DE2431355A1 - PROCESS FOR PRODUCING ALKYL-, ARYL-AMINOPHENYL-1,3-DIOXO-2-INDENYLIDEN-ACETONITRILE - Google Patents

PROCESS FOR PRODUCING ALKYL-, ARYL-AMINOPHENYL-1,3-DIOXO-2-INDENYLIDEN-ACETONITRILE

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DE2431355A1
DE2431355A1 DE19742431355 DE2431355A DE2431355A1 DE 2431355 A1 DE2431355 A1 DE 2431355A1 DE 19742431355 DE19742431355 DE 19742431355 DE 2431355 A DE2431355 A DE 2431355A DE 2431355 A1 DE2431355 A1 DE 2431355A1
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dioxo
acetonitrile
hydrogen
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Herwig Dr Fischer-Colbrie
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Description

w'pl.-fng. P. Wfflhw'pl.-fng. P. Wfflh

Dr. P. V/.i .!■·.! !,D.. p. CtW 1 6 ffonkfuflι'/.'., Jr. Fsci.üni:c:niaf S'.r. 39Dr. P. V / .i.! ■ ·.! !, D .. p. CtW 1 6 ffonkfuflι '/.'., Jr. Fsci.üni: c: niaf S'.r. 39

0 H Z A A«G,, Gampel/Wallis· (Geschäftsleitung: ßasel) 0 HZAA «G,, Gampel / Wallis · (Management: ßasel)

SchweizSwitzerland

Verfahren zur Herstellung von Alkyl-, Aryl-aitiinophenyl-1 f 3-dioxo-2-iiidenylider~acritonitril . AV a lead for the production of alkyl, aryl, - aitiinophenyl -1 f 3-d ioxo-2-iiidenylider ~ acritonitril.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur hörstellung von Alkyl-/ Aryl-aminophenyl-1,3-dioxo-2-lndenyliden-acetonitril in der i'olge Indenylidenacetonitril jenanrt. Diese Indenylidena<vetonitrile stellen echte Merocyanine dar, dieThe invention relates to a method for listening to Alkyl- / aryl-aminophenyl-1,3-dioxo-2-indenylidene-acetonitrile in the sequence indenylidene acetonitrile. These Indenylidena <vetonitriles are real merocyanines that

tiefblau bis rotviolett gefärbt sind lind, können als Farbstoffe vielfältige Anwendung.finden.deep blue to red-violet are lind, can be used as dyes find. diverse application.

Erfindungsgemäss v/erden die Indenylidenacetonitrile dadurch erhalten/ dass man 2-Dicyanmethylen-l,i -indandion mit einem Anilin der allgemeinen FormelAccording to the invention, the indenylidene acetonitriles are obtained by mixing 2-dicyanomethylene-l, i -indanedione with an aniline of the general formula

50-9810/0960 .50-9810 / 0960.

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

_2_ 2A31355_ 2 _ 2A31355

in der einer der Reste R, oder Rp Wasserstoffe und der andere Rest eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe oder beide Reste R1 und R2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Arylgruppe darstellen, R^, R/,, R5 und Rg Wasserstoff, Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen oder CN sein können, entweder bei Temperaturen von 40 bis 8O0C, umsetzt und aus dem als Zwischenprodukt ciuftretenden Alkyl-, Aryl-am'inophenyl-l,3-dioxo-2-indenyl-raalonsäuredinitril eine CN-Gruppe als HCN abspaltet, oder die Umsetzung bei Temperaturen von über 8O0C durchführt, wobei während der Umsetzung die eine CN-Gruppe als HCN abgespaltet wird.in which one of the radicals R, or Rp hydrogen and the other radical kylgruppe an alkyl group, an aryl group or a Aral or both radicals R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group, R ^, R /, , R 5 and Rg is hydrogen, alkyl or alkoxy radicals having 1 to 4 carbon atoms, halogen or CN may be either at temperatures of from 40 to 8O 0 C, and reacting from the ciuftretenden as an intermediate alkyl, aryl am'inophenyl -l, 3-dioxo-2-indenyl-raalonsäuredinitril a CN group as HCN split off, or the reaction at temperatures of about 8O 0 C performs being split off during the reaction, a CN group as HCN.

Als Aniline können cowohl Monoalkyi- und Monoaryl- als auch Dialkyl- und Diarylaniline ^erWendet v/erden. Die Alkylgruppen können zweckmässig 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, C-Atome besitzen. Vorzugsweise ist die Arylgruppe ein Phenylrest und die Aralkylgruppe ein Benzylrest. Solche Aniline sind beispielsweise N-Methylanilin, N-Aethylanilin, N-Dimethylanilin, N-Diäthylanilin, .N-Benzylanilin, N-Aethylbenzylari ilin, N-Phenylanilin.As anilines, monoalkyl and monoaryl can be used as well Dialkyl and diarylanilines are used. The alkyl groups can conveniently have 1 to 10, in particular 1 to 6, preferably 1 to 4, carbon atoms. Preferably the The aryl group is a phenyl group and the aralkyl group is a benzyl group. Such anilines are, for example, N-methylaniline, N-ethylaniline, N-dimethylaniline, N-diethylaniline, .N-benzylaniline, N-ethylbenzylaniline, N-phenylaniline.

Die Umsetzung wird zweckmässig in protischen Lösungsmitteln wie Methanol, Aethanol, Isopropanol, Butanol, Eisessig, Aceton, Acetonitril, Dimethylfoi..iamid, Diäuhylketon durchgeführt. Die CN-Abspaltung aus dem entstehenden Zwischenprodukt kann entweder durch thermische Einwirkung,z.B. durch Erhitzen auf Temperaturen von über 800C, zweckmässig auf Temperaturen von 100 bis 1200C, oder durch Fotolyse, zweck-The reaction is expediently carried out in protic solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, glacial acetic acid, acetone, acetonitrile, Dimethylfoi..iamid, diethyl ketone. The CN-elimination from the resulting intermediate can be either by thermal action, for example by heating to temperatures above 80 0 C., conveniently at temperatures of 100 to 120 0 C, or by photolysis, expedient

509810/0960509810/0960

>. 7431-355>. 7431-355

durch Bestrahlen mit eneryiereichcr Strahlung, E.B. mit ultraviolettem Licht, durchgeführt werden, dabei ist es nicht nötig, das Zwischenprodukt zu isolieren.by exposure to high-energy radiation, E.B. with ultraviolet light, it is not necessary to isolate the intermediate product.

Beispiele " . Example e ".

1) p~Methylamino-phenvl-l,3-dioxo-2-indenyl~malonsäure- 1) p ~ methylamino-phenyl-1,3-dioxo-2-indenyl ~ malonic acid

0,0 g 2~Dicyanmp.thylen-l,3-indandion wurden0.0 g of 2-dicyano-methylene-1,3-indanedione were

mit 0,3 g N-Methylanilin in 20 ml Methanol 1 stunde unter Rückfluus gekocht. Die aus der Mutterlauge ausfallenden gelblichen Kristalle wurden abgesav^t und aus Isoprox^anol umkristallisiert (Ausbeute 70%). Elektronenspektrum in CH-^OH: Xmax. (nm) 250, 405with 0.3 g of N-methylaniline in 20 ml of methanol for 1 hour boiled under reflux. The precipitating from the mother liquor yellowish crystals were removed and recrystallized from isopropyl alcohol (yield 70%). Electron spectrum in CH- ^ OH: Xmax. (nm) 250, 405

E39600, 2060 ift-Spektruir KBr cm"1 1710, 1740, 1600E39600, 2060 ift-Spectruir KBr cm " 1 1710, 1740, 1600

2), p-Methylamino-pheny!1 -1,3-dioxo-2~indenyliden-acetoyiltril. Das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt wurde in Eisessig gelöst und auf 11Ö°C erhitzt. Die resultierenden violetten Nadeln wurden isoliert (Umsatz quantita-' -Uv). '■ · . · . ■ . .' f ? 2), p-methylamino-pheny! 1 -1,3-dioxo-2-indenylidene-acetoyiltril . The product obtained according to Example 1 was dissolved in glacial acetic acid and heated to 110 ° C. The resulting violet needles were isolated (conversion quantita- '-Uv). '■ ·. ·. ■. . ' f ?

'Äiektronanspektrum in CH3OH: X max. (nm) 250, 557Electron spectrum in CH3OH: X max. (Nm) 250, 557

£ 30200, 31900 jttl-Spektrum KBr cm""1 1700£ 30200, 31900 jttl-spectrum KBr cm "" 1 1700

3) E-Dimethylaminophenyl-l,3~dioxo-2~indenyl~malonsaure-. jAlnitril. 0,6 g 2-Dicyanmethylen-l,3-indandion wurden tnit 0,4 g N-Dimethylanilin in 20 ml Butanol 1 Stunde 75°C gehalten. Aus der violetten Mutterlauge fielen3) E-dimethylaminophenyl-1,3-dioxo-2-indenyl-malonic acid- . jAlnitrile . 0.6 g of 2-dicyanomethylene-1,3-indanedione were kept at 75 ° C. for 1 hour with 0.4 g of N-dimethylaniline in 20 ml of butanol. From the violet mother liquor fell

5 0.9 810/09605 0.9 810/0960

gelbe Kristalle aus, die abgesaugt und auc Isopropanol umkristallisiert wurden. Die gelben Nadeln hatten einen Schmelzpunkt von 159°C (Zersetzung). Die Af erbeute betrug 69%. .
c2OH15N3°2 Ber.: C 72,90 H 4,55 N 12f78 .. - Gef.: C 72,29 H 4,57 N 12,63yellow crystals from which were filtered off and recrystallized also isopropanol. The yellow needles had a melting point of 159 ° C (decomposition). The Af yield was 69%. .
c 2O H 15 N 3 ° 2 Calc .: C 72.90 H 4.55 N 12 f 78 .. - Found: C 72.29 H 4.57 N 12.63

Elektronenspektrum: λ max. (nrn) 264, 410Electron spectrum: λ max. (Nrn) 264, 410

Ε 40200, 2200 IR-Spektrum KBr cm-3-: 1710, 1745, 16°J ■Ε 40200, 2200 IR spectrum KBr cm-3: 1710, 1745, 16 ° J ■

4) p-Diäthylaminoph^nyl-3-:hyc1 roxo-l-oxo~2-indeny.l-malonsauredinitrile♦ Wie in Beispiel 3 wurden 0,6 g 2-Dicyanmethylen-l,3-indandion mit 0,6 g N-Diäthylanilin in 20 ml Aethanol unter Rückfluss umgesetzt. In einer Ausbeute von 58% resultierten gtlbe Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 186°C (Zersetzung).4) p-diethylaminophyl-3-: hy c 1 roxo-l-oxo ~ 2-i ndeny.l-malon acid dinitrile ♦ As in Example 3, 0.6 g of 2-dicyanomethylene-1,3-indanedione with 0 , 6 g of N-diethylaniline reacted in 20 ml of ethanol under reflux. In a yield of 58%, yellow needles resulted with a melting point of 186 ° C. (decomposition).

C22H19N3°2 Ber.: C 73,95 H 5,33 N llr78 Gef.: C 73,78 H 5,34 N 11,84 ■pllektronenspektrum: λ max. 252, 405 C 22 H 19 N 3 ° 2 Calc .: C 73.95 H 5.33 N ll r 78 Found: C 73.78 H 5.34 N 11.84 ■ Electron spectrum: λ max. 252, 405

f54300, 2970 IR-Spektrum KBr cm"1: 1710-, 17^r, 1600f54300, 2970 IR spectrum KBr cm " 1 : 1710-, 17 ^ r, 1600

5) p-Dimethylaminophenv1-1,3-dioxo-2-indenyliden-acetonitril. Die Verbindung, die im Beispiel 3 erhalten wurde, wurde in Eisessig auf 1100C erhitzL. In quantitativer Ausbeute wurde die Indenyliden-acetonitrilverbindung erhalten. Die violetten Nadeln hatten einen Schmelzpunkt von 199°C.5) p-Dimethylaminophenv1-1,3-dioxo-2-indenylidene-acetonitrile . The compound obtained in Example 3 was dissolved in glacial acetic acid at 110 0 C erhitzL. The indenylidene-acetonitrile compound was obtained in quantitative yield. The purple needles had a melting point of 199 ° C.

50.9 810/096050.9 810/0960

C19H14N2°2 Ber.: C 75,48 H 4,67 N 9 27 Gef.: C 74,66 H 4,72 N 9,22 Elektronenspektrum: λ max. 256, 565 C 19 H 14 N 2 ° 2 Calc .: C 75.48 H 4.67 N 9 27 Found: C 74.66 H 4.72 N 9.22 Electronic spectrum: λ max. 256, 565

£. 20600, 38500 IR-Spektrum KBr- cm"1: 1670£. 20600, 38500 IR spectrum KBr- cm " 1 : 1670

6) p-Diäthylaminophenyl-1,3-dioxo-2-indenyliden-acetonitril. Die Verbindung nach Beispiel 4 wurde in £uta~ nol gelost und 1 Stunde unter Rückfluss gekocht. In quantitativer Ausbeute resultierten vxolette Nadeln mit Metallglanz. Der Schmelzpunkt lag bei 125°C (Zersetzung) .6) p-Diethylaminophenyl-1,3-dioxo-2-indenylidene-aceto nitrile. The compound according to Example 4 was dissolved in utanol and refluxed for 1 hour. In quantitative yield, solid needles with a metallic sheen resulted. The melting point was 125 ° C. (decomposition).

C21H18N2O2 Ber.: C 70,75 H 5,68 N 7,17 Gef.: C 70,99 H 5,56 N 7,33 Elektronenypektrum: λ max. 252, c.78C 21 H 18 N 2 O 2 Calc .: C 70.75 H 5.68 N 7.17 Found: C 70.99 H 5.56 N 7.33 Electron spectrum: λ max. 252, c .78

£ 34000, 48700 IR-Spektrum KBr cm"1: 1670 · ·£ 34000,48700 IR spectrum KBr cm " 1 : 1670 · ·

7) p-Diäthylaminophenyl~l/3-dioxo-2~indorjy3.id°n~acetonitril, 0,6 g 2-Dicyanmethylen-l,3-indandion und 0,6 g N-Diäthylanilin wurden in 20 ml Eisessiq 1 Stunde unter Rückfluss gekocht. Beim Stehen scheiden sich nach einigen Tagen vxolette Kristalle ab. Die Ausbeute betrug 62%.7) p-Diethylaminophenyl ~ 1 / 3-dioxo-2 ~ indo r jy3.id ° n ~ acetonitrile , 0.6 g of 2-dicyanomethylene-1,3-indanedione and 0.6 g of N-diethylaniline were in 20 ml of Eisessiq Boiled under reflux for 1 hour. After a few days, when standing, vxolette crystals separate. The yield was 62%.

8) 4-N-Aethylaminophenyl-l,3-dioxo-2-indenyliden-malonitril. 0,5 g ^-Dicyanmethylen-l^-indandion und 1,5 ml NrAethylanilin wurden gemischt, wobei eine Erwärmung .8) 4-N-ethylaminophenyl-1,3-dioxo-2-indenylidene malonitrile . 0.5 g of ^ -dicyanomethylene-l ^ -indandione and 1.5 ml of NrAethylaniline were mixed, with heating.

auf 65°C eintrat. Anschliessend wurde über Nachtoccurred at 65 ° C. Then it was overnight

509810/0960509810/0960

stehen gelassen. Das sich bildende dunkeigelbe OeI wurde mit 3 ml Benzol aufgekocht, 10 min. stehen gelassen und der entstehende Niederschlag abgesaugt und aus Benzol umkristallisiert. In einer Ausbeute von 38% resultierten gelbe Nadeln. Der Schmelzpunkt lag bei 155°C (Zersetznng).ditched. The dark yellow oil that forms was boiled with 3 ml of benzene, left to stand for 10 minutes and the resulting precipitate was filtered off with suction and recrystallized from benzene. Yellow needles resulted in a yield of 38%. The melting point was at 155 ° C (decomposition).

C2OH15N3O2 · ' .C2OH15N3O2 · '.

Elektroii^nspektrum: λ max. .220, -265, 385Electrical spectrum: λ max. .220, -265, 385

£ 25000, 40000, ^SlO IR-Spekfrum KBr cm"1: 1700, 1740, 3420£ 25000, 40000, ^ SlO IR-Spekfrum KBr cm " 1 : 1700, 1740, 3420

9) 4-N-Aethylaioinophenyl~l, S-dioxo-^-indenyliden-acetonitril. Die Verbindung nach Beispiel 8 wurde auf Temperaturen von etwa 1000C erwärmt. Es resultierten in quantitativer Ausbeute schwarze Nadeln, die mit Benzol und Petroläther gewaschen wurden. Umkriacallisiert aus Eisessig hatten ^ie Nadeln einen Schmelzpunkt von 2l0°C.
C19H14N2O2
iälektronenspek'trum: λ max. 220, 255, 5609) 4-N-Ethylaioinophenyl ~ l, S-dioxo - ^ - indenyliden-aceto n itril . The compound of Example 8 was heated to temperatures of about 100 0 C. This gave black needles in quantitative yield, which were washed with benzene and petroleum ether. Recirculated from glacial acetic acid, the needles had a melting point of 210 ° C.
C 19 H 14 N 2 O 2
Electron spectrum: λ max. 220, 255, 560

t 33000, 34400, '44000 IR-Spektrum KBr cm"1: 1700, 1660, 3340t 33000, 34400, '44000 IR spectrum KBr cm " 1 : 1700, 1660, 3340

lO. 4-Amino-3 , 5-diisopropylphenyl-l,3-dioxo-2-indenyliden· acetonitril. 1 g 2-Dicyanmethylen-l,3-indandi^n und 1 ml 2,6-Diisopropylanilin wurden in 10 ml Butanol 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Aus der dunkelvioletten Lösung fiel nach 2 Stunden ein schwarzer Nieder-lO. 4- Amino-3 , 5-diisopropylphenyl-1,3-dioxo-2-indenylidene · acetonitrile . 1 g of 2-dicyanomethylene-1,3-indanedi ^ n and 1 ml of 2,6-diisopropylaniline were refluxed in 10 ml of butanol for 1 hour. After 2 hours, a black precipitate fell from the dark purple solution.

509810/0960509810/0960

Claims (5)

• -- 7 - schlag aus (Ausgangsverbindung). Man saugte ab, evaporierte das Filtrat und nahm den Rückstand in 3 ml CH2CI2 auf. Der kristallisierte Niederschlag (Ausgangsverbindung) wurde abgesaugt und das Eintrat eingedunstet. .Man erhielt noch durch Addukt verunreinigtes 4-Amino-3 ,5-diiscpropylphenyl-l, 3-dioxo-2--indenyliden~ acetonitril axs amorphe Mai»«e. Der Schmelzpunkt lag bei 1200C. C23H22N2°2 ' ' IR-Spektrum KBr era"1: 1730, 1700, 2200, 3380 Paten bansprüchp• - 7 - turn off (output connection). The mixture was filtered off with suction, the filtrate was evaporated and the residue was taken up in 3 ml of CH 2 Cl 2. The crystallized precipitate (starting compound) was filtered off with suction and the entry was evaporated. 4-Amino-3, 5-diisopropylphenyl-1,3-dioxo-2-indenylidene-acetonitrile axs amorphous were obtained. The melting point was 1200C. C23H22N2 ° 2 '' IR spectrum KBr era "1: 1730, 1700, 2200, 3380 Patent claims 1) Verfahren zur Herstellung von Alkylaminophenyl~l,j5-d.ioxu-2-indenyü:.clen-acetonitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 2~Dicyanmethylen-l,3~indandion mil eineui Alkyl-, Arylaxiilin der allgemeinen Formel1) Process for the production of alkylaminophenyl ~ l, j5-d.ioxu-2-indenyü: .clen-acetonitrile, characterized in that 2 ~ dicyanomethylene-l, 3 ~ indanedione mil an alkyl, Arylaxilin of the general formula .'•«5*3. '• «5 * 3 in der einer der Reste R1 oder Rr, Wasserstoff und der andere Rest eine Alkylgruppe,eine Arylgruppe, oder eine Aralkylgruppe oder beide Reste R-, und Rp Alkylgruppen mit bis 4 C-Atomen oder eine Arylgruppe darstellen, R·*, R^,in which one of the radicals R 1 or Rr, hydrogen and the other radical is an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group or both radicals R-, and Rp are alkyl groups with up to 4 carbon atoms or an aryl group, R *, R ^ , 509810/0960509810/0960 Ri- und Rr Wasserstoff, Alkyl- oder Alkexyreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen oder CN rein können, entweder bei Temperaturen von 40 bis 800C, umsetzt und aus dem als Zwischenprodukt auftretenden A^Lkyl-, oder Arylaminophenyl-l,3-dioxo-2~indenyl-malonsäuredinitril eine CN-Gruppe als HCN abspaltet oder die Umsetzung bei Temperaturen von t'^er 800C durchführt, wobei während der Umsetzung die eine CN-Gruppe rtls HCN abgespaltet wird. Ri and Rr is hydrogen, alkyl or Alkexyreste having 1 to 4 carbon atoms, halogen or CN purely can, either at temperatures of 40 to 80 0 C, is reacted and from occurring as an intermediate A ^ Lkyl- or Arylaminophenyl-l , 3-dioxo-2 ~ indenyl-malononitrile, cleaving off a CN-group as HCN or the reaction at temperatures of t ^ he performs 80 0 C, with one CN group rtls HCN is cleaved during the reaction. 2) Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in protisnhen Lösungsmitteln durchführt.2) Method according to claim 1, characterized in that that the reaction is carried out in protisnhen solvents. 3) Verfahren nach Patentansprüche 1 bis 2,dadurch gekannzeichnet, dass man die Abspaltung der CNrGruppe durch Erhitzen des Zwischenproduktes auf Temperaturen von über 800C durchführt.3) A process according to claims 1 to 2, gekannzeichnet in that one carries out the cleavage of the CNrGruppe by heating the intermediate product to temperatures above 80 0 C. 4) Verfahren nach Patentansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Abspaltung der CN-Gruppe durch Fotolyse Bit energiereicher Strahlung durchführt. 4) Method according to claims 1 to 2, characterized in that the splitting off of the CN group is carried out by photolysis of bits of high-energy radiation. 5) H-Alkylaelnophenjrl-1,3-dioxo-2-indenyliden-acetonitrile der allgemeinen For»·!5) H-Alkylaelnophenjrl-1,3-dioxo-2-indenylidene-acetonitrile of the general form »·! E09I10/0860E09I10 / 0860 CKCK IJ-R1 IJ-R 1 mit einem der Reste R-, oder R2 = Wasserstoff und dem anderen Rest = Alkyl oder R, und R« = Alkyl und R-,, Rrt Rc und R^ = Wasserstoff, Alkyl- oder Alkoxyreste 1 bis 4 C-Atomen, Halogen oder CN.with one of the radicals R-, or R 2 = hydrogen and the other radical = alkyl or R, and R «= alkyl and R- ,, Rr t Rc and R ^ = hydrogen, alkyl or alkoxy radicals 1 to 4 carbon atoms , Halogen or CN. 509810/0960509810/0960 OFHQlNAlOFHQlNAl
DE19742431355 1973-08-20 1974-06-29 PROCESS FOR PRODUCING ALKYL-, ARYL-AMINOPHENYL-1,3-DIOXO-2-INDENYLIDEN-ACETONITRILE Pending DE2431355A1 (en)

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JPS61268760A (en) * 1985-05-23 1986-11-28 Nippon Kayaku Co Ltd Styryl compound and dyeing using same

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JPS61268760A (en) * 1985-05-23 1986-11-28 Nippon Kayaku Co Ltd Styryl compound and dyeing using same

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