DE2434228A1 - DISPERSE Azo Dyes - Google Patents
DISPERSE Azo DyesInfo
- Publication number
- DE2434228A1 DE2434228A1 DE19742434228 DE2434228A DE2434228A1 DE 2434228 A1 DE2434228 A1 DE 2434228A1 DE 19742434228 DE19742434228 DE 19742434228 DE 2434228 A DE2434228 A DE 2434228A DE 2434228 A1 DE2434228 A1 DE 2434228A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azo dyes
- formula
- radical
- ethyl
- hexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Description
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGERDR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
16. Juli 1974July 16, 1974
8 MÖNCHEN B, MOIIerstraße 31 Fernruf: (089)'26 iO (SO Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim d8 MÖNCHEN B, MOIIerstraße 31 Telephone: (089) '26 OK (SO telegrams: Claims Munich Telex: 523903 claim d
MappeNo. 2356l - Dr.K/höFolderNo. 2356l - Dr.K / Hö
Case Dd.26295Case Dd. 26295
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD.,
London, GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD.,
London, UK
"Disperse Azofarbstoffe?'"Disperse azo dyes?"
PRIORITÄT: 16. Juli 1973 - GroßbritannienPRIORITY: July 16, 1973 - Great Britain
Zusatz zu P 19 32 806.4-43Addition to P 19 32 806.4-43
Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, verwendet werden können.The invention relates to water-insoluble monoazo dyes, which can be used for dyeing synthetic textile materials, especially aromatic polyester textile materials.
In der deutschen Patentanmeldung P 19 32 806.4-43 sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe beschrieben, die frei von Sulfonsäure und Carbonsäuregruppen sind und die in einer der möglichen tautomeren Form durch die FormelIn the German patent application P 19 32 806.4-43, water-insoluble Described monoazo dyes which are free of sulfonic acid and carboxylic acid groups and which are in one of the possible tautomeric Form by the formula
A-N =A-N =
409886/1293409886/1293
dargestellt werden können, worin A für ein gegebenenfalls substituiertes Ary!radikal steht, η für O oder 1 steht, Z für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikalcan be represented in which A stands for an optionally substituted aryl radical, η stands for O or 1, Z for an optionally substituted alkyl or aryl radical
1 2
steht, eines der Symbole X und X für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal1 2
one of the symbols X and X represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl radical
oder ein Radikal der Formel -CN, -COOP, -COR oder -CONF1R2 or a radical of the formula -CN, -COOP, -COR or -CONF 1 R 2
1 2 steht und das andere der Symbole X und X für ein Radikal1 2 stands and the other of the symbols X and X stands for a radical
der Formel -CN, -COOR, -COR oder -CONR1R2 steht, R für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal stehtof the formula -CN, -COOR, -COR or -CONR 1 R 2 , R is an optionally substituted alkyl or aryl radical
1 21 2
und R und R Jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden. Zwar ergeben diese Farbstoffe auf Polyestertextilmaterialien Färbungen, die gegenüber Licht und trockenen Wärmebehandlungen eine vorzügliche Echtheit aufweisen, aber es wurde festgestellt, daß die Farbstoffe, in denen A für ein Phenylradikal steht, das durch eine elektronegative Gruppe substi-and R and R each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl radical or together with the nitrogen atom one 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring form. True, these produce dyes on polyester textile materials Dyes that show excellent fastness to light and dry heat treatments, but it was found that the dyes in which A stands for a phenyl radical which is substituted by an electronegative group
tuiert ist, X für eine Cyanogruppe steht und Z für ein niedriges Alkylradikal steht, gegenüber Änderungen des pH-Werts im Färbebad übermäßig empfindlich sind.is tuiert, X stands for a cyano group and Z stands for a lower alkyl radical, against changes in pH are overly sensitive in the dye bath.
Es wurde nunmehr gefunden, daß dieser Nachteil beseitigt werden kann, wenn A für ein Phenylradikal steht, das durch eine Sulfonamidogruppe substituiert ist, deren Stickstoffatom ein Alkylradikal mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen trägt.It has now been found that this disadvantage can be eliminated if A is a phenyl radical which is formed by a Sulfonamido group is substituted, the nitrogen atom of which carries an alkyl radical having 5 or more carbon atoms.
So werden also gemäß einer Abwandlung der Erfindung, die in der deutschen Patentanmeldung P 19 32 806.4-43 beschrieben ist, Farbstoffe vorgeschlagen, die in einer der möglichen tautomeren Formen die FormelThus, according to a modification of the invention, those described in German patent application P 19 32 806.4-43 is suggested dyes that have the formula in one of the possible tautomeric forms
■Ν HO■ Ν HO
R2 4098 86I/1293^2 R 2 4098 86I / 1293 ^ 2
2
aufweisen, worin Z für ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkylradikal steht, R für ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-,2
have, wherein Z is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R is a hydrogen atom or an alkyl,
Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylradikal steht, R für ein Alkylradikal mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen steht, und der Benzolring B weiter durch ein Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phenoxyradikal oder ein Chlor- oder Bromatom substituiert sein kann.Aryl, cycloalkyl or aralkyl radical, R is an alkyl radical having 5 or more carbon atoms, and the benzene ring B is further substituted by a nitro, cyano, alkyl, alkoxy, phenyl or phenoxy radical or a chlorine or bromine atom can be.
In der ganzen Beschreibung b.eziehen.sich die Ausdrücke "niedriges Alkylradikal und niedriges Alkoxyradikal" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Äthoxy und Butoxy.Throughout the description, the expressions are used "lower alkyl radical and lower alkoxy radical" refer to alkyl or alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy and butoxy.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe können in einer Anzahl von tautomeren Formen existieren. Der Zweckmäßigkeit halber wurden die Farbstoffe nur in einer dieser Formen angegeben, aber es ist darauf hinzuweisen, daß die vorliegende Erfindung alle Farbstoffe in allen möglichen tautomeren Formen umfaßt.The monoazo dyes of the invention can exist in a number of tautomeric forms. For convenience the dyes were given in only one of these forms, but it should be understood that the present invention includes all dyes in all possible tautomeric forms.
Die Alkyl- und Alkoxyradikale, die als Substituenten am Benzolring B vorhanden sein können, sind vorzugsweise niedrige Alkyl- und niedrige Alkoxyradikale.The alkyl and alkoxy radicals that act as substituents on the benzene ring B may be present, are preferably lower alkyl and lower alkoxy radicals.
2
Es wird bevorzugt, daß Z für ein niedriges Alkylradikal steht.2
It is preferred that Z is a lower alkyl radical.
2
Die Alkylradikale, die durch R dargestellt werden, enthalten vorzugsweise 5 bis 12 Kohlenstoffatome. Beispiele hierfür sind
n-Amyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, 2-Äthyl-n-hexyl,
und 1,1,3,3-Te trame thy1-η-b uty1.2
The alkyl radicals represented by R preferably contain 5 to 12 carbon atoms. Examples are n-amyl, n-hexyl, n-octyl, n-decyl, n-dodecyl, 2-ethyl-n-hexyl, and 1,1,3,3-tetrame thy1-η-buty1.
Ein Beispiel für ein Cycloalkylradikal, das durch R dargestellt wird, 1st Cyclohexyl. Beispiele für Aralkylradikale, die durch R1 dargestellt werden, sind Phenyl-niedrigalkylradikale, -wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl. Die Arylradikale, die durch R dargestellt werden, sind vorzugsweise monocyclische Arylradikale, wie z.B. Phenyl, Tolyl und Xyly.l. Die Alkylradikale,An example of a cycloalkyl radical represented by R is cyclohexyl. Examples of aralkyl radicals represented by R 1 are phenyl-lower alkyl radicals, such as benzyl and β-phenylethyl. The aryl radicals represented by R are preferably monocyclic aryl radicals such as phenyl, tolyl and Xyly.l. The alkyl radicals,
409886/1293409886/1293
die durch R dargestellt werden, enthalten vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome. Beispiele hierfür sind Methyl, Äthyl,
Propyl, Butyl, Amyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Decyl und n-Dodecyl.
Bevorzugt werden aber niedrige Alkylradikale. Ganz besonders
bevorzugt wird, wenn' R ein Wasserstoff atom ist.represented by R preferably contain 1 to 12 carbon atoms. Examples are methyl, ethyl,
Propyl, butyl, amyl, n-hexyl, n-octyl, n-decyl and n-dodecyl. However, lower alkyl radicals are preferred. It is very particularly preferred if 'R is a hydrogen atom.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können durch das in der deutschen Patentanmeldung P 19 32 8o6-.4r43 beschriebene Verfahren hergestellt werden, wobei jedoch von einem entsprechenden-Amin der FormelThe dyes according to the invention can by that in the German Patent application P 19 32 8o6-.4r43 described method be prepared, however, from a corresponding-amine the formula
ausgegangen wird, das diazotiert und mit der entsprechenden
Kupplungskomponente der Formelis assumed that the diazotized and with the appropriate
Coupling component of the formula
HOHO
12 212 2
gekuppelt wird, wobei B, R , R und Z die oben angegebenenis coupled, where B, R, R and Z are those given above
Bedeutungen besitzen.Have meanings.
Spezielle Beispiele für die genannten Amine, die durch Umsetzung des entsprechenden Acetylaminobenzolsulfonchlorids mit dem ent-Specific examples of the amines mentioned, which are obtained by reacting the corresponding acetylaminobenzene sulfone chloride with the
1 2
sprechenden Amin der Formel NHR R und nachfolgende Abhydro-1 2
Talking amine of the formula NHR R and subsequent Abhydro-
409886/1293409886/1293
lysierung der Acety!gruppe erhalten werden können, sind 2-, 3- oder iJ-Aminobenzol-sulfon-N-Cn-amyl-, n-hexyl-, 2-äthyln-hexyl-, n-octyl-j n-decyl- oder n-dodecyl-)-amid, 3-(Chloro- oder Bromo-) -^-aminobenzol-sulfon-N-C 2J--äthyl-n-hexyl)-ainid, 2-(Methyl-, Methoxy-, Cyano- oder Nitro-)-^-aminobenzolsulfon-N-(n-octyl)-amid und 2-, 3- oder ^-Aminobenzolsulfon-N-Cmethyl-, äthyl-, cyclohexyl-, phenyl- oder benzyl-)-N-(n-hexyl)-amid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfon-N-(l,l,3»3-tetramethyl-nbutyD-amid und 5-Amino-2-methoxybenzolsulfon-N-( 2'-äthyl-nhexyD-amid. lysis of the acetyl group can be obtained are 2-, 3- or iJ-aminobenzene-sulfone-N-Cn-amyl-, n-hexyl-, 2-ethyln-hexyl-, n-octyl-j n-decyl- or n-dodecyl -) - amide, 3- (chloro- or bromo-) - ^ - aminobenzene-sulfon-NC 2 J --ethyl-n-hexyl) -ainide, 2- (methyl-, methoxy-, cyano- or nitro -) - ^ - aminobenzenesulfon-N- (n-octyl) -amide and 2-, 3- or ^ -aminobenzenesulfon-N-Cmethyl-, ethyl-, cyclohexyl-, phenyl- or benzyl-) - N- ( n-hexyl) amide, 2-, 3- or 4-aminobenzenesulfone-N- (l, l, 3 »3-tetramethyl-n-butyD-amide and 5-amino-2-methoxybenzenesulfone-N- (2'-ethyl- nhexyD-amide.
Die Kupplungskomponenten der obigen Formel können selbst dadurch erhalten werden, daß man Äthylacetoacetat, Äthylcyano-The coupling components of the above formula can even be obtained by using ethyl acetoacetate, ethyl cyano
acetat und das entsprechende Amin der Formel Z -NHp miteinander kondensiert. Beispiele für die genannten Kupplungskomponenten sind l-(Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder n.-Butyl-)-3-cyano—4-methyl-o-hydroxy-pyrid-2-on. acetate and the corresponding amine of the formula Z -NHp with one another condensed. Examples of the coupling components mentioned are 1- (methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl) -3-cyano-4-methyl-o-hydroxypyrid-2-one.
Die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien, insbesondere aromatische Polyestertextilmaterialien, durch die Verfahren aufgebracht werden, die in der GB-PS 1 2^9 6^1 beschrieben sind. Die genannten Farbstoffe besitzen auf diesen Textilmaterialien vorzügliche Aufbaueigenschaften und ergeben grünlieh-gelbe bis rötlichorange Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht und trockene Wärme-und nasse Behandlungen. Die Farbstoffe besitzen nur eine geringe oder gar keine Empfindlichkeit gegenüber Änderungen des pH-Werts der Färbebäder, aus denen sie aufgebracht werden.The water-insoluble monoazo dyes according to the invention can be applied to synthetic textile materials, especially aromatic ones Polyester textile materials, by the methods described in GB-PS 1 2 ^ 9 6 ^ 1 are applied. The mentioned Dyes have excellent structural properties on these textile materials and produce greenish-yellow to reddish-orange shades with excellent fastness to light and dry heat and wet treatments. The dyes own little or no sensitivity to changes in the pH of the dyebaths from which they were applied will.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated in more detail by the following examples, in which the parts and percentages are expressed by weight are.
409886/1293409886/1293
-S--S-
5 Teile einer l^SSigen wäßrigen Natriumnitritlösung werden zu einer Lösung von 2,84 Teilen 4-Aminobenzolsulfon-N-(2-äthyln-hexyl)-amid in einem Gemisch aus 40 Teilen Essigsäure, 10 Teilen Wasser und 3 Teilen konzentrierter Salzsäure zugegeben, wobei die Temperatur durch äußere Kühlung zwischen 0 und 5°C gehalten wird. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann allmählich zu einer Lösung von 2,06 Teilen l-n-Butyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrld-2-on und 3 Teilen Natriumacetat in 50 Teilen einer l#igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung zugegeben, wobei die Temperatur durch äußere Kühlung auf 0 bis 5°C gehalten wird. Das Gemisch wird 1 st gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.5 parts of a liquid aqueous sodium nitrite solution to a solution of 2.84 parts of 4-aminobenzenesulfone-N- (2-ethyln-hexyl) amide added in a mixture of 40 parts of acetic acid, 10 parts of water and 3 parts of concentrated hydrochloric acid, the temperature being kept between 0 and 5 ° C by external cooling. The resulting solution of the diazo compound is then gradually to a solution of 2.06 parts of 1-n-butyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrld-2-one and 3 parts of sodium acetate in 50 parts of an aqueous sodium hydroxide solution, the temperature being kept at 0 to 5 ° C by external cooling. The mixture is stirred for 1 hour, and the precipitated Dye is filtered off, washed with water and dried.
Wenn er in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, dann färbt der Farbstoff aromatische Polyestertextilmaterialien in grünlich-gelbe Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen. Der Farbstoff besitzt auf aromatischen Polyestertextilmaterialien vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß sehr tiefe Farbtöne leicht erhalten werden kennen. Diese vorzüglichen Aufbaueigenschaften können außerdem innerhalb eines großen Bereichs von pH-Werten des Färbebads erhalten werden.When dispersed in an aqueous medium, it stains the dye aromatic polyester textile materials in greenish-yellow Shades with excellent fastness to light, wet treatments and dry heat treatments. The dye has excellent build-up properties on aromatic polyester textile materials, so that it is very deep Shades of color will be easily obtained. These excellent structural properties can also be used within a large Range of pH values of the dyebath can be obtained.
Das im obigen Beispiel verwendete Amin wurde selbst dadurch erhalten, daß 4-Acetylaminobenzol-sulfonchlorid mit 2-Äthyln-hexylamin umgesetzt wurde und anschließend die Acetylgruppe abhydrolysiert wurde.The amine used in the above example became itself through this obtained that 4-acetylaminobenzene sulfonic chloride with 2-ethyln-hexylamine was implemented and then the acetyl group was hydrolyzed.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Azofarbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden können, daß man die in der 2. Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert und die erhaltenen Diazoverbindungen mit den in der 3. Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungs-In the following table are further examples of the invention Azo dyes indicated, which can be obtained by adding those indicated in the 2nd column of the table Amines diazotized and the resulting diazo compounds with the coupling indicated in the 3rd column of the table
409886/1293409886/1293
komponenterikuppeIt1 wobei man ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet. In der *J. Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht werden. component group 1 using similar procedures as in example 1. In the * J. Column of the table indicates the color shades which are obtained when the dyes are applied to aromatic polyester textile materials.
Die in diesen Beispielen verwendeten Amine wurden selbst dadurch erhalten, daß das entsprechende Acetylaminobenzolsulfon-The amines used in these examples were obtained even by using the corresponding acetylaminobenzene sulfone
Chlorid mit dem entsprechenden Amin der Formel NHR R umgesetzt wurde und anschließend die N-Acetylgruppe abhydrolysiert wurde.Chloride reacted with the corresponding amine of the formula NHR R and then the N-acetyl group was hydrolyzed.
409886/1293409886/1293
spielat
game
hydroxy-pyrid-2-on1-η-butyl-3-cyano - ^ - methy1-6-
hydroxy-pyrid-2-one
octylamid3-Amino - ^ - methoxy-benzenesulfon-Nn-
octylamide
äthyl-n-hexyl)-amid3-Amlno- ^ - methoxybenzenesulfone-N- (2'-
ethyl-n-hexyl amide
äthyl-n-hexyl)-amid5-amino-2-methoxybenzenesulfone-N- (2'-
ethyl-n-hexyl amide
äthyl-n-hexyl)-amid3-amino- 1 l-methoxybenzenesulfon-N- (2 '-
ethyl-n-hexyl amide
hydroxy-pyrid-2-onl-ethyl-3-cyano- i l-methyl-6-
hydroxy-pyrid-2-one
hexyl) -amidJj-Aminobenzenesulfon-NC 2'-ethyl-n-
hexyl) amide
äthyl-n-hexyl)-amid5-amino-2-methoxybenzenesulfone-N- (2'-
ethyl-n-hexyl amide
hexyl) -amidJj-Aminobenzenesulfon-NC 2'-ethyl-n-
hexyl) amide
pyrid-2-on3-cyano- * J-methyl-6-hydroxy-
pyrid-2-one
äthyl-n-hexyl)-amid5-amino-2-methoxybenzenesulfone-N- (2'-.
ethyl-n-hexyl amide
n-hexyl) -amid2 - aminobenzenesulfone-N- (2'-ethyl-
n-hexyl) amide
hydroxypyrid-2-onln-butyl-3-cyano - ^ - methyl-6-
hydroxypyrid-2-one
ojctylamld*) - Aminobenzenesulfon-N-methy 1-N-η-
ojctylamld
octylamid^ -Aminobenzenesulfone-N-phenyl-Nn-
octylamide
hydroxypyrid-2-on1-n-butyl-3-cyano-4-methy1-6-
hydroxypyrid-2-one
( 2' -äthy l-n-.hexyl) -amid2-amino-5-nitrobenzenesulfone-N-
(2'-Ethy In-.hexyl) -amide
(2'-äthy1-n-hexy1)-amid4-amino-3-chlorobenzoisulphone-N-
(2'-ethy1-n-hexy1) -amide
( 2' -äthyl-n-hexyl) -amid^ -Amino-3-bromobenzenesulfone-N-
(2'-ethyl-n-hexyl) -amide
( 2' -äthyl-n-hexyl) -amid3-Amino-Jj-methylbenzenesulfone-N-
(2'-ethyl-n-hexyl) -amide
( 2' -äthyl-n-hexyl) -amid2-amino-5-methoxybenzenesulfone-N-
(2'-ethyl-n-hexyl) -amide
Claims (3)
für Wasserstoff steht, Z für ein niedriges Alkylradikal steht und der Benzolring B keinen zusätzlichen Substituenten enthält.ρ
represents hydrogen, Z represents a lower alkyl radical and the benzene ring B does not contain any additional substituents.
kuppelt, wobei R1R1Z und B die in Anspruch 1 angegebenen12 2 "
couples, where R 1 R 1 Z and B are those given in claim 1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3371873A GB1452322A (en) | 1973-07-16 | 1973-07-16 | Disperse monoazo dyestuffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2434228A1 true DE2434228A1 (en) | 1975-02-06 |
Family
ID=10356560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742434228 Withdrawn DE2434228A1 (en) | 1973-07-16 | 1974-07-16 | DISPERSE Azo Dyes |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5028530A (en) |
| CH (1) | CH584264A5 (en) |
| DE (1) | DE2434228A1 (en) |
| ES (1) | ES428300A2 (en) |
| GB (1) | GB1452322A (en) |
| NL (1) | NL7409526A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883254A (en) * | 1989-03-24 | 1989-11-28 | Sloan Valve Company | Flush valve handle assembly |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH585246A5 (en) * | 1973-05-17 | 1977-02-28 | Basf Ag |
-
1973
- 1973-07-16 GB GB3371873A patent/GB1452322A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-07-15 NL NL7409526A patent/NL7409526A/en not_active Application Discontinuation
- 1974-07-15 CH CH972874A patent/CH584264A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-16 ES ES428300A patent/ES428300A2/en not_active Expired
- 1974-07-16 DE DE19742434228 patent/DE2434228A1/en not_active Withdrawn
- 1974-07-16 JP JP8162974A patent/JPS5028530A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883254A (en) * | 1989-03-24 | 1989-11-28 | Sloan Valve Company | Flush valve handle assembly |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES428300A2 (en) | 1976-11-16 |
| CH584264A5 (en) | 1977-01-31 |
| JPS5028530A (en) | 1975-03-24 |
| GB1452322A (en) | 1976-10-13 |
| NL7409526A (en) | 1975-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2115449B2 (en) | Water-soluble monoazo dyes, process for their preparation and their use for dyeing wool or synthetic polyamide textile materials | |
| EP0156216B1 (en) | Isothiazole azo dyestuffs | |
| DE1644069C3 (en) | Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and their use | |
| DE2434228A1 (en) | DISPERSE Azo Dyes | |
| DE2531445B2 (en) | SULFOGROUP-FREE WATER-SOLUBLE AZO DYES AND THEIR USE FOR COLORING AND / OR PRINTING SYNTHETIC TEXTILE FIBERS | |
| DE2329133A1 (en) | DISPERSE MONOAZO DYES | |
| DE2364608A1 (en) | MONOAZO DYES | |
| CH421343A (en) | Process for the preparation of azo compounds | |
| DE2612790C2 (en) | Disperse monoazo dyes, their production and use | |
| DE2533723A1 (en) | MONOAZO DYES | |
| DE2239445C3 (en) | Cationic pyrazole dyes, process for their preparation and their use | |
| DE2222639A1 (en) | Azo compounds poorly soluble in water, their production and use as disperse dyes | |
| DE2623251A1 (en) | DISPERSE MONOAZO DYES | |
| DE2323621A1 (en) | HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME | |
| EP0023309A1 (en) | Disazo dyestuffs of the aminopyridine or aminopyrimidine series and their use in dyeing textile material containing cellulose | |
| DE1544459A1 (en) | Process for the production of disazo pigments | |
| DE1935482A1 (en) | Azo compounds, their manufacture and use | |
| DE1644323C3 (en) | Basic monoazo dyes, process for their preparation and their use | |
| DE2130992A1 (en) | Monoazo dyes | |
| DE2612791A1 (en) | DISPERSE MONOAZO DYES | |
| DE2215497A1 (en) | Water-insoluble metal salts of azo compounds | |
| DE2421819A1 (en) | HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION | |
| DE1816990A1 (en) | New azo pigments and processes for their production | |
| DE2633909A1 (en) | DISPERSE MONOAZO DYES | |
| DE921532C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |