DE2443114C3 - Process for obtaining indentraction and phenol and possibly its homologues from a carbolic oil of coal tar by distillation with the aid of water-containing azeotrope formers - Google Patents
Process for obtaining indentraction and phenol and possibly its homologues from a carbolic oil of coal tar by distillation with the aid of water-containing azeotrope formersInfo
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Description
Inden ist ein wichtiger Bestandteil des Karbolöls, das zur Herstellung von Harzen eingesetzt wird. Durch Fraktionierung des Steinkohlenteers gelangt das Inden zusammen mit Phenol in das Karbolöl. Man kann Inden von Phenol normalerweise nicht durch Destillation trennen. Der Siedepunkt des Indens liegt bei 182,44° C, der des Phenols bei 181,840C.Indene is an important component of carbolic oil, which is used in the manufacture of resins. By fractionating the coal tar, the indene enters the carbolic oil together with phenol. Indene cannot normally be separated from phenol by distillation. The boiling point of the indene is 182.44 ° C, of the phenol at 181.84 0 C.
Für die Herstellung heller und geruchsarmer Indenharze muß das Neutralöldestillat jedoch einen möglichst geringen Phenolgehalt haben.For the production of light-colored and low-odor indene resins however, the neutral oil distillate must have the lowest possible phenol content.
Bei den bisher angewandten Verfahren wird das Karbolöl mit einem Siedebereich von 172 bis 215° C und einem Phenolgehalt von 20 bis 4C% durch Behandeln mit Natronlauge entphenolt und der verbleibende Neutralölteil anschließend redestilliert.In the processes used so far, the carbolic oil has a boiling range of 172 to 215 ° C and a phenol content of 20 to 4C% by treatment with sodium hydroxide solution and the remaining The neutral oil part is then redistilled.
Aus der bei der Entphenolung erhaltenen wäßrigen Natriumphenolatlösung wird das Phenol durch Klardampfen und Fällen mit Kohlensäure als Rohphenol isoliert. Das Phenol wird durch destillative Aufarbeitung des Rohphenols von den höhersiedenden Kresolen und Xylenolen abgetrennt. Die Abtrennung des Inden durch Extraktion der Fraktion mit Natronlauge und anschließende Zerlegung des Natriumphenolats mit Kohlensäure zur Gewinnung des Phenols ist ein aufwendiger Prozeß.The phenol is converted from the aqueous sodium phenolate solution obtained in the dephenolization by cleavage and carbonated cases isolated as crude phenol. The phenol is worked up by distillation the crude phenol separated from the higher-boiling cresols and xylenols. The separation of the indene by Extraction of the fraction with sodium hydroxide solution and subsequent decomposition of the sodium phenolate with carbonic acid to obtain the phenol is a complex process.
Aufgabe der Erfindung war es deshalb, ein Verfahren zu finden, das die Herstellung eines indenhaltigen Destillates mit hoher Indenkonzentration für die Harzherstellung gestattet bei gleichzeitig hoher Indenausbeute. Der Phenolgehalt in dieser Indenfraktion sollte unter 1% liegen.The object of the invention was therefore to find a method that would produce an indene-containing Distillates with a high indene concentration for resin production are permitted with a high indene yield at the same time. The phenol content in this indene fraction should be below 1%.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung einer hochprozentigen Indenfraktion und des Phenols und gegebenenfalls von dessen Homologen aus einem Karbolöl des Steinkohlenteers durch azeotrope Destillation mit Hilfe wasserhaltiger Azeotropbilder ohne vorheriges Auslaugen der Phenole, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zunächst aus dem Karbolöl durch Destillation die Benzolhomologen bis zu einem Siedepunkt von etwa 160° C abtrennt, dann ein Inden-Phenol-Destillat der Siedegrenzen von 172 bis 192°C herausschneidet, aus diesem Inden-Phenol-Destillat die Basen durch Extraktion mit verdünnter Säure oder saurem Ionenaustauscher entfernt und das entbaste Inden-Phenol-Destillat unter Zusatz allein von Wasser einer azeotropen kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Destillation bei Normaldruck oder unter Vakuum unterwirft.The invention relates to a process for obtaining a high percentage indene fraction and of the phenol and, if appropriate, of its homologues from a carbolic oil of coal tar azeotropic distillation with the aid of water-containing azeotrope images without prior leaching of the phenols, the characterized in that the benzene homologues up to are first obtained from the carbolic oil by distillation separates a boiling point of about 160 ° C, then an indene-phenol distillate with boiling points from 172 to 192 ° C cuts out the bases from this indene-phenol distillate by extraction with dilute acid or acidic ion exchanger removed and the deboned indene-phenol distillate with the addition of alone Water from an azeotropic continuous or discontinuous distillation at normal pressure or below Subjects to vacuum.
Es war zwar bereits bekannt (vgl. DT-AS 10 57 607), daß eine Karbolölfraktion aus Steinkohlenteer durch azeotrope Destillation in eine gegebenenfalls Teerbasen enthaltende Neutralölfraktion und eine Phenolfraktion durch Zusatz eines Gemisches von Äthandiol-(l,2)-monoäthyläther und Wasser zerlegt werden konnte. Bei Nacharbeitungsversuchen konnte jedoch die dem Azeotropbildner-Gemisch nachgesagte Pufferwirkung, d. h. zu verhindern, daß die zuerst überdestillierenden Kohlenwasserstoffe Phenole mitführen, unter technisch-wirtschalftlichen Destillationsbedingungen nicht bestätigt werden.It was already known (see. DT-AS 10 57 607) that a carbolic oil fraction from coal tar through azeotropic distillation into a neutral oil fraction, optionally containing tar bases, and a phenol fraction could be decomposed by adding a mixture of Äthandiol- (l, 2) -monoäthyläther and water. at However, the buffering effect claimed for the mixture of azeotrope-forming agents, d. H. to prevent the hydrocarbons which are first distilled over from carrying phenols with them, under technical and economic conditions Distillation conditions cannot be confirmed.
Es war aber auch dem Fachmann nicht möglich vorauszusehen, daß durch das Herausschneiden eines Inden-Phenol-Destillats der Siedegrenzen von 172 bis 192° C aus dem Karbolöl und die anschließende Abtrennung der Basen aus dieser Fraktion die azeotrope Destillation dieser Fraktion mit Wasser als Azeotropbildner allein zur Herstellung eines unmittelbar für die Verharzung einsetzbaren indenhaltigen Destillats mit hoher Indenkonzentration (bei sehr guter Indenausbeute und einem Phenolgehalt der Indenfraktion von unter 1%) und gleichzeitig zur Gewinnung einer Phenolfraktion, die in Natronlauge zwar noch trüblöslich ist, die aber ohne weiteres z.B. zur Herstellung phenolmodifizierter Inden-Cumaronharze Verwendung finden kann, führen würde.But it was also not possible for a person skilled in the art to foresee that by cutting out a Indene-phenol distillate with boiling points from 172 to 192 ° C from the carbolic oil and the subsequent separation of the bases from this fraction azeotropic distillation of this fraction with water as the azeotrope former alone to produce a directly indene-containing distillate with high indene concentration that can be used for resinification (with very good Indene yield and a phenol content of the indene fraction of less than 1%) and at the same time for recovery a phenol fraction, which is still cloudy in sodium hydroxide solution, but which can easily be used e.g. for Production of phenol-modified indene-coumarone resins can find use.
Es wurde nämlich gefunden, daß die erfindungsgemäße Gewinnung einer hochprozentigen Indenfraktion und des Phenols durch azeotrope Destillation unter Wasserzusatz dadurch geschieht, daß aus dem Karbonöl zunächst die Benzolhomologen bis zum Mesitylenbereich (Kp. ~ 16O0C) phenolfrei abgetrennt werden und daß der azeotropen Destillation ein entbaster, niedriger siedender Karbolölschnitt (Siedebereich: Kp. 172° bis 1920C), versetzt mit 20 bis 30% Wasser, unterworfen wird. Das Wasser wird im Kreislauf geführt Die Azeotrop-Siedepunkte des unter Rücklauf überdestillierenden Benzolhomologen-Inden-Wasserdestillates mit einem Phenolgehalt von 0,1 bis 1% liegen bei 92 bis 99,5°C. Bei diskontinuierlicher Fahrweise verbleibt Wasser im Sumpf, so daß die sich ergebende Sumpftemperatur um 100°C das leicht verharzbare linien und Phenol schont, und die Ausbeute dieser leicht reagierenden Stoffe erhöht wird.It has been found that the recovery according to the invention a high percentage indene fraction and the phenol by azeotropic distillation with addition of water thereby happens that to Mesitylenbereich (bp. ~ 16O 0 C) are separated phenol-free from the carbon oil firstly the benzene homologues, and in that the azeotropic distillation, a entbaster, lower boiling Karbolölschnitt (boiling range:. b.p. 172 ° to 192 0 C), mixed with 20 to 30% water, is subjected. The water is circulated. The azeotrope boiling points of the benzene homologue indene water distillate with a phenol content of 0.1 to 1%, which distills over under reflux, are 92 to 99.5 ° C. In the case of discontinuous operation, water remains in the sump, so that the resulting sump temperature of 100 ° C. protects the easily resinous lines and phenol, and the yield of these easily reacting substances is increased.
Das niedriger siedende Karbolöl, das »leichte Karbolöl« (Siedebereich 172 bis 192° C) enthält Benzolhomologe, das gesamte Inden und den gesamten Phenolanteil einschließlich geringer o-Kresolmengen.The lower-boiling carbolic oil, the "light carbolic oil" (boiling range 172 to 192 ° C) contains Benzene homologues, all of the indene and all of the phenol content including small amounts of o-cresol.
Der höhersiedende Schnitt (Siedebereich: 203 bis 227° C) einhält die Phenolhomologen und Naphthalin.The higher-boiling section (boiling range: 203 to 227 ° C) complies with the phenol homologues and naphthalene.
Bei der diskontinuierlichen Ausführungsform der Erfindung wird die homogene Dampfphase am Kolonnenkopf bei einem Rücklaufvefhältnis von 3 :1 (Dampfteiler) abgenommen und nach Schichtung der Phasen die spezifisch schwere Wasserphase in die Destillation zurückgeführt Bei dieser Verfahrensweise konnte im indenhaltigen Destillat ein Phenolgehalt von <1% erreicht werden. Praktisch verbleibt das gesamte Phenol im Sumpf.In the discontinuous embodiment of the invention, the homogeneous vapor phase is at the top of the column at a return ratio of 3: 1 (steam splitter) removed and after stratification of the phases the specifically heavy water phase returned to the distillation indene-containing distillate a phenol content of <1% can be achieved. Virtually all of the phenol remains in the swamp.
Die unmittelbar für die Verharzung einsetzbare, erfindungsgemäß herstellbare Indenfraktion enthält 70 bis 80% Inden mit einem Phenolgehalt von < 1 %. Die Indenausbeute beträgt ~ 95%.The indene fraction that can be used directly for resinification and that can be produced according to the invention contains 70 up to 80% indene with a phenol content of <1%. The indene yield is ~ 95%.
Das im Sumpf verbleibende Phenol enthält bis zu 3% Neutralöle. Durch fraktionierte Destillation läßt sich ein Phenol gewinnen, das in verd. Natronlauge trüblöslich ist Es kann z. B. zur Herstellung phenolmodifizierter Inden-Cumaronharze Verwendung finden.The phenol remaining in the sump contains up to 3% neutral oils. Fractional distillation can be used Win phenol, which is cloudy in dilute sodium hydroxide solution. B. for the production of phenol-modified Find indene coumarone resins use.
Bei der kontinuierlichen Ausführungsform der Erfindung wird vorzugsweise in einer etwa 45- bis 60-bödigen Kolonne gearbeitet, wobei das »leichte Karbonöl« auf etwa '/3 der Kolonnenhöhe, d. h. im Bereich des 15. bis 20. Bodens, zugeführt wird.In the continuous embodiment of the invention, it is preferably about 45 to 60 floors Column worked, with the "light carbon oil" at about 1/3 of the column height, i. H. in the area of the 15th to 20. Soil, is fed.
Bis zum Erreichen eines stationären Zustandes muß der Kolonne eine solche Wassermenge zudosiert werden, daß auf allen Böden der Verstärkersäule und zweckmäßigerweise auf etwa 3 bis 5 Böden der Abtriebssäule neben der ölphase eine Wasserphase vorhanden ist Hierdurch wird erreicht, daß das Destillat eine Phenol-Konzentration <1% aufweist und der Sumpf bei einer Phenol-Konzentration von 97% wasserfrei bleibt.Such an amount of water must be metered into the column until a steady state is reached be that on all floors of the booster column and expediently on about 3 to 5 floors of the Stripping column, a water phase is present in addition to the oil phase This ensures that the distillate has a phenol concentration <1% and the sump has a phenol concentration of 97% remains anhydrous.
Die vom obersten Boden der Verstärkersäule aufsteigenden Dämpfe werden in einem Totalkondensator niedergeschlagen und das hierbei entstehende zweiphasige FlUssigkeitsgemisch einem kontinuierlich trennenden Phasenscheider zugeführt. Die spezifisch schwerere Wasserphase wird zum Kopf der Kolonne zurückgeleitet, während die ölphase zum Teil als Destillat abgenommen und zum Teil zur Verstärkung der Rektifikationswirkung ebenfalls der Kolonne als Rückfluß zugeleitet wird. Die Aufteilung der ölphase erfolgt zweckmäßigerweise durch Konzentrationsregelung (Prozeß-GC. -♦ stetiger Regler -♦■ Regelventil in der Destillatleitung). Das ölrückflußverhältnis liegt beim Einsatz typischer »leichter Karbolöle« zwischen etwa 1 und 2.The vapors rising from the top floor of the booster column are stored in a total condenser precipitated and the resulting two-phase liquid mixture continuously separating phase separator fed. The specifically heavier water phase becomes the top of the column returned, while the oil phase is partly removed as a distillate and partly for reinforcement the rectification effect is also fed to the column as reflux. The division of the oil phase is expediently carried out by means of concentration control (process GC. - ♦ continuous controller - ♦ ■ control valve in the distillate line). When using typical »light carbolic oils«, the oil reflux ratio is between about 1 and 2.
Das Wasserrücklaufverhältnis ist u. a. eine Funktion der in der Kolonne befindlichen Wassermenge. Bei Vorhandensein einer Wasserphase bis etwa zum 3. Boden unterhalb des Zulaufbodens liegt das WasserrücIcfluß-ZÖlrückfluß-Verhältnis bei etwa 2,8. Da das Wasser rezirkuliert wird, müssen nur Verluste ergänzt werden.The water reflux ratio is i.a. a function of the amount of water in the column. at If a water phase is present up to about the 3rd tray below the feed tray, the water return / oil return ratio is at about 2.8. Since the water is recirculated, only losses need to be replenished.
Die nachstehenden Beispiele stellen bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung dar.The following examples illustrate preferred embodiments of the invention.
Ein Karbolöl aus Steinkohlenteer (Kp. 172 bis 214° C) mit 20 bis 30% Phenolen, 3 bis 5% Basen und 65 bis 75% Kohlenwasserstoffen, deren Näphihalingehalt 30 bis 40% beträgt, wird rektifiziert, und 10% phenolfreie, leichtsiedende Benzolhoinologen bis Kp. ~ 160° C werden aus dem Destillationsprozeß entfernt.A carbolic oil from coal tar (bp 172 to 214 ° C) with 20 to 30% phenols, 3 to 5% bases and 65 to 75% hydrocarbons, whose nephihalin content is 30 to 40% is rectified, and 10% phenol-free, low-boiling Benzolhoinologen up to bp ~ 160 ° C are removed from the distillation process.
Das nachfolgende Inden-Phenoldestillat (Kp. 172 bisThe subsequent indene phenol distillate (bp. 172 bis
1920C =40 bis 50% des Einsatzmaterials) wird als »leichtes Karbolöl« gewonnen. Es wird mit verd.192 0 C = 40 to 50% of the input material) is obtained as "light carbolic oil". It is with verd.
Schwefelsäure oder sauren Ionenaustauschern von den Basen befreitSulfuric acid or acidic ion exchangers freed from the bases
40Gew.-Teile des entbasten »leichten Karbolöls« werden unter Zusatz von lOGew.-Teilen phenolhaltigern Kreislaufwasser (aus einem vorhergehenden Versuch) azeotrop destilliert40 parts by weight of the deboned "light carbolic oil" contain phenol with the addition of 10 parts by weight Circuit water (from a previous experiment) azeotropically distilled
Benutzt wird eine 30bödige Kolonne mit einem Kolonnenkopf (Dampfteiler), der nach Schichtung der Phasen die Destiiiationswasser-Rückführung über die Kolonne ermöglicht. Destilliert wird diskontinuierlich unter Normaidruck mit einem Rücklaufverhältnis von 3:1.A 30-tray column is used with a column head (steam splitter) which, after stratification of the Phases that allow distillation water to be recycled through the column. The distillation is discontinuous under normal pressure with a reflux ratio of 3: 1.
Das Kopfprodukt enthält 70 bis 80% Inden mit einem Phenolgehalt von < 1%. Es kann nach Trocknung direkt für die Verharzung eingesetzt werden. Das Kohlenwasserstoff/Wasser-Verhältnis beträgt 1 : U bis 1 : 2,8.The top product contains 70 to 80% indene with a phenol content of <1%. After drying, it can be used directly for resinification. The hydrocarbon / water ratio is 1: U to 1: 2.8.
Aus dem phenolhaltigen Sumpf wird zunächst das Wasser abgetrennt und das Phenol anschließend durch fraktionierte Destillation gewonnen. Das Phenol ist in verd. Natronlauge trüblöslich.The water is first separated from the phenol-containing sump and then the phenol is passed through fractional distillation obtained. The phenol is cloudy in dilute sodium hydroxide solution.
In einer 45bödigen Glockenbodenkolonne wird unter folgenden Bedingungen kontinuierlich destilliert:In a 45-bottom bubble-cap column, distillation is carried out continuously under the following conditions:
Der Karbolölzulauf erfolgt auf dem 17. Boden von unten. Es wird unter Atmosphärendruck destilliert.The carbolic oil inlet is on the 17th floor from below. It is distilled under atmospheric pressure.
Das Einsatzmaterial, ein entbastes »leichtes Karbolöl« enthält 22% Phenol, Rest Neutralöl. Im Destillat werden 0,95 % Phenol und im Sumpfprodukt 97% Phenol analysiert, was einer Neutralölausbeute von 99% entspricht.The input material, a deburred »light carbolic oil« contains 22% phenol, the remainder neutral oil. 0.95% phenol in the distillate and 97% in the bottom product Phenol analyzed, which corresponds to a neutral oil yield of 99%.
Claims (3)
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