DE2437413B2 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RELIEF STRUCTURES - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RELIEF STRUCTURESInfo
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
Description
—O—CH1-C=CH,—O — CH 1 -C = CH,
RO ^RO ^
-o--O-
COR1 COR 1
COR1 COR 1
R,R,
3 s3 s
4040
— RO—CO-- RO — CO-
—(CH = CHL-<O>- (CH = CHL- <O>
4545
— RO—<^O V-CH = CH-R3 - RO - <^ O V-CH = CH-R 3
— Ο—/θ /"CH = CH-R3 - Ο- / θ / "CH = CH-R 3
R = Oxyalkyl
R1 = Alkyl, Phenyl. Alkoxyphenyl, Halogcn-R = oxyalkyl
R 1 = alkyl, phenyl. Alkoxyphenyl, halogen
phenylphenyl
R2 = H. Cl, Alkyl. Alkoxy
R, = carbocycl. oder heterocycl.aromat. Rest.R 2 = H. Cl, alkyl. Alkoxy
R, = carbocycl. or heterocyclic aromatic. Rest.
über Ring-C gebundenbound via ring-C
enthalten, und wobeiincluded, and where
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten, nach Patent 23 08 830, dadurch gekennzeichnet, daß als lösliche polymere Vorstufen Polykondensationsprodukte polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen verwendet werden, wobeib) the diamines, diisocyanates, bis-acid chlorides or dicarboxylic acids to be reacted with these compounds contain at least one cyclic structural element, according to patent 23 08 830, thereby characterized in that polycondensation products are used as soluble polymeric precursors polyfunctional carbocyclic or heterocyclic, radiation-sensitive radicals bearing Compounds with diamines can be used, with
a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden Verbindungen zwei Carbonsäurechloridgruppen und teilweise in ortho- oder periStellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen enthalten unda) the radiation-sensitive radicals R * bearing compounds two carboxylic acid chloride groups and partly in the ortho- or peri-position to it in ester-like manner on carboxyl groups contain bonded radiation-reactive groups and
b) die Diamine mindestens ein heterocyclisches Hydantoin-Strukturelement enthalten.b) the diamines contain at least one heterocyclic hydantoin structural element.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Diamine mit 1.3-Bis-aryIhydantoinstrukturelementen verwendet werden.2. The method according to claim 1, characterized in that diamines with 1,3-bis-aryIhydantoin structural elements be used.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Diamin l,3-Bis(p-aminopheny!)-5,5-dimethylhydantoin verwendet wird.3. The method according to claim 2, characterized in that that as diamine 1,3-bis (p-aminopheny!) - 5,5-dimethylhydantoin is used.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß als polyfunktionellc carbocyclische, strahlungsempfindliche Reste tragende Verbindungen Pyromellithsäurederivate verwendet werden.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that as polyfunctional c carbocyclic, radiation-sensitive radicals carrying compounds pyromellitic acid derivatives are used will.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die strahlungsreaktive Gruppe R* von einem leicht verdampfbaren Alkohol R*H stammt.5. The method according to claim 1, characterized in that the radiation-reactive group R * comes from an easily vaporizable alcohol R * H.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die strahlungsreaktive Gruppe R* von Allylalkohol stammt.6. The method according to claim 5, characterized in that that the radiation-reactive group R * is derived from allyl alcohol.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen zusammen mit strahlungsempfindlichen copolymerisationsfähigen Verbindungen verwendet werden.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the soluble polymers Precursors together with radiation-sensitive, copolymerizable compounds be used.
8. Verfahren nach Anspruch 1, 5 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß lösliche polymere Vorstufen mit Allylgruppen als strahlungsreaktive Gruppen R* und copolymerisationsfähige Verbindungen mit einer oder mehreren N-substituierten Malcinimidgruppen verwendet werden.8. The method according to claim 1, 5 or 7, characterized in that soluble polymeric precursors with allyl groups as radiation-reactive groups R * and copolymerizable compounds with one or more N-substituted malcinimide groups can be used.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen oder deren Mischungen mit strahlungsempfindlichen copolymerisationsfähigen Verbindungen zusammen mit gebräuchlichen Photoinitiatoren und/oder Photosensibilisatoren verwendet werden.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the soluble polymers Precursors or their mixtures with radiation-sensitive copolymerizable Compounds used together with common photoinitiators and / or photosensitizers will.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Photoinitiatoren und/oder -sensibilisatoren 4,4' - Bis(diäthylamino) - benzophenon, Michlers Keton und oder Benzoinäther verwendet werden.10. The method according to claim 9, characterized in that as photoinitiators and / or -Sensitizers 4,4 '- bis (diethylamino) - benzophenone, Michler's ketone and or benzoin ether be used.
Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung und weitere Ausbildung des Verfahrens nach dem Patent 23 08 830 zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren durch Auftrugen strahlungsempfindlicher löslicher polymercr Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie auf einThe invention relates to an improvement and further development of the method according to the Patent 23 08 830 for the production of relief structures from highly heat-resistant polymers by application radiation-sensitive, soluble polymeric precursors in the form of a layer or film on a
Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negativvorlagen, Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schichtoder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen unter Verwendung von Polyadditions- und Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanate^ Bissäurechloriden oder Dicarbonsäuren als löslicne polymere Vorstufen, wobeiSubstrate, irradiation of the radiation-sensitive layer or film through negative originals, removal or peeling off the non-irradiated layer or film parts and then optionally Annealing of the relief structures obtained using polyaddition and polycondensation products polyfunctional carbocyclic or heterocyclic, radiation-sensitive radicals bearing Compounds with diamines, diisocyanates ^ bis-acid chlorides or dicarboxylic acids as soluble polymers Preliminary stages, where
a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-, Amino-S Isocyanat- oder Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen der folgenden Struktura) the compounds carrying radiation-sensitive radicals R * have two carboxyl, carboxylic acid chloride, amino, S isocyanate or hydroxyl groups which are suitable for addition or condensation reactions and, in some cases, in ortho or peri-position to this, radiation-reactive groups of the following structure bonded to carboxyl groups in ester-like fashion
-Q-CH1-C=CH1 -Q-CH 1 -C = CH 1
COR1 COR 1
-RO-RO
-RO-CO-(CH=CH)n -RO-CO- (CH = CH) n
I« = 1,2)I «= 1.2)
CH=CH-R3 CH = CH-R 3
CH=CH-R3 CH = CH-R 3
R = Oxyalkyl
R1 == Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl, Halogen-R = oxyalkyl
R 1 == alkyl, phenyl, alkoxyphenyl, halogen
phenylphenyl
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl.oder heterocycl.aromat. Rest,R 2 = H, Cl, alkyl, alkoxy
R 3 = carbocyclic or heterocyclic aromatic. Rest,
über Ring-C gebundenbound via ring-C
enthalten, und wobeiincluded, and where
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren mindestens ein cyclischcs Strukturelemcnt enthalten.b) the diamines, diisocyanates, bis-acid chlorides or dicarboxylic acids to be reacted with these compounds contain at least one cyclic structural element.
Es wurde nun gefunden, daß man noch strahlungsempfindlichere lösliche polymere Vorstufen erhalten kann, die wesentlich kürzere Bestrahlungszeiten erfordern und mit denen ein sehr hohes Auflösungsvermögen erzielbar ist, wenn man bei der Herstellung von Reliefstrukturen nach Patent 23 08 830 als lösliche nolvmere Vorstufen Polykondensationsprodukte polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen verwendet, wobeiIt has now been found that soluble polymeric precursors which are even more sensitive to radiation are obtained that require significantly shorter exposure times and with which a very high resolution can be achieved if, in the production of relief structures according to Patent 23 08 830, as soluble olvmere precursors polycondensation products of polyfunctional carbocyclic or heterocyclic, Radiation-sensitive radicals carrying compounds with diamines used, wherein
a) die strahlungsempfindlichen Reste R* tragenden Verbindungen zwei Carbonsäurechloridgruppen enthalten und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebunden die strahlungsreaktiven Gruppen, und wobeia) the radiation-sensitive radicals R * bearing compounds two carboxylic acid chloride groups and partly in the ortho- or peri-position to it bonded in ester-like manner to carboxyl groups the radiation-reactive groups, and where
b) die Diamine mindestens ein heterocyclisches Hydantoin-Strukturelement enthalten.b) the diamines have at least one heterocyclic hydantoin structural element contain.
Geeignet sind vor allem Diamine mit 1.3-Bis-arylhydantoinstrukturelementen. Bevorzugt wird 1,3-Bis(p-aminophenyl)-5,5-dimethylhydantoin verwendet. Diamines with 1,3-bis-arylhydantoin structural elements are particularly suitable. 1,3-bis (p-aminophenyl) -5,5-dimethylhydantoin is preferably used.
Strahlungsreaktive Gruppen R*, die sich von leicht verdampfbaren Alkoholen R*H, wie z. B. Croton- und Allylalkohol, ableiten, sind besonders geeignet. Bei der Strahlungsvernetzung nicht umgesetzte Anteile R* können beim Tempern der Reliefstrukturen als R*H leicht verflüchtigt werden. Besonders geeignet sind Oxyallylgruppen.Radiation-reactive groups R *, which differ from easily evaporable alcohols R * H, such as. B. Croton and Allyl alcohol, derived, are particularly suitable. In the case of radiation crosslinking, unconverted proportions R * can be easily volatilized as R * H when the relief structures are tempered. Are particularly suitable Oxyallyl groups.
Zur Steigerung der Vernetzungsgeschwindigkeit können gebräuchliche Photoinitiatoren und oder -sensibilisatoren eingesetzt werden, vgl. Industrie Chimique Beige 24, 739—64 (1959) bzw. Light-Sensitive Systems by J. Kosar, John Wiley & Sons Inc., New York 1965, 143—46, 160—88. Gut geeignete Sensibilisatoren und/oder Initiatoren sind z. B. Michlers Keton und/oder Benzoinäther, 2-tert.Butyl-4.4-Bis(diäthylamino)-benzophenon. Customary photoinitiators and or photo-sensitizers can be used to increase the crosslinking rate can be used, see Industrie Chimique Beige 24, 739-64 (1959) or Light-Sensitive Systems by J. Kosar, John Wiley & Sons Inc., New York 1965, 143-46, 160-88. Well suited Sensitizers and / or initiators are e.g. B. Michlers Ketone and / or benzoin ether, 2-tert-butyl-4,4-bis (diethylamino) benzophenone.
Vielfach hat es sich als günstig erwiesen, die löslichen polymeren Vorstufen mit weiteren strahlungsempfindlichen, copolymerisationsfahigen Verbindungen zu versetzen. Gut geeignet sind z. B. Verbindungen, die eine oder mehrere N-substituierte Maleinimidgruppen enthalten.In many cases it has proven to be beneficial to combine the soluble polymeric precursors with other radiation-sensitive, to put copolymerizable compounds. Well suited are z. B. Compounds that contain one or more N-substituted maleimide groups.
Die löslichen polymeren Vorstufen können bei Verwendung des Lösungsmittels Hexamethylphosphorsäuretriamid
in besonders einfacher und wirtschaftlicher Weise in einer Ein-Topf-Reaktion hergestellt
werden.
Nach dem Verfahren der vorliegenden ErfindungWhen the solvent hexamethylphosphoric triamide is used, the soluble polymeric precursors can be prepared in a particularly simple and economical manner in a one-pot reaction.
According to the method of the present invention
4j können kantenscharfe Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren, vor allem miniaturisierte Ausführungsformen aus polymeren Vorstufen, mit erhöhter Lichtempfindlichkeit hergestellt werden. Es ist vorzugsweise geeignet zur Herstellung von Schutzschichten für Halbleiterbauelemente, insbesondere von Isolier- und Passivierschichten. Darüber hinaus findet es Anwendung zur Herstellung von Lötschutzschichten auf Mehrlagenschaltungen, von miniaturisierten Isolierschichten auf elektrisch leiten den und /oder halbleitenden und/oder isolierenden Basismaterialien, von Schichtschaltungen, von Isolierschichten für gedruckte Schaltungen mit galvanisch erzeugten Leiterbahnen, von optisch abfragbaren Bildspeichern und von qualitativ hochwertigen Druck-4j can create sharp-edged relief structures made of highly heat-resistant polymers, especially miniaturized Embodiments can be made from polymeric precursors with increased photosensitivity. It is preferably suitable for producing protective layers for semiconductor components, in particular of insulating and passivating layers. It is also used in the production of Solder protection layers on multilayer circuits, from miniaturized insulating layers to electrically conductive and / or semiconducting and / or insulating base materials, of layer circuits, of insulating layers for printed circuits with galvanically generated conductor tracks, of optically queryable Image storage and high quality print
(So formen.(So shape.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung.The following example illustrates the invention.
Beispiel
Herstellung der löslichen, polymeren Vorstufeexample
Manufacture of the soluble, polymeric precursor
21,8Gewichtsteile Pyromellithsäuredianhydrid wurden in 150 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst, unter Eiskühlung und Rühren tropfen-21.8 parts by weight of pyromellitic dianhydride were dissolved in 150 parts by volume of hexamethylphosphoric acid triamide, dropwise with ice cooling and stirring.
weise mit 11,6 Gewichtsteilen Allylalkohol versetzt und dann 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde anschließend bei - 5 bis — 100C tropfenweise mit 24 Gewichtstei'en Thionylchlorid versetzt und eine Stunde weitergerührt. Dann wurde eine Lösung von 31,4 Gewichtsteilen l,3-Bis(p-aminophenyl) - 5,5 - dimethylhydantoin in 150 Voh:mteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid zugetropft, zuletzt ohne Kühlung eine Stunde weitergerührt.wise mixed with 11.6 parts by weight of allyl alcohol and then stirred for 4 days at room temperature. The solution was then at - 10 0 C are added dropwise 24 Gewichtstei'en thionyl chloride and further stirred for one hour - 5 to. A solution of 31.4 parts by weight of 1,3-bis (p-aminophenyl) -5,5-dimethylhydantoin in 150 parts by weight of hexamethylphosphoric acid triamide was then added dropwise, and finally stirring was continued for one hour without cooling.
Die lösliche polymere Vorstufe wurde durch Zu- ι ο tropfen der Lösung zu 400 Volumteilen Wasser ausgefällt und mit Wasser und Methanol gewaschen.The soluble polymeric precursor was precipitated by adding the solution dropwise to 400 parts by volume of water and washed with water and methanol.
Herstellung von ReliefstrukturenProduction of relief structures
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe, 0,5 Ge- ι s wichtsteile Maleinanil und 0,05 Gewichtsteile M ichlers Keton wurden in 26 Volumteilen Dimethylformamid gelöst. Dann wurde die Lösung filtr.ert und auf Aluminiumfolie zu gleichmäßigen Filmen geschleudert die nach Verdampfen des Lösungsmittels U μπ, stark waren. Die Filme wurden mit einer MX)-W-Quecksilberhöchstdrucklampe im Abstand vor. 23 cm durch eine Kontaktkopie 90 see bestrahlt und 30 see in einem Gemisch Tetrahydrofuian/j-Butyrolacton 5 - 1 entwickelt. Es wurde ein Auflösungsvermögen <"> um bei guter Kantenschärfe erreicht. Die erhaltenen Muster wurden 20 min bei 300° C getempert. Dabei blieben Auflösungsvermögen und Kantenschärfe unverändert, die Reliefstrukturen wiesen dann die hervorragenden thermischen, mechanischen, elektrischen und chemischen Eigenschaften von Polyimiden auf. Das IR-Spektrum der getemperten Proben zeigte die für die lmidstruktur typische Bande bei 5.6 μΙΤΙ. 5 parts by weight of the polymeric precursor, 0.5 part by weight of maleic anil and 0.05 part by weight of M ichler's ketone were dissolved in 26 parts by volume of dimethylformamide. Then the solution was filtered and spun onto aluminum foil to form uniform films which were strong after evaporation of the solvent U μπ. The films were pre-screened with an MX) -W super-high pressure mercury lamp at a distance. 23 cm irradiated through a contact copy for 90 seconds and developed for 30 seconds in a mixture of tetrahydrofuran / 1-butyrolactone 5-1. A resolution of <"> μm with good edge definition was achieved. The samples obtained were tempered for 20 minutes at 300 ° C. The resolution and edge definition remained unchanged, and the relief structures then exhibited the excellent thermal, mechanical, electrical and chemical properties of polyimides. The IR spectrum of the tempered samples showed the typical band for the imide structure at 5.6 μΙΤΙ.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742437413 DE2437413B2 (en) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RELIEF STRUCTURES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742437413 DE2437413B2 (en) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RELIEF STRUCTURES |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2437413A1 DE2437413A1 (en) | 1976-02-19 |
| DE2437413B2 true DE2437413B2 (en) | 1976-10-07 |
Family
ID=5922336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742437413 Granted DE2437413B2 (en) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RELIEF STRUCTURES |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2437413B2 (en) |
-
1974
- 1974-08-02 DE DE19742437413 patent/DE2437413B2/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2437413A1 (en) | 1976-02-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |