DE2514670A1 - Acaricidal organotin cpd. - 1-tris(beta, beta-dimethylphenethyl)stannyl-1,2,4-triazole - Google Patents

Acaricidal organotin cpd. - 1-tris(beta, beta-dimethylphenethyl)stannyl-1,2,4-triazole

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DE2514670A1 DE19752514670 DE2514670A DE2514670A1 DE 2514670 A1 DE2514670 A1 DE 2514670A1 DE 19752514670 DE19752514670 DE 19752514670 DE 2514670 A DE2514670 A DE 2514670A DE 2514670 A1 DE2514670 A1 DE 2514670A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2284—Compounds with one or more Sn-N linkages

Abstract

1- Tris(beta,beta-dimethylphenethyl)stannyl -1,2,4-triazole (I) is a new organotin cpd. obtainable by reacting hexa-(beta,beta-dimethylphenethyl)-distannoxane (II) with 1,2,4-triazole in the presence of a diluent. (I) has acaricidal activity, particularly against resistant strains, which is higher than that of the known (DT 2115666) cpd. (II). The toxicity of (I) towards warm blooded animals and plants is favourable, and the acaricidal action is rapid in onset and long-lasting. In addition, (I) has insecticidal activity, and at appropriate rates of application, fungicidal activity, (esp. against apple scab).

Description

Tris-(ß,B-dimethyl-phenäthyl)-zinn-1,2,4-triazol-(1), ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Akarizid.Tris- (ß, B-dimethyl-phenethyl) -tin-1,2,4-triazole- (1), a process for its manufacture and its use as an acaricide.

Die vorliegende Erfindung betrifft das neue Tris-(ß,ßdimethyl-phenäthyl)-zinn-1,2,4-triazol-(1), ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Akarizid.The present invention relates to the new tris (ß, ßdimethyl-phenethyl) -tin-1,2,4-triazole- (1), a process for its manufacture and its use as an acaricide.

Es ist bereits bekannt geworden, daß einige Organozinn-Verbindungen, wie z.B. das Hexa-(ß , ß-dimethyl-phenäthyl) -distannoxan, akarizide Eigenschaften besitzen.It is already known that some organotin compounds, such as hexa- (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -distannoxane, acaricidal properties own.

Ihre Wirksamkeit ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen und gegen resistente Milbenarten, nicht immer ganz befriedigend (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2 115 666 = US-Patent 3 657 451).However, they are effective, especially at low drug concentrations and against resistant mite species, not always entirely satisfactory (compare German Laid-open specification 2,115,666 = U.S. Patent 3,657,451).

Es wurde gefunden, daß die neue Organozinn-Verbindung der Formel starke akarizide Eigenschaften aufweist.It has been found that the new organotin compound of the formula has strong acaricidal properties.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die Organozinn-Verbindung der Formel (I) erhält, wenn man das Distannoxan der Formel mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels umsetzt.It has also been found that the organotin compound of the formula (I) is obtained if the distannoxane of the formula with 1,2,4-triazole in the presence of a diluent and optionally in the presence of a dehydrating agent.

Überraschenderweise zeigt das erfindungsgemäße Tris- (ß , ß-dimethyl-phenyläthyl)-zinn-1,2,4-triazol-(1) eine erheblich höhere akarizide Wirkung, insbesondere gegen resistente Milbenarten, als das aus dem Stand der Technik bekannte Hexa-(ß,ßdimethyl-phenyläthyl)-distannoxan, das chemisch und wirkungsmäßig den nächstliegenden Wirkstoff darstellt. Die erfindungsgemäße Organozinn-Verbindung stellt somit eine echte Bereicherung der Technik dar.Surprisingly, the inventive tris- (ß, ß-dimethyl-phenylethyl) -tin-1,2,4-triazole- (1) a significantly higher acaricidal effect, especially against resistant mite species, than the hexa- (ß, ß-dimethyl-phenylethyl) -distannoxane known from the prior art, which is chemically and effectively the closest active ingredient. The inventive Organotin compound is a real asset to technology.

Verwendet man Hexa- (ß, ß-dimethyl-phenyläthyl) -distannoxan und 1,2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Das als Ausgangsprodukt zu verwendende Distannoxan der Formel (II) ist bekannt (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2 115 666 = US Patent 3 657 451); ebenso seine Herstellung (vergleiche Journal of Organic Chemistry 31, 3857-3860 (1966) ). Man erhält es, indem man zunächst mittels einer Grignardreaktion aus B,ß-Dimethyl-phenäthylchlorid, Magnesium und Zinntetrachlorid das Tris-(ß,B-dimethylphenäthyl)-zinnchlorid herstellt und dieses anschließend mit einer 10 zeigen Natriumhydroxidlösung versetzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen und bekannten Methoden.If hexa- (ß, ß-dimethyl-phenylethyl) -distannoxane and 1,2,4-triazole are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation: The distannoxane of the formula (II) to be used as the starting product is known (cf. German Offenlegungsschrift 2,115,666 = US Patent 3,657,451); likewise its production (compare Journal of Organic Chemistry 31, 3857-3860 (1966)). It is obtained by first preparing tris (β, B-dimethylphenethyl) tin chloride from B, ß-dimethylphenethyl chloride, magnesium and tin tetrachloride by means of a Grignard reaction and then adding a 10% sodium hydroxide solution to this. Working up is carried out by customary and known methods.

Als Verdünnungsmittel kommen für das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Ligroin, Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol; Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon; Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan oder Alkohole, wie Äthanol und Butanol.As a diluent come for the process of making the Compound according to the invention preferably inert organic solvents. These preferably include hydrocarbons such as ligroin, petroleum ether, benzene, Toluene, xylene; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; Ether, such as diethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane or alcohols such as ethanol and butanol.

Die Umsetzung kann in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels, wie gebranntes Calciumcarbonat oder trockenes Natriumsulfat, vorgenommen werden.The reaction can be carried out in the presence of a dehydrating agent such as calcined calcium carbonate or dry sodium sulfate.

Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 20 bis etwa 1200C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels.The reaction temperature can be varied over a wide range. Generally between about 20 and about 1200C, preferably at the boiling point of the solvent used.

Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) vorzugsweise 2 Mol Triazol ein. Zur Isolierung der Verbindung der Formel (I) wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand auf einem Tonteller trocken gedrückt.When carrying out the process, 1 mole of the compound is used of formula (II) preferably 2 moles of triazole. To isolate the connection of the Formula (I), the solvent is distilled off in vacuo and the residue is taken up pressed dry on a clay plate.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist bei günstiger Warmblütertoxizität und Phytotoxizität starke akarizide Wirkungen auf.The active ingredient according to the invention has favorable toxicity to warm-blooded animals and phytotoxicity have potent acaricidal effects.

Die Wirkungen setzen schnell ein und halten lange an. Der Wirkstoff kann deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von Milben (Acarina) verwendet werden.The effects set in quickly and last a long time. The active substance can therefore be used to combat mites (acarina) with good results.

Zu den Milben zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B.The mites include spider mites (Tetranychidae) such as the bean (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae or Tetranychus urticae) and the fruit tree spider mite (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), gall mites, e.g.

die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).the currant mite (Eriophyes ribis) and tarsonemids, for example the shoot tip mite (Hemitarsonemus latus) and cyclamen mite (Tarsonemus pallidus); finally ticks like the leather tick (Ornithodorus moubata).

Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist ferner eine insektizide sowie bei entsprechender Wirkstoffkonzentration bzw. Aufwandmenge auch eine fungizide Wirkung, insbesondere gegen Apfelschorf, auf.The active ingredient according to the invention also has an insecticidal as well with a corresponding concentration of active substance or application rate, also a fungicidal one Effect, especially against apple scab.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Aether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Strekmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,- welche bei normaler Temperattir und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Aether, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Aether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B.The active ingredient according to the invention can be used in the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates. These are produced in a known manner, e.g. by mixing the active ingredient liquefied pressurized liquids with extenders, i.e. liquid solvents Gases and / or solid carriers, optionally using surface-active substances Agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents Means. In the case of using water as an extender, e.g. organic Solvents can be used as co-solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers Such liquids are meant - those at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. aerosol propellants such as dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carrier materials: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic rock flour, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; as emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g., alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g.

Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.Lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active ingredient according to the invention can be used as a mixture in the formulations with other known active ingredients.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Der Wirkstoff kann als solcher in Form seiner Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.The active ingredient can be in the form of its formulations or as such in the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable Concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules can be used. It is used in the usual way, e.g. by spraying, atomizing, atomizing, dusting, scattering, smoking, gasifying, Pouring, pickling or encrusting.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied in larger areas. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.

Der Wirkstoff kann auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 96 oder sogar den 100 zeigen Wirkstoff allein auszubringen.The active ingredient can also be used with good success in the ultra-low-volume procedure (ULV) used where possible, formulations up to 95 96 or even the 100 show to apply active ingredient alone.

Die gute akarizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffs geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor.The good acaricidal effectiveness of the active ingredient according to the invention goes from the example below.

Beispiel A Tetranychus-Test (resistent) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Tetranychus test (resistant) solvent: 3 parts by weight Dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether for production 1 part by weight of active ingredient is mixed with an appropriate active ingredient preparation the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.Bean plants (Phaseolus vulgaris), which strongly differ from all stages of development of the common spider mite or bean spider mite (Tetranychus urticae) are infected, sprayed dripping wet.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.After the specified times, the destruction is determined in%.

Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 6 bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.100% means that all spider mites have been killed; 0 6 means that no spider mites have been killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle A (pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test Wirkstoffe Wirkstoff- Abtötungs- konzentration grad in 6 in 96 nach 2d 11 u CH3 CH2 CH2 CH3 0o:o1 17000 | C-CH2-Sn - O - Sn-CH2-C 0,001 01 I i 1 0,001 0 CH3 CH 2 CH2 CH3 2 CH3';'-CH3 CH3-CH3 (bekannt) CH CH3-C-CH3 CH2 C1H2 CH3 0,1 100 C-CH2-Sn-CH2-C/ 0,01 100 C'HC'H 0,001 70 3m 3 Herstellungsbeispiel 12 g (o,o11 o1 1 Mol) Hexakis-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-distannoxan und 1,52 g (0.022 Mol) 1,2,4-Triazol in 150 ml Benzol und 100 ml Äthanol werden ca. 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt.Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are shown in the table below: Table A (plant-damaging mites) Tetranychus test Active ingredients active ingredient killing concentration degree in 6 in 96 after 2d 11 u CH3 CH2 CH2 CH3 0o: o1 17000 | C-CH2-Sn - O - Sn-CH2-C 0.001 01 I i 1 0.001 0 CH3 CH2 CH2 CH3 2 CH3 ';' - CH3 CH3-CH3 (known) CH CH3-C-CH3 CH2 C1H2 CH3 0.1 100 C-CH2-Sn-CH2-C / 0.01 100 C'HC'H 0.001 70 3m 3 Manufacturing example 12 g (o, o11 o1 1 mol) hexakis- (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -distannoxane and 1.52 g (0.022 mol) 1,2,4-triazole in 150 ml benzene and 100 ml ethanol are approx. Heated under reflux for 3 hours.

Anschließend werden die Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.The solvents are then distilled off in vacuo.

Der zurückbleibende schmierige Feststoff wird auf einem Tonteller trocken gedrückt. Man erhält 12 g (89 % der Theorie) Tris-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-zinn-1,2,4-triazol-(1) als farblosen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 129-131 0C.The remaining greasy solid is placed on a clay plate pressed dry. 12 g (89% of theory) of tris- (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -tin-1,2,4-triazole- (1) are obtained as a colorless solid with a melting point of 129-131 ° C.

Claims (6)

PatentansprücheClaims 1. Tris-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-zinn-1,2,4-triazol-(1).1. Tris- (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -tin-1,2,4-triazole- (1). 2. Verfahren zur Herstellung von Tris-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-zinn-1 ,2,4-triazol-(1) dadurch gekennzeichnet, daß man Hexa-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-distannoxan mit i,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. 2. Process for the preparation of tris- (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -tin-1 , 2,4-triazole- (1), characterized in that one hexa- (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -distannoxane with i, 2,4-triazole in the presence of a diluent. 3. Mittel zur Bekämpfung von Milben (Acarina)gekennzeichnet durch einen Gehalt an Tris-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-zinn-1 ,2,4-triazol-(1). 3. Means for combating mites (Acarina) characterized by a content of tris (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -tin-1, 2,4-triazole- (1). 4. Verfahren zur Bekämpfung von Milben (Acarina) dadurch gekennzeichnet, daß man Tris-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-zinn-1,2,4-triazol-(1) auf Milben und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt. 4. A method for combating mites (acarina), characterized in that that one tris (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -tin-1,2,4-triazole- (1) on mites and / or allows their living space to act. 5. Verwendung von Tris-(R,B-dimethyl-phenäthyl) zinn-1,2,4-triazol-(1) zur Bekämpfung von Milben (Acarinå)O 5. Use of tris- (R, B-dimethyl-phenethyl) tin-1,2,4-triazole- (1) to control mites (Acarinå) O 6. Verfahren zur Herstellung von akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Tris-(ß,ß-dimethyl-phenäthyl)-zinn-1,2,4-triazol-(1) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.6. Process for the manufacture of acaricides Agents, characterized in that tris- (ß, ß-dimethyl-phenethyl) -tin-1,2,4-triazole- (1) mixed with extenders and / or surfactants.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2000059914A1 (en) * 1999-04-07 2000-10-12 Equistar Chemicals, L.P. Metal compounds containing neutral, multidentate azacyclic ligands, catalysts using them, olefin polymerization methods using them

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2000059914A1 (en) * 1999-04-07 2000-10-12 Equistar Chemicals, L.P. Metal compounds containing neutral, multidentate azacyclic ligands, catalysts using them, olefin polymerization methods using them

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