products no. 2 and no. 3, respectively. It was found that the softening power compared to that of the products No. * -? and after 36 interviews was superior and the re-satisfaction, with. 80 # of those of the »Product No.? and was clearly superior to the rewettability of Product No. (70 %).

Beispiel 3:Example 3: ::

Unter denselben Verfahrensbedingungen ergaben statistische Untersuchungen, daß das Diamidoaminsalz allein ein Weichmachevermögen von praktisch Null aufwies. Jedoch das Weichmachevermögeη des Imidazoliniumsalzes nicht verringerte. Ein aus 15 % Diamidoaminmethylsulfat und 85 % 2-Stearyl-l-stearylamidoäthyl-1-methyl-imidazolinium-methylsulfat jjbestehendes Oe-, misch hat entsprechend.ein Weichmachevermögen, das, mit dem des Produkts A des aae Beispiels vergleichbar ist; .Statistical studies under the same process conditions indicated that the diamidoamine salt alone had practically zero plasticizing power. However, the plasticizing property of the imidazolinium salt did not decrease. An Oe-, mixture consisting of 15 % diamidoamine methyl sulfate and 85 % 2-stearyl-1-stearylamidoethyl-1-methyl-imidazolinium-methyl sulfate has accordingly.ein plasticizing power which is comparable to that of product A of the example above; .

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. COPY. COPY

Claims (4)

PatentansprücheClaims 1. Zusammensetzung zur Textilbehandlung, gekennzeichnet durch ein Gemisch aus 1. Composition for textile treatment, characterized by a mixture of V-V- a) einemImidazoliniumsalz der allgemeinen Formela) an imidazolinium salt of the general formula R
R1.
R.
R 1 .
in derin the XCH-CH -NH-CO-R' 2 X CH-CH -NH-CO-R '2 A"A " R und R1 gleiche oder verschiedene, gesättigte oder· ungesättigte, geradkettige oder verzweigte höhere aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 12 - 20 C-Ätomen darstellen,R and R 1 represent identical or different, saturated or unsaturated, straight-chain or branched higher aliphatic hydrocarbon radicals with 12-20 carbon atoms, R. eine niedere aliphatische Kohlenwasser-. stoffgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet undR. a lower aliphatic hydrocarbon. substance group with 1-4 carbon atoms means and A ein Anion ist,A is an anion b)einsm Diamidoaminsalz der allgemeinen Formelb) a diamidoamine salt of the general formula r,r, CO-NH-CH2-CH2-N-CH2-CH2-Nh R,CO-NH-CH 2 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -Nh R, -CO-R' B,-CO-R 'B, in der R, R' und R1 die obige Bedeutung besitzen und B eine Säure darstellt,in which R, R 'and R 1 have the above meaning and B represents an acid, S09881/1074S09881 / 1074 ©OPY© OPY als wirksamem Bestandteil.as an effective ingredient.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch 2-Stearyl-l-stearylamidoäthyl-l-methyl-imida. solinium-methylsulfat als Imidazoliniumsalz.2. Composition according to claim 1, characterized by 2-stearyl-l-stearylamidoethyl-l-methyl-imida. solinium methyl sulfate as an imidazolinium salt. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet3. Composition according to claim 1, characterized jgetnyl· durch Methyl-bis-äthylen-stearamidamin-teüxrat als Diamidoaminsalz.jgetnyl · by methyl-bis-ethylene-stearamidamine-teüxrat as Diamidoamine salt. 4. ?.usainmenset,zunß nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der wirksame Bestandteil 10 - 40 Gew. vorzugsweise l'j - 25 Gew.-JJi Diamidoaininsalz enthält4.? .Usainmenset, as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient contains 10-40 wt., Preferably l'j-25% by weight diamidoainine salt 509881/1074509881/1074
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