DE2435218A1 - ADHESIVE - Google Patents
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Description
_ ... ., D, Lüdenscheid, 18. Juli 197^ -_ ...., D , Lüdenscheid, July 18, 197 ^ -
Dr. Werner Haßler Dr. Werner Hassler
PATENTANWALT A 7^95PATENT ADVERTISER A 7 ^ 95
533LUDCNGCHEId533LUDCNGCHEId
Asenbürg 3j-Postfach 1704Asenbürg 3j-Postfach 1704
Anmelderin: Firma Adhesive Tapes Limited 1 Redcliffe Street
Bristol, EnglandApplicant: Adhesive Tapes Limited 1 Redcliffe Street
Bristol, England
Die Erfindung "betrifft einen druckempfindlichen Polyurethan-Haftklebstoff. The invention "relates to a pressure-sensitive polyurethane pressure-sensitive adhesive.
Derselbe soll insbesondere als Klebeschicht auf einem Träger wie Papier, Gewebe oder Polymerenfolie zum Einsatz kommen.The same should be used in particular as an adhesive layer on a carrier such as paper, fabric or polymer film.
Unter einem druckempf indl-ichen Klebstoff oder einem Haftklebstoff soll ein Reaktionsprodukt verstanden werden, das innerhalb eines weiten Temperaturbereichs, mindestens zwischen -20° C und 70° C klebrig bleibt und das an den meisten Oberflächen unter leichter Druckanwendung bei Umgebungstemperatur in Abwesenheit von Wärme, Feuchtigkeit oder anderen Hilfsmitteln fest haftet.Under a pressure sensitive adhesive or a pressure sensitive adhesive a reaction product should be understood that remains sticky within a wide temperature range, at least between -20 ° C and 70 ° C, and that on most surfaces with the application of slight pressure at ambient temperature in the absence of heat, moisture or other aids firmly adheres.
Nach dem Stand der Technik werden die meisten Haftklebstoffe ■ als Lösung in einem flüchtigen Lösungsmittel auf einen Träger aufgebracht. Sodann wird das Lösungsmittel verdampft, damit die Klebeschicht auf dem Träger verbleibt. Eine solche Arbeitsweise ist aufwendig, weil die gummiartige oder harzige Klebstoffkomponente in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden muß. Dieses ist im allgemeinen ein langwieriger Vorgang. Außerdem muß das Lösungsmittel aus Gründen des Umweltschutzes und aus wirtschaftlichen Gründen wieder-According to the state of the art, most pressure-sensitive adhesives are ■ applied as a solution in a volatile solvent to a carrier. The solvent is then evaporated off with it the adhesive layer remains on the carrier. Such a way of working is expensive because the rubbery or resinous Adhesive component must be dissolved or dispersed in a solvent. This is generally a lengthy one Occurrence. In addition, for reasons of environmental protection and for economic reasons, the solvent must
q ρ r< f; / ι -: 'j >i q ρ r < f; / ι -: 'j> i
gewonnen werden.be won.
Es gibt bereits einen Vorschlag zur Herstellung eines Polyurethan-Haftklebstoffes aus Polyisocyanaten und Triolen oder Gemischen von Triolen mit Diolen und/oder Monoolen. Die Polyole werden mit einem ausreichenden Isocyanatanteil zur Reaktion gebracht, damit man· ein vollständig vernetztes Polymeres erhält. Die mittlere Kettenlänge soll 130 bis 285 Kettenatome betragen. In Triole-Diole-Gemischen soll das Molekulargewicht der Triole 100 bis 500 und das der Diole 1000 bis 3000 betragen. Wenn ein Triol allein benutzt wird, soll sein Molekulargewicht 4-000 bis 8000 betragen.There is already a proposal for the production of a polyurethane pressure-sensitive adhesive from polyisocyanates and triols or mixtures of triols with diols and / or monools. the Polyols are reacted with a sufficient proportion of isocyanate to produce a completely crosslinked polymer receives. The mean chain length should be 130 to 285 chain atoms be. In triol-diol mixtures, the molecular weight should of the triols from 100 to 500 and that of the diols from 1000 to 3000. If a triplet is used alone, it should be Molecular weight 4,000 to 8,000.
Sodann ist die Verwendung von Vorpolymeren mit endständigen Hydroxylresten oder endständigen Isocyanatresten vorgeschlagen und ferner auch eine Ausweitung der Kettenlänge über 285 Kettenatome hinaus. Der Begriff "Kettenlänge" ist nach diesem Vorschlag folgendermaßen festgelegt: Die Kettenlänge ist die Atomanzahl in einer Kette vom Ansatzpunkt einer Zwejjfcette bis zum. Ansatzpunkt einer nächstfolgenden Zweigkette oder vom Ansatzpunkt einer Zweigkette an der Hauptkette bis zum Ende der Hauptkette, wenn die Hauptkette keine weiteren Ansatzpunkte aufweist. Als Kettenatome werden nur die Atome in der Hauptkette also unter Ausschluß der Zweigketten verstanden. The use of prepolymers with terminal hydroxyl radicals or terminal isocyanate radicals is then proposed and also an extension of the chain length beyond 285 chain atoms. The term "chain length" is determined according to this proposal as follows: The chain length is the number of atoms in a chain from the starting point of a Zwejjfcette until. Starting point of a subsequent chain of branches or from the starting point of a branch chain on the main chain to the end of the main chain, if the main chain has no further ones Has starting points. Chain atoms are only understood to mean the atoms in the main chain, excluding the branch chains.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines leicht herstellbaren und applizierbaren Polyurethan-Haftklebstoffes.The object of the invention is to provide a lightweight manufacturable and applicable polyurethane pressure sensitive adhesive.
Die Erfindung schlägt einen druckempfindlichen Polyurethan-Haftklebstoff vor, enthaltend ein teilweise vernetztes Polyurethanreaktionsprodukt von a) einem oder mehreren Diolen und/oder höheren Polyolen mit endständigen primären und/oder sekundären Hydroxylresten und b) einem organischen Polyisocyanat in unterstochiometrischem Anteil.The invention proposes a pressure-sensitive polyurethane pressure sensitive adhesive before containing a partially crosslinked polyurethane reaction product of a) one or more diols and / or higher polyols with terminal primary and / or secondary hydroxyl radicals and b) an organic polyisocyanate in sub-stoichiometric proportion.
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Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, daß das Polyurethanreaktionsprodukt unter Einsatz von nicht weniger als 80 % des stöchiometrischen Polyisocyanatanteils, vorzugsweise von 85 % bis 95 % hergestellt ist.According to a preferred embodiment of the invention it is provided that the polyurethane reaction product is prepared using not less than 80% of the stoichiometric polyisocyanate content, preferably from 85% to 95 %.
Weiterhin sieht die Erfindung vor, daß das Polyurethanreaktionsprodukt eine Kettenlänge von weniger als 130 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von 38 bis 125 Kohlenstoffatomen ■ hat. ·The invention also provides that the polyurethane reaction product a chain length of less than 130 carbon atoms, preferably from 38 to 125 carbon atoms Has. ·
Als Polyisocyanat wird bevorzugt Tolylendiisocyanat eingesetzt. Dies ist ein Gemisch des 2,4— und 2,6-Isomeren. Andere aliphatische oder aromatische Polyisocyanate wie 4-,4—Diisocyanatodiphenylmethan, Hexamethylendxisocyanat, Triphenylmethyltriisocyanat, 2,4,4-'-Triisocyanatotrxphenylather und Polymethylen-polyphenylisocyaiat können eingesetzt werden.Tolylene diisocyanate is preferably used as the polyisocyanate. This is a mixture of the 2,4 and 2,6 isomers. Other aliphatic or aromatic polyisocyanates such as 4-, 4-diisocyanatodiphenylmethane, Hexamethylene xisocyanate, triphenylmethyl triisocyanate, 2,4,4 -'-triisocyanatotrxphenyl ether and Polymethylene polyphenyl isocyanate can be used.
Normalerweise wird ein Katalysator bspw. ein Beschleuniger wie ein Carbonsäuremetallsalz zugegeben, damit die PoIymerisierung des Reaktionsgemisches schneller zu Ende kommt. Beispiele für solche Beschleuniger sind Dibutylzinndilaurat, Zinn-II-octoat oder Bleioctoat.Normally, a catalyst, for example an accelerator such as a carboxylic acid metal salt, is added to facilitate the polymerization of the reaction mixture comes to an end more quickly. Examples of such accelerators are dibutyltin dilaurate, Tin (II) octoate or lead octoate.
Als Polyole können im Rahmen der Erfindung Hexole wie Sorbit, Pentole wie Arabit, Tetrole wie Pentaerythrit oder Triole wie Glycerin eingesetzt werden. Auch Reaktionsprodukte dieser Polyole mit Propylenoxid und/oder Äthylenoxid können anstelle der unveränderten Polyole eingesetzt werden. Ein Beispiel ist ein Reaktionsprodukt von "Glycerin und Propylenoxid." Verwendbare Diole sind Polyäthylenglycol und Polypropylenglycol.As polyols in the context of the invention, hexols such as sorbitol, pentols such as arabitol, tetrols such as pentaerythritol or triols can be used how glycerine can be used. Also reaction products of these Polyols with propylene oxide and / or ethylene oxide can be used instead of the unchanged polyols. An example is a reaction product of "glycerin and propylene oxide." Usable diols are polyethylene glycol and polypropylene glycol.
Das für optimale Haftklebeeigenschaften erforderliche Verhältnis der Reaktionspartner hängt teilweise von den speziellen Diolen und Triolen ab, insbesondere davon, ob die Endgruppen· primäre oder sekundäre Hydroxylreste enthalten. Eine, überraschende Erkenntnis liegt darin, daß ein unterschiedlichesThe ratio of reactants required for optimal pressure-sensitive adhesive properties depends in part on the specific ones Diols and triols depend, in particular, on whether the end groups contain primary or secondary hydroxyl radicals. A surprising one Knowledge lies in the fact that a different
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Diol-Triol-Verhältnis zur Erzielung einer bestimmten Kettenlänge in Abhängigkeit davon erforderlich ist, ob die Polyole endständig primäre oder sekundäre Hydroxylreste aufweisen. Normalerweise wird die Kettenlänge entsprechend dem Verzweigungsgrad durch ein Polyol mit entsprechendem Diol-Triöl-Verhältnis gesteuert, wobei das Diol zweckmäßigerweise ein Molekulargewicht zwischen 1000 und 3000 und das Triol ein Molekulargewicht zwischen 300 und 600 hat. Unter diesen Bedingungen wird mit höherem Diol-Triol-Molverhältnis bei Gleichheit der übrigen Verfahrensbedingungen die Kettenlänge größer. Ein Molverhältnis Diol : Triol =2:1 und kleiner ist für Kettenlängen bis zu 130 zweckmäßig, ein Molverhältnis Diol : Triol =2:1 bis 20 : 1 für Kettenlängen oberhalb 130. Wenn man ein Triol allein einsetzt, hat es sich gezeigt, daß ein brauchbares Produkt der gewünschten Kettenlänge bei Einsatz von Triolen mit wesentlich höherem Molekulargewicht erhalten werden kann.Diol-triol ratio to achieve a certain chain length depending on whether the polyols have terminal primary or secondary hydroxyl radicals. Normally, the chain length is determined according to the degree of branching through a polyol with a corresponding diol-trio-oil ratio controlled, the diol expediently having a molecular weight between 1000 and 3000 and the triol Has molecular weight between 300 and 600. Under these conditions, the higher the diol to triol molar ratio will be with equality the other process conditions the chain length is greater. A molar ratio diol: triol = 2: 1 and smaller is for Chain lengths up to 130 are expedient, a molar ratio diol: triol = 2: 1 to 20: 1 for chain lengths above 130. If if a triol is used alone, it has been found that a useful product of the desired chain length when used can be obtained from triplets of much higher molecular weight.
Die Polymerisationszeiten liegen normalerweise zwischen 3 und 20 Minuten, die Temperaturen zwischen 60° C und 200° C.The polymerization times are usually between 3 and 20 minutes, the temperatures between 60 ° C and 200 ° C.
Polyole mit endständig angeordneten primären Hydroxylresten haben im Rahmen der Erfindung den Vorteil, daß bei Gegenwart eines zinnorganischen Katalysators bei einer Reaktionstemperatur von 80° C die Reaktionsgeschwindigkeit für Tolylendiisocyanat so groß ist, daß die Reaktion in etwa 10 Minuten abgeschlossen ist. Nach diesem Zeitpunkt läßt sich durch Infrarotspektroskopie kein freies Isocyanat mehr nachweisen.Polyols with terminal primary hydroxyl groups have the advantage in the context of the invention that in the presence of an organotin catalyst at a reaction temperature of 80 ° C is the reaction rate for tolylene diisocyanate is so large that the reaction is complete in about 10 minutes. After this point in time it can be determined by infrared spectroscopy no longer detect free isocyanate.
In weiterer Ausbildung schlägt die Erfindung eine Zubereitung des Haftklebestoffs vor, wonach der Haftklebstoff auf einen Träger, ein Gewebe, ein Papier oder eine Polymerenfolie aufgetragen ist, insbesondere auf einen bandförmigen Träger.In a further embodiment, the invention proposes a preparation of the pressure-sensitive adhesive, after which the pressure-sensitive adhesive is applied to a Carrier, a fabric, a paper or a polymer film applied is, in particular on a tape-shaped carrier.
Weiterhin betrifft die Erfindung eine solche Herstellung eines Haftkleb-stoffes, daß ein oder mehrere Diole und/oder höhereThe invention further relates to such a production of a pressure-sensitive adhesive that one or more diols and / or higher
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Polyole sowie das genannte Polyisocyanat zusammen mit einem Katalysator in Vermischung auf mindestens eine Oberfläche eine Trägers aufgetragen und zur Polymerisierung gebracht werden.Polyols and said polyisocyanate together with a catalyst in admixture on at least one surface The carrier is applied and allowed to polymerize.
Ein Vorteil dieses Verfahrens ist darin begründet, daß die Polymerisation auch nach Aufbringung des Klebestoffes auf den Träger vorschreitet, ohne daß ein Lösungsmittel wiedergewonnen werden muß. Ein weiterer Vorteil liegt darin, "daß man leicht Haftklebstoffe herstellen kann, die keinen Zusatz von Klebeharzen erforderlich machen.One advantage of this process is that the polymerization takes place even after the adhesive has been applied to the Carrier advances without solvent recovery. Another advantage is that "one can easily produce pressure sensitive adhesives that do not require the addition of adhesive resins.
Ausführungsbeispiele der Erfindung werden im folgenden erläutert: Embodiments of the invention are explained below:
5,25 g Propylenoxiddiol mit einem Molekulargewicht von 2000 und 0,91 g Propylenoxidtriol mit einem Molekulargewicht von 310 (Diol-Triol-Molverhältnis 0,9 : 1) werden mit 0,9 cm^ Tolylendiisocyanat und 0,Ό5 g Zinn-II-octoat gemischt. Das Molverhältnis des Tolylendiisocyanat zu den Polyolen beträgt etwa 90 %. Die Reaktionsmischung wird auf eine 0,025 mm dicke Polyesterfolie aufgetragen und bei einer Temperatur von 150° C für die Dauer von 15 Minuten polymerisiert. Der polymerisierte Klebstoff hat gute Haftklebeeigenschaften und eine mittlere Kettenlänge von 96 Atomen in der Kette.5.25 g of propylene oxide diol with a molecular weight of 2000 and 0.91 g of propylene oxide triol with a molecular weight of 310 (diol-triol molar ratio 0.9: 1) are 0.9 cm ^ Tolylene diisocyanate and 0.5 g tin (II) octoate mixed. The molar ratio of the tolylene diisocyanate to the polyols is about 90%. The reaction mixture is applied to a 0.025 mm thick polyester film and at a temperature of Polymerized at 150 ° C for 15 minutes. The polymerized Adhesive has good pressure-sensitive adhesive properties and an average chain length of 96 atoms in the chain.
3,15 g Propylenoxiddiol, das mit Ithylenoxid . abgeschlossen ist, mit einem Molekulargewicht von 2000 und· 1,13 g Äthylenoxid triol mit einem Molekulargewicht von 310 (Diol-Triol-Molverhältnis 0,4: 1) werden mit 0,9 cm^ Tolylendiisocyanat und 0,05 g Zinn-II-octoat gemischt. Das Molverhältnis von Tolylendiisocyanat zu den Polyolen beträgt wiederum etwa 90 %. Das Reaktionsgemisch wird auf eine Polyesterfolie nach Beispiel 13.15 g propylene oxide diol with ethylene oxide. closed is, with a molecular weight of 2000 and · 1.13 g of ethylene oxide triol with a molecular weight of 310 (diol-triol molar ratio 0.4: 1) with 0.9 cm ^ tolylene diisocyanate and 0.05 g of tin (II) octoate mixed. The molar ratio of tolylene diisocyanate to the polyols is again about 90%. The reaction mixture is applied to a polyester film according to Example 1
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aufgetragen und bei einer Temperatur von 80° C während einer Dauer von 10 Minuten polymerisiert. Der erhaltene Kleb-stoff hat gute Haftklebefähigkeit und eine mittlere Kettenlänge von 74 Kohlenstoffatomen.applied and polymerized at a temperature of 80 ° C for a period of 10 minutes. The adhesive obtained has good adhesive properties and an average chain length of 74 carbon atoms.
abge-9,82 g Propylenoxiddiol, die mit Äthylenoxid'schlossen sind, mit einem Molekulargewicht von 2000 und 0,374 g Propylenoxidtriol auf Amingrundlage mit einem Molekulargewicht von 267 (Diol-Triol-Molverhältnis 3,5 : 1) werden mit 0,85 cnr5 Tolylendiisocyanat und 0,04 g Bleioctoat (mit einem Gehalt von 24 % Blei) zur Reaktion gebracht. Dies bedeutet ein OH:NCO-Verhältnis von 1 : 0,85. Das Reaktions-gemisch wird auf eine 0,025 nun dicke Polyesterfolie aufgetragen und bei einer Temperatur von 80° G 4 Minuten lang polymerisiert. Der erhaltene Klebstoff hat gute Haftklebeigenschaften und eine mittlere Kettenlänge von 198 Atomen in der Kette.ab-9.82 g propylene oxide diol, which are closed with ethylene oxide, with a molecular weight of 2000 and 0.374 g propylene oxide triol on an amine basis with a molecular weight of 267 (diol-triol molar ratio 3.5: 1) are 0.85 cnr 5 Tolylene diisocyanate and 0.04 g of lead octoate (containing 24% lead) reacted. This means an OH: NCO ratio of 1: 0.85. The reaction mixture is applied to a 0.025 now thick polyester film and polymerized at a temperature of 80 ° G for 4 minutes. The adhesive obtained has good pressure-sensitive adhesive properties and an average chain length of 198 atoms in the chain.
abge-departed
12,35 g Propylenoxiddiol, die mit Äthylenoxid'schlossen sind, mit einem Molekulargewicht von 2000 und O9156 g Propylenoxidtriol auf Amingrundlage mit einem Molekulargewicht von 267 (Diol-Triol-Molverhältnis 10,5 : 1) werden mit 0,95 cnr5· Tolylendiisocyanat und 0,04 g Bleioctoat (Bleigehalt 24 %) zur Reaktion gebracht. Dies bedeutet ein OH:NCO-Verhältnis von 1 : 0,95· Das Reaktionsgemisch wird auf eine 0,025 dicke Polyesterfolie aufgetragen und bei einer Temperatur von 80 C 4 Minuten lang polymerisiert". Der erhaltene Klebstoff hat gute Haftklebeigenschaften und eine mittlere Kettenlänge von 241 Atomen in der Kette.12.35 g Propylenoxiddiol that are associated with Äthylenoxid'schlossen, having a molecular weight of 2000 and 156 g of O9 Propylenoxidtriol amine base having a molecular weight of 267 (diol triol molar ratio 10.5: 1) are mixed with 0.95 cnr 5 · Tolylene diisocyanate and 0.04 g lead octoate (lead content 24%) reacted. This means an OH: NCO ratio of 1: 0.95. The reaction mixture is applied to a 0.025 thick polyester film and polymerized at a temperature of 80 ° C. for 4 minutes. "The adhesive obtained has good pressure-sensitive adhesive properties and an average chain length of 241 atoms in the chain.
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| OHN | Withdrawal |