DE2504193A1 - MEANS TO IMPROVE UREA UTILIZATION IN ANIMAL FEEDING - Google Patents

MEANS TO IMPROVE UREA UTILIZATION IN ANIMAL FEEDING

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DE2504193A1 DE19752504193 DE2504193A DE2504193A1 DE 2504193 A1 DE2504193 A1 DE 2504193A1 DE 19752504193 DE19752504193 DE 19752504193 DE 2504193 A DE2504193 A DE 2504193A DE 2504193 A1 DE2504193 A1 DE 2504193A1
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Description

Die Erfindung betrifft die Anwendung von Mitteln zur Verbesserung der Harnstoffauonutzung in der Tierfütterung.The invention relates to the use of means for improvement the use of urea in animal feeding.

Bekanntlich kann Harnstoff im !''utter für Wiederkäuer inatives Eiweiß ersetzen. Durch die von den Pausenmikroben gebildete Urease wird der Harnstoff innerhalb von 1 bis 2 Stunden nach der Fütterung nahezu vollständig in Ammoniak und Kohlendioxid gespalten. Das freigesetzte Ammoniak dient den Pansenmikroben zur Eiweißsynthese. Das Mikrobenprotein unterliegt dann im Labmagen und dem weiteren Verdauungstrakt den normalen Verdauungsprozessen.It is well known that urea can inatives in the utter for ruminants Replace egg whites. By the one formed by the pause microbes Urease turns the urea almost completely into ammonia and carbon dioxide within 1 to 2 hours after feeding split. The released ammonia is used by the rumen microbes for protein synthesis. The microbial protein succumbs then the normal digestive processes in the abomasum and the other digestive tract.

Durch den plötzlichen Anstieg des Ammoniakspiegels im Pansen kann es, begünstigt durch ein Überangebot an Harnstoff, zu einem Überschreiten der Lntgiftungskapazitat der Leber und als Folge davon zu Vergiftungserscheinungen kommen, die unter ungünstigsten Umständen einen letalen Ausgang haben können. Weiterhin wird infolge der schnellen Ureolyse das Verwertungsvermögeη des Pansens überschritten und die Anwendung des Harnstoffes mit steigenden Aufwandmengen zunehmend unökonomischer.The sudden rise in the ammonia level in the rumen, favored by an excess of urea, can lead to too exceeding the detoxification capacity of the liver and as a result, symptoms of poisoning occur can have a fatal outcome under the most unfavorable circumstances. Furthermore, as a result of the rapid ureolysis, the Exploitation of the rumen exceeded and the application of urea becomes increasingly uneconomical with increasing application rates.

Es ist bekannt, Biuret als Beifutter für Wiederkäuer zu verwenden. Dem Vorteil des langsamen Abbaues stehen jedoch die Bachteile der geringeren Verwertung und der höheren Kosten gegenüber. Das trifft gleichermaßen für den ebenfalls bereits vorgeschlagenen Acetylharnstüff zu.It is known to use biuret as a feed supplement for ruminants. The advantage of the slow degradation is, however the stream parts compared to the lower utilization and the higher costs. That applies equally to him as well already proposed Acetylharnstüff too.

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Harnstoff wird deshalb trotz der bereits erwähnten Nachteile auf Grund seines niedrigen Preises und seines hohen Stickstoffgehaltes auch künftig die" meist verfütterte synthetische Eiweißquelle in der Wiederkäuerfütterung sein, Voraussetzung für eine sichere und ökonomische. Verwendung des Harnstoffes als Beifutterraittel ist jedoch seine langsame Umwandlung zu Ammoniak im Pansen·Urea is therefore despite the disadvantages already mentioned due to its low price and its high nitrogen content will continue to be the "mostly fed synthetic protein source in ruminant feeding, Requirement for safe and economical. However, the use of urea as supplementary feed is slow Conversion to ammonia in the rumen

Es ist weiterhin bekannt, die Harnstoffgranalien mit Schwefel zu umhüllen, um dadurch eine Löslichkeitsverzögerung und Ureοlysehemmung zu erzielen.It is also known to use the urea granules To encase sulfur in order to achieve a delay in solubility and ureolysis inhibition.

Die Anwendung dieses Verfahrens ist, bedingt durch die erforderlichen hohen Aufwandmengen, ebenso wie die vorgeschlagene Hemmung der Ureolyse durch Acethydroxamsäure aus ökonomischen Gründen kaum möglich. Darüber hinaus werden bei der Anwendung dieser Mittel als Nebenwirkung wesentliche Stoffwechselleistungen der Tiere, wie zum Beispiel die Trockenraasseverdaulichkeit und die Eiweißsynthese negativ beeinflußt. Sie sind v/eiterhin toxikologisch nicht unbedenklich,The application of this process is just like the one proposed, due to the high application rates required Inhibition of ureolysis by acethydroxamic acid is hardly possible for economic reasons. Furthermore When using these agents as a side effect, essential metabolic functions of the animals, such as Example the digestibility of dry grass and the protein synthesis negatively influenced. They are still toxicological not harmless,

Zweck der Erfindung ist, die Anwendung von Harnstoff als 3eifuttermittel, auch in höheren Gaben, durch die Verhinderung des plötzlichen Anstieges des Ammoniakspiegels im Pansen nach der Verfütterung und ohne Beeinträchtigung wesentlicher Stoffwechselleistungen sicherer und ökonomischer zu gestalten.The purpose of the invention is to prevent the use of urea as egg feed, even in higher doses the sudden increase in the ammonia level in the rumen after feeding and without impairment to make essential metabolic functions safer and more economical.

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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Mittel aufzufinden, die in ökonomisch vertretbaren Aufwandmengen die Ureolyse im Pansen verzögern und die toxischen bzw. leistungsmindernden Nebenwirkungen des Harnstoffes in der Tierfütterung ausschalten«The invention is based on the object of finding suitable agents that are applied in economically justifiable amounts delay the ureolysis in the rumen and the toxic or performance-reducing side effects of the Switch off urea in animal feeding "

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel IIt has now been found that compounds of the general Formula I.

RlRl

ΛΛ Ο C £. Ο C £.

in der R , R , R-, R gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeuten, R für R5R Ii oder R'O steht und R , R gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeuten und Z Sauerstoff oder Schwefel sein kann, eine Inhibierung der von den Mikroorganismen im Pansen produzierten Urease und damit verbunden eine von der Konzentration der erfindungsgemäßen Mittel abhängige Regelung der Ureolyse bewirken, wodurch der Ammoniakspiegel im Pansen in physiologisch optimalen Bereichen gehalten werden kann·in which R, R, R-, R are identical or different and are hydrogen atoms, optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl radicals, R is R 5 R Ii or R'O and R, R are identical or different and are optionally substituted Mean alkyl, aralkyl or aryl radicals and Z can be oxygen or sulfur, an inhibition of the urease produced by the microorganisms in the rumen and associated control of ureolysis depending on the concentration of the agents according to the invention, causing the ammonia level in the rumen to be physiologically optimal Areas can be kept

Die angegebenen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste können substituiert sein, zum Beispiel durch Halogen wie Chlor oder Brom, durch Nitrogruppen, Dialkylaminogruppen, Alkoxygruppen, Alkylreste oder Carboxy- und Carbonamidgruppen.The specified alkyl, aralkyl or aryl radicals can be substituted, for example by halogen such as chlorine or bromine, by nitro groups, dialkylamino groups, alkoxy groups, Alkyl radicals or carboxy and carbonamide groups.

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Die Barstellung der erfindungsgeraäßen Verbindungen geschieht in an sich bekannter Weise. Die in der Tabele 1 aufgeführten Verbindungen wurden entweder durch Umsetzung der entsprechenden Phosphorsäureester- bzw. Thiophosphorsäureester-halogenide mit geeigneten Aminen bzw. Ammoniak oder durch Umsetzung der entsprechenden Phosphorsäureamid- bzw. Thiophosphorsäureamid-halogenide mit geeigneten Alkoholen oder Phenolen erhalten.The connections according to the invention are presented in a manner known per se. The compounds listed in Table 1 were either by reaction the corresponding phosphoric acid ester or thiophosphoric acid ester halides with suitable amines or ammonia or by reacting the corresponding phosphoric acid amide or thiophosphoric acid halides obtained with suitable alcohols or phenols.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können mit dem Harnstoff vermischt, gemeinsam verprillt und/oder oberflächlich auf die' Harnstoffprille aufgebracht, zur Herstellung von Mischfuttermitteln oder als Zusatz zum Tierfutter angewendet werden.The compounds of the general formula I can be mixed with the urea, prilled together and / or superficially Applied to the urea pill, for the production of compound feed or as an additive to animal feed be applied.

Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem als .Bestandteil von festen oder flüssigen Harnstoff enthaltenden Futtermitteln und "Futtermischungen oder auch in Form eines festen oder flüssigen Konzentrates oder im (Gemisch mit einem festen vermahlenen oder granulierten Trägerstoff zum Einsatz kommen.The agents according to the invention can also be used as an ingredient of solid or liquid urea containing feed and "feed mixes or in the form of a solid or liquid concentrate or as a (mixture with a solid ground or granulated carrier material are used.

Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin in Kombination mit anderen Stoffen und Chemikalien, wie zum Beispiel Tierarzneimitteln, verwendet werden.The agents according to the invention can also be used in combination used with other substances and chemicals, such as veterinary drugs.

Die· Verbindungen der allgemeinen Formel I können vor, gemeinsam mit oder nach der Fütterung von Harnstoff bzw. von harnstoffhaltigen Futtermitteln mit 0,01 bis 10, vorzugsweise jedoch mit 0,05 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf den Stickstoffgehalt des Harnstoffes, verabreicht werden»The compounds of the general formula I can be together with or after feeding urea or urea-containing feed with 0.01 to 10, preferably but with 0.05 to 1 percent by weight, based on the nitrogen content of the urea, administered will"

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Die Verbindungen der allgemeinen Formel I in erfindungsgemäfler Anwendungsform und Anwendungsart sind schon in niedrigen Konzentrationsbereichen gut wirksam und ermöglichen eine bessere Harnstoffverwertung bei einer gleichzeitigen Verminderung des Gchadensrisikos, ohne die Eiweißsynthese und den Trockenmasseabbau im Pansen als wesentlichste Stoffwechselleistung desselben, zu hemmen.The compounds of general formula I in the invention The form and type of application are already in effective in low concentration ranges and enable better urea utilization with a simultaneous use Reduction of the risk of damage, without protein synthesis and the breakdown of dry matter in the rumen as the most essential Metabolic performance of the same, to inhibit.

Die üignung der Verbindungen zur inhibierung der enzymatischen Harnstoffspaltung wurde in vitro durch künstliche Pansensysteme, die in vivo-Verhältnisse simulieren, geprüft. Als Kriterium der V/irksamkeit sind die Amnoniakfreisetzung, die Eiweißsynthese und der Trockenmaoseabbau untersucht worden.The suitability of the compounds for the inhibition of the enzymatic Urea splitting was in vitro by artificial Rumen systems that simulate in vivo conditions were tested. As a criterion of effectiveness are the release of ammonia, protein synthesis and the breakdown of dry maize been investigated.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken· . -The following examples illustrate the invention without it to restrict ·. -

Beispiel 1example 1

Inhibierung der enzymatischen Harnstoffspaltung durch die „3 erfindungsgemäßen Mittel über eine Bestimmung der HH;.-jj'reisetzung aus Harnstoff in einem künstlichen Pansehsystem. Inhibition of the enzymatic cleavage of urea by the “3 agents according to the invention via a determination of the HH; .- jj'release from urea in an artificial panshevik system.

Das künstliche Pansensystera besteht aus 250-ml-Zweihalskolben, versehen mit "/aschflaschenaufsätzen für Uasein- und Gasauslaß sowie Blasenzählern, Die Kolben befinden sich lichtgeschützt in einem bei 39°C i 0,5 theraostabilisierten Wasserbad, Je Ansatz werden verwendet: 120 ml grobfiltrierte natürliche Pansenflüssigkeit, entnommen von fistelierten Kühen, die mit einer Heuration gefüttert werden, 10 ml Llineralsalzlösung (g/1: KCl 3,75; NaCl 3,75; MgSO. χ YH0O 1,125; CuCl9 χ 6E.0 0,375; PeSO. x 7H?0 0,075;The artificial rumen system consists of 250 ml two-necked flasks, fitted with ash bottle attachments for inlet and gas outlet as well as bubble counters. The flasks are protected from light in a water bath thermostabilized at 39 ° C i 0.5. Per batch: 120 ml of coarsely filtered natural rumen fluid, taken from fistulated cows fed with a heuration, 10 ml mineral salt solution (g / 1: KCl 3.75; NaCl 3.75; MgSO. χ YH 0 O 1.125; CuCl 9 χ 6E.0 0.375; PeSO x 7H ? 0 0.075;

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;.·.ηϋθ4 χ 4H^O 0,04; ZnSu4 χ 7Η?0 0,04; CuSO. χ.5H2O 0,02), 10 ml Phosphatpuffer: (Gemisch von 5,456 %iger KH2PO4-Lösung und 7,12 ^iger Ua2HPO.-Losung im Verhältnis 1 : 2), 100 mg lösl. Stärke, 100 mg Itextropur, 120 mg Harnstoff und dem Inhibitor in der angegebenen Konzentration. Zur Anaerobis und Dur chiais ellung der Fermentationsansätze wird durch Schwefelsäure gereinigtes und auf über 300C erwärmtes, wassergesättigtes CO2-GaS verwendet. Die Blasenzähler enthalten mit Tashiro angefärbte 2 ^ige Borsäurelösung, wodurch ein EBU-Verlust nachweisbar wird.;. · .Ηϋθ 4 χ 4H ^ O 0.04; ZnSu 4 χ 7Η ? 0 0.04; CuSO. χ.5H 2 O 0.02), 10 ml phosphate buffer: (mixture of 5.456% KH 2 PO 4 solution and 7.12% Ua 2 HPO. solution in a ratio of 1: 2), 100 mg soluble starch , 100 mg Itextropur, 120 mg urea and the inhibitor in the specified concentration. For Anaerobis and major chiais the fermentation batches RECOVERY is purified by sulfuric acid and used to over 30 0 C, heated, water-saturated CO 2 gas. The bubble counters contain Tashiro-stained 2-strength boric acid solution, whereby an EBU loss can be detected.

Der Gasstrom wird auf 200 Blasen/min eingestellt. Nach entsprechender Fermentationszeit werden jeweils 0,5 ml Inoculum entnommen und darin quantitativ, zum Beispiel durch Mikrödiffusion in Borsäurelösung jmd anschließender titrimetrischer Bestimmung, der KH^-Gehalt ermittelt. Die Ergebnisse sind der Tabelle 2 zu entnehmen.The gas flow is adjusted to 200 bubbles / min. According to the appropriate During the fermentation time, 0.5 ml of inoculum are removed and quantitatively therein, for example by microdiffusion in boric acid solution each subsequent titrimetric Determination of the KH ^ content. The results can be found in Table 2.

Beispiel 2Example 2

Inhibierung der enzymatischem Harnstoffspaltung durch Diamidophosphorsäure-phenylester über eine Bestimmung der KHo-FreiSetzung aus Harnstoff in Abhängigkeit von der Inhibitorkonzentration und der Zeit in einem künstlichen Pansensystein. -Inhibition of the enzymatic cleavage of urea Phenyl diamidophosphorate via a determination of the KHo release from urea as a function of the Inhibitor concentration and time in an artificial rumen system. -

Die Versuchsrnethode ist der des Beispiels 1 analog. Die Ergebnisse wurden in der Tabelle 3 zusammengefaßt,The experimental method is analogous to that of Example 1. The results were summarized in Table 3,

Beispiel 3Example 3

Der Einfluß steigender Konsentrationen des Diamido-phosphorsäure-phenylesters auf die enzymatische Harnstoffspaltung und die Eiweißsynthese in einem künstlichen Pansensystem.The influence of increasing consentrations of the phenyl diamido-phosphoric acid ester on the enzymatic breakdown of urea and protein synthesis in an artificial rumen system.

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Das künstliche Pansensystem besteht aus 100-ml-Zentrifugengläsern mit Gummistopfen, die mit Bunsenventilen versehen sind. Je Ansatz werden verwendet: 0,5 S Strohinehl, 0,5 g lösliche Stärke, 0,2 g Dextropur, 40 mg Harnstoff und der Inhibitor in den angegebenen Konzentrationen und 10 ml Pansenflüssigkeit, grobfiltriert und entnommen von-Fistelkühen, die mit einer Heuration gefüttert v/erden und 40 ml Puffer-Mineralsalzlösung: 9,8 g Ka HCO3, 0,57 g KCl, 0,4Y g KaCl, 0,12 g MgSO4 χ YH2O und 4,62 g Ka2IiPO4 werden in 9OO ml destilliertem V/asser gelöst. Nach Sättigung mit COo-Gas werden 0,08 g CaCl2 zugegeben und auf 1 1 aufgefüllt. The artificial rumen system consists of 100 ml centrifuge tubes with rubber stoppers fitted with Bunsen valves. Per batch are used: 0.5 S Strohinehl, 0.5 g soluble starch, 0.2 g Dextropur, 40 mg urea and the inhibitor in the specified concentrations and 10 ml rumen fluid, coarsely filtered and removed from fistula cows with a heuration fed v / ground and 40 ml buffer mineral salt solution: 9.8 g Ka HCO 3 , 0.57 g KCl, 0.4Y g KaCl, 0.12 g MgSO 4 χ YH 2 O and 4.62 g Ka 2 IiPO 4 are dissolved in 900 ml of distilled water. After saturation with COo gas, 0.08 g CaCl 2 are added and made up to 1 liter.

Das Gesamtinoculum wird mit CO2-GaS gesättigt und im Thermostat bzw. Brutschrank bei 39 C - 0,5 24 Stunden bebrütet. Danach erfolgt die Eiweißfällung durch Zugabe von 10 ml 50 ^iger Trichloressigsäurelösung bei 900C. Es wird filtriert und der gewaschene Rückstand der N-Bestimmung zum Beispiel nach Kjeldahl unterworfen. Die Ergebnisse sind aus der Tabelle 4 ersichtlich.The entire inoculum is saturated with CO 2 gas and incubated in a thermostat or incubator at 39 C - 0.5 for 24 hours. The protein is then precipitated by adding 10 ml of 50% trichloroacetic acid solution at 90 ° C. It is filtered and the washed residue is subjected to the N determination, for example according to Kjeldahl. The results are shown in Table 4.

Beispiel 4Example 4

Der Einfluß steigender Konzentration des Diamidophosphorsäure-phenylesters auf die TrockenmasseVerdaulichkeit unterschiedlicher Substrate in einem künstlichen Pansensystem. "The influence of increasing concentrations of phenyl diamidophosphorate on the dry matter digestibility of different Substrates in an artificial rumen system. "

Das künstliche Pansensystem entspricht dem beschriebenen zur Bestimmung des trichloressigsäurefällbaren Eiweiß-K-Gehaltes. The artificial rumen system corresponds to the one described for the determination of the trichloroacetic acid precipitable protein K content.

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Anders als dort aufgeführt wird als Substrat 0,5 g Mischfutter oder 0, 5 g Heu bzw«, Silage oder ein N-armes Futtermittel, zum Beispiel 0,5 δ Strohmehl mit und ohne lösliche Energiequelle wie Stärke und Glucose mit 20 mg Harnstoff verwendet. Lie Fermentationszeit beträgt 48 Stunden. Danach wird zentrifugiert und das Überstehende abgesaugt. Das Zentrifugat wird mit 50 ml 0,2 %iger Pepsinlösung (Pepsin 1 : 10000) in 0,1 η Salzsäure weitere 40. Stunden bei 39°C fermentiert. Anschließend wird der Inhalt dui'ch gewogene Goochtiegel, 30 ml Inhalt, die mit superfeiner Glaswolle als Filtermasse versehen waren, abgesaugt und der Rückstand mit Wasser gewaschen. lach Trocknung bei 1050C wiru der Rückstand gewogen. Er entspricht der unverdauten Trockenmasse«
Die Ergebnisse sind der Tabelle 5 zu entnehmen.Contrary to what is listed there, the substrate used is 0.5 g compound feed or 0.5 g hay or silage or a low-nitrogen feed, for example 0.5 δ straw meal with and without a soluble energy source such as starch and glucose with 20 mg urea . Lie fermentation time is 48 hours. Then it is centrifuged and the supernatant is sucked off. The centrifugate is fermented with 50 ml of 0.2 % strength pepsin solution (pepsin 1: 10000) in 0.1 η hydrochloric acid for a further 40 hours at 39 ° C. Subsequently, the contents of the weighed Gooch crucible, 30 ml contents, which were provided with superfine glass wool as filter material, are suctioned off and the residue is washed with water. laughing drying at 105 0 C, the residue Wiru weighed. It corresponds to the undigested dry matter «
The results are shown in Table 5.

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Claims (5)

250A 1 93 Patentansprüche250A 1 93 claims 1. Mittel zur Verbesserung der Harnstoffausnutzung in der Tierfütterung, d.adurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I1. Means to improve urea utilization in the Animal feeding, i.e. characterized by having at least a compound of the general formula I. R1 X OR4 R 1 X OR 4 in der R , R~, RJ, R gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatone, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeuten, R für R-RΈ oder R^O steht und R , R gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeuten und JL für Sauerstoff oder Schwefel steht, enthalt en,in which R, R ~, R J , R are identical or different and are hydrogen atoms, optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl radicals, R is R-RΈ or R ^ O and R, R are identical or different and are optionally substituted Mean alkyl, aralkyl or aryl radicals and JL stands for oxygen or sulfur, contain en, 2. Kittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit harnstoff vermischt, gemeinsam verprillt und/oder2. Gown according to claim 1, characterized in that it is mixed with urea, prilled together and / or ■"■'■\■ "■ '■ \ oberflächlich auf die Harnstoffprille aufgebracht v/erden. -.J applied superficially to the urea pill. -.J 3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der so behandelte Harnstoff zur Herstellung von Kischfuttermitteln oder als Zusatz zum Tierfutter zur Anwendung kommt.3. Composition according to claim 1 and 2, characterized in that the urea treated in this way for the production of Kischfuttermittel or used as an additive to animal feed. 4. Mittel nach Anspruch 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, dai3 sie als Bestandteil von resten oder flüssigen, Harnstoff enthaltenden l«'utterrnitteln oder jmttermischungen oder aucn m Form eines festen oder flüssigen Xoiisenxraten oder im Gemisch mit einem festen Trägerstoff angewendet werden.4. Means according to claim 1 to J, characterized in that they are used as a component of residual or liquid urea-containing oils or mixtures or also in the form of a solid or liquid extract or in a mixture with a solid carrier. ? 03336/0657? 03336/0657 250A 1 93250A 1 93 5. Llittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Kombination mit anderen Chemikalien zur Anwendung kommen.5. Llittel according to claim 1 to 4, characterized in that they are used in combination with other chemicals. 6, Liittel nach Anspruch. 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, daß sie in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise jedoch von 0,5 bis 1 Gewichtsprozenten, bezogen auf den Stickstoffgehalt des Harnstoffes, verabreicht werden.6, Liittel according to claim. 1 to 5 * characterized by that they are in amounts from 0.01 to 10, but preferably from 0.5 to 1 percent by weight, based on the nitrogen content of urea. 509836/0857509836/0857 ti •Ηti • Η φ ■ρ ω φφ ■ ρ ω φ φφ UU (Ω !η O(Ω! Η O & O •Η& O • Η 'Ö •Η'Ö • Η Θ •ΡΘ • Ρ 3 :nJ3: nJ (Λ(Λ P. W OP. W O OJOJ Ε>- V7 IOΕ> - V7 IO Tv-V-C°> I ITv-V-C °> I I ο- ο (Λ co C^ CTi σ\ο- ο (Λ co C ^ CTi σ \ . CO CO Vfl CM CM. CO CO Vfl CM CM -5-<J-iAOO<fr^crvvo-v-cM v-v-v-v-v-vv- ν V-V-5- <J-iAOO <fr ^ crvvo-v-cM v-v-v-v-v-vv- ν V-V 0000-OOOOOeaoi&3C/3t/30000-OOOOOeaoi & 3C / 3t / 3 νθ -νθ - 3»3 » (Λ(Λ VO £cj VO Cb5 fcu St^ tt5 JT^ VO £ cj VO Cb5 fcu St ^ tt5 JT ^ ν<ί-νοο νοο ! νονό νονο-3-ν <ί-νοο νοο! νονό νονο-3- loToivoocj oot - cn I r\ ] (Λ J T I » J γloToivoocj oot - cn I r \] (Λ J T I »J γ I—I M tÖI — I M tÖ ο pe οο pe ο V VV V i-l rHi-l rH ^VVVVfV τ τ τ ^VO^ VVVVfV τ τ τ ^ VO O *^Γ CM CM CM <Γ cn CM Cn (^\ OO * ^ Γ CM CM CM <Γ cn CM Cn (^ \ O vovo CMCVICMCMCMCMCMCMCMCMCMCMOJCMCMCVICMCMCMCMCMCMCMCMCMCMOJCM ιλιλ c- co cnc- co cn o v-o v- CM ΓΛCM ΓΛ 509836/0657509836/0657 Fortsetzung TabelleContinuation table Lfd.Serial R1 R 1 R2 R 2 R3 R 3 44th Nr.No. 1515th KK HH NH2 NH 2 2-01-6-CH3-C6H3 2-01-6-CH 3 -C 6 H 3 1616 HH HH 0-C6H5 0-C 6 H 5 C6H5 C 6 H 5 1717th HH CH3 CH 3 KHCH3 KHCH 3 C6H5 C 6 H 5 1818th HH CH3 CH 3 NHCH3 NHCH 3 1919th HH HH 0-4-Cl-Cz-H,
D H 0-4-Cl-Cz-H,
D H 2020th HH CH3 CH 3 NHCH3 NHCH 3 3-CH3-C6H4 3-CH 3 -C 6 H 4 2121 HH C3H7 C 3 H 7 . NHC3H7 . NHC 3 H 7 C6H5 C 6 H 5 2222nd HH CH(CH3)2 CH (CH 3 ) 2 NHCH(CH3)2 NHCH (CH 3 ) 2 C6H5 C 6 H 5 2323 HH H-C4H9 HC 4 H 9 NH-Ii-C4H9 NH-Ii-C 4 H 9 C6H5 C 6 H 5 2424 HH C6H5 C 6 H 5 NH-C6H5 NH-C 6 H 5 VCl-C6H4 VCl-C 6 H 4 2525th H-H- C6H5 C 6 H 5 1 6 5 1 6 5 C2H5 C 2 H 5 26 .26th HH CH2C6H5 CH 2 C 6 H 5 NHCH2C6H5 NHCH 2 C 6 H 5 C6H5 C 6 H 5 2727 C2H5 C 2 H 5 C2H5 C 2 H 5 OC9H19 OC 9 H 19 C9H19 C 9 H 19
3 O O O O O O O O O O O3 O O O O O O O O O O O F(0C)F ( 0 C) 130-131130-131 154-155 80-81154-155 80-81 172-173 117-119 111-113172-173 117-119 111-113 >02: > 02 : C£> COC £> CO - 13 " 250A 1 93- 13 "250A 1 93 Tabelle 2Table 2 Inhibierung dor enzymatischem Harnstoffspaltung im künstlichen Pansen in Abhängigkeit von der ZeitInhibition of the enzymatic cleavage of urea artificial rumen as a function of time Inoculum: 140 ml mit 120 mg Harnstoff und 0,5 mg InhibitorInoculum: 140 ml with 120 mg urea and 0.5 mg inhibitor Verbindung
lfd. Nr.
gem. Tab. 1link
serial no.
according to Tab. 1 Ammoniakspiegel inAmmonia level in 3030th 4545 Mg KMg K nach einerafter a BobrütunyBobrütuny 180180 saeit in minsaeit in min -- 1515th 3030th 4848 6060 9090 120120 5353 240240 11 22 22 44th 5454 5454 5454 55 5252 22 22 22 44th 44th 44th 44th 66th ■5■ 5 33 22 22 44th 44th 44th 55 66th 66th 44th 22 44th 4,4, 44th 44th 55 44th 66th 55 44th 66th 66th 44th 44th 44th ~6~ 6 44th 66th 44th 22 22 66th 88th 66th 66th 77th 22 44th 88th 22 22 22 22 66th 88th 44th 22 22 44th 44th 22 44th 44th 99 22 2 .2. 22 22 22 22 1010 66th 1010 22 66th 88th 66th 66th 66th 1616 1212th 1111 44th 88th 88th 1212th 1414th 1414th 2222nd 1616 1212th 88th 88th 1414th 88th 1616 2020th 3030th 2424 1313th 44th 1010 1616 1818th 2828 2828 2424 3232 1414th 44th 1616 2020th 1414th 1818th 2222nd .42.42 2828 1515th 88th 1616 3030th 2626th 3232 3S3S 5252 4444 1010 4040 4848 5050 5252
508836/0657508836/0657 Tabelle 3Table 3 Inhibierung.der enzymatischen Harnstoffspaltung durch Diamidophosphorsäure-phenylester im künstlichen Pansen in Abhängigkeit von der Anwendungsform, der Inhibitorkonzentration und der ZeitInhibition of the enzymatic cleavage of urea by phenyl diamidophosphorate in the artificial rumen depending on the application form, the inhibitor concentration and the time Inoculum: 140 ml mit 120 mg HarnstoffInoculum: 140 ml with 120 mg urea Inhibitor- Ammoniakspiegel in mg N nach einer Bebrütungszeit konzentration in minInhibitor ammonia level in mg N after an incubation period concentration in min mgmg 1010 3030th 4545 6060 9090 150150 210210 270270 0,0000.000 1010 36.36. 5050 5454 5252 5050 5050 5050 kristalline Formcrystalline form 0,500.50 00 1010 1010 1010 1010 1010 1212th 1616 0,250.25 22 1212th 1212th 1212th 1212th 1818th 1818th 1818th 0,100.10 CVlCVl 1212th 1212th 1212th 1212th 1616 1818th 2020th .0,05.0.05 66th . 14. 14th 1414th 1414th 1414th 1616 1818th 2020th 1)
flüssige Form '1)
liquid form ' 1,0001,000 00 22 00 22 22 44th 66th 66th 0,7500.750 00 22 22 22 CVlCVl 44th 66th 66th 0,5000.500 00 22 22 22 22 22 66th 88th 0,2500.250 00 44th 44th 44th 66th 1010 1212th 1616 0,1000.100 22 88th 88th 1010 1212th 2020th 2020th 2222nd 0,0750.075 44th 1414th 1616 1616 1818th 2222nd 2828 3232 0,0500.050 88th 1616 1818th 1818th 2020th 3030th 3434 3838
gelöst in Äthanoldissolved in ethanol 509336/0657509336/0657 250A 1 93250A 1 93 Tabelle 4Table 4 Der Einfluß steigender Konzentrationen des DiamidophosphorsUurephenylesters auf die enzymatische Harnstoffspaltung und die Eiweißsynthese in einem künstlichen Pansensystem Inoculum: 50 ml mit 40 mg Harnstoff The influence of increasing concentrations of the diamidophosphorus urephenyl ester on enzymatic urea cleavage and protein synthesis in an artificial rumen system Inoculum: 50 ml with 40 mg urea Inhibitor- NH .,-N Eiv/eiß-N konzentrationInhibitor-NH., -N Eiv / ice-N concentration mg mg mgmg mg mg Kontrolle 2,4 11,2Control 2.4 11.2 ohne Harnstoff 0,8 13,3without urea 0.8 13.3 mit Harnstoff 17,6 18,2with urea 17.6 18.2 0,1 4,0 15,40.1 4.0 15.4 0,2 2,4 14,70.2 2.4 14.7 0,3 2,2 15,40.3 2.2 15.4 0,4 2,2 15»00.4 2.2 15 »0 0,5 1,9 14,00.5 1.9 14.0 1,0 ^*6 1^,61.0 ^ * 6 1 ^, 6 5,0 0,8 13,45.0 0.8 13.4 20,0 0,0 13,220.0 0.0 13.2 509836/0657509836/0657 Tabelle 5Table 5 Der Einfluß steigender Konzentrationen des Diamidophosphorsäurephenylesters auf die Trockenmasseverdaulichkeit unterschiedlicher Substrate in einem künstlichen PansensystemThe influence of increasing concentrations of the phenyl diamidophosphorate on the dry matter digestibility of different Substrates in an artificial rumen system Inoculum: 50 ml mit 20 mg HarnstoffInoculum: 50 ml with 20 mg urea Inhibxtor-
konzentrationInhibxtor
concentration 0,00.0 = 500= 500 Trockenmasseverdaulichkeit der
Substrate in % Dry matter digestibility of the
Substrates in % IIII mg Roggensilagemg of rye silage IIIIII mgmg 0,50.5 = 500
500= 500
500 II. 42,042.0 mg Haferstroh,
mg Stärke, 20mg of oat straw,
mg starch, 20 82,582.5 1.01.0 = 500= 500 71,071.0 42,042.0 met Mischfutterwith compound feed 84,084.0 5,05.0 72,072.0 41,541.5 84,084.0 20,020.0 71,571.5 4-2,54-2.5 83,583.5 Substrat ISubstrate I. 72,072.0 42,042.0 84,084.0 Substrat IISubstrate II 71,571.5 Substrat IIISubstrate III 200 mg Dextropur,
mg Harnstoff200 mg dextropur,
mg urea für Rinderfor cattle
509836/0 657509836/0 657
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