DE2444824A1 - PROCESS FOR THE OBTAINMENT OF MALEIC ACID ANHYDRIDE - Google Patents
PROCESS FOR THE OBTAINMENT OF MALEIC ACID ANHYDRIDEInfo
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Description
[Jnser Zeichen: O0Zo JO 622 Hee/lSo 6700 Ludwigshafen, den 17·9·ί97^[Our reference: O 0 Zo JO 622 Hee / lSo 6700 Ludwigshafen, 17 · 9 · 97 ^
Verfahren zur Gewinnung von Maleinsäureanhydrid Process for the production of maleic anhydride
Die Erfindung betrifft die kontinuierliche Gewinnung von Maleinsäureanhydrid aus Prozeßgasen,,The invention relates to the continuous recovery of maleic anhydride from process gases,
Bei der großtechnischen Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Luft oxidation von CU -Kohlenwasserstoffen oder Benzol führt man die Oxidation in einem Festbett» oder Wirbelbettreaktor durch« Da man im allgemeinen mit einem hohen Luftüberschuß arbeitet, entstehen Prozeßgase,, in denen der Partialdruck des Maleinsäureanhydrids sehr gering ist» Dementsprechend ist der Trennaufwand hoch und damit die Abtrennung des Maleinsäureanhydrids aus den Prozeßgasen ein technisch und wirtschaftlich bedeutender Verfahrensschritt„In the large-scale production of maleic anhydride by air oxidation of CU hydrocarbons or benzene If the oxidation is carried out in a fixed bed or fluidized bed reactor, since one generally uses a large excess of air works, process gases arise, in which the partial pressure of the maleic anhydride is very low »Accordingly, the separation effort is high and thus the separation of the maleic anhydride from the process gases a technically and economically important process step "
Bei der gebräuchlichsten Methode zur Gewinnung von Maleinsäureanhydrid werden die Prozeßgase mit Wasser oder wäßrigen Maleinsäureiösungen behandelte Bei diesem Verfahren, das ζ ο Β» in der DT=OS 1 949 491 beschrieben wird, wandelt sich das Maleinsäureanhydrid in Maleinsäure ura» Anschließend muß das Wasser abdestilliert und die verbleibende Maleinsäure zum gewünschten Anhydrid dehydratisiert werden» Diese Methode weist Nachteile auf und erfordert einen erheblichen Aufwand an Apparaten und Energie ο Bei dieser bekannten Aufarbeitung werden auch unerwünschte Nebenreaktionen beobachtet„ So wird Maleinsäure Z0 Bo in Fumarsäure und Äpfelsäure umgewandelt, wodurch zum Teil erhebliche Produktverluste verursacht werden., Außerdem müssen die Apparate wegen der hohen Korrosivität der wäßrigen Maleinsäurelösungen aus hochwertigen Materialien, wie SpezialStahl, Silber oder Titan gebaut oder damit ausgekleidet sein. Diese Apparate erfordern einen großen Aufwand an Investitionen, Wartung und ReparaturenοIn the most common method for obtaining maleic anhydride, the process gases are treated with water or aqueous maleic acid solutions. In this process, which is described in DT = OS 1 949 491, the maleic anhydride is converted into maleic acid and then the water has to be distilled off and the remaining maleic acid can be dehydrated to the desired anhydride "this method has drawbacks and requires a considerable amount of equipment and energy ο in this known work are observed" So maleic Z is converted 0 Bo in fumaric acid and malic acid, undesirable side reactions, which in some cases considerable product losses are caused., In addition, because of the high corrosiveness of the aqueous maleic acid solutions, the apparatus must be built from high-quality materials such as special steel, silver or titanium or be lined with them. These devices require a great deal of investment, maintenance and repairs o
Man hat deshalb schon versucht, die Gewinnung des Maleinsäureanhydrids durch Behandeln der Prozeßgase mit Lösungsmitteln zu vereinfachen Die nach dem in der DT-OS 2 261 044 beschriebenen Verfahren verwendeten inneren Carbonsäureanhydride eignenAttempts have therefore already been made to obtain maleic anhydride to simplify by treating the process gases with solvents according to that described in DT-OS 2 261 044 Process used internal carboxylic acid anhydrides are suitable
609815/125 5609815/125 5
24U82424U824
-IL- o.z. 30 823-IL- o.z. 30 823
sieh zwar zum Auswaschen von Maleinsäureanhydrid aus dem Prozeßgas ο Es werden dabei jedoch erhebliche Verluste an Lösungsmitteln beobachtet« Andererseits ist von Nachteil, daß das so gewonnene Maleinsäureanhydrid nicht die geforderte Qualität mit Hitze-Farbzahlen (nach Hazen) von weniger als 100 erreicht.check, although for scrubbing maleic anhydride out of the process gas ο There, however, are substantial losses of solvents observed "On the other hand, it is a disadvantage that the maleic anhydride thus obtained does not reach the required quality with heat color numbers (Hazen) of less than one hundredth
Es wurde nun gefunden, daß man die kontinuierliche Gewinnung von Maleinsäureanhydrid aus Prozeßgasen, bei der man die Pro-: zeßgase mit einem Lösungsmittel behandelt und das Maleinsäureanhydrid aus dem Lösungsmittel abdestilliert, besonders vorteilhaft durchführen kann, wenn man als Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe mit einem Molekulargewicht von I50 bis 400 und einem Siedepunkt von über 14O°C verwendet und die Behandlung bei Temperaturen oberhalb des Taupunktes des Wassers durchführt οIt has now been found that continuous extraction can be used of maleic anhydride from process gases, in which the process: zeßgase treated with a solvent and the maleic anhydride is distilled off from the solvent, particularly advantageous can perform if the solvent used is aromatic hydrocarbons with a molecular weight of 150 up to 400 and a boiling point of over 14O ° C and the Treatment at temperatures above the dew point of the water is carried out ο
Als Prozeßgase verwendet man Reaktionsgase, die bei der Herstellung von Maleinsäure durch Luftoxidation von Benzol oder von Ch"Kohlenwasserstoffens wie Butenen, Butadien oder Butan entstehen«, Es können aber auch Prozeßgase verwendet werden, die bei der Luftoxidation von Verbindungen anfallen, bei der Maleinsäureanhydrid als Nebenprodukt gebildet wird und aus denen man das Hauptprodukt abgetrennt hat. Solche Prozeßgase erhält man z. B0 bei der Luftoxidation von o-Xylol oder Naphthalin zu Phthalsäureanhydrid s von Anthracen, Alkylphenylindanen oder Diphenylmethanderivaten zu Anthrachinon und von Propylen zu Acrylsäure „ Die Prozeßgase enthalten je Nm-5 etwa 0,2 bis 90 g, vorzugsweise 5 bis 40 g, Maleinsäureanhydrid.As process gases used reaction gases in the production of maleic acid by air oxidation of benzene, or by Ch "hydrocarbons s butenes, butadiene and butane are generated such as«, but can also process gases are used which are obtained in the air oxidation of compounds in which maleic anhydride such process gases is formed as a by-product and from which one has separated the major product. obtained z. B contain 0 in the air oxidation of o-xylene or naphthalene to phthalic anhydride s of anthracene Alkylphenylindanen or Diphenylmethanderivaten to anthraquinone and of propylene to acrylic acid ", the process gases about 0.2 to 90 g, preferably 5 to 40 g, of maleic anhydride per Nm- 5.
Die nach der Erfindung als Lösungsmittel verwendeten Kohlenwasserstoffe sind Aromaten mit Molekulargewichten von I50 bis 400, vorzugsweise von 200 bis 350o Der Siedepunkt dieser Kohlenwasserstoffe liegt bei über 14O°C, vorzugsweise bei 290 bis 38O0C (bei Normaldruck)οThe hydrocarbons used as solvents according to the invention are aromatic compounds with molecular weights of I50 to 400, preferably from 200 to 350o The boiling point of these hydrocarbons is more than 14O ° C, preferably at 290 to 38O 0 C (at atmospheric pressure) ο
Die Aromaten können durch Alkylgruppen substituiert sein; sie können auch anellierte hydroaromatische Ringe enthalten. Verbindungen dieser Art sind z, B. Derivate des Benzols, Naphthalins oder Pluorens, die z. B0 ein bis drei gegebenenfalls ver-The aromatics can be substituted by alkyl groups; they can also contain fused hydroaromatic rings. Compounds of this type are, for example, derivatives of benzene, naphthalene or fluorene, which z. B 0 one to three if necessary
609815/1255 ^609815/1255 ^
zweigte Alkylreste enthalten. Man kann diese aromatischen Kohlenwasserstoffe auch im Gemisch anwenden. Beispielsweise seien Dibenzylbenzol oder 1(1'-Phenyläthyl)-4-pheny!tetralin genannt.contain branched alkyl radicals. One can use these aromatic hydrocarbons can also be used in a mixture. Examples are dibenzylbenzene or 1 (1'-phenylethyl) -4-pheny! Tetralin.
Die Behandlung der Prozeßgase mit dem Lösungsmittel führt man bei Temperaturen durch, die oberhalb des Taupunktes des Wassers in den Prozeßgasen Hegt. Im allgemeinen liegt eine Temperatur von mindestens 38% oberhalb des Taupunktes des Wassers in den Prozeßgasen«The treatment of the process gases with the solvent is carried out at temperatures which are above the dew point of the water in the process gases. Generally there is a temperature at least 38% above the dew point of the water in the process gases "
Das erfindungsgemäße Verfahren führt man z. B1 so durch, daß man Prozeßgase, die Temperaturen bis 22O0C, vorzugsweise von 130 bis 17O0C, aufweisen, zweckmäßig von unten in die Kolonne (nachfolgend als Waschkolonne bezeichnet) leitet, in der sie. im Gegenstrom bei Temperaturen von mindestens 380C, vorzugsweise bei 40 bis 9O0C und zweckmäßig bei einem Überdruck von 0,2 bis 1 bar mit dem Lösungsmittel in Berührung gebracht werden. The inventive method is carried out z. B 1 above by that process gases, temperatures up to 22O 0 C, preferably from 130 to 17O 0 C comprise, advantageously passes from the bottom (hereinafter referred to as wash column) to the column in which they. are brought in counter-current at temperatures of at least 38 0 C, preferably at 40 to 9O 0 C and advantageously at an overpressure of 0.2 to 1 bar with the solvent into contact.
Der Waschkolonne ist zweckmäßig eine Quenchkolonne vorgeschaltet, in der die Gase mittels eines Teiles des Lösungsmittels auf Temperaturen bis ca. 9O0C abgekühlt werden. Als Waschkolonne ist ζ» Bo eine Bodenkolonne, wie eine Ventil- oder Glockenbodenkolonne, die 5 bis 10 Böden aufweist, geeignet. Das mit Maleinsäureanhydrid beladene Lösungsmittel verläßt die Waschkolonne ζ. Β» mit einer Temperatur von 40 bis 9O0C. Sein Gehalt an Maleinsäureanhydrid beträgt etwa 1 bis 35 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 25 Gewichtsprozent. Es wird mittels eines Wärmeaustauschers z. B. auf 23O0C aufgeheizt und von oben einer Destillationskolonne zugeführt, die z. B. mit einem Fallfilmverdampfer ausgeführt ist. Die Sumpftemperatur im Fallfilmverdampfer hält man auf etwa 200 bis 30O0C, vorteilhaft auf 240 bis 280°C. Oberhalb des Fallfilmverdampfers ordnet man vorteilhaft eine Kolonne an, die man als Rektifizierkolonne bei Kopf-Drücken von 40 bis 110 Torr und Temperaturen von 110 bis 14O°C betreibt« In dieser Rektifizierkolonne wird das Maleinsäureanhydrid über Kopf abdestilliert, während man das Lösungsmittel aus dem Sumpf des Fallfilmverdampfers in dieThe wash column is advantageously preceded by a quench column in which the gases are cooled by means of a portion of the solvent at temperatures up to about 9O 0 C. A tray column, such as a valve or bubble-cap tray column, which has 5 to 10 trays, is suitable as the washing column. The solvent loaded with maleic anhydride leaves the wash column ζ. Β "having a temperature of 40 to 9O 0 C. Its content of maleic anhydride is about 1 to 35 weight percent, preferably 5 to 25 weight percent. It is by means of a heat exchanger z. B. heated to 23O 0 C and fed from above a distillation column, the z. B. is carried out with a falling film evaporator. The bottom temperature in the falling film evaporator is kept at about 200 to 30O 0 C, advantageously at 240 to 280 ° C. A column is advantageously arranged above the falling-film evaporator, which is operated as a rectification column at head pressures of 40 to 110 Torr and temperatures of 110 to 140 ° C. In this rectification column, the maleic anhydride is distilled off at the top while the solvent is removed from the bottom of the falling film evaporator into the
6Ü9815/12Ü56Ü9815 / 12Ü5
24U82424U824
Waschkolonne zurückleiteto Durch diesen Kreislauf ist gewährleistet, daß im Fallfilmverdampfer mit Kolonne so viel Maleinsäure abgetrennt wird, wie in der Waschkolonne gewonnen wird. Das abgetrennte Maleinsäureanhydrid wird gegebenenfalls zur Herstellung hochreiner Ware einer nachgeschalteten an sich üblichen Destillation unterworfen«Recirculating wash column o This circuit ensures that as much maleic acid is separated off in the falling film evaporator with column as is recovered in the wash column. The separated maleic anhydride is, if necessary, subjected to a downstream distillation to produce high-purity goods. "
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich das Maleinsäureanhydrid ohne Hydrolyse zu Maleinsäure und unter Vermeidung der zu Produktionsverlusten führenden Umwandlung zu Fumarsäure und Äpfelsäure in großer Reinheit gewinnen» Geringe Lösungsmittelverluste und die Vermeidung aufwendiger Apparate machen das neue Verfahren besonders wirtschaftlich.According to the process of the invention, the maleic anhydride can be without hydrolysis to maleic acid and avoiding the conversion to fumaric acid, which leads to production losses and malic acid in high purity »Low solvent losses and the avoidance of expensive equipment make the new process particularly economical.
Aus einem Prozeßgase, das man bei der Luftoxidation von C^- Schnitt an einem Festbettkontakt, Z0 B, nach dem in der DT-OS 1 949 491 beschriebenen Verfahren, erhält, wird in der durch die Figur erläuterten Weise Maleinsäureanhydrid (MSA) gewonnen. Es werden pro Stunde 200 Nnr des Prozeßgases, das 0,5 Volumenprozent MSA, geringe Mengen an Essigsäure, Ameisensäure, Acrylsäure und Formaldehyd und ca, 4 Volumenprozent Wasser enthält, mit einer Temperatur von 200cu über Leitung (1) der Vorkühlkolonne (2) (Quenchkolonne), welche zweckmäßigerweise mit Füllkörpern gefüllt ist und einen gekühlten Flüssigkeitskreislauf (4) besitzt, zugeführt,.Maleic anhydride (MA) is obtained in the manner illustrated by the figure from a process gas which is obtained from the air oxidation of C ^ cut at a fixed bed contact, Z 0 B, by the process described in DT-OS 1 949 491 . There are per hour 200 Nnr of the process gas, which contains 0.5 volume percent MA, small amounts of acetic acid, formic acid, acrylic acid and formaldehyde and approx. 4 volume percent water, at a temperature of 200 c u via line (1) of the pre-cooling column (2 ) (Quench column), which is expediently filled with random packings and has a cooled liquid circuit (4), supplied.
Auf den Kopf der Kolonne werden pro Stunde 1 3OO 1 Lösungsmittel, das aus einem Gemisch aus isomeren Dibenzylbenzolen mit einem Molekulargewicht von 272 und einem Kochpunkt von 3900C (unter Normaldruck) besteht, mit einer Temperatur von 700C gegeben. Das Prozeßgas kühlt sich dabei auf 9O0C ab und wird über die Leitung (9) in die Absorptionskolonne (3) geleitet, die 10 Ventilboden besitzt. In der Absorptionskolonne wird das MSA mittels 60 l/h des Lösungsmittels, das über die Leitung (11) auf den Kopf der Kolonne (3) gegeben wird, bei Temperaturen zwischen 90 und 43°C aus dem Prozeßgas ausgewaschen.On the top of the column, is added with a temperature of 70 0 C per hour 1 3OO 1 solvent consisting of a mixture of isomeric dibenzylbenzenes having a molecular weight of 272 and a boiling point of 390 0 C (under normal pressure). The process gas cools down to 9O 0 C, and is passed via line (9) into the absorption column (3) having 10 valve bottom. In the absorption column, the MA is washed out of the process gas at temperatures between 90 and 43 ° C. by means of 60 l / h of the solvent which is added to the top of the column (3) via line (11).
Das Lösungsmittel, das mit einer Temperatur von 4O0C der Kolon-The solvent, which with a temperature of 4O 0 C of the colon
b L 3 a 1 b / 1 2 I l b L 3 a 1 b / 1 2 I l
- 5 - O.ζ. 30 ö23- 5 - O.ζ. 30 ö23
ne zugeführt wird, erwärmt sich dabei auf 700C0 Das mit MSA gesättigte Lösungsmittel verläßt die Kolonne (3) über Leitung (10) und wird der Quenchkolonne (2) zugeführt» 60 l/h dieses mit MSA gesättigten Lösungsmittels werden vom Kreislauf abgezweigt und über die Leitung (10) und den Wärmeaustauscher (5)* in dem auf 23O0C vorgeheizt wird, der Rektifizierkolonne (6) zugeführt. In dieser wird bei einem Druck von 40 Torr und einer Temperatur von 11O0C das MSA von dem Lösungsmittel und weiteren flüchtigen Bestandteilen, wie Ameisensäure, Essigsäure, Acrylsäure und Formaldehyd abdestilliert„ Die Kolonne (6) dient als Verstärkungskolonne (4 Ventilboden) für MSA, das mit einem Rücklauf von 0,2 die geforderte Reinheit des rohen MSA gewährleistet.ne is supplied warms to 70 0 C 0 The saturated with MSA solvent leaves the column (3) via line (10) and the quench (2) is supplied to "60 l / h of this saturated with MSA solvent is branched off from the circulation and via the line (10) and the heat exchanger (5) * i n which it is preheated to 23O 0 C, the rectification column (6) supplied. In this will be at a pressure of 40 Torr and a temperature of 11O 0 C the MSA from the solvent and other volatile components, such as formic acid, acetic acid, acrylic acid and formaldehyde distilled off "The column (6) serving as a rectifying column (4 valve bottom) for MSA , which guarantees the required purity of the raw MSA with a return rate of 0.2.
Über Leitung (14) verläßt das rohe MSA die Anlage und wird zur weiteren Verarbeitung oder zur nochmaligen Reinigung einer üblichen Rektifizieranlage zugeführt,The raw MSA leaves the plant via line (14) and becomes a normal one for further processing or for further cleaning Rectification plant supplied,
60 l/h des Lösungsmittels, welches noch geringe Mengen an MSA enthält, wird aus der Kolonne (6) in den Fallfilmverdampfer (7) geleitet, von restlichem MSA befreit und über den Wärmeaustauscher (5) und den Kühler (4) über Leitung (11) in die Absorptionskolonne (3) zurückgeführt ο Die Temperatur wird durch den Wärmetausch im Kühler (5) von 26O0C auf 1000C und im Kühler (4) auf 400C abgesenkt»60 l / h of the solvent, which still contains small amounts of MA, is passed from the column (6) into the falling film evaporator (7), freed from residual MA and via the heat exchanger (5) and the cooler (4) via line ( 11) returned to the absorption column (3) ο The temperature is reduced by the heat exchange in the cooler (5) from 26O 0 C to 100 0 C and in the cooler (4) to 40 0 C »
100 g/h des Lösungsmittels werden aus der Leitung (11) abgezweigt und dem Dünnschichtverdampfer (8) zugeleitet. Im Dünnschichtverdampfer befreit man das Lösungsmittel bei einem Druck von 5 Torr von dem Hochsiederückstand, der In einer Menge von 16 g/h durch Leitung (I3) ausgeschleust wird. Das so gereinigte Lösungsmittel gelangt über Leitung (12) in die Absorptionskolonne. Das Abgas verläßt die Absorptionskolonne durch Leitung (15)» Der Hochsiederrückstand enthält neben hochmolekularen Rückständen noch Fumarsäure und einen kleinen Teil des Lösungsmittels.100 g / h of the solvent are branched off from line (11) and fed to the thin film evaporator (8). The solvent is freed from a thin film evaporator Pressure of 5 torr from the high boilers residue, which in a lot 16 g / h is discharged through line (I3). That so Purified solvent reaches the absorption column via line (12). The exhaust gas leaves the absorption column Line (15) »The high boiler residue contains high molecular weight Residues still fumaric acid and a small part of the solvent.
In 5 Stunden werden der Absorptionsapparatur 1 000 Nm^ Prozeßgas, welches 21,9 kg MSA enthält, zugeführt. Nach Abtrennung vom Lösungsmittel und einer Reindestillation des iV!SA erhält man 21,6 fcg rei.es »A -6-In 5 hours, the absorption apparatus is 1,000 Nm ^ process gas, which contains 21.9 kg of MSA, supplied. After separating off the solvent and purifying the iV! SA by distillation, one obtains 21.6 fcg rei.es »A -6-
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1975
- 1975-08-25 JP JP10222375A patent/JPS5143713A/en active Pending
- 1975-09-19 FR FR7528759A patent/FR2285386A1/en not_active Withdrawn
- 1975-09-19 BE BE160175A patent/BE833590A/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0087678A1 (en) * | 1982-02-27 | 1983-09-07 | BASF Aktiengesellschaft | Process for the continuous separation of phthalic and maleic anhydrides from reaction gases |
| US8940915B2 (en) | 2011-05-11 | 2015-01-27 | Huntsman Petrochemical Llc | Solvent for recovery of maleic anhydride from a gas stream |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE833590A (en) | 1976-03-19 |
| FR2285386A1 (en) | 1976-04-16 |
| JPS5143713A (en) | 1976-04-14 |
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Legal Events
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