Claims (10)
PatentansprücheClaims
1. Anthrazyklin-Glykoside der allgemeinen Formel I1. Anthracycline glycosides of the general formula I
(I)(I)
in welcher R. ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe,
eines von R1 und R„ eine Methylgruppe und
das andere von R. und R„ eine Hydroxygruppe bedeuten,
sowie deren pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze. in which R. is a hydrogen atom or a hydroxy group, one of R 1 and R "is a methyl group and the other of R. and R" is a hydroxyl group, as well as their pharmaceutically acceptable acid addition salts.
2. 4'-C-Methyl-daunorubicin.2. 4'-C-methyl-daunorubicin.
3. 4'-C-Methyl-daunorubicin.3. 4'-C-methyl-daunorubicin.
4. 4'-Epi-4'-C-methyl-daunorubicin.4. 4'-Epi-4'-C-methyl-daunorubicin.
5. 4'-Epi-4'-C-methyl-doxorubicin.5. 4'-Epi-4'-C-methyl-doxorubicin.
6. Verfahren zur Herstellung von Anthrazyklin-Glykosiden
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man Daunomycinon mit 2,3,6-Trideoxy-4-C-methyl-4-0-p.nitrobenzyol-3-trifluoro-acetamido-L-lyxo-hexapyranosylchlorid
oder 2,3,6-Trideoxy-4-C-methyl-4-O-p.nitrobenzoyl-L-arabino-hexapyranosylchlorid,
6. Process for the preparation of anthracycline glycosides
according to claim 1, characterized in that daunomycinone is mixed with 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-4-0-p.nitrobenzyol-3-trifluoro-acetamido-L-lyxo-hexapyranosyl chloride
or 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-4-O-p.nitrobenzoyl-L-arabino-hexapyranosyl chloride,
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die aus den entsprechenden geschützten Glykosid-Derivaten erhalten wurden, kondensiert, daß man alle Schutzgruppen
in an sich bekannter Weise entfernt, und die freien Glykosidbasen (R=H) der allgemeinen Formel (I), gegebenenfalls
in Form der Säureadditionssalze, isoliert, und dann in 14-Stellung gegebenenfalls bromiert und
durch Hydrolyse die entsprechenden freien Glykosidbasen (R=OH) der allgemeinen Formel (I) isoliert und gegebenenfalls
in die pharmezeutisch annehmbaren Säureadditionssalze überführt.obtained from the corresponding protected glycoside derivatives, condensed that all protecting groups
removed in a manner known per se, and the free glycoside bases (R = H) of the general formula (I), if appropriate
in the form of the acid addition salts, isolated, and then optionally brominated in the 14-position and
the corresponding free glycoside bases (R = OH) of the general formula (I) are isolated and optionally by hydrolysis
converted into the pharmaceutically acceptable acid addition salts.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet
, daß die Schutzgruppen durch milde alkalische Hydrolyse entfernt werden.7. The method according to claim 6, characterized
that the protecting groups are removed by mild alkaline hydrolysis.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet
, daß die Bromierung mit einer Lösung von Brom in einem organischen Lösungsmittel
durchgeführt wird.8. The method according to claim 6, characterized
that the bromination with a solution of bromine in an organic solvent
is carried out.
9. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet
, daß die Hydrolyse der 14-Bromoderivate mit einer wäßrigen Lösung von Natriumformiat
durchgeführt wird.9. The method according to claim 6, characterized
that the hydrolysis of the 14-bromo derivatives with an aqueous solution of sodium formate
is carried out.
10. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1
oder ein pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz davon in Mischung mit einem pharmazeutisch annehmbaren
Verdünnungsmittel oder Träger.10. A pharmaceutical composition containing a compound of the general formula (I) according to Claim 1
or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof in admixture with a pharmaceutically acceptable one
Diluents or carriers.
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