DE2457257A1 - ALCOXYLATED N-ALKYL DERIVATIVES OF PROPYLENEDIAMINE - Google Patents
ALCOXYLATED N-ALKYL DERIVATIVES OF PROPYLENEDIAMINEInfo
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Description
74572577457257
Th. Goldschmidt AG, EssenTh. Goldschmidt AG, Essen
Alkoxylierte N-Alkylderivate des Propylendiamins Alkoxylated N-alkyl derivatives of propylenediamine
Die Erfindung betrifft alkoxylierte N-Alkylderivate des Propylendiamin sowie mikrobicide Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an solchen Verbindungen.The invention relates to alkoxylated N-alkyl derivatives of propylenediamine and microbicidal preparations, marked by an effective content of such compounds.
Die fortschreitende Technologie der Nahrungsmittelherstellung, sei es in Molkereien, Brauereien, Fleisch- und Wurstfabriken, aber auch die notwendige Desinfektion in Krankenhäusern, Badeanstalten sowie auf Schlachthöfen erfordert die Bereitstellung hochwirksamer Verbindungen, welche nach Möglichkeit nicht nur gegen Bakterien alleine, sondern gegen Bakterien, Pilze und Hefen gleichermaßen wirksam sind und auf diese nicht nur hemmend, sondern abtötend einwirken. Durch Ausbildung resistenter Stämme und die natürliche Selektion ist es erforderlich, immer wieder neue Mittel bereitzustellen, welche die zum Teil bewährten älteren Produkte in ihrer Wirkung übertreffen oder ergänzen. Der technische Fortschritt, der durch das Auffinden neuer wirksamer Ver-The advancing technology of food production, be it in dairies, breweries, meat and sausage factories, but also requires the necessary disinfection in hospitals, bathing establishments and slaughterhouses the provision of highly effective compounds, which if possible not only against bacteria alone, but against Bacteria, fungi and yeast are equally effective and not only have an inhibitory, but also a killing effect. Through the formation of resistant strains and natural selection, it is necessary to constantly provide new funds, which outperform or complement some of the tried and tested older products. The technical Progress made by finding new and effective
ν'ί.ΙΓν'ί.ΙΓ
bindungen gegeben ist, muß nicht unbedingt darin liegen,
daß diese Verbindungen in ihrer absoluten Wirksamkeit besser als die Verbindungen des Standes der Technik sind. Ihre bloße
Bereitstellung ermöglicht den Austausch vorhandener Desinfektionsmittel und vermindert dadurch die Ausbildung resistenter
Stämme. Dies allein kann bereits ein erheblicher
technischer Fortschritt sein.ties do not necessarily have to be in
that these compounds are better in their absolute effectiveness than the compounds of the prior art. Their mere provision enables existing disinfectants to be exchanged and thus reduces the formation of resistant strains. This alone can be a significant one
be technical progress.
Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to new compounds of the general formula
.R2 .R 2
R1HSiR2 (CH0) N:R 1 HSiR 2 (CH 0 ) N:
wobei R der Cyclohexylrest und R ein geradkettiger Alkyl-where R is the cyclohexyl radical and R is a straight-chain alkyl
2
rest mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, R einen Wasser-2
rest with 12 to 16 carbon atoms, R is a water
4 44 4
Stoffrest oder die Gruppe CH2CHR OH bedeutet, wobei R einSubstance radical or the group CH 2 CHR OH, where R is a
Wasserstoff- oder Methylrest ist, und mindestens 1 R -RestIs hydrogen or methyl, and at least 1 R radical
4
die Bedeutung einer CH„CHR OH-Gruppe hat. Dabei ist unter4th
has the meaning of a CH “CHR OH group. It is under
dem Begriff geradkettiger Alkylrest mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen
auch ein Gemisch von Alkylresten verschiedener Kettenlänge zu verstehen, welche im Mittel C12 ki-s C.g
Kohlenstoffatome enthalten. Derartige Gemische von Alkylgruppen
lassen sich aus in der Natur vorkommenden Fetten herleitenhaving 12 to 16 carbon atoms to be understood the term straight chain alkyl group, a mixture of alkyl groups of different chain length which on average ki- C 12 s Cg
Contain carbon atoms. Such mixtures of alkyl groups can be derived from naturally occurring fats
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind dadurch erhältlich, daß man Äthylenoxid oder Propylenoxid mit Verbindungen derThe compounds according to the invention can be obtained by reacting ethylene oxide or propylene oxide with compounds of the
6 ü υ 8 2 I I 1 0 5 96 ü υ 8 2 II 1 0 5 9
allgemeinen Formelgeneral formula
R2^-NH(CH9) ,Νζ -: IIR 2 ^ -NH (CH 9 ), Νζ - : II
\ 3\ 3
im Molverhältnis 1 : 1 bis 2 : 1 umsetzt und das Reaktionsgemisch 10 bis 25 Stunden lang auf Rückfluß erhitzt. Die Reaktion kann dabei in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels durchgeführt werden. Als polare Lösungsmittel eignen sich insbesondere niedrige Alkohole und deren Gemische mit Wasser. Besonders geeignet ist eine Mischung von Wasser und Äthanol im Volumenverhältnis 1:1. 'in a molar ratio of 1: 1 to 2: 1 and the reaction mixture is heated to reflux for 10 to 25 hours. the The reaction can be carried out in the presence of a polar solvent. As polar solvents are suitable especially lower alcohols and their mixtures with water. A mixture of water and ethanol is particularly suitable in a volume ratio of 1: 1. '
Wird an die Verbindung II nur 1 Mol Alkylenoxid angelagert, entsteht eine Verbindung der FormelIf only 1 mol of alkylene oxide is added to compound II, creates a compound of the formula
R1-N~ (CH0) ,N< Oder R1-NH-.(CH0) .-N I \ 3R 1 -N ~ (CH 0 ), N <or R 1 -NH -. (CH 0 ).-N I \ 3
1 λ ^R1 λ ^ R
Das Chromatogramm zeigt, ':daß nur eine einzige einheitliche Verbindung entstanden·-ist.- Welche der beiden möglichen Verbindungen entständen1 ist, läßt sich'ohne unzumutbaren analytischen AuEwand nicht feststellen. ■"-""·The chromatogram shows': that only one single connection arose not determine · -ist.- Which of the two possible connections arise on 1, can sich'ohne unreasonable analytical AuEwand. ■ "-""·
Bei der Umsetzung der Verbindung der· Formel II mit· "2 MoI-Alkylenox'id entsteht eine einheitliche Verbindung der FormelWhen the compound of the formula II is reacted with 2 mol alkylene oxide creates a uniform compound of the formula
Π U 9 Η 7 Λ / 1 0 5 §-■■..Π U 9 Η 7 Λ / 1 0 5 §- ■■ ..
.CH2CHR4OH.CH 2 CHR 4 OH
R-N- (CH9),N 'RN- (CH 9 ), N '
ι 4 NRι 4 N R
^OH^ OH
was sich leicht dadurch beweisen läßt, daß keine NH-Gruppen mehr vorhanden sind.which can easily be proven by the fact that there are no longer any NH groups.
Die neuen Verbindungen sind hoch wirksam gegen Bakterien, Pilze und Hefen und können daher als mikrobicide Verbindungen bezeichnet werden.The new compounds are highly effective against bacteria, Fungi and yeasts and can therefore be referred to as microbicidal compounds.
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Verbindungen sind so gut wasserlöslich, daß man ohne Schwierigkeiten 10 gewichtsprozentige wäßrige Stammlösungen herstellen kann, die in beliebiger Weise auf Gebrauchskonzentrationen verdünnt werden können. . . . .-._..-.-The new compounds obtainable according to the invention are like this Well soluble in water that you can easily prepare 10 weight percent aqueous stock solutions, which in any Way can be diluted to use concentrations. . . . .-._..-.-
Die Produkte können in üblicher Weise konfektioniert werden. Hierunter versteht man das Lösen in den gewünschten Lösungsmitteln, Einstellen eines bestimmten pH-Wertes, vorzugsweise mit organischen Säuren, wie z.B. Essigsäure, eventuell die Färbung und/oder Parfümierung der Zubereitung. Man kann die Verbindungen auch in niedrigsiedenden Lösungsmitteln auflösen und in Aerosolform in den Handel bringen. Eine andere Art der Aerosolzubereitung besteht in dem Auflösen der Wirksubstanz in einem Lösungsmittel und Aufpressen von Stickstoff auf die Lösungen in Aerosolflaschen.The products can be assembled in the usual way. This means dissolving in the desired solvents, Setting a certain pH value, preferably with organic acids such as acetic acid, possibly the Coloring and / or perfuming the preparation. The compounds can also be dissolved in low-boiling solvents and market them in aerosol form. Another type of aerosol preparation consists in dissolving the active substance in a solvent and forcing nitrogen onto the solutions in aerosol bottles.
6U3824/1ÜS9 ' ' 6U3824 / 1ÜS9 ''
Den mikrobiciden Zubereitungen können Netz- und Reinigungsmittel, wie z.B. die Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Verbindungen mit acidem Wasserstoff, insbesondere an Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, oder quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetylpyridiniumchlorid, zugemischt werden.Wetting agents and cleaning agents, such as the addition products of ethylene oxide, can be added to the microbicidal preparations Compounds with acidic hydrogen, in particular with alcohols with a chain length of 8 to 14 carbon atoms, or quaternary ammonium compounds such as cetylpyridinium chloride are mixed in.
In den folgenden Beispielen werden die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, die Herstellung der mikrobiciden Zubereitungen hieraus und die mikrobiciden Eigenschaften dieser Zubereitungen gezeigt.In the following examples, the preparation of the invention Compounds, the production of the microbicidal preparations therefrom and the microbicidal properties of these preparations shown.
Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1972. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, - kein Keimwachstum.The test for microbicides was carried out according to the guidelines of the German Society for Hygiene and Microbiology e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1972. In the means Tables + germ growth, - no germ growth.
Θ U a 8 2 4 / 1 β 5Θ U a 8 2 4/1 β 5
a) Umsetzung von S-n-Dodecylamino-l-cyclohexylaminopropan mit Äthylenoxid im Molverhältnis 1 : 1a) Implementation of S-n-dodecylamino-l-cyclohexylaminopropane with ethylene oxide in a molar ratio of 1: 1
Zu 1 Mol 3-n-Dodecylamino-l-cyclohexylaminopropan, gelöst in 1000 ml 60 %igem Äthanol, gibt man unter Stickstoff langsam 1 Mol auf 0°C gekühltes Äthylenoxid und läßt anschließend 20 Stunden unter Rückfluß sieden. Bei der folgenden Destillation werden 2 Fraktionen isoliert:To 1 mol of 3-n-dodecylamino-1-cyclohexylaminopropane, dissolved in 1000 ml of 60% ethanol, 1 mol of ethylene oxide cooled to 0 ° C. is slowly added under nitrogen and then left Boil under reflux for 20 hours. In the following distillation, 2 fractions are isolated:
1. 188 g 1,1-Cyclohexyl,ß-hydroxyäthylamino-3-n-dodecylaminopropan oder l-Cyclohexylamino-3,3-ß-hydroxyäthyln-dodecylaminopropan; 1. 188 g 1,1-cyclohexyl, ß-hydroxyethylamino-3-n-dodecylaminopropane or l-cyclohexylamino-3,3-ß-hydroxyethyln-dodecylaminopropane;
Kp. 190 bis 196°C bei 0,01 Torr.Bp 190 to 196 ° C at 0.01 torr.
Elementaranalyse für C H48N3O:Elemental analysis for CH 48 N 3 O:
berechnet: C 73,8 %; H 14,0 %; N 7,6 %; 0 4,6 % gefunden: C 74,7 %; H 13,0 %; N 7,6 %; 0 4,6 %calculated: C 73.8%; H 14.0%; N 7.6%; 0 4.6% found: C 74.7%; H 13.0%; N 7.6%; 0 4.6%
2. 86 g 1,1-Cyclohexyl,ß-hydroxyäthylamino-3,3-n-dodecyl, ß-hydroxyäthylaminopropan;2. 86 g 1,1-cyclohexyl, ß-hydroxyethylamino-3,3-n-dodecyl, ß-hydroxyethylaminopropane;
Kp. 215 bis 218°C bei 0,01 Torr.Bp 215-218 ° C at 0.01 torr.
Elementaranalyse für C-rHroNpO-:Elemental analysis for C-rHroNpO-:
berechnet: C 72,8 I; H 12,7 I; N 6,8 %; 0 7,7 % gefunden: C 73,2 %; H 12,6 %; N 6,9 %; 0 7,4 %calculated: C, 72.8 I; H 12.7 I; N 6.8%; 0 7.7% found: C 73.2%; H 12.6%; N 6.9%; 0 7.4%
10S910S9
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitungen b) Production of the microbicidal preparations
Zur Herstellung der Zubereitung 1 wurde die Fraktion zu 0,1 Gew.-% in Wasser gelöst und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,6 eingestellt.To produce preparation 1, 0.1% by weight of the fraction was dissolved in water and made up with acetic acid adjusted to a pH of 7.6.
Zur Herstellung der Zubereitung 2 wurde die Fraktion zu 0,1 Gew.-% in Wasser gelöst und mit Essigsäure auf einen pE-Wert von 6,0' eingestellt.To produce preparation 2, the fraction 0.1% by weight dissolved in water and adjusted to a pE value of 6.0 'with acetic acid.
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit Zubereitung.1 c) Testing of the microbicidal effectiveness of the preparation. 1
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min. in % 12 5 10 20 30 Test strain concentration exposure time in minutes in% 12 5 10 20 30
S. aureus 0,1 ___S. aureus 0.1 ___
0,01 ■- - - ■--■■ - -0.01 ■ - - - ■ - ■■ - -
P. vulgaris 0,1 . ■ · - — . -. . .-r :■-■.-'.'.. - P. vulgaris 0.1. ■ · - -. -. . .-r: ■ - ■ .- '.' .. -
0,Oi i;1 ■■'- a-': -·"'-"■ - -·0, Oi i; 1 ■■ '- a -' : - · "'-" ■ - - ·
0,0010.001
•0 υ a 8 2 4 / τ 0 S 9• 0 υ a 8 2 4 / τ 0 S 9
Zubereitung 2 Preparation 2
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min,Test strain concentration exposure time in min,
in % 1 2 5 10 20 30in% 1 2 5 10 20 30
S. aureus 0,1 ______S. aureus 0.1 ______
0,005 + + +---0.005 + + + ---
E. coli 0,1 ---r ~- - - -E. coli 0.1 --- r ~ - - - -
0,001 +4-4- 4- 4- 4-0.001 + 4-4- 4- 4- 4-
C. albicans 0,1 -' - - - - - -C. albicans 0.1 - '- - - - - -
0,005 4-4-4-0.005 4-4-4-
M. gypseum .0,1,; -, 4- .;■+·.■■,■..-:■- ·- ; - * .-■M. gypseum .0,1 ,; -, 4-.; ■ + ·. ■■, ■ ..-: ■ - · -; - * .- ■
0,01 4- 4- -0.01 4- 4- -
S 9S 9
a) Umsetzung von S-n-Dodecylamino-l-cyclohexylaminopropan mit Propylenoxid im Molverhältnis 1:1a) Implementation of S-n-dodecylamino-1-cyclohexylaminopropane with propylene oxide in a molar ratio of 1: 1
Zu 1 Mol S-n-Dodecylamino-l-cyclohexylaminopropan, gelöst in 1000 ml n-Propanol, gibt man unter Stickstoff langsam Mol auf 0 C gekühltes Propylenoxid und läßt anschließend Stunden unter Rückfluß sieden. Bei der darauf folgenden Destillation werden 2 Fraktionen isoliert:To 1 mole of S-n-dodecylamino-1-cyclohexylaminopropane, dissolved in 1000 ml of n-propanol, moles of propylene oxide cooled to 0 C are slowly added under nitrogen and then left Boil under reflux for hours. In the subsequent distillation, 2 fractions are isolated:
1. 23 5 g 1,1-Cyclohexyl,ß-hydroxy-n-propyl-amino-3-ndodecylaminopropan oder l-Cyclohexylamino-3,3-3-hydroxyn-propy 1-n-dodecy laminopropan ;1. 23 5 g 1,1-cyclohexyl, β-hydroxy-n-propyl-amino-3-ndodecylaminopropane or 1-cyclohexylamino-3,3-3-hydroxyn-propy 1-n-dodecy laminopropane;
Kp. 195 bis 201°C bei 0,05 Torr.Bp 195 to 201 ° C at 0.05 torr.
Elementaranalyse für C34H50N2O:Elemental analysis for C 34 H 50 N 2 O:
berechnet: C 75,5 I; H 13,1 I; N 7,2 %; 0 4,2.% gefunden: C 74,6 %; H 13,1 %; N 7,2 %; 0 4,4 %calculated: C 75.5 I; H 13.1 I; N 7.2%; 0 4.2% found: C 74.6%; H 13.1%; N 7.2%; 0 4.4%
2. 79 g 1,1-Cyclohexyl,3-hydroxy-n-propylamino-3,3-3-hydroxy-n-propy1-n-dodecylaminopropan; Kp. 228 bis 233°C bei 0,05 Torr.2. 79 g 1,1-cyclohexyl, 3-hydroxy-n-propylamino-3,3-3-hydroxy-n-propy1-n-dodecylaminopropane; Bp 228-233 ° C at 0.05 torr.
Elementaranalyse für C ^7H1-,N3O- :Elemental analysis for C ^ 7 H 1 -, N 3 O-:
berechnet: C 73,7 %; H 12,7 %; N 6,4 %; 0 7,2 % gefunden: C 73,0 %; H 12,2 %; N 7,0 %; 0 6,9 %calculated: C 73.7%; H 12.7%; N 6.4%; 0 7.2% found: C 73.0%; H 12.2%; N 7.0%; 0 6.9%
9824/ΙΟ S99824 / ΙΟ S9
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitungen b) Production of the microbicidal preparations
Zur Herstellung der Zubereitung 1 wurde die Fraktion zu 0,1 Gew.-% in Wasser gelöst und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,4 eingestellt.To produce preparation 1, 0.1% by weight of the fraction was dissolved in water and made up with acetic acid adjusted to a pH of 7.4.
Zur Herstellung der Zubereitung 2 wurde die Fraktion zu 0,1 Gew.-% in Wasser gelöst und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 6,2 eingestellt.To produce preparation 2, 0.1% by weight of the fraction was dissolved in water and made up with acetic acid adjusted to a pH of 6.2.
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit Zubereitung 1c) Testing for microbicidal effectiveness Preparation 1
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min,Test strain concentration exposure time in min,
in % 1 2 5 10 20in% 1 2 5 10 20
S. aureus 0,1 ___ __ _S. aureus 0.1 ___ __ _
0,01 + - -0.01 + - -
0,005 + + +0.005 +++
E. coli 0,1 ______E. coli 0.1 ______
0,05 - - -0.05 - - -
C. albicans 0,1 ______C. albicans 0.1 ______
0,05 - - -0.05 - - -
0,01 - - -0.01 - - -
0,005 _ _ -0.005 _ _ -
0,001 + - -0.001 + - -
P. expansum 0,1 ______P. expansum 0.1 ______
0,05 - - -0.05 - - -
0,01 + -■ -0.01 + - ■ -
0,005 + + -0.005 + + -
0,001 + + + + +0.001 + + + + +
TeststammTest strain
Konzentration in %Concentration in%
Einwirkungszeit in Min. 1 2 ' 5 10 20 30Exposure time in minutes 1 2 '5 10 20 30
S. aureusS. aureus
0,05 0,01 0,005 0,0010.05 0.01 0.005 0.001
E. coliE. coli
0,10.1
0,050.05
0,010.01
0,0050.005
0,0010.001
a) Umsetzung von S-n-Hexadecylamino-l-cyclohexylaminopropan mit Äthylenoxid im jviolverhältnis 1:1a) Implementation of S-n-hexadecylamino-1-cyclohexylaminopropane with ethylene oxide in a violet ratio of 1: 1
1,5 Mol S-n-Hexadecylamino-l-cyclohexylaminopropan werden in 1300 ml 60 %igem-Äthanol gelöst. Unter Stickstoff läßt man langsam 1,5 Mol auf 00C gekünltes Äthylenoxid zu-. .. tropfen» Anschließend - läßt man 20 Stunden unter ■ Rückf-luß sieden. Bei der sich anschließenden Destillation erhält man folgende Fraktionen: 1^.1.5 mol of Sn-hexadecylamino-1-cyclohexylaminopropane are dissolved in 1300 ml of 60% ethanol. Under nitrogen is slowly leaves 1.5 moles to 0 0 C gekünltes ethylene oxide to-. .. drip »Then - it is allowed to boil under reflux for 20 hours. The following fractions are obtained in the subsequent distillation: 1 ^.
f VO 5,9. f VO 5.9.
1. 118 g 1,l-Cyclohexylvß—hydroxyäthylamino-3-n-hexadecylaminopropan oder l-Cyclohexyl-3,3-ß-hydroxyäthyln-hexadecylaininopropan; 1. 118 g 1,1-cyclohexylvβ-hydroxyethylamino-3-n-hexadecylaminopropane or l-cyclohexyl-3,3-ß-hydroxyethyln-hexadecylinopropane;
Kp. 234 bis 237°C bei 0,05 Torr.Bp 234-237 ° C at 0.05 torr.
Elementaranalyse für C0-H1-..N0O:Elemental analysis for C 0 -H 1 - .. N 0 O:
27 56 / -27 56 / -
berechnet: C 76,4 I; H 13,2 %; N 6,6 %; 0 3,8 % gefunden: C 76,4 %; H 13,1. %; N 6,9 %; 0 3,4 %calculated: C, 76.4 I; H 13.2%; N 6.6%; 0 3.8% found: C 76.4%; H 13.1. %; N 6.9%; 0 3.4%
2. 55 g 3,3-n-Hexadecyl,3-hydroxyäthylamino-l,1-cyclohexyl,ß-hydroxyäthylaminoprppan; 2. 55 g of 3,3-n-hexadecyl, 3-hydroxyethylamino-l, 1-cyclohexyl, ß-hydroxyethylaminopropane;
Kp. 255 bis 26O°C bei 0,05 Torr.B.p. 255 to 260 ° C at 0.05 torr.
Elementaranalyse für C29H6ON2^2: Elemental analysis for C29 H 6O N 2 ^ 2 :
berechnet: C 74,3 %; H 12,9 %; N 6,0 %; 0 6,8 % ■ gefunden:' C "' 74,6 "%; H '13,0%; N 6,5 %; Ö 6,2 %calculated: C 74.3%; H 12.9%; N 6.0%; 0 6.8% ■ found: 'C "' 74.6"%; H '13, 0%; N 6.5%; Ö 6.2%
b) Herstellung der mikrobiciden Zubereitungen b) Production of the microbicidal preparations
Zur Herstellung.der Zubereitung 1 wurde die Fraktion 1 zu 0,1 Gew.-% in Wasser gelöst und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,0 eingestellt. . ;For the production of preparation 1, fraction 1 0.1% by weight dissolved in water and adjusted to a pH of 5.0 with acetic acid. . ;
Zur Herstellung der Zubereitung 2 wurde die Fraktion 2 zu 0,1 Gew.-% in Wasser gelöst und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,9 eingestellt.To produce preparation 2, fraction 2 was dissolved to 0.1% by weight in water and made up with acetic acid adjusted to a pH of 4.9.
6 U 90 24/1069-6 U 90 24 / 1069-
c) Prüfung auf mikrobicide Wirksamkeit Zubereitung 1c) Testing for microbicidal effectiveness Preparation 1
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min,Test strain concentration exposure time in min,
in % 1 2 5 10 20in% 1 2 5 10 20
S. aureas 0,1 ______S. aureas 0.1 ______
0,05 - - -0.05 - - -
0,01. + - -0.01. + - -
0,005 + - -0.005 + - -
0,001 + + +0.001 +++
E. coli 0,1 ______E. coli 0.1 ______
0,005 + + + + +0.005 + + + + +
0,001 ++■+_+-+ +0.001 ++ ■ + _ + - + +
C. albicans 0,1 ______C. albicans 0.1 ______
0,05 _ _ -0.05 _ _ -
0,01 - - -0.01 - - -
0,005 + - -0.005 + - -
0,001 + + -0.001 + + -
M. gypseum 0,1 ++----M. gypseum 0.1 ++ ----
0,05 + + -0.05 + + -
0,01 +■+----0.01 + ■ + ----
0,005 + + -0.005 + + -
0,001 + + -0.001 + + -
6U38 24/10 596U38 24/10 59
? 4 5 7 2 5 7? 4 5 7 2 5 7
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min,Test strain concentration exposure time in min,
in % 1 2 5 10 20 30in% 1 2 5 10 20 30
S. aureus 0,1 ______S. aureus 0.1 ______
0,005 + + -0.005 + + -
E. coli 0,1 +____-E. coli 0.1 + ____-
0,05 +■ + +0.05 + ■ + +
P. aeruginosa 0,1 ______P. aeruginosa 0.1 ______
Claims (2)
R ein Wasserstoff- oder Methylrest, ist, und mindestens4th
R is a hydrogen or methyl radical, and at least
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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