DE2460223A1 - PLASTICIZED AMINOPLASTIC RESIN COMPOSITES - Google Patents
PLASTICIZED AMINOPLASTIC RESIN COMPOSITESInfo
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Description
Die Erfindung "betrifft plastifizierte Aminoplastharzmassen.The invention "relates to plasticized aminoplast resin compositions.
Es ist "bekannt, daß bei der Herstellung von Aminoplastform- ' . materialien in die Rezeptur ein Weichmacher eingebracht werden muß, um zufriedenstellende Verarbeitungseigenschaften zu erreichen. Der Weichmacher muß mit dem Aminoplastharz vollständig verträglich sein, um den Formungen guten G-lanz und gute Oberflächenbeschaffenheit zu verleihen sowie das Fließverhal— ten des Materials während der Formung zu verbessern. Verhältnismäßig wenig Verbindungen erfüllen alle Anforderungen für einen guten Weichmacher, und die meisten davon sind in der " ■ technischen Anwendung unwirtschaftlich.It is "known that in the manufacture of aminoplast mold- '. materials in the formulation a plasticizer must be introduced in order to achieve satisfactory processing properties. The plasticizer must be completely compatible with the aminoplast resin in order to have a good gloss and good shine To give surface quality as well as the flow behavior to improve the quality of the material during molding. Relatively few connections meet all the requirements for a good plasticizer, and most of them are uneconomical in technical application.
Gemäß der Erfindung umfaßt eine hitzehärtende Kunststoffzusammensetzung: ' . - . a) einen Weichmacher, der ein Alkyd einschließt, das praktisch frei von -COOH-Gruppen ist und:According to the invention, a thermosetting plastic composition comprises: '. -. a) a plasticizer that includes an alkyd that is practical is free of -COOH groups and:
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(i) eine Mono-, Di- oder T'ricarbonsäurekomponente als(i) a mono-, di- or tricarboxylic acid component as
Säurekomponente,
(ii) die Komponente eines Alkohols rait 1 "bis 4 OH-G-ruppenAcid component,
(ii) the component of an alcohol has 1 "to 4 OH-G groups
als alkoholische Komponente, iind
(iii-) insgesamt nicht mehr als 20 Säure- und Alkoholeinhei-as an alcoholic component, iind
(iii-) a total of no more than 20 acid and alcohol units
ten aufweist; sowie "b) ein ungehärtetes Aminoplastharz.th has; and "b) an uncured aminoplast resin.
Vorzugsweise enthält das Alkyd nicht mehr als insgesamt 15,
insbesondere nicht mehr als 10 und noch "bevorzugter nicht mehr als 7 Säure- und Alkoholeinheiten.Preferably the alkyd contains no more than a total of 15,
in particular not more than 10 and even more preferably not more than 7 acid and alcohol units.
Es ist ersichtlich, daß der Ausdruck "Säure- und Alkoholeinheiten" die Gruppen "bezeichnet, welche von der Säurekomponente und der Alkoholkomponente abgeleitet sind, wie sie in verbundener Porm im Alkyd vorliegen«It can be seen that the term "acid and alcohol units" the groups "denotes which of the acid component and the alcohol component are derived, as they are present in the alkyd in connected form «
Die Säurekomponente ist vorzugsweise eine Benzoldicarbonsäure und/oder eine aliphatische Dicarbonsäure mit 4 bis 9 Kohlen- . stoffatomen, und die alkoholische Komponente ist vorzugsweise ein Diol oder Triol mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.The acid component is preferably a benzene dicarboxylic acid and / or an aliphatic dicarboxylic acid having 4 to 9 carbons. material atoms, and the alcoholic component is preferred a diol or triol of 2 to 10 carbon atoms.
Das Alkyd kann ein Molekulargewicht von 250 bis 800 oder auch höher haben; Alkyde mit Molekulargewichten im Bereich von 250
bis 400 sind derzeit bevorzugt. Das molare Verhältnis der
Säurekomponente zur alkoholischen Komponente kann entsprechend schwanken, beispielsweise von 1 : 2 bis 3 : 4*The alkyd can have a molecular weight of 250 to 800 or even higher; Alkyds with molecular weights in the range of 250 to 400 are currently preferred. The molar ratio of the
Acid component to alcoholic component can fluctuate accordingly, for example from 1: 2 to 3: 4 *
Alkyde, die sich zur Verwendung als Weichmacher sowohl für
Harnstoff-]?ormaldehydharze (UP) als auch Melamin-Formaldehydharze
(ME1) eignen, umfassen diejenigen auf der Basis von Adipinsäure
und Phthalsäuren, wie Polyäthylenterephthalat, Polyglycerylphthalat
und Polyglyceryladipat; andere Alkyde, wie sie oben · definiert sind, eignen sich für MF-Harze jedoch nicht fürAlkyds that can be used as plasticizers for both
Urea -]? Ormaldehyde resins (UP) and melamine-formaldehyde resins (ME 1 ) are suitable, include those based on adipic acid and phthalic acids, such as polyethylene terephthalate, polyglyceryl phthalate and polyglyceryl adipate; other alkyds, as defined above ·, but are not suitable for MF resins for
UP-Harze.UP resins.
1 . 509828/0809 1st 509828/0809
In einigen Fällen wird der Weichmacher vorzugsweise modifiziert, "beispielsweise durch Verwendung eines Gemisches von Alkyden oder eines Alkyds mit einer oder mehreren Säurekomponenten mit 2 oder mehr alkoholischen Komponenten, oder eines Alkyds mit einer oder mehreren alkoholischen Komponenten mit zwei oder mehr Säurekomponenten,In some cases the plasticizer is preferably modified "for example by using a mixture of alkyds or an alkyd with one or more acid components with 2 or more alcoholic components, or an alkyd with one or more alcoholic components with two or more acid components,
Zum Beispiel wurde Polyäthylenterphthalat (EET) in zwei Eichtungen · mo difi zi er t:For example, polyethylene terephthalate (EET) was made in two directions Modify:
(i) Ersatz eines Teils des Äthylenglykols durch Propylenglykol, G-lyzerin oder Butan(i ,4-)~diol fuhrt zu Alkyden, die ausgezeichnete Weichmacher für gewisse T-IF- und UP-Harze sind, wenn das molare Verhältnis von Glykol zu Säure 2:1 "beträgt und der A'thylenglykol 75 Mol-$ der G-lykolkomponente (also der alkoholischen Komponente) darstellt. Wenn jedoch Propylenglykol oder Glyzerin 50 Mol-$ der G-lykolkomponente darstellt, sind die Alkyde als Weichmacher viel weniger "bevorzugt,(i) replacement of part of the ethylene glycol with propylene glycol, Glycerine or butane (i, 4-) diol leads to alkyds which are excellent Plasticizers for certain T-IF and UP resins are when the molar ratio of glycol to acid is 2: 1 "and the ethylene glycol is 75 mol $ of the glycol component (i.e. the alcoholic component) represents. However, if propylene glycol or glycerin is 50 mole $ of the glycol component represents, the alkyds are much less "preferred as plasticizers,
(ii)Ersatz von "bis zu 50 Mol-$ der Terephthalatkomponente (Säurekomponente) durch Phthalat (aus. irgendeiner der Phthalsäuren) ist möglich und führt zu guten Weichmachern sowohl für UF- als auch für MF-Harzej" der Ersatz der gleichen Mengenanteile durch Adipat (aus Adipinsäure) führt zu guten Weichmachern für MF-Harζe,'wenn jedoch nicht auch Glyzerin zugegeben wird (was ein vierkomponentiges System ergibt) sind diese Alkyde ungeeignet zur Weichmachung von UP-Harzen, Im vierkomponentigen System ist es bevorzugt, daß wenigstens ein Mol G-lyzerin für jedes Mol Adipinsäure vorliegt, wenn das Alkyd ausreichend verträglich mit einem UP—Harz sein soll.(ii) Replacement of "up to 50 moles of the terephthalate component (Acid component) by phthalate (from. Any of the Phthalic acids) is possible and leads to good plasticizers for both UF and MF resins "the substitute for equal proportions of adipate (from adipic acid) lead to good plasticizers for MF Harζe, but if If glycerine is not also added (which results in a four-component system) these alkyds are unsuitable for Plasticization of UP resins, in a four-component system it is preferred that there be at least one mole of glycerol for every mole of adipic acid when the alkyd is sufficient should be compatible with a UP resin.
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In entsprechender Weise wurde Diglyceryladipat (I)GA) mit Äthylen- und Propylenglykol und Butan(1,4)-diol und mit Neopentylglykol "bei einem molaren Glykol : Säureverhältnis von 2 : 1 modifiziert. Wenn Glyzerin 75 Mol-$ der Gly'kolkomponente darstellt, können gute Formmassen erhalten werden, mit Ausnahme der Tatsache, daß die Verwendung von Ne opentylglykol ein modifiziertes Alkyd liefert, das mit UF-Harzen unverträglich ist. Wenn A'thylenglykol 50 Mol-$ der GIyko!komponente ausmacht, können zufriedenstellende Massen erhalten werden. 33 Mol-$ der Adipinsäure wurden durch Ehthalsäureanhydrid und 20 Mol-?o durch Azelainsäure in dieser Art von Alkyd ersetzt, und zwar mit guten Ergebnissen,Similarly, diglyceryl adipate (I) GA) with ethylene and propylene glycol and butane (1,4) diol and with Neopentyl glycol "at a glycol: acid molar ratio modified from 2: 1. If glycerin is 75 moles of the glycol component represents, good molding compositions can be obtained, with the exception of the fact that the use of Ne opentylglykol provides a modified alkyd that is incompatible with UF resins. When ethylene glycol is 50 mol $ the GIyko! Component can have satisfactory dimensions can be obtained. 33 mol $ of adipic acid were replaced by eththalic anhydride and 20 mol? o replaced by azelaic acid in this type of alkyd, with good results,
Diglycerylazelat, das mit MF-Harzen verträglich ist, ist jedoch mit UF-Harzen unverträglich«However, diglycery lactelate, which is compatible with MF resins, is incompatible with UF resins "
Im allgemeinen werden optimale Ergebnisse mit jedem Typ von Alkyd erzielt, wenn das Alkyd eine sehr geringe Säurezähl hat, d. h. weniger als 1,0 , jedoch ist es möglich, zufriedenstellende Massen zu erhalten, worin die Säurezahl etwas höher ist. Zum Beispiel wurden Diglyceryladipatalkyde gemäß der Erfindung mit Säurezahlen von etwa 7,0 verwendet. Solche Alkyde, d. h. diejenigen mit einer Säurezahl von weniger als 10', werden im vorliegenden Fall als "praktisch frei von .-C00H-Gruppen" gemäß der obigen Definition betrachtet. Die Säurezahlen können vermindert werden, indem das Alkyd mit einer Verbindung umgesetzt wird, die mit Carboxylgruppen reaktiv ist, wie beispielsweise Ithylencarbonat oder einem Epoxid, wie der Substanz, die unter der Handelsbezeichnung "Cardura E" erhältlich ist.In general, optimal results are obtained with any type of alkyd when the alkyd has a very low acid number, d. H. less than 1.0 but it is possible to obtain satisfactory compositions in which the acid number is slightly higher. For example, diglyceryl adipate alkyds having acid numbers of about 7.0 have been used in accordance with the invention. Such alkyds, i. H. those with an acid number of less than 10 'are in the present case as "practically free of.-C00H groups" according to considered the definition above. The acid numbers can be reduced by reacting the alkyd with a compound which is reactive with carboxyl groups, such as ethylene carbonate or an epoxide, such as the substance under the trade name "Cardura E" is available.
Im allgemeinen werden auch die verwendeten Alkyde im Hinblick auf die Kosten ausgewählt. Die Einbeziehung von kleinen Mengenanteilen anderer Verbindungen mit Weichmachungseigenschaften ist nicht ausgeschlossen.In general, the alkyds used are also selected in view of cost. The inclusion of small quantities other compounds with plasticizing properties is not excluded.
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Das' Alkyd liegt im allgemeinen in einer Menge von etwa 5 i° oder weniger, bezogen auf das Gewicht von Alkyd plus Harz, vor, kann jedoch gewünsohtenfalls auch in höheren Mengen vor-' liegen, "beispielsweise "bis zu TO Gew.-^. Die Gesaratmenge an·. Weichmacher, d. h. Alkyd plus anderem Weichmacher, der in der Masse verwendet wird, übersteigt im allgemeinen nicht 10 Gew.— $.The alkyd is generally present in an amount of about 5 ° or less based on the weight of the alkyd plus resin, but may also be present in higher amounts if desired, "for example" up to 50% by weight . The total amount of ·. Plasticizer, ie alkyd plus other plasticizer used in the bulk, generally does not exceed 10% by weight.
Kommerziell verfügbare Polyesteralkyde sind im allgemeinen nicht geeignet als Weichmacher für Aminoplastharze, was auf ihren hydrophoben Charakter zurückzuführen ist.Commercially available polyester alkyds are generally not suitable as a plasticizer for amino resins, what on is due to their hydrophobic character.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung anhand von bevorzugten Ausführungsformen.The following examples illustrate the invention on the basis of preferred embodiments.
Terephthalatalkyde wurden.durch Umsetzung von Dimethylterephthalat mit ithylenglykol oder Äthylenglykol und Glyzerin in Gegen- " wart von 0,-1 Gew.-$ eines Säurekatalysators in den unten angegebenen molaren Verhältnissen hergestellt, bis die Menge an gebildetem Methanol anzeigte, daß die Veresterungsreaktionen beendet war. Das Produkt war in jedem Pail eine weiße Pestsubstanz. .Terephthalate alkyds were made by reacting dimethyl terephthalate with ethylene glycol or ethylene glycol and glycerin in the presence of 0.1% by weight of an acid catalyst in the ones given below molar ratios until the amount of methanol formed indicated that the esterification reactions ended. The product was a white pest substance in each pail. .
(a) Dimethylterephthalat . . 2 Mol. Äthylenglykol 5 Mol(a) dimethyl terephthalate. . 2 moles. Ethylene glycol 5 moles
(b) Dimethylterephthalat 2 Mol Äthylenglykol 3 Mol ■ Glyzerin 1 Mol(b) Dimethyl terephthalate 2 moles of ethylene glycol 3 moles Glycerine 1 mole
Adipatalkyde wurden durch Umsetzung von Adipinsäure mit Glyzerin oder mit Glyzerin und Äthylenglykol in den nachstehend angegebenen molaren Verhältnissen hergestellt, bis die Säurezahl des ProduktesAdipate alkyds were made by reacting adipic acid with glycerine or made with glycerine and ethylene glycol in the molar ratios given below until the acid number of the product
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geringer als 5 war. Das. Produkt,war in jedem Fall eine gelbe Flüssigkeit.was less than 5 . That. Product was a yellow liquid in each case.
(c)' Adipinsäure Glyzerin(c) 'adipic acid glycerin
(d) Adipinsäure Glyzerin Ithylenglyko1(d) adipic acid glycerine ethylene glycol 1
Beispiel E ' . Example E '.
Ein o-Phthalatalkyd wurde durch Umsetzung von 2 Mol Glyzerin niit 1 Mol Phthalsäureanhydrid, bis die Säurezahl des .Produktes weniger als 5 war, hergestellt. Das Produkt war eine viskoseAn o-phthalate alkyd was made by reacting 2 moles of glycerine with 1 mole of phthalic anhydride until the acid number of the product less than 5 was made. The product was a viscous one
Flüssigkeit.Liquid.
Fünf mit Alkyd weichgemachte Harnstoff-Formaldehydharze wurden durch Mischen von 10 Gew.-Teilen jedes der obigen Alkyde mit 210 Teilen Harnstoff-Formaldehydharz mit einem molaren Harnstoff zu Formaldehydverhältnis von 1 : 1,33 und einem Feststoffgehalt von 62,5 i° hergestellt. Das erhaltene Harz wurde in jedem Falle mit 70-Teilen Papierzellstoff, 3 Teilen Katalysator, 4 Teilen eines Puffers und 1 Teil eines Formtrennmittels gemischt. Dieses Gemisch wurde bei 80 0C in einem Luftofen getrocknet, bis der freie Wassergehalt etwa 1 $ betrug, und die erhaltenen , Schnitzel wurden zerkleinert und zu einem feinen Pulver gemahlen. Das Pulver wurde extrudiert und das Extrudat zerkleinert, um eine körnige Formmasse zu bilden.Five alkyd plasticized urea-formaldehyde resins were prepared by mixing 10 parts by weight of each of the above alkyds with 210 parts urea-formaldehyde resin having a urea to formaldehyde molar ratio of 1: 1.33 and a solids content of 62.5 ° . The obtained resin was mixed with 70 parts of paper pulp, 3 parts of catalyst, 4 parts of a buffer and 1 part of a mold release agent in each case. This mixture was dried at 80 0 C in an air oven, until the free water content was about $ 1, and the obtained chips were crushed and ground to a fine powder. The powder was extruded and the extrudate crushed to form a granular molding compound.
Eine körnige Formmasse wurde v/ie oben beschrieben, hergestellt, wobei jedoch das Alkyd weggelassen wurde.A granular molding compound was produced as described above, however, the alkyd has been omitted.
50982 8/080950982 8/0809
Pünf mit Alkyd weichgemachte Melamin-Pormaldehydharze wurden durch. Mischen von 10 Gew.-Teilen jedes der oMgen Alkyde mit 230 Teilen eines Melamin-Pormaldehydharzes mit einem molaren Melamin eu Poriaaldeliydverliältnis von 1 : 2 und einem Peststoffgehalt von 57 1° hergestellt. Das erhaltene Harz wurde in jedem Pail mit 62 Teilen Papierzellstoff und 1 Teil eines Pormtrennmittels gemischt und das erhaltene Gemisch wie oben für die Harnstoff-]?ormaldehydmaterialien "beschrieben,, behandelt.Five alkyd-plasticized melamine-formaldehyde resins were made by Mixing 10 parts by weight of each of the oMgen alkyds with 230 parts of a melamine-formaldehyde resin with a molar melamine eu poria aldehyde ratio of 1: 2 and a pesticide content of 57 1 ° . The resulting resin was mixed in each pail with 62 parts of paper pulp and 1 part of a mold release agent, and the resulting mixture was treated as described above for the urea ormaldehyde materials.
Die Ergebnisse der an diesen Pormmassen durchgeführten Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:The results of the tests carried out on these porous materials are summarized in the following table:
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"·5 . Yergl· 6 7 8 9 10"· 5. Yergl · 6 7 8 9 10
A2fcyä A B C IiE -AB C D EA2fcyä A B C IiE -AB C D E
gehalt (Gew,-#) - 1,1 1,1 1,2 1,2 1,1 1,6 ί,2 1,2 1,1 1,1 0,9content (wt, - #) - 1.1 1.1 1.2 1.2 1.1 1.6 ί, 2 1.2 1.1 1.1 0.9
fließen des λ-μ ·flow of the λ-μ
Materials(mmr ' ' 9,14 8,58 7,37 7,62 9,65 8.,89 6,6 8,13 8,38 7,87 9,4Materials (mmr '' 9.14 8.58 7.37 7.62 9.65 8th, 89 6.6 8.13 8.38 7.87 9.4
ο ^ormschrumpferr ' 0,62 0,60 0,75 0,72 0,60 0,75. 0,70 0,72 0,60 0,68 0,90ο ^ form shrinker r '0.62 0.60 0.75 0.72 0.60 0.75. 0.70 0.72 0.60 0.68 0.90
£ sehrunrpfen ^; 0,45 0,55 0,75 0,55 0,65 0,85 0,50 0,30 0,75 0.50 0,68 f£ very corpse ^ ; 0.45 0.55 0.75 0.55 0.65 0.85 0.50 0.30 0.75 0.50 0.68 f
ο Oberflächen- ' - 0^ ιο surface- '- 0 ^ ι
c© aussehen gut gut gut gut "gut sehr gut gut gut ■ gut gutc © look good good good good "good very good good good ■ good good
° schlecht° bad
Bemerkungen; Remarks;
Yergl. - Vergleichst ispielYergl. - Comparison game
(1) - Dicke einer Scheibe, die aus 80 g Material mit einer Kraft von 28 t gepreßt wurde(1) - Thickness of a disc, which was pressed from 80 g of material with a force of 28 t became
(2) - gemäß British Standard 2782 - Methode 106B(2) - according to British Standard 2782 - Method 106B
(3) - gemäß British Standard 2782 - Methode 106E(3) - according to British Standard 2782 - Method 106E
CD Ni K)CD Ni K)
Es ist "bekannt, daß Formaterialien mit guten Fließeigenschaften durch Abv/endung von hohen Gehalten an freiem Wasser erzeugt werden können* Solche Materialien haben jedoch Nachteile wie eine schlechte Dimensionsstabilität. Wenn der freie Wassergehalt auf einen Grad vermindert wird, d.er gute Stabilität ergibt, zeigt sich, daß das erhaltene Material gewöhnlich andere ITaenteile aufweist, wie verminderte Formbarkeit? dann muß ein Weichmacher oder ein anderer Zusatz verwendet v/erden, um diese Nachteile zu vermeiden oder zu verbessern.It is known that molding materials have good flow properties can be generated by eliminating high levels of free water * However, such materials have disadvantages like poor dimensional stability. When the free water content is reduced to one degree, i.e. good stability shows that the obtained material tends to have other IT parts such as decreased formability? then a plasticizer or other additive must be used in order to avoid or ameliorate these disadvantages.
Die obige Tabelle zeigt jedoch, daß Aminoplastformmaterialien mit geringem freien Wassergehalt jedoch guten Fließeigenschaften durch Verwendung eines Alkyds als Weichmacher erhalten werden können.However, the above table shows that aminoplast molding materials with a low free water content, however, good flow properties are obtained by using an alkyd as a plasticizer can be.
Die oben als Beispiele gezeigten Weichmacher sind beträchtlich billiger als Weichmacher, wie sie zur Zeit verwendet werden, und herben beträchtliche Vielseitigkeit in der Anwendung.The plasticizers shown above as examples are considerably cheaper than plasticizers as they are currently used, and have considerable versatility in application.
- Patentansprüche -- patent claims -
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Claims (10)
(i) als Säurekomponente eine solche aus Mono-, Di-, oder1 · Thermosetting plastic molding compounds containing an uncured aminoplast resin and a plasticizer, characterized in that the plasticizer comprises an alkyd which has an acid number of less than 10, and
(I) as the acid component one of mono-, di-, or
(ii) als alkoholische Komponente eine solche aus AlkoholTricarboxylic acids,
(ii) an alcoholic component consisting of alcohol
(iii) insgesamt nicht mehr als 20 Säure- und Alkoholeinheitenwith 1 "to 4 OH groups, and
(iii) no more than 20 acid and alcohol units in total
Säurekomponente zu alkoholischer Komponente im Bereich
von 1 : 2 bis 3 ι 4 liegt.6. Plastic compound according to one of the preceding claims, characterized in that the molar ratio of
Acid component to alcoholic component in the area
from 1: 2 to 3 ι 4 is.
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