DE2419726A1 - 1-Nitroanthraquinone prepn in organic solvent - by direct nitration of anthraquinone - Google Patents
1-Nitroanthraquinone prepn in organic solvent - by direct nitration of anthraquinoneInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon durch direkte Nitrierung von Anthrachinon mit konzentrierter Salpetersäure oder Mischsäure. Process for the preparation of 1-nitroanthraquinone The invention relates to a process for the preparation of 1-nitroanthraquinone by direct nitration of Anthraquinone with concentrated nitric acid or mixed acid.
1-Aminoanthrachinon ist das wichtigste Zwischenprodukt für die Gewinnung der heute sehr viel angewandten Anthrachinonfarbstoffe. Es wird vorwiegend über die entsprechende Sulfonsäure hergestellt, die ihrerseits durch Sulfierung von Anthrachinon gewonnen wird. Dieses Verfahren erfordert jedoch die vollständige Beseitigung und Zurückgewinnung des giftigen Quecksilber-Katalysators, was kompliziert und kostspielig ist. Man hat deshalb zahlreiche Versuche durchgeführt, 1-Nitroanthrachinon durch direkte Nitrierung von Anthrachinon zu erzeugen, um es dann in 1-Aminoanthrachinon überzuführen. -Die bekannten Nitrierungsverfahren benutzen als Nitriermittel (1) sogenannte Mischsäure, bestehend aus (HN03 und H2S04 (Japanische Patentveröffentlichung 72-4784), (2) überschüssige rauchende Salpetersäure (US-PS 2 874 168 und Japanische Patentveröffentlichung 72-13543), (3) eine Mischung aus rauchender Salpetersäure und Phosphorsäure (Japanische Patentveröffentlichung 72-5389) usw.1-Aminoanthraquinone is the most important intermediate for the production the anthraquinone dyes, which are widely used today. It is predominantly over the corresponding sulphonic acid is produced, which in turn is produced by sulphonation of anthraquinone is won. However, this procedure requires the complete elimination and Recovery of the toxic mercury catalyst, which is complicated and expensive is. Numerous attempts have therefore been made to carry out 1-nitroanthraquinone direct nitration of anthraquinone to produce it then into 1-aminoanthraquinone convict. -The well-known nitration processes use as nitrating agents (1) so-called mixed acid consisting of (HN03 and H2S04 (Japanese Patent Publication 72-4784), (2) excess fuming nitric acid (U.S. Patent 2,874,168 and Japanese Patent Publication 72-13543), (3) a mixture of fuming nitric acid and phosphoric acid (Japanese Patent Publication 72-5389), etc.
In allen Fällen wird jedoch das eingesetzte Anthrachinon der Nitriersäure nicht vollständig gelöst, so daß eine heterogene Zweiphasenreaktion von festem Körper und Flüssigkeit -stattfindet. Man gibt deshalb das Anthrachinon-in gepulverter Form zu, um eine glatte Reaktion zu erreichen. Das erzeugte 1-Nitroanthrachinon wird nun aber sehr leicht weiter nitriert, und es entsteht 1,5- oder 1,8-Dinitroanthrachinon, weil die Löslichkeit des gewünschten 1-Nitroanthrachinons in der Nitriersäure höher ist als die des Ausgangsstoffes Anthrachinon.In all cases, however, the anthraquinone used is the nitrating acid not completely dissolved, so a heterogeneous two-phase solid body reaction and fluid takes place. The anthraquinone is therefore given in powdered form too, to get a smooth response. That generated 1-nitroanthraquinone but is now very easily nitrated, and 1,5- or 1,8-dinitroanthraquinone is formed, because the solubility of the desired 1-nitroanthraquinone in the nitrating acid is higher is than that of the starting material anthraquinone.
Das gewonnene Rohnitrierprodukt enthält demzufolge größere Mengen Nebenprodukte (Dinitroanthrachinon, 2-Nitroanthrachinon) neben 1-Nitroanthrachinon. Es ist sehr schwer, 1,5- und 1,8-Dinitroanthrachinon von dem Rohnitrierprodukt abzutrennen.The raw nitrided product obtained therefore contains larger quantities By-products (dinitroanthraquinone, 2-nitroanthraquinone) in addition to 1-nitroanthraquinone. It is very difficult to separate 1,5- and 1,8-dinitroanthraquinone from the crude nitration product.
Daher ist die'Ausbeute an gereinigtem 1-Nitroanthrachinon aus diesem Rohnitrierprodukt sehr niedrig, und die bisher bekannten Verfahren sind unwirtschaftlich.Hence, the yield of purified 1-nitroanthraquinone is from this The raw nitrided product is very low and the previously known processes are uneconomical.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, ein Nitrierungsverfahren zu entwickeln, bei dem diese Nachteile vermieden werden, indem das Ausgangsmaterial Anthrachinon vom Anfang der Reaktion an vollständig aufgelöst und so umgesetzt wird.The object of the invention is to provide a nitration process to develop in which these disadvantages are avoided by using the starting material Anthraquinone is completely dissolved from the beginning of the reaction and is thus implemented.
Es konnte jedoch kein organisches Lösungsmittel ermittelt werden,.das allein Anthrachinon unter den Reaktionsbedingungen, insbesondere bei der Reaktionstemperatur zu lösen vermag.However, no organic solvent could be determined only anthraquinone under the reaction conditions, in particular at the reaction temperature able to solve.
Überraschenderweise wurde aber gefunden, daß Anthrachinon vollständig aufgelöst und bei der Umsetzung in Lösung gehalten wird, wenn gewisse inaktive organische Flüssigkeiten zu dem Reaktionssystem zugesetzt werden, welches Anthrachinon selbst nicht auflösen-kann, z.B. die Mischung Salpetersäure (oder Mischsäure>/Anthrachinon. Wohlgemerkt wird Anthrachinon jeweils weder von der Salpetersäure (oder der Mischsäure) noch von der organischen Flüssigkeit vollständig gelöst, sondern es verbleibt als fester Körper in Suspension.Surprisingly, however, it has been found that anthraquinone is completely dissolved and kept in solution during the reaction, if certain inactive organic Liquids are added to the reaction system, which is anthraquinone itself cannot dissolve, e.g. the mixture of nitric acid (or mixed acid> / anthraquinone. Mind you, anthraquinone is neither derived from nitric acid (or mixed acid) still completely dissolved from the organic liquid, but it remains as solid body in suspension.
Im GegenSatz hierzu löst sich Anthrachinon in der Mischung von Salpetersäure (Mischsäure) und organischer Flüssigkeit leicht vollständig auf.In contrast to this, anthraquinone dissolves in the mixture of nitric acid (Mixed acid) and organic liquid easily and completely.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist demzufolge dadurch gekennzeichnet, daß man das Anthrachinon zur Nitrierung in einer Mischung aus dem Nitriermittel und wenigstens einem Halogenalkan, Nitroalkan und/oder nitroaromatischem Xohlenwasserstoff löst.The method according to the invention is accordingly characterized in that that the anthraquinone is nitrated in a mixture of the nitrating agent and at least one haloalkane, nitroalkane and / or nitroaromatic hydrocarbon solves.
Auf Grund der Erfindung ist es möglich, 1-Nitroanthrachinon wirtschaftlich herzustellen, indem 1 Mol Anthrachinon mit 3 - 20 Mol Salpetersäure mit einer Konzentration von sehr als 85 % (oder Mischsäure, die 3 - 20 Mol von Salpetersäure enthält) und bezogen auf das Anthrachinon, 0,2 - 5-fachen Gewichtsmenge eines gegenüber dem Reaktionssystem inaktiven organiSchen Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 200 und 950C nitriert wird.The invention makes it possible to use 1-nitroanthraquinone economically Manufacture by mixing 1 mole of anthraquinone with 3 - 20 moles of nitric acid at a concentration of much than 85% (or mixed acid containing 3 - 20 moles of nitric acid) and based on the anthraquinone, 0.2-5 times the amount by weight of one compared to the reaction system inactive organic solvents nitrated at temperatures between 200 and 950C will.
Dabei ist es nicht nötig, das Anthrachinon vorher zu pulvern oder andere Maßnahmen durchzuführen, weil das Anthrachinon leicht gelöst wird. Destillation und Zurückgewinnung von Salpetersäure und organischem Lösungsmittel genügen, um das Produkt nach Abschluß der Nitrierung zu isolieren und auch eine Verdünnung mit Wasser wie bei den bisher bekannten Verfahren erübrigt sich.It is not necessary to powder or powder the anthraquinone beforehand to take other measures because the anthraquinone is easily dissolved. distillation and recovery of nitric acid and organic solvent suffice to isolate the product after the nitration is complete and also dilute it with There is no need for water as in the previously known processes.
Dies ist wirtschaftlich deshalb sehr günstig, weil das zurUckgewonnene Gemisch aus Salpetersäure und organischem Lösungsmittel erneut ohne Xonzentrierung und Regenerierung zur Nitrierung wiederverwendet werden kann.This is economically very favorable because the recovered Mixture of nitric acid and organic solvent again without concentration and regeneration can be reused for nitration.
Das Verfahren gemäß der Erfindung soll nun ausführlich dargestellt werden. Als Nitriermittel können Salpetersäure und Mischsäure angewandt werden. Die Konzentration der Salpetersäure soll über 85 % und vorzugsweise über 94 % betragen.The method according to the invention will now be illustrated in detail will. Nitric acid and mixed acid can be used as nitrating agents. The concentration of nitric acid should be over 85% and preferably over 94%.
Die Menge der Salpetersäure ist zweckmäßigerweise mindestens 3 Mol und vorzugsweise 8 - 20 Mol pro Mol Anthrachinon. Wenn Mischsäure eingesetzt wird, ist es möglich, die Reaktionszeit nach der Menge der Schwefelsäure einzustellen, die zur Salpetersäure hinzugefügt wird.The amount of nitric acid is expediently at least 3 mol and preferably 8-20 moles per mole of anthraquinone. If mixed acid is used, it is possible to adjust the reaction time according to the amount of sulfuric acid, which is added to the nitric acid.
Gut geeignete organische Lösungsmittel sind Chloroform, Mono-, Di-, Tri- und Tetrachloräthan usw.; besonders zweckmäßig sind Dichloräthan und Tetrachloräthan.Suitable organic solvents are chloroform, mono-, di-, Tri- and tetrachloroethane, etc .; Dichloroethane and tetrachloroethane are particularly useful.
Das organische Lösungsmittel sollte - bezogen auf das Anthrachinon - in mindestens der 0,2-fachen Gewichtsmenge und vorzugsweise in der 0,5 - 2-fachen Gewichtsmenge zugegeben werden.The organic solvent should - based on the anthraquinone - in at least 0.2 times the amount by weight and preferably in 0.5-2 times the amount by weight are added.
Die Reaktionstemperatur soll 200 - 900C betragen und vorzugsweise zwischen 25 und 700C liegen.The reaction temperature should be 200-900C and preferably between 25 and 700C.
Die Nitrierungsreaktion wird nach der Erfindung mit Vorteil bis zur Bildung von 50 - 85 Gew.% 1-Nitroanthrachinon, bezogen auf das eingesetzte Anthrachinon durchgeführt. Die Reaktionsgeschwindigkeit dieser Nitrierung wird durch die Konzentration von Salpetersäure das Mol-Verhältnis der Salpetersäure zu Anthrachinon, der Menge der Schwefelsäure, der Menge und Art des organischen Lösungsmittels und der Reaktionstemperatur beeinflusst. Man kann also die günstigste Reaktionszeit erreichen, indem man diese Faktoren entsprechend einstellt.The nitration reaction is according to the invention with advantage up to Formation of 50-85% by weight of 1-nitroanthraquinone, based on the anthraquinone used carried out. The rate of reaction of this nitration is determined by the concentration of nitric acid, the molar ratio of nitric acid to anthraquinone, the amount the sulfuric acid, the amount and type of organic solvent and the reaction temperature influenced. So you can get the most favorable response time by using this Adjusts factors accordingly.
Zum Beispiel ist es möglich, die Reaktionszeit bis auf ungefähr 30 Minuten zu reduzieren, wenn 10 Mol 99%iger Salpetersäure pro Mol Anthrachinon und die 0,5-fache Gewichtsmenge organisches Lösungsmittel (auf Anthrachinon bezogen) bei 700C eingesetzt 0 werden; bei 45 C beträgt die Reaktionszeit ungefähr 6 Stunden.For example, it is possible to set the response time down to around 30 Reduce minutes if 10 moles of 99% nitric acid per mole of anthraquinone and 0.5 times the amount by weight of organic solvent (based on anthraquinone) used at 700C 0; at 45 ° C. the reaction time is approximately 6 hours.
Das auf diese Weise hergestellte Nitrierprodukt besteht aus 70% 1-Nitroanthrachinon, 1,5 % 1,5-Dinitroanthrachinon, 7 % 2-Nitroanthrachinon, 21 % nicht umgesetztem Anthrachinon, und eine kleine Menge 1,8-Dinitroanthrachinon. Nach dem Verfahren gemäß US-PS 2 874 168, also ohne organisches Lösungsmittel, wird unter ähnlichen Bedingungen ein Produkt aus 60 % 1-Nitroanthrachinon, 26 % nicht umgesetztem Anthrachinon, 7 % 2-Nitroanthrachinon, 7 % 1,5- und 1,8- Dinitroanthrachinon erhalten.The nitration product produced in this way consists of 70% 1-nitroanthraquinone, 1.5% 1,5-dinitroanthraquinone, 7% 2-nitroanthraquinone, 21% unreacted anthraquinone, and a small amount of 1,8-dinitroanthraquinone. According to the method according to US Pat 874 168, i.e. without an organic solvent, is a Product of 60% 1-nitroanthraquinone, 26% unreacted anthraquinone, 7% 2-nitroanthraquinone, 7% 1,5- and 1,8-dinitroanthraquinone obtained.
Es war nicht zu erwarten, daß das erfindungsgemäße Verfahren ein Rohnitrierprodukt -liefert, welches die nur schwer abtrennbaren Dinitroverbindungen in sehr geringer Menge enthält.It was not to be expected that the process according to the invention would produce a crude nitrided product -delivers, which the difficult to separate dinitro compounds in very low Amount contains.
Vermutlich wird das nicht umgesetzte Anthrachinon bevorzugt mononitriert, bevor einmal erzeugtes 1-Nitroanthrachinon weiter zum Dinitroanthrachinon nitriert wird, weil das Anthrachinon von Beginn der Reaktion an vollständig gelöst vorliegt und in flüssiger Phase umgesetzt wird. Nach der Reaktion kann die nicht umgesetzte überschüssige Salpetersäure zusammen mit dem organischen Lösungsmittel durch Destillation bei atmosphärischem oder reduziertem Druck gewonnen und ohne zusätzliche Regenerierung, wie Konzentration, erneut eingesetzt werden.Presumably the unreacted anthraquinone is preferentially mononitrated, before 1-nitroanthraquinone once produced is further nitrated to dinitroanthraquinone because the anthraquinone is completely dissolved from the start of the reaction and is reacted in the liquid phase. After the reaction, the unreacted excess nitric acid together with the organic solvent by distillation obtained at atmospheric or reduced pressure and without additional regeneration, like concentration, can be used again.
Auf diese Weise ist es gemäß der Erfindung möglich, reines 1-Nitroanthrachinon durch Nitrierung von Anthrachinon einfach und billig herzustellen.In this way it is possible according to the invention to produce pure 1-nitroanthraquinone easy and inexpensive to manufacture by nitrating anthraquinone.
Die Erfindung ist im nachstehenden anhand von Beispielen näher erläutert. Alle Teile verstehen sich in Gewichtsteilen und Prozent in Gewichtsprozent, wenn nichts anderes gesagt ist.The invention is explained in more detail below with the aid of examples. All parts are in parts by weight and percent in percent by weight, if nothing else is said.
Beispiel 1 Ein Gemisch aus 15 Teilen Tetrachloräthan und 20,8 Teilen Anthrachinon wird unter Rühren mit 75 Teilen 99%iger Salpetersäure versetzt, und das Ganze wird bei 700c 30 Minuten weiter gerührt. Salpetersäure und Tetrachloräthan werden dann bei vermindertem Druck aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt. Der abgeschiedene Rückstand wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen bis das Filtrat neutral ist, und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 24,5 Teile; das Produkt hat die folgende Zusammensetzung: 1-Nitroanthrachinon 70 % Anthrachinon 21 % 2-Nitroanthrachinon 7 % 1,5-Dinitroanthrachinon 1,5 % Beispiel 2 Ein Gemisch gleicher Zusammensetzung wie in Beispiel 1 wird bei 45 0C 5 Stunden gerührt, und in gleicher Weise wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 24 Teile.Example 1 A mixture of 15 parts of tetrachloroethane and 20.8 parts Anthraquinone is mixed with 75 parts of 99% nitric acid while stirring, and the whole is stirred for a further 30 minutes at 700c. Nitric acid and tetrachloroethane are then separated from the reaction mixture under reduced pressure. The departed one The residue is filtered off with suction, washed with water until the filtrate is neutral, and dried. The yield is 24.5 parts; the product has the following composition: 1-nitroanthraquinone 70% anthraquinone 21% 2-nitroanthraquinone 7% 1,5-dinitroanthraquinone 1.5% Example 2 A mixture of the same composition as in Example 1 is used in 45 ° C. for 5 hours and worked up in the same way as in example 1. The yield is 24 parts.
Die Zusammensetzung des Nitrierproduktes war wie folgt: 1-Nitroanthrachinon 60 % Anthrachinon 34 % 2-Nitroanthrachinon 5 % 1,5-Dinitroanthrachinon 1 % Beispiel 3 Ein Gemisch aus 15 Teilen Tetrachloräthan mit 20,8 Teilen Anthrachinon wird unter Rühren mit 126 Teilen 99%iger Salpetersäure versetzt und bei 450C 30 Minuten weiter gerührt. Die Aufarbeitung erfolgte wie in Beispiel 1. Das Nitrierungsprodukt wird in einer-Ausbeute von 24,5 Teilen erhalten und hat die Zusammensetzung: 1-Nitroanthrachinon 68 % Anthrachinon 24 % 2-Nitroanthrachinon 6 % 1,5-Dinitroanthrachinon 1,5 % Beispiel 4 Ein Gemisch aus 20,8 Teilen Anthrachinon, 60 Teilen Tetrachloräthan und 75 Teilen 99%iger Salpetersäure wird bei 45 0C gerührt und wie in Beispiel 1 weiterbehandelt. Das nitrierte Produkt wird in einer Ausbeute von 23,5 Teilen erhalten und hat die Zusammensetzung: 1-Nitroanthrachinon 58 % Anthrachinon 36 tO 2-Nitroanthrachinon 5 % 1,5-Dinitroanthrachinon 0,5 % Beispiel 5 20,8 Teile Anthrachinon, 15 Teile Tetrachloräthan und 38 Teile 99%iger Salpetersäure werden vermischt und 3 Stunden bei 700C gerührt. Anschließend verfährt man wie in Beispiel 1. Die Ausbeute des nitrierten Produkts beträgt 23,5 Teile; es hat die Zusammensetzung: 1-Nitroanthrachinon 55 % Anthrachinon 38 % 2-Nitroanthrachinon 6 % 1,5-Dinitroanthrachinon 0,5 % Beispiel 6 Ein Gemisch aus 12 Teilen 1,2-Dichloräthan und 20,8 Teilen Anthrachinon wird unter Rühren mit 75 Teilen 99%iger Salpetersäure versetzt. Das Ganze wird 3 Stunden bei 550C gerührt.The composition of the nitration product was as follows: 1-nitroanthraquinone 60% anthraquinone 34% 2-nitroanthraquinone 5% 1,5-dinitroanthraquinone 1% example 3 A mixture of 15 parts of tetrachloroethane with 20.8 parts of anthraquinone is under Stirring is mixed with 126 parts of 99% strength nitric acid and further at 45 ° C. for 30 minutes touched. The work-up was carried out as in Example 1. The nitration product is obtained in a yield of 24.5 parts and has the composition: 1-nitroanthraquinone 68% anthraquinone 24% 2-nitroanthraquinone 6% 1,5-dinitroanthraquinone 1.5% Example 4 A mixture of 20.8 parts of anthraquinone, 60 parts of tetrachloroethane and 75 parts 99% nitric acid is stirred at 45 ° C. and treated further as in example 1. The nitrated product is obtained in a yield of 23.5 parts and has the Composition: 1-nitroanthraquinone 58% anthraquinone 36 tO 2-nitroanthraquinone 5% 1,5-dinitroanthraquinone 0.5% Example 5 20.8 parts of anthraquinone, 15 parts of tetrachloroethane and 38 parts of 99% nitric acid are mixed and stirred for 3 hours at 70.degree. The procedure is then as in Example 1. The yield of the nitrated product is 23.5 parts; it has the composition: 1-nitroanthraquinone 55% anthraquinone 38% 2-nitroanthraquinone 6% 1,5-dinitroanthraquinone 0.5% example 6 A mixture of 12 parts of 1,2-dichloroethane and 20.8 parts of anthraquinone is under Stirring mixed with 75 parts of 99% nitric acid. The whole thing will take 3 hours 550C stirred.
Die Aufarbeitung der Reaktionsmischung erfolgt wie in Beispiel 1 und ergibt 24 Teile Nitrierungsprodukt mit der Zusammensetzung: 1-Nitroanthrachinon 62 % Anthrachinon 31 % 2-Nitroanthrachinon 6 % 1 ,5-Dinitroanthrachinon 1 % Beispiel 7 10,4 Teile Anthrachinon, 6,0 Teile Nitrobenzol und 38 Teile 99%ige Salpetersäure werden vermischt, und das Gemisch wird 0 1 Stunde 20 Minuten bei 70°C gerührt. Man verfährt weiter wie in Beispiel 1, und erhält das nitrierte Produkt in einer Ausbeute von 12,2 Teilen und mit der Zusammensetzung: 1-Nitroanthrachinon 65 % Anthrachinon 27 % 2-Nitroanthrachinon 6 e 1,5-Dinitroanthrachinon 1,5 % Beispiel 8 15 Teile Tetrachloräthan und 32 Teile 99%ige Salpetersäure werden zu 20,8 Teilen Anthrachinon hinzugefügt und unter Rühren mit 4,5 Tleisltdn konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das Gemisch wird bei 700C gerührt und wie in Beispiel 1 behandelt.The reaction mixture is worked up as in Examples 1 and 2 gives 24 parts of nitration product with the composition: 1-nitroanthraquinone 62% anthraquinone 31% 2-nitroanthraquinone 6% 1,5-dinitroanthraquinone 1% example 7 10.4 parts of anthraquinone, 6.0 parts of nitrobenzene and 38 parts of 99% strength nitric acid are mixed and the mixture is stirred at 70 ° C. for 0 1 hour 20 minutes. Man Proceed as in Example 1, and the nitrated product is obtained in one yield of 12.2 parts and with the composition: 1-nitroanthraquinone 65% anthraquinone 27% 2-nitroanthraquinone 6 e 1,5-dinitroanthraquinone 1.5% Example 8 15 parts of tetrachloroethane and 32 parts of 99% nitric acid are added to 20.8 parts of anthraquinone and 4.5 parts of concentrated sulfuric acid are added while stirring. The mixture is stirred at 700C and treated as in Example 1.
Das nitrierte Produkt wird in einer Ausbeute von 24 Teilen erhalten. Die Zusammensetzung beträgt: 1-Nitroanthrachinon 60 % Anthrachinon 30 % 2-Nitroanthrachinon 8 % 1,5-Dinitroanthrachinon 1,5 % Beispiel 9 38 Teile der nach Beispiel 1 zurückgewonnenen Salpetersäure und 7,5 Teile Tetrachloräthan werden zu 10,4 Teilen Anthrachinon zugegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten bei 700C gerührt.The nitrated product is obtained in a yield of 24 parts. The composition is: 1-nitroanthraquinone 60% anthraquinone 30% 2-nitroanthraquinone 8% 1,5-dinitroanthraquinone 1.5% Example 9 38 parts of the according to Example 1 recovered nitric acid and 7.5 parts of tetrachloroethane become 10.4 parts Anthraquinone added. The mixture is stirred at 70 ° C. for 30 minutes.
Salpetersäure und Tetrachloräthan werden nach der Reaktion bei vermindertem Druck abgetrennt. Der konzentrierte Rückstand wird mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral ist, und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 11,5 Teile. Die Zusammensetzung des Produktes ist: 1-Nitroanthrachinon 55 % Anthrachinon 39 % 2-Nitroanthrachinon 5 % 1 ,5-Dinitroanthrachinon 0,5 % Beispiel 10 7,5 Teile Chloroform und 44 Teile 99%ige Salpetersäure werden zu 20,8 Teilep Anthrachinon zugegeben. Das Gemisch wird unter Rühren mit 4,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt, 5 Stunden bei 45 0C weitergerührt und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 24 Teile. Die Zusammensetzung des nitrierten Produktes beträgt: 1-Nitroanthrachinon 69 % Anthrachinon 32 % 2-Nitroanthrachinon 5 % 1,5-Dinitroanthrachinon 1,5 zNitric acid and tetrachloroethane are reduced after the reaction Separated print. The concentrated residue is washed with water until the The filtrate is neutral and dried. The yield is 11.5 parts. The composition of the product is: 1-nitroanthraquinone 55% anthraquinone 39% 2-nitroanthraquinone 5% 1,5-dinitroanthraquinone 0.5% Example 10 7.5 parts of chloroform and 44 parts 99% nitric acid is added to 20.8 parts ep of anthraquinone. The mixture will 4.5 parts of concentrated sulfuric acid are added while stirring, for 5 hours 45 ° C. and worked up as in example 1. The yield is 24 Parts. The composition of the nitrated product is: 1-nitroanthraquinone 69% anthraquinone 32% 2-nitroanthraquinone 5% 1,5-dinitroanthraquinone 1.5 e.g.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |