DE2437915A1 - MEANS TO IMPROVE THE BAKING QUALITY OF GRAIN - Google Patents
MEANS TO IMPROVE THE BAKING QUALITY OF GRAINInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten bekannten Verbindungen mit herbiziden Eigenschaften als Wirkstoffe zur Verbesserung der Backqualität von Getreide.The present invention relates to the use of certain known compounds having herbicidal properties as active ingredients to improve the baking quality of cereals.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Herbizide, deren Wirksamkeit auf einer Hemmung der Photosynthese beruht, bei Anwendung in subletaler Menge die Zusammensetzung von Kulturpflanzen derart verändern können, daß die behandelten Pflanzen einen erhöhten Proteingehalt aufweisen. Eine solche Beeinflussung der chemischen Zusammensetzung von Kulturpflanzen läßt sich insbesondere mit Hilfe von herbizid wirksamen s-Triazinen, Uracilen, Harnstoffen und 1,2,4-Triazinonen. erzielen.(vgl. Science 163, 73 (1969); Can. J. Plant Sei. 49, 155 (1969); US-Patentschrift 3 567 424; Pestic. Biochem. Physiol. 2, 312 (1972); Pestic. Sei. 4, 653 (1973) und C. Fedtke "Die Reaktion von Weizenpflanzen auf Behandlung mit Methabenzthiazuron: eine "Schattenanpassung" in Mitteilungen der Biologischen Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Heft 151, Seite 184 (1973)). - Wie aus der Literatur zu entnehmen ist, besteht zwischen der Erhöhung des Eiweißgehaltes in den Pflanzen einerseits und einer teilweisen Hemmung der photosynthetischen Produktion andererseits ein ursächlicher Zusammenhang.It has already become known that herbicides whose effectiveness is based on the inhibition of photosynthesis, when used in sublethal amounts, can change the composition of cultivated plants in such a way that the treated plants have an increased protein content. The chemical composition of crop plants can be influenced in this way in particular with the aid of herbicidally active s-triazines, uracils, ureas and 1,2,4-triazinones. (See Science 163 , 73 (1969); Can. J. Plant Sci. 49, 155 (1969); U.S. Patent 3,567,424; Pestic. Biochem. Physiol. 2, 312 (1972); Pestic. Sci . 4, 653 (1973) and C. Fedtke "The reaction of wheat plants to treatment with methabenzthiazuron: a" shade adaptation "in communications from the Federal Biological Research Center for Agriculture and Forestry, volume 151, page 184 (1973) According to the literature, there is a causal relationship between the increase in the protein content in the plants on the one hand and a partial inhibition of photosynthetic production on the other.
Weiterhin ist bekannt geworden, daß es bei geeigneter Applikation eines Herbizids aus den obengenannten Gruppen auch möglich ist, den Eiweißgehalt des Erntegutes zu steigern. Le A 15 699 -1-It has also become known that, with suitable application of a herbicide from the above-mentioned groups, it is also possible to increase the protein content of the crop. Le A 15 699 -1-
6 0 9 8 0 8 /09816 0 9 8 0 8/0981
Es wurde gefunden, daß bekannte herbizide Wirkstoffe, deren Wirksamkeit auf eine Hemmung der Photosynthese zurückzuführen ist, in hervorragendem Maße zur Verbesserung der Backqualität von Getreide geeignet sind, sofern die Wirkstoffe in subletalen Konzentrationen in einem bestimmten Zeitraum vor der Ernte ausgebracht werden.It has been found that known herbicidal active ingredients whose effectiveness can be attributed to an inhibition of photosynthesis is, to an excellent degree, are suitable for improving the baking quality of cereals, provided the active ingredients are sublethal Concentrations are applied in a certain period before harvest.
Die sehr gute Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe zur Verbesserung der Backqualität von Getreide ist als sehr überraschend zu bezeichnen, denn im Hinblick auf den bekannten Stand der Technik war lediglich anzunehmen , daß sich mit Hilfe der photosynthese-hemmenden Stoffe eine Steigerung des Proteingehaltes bei Pflanzen erreichen läßt. Es war jedoch keineswegs vorauszusehen, daß durch die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe auch die Zusammensetzung des pflanzlichen Proteins in einer für den Backvorgang günstigen Weise beeinflußt werden kann. Gerade die Zusammensetzung des pflanzlichen Proteins ist von großer Bedeutung, da der Backvorgang, der außerordentlich komplex ist und im Detail bis heute nicht erklärt werden kann, nicht nur vom Proteingehalt im allgemeinen, sondern wesentlich von ganz bestimmten Proteinfraktionen des Mehls abhängt. - Hervorzuheben ist vor allem, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe, - insbesondere 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff -, sehr gut geeignet sind zur Verbesserung der Backqualität von in Mitteleuropa angebautem.Weizen, der keine ausreichend hohe und gleichbleibend gute Backqualität besitzt. Die erfindungsgemäße Verwendbarkeit der photosynthese-hemmenden, herbizid wirksamen Substanzen als Wirkstoffe zur Verbesserung der Backqualität von Getreide stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.The very good effectiveness of the substances which can be used according to the invention for improving the baking quality of cereals is as to be called very surprising, because in view of the known prior art it was only to be assumed that With the help of the photosynthesis-inhibiting substances an increase in the protein content of plants can be achieved. It was, however by no means to foresee that by the usable according to the invention Substances also influence the composition of the vegetable protein in a way that is favorable for the baking process can be. The composition of the vegetable protein is of great importance because the baking process, which is extremely complex and cannot be explained in detail up to now, not only from the protein content in general, it depends essentially on very specific protein fractions in the flour. - It should be emphasized above all, that the substances which can be used according to the invention, in particular 1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethylurea, are very suitable are used to improve the baking quality of wheat grown in Central Europe that is not sufficiently high and consistent has good baking quality. The usability according to the invention of the photosynthesis-inhibiting, herbicidally active Substances as active ingredients to improve the baking quality of cereals thus represents a valuable enrichment of the Technology.
Erfindungsgemäß verwendbar sind diejenigen herbiziden Wirkstoffe, die das Pflanzenwachstum durch eine Hemmung der Photosynthese beeinflussen. Hierzu gehören vorzugsweise herbizid wirksame s-Triazine, Uracile, 1,2,4-Triazinone, Biscarbamate Le A 15 699 - 2 -Usable according to the invention are those herbicidal active ingredients which influence plant growth by inhibiting photosynthesis. These include preferably herbicidally effective s-triazines, uracils, 1,2,4-triazinones, biscarbamates Le A 15 699 - 2 -
609800/0981609800/0981
3 243791B3 243791B
und substituierte Harnstoffe. Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen, die sich für den angegebenen Zweckand substituted ureas. As examples of the invention usable compounds that are suitable for the specified purpose
besonders bevorzugt eignen, seien im einzelnen genannt:particularly preferred, the following may be mentioned in detail:
2-Chlor-4,6-bisäthylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 3-Cyclohexyl-5 > 6-trimethylen-uracil 3-tert.-Butyl-5-chlor-e-methyluracil 3-see.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on 3-Methoxycarbonylaminophenyl-(3'-methylphenyl)-carbamat 3-Phenyl-1, 1-dimethylharnstoff2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 3-Cyclohexyl-5> 6-trimethylene uracil 3-tert-butyl-5-chloro-e-methyluracil 3-see-butyl-5-bromo-6-methyluracil 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one 4-Amino-6-phenyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one, 3-methoxycarbonylaminophenyl (3'-methylphenyl) carbamate 3-phenyl-1,1-dimethylurea
3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethy!harnstoffc 3- (3-chloro-4-methylphenyl) -1,1-dimethyl urea 1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethyl urea c
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind als Herbizide bekannt (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg, 1970). Ihre Verwendung zur Verbesserung der Backqualität von Getreide ist jedoch neu.The compounds which can be used according to the invention are known as herbicides (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Pest Control ", Volume 2, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg, 1970). Their use to improve baking quality of grain, however, is new.
Unter Getreide sind im vorliegenden Fall alle üblichen Getreidearten zu verstehen. Hierzu gehören insbesondere Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Roggen (Seeale) und Weizen (Triticum).In the present case, grain includes all common types of grain to understand. These include, in particular, oats (Avena), barley (Hordeum), rye (Seeale) and wheat (Triticum).
Als spezielles Anwendungsbeispiel sei die Verbesserung der Backqualität bei Sommerweizen mit Hilfe von 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff genannt.A special application example is the improvement of the baking quality in spring wheat with the help of 1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethyl urea called.
Wie bereits erwähnt, eignen sich die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe dann zur Verbesserung der Backqualität von Getreide, wenn sie in subletaler Dosis in einem bestimmten Zeitraum vor der Ernte ausgebracht werden.As already mentioned, those which can be used according to the invention are suitable Substances then improve the baking quality of cereals if they are in a certain sublethal dose Period before harvest.
Le A 15 699 - 3 - Le A 15 699 - 3 -
Im allgemeinen geschieht die Anwendung im Zeitraum zwischen dem Schossen und einigen Wochen vor der Ernte, vorzugsweise zu einem der folgenden Termine: Ende der Blüte, Bildung des Korns oder Zeit der Milchreife.In general, the application takes place in the period between the shooting and a few weeks before harvest, preferably at one of the following dates: end of flowering, formation of the grain or time of milk ripening.
Unter einer subletalen Dosis ist eine solche Aufwandmenge an Wirkstoff zu verstehen, die noch keine sichtbaren Schäden an den Pflanzen hervorruft. Somit können die Aufwandmengen je nach der Verträglichkeit des betreffenden Wirkstoffes innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen beträgt die Aufwandmenge zwischen 5 und 25 Gewichtsprozent derjenigen Menge, die bei einer Verwendung des jeweiligen Wirkstoffes als Herbizid auszubringen wäre.A sublethal dose is to be understood as such an application rate of active ingredient that does not yet cause any visible damage the plants. Thus, depending on the tolerance of the active ingredient in question, the application rates can be within within a certain range. In general, the application rate is between 5 and 25 percent by weight the amount that would have to be applied if the respective active ingredient was used as a herbicide.
Der Einsatz einer subletalen Dosis an erfindungsgemäß verwendbarem Wirkstoff kann häufig neben der gewünschten Verbesserung der Backqualität von Getreide auch eine geringe bis mäßige Ertragsdepression bedingen. Durch richtige Auswahl des Anwendungstermins läßt sich diese Ertragsdepression jedoch auf ein Minimum beschränken.The use of a sublethal dose of that which can be used according to the invention In addition to the desired improvement in the baking quality of cereals, the active ingredient can often also have a low to moderate effect Cause earnings depression. By choosing the correct application date However, this yield depression can be kept to a minimum.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oderThe active ingredients according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, Suspensions, powders, pastes and granulates. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing the Active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solids Carriers, optionally with the use of surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. In the case of the use of water as an extender, z. Belly organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent come in essentially Question: aromatics such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or
Le A 15 699 - 4 - Le A 15 699 - 4 -
609808/0981609808/0981
Methylenchlorid, aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe,, wie Cyclohexan oder Paraffine> z. B. Erdölfraktionen» Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid tmd Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins> z. B. Petroleum fractions »alcohols, such as Butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; with liquefied gaseous Such liquids are extenders or carriers meant which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as Dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, or diatomaceous earth, and synthetic minerals such as fumed silica, alumina and silicates; as emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ether, e.g. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, and aryl sulfonates; as Dispersants: e.g. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen „ The active compounds may be present in the formulations as a mixture with other known active compounds "
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight active ingredient, preferably between 0.5 and 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen u.s.w. Le A 15 699 - -5 -The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsions, foams, suspensions, powders, pastes and granules. It is used in the usual way, for. B. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, etc. Le A 15 699 - -5 -
-βΑ98$8/β-981-βΑ98 $ 8 / β-981
Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Yerfahren auszubringen.It is also possible to use the active ingredients according to the ultra-low-volume method to spread.
Die Anwendung und Wirkungsweise der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe zur Verbesserung der Backqualität von Getreide wird durch das nachfolgende Beispiel veranschaulicht.The application and mode of action of those which can be used according to the invention Substances for improving the baking quality of cereals are illustrated by the following example.
Le A 15 699 - 6 Le A 15 699 - 6
09808/009808/0
Auf Sommerweizen wird nach der Blüte ein handelsübliches Herbizid-Präparat mit der Bezeichnung "Tribunil 70 WP" ausgebracht, das als Wirkstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff enthält. Nach der Ernte wird die Backqualität des Korns untersucht. Dabei werden der Sedimentationswert und die Fallzahl als Meßgrößen zur Beurteilung der Backqualität bestimmt. Je höher der Sedimentationswert und die Fallzahl liegen, desto besser ist die Backqualität des Korns.A commercially available herbicide called "Tribunil 70 WP" is applied to spring wheat after flowering, the active ingredient 1- (2-benzothiazolyl) -1,3-dimethylurea contains. After the harvest, the baking quality of the grain is examined. Thereby the sedimentation value and the falling number determined as measured variables for assessing the baking quality. The higher the sedimentation value and the falling number, the more the baking quality of the grain is better.
Außerdem werden der prozentuale Stärkegehalt sowie der prozentuale Proteingehalt in der Trockenmasse des Korns festgestellt und die jeweils beobachtete Ertragsabweichung gegenüber unbehandelten Kontrollpflanzen in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 0 %, daß keine Ertragsabweichung auftritt, der Ertrag also demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen entspricht. Ein negativer Wert kennzeichnet eine Ertragsdepression während ein positiver Wert eine Ertragssteigerung angibt.In addition, the percentage starch content and the percentage protein content in the dry matter of the grain are determined and the observed yield deviation compared to untreated control plants is determined in percent. 0 % means that there is no deviation in yield, that is to say that the yield corresponds to that of the untreated control plants. A negative value indicates an earnings depression while a positive value indicates an increase in earnings.
Wirkstoff, Wirkstoff mengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredient, active ingredient quantities and results are based on the following Table shows:
Le A 15 699 - 7 - Le A 15 699 - 7 -
609808/0981609808/0981
VJl VDVJl VD
Tabelle Verbesserung der Backqualität bei Somne rweizen Table for improving the baking quality of summer wheat
menge
/g/ha/Active ingredient
lot
/ g / ha /
halt (% in
Trockenmasse)Proteins
stop (% in
Dry matter)
tionswertSedimenta
value
halt (% in
TrockenmasseStrengths
stop (% in
Dry matter
weichung
(in %) Yield dep
softening
(in %)
thiazolyl)-
h,3-dimethyl-
harnstoff1- (2-Benz-
thiazolyl) -
h, 3-dimethyl-
urea
OOOO
17,819.3
17.8
68,773.3
68.7
500523
500
59,157.6
59.1
-12,9-9.0
-12.9
Aus der Tabelle ist zu entnehmen, daß die Körner der mit 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff behandelten Pflanzen nicht nur einen höheren Proteingehalt, sondern auch einen höheren Sedimentationswert und eine größere Fallzahl aufweisen als diejenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen. Somit besitzt das Korn, das aus den behandelten Pflanzen gewonnen wird, eine bessere Backqualität als das Korn aus den unbehandleten Kontrollpflanzen.From the table it can be seen that the grains treated with 1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethylurea Plants not only have a higher protein content, but also a higher sedimentation value and a larger falling number than those of the untreated control plants. Thus owns the grain that is obtained from the treated plants becomes, a better baking quality than the grain from the untreated control plants.
Im übrigen wird durch die Behandlung mit 1-(2-Benzthiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff eine Ertragsdepression hervorgerufen, und das Korn enthält weniger Stärke als dasjenige der unbehandelten Kontrollpflanzen. Dies liegt an einer durch das Herbizid bedingten teilweisen und vorübergehenden Verringerung der photosynthetischen Kohlehydrat-Produktion, die gleichzeitig die Ursache für eine Erhöhung des Eiweißgehaltes darstellt.Otherwise, treatment with 1- (2-benzthiazolyl) -1,3-dimethylurea produced a yield depression, and the grain contains less starch than that of the untreated Control plants. This is due to a partial and temporary reduction caused by the herbicide the photosynthetic carbohydrate production, which is also the cause of an increase in the protein content represents.
In weiteren Tests wurde eine Behandlung von Sommerweizen mit dem obengenannten Wirkstoff nach der Kornbildung bzw. zur Zeit der Milchreife vorgenommen. Es zeigt sich, daß bei gleicher Wirkstoffmenge gegenüber den in der obigen Tabelle aufgeführten Ergebnissen kein signifikanter Unterschied auftritt.In further tests, a treatment of spring wheat with the above-mentioned active ingredient was found after the grain formation or at the time the milk ripeness made. It turns out that with the same amount of active ingredient compared to those listed in the table above Results no significant difference occurs.
Le A 15 699 · - 9 - Le A 15 699 - 9 -
©09S0 8/0981© 09S0 8/0981
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