DE2412076A1 - NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents

NEW DISAZOPIGMENTS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION

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DE2412076A1
DE2412076A1 DE19742412076 DE2412076A DE2412076A1 DE 2412076 A1 DE2412076 A1 DE 2412076A1 DE 19742412076 DE19742412076 DE 19742412076 DE 2412076 A DE2412076 A DE 2412076A DE 2412076 A1 DE2412076 A1 DE 2412076A1
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DE
Germany
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acid
amino
groups
formula
hydrogen
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DE19742412076
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German (de)
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Stefan Dr Hari
Karl Dr Ronco
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

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Description

CIBA-GEIGYAG. CH-4002 BaselCIBA-GEIGYAG. CH-4002 Basel

Dr. F. Zumstafn sen. * Dr. E. A?sn™an Dr.R.KoeniCsb6rger - DIr'-' ;,-·κ- ^ ~<z Dr. F. Zumstafn Sr. * Dr. E. A? sn ™ to Dr.R.Koeni C sb6rger - DIr'- ';, - · κ - ^ ~ < z

ρ ο t a η ; - " .' .'i I t βρ ο ta η ; - ". '.'i I t β

8 Mönchen Z, L'rCjhuus-rr-Ca 4/111 8 Monks Z, L'rCjhuus-rr-Ca 4/111

Gase 3-8689/+
DEUTSCHLAND Gases 3-8689 / +
GERMANY

• Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung• New disazo pigments and processes too their manufacture

Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Disazopigmenten der FormelIt has been found that new, valuable disazo pigments can be obtained the formula

-CONH-R3-NHCO-R2 -CONH-R 3 -NHCO-R 2

gelangt,arrives,

worin R1 einen aromatischen Rest, R2 einen Hydroxynaphtalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO-Gruppen in 1,2,3-Stellung stehen oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung, insbesondere einenwherein R 1 is an aromatic radical, R 2 is a hydroxynaphthalene radical in which the azo, hydroxy and -CO groups are in the 1,2,3-position or the radical of an enolized or enolizable ketomethylene compound, in particular one

409839/Q94S409839 / Q94S

CfBA-GEIGY AGCfBA-GEIGY AG

Acetonylidenrest und R^ einen 9,10-Diaminoanthracenrest bedeutet, wenn manAcetonylidene radical and R ^ a 9,10-diaminoanthracene radical means if you

a) ein Azofarbstoffcarbonsäurehalogenid der Formela) an azo dye carboxylic acid halide of the formula

R1-N=N-R2-COHaIR 1 -N = NR 2 -COHaI

mit einem 9,10-Diaminoanthracen im Mo!verhältnis 2:1 kondensiert, oderwith a 9,10-diaminoanthracene in the Mo! ratio 2: 1 condensed, or

b) eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines aromatischen Amins mit einer Verbindung der Formelb) a diazo or diazoamino compound of an aromatic amine with a compound of the formula

H-R2-CONH-R2-NHCOR2-HHR 2 -CONH-R 2 -NHCOR 2 -H

im Molverhältnis 2:1 kuppelt.couples in a molar ratio of 2: 1.

Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel Of particular interest are dyes of the formula

(Z1)(Z 1 )

l/nl / n

worin X und Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, Alkoxysulfonyl- oder Alkylsulfamoylgruppen, enthaltend 1-6 wherein X and Y, hydrogen or halogen atoms, nitro, cyano, carbamoyl or sulfamoyl groups, alkyl, alkoxy, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxysulfonyl or alkylsulfamoyl groups containing 1-6

409839/0945.409839/0945.

CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG

Kohlenstoffatome, gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder Trifluormethylgruppen substituierte Phenoxy-, Phenylsulfonyl-, Phenoxycarbonyl-, Benzoyl- oder Phenylsulfamoylgruppen und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome und X. ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyan- oder Nitrogruppe, Y-, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome und η die Zahl 1-2 bedeuten.Carbon atoms, optionally by halogen atoms, Alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms or trifluoromethyl groups substituted phenoxy, Phenylsulfonyl, phenoxycarbonyl, benzoyl or phenylsulfamoyl groups and Z represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl group containing 1-4 carbon atoms and X. a hydrogen or halogen atom, an alkoxy, cyano or nitro group, Y-, and Z, hydrogen or halogen atoms, alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms and η denotes the number 1-2.

Die den Carbonsäurehalogeniden zu Grunde liegenden Carbonsäuren erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Amins, insbesondere eines Arylamine, beispielsweise eines Aminobenzole oder Aminonaphthalins mit einer 2,3-Hydroxynaphthalincarbonsäure. The carboxylic acids on which the carboxylic acid halides are based is obtained by coupling the diazo compound of an amine, especially an arylamine, for example of an aminobenzenes or aminonaphthalene with a 2,3-hydroxynaphthoic acid.

Von besonderem Interesse als Diazokomponenten sind Aminobenzole der FormelAminobenzenes are of particular interest as diazo components the formula

worin X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt:wherein X, Y and Z have the meaning given. Examples are:

Anilin,Aniline,

2-, 3- oder 4-Chloranilin,2-, 3- or 4-chloroaniline,

4Q9839/094S4Q9839 / 094S

CIBA-GEIGYAG · - 4 -CIBA-GEIGYAG - 4 -

3,4-Dichloranilin, 2,3-Dichlo.r anilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, ' 2,4,6-Trichioranilin, 2-, 3- oder 4-I3romanilin 2,4-Dibromanilin 2,5-Dibromanilin 2-, 3- oder 4- Methylanilin 2,4-Dime thylanilin 2, 5-Diinethylanilin 2-Methyl-5-chloranilin 2-Methyl-4-chloranilin 2-Methyl-3-chloranilin 2-Chlor-5-trifluormethylanilin 2-, 3- oder 4 -Ni tr ο anilin.·:3,4-dichloroaniline, 2,3-dichloro.r aniline, 2,4-dichloroaniline, 2,5-dichloroaniline, 2,6-dichloroaniline, 2,4,5-trichloroaniline, ' 2,4,6-trichioraniline, 2-, 3- or 4-13romaniline 2,4-dibromaniline 2,5-dibromaniline, 2-, 3- or 4-methylaniline 2,4-Dimethylaniline, 2,5-Diinethylaniline 2-methyl-5-chloroaniline 2-methyl-4-chloroaniline 2-methyl-3-chloroaniline 2-chloro-5-trifluoromethylaniline 2-, 3- or 4 -Ni tr ο aniline.:

2,4-Mnitroanilin 3-Trifluormethylanilin 3,5-Bistrifluormethylanilin 4-Chlor-2.-trif luorme thylanilin 4-Chlor-2-nitroanilin 2-Chlor-4-nitroanilin2,4-mnitroaniline 3-trifluoromethylaniline 3,5-bistrifluoromethylaniline 4-chloro-2.-trifluoromethylaniline 4-chloro-2-nitroaniline 2-chloro-4-nitroaniline

A09839/0945A09839 / 0945

CIBA-GEIGYAG - ~> - CIBA-GEIGYAG - ~> -

4-Methyl-2-nitroanilin 4-Methyl-3-nitroanilin 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin 2-Methy1-5-nitroanilin 2-Aethy1-5-nitroanilin 2-Methyl-4-nitroanilin 2-Nitro-4-trifluormethylanilin 4-Nitro-2-trifluormethylanilin 2- und 4-Methoxyanilin 3-Chlor-4-methoxyanilin 2-Nitro-4-methoxyanilin 2-Nitro-4-äthoxyanilin 2-Me thoxy-5-nitroanilin 2-Methoxy-5-chloranilin 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin 2-Methoxy-5-benzylsulfonylanilin 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin 2-Aethylsulfonyl-5-trifluormethylanilin 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenylather 2-Amino-4-trifluormethy1-diphenylether 2-Amino-4-chlor-diphenylather 2-Amino-2',4-dichlor-diphenyläther 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther 1-Aminobenzo1-2-carbonsäuren^ thylester 1-Aminobenzo1-2-carbonsäureäthylester l-Aminobenzol-^-chlor-S-carbonsäuremethylester4-methyl-2-nitroaniline 4-methyl-3-nitroaniline 2,4-dimethyl-3-nitroaniline, 2-methy1-5-nitroaniline 2-Ethy1-5-nitroaniline 2-methyl-4-nitroaniline 2-nitro-4-trifluoromethylaniline 4-nitro-2-trifluoromethylaniline 2- and 4-methoxyaniline 3-chloro-4-methoxyaniline 2-nitro-4-methoxyaniline 2-nitro-4-ethoxyaniline 2-methoxy-5-nitroaniline 2-methoxy-5-chloroaniline 2,5-dimethoxy-4-chloroaniline 2-methoxy-5-benzylsulfonylaniline 2-methoxy-5-trifluoromethylaniline 2-ethylsulfonyl-5-trifluoromethylaniline 2-amino-4-trifluoromethyl-4'-chlorodiphenyl ether 2-amino-4-trifluoromethyl-diphenyl ether 2-amino-4-chloro-diphenyl ether 2-amino-2 ', 4-dichloro-diphenyl ether 2-Amino-4,4'-dichloro-diphenyl ether, 1-aminobenzo1-2-carboxylic acid ^ thyl ester 1-aminobenzo1-2-carboxylic acid ethyl ester 1-aminobenzene - ^ - chloro-S-carboxylic acid methyl ester

409833/0946409833/0946

CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG

2-Amino-5-nitrobenzoesäureinethylGster l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäuremethyleater l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäuremethylamid 4-Methyl-3-aminobenzoesäureaiaid 4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid 2,4-Hichlor-5-aininobenzoesäureainid 4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid 4-Meth.yl-3-aciinobenzoesäure-2 '-clilor-S'-trifluorinethylanilid 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-.2', 5' -dichloranilid 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'~chlor~5'-carbomethoxyanilid 4-Chlor-3~aminobenzoesäure-3'-chloranilid 2,4-Dich.lor-5-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid 2,4-Dichlor-5-arainobenzoesäure-3 '-trifluorraethylanilid 2,4-Dichlor-5-aminobeazoGsönre-3'-chloranilid 5-Amino-4~iaethoxy-2-chlorbenzoesäure-3l-trifluormethylanilid 4-Meth.oxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2·,5'-dichloranilid 4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid 4-Meth.oxy-3-aminobensoesäure-3'-trifluorraethylanilid 4-Carbäthoxy-3-aniinobenzoesäure-2',5'-dichloranilid 4-Aminobenzoesäure-2',4'-dichlorphenylamid 4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluormethylphenylainid 4-Amino-3-methylbenzoesäure-3'-trifluormethylphenylamid 4-Amino-3-methylbenzoesäure-4 V-chlorphenylamid 4-Amino-3-nitrobenzoesäure-2',5'-dichlorphenylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäureamidEthyl 2-Amino-5-nitrobenzoic acid l-Amino ^ -methylbenzene-S-carboxylic acid methyl ester, l-Amino ^ -chlorobenzene-S-carboxylic acid methylamide, 4-methyl-3-aminobenzoic acid amide 4-chloro-3-aminobenzoic acid amide 2,4-dichloro-5-ainidobenzate 4-methoxy-3-aminobenzoic acid amide 4-meth.yl-3-aciinobenzoic acid-2'-chloro-S'-trifluoroethylanilide 4-chloro-3-aminobenzoic acid-.2 ', 5'-dichloroanilide 4-chloro-3-aminobenzoic acid- 2 '~ chloro ~ 5'-carbomethoxyanilide 4-chloro-3 ~ aminobenzoic acid-3'-chloroanilide 2,4-dichloro-5-aminobenzoic acid-2', 5'-dichloroanilide 2,4-dichloro-5-arainobenzoic acid- 3'-trifluorraethylanilide 2,4-dichloro-5-aminobeazoGsönre-3'-chloroanilide 5-amino-4-iaethoxy-2-chlorobenzoic acid-3 l -trifluoromethylanilide 4-meth.oxy-3-aminobenzoic acid-3'-chloroanilide 4- Methoxy-3-aminobenzoic acid-2 ·, 5'-dichloroanilide 4-carbomethoxy-3-aminobenzoic acid anilide 4-methoxy-3-aminobenzoic acid-3'-trifluoroethylanilide 4-carbethoxy-3-aniinobenzoic acid-2 ', 5'-dichloroanilide -Aminobenzoic acid-2 ', 4'-dichlorophenylamide 4-aminobenzoes acid-2'-chloro-5'-trifluoromethylphenylamide 4-amino-3-methylbenzoic acid-3'-trifluoromethylphenylamide 4-amino-3-methylbenzoic acid-4 V-chlorophenylamide 4-amino-3-nitrobenzoic acid-2 ', 5'-dichlorophenylamide l-aminobenzene-3-sulfonic acid amide

4Q9839/094S4Q9839 / 094S

CIBA-GEIGYAG - 7 -CIBA-GEIGYAG - 7 -

l-Aminobenzol-3-sulfon3äuremethylamid l-Aminobenzol-3~sulfonsäureäthylaraid l-Aminobenzol-3-sulfonsäuredimethylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäurediäthylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylamid l-Aminobenzol-3-sulfonsäuremorpholid l-Aminobenzol-3-sulfonsäurepiperidid l-Aminqbenzol-4-sulfonsäureamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäuremethylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäureäthylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäuredimethylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäurediäthylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäurephenylamid l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-IT-methyl-N-phenylamid l-Amino-2-chlorbenzül-4-sulfonsäureamid l-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäuremethylamid l-Aminö-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Amino-2-chlorbenzol-4~sulfonsäure~diäthylamid l-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure-phenylamid l-Amino-2-chlorbenzol-5~sulfonsäure-dimethylamid l-Amino-^-chlorbenzol-S-sulfonsäure-diäthylamid l-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure~morpholid l-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-phenylamid l-Amino-2,5-dichlorbenzpl-4-sulfonsäureaiQid l-Amino-2,5~dichlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid1-aminobenzene-3-sulfon3 acid methylamide 1-aminobenzene-3-sulfonic acid ethyl arid l-aminobenzene-3-sulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-3-sulfonic acid diethylamide 1-aminobenzene-3-sulfonic acid phenylamide 1-aminobenzene-3-sulfonic acid morpholide l-aminobenzene-3-sulfonic acid piperidide 1-amine-benzene-4-sulfonic acid amide 1-aminobenzene-4-sulfonic acid methylamide l-aminobenzene-4-sulfonic acid ethylamide l-aminobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-4-sulfonic acid diethylamide 1-aminobenzene-4-sulfonic acid phenylamide 1-aminobenzene-4-sulfonic acid-IT-methyl-N-phenylamide l-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid amide 1-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid methylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide l-Amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid-diethylamide l-amino-2-chlorobenzene-4-sulfonic acid-phenylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid dimethylamide l-Amino - ^ - chlorobenzene-S-sulfonic acid diethylamide l-Amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid ~ morpholide l-amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid-phenylamide 1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid aiQide 1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide

409839/0945409839/0945

CiBA-GElGY AGCiBA-GElGY AG

l-Amino-2,5-dichlorbenzol~4-sulfonsäure-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-salfonsäureaniid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäuremethylamid l-Amino-2-me thy lbenzol-5-sulfonsäu.re-dimethyl amid l-Aniino^-inethylbenzol^-sulfonsäure-phenylamid l-Amino^-inethylbenzol-S-sulfonsäure-piperidid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-benzylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-su.lfonsau.re -phenyl amid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-U-methyi-Ii-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2'-ehlorphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-chlorphenylamid l-AInino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2',4'-dichlorphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2'-methylphenylamid, l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-methylphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4'-methoxy-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-4 f-chlor-2 '-methylphenylamid. l-Amino-2-methylbenzol-5-su.lfonsau.re-4 f-chlor-3 '-methylphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-3'-trifluormethylphenylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-su.lfonsau.re-4 '-chlor-2 '-methylphenylamid l-Amino-2-inethylbenzol-4-sulfonsäure-4 r-phenyl-phenylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-diäthylamid l-AIrlino-3-Πlethylbenzol·-4-su.lfonsäure-dimethylamid l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure-phenylamid l-AElino-4-methylbenzol-5-sulfonsäureamidl-Amino-2,5-dichlorobenzene ~ 4-sulfonic acid-phenylamide, l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid aniide, l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid methylamide, l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid .re-dimethyl amide l-aniino ^ -inethylbenzene ^ -sulphonic acid-phenylamide l-amino-^ -inethylbenzene-S-sulphonic acid piperidide l-amino-2-methylbenzene-5-sulphonic acid-benzylamide l-amino-2-methylbenzene-5 -su.lfonsau.re -phenyl amide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-U-methyi-II-phenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-2'-chlorophenylamide l-amino-2- methylbenzene-5-sulphonic acid-4'-chlorophenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulphonic acid-2 ', 4'-dichlorophenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulphonic acid-2'-methylphenylamide, l-amino 2-methylbenzene-5-sulfonic acid-4'-methylphenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-4'-methoxy-phenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-4 f -chlor-2 '- methylphenylamide. l-Amino-2-methylbenzene-5-su.lfonsau.re-4 f -chlor-3'-methylphenylamide l-amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid-3'-trifluoromethylphenylamide l-amino-2-methylbenzene-4 -su.lfonsau.re-4 '-chloro-2' -methylphenylamid l-amino-2-inethylbenzol-4-sulfonic acid 4-phenyl-phenylamide r l-amino-2-methylbenzene-4-sulfonic acid dimethylamide l-amino -2-methylbenzene-4-sulphonic acid diethylamide l-Alrlino-3-Πlethylbenzol · -4-su.lfonsäure-dimethylamide l-amino-2-methylbenzene-4-sulphonic acid-phenylamide l-AElino-4-methylbenzene-5-sulphonic acid amide

409839/094S409839 / 094S

70.01.33570.01.335

CIBA-GEIGYAG - 9 -CIBA-GEIGYAG - 9 -

l-Amino-4-niethylbenzol-5-sulfonsäure-dimethylainid l-Amino-^-methoxybenzol^-sulf onsäure amid l-Amino^-methoxybenzol^-sulfonsaureinethylaiuid l-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure-dim.ethylamidl-Amino-4-diethylbenzene-5-sulfonic acid dimethylamide l-Amino - ^ - methoxybenzene ^ -sulphonic acid amide l-Amino ^ -methoxybenzene ^ -sulfonsaureinethylaiuid 1-Amino-2-methoxybenzene-4-sulfonic acid dim.ethylamide

l-Amino-2-methQxybenzol-4~sulfonsäure-phenylamid l-Ainino-2-methoxybenzol-4-sulfon3äure-4'-methylphonylamid l~Amino^2-raethoxybenzol-5-sulfpnsäureamid l-Amino-2-meth.oxybenzol-5-sulfonsäure-dimethylamid1-Amino-2-methoxybenzene-4-sulfonic acid phenylamide 1-Ainino-2-methoxybenzene-4-sulfonic acid-4'-methylphonylamide l ~ Amino ^ 2-raethoxybenzene-5-sulfpnäureamid l-Amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid dimethylamide

l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-phenylamid 1-Amino- 2-meühoxybenzol- 5- sulf onsäure- diaethylamid l-Amino--2-phenoxybenzol-'4-sulfonsäureamid l-Amino-2~phenoxybenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Amino~2-phenoxybenzol-4-sulfonsäure-phenylamid l-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäureamid l-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure-diinethylamid l-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfonsäure-phenylaraid l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäureamid l-Aminobenzol-2,4~disulfonsäuredimethylamid l-Aminobenzol-2j 5-disulfonsäureamid l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäuredimethylamid l-Aminobenzol-2,5-di-sulfonsäurephenylamid 1-Aminonaphthalin
l-Amino-4-phenoxynaphthalin l-Amino-8-chlornaphthalin .1-Amino ^ -methoxybenzene-S-sulphonic acid-phenylamide 1-Amino-2-methoxybenzene-5-sulphonic acid-diaethylamide l-amino-2-phenoxybenzene-4-sulphonic acid amide l-amino-2-phenoxybenzene-4-sulphonic acid Dimethylamide 1-amino ~ 2-phenoxybenzene-4-sulfonic acid-phenylamide 1-amino-2-phenoxybenzene-5-sulfonic acid amide 1-amino-2-phenoxybenzene-5-sulfonic acid-diinethylamide 1-amino-2-phenoxybenzene-5-sulfonic acid -phenylaraid l-aminobenzene-2,4-disulfonic acid amide l-aminobenzene-2,4-disulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-2j 5-disulfonic acid amide l-aminobenzene-2,5-disulfonic acid dimethylamide l-aminobenzene-2,5-disulfonic acid phenylamide 1- Aminonaphthalene
l-amino-4-phenoxynaphthalene l-amino-8-chloronaphthalene.

l-Aminonaphthalin-3-sulfonsäure amid l-Aminonaphthalin-3-sulfonsäurernethylamid l-Aminonaphthalin-^-sulfonsäuredimethylamidl-aminonaphthalene-3-sulfonic acid amide 1-aminonaphthalene-3-sulfonic acid methylamide l-aminonaphthalene - ^ - sulfonic acid dimethylamide

409839/0945409839/0945

70.01.33570.01.335

CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG

- XO -- XO -

l-Aminonaphthalin-3-sulfonscäurephenylamid l-Aminonaphthalin~4-sulfansäureamid l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäureineth.ylamid l-Aminonaphthalin-4~sulfonsäuredimethylamid l-Aminonaph.thalin-4-sulfonsäurephenylämid l-Aminonaphthalin-5-sulJEOiisäureamid l-Aminonaphthalin~5-sulfonsäuredimethylaniid l-Aniinonaphthalin-5-sulfonsäurephenylamid l-AminorLaphthalin-6-sulfonsäureamid l-Aminonaphthalin-7~sulfonsäureamid 2-Aminonaphthalin1-aminonaphthalene-3-sulfonic acid phenylamide l-aminonaphthalene ~ 4-sulfanic acid amide 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid eth.ylamide 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid dimethylamide l-aminonaphthalene-4-sulfonic acid phenylaemide 1-aminonaphthalene-5-sulJEOiic acid amide l-aminonaphthalene ~ 5-sulfonic acid dimethyl aniide 1-aniinonaphthalene-5-sulfonic acid phenylamide l-aminorlaphthalene-6-sulfonic acid amide 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene

2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäureaniid a-Aminonaphthalin-S-sulfonsäuredimethylamid 2-Aminonaphthalin~5~sulfonsäurephenylamid 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäureamid 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäurephenylamid 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäiireamid 2-Aminonaphthalin~8-sulfonsäureamid 2-Aminonaphthalin-5>7-disulfonsäureamid 2-Aminonaphth.alin-6,8-disulfonsäureamid 1-Aminoanthrachinon2-aminonaphthalene-5-sulfonic acid aniide α-Aminonaphthalene-S-sulfonic acid dimethylamide 2-aminonaphthalene ~ 5 ~ sulfonic acid phenylamide 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid phenylamide 2-aminonaphthalene-7-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene ~ 8-sulfonic acid amide 2-aminonaphthalene-5> 7-disulfonic acid amide 2-aminonaphth.alin-6,8-disulfonic acid amide 1-aminoanthraquinone

2-Aminoanthrachinon.2-aminoanthraquinone.

4 0 9839/094S40 9839 / 094S

ClBA-GEIGY AG - IL -CLBA-GEIGY AG - IL -

Die erhaltenen AzofarbstoffcarbonsMuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Ha]-genide, z.B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphor oxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.The obtained azo dyestuff carbonsMur are with means treated, which are able to convert carboxylic acids into their Ha] -genides, e.g. the chlorides or bromides, especially with phosphorus halides such as phosphorus pentachloride or phosphorus trichloride or pentabromide, phosphorus oxyhalides and preferably with thionyl chloride.

Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.The treatment with such acid-halogenating agents is expedient in inert organic solvents, such as dimethylformamide, chlorobenzenes, e.g. mono- or dichlorobenzene, toluene, xylene or nitrobenzene, in the case of the last 5, optionally with the addition of dimethylformamide. In making the Carboxylic acid halides, it is usually expedient to use the azo compounds prepared in an aqueous medium first to dry or to free azeotropically of water by boiling in an organic solvent. This azeotropic drying can, if desired, be carried out immediately before the treatment with the acid-halogenating agents Funds are made.

Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurehalogenide werden mit einem 9,10-Diaminoanthracen, insbesondere einem solchen der FormelThe obtained azo dye carboxylic acid halides are with a 9,10-diaminoanthracene, especially one of the formula

409839/Q94S409839 / Q94S

CiBA-GEIGYAG - 12 -CiBA-GEIGYAG - 12 -

worin Y^, Z^ und n die angegebene Bedeutung haben, kondensiert.where Y ^, Z ^ and n have the meaning given, condensed.

Als Beispiele sei in erster Linie das 9,10-Diaminoanthracen genannt, ferner 2-Chlor-9,10-diaminoanthracen 2,6-Dichlor-9,10-diaminoanthracen 2,7-Dichlor-9,10-diaminoanthracen 2-Methyl-9,10-diaminoanthracen 2,6-Dimethy1-9,10-diaminoanthracen 2,7-Dimethyl-9,10-diaminoanthracen 2-Methoxy-9,10-diaminoanthracen 5,6,7,e-Tetrachlor-9,10-diaminoanthracen.The main examples are 9,10-diaminoanthracene called, also 2-chloro-9,10-diaminoanthracene 2,6-dichloro-9,10-diaminoanthracene 2,7-dichloro-9,10-diaminoanthracene 2-methyl-9,10-diaminoanthracene 2,6-dimethyl 1-9,10-diaminoanthracene 2,7-dimethyl-9,10-diaminoanthracene 2-methoxy-9,10-diaminoanthracene 5,6,7, e-tetrachloro-9,10-diaminoanthracene.

Das 9,10-Diaminoanthracen stellt eine bekannte Verbindung dar, die nach B. Schiedt, Journal für prakt. Chemie (2) 157, 203 (1941) durch Umsetzen von Anthrachinon mit Formamid zum 9,10-Bis-formylamino-anthracen und Hydrolyse des letzteren leicht erhältlich ist.The 9,10-diaminoanthracene is a known compound which, according to B. Schiedt, Journal for Practical Chemistry (2) 157 , 203 (1941), by reacting anthraquinone with formamide to give 9,10-bis-formylamino-anthracene and hydrolysis the latter is readily available.

409839/0945409839/0945

CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG

Die substituierten Diaminoanthracene können auf analoge Weise erhalten werden.The substituted diaminoanthracenes can be obtained in an analogous manner.

Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und dem 9,10-Diaminoanthraeen wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.The condensation between the carboxylic acid halides of the type mentioned and the 9,10-diaminoanthraene is best carried out in an anhydrous medium. Under this condition it is generally surprising easily at temperatures that are in the boiling range of normal organic solvents such as toluene, Monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene, and the like. To speed up implementation an acid-binding agent such as anhydrous sodium acetate or pyridine is generally recommended to use. The dyes obtained are partly crystalline and partly amorphous and are mostly very good yield and pure condition. It is useful to use the acid chlorides obtained from the carboxylic acids to be deposited for the time being. In some cases, however, the acid chlorides can be deposited without damage can be dispensed with and the condensation immediately afterwards to the production of the carboxylic acid chlorides.

Nach Ausführungsform b) des erfindungsgemässen Verfahrens gelangt man zu den neuen Farbstoffen, wenn man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines aromatischenAccording to embodiment b) of the process according to the invention the new dyes are obtained by using a diazo or diazoamino compound of an aromatic one

409839/0945409839/0945

70.01.33570.01.335

CIBA-6EIGY AGCIBA-6EIGY AG

Amins insbesondere eines solchen der Formel (II)Amine, in particular one of the formula (II)

mit einer Kupplungskomponente der Formelwith a coupling component of the formula

H-R2- CONH-R2-NHCOR2H
kuppelt.HR 2 - CONH-R 2 -NHCOR 2 H
clutch.

Dieses Verfahren ist besonders dann von Interesse,This procedure is of particular interest

wenn Kupplungskomponenten der Formelwhen coupling components of the formula

CH3COCH2CONH-R3-NHCOCH2COCh3 CH 3 COCH 2 CONH-R 3 -NHCOCH 2 COCh 3

worin R~ die angegebene Bedeutung hat, verwendet werden. Diese erhält man durch Umsetzung eines 9,10-Diaminoanthracens mit Diketen.in which R ~ has the meaning given, can be used. This is obtained by reacting a 9,10-diaminoanthracene with diketene.

Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz frei-The coupling takes place by gradually adding the aqueous alkaline solution of the coupling component to the acidic one Solution of the diazonium salt instead. The amount of alkali hydroxide to be used to dissolve the coupling component is expediently dimensioned in such a way that it is necessary for the neutralization of the

409839/0945409839/0945

ClBA-GEIGY AG - 15 -CLBA-GEIGY AG - 15 -

werdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweck -mineral acid is sufficient. The clutch is purpose -

mässig bei einem ρ -Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der p„- ----- . *carried out moderately at a ρ value of 4 to 6. The p "- -----. *

Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Älkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,l'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol·, Dichiorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, ,wie Aceton, Aethylen, Glykolmonomethylather, Methyläthylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.The value is advantageously set by adding a buffer. The salts, for example, are used as buffers, in particular Alkaline salts of formic acid, phosphoric acid or, in particular, acetic acid are suitable. The alkaline solution the coupling component suitably contains a wetting, dispersing or emulsifying agent, for example an aralkyl sulfonate, such as dodecylbenzenesulfonate or the sodium salt of 1,1'-naphthylmethanesulfonic acid, polycondensation products of alkylene oxides, such as the product of the action of ethylene oxide on p-tert.-octylphenol, and also alkyl esters of sulforicinoleates, for example n-butyl sulforicinoleate. The dispersion of the coupling component can also advantageously be protective colloids, for example methyl cellulose or contain small amounts of inert organic solvents that are sparingly soluble or insoluble in water, for example optionally halogenated or nitrated aromatic hydrocarbons, such as benzene, Toluene, xylene, chlorobenzene, dichiorobenzenes or nitrobenzene, as well as aliphatic halogenated hydrocarbons such as tetrachlorohydrocarbons or trichlorethylene, also water-miscible organic solvents, such as acetone, ethylene, glycol monomethyl ether, methyl ethyl ketone, Methanol, ethanol or isopropanol.

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70.01.33570.01.335

CIBA-GEtGYAG - 16 -CIBA-GEtGYAG - 16 -

Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchfuhren, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der MischdUse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des p„-Wertes der FlüssigkeitThe coupling can also advantageously be carried out in such a way that an acidic solution of the diazonium salt is used continuously combined with an alkaline solution of the coupling component in a mixing nozzle, with an immediate Coupling of the components takes place. It is important to ensure that the diazo component and coupling component present in equimolecular amounts in the mixing nozzle are, with a small excess of coupling component proves beneficial. The easiest way to do this is to check the p "value of the liquid

riri

in der MischdUse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der MischdUse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt .in the mixer nozzle. A strong turbulence between the two solutions must also be ensured in the mixing nozzle. The resulting dye dispersion becomes the mixing nozzle continuously withdrawn and the dye separated by filtration.

Man kann die Kupplung auch in der Weise durchführen, dass man anstelle einer Diazo- eine Diazoaminoverbindung verwendet, und die Kupplung mit einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls mit einem wässrig-organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure in der Wärme durchführt.The coupling can also be carried out in such a way that a diazoamino compound is used instead of a diazo compound, and the coupling with an organic solvent, optionally with an aqueous-organic solvent, preferably carried out in the presence of an acid in the heat.

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CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG

Schliesslich kann die Kupplung auch in der Weise vollzogen werden, dass man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetrigsäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Octylnitrit behandelt .Finally, the coupling can also be carried out in this way be that the amine to be diazotized with the coupling component in a molar ratio of 2: 1 in an organic Solvent suspended and with a diazotizing agent, in particular an ester of nitrous acid, treated as methyl, ethyl, butyl, amyl or octyl nitrite.

Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden» Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln bei Pigmenten, die auf dem wässerigen Kupplungsxtfeg erhalten werden, ist angezeigt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften der erhaltenen Pigmente.Thanks to their insolubility, the pigments obtained can isolated from the reaction mixtures by filtration »Since the by-products remain in solution, the pigments obtained are of excellent purity. Post-treatment with organic solvents for pigments obtained on the aqueous coupling text is displayed. Another advantage of the invention Process is the high yield, the favorable pigment form and the constancy of the properties of the pigments obtained.

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Äethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oderThe new dyes are valuable pigments which, in finely divided form, are used for pigmenting high molecular weight organic material can be used, e.g. cellulose ethers and esters, such as ethyl cellulose, Nitrocellulose, cellulose acetate, cellulose butyrate, polyamides or polyurethanes or polyesters, natural Resins or synthetic resins such as polymerization resins or

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Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.Condensation resins, e.g. aminoplasts, especially urea and melamine-formaldehyde resins, alkyd resins, Phenoplasts, polycarbonates, polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, Polyacrylonitrile, polyacrylic acid ester, rubber, casein, silicone and silicone resins, individually or in mixtures.

Dabei spielt es Kerne Rolle, ob die erwähnten hoch-molekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.It plays a crucial role whether the mentioned high-molecular compounds as plastic masses, melts or in the form of spinning solutions, lacquers, paints or printing inks. Depending on the intended use it turns out to be advantageous to use the new pigments as toners or in the form of preparations.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus. Gegenüber den in der DT-PS 921.223 beschriebenen analogen Farbstoffen, die sich von 1,4-Diaminobenzol ableiten, zeichnen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe durch bessere Licht und Wetterechtheit aus.The dyeings obtained are characterized by excellent light, migration and weather fastness. Opposite to the analogous dyes described in DT-PS 921.223, which are derived from 1,4-diaminobenzene, draw the dyes according to the invention are distinguished by better light and weather fastness.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the examples below, the parts mean, unless otherwise stated, parts by weight, the Percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.

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G - 19 -G - 19 -

Beispiel 1example 1

18 Teile des Farbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotierten! 2,5-Dichloranilin auf 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden in 75 Volumenteilen o-Dichlorbenzol mit 7,5 Teilen Thionylchlorid während 3 Stunden auf 115° erwärmt. Das nach dem Erkalten in glänzenden roten Nadeln kristallisierte Farbstoffsäurechlorid wird abfiltriert, mit Benzol und anschliessend mit Petroläther gewaschen und im Vakuum bei 85° getrocknet. Man erhält 16,6 Teile des Säurechlorides, entsprechend 87,5 0L der Theorie. Der Schmelzpunkt des Säurechlorides beträgt 207 bis 210°.18 parts of the dye that is diazotized by coupling! 2,5-dichloroaniline on 2,3-hydroxynaphthoic acid is obtained in 75 parts by volume of o-dichlorobenzene with 7.5 parts of thionyl chloride at 115 ° for 3 hours. The dye acid chloride, which crystallizes in shiny red needles after cooling, is filtered off, washed with benzene and then with petroleum ether and dried in vacuo at 85 °. 16.6 parts of the acid chloride are obtained, corresponding to 87.5 0 l of theory. The melting point of the acid chloride is 207 to 210 °.

3,8 Teile des so erhaltenen Farbstoffsäurechlorides werden in 100 Volumenteilen o-Dichlorbenzol auf 100° erhitzt. Zu der entstandenen roten Lösung gibt man bei dieser Temperatur eine heisse Lösung von 1,05 Teilen 9,10-Diamino-anthracen in 100 Volumenteilen o-Dichlorbenzol und 2 Volumenteilen Pyridin zu. Man erwärmt unter Rlihren auf 140° und rlihrt während 17 Stunden bei dieser Temperatur. Man saugt das Produkt bei 120° ab, wäscht mit 120°igem o-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und heissem Wasser nach. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 60° erhält man 3,7 Teile, entsprechend 83 % der Theorie eines braunen Pigmentfarbstoffes der Formel3.8 parts of the dye acid chloride thus obtained are heated to 100 ° in 100 parts by volume of o-dichlorobenzene. A hot solution of 1.05 parts of 9,10-diamino-anthracene in 100 parts by volume of o-dichlorobenzene and 2 parts by volume of pyridine is added to the resulting red solution at this temperature. The mixture is heated to 140 ° with stirring and stirred at this temperature for 17 hours. The product is filtered off with suction at 120 ° and washed with 120 ° o-dichlorobenzene, cold methanol and hot water. After drying in vacuo at 60 °, 3.7 parts, corresponding to 83 % of theory, of a brown pigment of the formula are obtained

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Analyse:Analysis:

berechnet gefundencalculated found

C 64,4 H 3,15 N 9,4 % C 64,1 H 3,4 N 9,1 % C 64.4 H 3.15 N 9.4 % C 64.1 H 3.4 N 9.1 %

In Polyvinylchlorid eingewalzt, erhält man mit diesem Pigment orangestichig rote Färbungen von ausgezeichneter Migrations-, Licht- und Wetterechtheit.Rolled into polyvinyl chloride, orange-tinged red colorations of excellent quality are obtained with this pigment Migration, light and weather fastness.

Die folgende Tabelle enthält weitere Pigmentfarbstoffe, die auf dem angegebenen Wege hergestellt werden können, wenn man die Diazoverbindung der in der Kolonne I aufgeführten Amine auf die in Kolonne II angegebenen 2,3-Hydro· xynaphthoesäure kuppelt, die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren in ihre Säurechloride Überführt und diese mit den in der Kolonne III angegebenen Diaminen im Molverhältnis 2:1 kondensiert. Kolonne IV charakterisiert die Nuance der mit den Pigmenten gefärbten Polyvinylchloridfolie. ' -The following table contains other pigment dyes that can be produced in the specified way, if the diazo compound of the amines listed in column I is converted to the 2,3-hydro indicated in column II Xynaphthoic acid couples the azo dye carboxylic acids obtained Converted into their acid chlorides and these with the diamines specified in column III in a molar ratio 2: 1 condensed. Column IV characterizes the nuance of the polyvinyl chloride film colored with the pigments. '-

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70.01.33570.01.335

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II. IIII IIIIII IVIV 22 2,4-Dichlor-anilin2,4-dichloro-aniline 2,3-Hydroxy-
naphtho e s äur e2,3-hydroxy
naphtho es aur e 9,10-Diamino-anthracen9,10-diamino-anthracene orange-
rotorange-
Red 33 4-Trifluormethyl-2-
nitro-anilin4-trifluoromethyl-2-
nitro-aniline ηη IlIl orangeorange 44th 3 -Amino-4-methyl-
benzoesäuremethy1-
ester3-amino-4-methyl-
benzoic acid methyl
ester ππ IlIl rotRed 55 3-Amino-4-methyl-
benzoesäure-2'-
chloräthylester3-amino-4-methyl-
benzoic acid-2'-
chloroethyl ester IlIl MM. rotRed 66th 2,3,4-Trichlor-
anilin2,3,4-trichloro
aniline IlIl IlIl orange-
rotorange-
Red 77th 2-Amino-terephthal
säure -dime thy le s ter2-amino-terephthal
acid -dime thy le s ter IlIl IlIl orange-
rotorange-
Red 88th 2-Methyl-3-chlor-
anilin2-methyl-3-chloro
aniline ItIt IlIl rotRed 99 Anthranilsäure-
methylesterAnthranilic acid
methyl ester IlIl IlIl rot-
orangeRed-
orange 1010 2-Chlor-5-trifluor-
methyl-anilin2-chloro-5-trifluoro-
methyl aniline IlIl ItIt rot-
orangeRed-
orange 1111 2,5-Dichlor-anilin2,5 dichloro aniline 6-Brom-2,3-
hydroxy-
naphtho e s äur e6-bromo-2,3-
hydroxy
naphtho es aur e IlIl rotRed 1212th IlIl 6-Methoxy-2,3-
hydroxy-
naphthoesäure6-methoxy-2,3-
hydroxy
naphthoic acid IlIl blau
rotblue
Red 1313th IlIl 6-Nitro-2,3-
hy dr oxy-naph-
thoesäure6-nitro-2,3-
hy dr oxy-naph-
thoic acid IlIl rot
braunRed
Brown 1414th IlIl 2,3-Hydroxy-
naphthoe s äure2,3-hydroxy
naphthoic acid 2-Methyl-9,10-diamino-
anthracen2-methyl-9,10-diamino
anthracene orange·
rotorange·
Red 1515th 3-Amino-4-methyl-
benzoesäuremethyl-
ester3-amino-4-methyl-
benzoic acid methyl
ester IlIl IlIl rotRed

409839/094B409839 / 094B

70.01.33570.01.335

ι ·ι · IIII IIIIII IVIV 1616 2,5-Dichlor-anilin2,5 dichloro aniline 2,3-Hydroxy-
naphthoesäure2,3-hydroxy
naphthoic acid 2-Chlor-9,10-
diamino-
anthracen2-chloro-9.10-
diamino
anthracene orange-
rotorange-
Red 1717th ItIt ItIt 5,6,7,8-Tetra-
chlor-9,10-di-
amino-anthra5,6,7,8-tetra
chlorine-9,10-di-
amino-anthra orange-
rotorange-
Red cencen 1818th 4-Chior-3-amino-
benzoesäure-(2T-
Chlor-5'trifluor-
methylanilid)4-Chior-3-amino-
benzoic acid (2 T -
Chlorine-5'trifluor-
methylanilide) titi 9,10-Diamino-
anthracen9,10 diamino
anthracene rot-
orangeRed-
orange 1919th 2,4,5-Trichlor-
anilin2,4,5-trichloro
aniline ItIt t!t! rotRed 2020th 2-Nitro-4-Chlor-
anilin2-nitro-4-chloro
aniline ItIt titi rotRed 2121 4-Me thy1-3-amino-
benzoesäure-(3f-
trifluormethyl-
anilid)4-methy1-3-amino-
benzoic acid (3 f -
trifluoromethyl
anilide) ItIt ItIt schar-
lachsharp
laugh 2222nd 4-Me thoxy-3-amino-
benzoesäure-(2'-
Chlor-5'-trifluor-
methylanilid)4-methoxy-3-amino-
benzoic acid- (2'-
Chlorine-5'-trifluoro-
methylanilide) ItIt ItIt violett
rotviolet
Red

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CIBA-GEIGY AG /η I/U/DCIBA-GEIGY AG / η I / U / D Beispiel 23Example 23

6,7 Teile 2,5-Dichloranilin werden bei 20° in 36 Volumenteilen Eisessig gelöst und mit 11 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Die Temperatur steigt dabei auf 28°, wobei das Hydrochlorid der Base ausfällt. Man kühlt auf 5° ab, diazotiert bei dieser Temperatur mit 10,8 Volumenteilen 4 η Natriumnitrit-Lösung und filtriert die ■entstandene Diazolösung.6.7 parts of 2,5-dichloroaniline are at 20 ° in 36 parts by volume Dissolved glacial acetic acid and mixed with 11 parts by volume of concentrated hydrochloric acid. The temperature rises to 28 °, the hydrochloride of the base precipitating. It is cooled to 5 °, diazotized at this temperature with 10.8 parts by volume 4 η sodium nitrite solution and filtered the ■ resulting diazo solution.

7,5 Teile 9,lO-Bis-acetoacetylamino-anthracen werden in 30 Volumenteilen 50° warmem Wasser und 10 Volumenteilen 307o-iger wässriger Natriumhydroxydlösung gelöst. Nach Zugabe von 2 Teilen Kieselgur7.5 parts of 9, 10-bis-acetoacetylamino-anthracene are in Dissolved 30 parts by volume of 50 ° warm water and 10 parts by volume of 307 ° strength aqueous sodium hydroxide solution. After adding of 2 parts of diatomaceous earth

wird die erhaltene Suspension klar filtriert und der Rückstand mit 60 Volumenteilen Wasser nachgewaschen. Die so erhaltene klare gelbe Lösung wird bei 5° mit der Diazolösung tropferiweise versetzt. Es entsteht dabei ein gelber Niederschlag. Die erhaltene Suspension wird durch. Zugabe von 8 Volumenteilen 30%-iger wässriger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 5 eingestellt, während einer Stunde bei einer bis auf 20° steigenden Temperatur gerührt, im Laufe einer weiteren Stunde auf 75° erwärmt und heiss abgenutscht. Der Rückstand wird salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Manthe suspension obtained is filtered clear and the residue is washed with 60 parts by volume of water. The clear yellow solution thus obtained is treated dropwise at 5 ° with the diazo solution. It creates a yellow precipitate. The suspension obtained is through. Add 8 parts by volume of 30% aqueous sodium hydroxide solution adjusted to a pH of 5, for one hour at a temperature rising to 20 ° stirred, heated to 75 ° over the course of a further hour and suction filtered while hot. The residue becomes salt-free washed and dried in vacuo at 60 °. Man

409839/0945409839/0945

CIBA-GElGY AGCIBA-GEIGY AG

erhält 11,7 Teile, entsprechend 81% der Theorie eines ' gelben Pigmentfarbstoffes der Formelreceives 11.7 parts, corresponding to 81% of theory, of a yellow pigment of the formula

COCH3 Χ/ COCH3 j N=N- CH- CONR-^/VnHOC- CH- N=N-/"/?COCH 3 Χ / COCH 3 j N = N- CH- CONR - ^ / VnHOC- CH- N = N - / "/?

ClCl

Durch Nachbehandlung in Nitrobenzol (3 Stunden bei 180°) erhält man mit diesem Pigment, in Polyvinylchlorid eingewalzt, echte, gelborange Färbungen.Post-treatment in nitrobenzene (3 hours at 180 °) gives this pigment, rolled into polyvinyl chloride, real, yellow-orange colorations.

Analyse: Analysis :

berechnet: C 56,6 H 3,3 Cl 19,6 N 11,6 % gefunden: C 56,6 H 3,4 Cl 19,5 N 11,5 %calculated: C 56.6 H 3.3 Cl 19.6 N 11.6 % found: C 56.6 H 3.4 Cl 19.5 N 11.5%

Das 9,lO-Bis-acetoacetylamino-anthracen kann wie folgt dargestellt werden:The 9, 10-bis-acetoacetylamino-anthracene can be as follows being represented:

12,8 Teile 9,10-Diamino-anthracen werden in 100 Volumenteilen Eisessig verrlihrt, dann lässt man bei 42° unter starkem Rühren 11 Teile Diketen zufliessen. Man erhitzt in einer Stunde auf 95°, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur, lässt auf Raumtemperatur erkalten und filtriert den erhaltenen dicken Niederschlag ab. Das Produkt wird mit 40%—iger Essigsäure und dann mit kaltem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 16,2 Teile12.8 parts of 9,10-diamino-anthracene are in 100 parts by volume Glacial acetic acid is stirred in, then 11 parts of diketene are allowed to flow in at 42 ° with vigorous stirring. One heats up in one hour to 95 °, stirred for 1 hour at this temperature, allowed to cool to room temperature and filtered the thick precipitate obtained. The product is washed with 40% acetic acid and then with cold water. After drying, 16.2 parts are obtained

409839/0945409839/0945

CIBA-GElGY AGCIBA-GEIGY AG

(70% der Theorie) eines gelben Pulvers vom Schmelzpunkt Über 320°. Das so erhaltene 9,10-Bis-acetoacetylaminoanthracen kann noch durch Auflösen in verdünnten Alkalilaugen und Ausfällen aus den filtrierten alkalischen Lösungen mit Salzsäure gereinigt werden.(70% of theory) of a yellow powder from the melting point Over 320 °. The 9,10-bis-acetoacetylaminoanthracene thus obtained can still be achieved by dissolving in dilute alkaline solutions and precipitating out the filtered alkaline Solutions can be cleaned with hydrochloric acid.

Analyse: Analysis :

berechnet: C 70,2 H 5,4 N 7,4 % gefunden: C 69,6 H 5,4 N 7,5 %calculated: C 70.2 H 5.4 N 7.4% found: C 69.6 H 5.4 N 7.5%

409839/094S409839 / 094S

ciBA-GEiGYAG - 26 -ciBA-GEiGYAG - 26 -

Beispiel 24Example 24

65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten
bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine orange gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit. 65 parts of stabilized polyvinyl chloride, 35 parts of dioctyl phthalate and 0.2 part of the dye obtained in Example 3 are stirred together and then on a two-roll calender for 7 minutes
rolled back and forth at 140 °. An orange-colored film of very good fastness to light and migration is obtained.

409839/0945409839/0945

ciBA-GEiGYAG · . - 27 -ciBA-GEiGYAG ·. - 27 -

Beispiel· 25Example 25

iO g Titandioxyd und 2 g des nach. Beispiel· 3 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaidehydharz (50 % Festkörpergehalt), 8,8 g Aethyl·engl·ykol·mbnomethyl·äther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermahnen.iO g of titanium dioxide and 2 g of the after. Pigments produced in Example 3 are mixed with 88 g of a mixture of 26.4 g of coconut alkyd resin, 24.0 g of melamine-formaldehyde resin (50 % solids content), 8.8 g of ethyl englycol mbnomethyl ether and 28.8 g of xylene remind in a ball mill for 48 hours.

Wird dieser Lack auf eine Aiuminiumfoiie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei i20°C eingebrannt, dann erhäit man eine Orangel·ackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberiackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.If this lacquer is sprayed onto an aluminum film, 30 Pre-dried minutes at room temperature and then baked for 30 minutes at 120 ° C., then one obtains a Orange varnish, which is characterized by good color strength is characterized by a very good fastness to coating, light and weather.

0 983 9/09kS0 983 9/09 k p

Claims (1)

CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG PatentansprücheClaims 2Λ120762Λ12076 Disazopigmente der FormelDisazo pigments of the formula R1-N=N-R2-CONH-R3-NHCO-R2-N=N-R1 R 1 -N = NR 2 -CONH-R 3 -NHCO-R 2 -N = NR 1 worin R, einen aromatischen Rest, R2 einen Hydroxynaphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO-Gruppen in 1,2,3-Stellung stehen, oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung, insbesondere einenAcetonylidenrest, und R~ einen 9,10-Diaminoanthracenrest bedeutet.where R is an aromatic radical, R2 is a hydroxynaphthalene radical, in which the azo, hydroxy and -CO groups are in the 1,2,3-position, or the remainder of an enolized or enolizable ketomethylene compound, in particular an acetonylidene radical, and R ~ a 9,10-diaminoanthracene radical means. Disazopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel XDisazo pigments according to claim 1 of formula X worin X und Y, Wasserstoff- oder Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, Alkoxysul-wherein X and Y, hydrogen or halogen atoms, nitro, cyano, carbamoyl or sulfamoyl groups, alkyl, alkoxy, Alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxysulf 409839/0945409839/0945 ClBA-GEIGY AG ' . - 29 ~CLBA-GEIGY AG '. - 29 ~ fonyl- oder Alkylsulfaruoylgruppen, enthaltend 1-6 Kohienstoffatome, gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome oder Tri fluorine thy lgruppen substituierte Phenoxy-, Phenylsulfonyl-, Phenoxycarbonyl-, Benzoyl- oder Phenylsulfamoylgruppen und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohienstoffatome, und X-,. ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyan- oder Nitrogruppe, Y, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohienstof fatome, und η die Zahl 1-2 bedeuten.phonyl or alkylsulfaruoyl groups containing 1-6 Carbon atoms, optionally by halogen atoms, Alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms or tri fluorine thy lgruppen-substituted phenoxy, phenylsulfonyl, phenoxycarbonyl, benzoyl or phenylsulfamoyl groups and Z is a hydrogen or halogen atom or an alkyl group containing 1-4 carbon atoms, and X- ,. a hydrogen or halogen atom, an alkoxy, Cyano or nitro group, Y, and Z, hydrogen or halogen atoms, Alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms, and η denotes the number 1-2. 3. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel3. Process for the preparation of disazo pigments of the formula R1-N=N-R2-CONH-R3-NHCO-R2-N=N-R1 R 1 -N = NR 2 -CONH-R 3 -NHCO-R 2 -N = NR 1 worin R, einen aromatischen Rest,. R2 einen Hy dr oxy naphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und -CO-Gruppen in 1,2,3-Stellung stehen, oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung, insbesondere einen Acetonylidenrest und R„ einen 9,10-Diaminoanthracenrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass manwherein R, an aromatic radical ,. R 2 is a hydroxynaphthalene radical in which the azo, hydroxyl and -CO groups are in the 1,2,3-position, or the radical of an enolized or enolizable ketomethylene compound, in particular an acetonylidene radical and R “is 9,10 -Diaminoanthracenrest means, characterized in that one a) ein Azofarbstoffcarbonsäurehalogenid der Formela) an azo dye carboxylic acid halide of the formula R1-N=N-R2-COHaIR 1 -N = NR 2 -COHaI 409839/094S409839 / 094S ClBA-GEIGY AG - 30 -CLBA-GEIGY AG - 30 - mit einem 9,10-Diaminoanthracen im Molverhältnis 2:1 kondensiert, oderwith a 9,10-diaminoanthracene in a molar ratio of 2: 1 condensed, or b) eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines aromatischen Amins mit einer Verbindung der Formelb) a diazo or diazoamino compound of an aromatic amine with a compound of the formula H-R2-CONH-R3-NHCOR2-H im Molverhältnis 2:1 kuppelt.HR 2 -CONH-R 3 -NHCOR 2 -H in a molar ratio of 2: 1 couples. 4. Verfahren gemäss Anspruch 3a, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Azofärbstoffcarbonsäurechlorid der Formel4. The method according to claim 3a, characterized in that one of an azo dye carboxylic acid chloride the formula COClCOCl ausgeht, worin X und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, Alkoxysulfonyl- oder Alkylsulfamoylgruppen, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, oder Trifluormethylgruppen, substituierte Phenoxy-, Phenylsulfonyl-, Phenoxycarbonyl·-, Benzoyl·- oder Phenylsulfamoylgruppen und Z ein Wasserstoff oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome,starts out, where X and Y are hydrogen or halogen atoms, nitro, cyano, carbamoyl or sulfamoyl groups, alkyl, Containing alkoxy, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl, alkoxysulfonyl or alkylsulfamoyl groups 1-6 carbon atoms, optionally by halogen atoms, alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms, or trifluoromethyl groups, substituted phenoxy, phenylsulfonyl, phenoxycarbonyl, benzoyl or phenylsulfamoyl groups and Z is a hydrogen or halogen atom or an alkyl group containing 1-4 carbon atoms, 409839/0945409839/0945 CJBA-GEIGYAGCJBA-GEIGYAG und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyan- oder Nitrogruppe bedeuten.and X is a hydrogen or halogen atom, an alkoxy, Mean cyano or nitro group. 5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diamin der Formel5. The method according to claim 3, characterized in that one of a diamine of the formula <Zl>n< Z l> n ausgeht, worin Y, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet.where Y, and Z, hydrogen or halogen atoms, alkyl or alkoxy groups containing 1-4 carbon atoms and η is the number 1 or 2. 6. Verfahren gemäss Anspruch 3b, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Diazo- oder Biazoaminoverbindung eines Amins der Formel6. The method according to claim 3b, characterized in that one of a diazo or biazoamino compound of an amine of the formula ausgeht, worin X, Y und Z die im Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben.starts out, wherein X, Y and Z have the meaning given in claim 4. 409839/0945409839/0945 CiBA-GElGYAG _CiBA-GElGYAG _ 7. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekulaxera organischem Material gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüche 1 und 2.7. Process for pigmenting high molecular axera organic material characterized by the use of the dyes according to claims 1 and 2. 8. Das gemäss Anspruch 7 erhaltene pigmentierte Material.8. The pigmented material obtained according to claim 7. 409839/0945409839/0945
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