DE2409110A1

DE2409110A1 - NEW PERFLUORALKYLALKYLNITRILES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them

Info

Publication number: DE2409110A1
Application number: DE19742409110
Authority: DE
Inventors: Horst Dr Jaeger
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1973-03-05
Filing date: 1974-02-26
Publication date: 1974-09-12
Also published as: GB1429279A; JPS49117426A; FR2220515A1; BE811822A

Description

CIBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel V*ffö/A vZSLZI\3 ICIBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel V * ffö / A vZSLZI \ 3 I.

Case 1-8668/+
DEUTSCHLAND Case 1-8668 / +
GERMANY

Neue Perfluoralkylalkylnitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.New perfluoroalkylalkylnitriles, processes for their preparation and their use.

Aus der französischen Patentschrift 1 560 544From French patent specification 1,560,544

sind fluorierte Nitrile der Formel ^c _n ^F2n+l^CH2^^H2^{CN be}~ kannt, die durch Umsetzung der entsprechenden Jodide oder Bromide mit Metallcyaniden erhalten werden.fluorinated nitriles of the formula ^c _n ^F 2n + 1 ^CH 2 ^ ^H 2 ^{CN are} known, which are obtained by reacting the corresponding iodides or bromides with metal cyanides.

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Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun neue Perfluoralkylalkylnitrile der FormelThe present invention now relates to new perfluoroalkylalkylnitriles of the formula

(1) R_f(CH₂-CF)_m-CH₂CH₂-CN(1) R _f (CH ₂ -CF) _m -CH ₂ CH ₂ -CN

A^m A ^m

worin R^ ein unverzweigter oder verzweigter Perfluoralkylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder Fluor und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.wherein R ^ is a straight or branched perfluoroalkyl radical having 3 to 18 carbon atoms, R, hydrogen or fluorine and m is an integer from 1 to 3.

Der unverzweigte oder verzweigte Perfluoralkylrest kann etwa den folgenden Formeln entsprechen:The unbranched or branched perfluoroalkyl radical can correspond to the following formulas:

F(CH₂) ρ = 3 - 18F (CH ₂ ) ρ = 3-18

(CF₃)₂CF(CF₂)_q- q = 1 - 15.(CF ₃ ) ₂ CF (CF ₂ ) _q - q = 1-15.

CF₃[CF₂CF(CF₃)]_r- r = 1 - 5CF ₃ [CF ₂ CF (CF ₃ )] _r - r = 1-5

(CF₃)₂CF [CF₂CF(CF₃)] _g- s = 1 - 5(CF ₃ ) ₂ CF [CF ₂ CF (CF ₃ )] _g - s = 1-5

Vorzugsweise enthalten die Perfluoralkylreste 3 bis 14 bzw. 4 bis 12 Kohlenstoff atome wie z.B. C^F₉-, ^C6^F13' ^C8^F17-' ^C10^F2l·-' ^C12^F2₅- ^{oder (CF}3⁾2^CF^Vqworin q* eine ganze Zahl von 1 bis 9 ist.The perfluoroalkyl radicals preferably contain 3 to 14 or 4 to 12 carbon atoms such as, for example, C ^ F ₉ -, ^C 6 ^F 13 ' ^C 8 ^F 17-' ^C 10 ^F 2l · - ' ^C 12 ^F 2 ₅ - ^{or (CF} 3 ⁾ 2 ^CF ^ Vqworin q * is an integer from 1 to 9.

R, ist Wasserstoff oder Fluor, vorzugsweise Fluor und m ist eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweiseR 1 is hydrogen or fluorine, preferably fluorine and m is an integer from 1 to 3, preferably

Vorzugsweise entsprechen die erfindungsgemässen Perfluoralkylalkylnitrile der FormelThe perfluoroalkylalkylnitriles according to the invention preferably correspond to the formula

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worin R Wasserstoff oder Fluor, η eine ganze Zahl von 3 bis 14 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3.where R is hydrogen or fluorine, η is an integer from 3 to 14 and m is an integer from 1 to 3.

Ganz besonders geeignet sind ferner die Verbindungen der FormelnThe compounds of the formulas are also very particularly suitable

^Rl ^R l

(4) C F₉ ,TCH₀CF CH₀CH₀CN(4) CF ₉ , TCH ₀ CF CH ₀ CH ₀ CN

^Cn ^F2n +1^^CH2^CF2^2 ^0Η2^0Η^Ν und . ^C n ^F 2n + 1 ^ ^CH 2 ^CF 2 ^ 2 ^0Η 2 ^0Η ^ Ν and.

(8) C_n F_{2n +1}(CH₂CHF)₂ CH₂CH₂CN ,(8) C _n F _{2n +1} (CH ₂ CHF) ₂ CH ₂ CH ₂ CN,

worin R, Wasserstoff oder Fluor, n^. eine ganze Zahl von 4 wherein R, hydrogen or fluorine, n ^. an integer of 4

vorzugsweise 6 bis 10/
bis 12/und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist. preferably 6 to 10 /
to 12 / and m is an integer from 1 to 3.

Die Herstellung der erfindungsgemässen Perfluoralkylalkylnitrile der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Perfluoralkylalkyljodide der Formel The preparation of the novel Perfluoralkylalkylnitrile of formula (1) being characterized in that one of the formula Perfluoralkylalkyljodide

(9) R_f(CH₂CF)_mCH₂CH₂J(9) R _f (CH ₂ CF) _m CH ₂ CH ₂ J

R₁ R ₁

worin R_£ ein unverzweigter oder verzweigter Perfluoralkylrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder wherein R _{£ is} a straight or branched per fluoroalkyl radical with 3 to 18 carbon atoms, R, hydrogen or

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Fluor und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, mit Cyaniden der Formel M(CN) , worin M Ammonium oder das Kation eines Alkali- oder Erdalkalimetalls und χ 1 oder 2 ist, umsetzt.Fluorine and m is an integer from 1 to 3, with cyanides of the formula M (CN), wherein M is ammonium or the cation of one Alkali or alkaline earth metal and χ 1 or 2 is converted.

Die bevorzugt eingesetzten Perfluoralkylalkyljodide entsprechen den FormelnThe perfluoroalkylalkyl iodides which are preferably used correspond to the formulas

C F₀ ,.(CH₀CF) CH₀CH₀J
η 2n+l^v 2, ^ym 2 2CF ₀ ,. (CH ₀ CF) CH ₀ CH ₀ J
η 2n + l ^v 2, ^y m 2 2

^Rl ^R l

--, ^₁(CH₀CF) CH₀CH₀J
n, ζη,-i-i 2, m 2 2 -, ^ ₁ (CH ₀ CF) CH ₀ CH ₀ J
n, ζη, -ii 2, m 2 2

R-,R-,

₂CH₂CH₂- J , ₂ CH ₂ CH ₂ - J,

(14) C F₀ ,..CH₀CHFCH₀CH₀-J und
^x n, 2η.,+1 λ 2 2(14) CF ₀ , .. CH ₀ CHFCH ₀ CH ₀ -J and
^x n, 2η., + 1 λ 2 2

vorin n, n,, m und R, die angegebene-Bedeutung haben. in front of n, n,, m and R, have the meaning given.

Bevorzugte Cyanide sind Lithium-, Natrium-, Kalium- und Ammoniumcyanid.Preferred cyanides are lithium, sodium, potassium and ammonium cyanide.

Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von etwa 75 bis ₂5O°C, vorzugsweise bei 100 bis ₂00°C und kann in einem Lösungsmittel oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Die Reaktionszeit kann mit etwa 3 bis 10 Stunden angegeben werden. Das Molverhältnis von Perfluoralkylalkyljodid zu Cyanid beträgt etwa 1:1 bis 1:10, The reaction takes place at temperatures of about _75-2 5O ° C, preferably at _100-2 00 ° C and may be carried out in a solvent or in the absence of solvents. The reaction time can be given as about 3 to 10 hours. The molar ratio of perfluoroalkylalkyl iodide to cyanide is about 1: 1 to 1:10,

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vorzugsweise 1:3 bis 1:6, d.h. vorzugsweise wird mit einem Ueberschuss an Cyanid gearbeitet.preferably 1: 3 to 1: 6, i.e. it is preferable to work with an excess of cyanide.

Das zu verwendende Lösungsmittel muss inert gegenüber den Reaktionsteilnehmern sein und soll einen Siedepunkt innerhalb des angegebenen Temperaturbereichs haben.The solvent to be used must be inert towards the reactants and should have a boiling point within the specified temperature range.

Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Sulfolan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Hexamethylphosphortriamid und Nitrobenzol, ferner aliphatische und aromatische Nitrile, wie Acetonitril, Prppionitril, Benzonitril, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; aliphatische Alkohole, wie Aethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, ferner Pentanole, Hexanole und Heptanole; aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Ketone, wie Butanon-(2), Pentanon(2), Cyclohexanon, Acetophenon; aliphatische, cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Aether, wie Propyl- und Butyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Anisol; Ester wie Aethylacetat und Phenyläcetat und tertiäre Amine, wie Triäthylamin und Pyridin. Gegebenenfalls können auch Mischungen der - genannten Lösungsmittel verwendet werden. Die als Ausgangsprodukte verwendeten Perfluoralkylalkyljodide* werden durch Anlagerung von Vinyliden- bzw. Vinylfluorid und anschliessend von Aethylen an Perfluoralkyljodide der Formel R_fJ erhalten.Suitable solvents are, for example, sulfolane, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide and nitrobenzene, and also aliphatic and aromatic nitriles such as acetonitrile, propionitrile, benzonitrile, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic alcohols such as ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, and also pentanols, hexanols and heptanols; aliphatic, cycloaliphatic or aromatic ketones, such as butanone- (2), pentanone (2), cyclohexanone, acetophenone; aliphatic, cycloaliphatic, heterocyclic or aromatic ethers, such as propyl and butyl ethers, dioxane, tetrahydrofuran, anisole; Esters such as ethyl acetate and phenyl acetate and tertiary amines such as triethylamine and pyridine. If appropriate, mixtures of the solvents mentioned can also be used. The perfluoroalkylalkyl iodides * used as starting materials are obtained by adding vinylidene or vinyl fluoride and then ethylene onto perfluoroalkyl iodides of the formula R _f J.

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Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich zur Erzeugung oleophober und/oder hydrophober Ausrüstungen auf porösen und nicht-porösen Substraten, ferner auch zur Erreichung von sogenannten "soil-release" und "antisoiling" Effekten. Ausserdem können sie als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer wervoller Fluorverbindungen dienen. Erhalten werden diese Fluorverbindungen durch Modifikation der Nitrilgruppierung durch bekannte chemische Reaktionen.The compounds according to the invention are suitable for producing oleophobic and / or hydrophobic finishes on porous and non-porous substrates, also to achieve so-called "soil-release" and "antisoiling" Effects. They can also serve as intermediate products for the production of other valuable fluorine compounds. Obtain these fluorine compounds are made by modifying the nitrile group through known chemical reactions.

Unter porösen Substraten sind beispielsweise Leder, Papier und Holz, vorzugsweise jedoch Textilfaser-Biaterialien zu verstehen, während als nicht-poröse Materialien Glas-, Metall- und Kunststoffoberflächen in Frage kommen. Die erfindungsgemässen Verbindungen können ferner auch Verwendung finden z.B. als OeI- und Gleitmittelzusätze gegen Verschleiss und Korrosion als Schmiermittel oder als Zusätze für Polituren und Wachse und als oberflächenaktive Hilfsmittel.Porous substrates include, for example, leather, paper and wood, but preferably textile fiber bi-materials to understand while as non-porous materials glass, metal and plastic surfaces in question come. The compounds according to the invention can also be used, for example, as additives for oils and lubricants against wear and corrosion as a lubricant or as additives for polishes and waxes and as surface-active Aids.

Von besonderem Interesse für eine Ausrüstung mit den erfindungsgemässen Verbindungen sind Textilmaterialien, z.B. solche aus nativer und regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Leinen, Zellwolle oder Celluloseacetat; ferner solche aus Wolle, synthetischen Polyamiden, Polyestern, Polypropylen und Polyacrylnitril sowie auch die entsprechenden Fasermischungen.Of particular interest for finishing with the compounds according to the invention are textile materials, e.g. those made from native and regenerated cellulose, such as cotton, linen, rayon or cellulose acetate; further those made of wool, synthetic polyamides, polyesters, polypropylene and polyacrylonitrile as well as the corresponding ones Fiber blends.

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Die Textilmaterialien können dabei in beliebigen Verarbextungszuständen vorliegen, wie z.B. als Fasern, Fäden, Kammzug, Geweben und Gewirken.The textile materials can be in any textured state, such as fibers, Threads, tops, woven and knitted fabrics.

Die Applikation der erfindungsgemässen Verbindungen kann z.B. aus Lb'sungsmittelflotten nach dem Tauchverfahren, ferner durch Foulardieren, Sprühen, Klotzen; Tauchen in eine Substanzsschmelze und Aufstäuben mit Hitzefixierung erfolgen oder auch durch Uebertragung von einem Hilfsmaterial (Papier, Folie) unter Hitzeeinwirkung.The compounds according to the invention can be applied, for example, from solvent liquors by the immersion process, also by padding, spraying, padding; Immersion in a substance melt and dusting with heat fixation take place or by transferring an auxiliary material (paper, foil) under the action of heat.

Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in Mengen von etwa 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Substrate appliziert.The compounds according to the invention are used in amounts of about 0.05 to 10, preferably 0.1 to 5 percent by weight, applied based on the weight of the substrates.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken.The following examples serve to illustrate the invention without restricting it thereto.

Sofern nicht anders angegeben bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.Unless otherwise stated, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight.

409837/.1054409837 / .1054

example 1

g Fluoralkyljodid der Formel CF₃(CF₂) (CH₂CF₂) CH (n = 5, 7, 9 ο = 1, 2, 3) werden in ml SuIfοlan gelöst und mit
g Natriumcyanid versetzt. Die Mischung wird langsam auf 190°C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das gebildete Nitril wird mit dem Lösungsmittel azeotrop abdestilliert und anschliessend aus dem Sulfolan-Nitrilgemisch mit Diethylether extrahiert. In der Diethyletherlösung enthaltenes SuIfοlan wird mit Wasser ausgewaschen. Das Nitril wird als weisses Pulver aus der Aetherlösung durch Abdestillieren des Lösungsmittels erhalten.g fluoroalkyl iodide of the formula CF ₃ (CF ₂ ) (CH ₂ CF ₂ ) CH (n = 5, 7, 9 o = 1, 2, 3) are dissolved in ml of sulfolan and mixed with
g sodium cyanide added. The mixture is slowly heated to 190 ° C. and kept at this temperature for 3 hours. The nitrile formed is azeotropically distilled off with the solvent and then extracted from the sulfolane-nitrile mixture with diethyl ether. SuIf oil contained in the diethyl ether solution is washed out with water. The nitrile is obtained as a white powder from the ether solution by distilling off the solvent.

Ausbeute: 45,4 g des Nitrils der Formel (101) CF₃(CF₂)_n(CH₂CF₂)_oCH₂CH₂CNYield: 45.4 g of the nitrile of formula (101) CF ₃ (CF ₂ ) _n (CH ₂ CF ₂ ) _o CH ₂ CH ₂ CN

Schmelzpunkt: 85 - 97⁰CMelting point: 85 to 97 ⁰ C.

Zusammensetzung nach dem
Gaschromatogramm (GC)Composition according to
Gas chromatogram (GC) 42,1%42.1% Nach dem Massenspektrum
(MS) .·.. . ; .... According to the mass spectrum
(MS). · ... ; .... -HF=398-HF = 398 M(ber.);M (calc.); 15,4%15.4% -HF=498-HF = 498 437437 ^C6^F13^CH2^CF2^CH2^CH2^CN ^C 6 ^F 13 ^CH 2 ^CF 2 ^CH 2 ^CH 2 ^CN 5,8%5.8% M+H=438, M-F=418M + H = 438, M-F = 418 -HF=598-HF = 598 537537 C₈F₁₇CH₂CF₂CH₂CH₂CNC ₈ F ₁₇ CH ₂ CF ₂ CH ₂ CH ₂ CN 3,0%3.0% M+H=538, M-F=518M + H = 538, M-F = 518 637637 ^C1O^F21^CH2^CF2^CH2^CH2^CN ^C 10 ^F 21 ^CH 2 ^CF 2 ^CH 2 ^CH 2 ^CN 13,0%13.0% M+H=638, M-F=618M + H = 638, M-F = 618 -FH=562-FH = 562 ^C6^F13(^CH2^CF2^ 2^CH2^CH2^CN ^C 6 ^F 13 ( ^CH 2 ^CF 2 ^ 2 ^CH 2 ^CH 2 ^CN 601601 ^C8^F17(^CH2^CF2^ 2^CH2^CH2^CN ^C 8 ^F 17 ( ^CH 2 ^CF 2 ^ 2 ^CH 2 ^CH 2 ^CN M+H=6O2, M-F=582M + H = 6O2, M-F = 582

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Zusammensetzung nach dem
Gaschromatogramm (GC)Composition according to
Gas chromatogram (GC) 8,9%8.9% Nach dem
(MS)After this
(MS) MassenspektrumMass spectrum M(beM (be 4,4%4.4% 701701 P T? fCU PT? \ Ptl Ptl PTJPT? fCU PT? \ Ptl Ptl PTJ
Ij_n ,-.Γ _ο-| I VjXI₀IjJ: _η J _ο VjIi₀VjH₀ VjIXIj _n , -. Γ _ο - | I VjXI ₀ IjJ: _η J _ο VjIi ₀ VjH ₀ VjIX
IU Zl Z ZZ Z ZIU Zl Z ZZ Z Z 1,10%1.10% M+H=7O2,M + H = 7O2, M-F=682 -HF=662M-F = 682 -HF = 662 565565 C₆F₁₃(CH₂CF₂)₃CH₂CH₂CNC ₆ F ₁₃ (CH ₂ CF ₂ ) ₃ CH ₂ CH ₂ CN 1,30%1.30% • M+H=• M + H = M-F=546 -HF=526M-F = 546 -HF = 526 C₀F₁₇(CH₉CF₉)^CH₉CH₉CN
ÖL/ Δ Δ j Δ Z C ₀ F ₁₇ (CH ₉ CF ₉ ) ^ CH ₉ CH ₉ CN
OIL / Δ Δ j Δ Z Rest auf 100% VerunreinigungenRest to 100% impurities P X? /PXJ PT? \ PXJ PXJ PTCTP X? / PXJ PT? \ PXJ PXJ PTCT
**Ί _ΛΓ _η-| ( Vjtl_o VjJ? _ο } _o VjH₀ VjH₀ VjIN** Ί _Λ Γ _η - | (Vjtl _o VjJ? _Ο } _o VjH ₀ VjH ₀ VjIN
IU Zl Z Δ ό Z ZIU Zl Z Δ ό ZZ

Example 2

Gemäss Beispiel 1 werden miteinander umgesetzt:According to example 1, the following are implemented:

100 g Fluoralkyljodid der Formel CF₃ 100 g fluoroalkyl iodide of the formula CF ₃

(n = 5, 7, 9) und 80 g Natriumcyamid in 500 g Sulfolan(n = 5, 7, 9) and 80 g of sodium cyanide in 500 g sulfolane

Ausbeute: 50,1 g des Nitrile der Formel (102) CF-(CF₉) CH₉CHFCH₉Ch₉CNYield: 50.1 g of the nitrile of formula (102) CF- (CF ₉ ) CH ₉ CHFCH ₉ Ch ₉ CN

Schmelzpunkt: 83 - 95⁰CMelting point: 83 to 95 ⁰ C.

Composition according to GC

24,5%24.5%

49,47%49.47%

u J-/ e. u J- / e. i. z.i. z.

C₁₀F₂ ,^Ch₂CHFCH₂CH₂CN 22,7% Rest auf 100% VerunreinigungenC ₁₀ F ₂ , ^ Ch ₂ CHFCH ₂ CH ₂ CN 22.7% balance to 100% impurities

Composition, according to MS

M+H=420, M-F=400 -HF=38O M+H=52O, M-F=500 -HF=460 M+H=62O, M-F=500 -HF=68OM + H = 420, M-F = 400 -HF = 38O M + H = 52O, M-F = 500 -HF = 460 M + H = 62O, M-F = 500 -HF = 68O

M(ber.) 419M (calc.) 419

519 619519 619

dazu CHF CH₂CH₂CN =86plus CHF CH ₂ CH ₂ CN = 86

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Example 3

Baumwoll-, Baumwo11-Polyester (35/66)- und Polyamidgewebe werden mit einer 17_?igen Lösung der Verbindungen der Formeln (101) und (102) in Aceton gut getränkt, abgequetscht und an der Luft trocknen gelassen. Die so behandelten Gewebe zeigen im 3-M-Test ölabweisende Effekte der Noten 100 bis (unbehandeltes Gewebe: 0).Cotton, Baumwo11 polyester (35/66) and polyamide fabrics are produced with a 17 _? igen solution of the compounds of the formulas (101) and (102) soaked well in acetone, squeezed off and allowed to air dry. The fabrics treated in this way show oil-repellent effects in the 3-M test with a rating of 100 to (untreated fabric: 0).

(3-M-Oil-repellency test, E.J. Grajeck, W.H. Peterson, Textil Research Journal 32, 320 - 331, 1960; der Test wird mit Heptan-Nujol Gemischen durchgeführt und mit Noten von 0 bis 150 bewertet; 150 ist die Note, die die beste Oelabweisung angibt).(3-M-Oil-repellency test, E.J. Grajeck, W.H. Peterson, Textil Research Journal 32, 320-331, 1960; the test is done with heptane nujol Mixes performed and graded from 0 to 150; 150 is the grade that indicates the best oil repellency).

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Claims

1. Perfluoroalkylalkylnitriles of the formula R _f (CH ₂ -CF) _m -CH ₂ CH ₂ -CN,

where Rp is a straight or branched perfluoroalkyl rest with 3 to 18 carbon atoms, R, hydrogen or Fluorine and m is an integer from 1 to 3.

2. Perfluoroalkylalkylnitriles according to claim 1, there characterized by having the formula

2
^R l

where R, hydrogen or fluorine, η is an integer from 3 to 14 and m is an integer from 1 to 3.

3. Perfluoroalkylalkylnitriles according to claim 2, characterized marked that they are of the formula

_211122211122

^R l

in which R and m correspond to those given in claim 2 Have meaning and n-. is an integer from 4 to 12.

409837 / 105Λ

4. Perfluoroalkylalkylnitriles according to claim 3, characterized in that they of the formula

2 ₂₂
^R l

in which R 1 and n- correspond to those specified in claim 3 Have meaning.

5. · Perfluoroalkylalkylnitriles according to claim 3 _}, characterized in that they have the formulas CF _{2 +1} CH ₂ CHF CH ₂ CH ₂ -CN and

CF _9. , CH ₉ CF ₇ CH ₉ CH ₉ CN η .. zn, + l LL LL

where n, is an integer from 4 to 12.

6. Perfluoroalkylalkylnitriles according to claim 3, characterized in that they correspond to the formulas

C _n F _{2n +1} (CH ₂ CHF) ₂ CH ₂ CH ₂ -CN and

(CH ₂ CF ₂ ) ₂ CH ₂ CH ₂ -CN, where n, is an integer from 4 to 12.

7. Process for the preparation of perfluoroalkylalkyl nitriles of the formula

R _f (CH ₂ CF) _m CH ₂ CH ₂ -CN

^R l

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where R _{f is} an unbranched or branched perfluoroalkyl radical with 3 to 18 carbon atoms, R is hydrogen or fluorine and my integer is from 1 to 3, characterized in that perfluoroalkylalkyl iodides of the formula

IU (CH ₀ CF) CH ₀ CH ₀ -J
r Zi m ZZ

with cyanides of the formula M (CN) _x , in which M is NH] f or an alkali or alkaline earth metal cation and χ is 1 or 2.

8. The method according to claim 7, characterized in that perfluoroalkylalkyl iodides of the formula

^R l

used, where R-, hydrogen "or fluorine and η a whole Number from 3 to 14 and m is an integer from 1 to 3.

9. The method according to claim 8, characterized in that perf uoroalkylalkyl iodides of the formula

used, wherein R, hydrogen or fluorine and n, a whole Number from 4 to 12 and m is an integer from 1 to 3.

10. The method according to claim 9, characterized in that one perf uoroalkylalkyl iodides of the formulas

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CF
n

used, where η, a whole. Number is from 4 to 12.

11. The method according to claim 7, characterized in " that one uses lithium, sodium, potassium or ammonium cyanide.

12. The method according to one of the claims 7 to 11, characterized in that the reaction is carried out at 75 to 250 ° C, preferably at 100 to 200 ° C.

13. The method according to any one of claims 7 to 12, characterized in that the reaction in one Carries out inert solvent for the reactants.

14. Use of the perfluoroalkylalkylnitriles according to claim 1 as oleophobic and water repellent agents for porous and non-porous substrates.

15. Use according to claim 14, characterized in that that you can get textile materials, leather, paper, wood

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or glass, metal and plastic surfaces hydrophobized and / or oleophized.

16. Use according to claim 14, characterized in that the Perf.luoralkylalky! Nitriles are used as surface-active Aids used.

17. Use according to claim 14, characterized in that that the perfluoroalkylalkylnxtriles are used as lubricants. ·

18. Use according to claim 14, characterized in that the perfluoroalkylalkylnitriles are used as intermediates used for the production of water repellants and oil repellants.

19. A method for oleophobing and / or water repellent treatment of porous and non-porous substrates, characterized in that one Perfluoralkylalkylnitrile according to claim 1 is used.

20. The porous and non-porous substrates finished according to the method according to claim 19.

4098.3 7/105 /.