DE2405986C2 - Process for the preparation of pure aromatic o-hydroxycarboxylic acid arylamides - Google Patents
Process for the preparation of pure aromatic o-hydroxycarboxylic acid arylamidesInfo
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Description
das Reaktionsgemisch oder das Reaktionsprodukt mit 1 bis 25%, bezogen auf das Gewicht des Reaktionspro-the reaction mixture or the reaction product with 1 to 25%, based on the weight of the reaction product
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes duktes, einer aliphatischen Aminopolycarbonsäure als Verfahren zur Herstellung von aromatischen o-Hy- ao Chelatbildner behandelt.The present invention relates to an improved ductile, an aliphatic aminopolycarboxylic acid as Process for the preparation of aromatic o-Hy- ao chelating agents.
droxycarbonsäure-arylamiden, um diese in reiner Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemei-droxycarboxylic acid arylamides in order to obtain them in pure form.
Form zu erhallen. nen in der Weise durchgeführt, daß man die aromati-Shape to rejuvenate. nen carried out in such a way that the aromatic
Arylamide von aromatischen o-Hydroxycarbonsäu- sehe o-Hydroxycarbonsäure wie üblich mit dem Arylren werden in großem Umfang zur Herstellung von amin in Gegenwart eines Ph'osphorchlorids, insbewasseruniöslichen Azofarbstoffen auf der Faser ver- 25 sondere Phosphortrichlorid, in einem organischen wendet (s. L. D i s e r e η s, Die neuesten Fortschritte Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise Toin der Anwendung der Farbstoffe, 3. Auflage, 1. Teil, luol, Xylol. Mono- oder Dichlorbenzol, umsetzt, dieses 1. Band [1951], S. 507 ff.; Colour Index, 3. Ausgabe Reaktionsgemisch mit dem Chelatbildner, zweckmäßig [1971], C. 1. Nr. 37 505 bis 37 608), weiterhin zur Her- in Form einer alkalischen Lösung, versetzt und sodann stellung von Azopigmenten s. H. A. L u b s, The 30 das organische Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel mit Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments [1955], Wasserdampf abdestilliert. Das abgeschiedene o-Hy-S. 634 bis 635; Colour Index, 3. Ausgabe [1973], droxycarbonsäure-arylamid wird abfiltriert, mit Wasser C. LNr. 12 300 bis 12 505; Ullmanns Enzyklopädie gewaschen und getrocknet.Arylamides of aromatic o-hydroxycarboxylic acids see o-hydroxycarboxylic acid as usual with the arylene are used on a large scale for the production of amine in the presence of a phosphorus chloride, insbewasseruniöslichen Azo dyes on the fiber separate phosphorus trichloride, in an organic one applies (see L. D i s e r e η s, The latest advances solvent or diluent, for example Toin the application of dyes, 3rd edition, 1st part, luene, xylene. Mono- or dichlorobenzene, converts this 1. Volume [1951], p. 507 ff .; Color Index, 3rd edition, reaction mixture with the chelating agent, useful [1971], C. 1. No. 37 505 to 37 608), further added to the form of an alkaline solution, and then Position of azo pigments see H. A. L u b s, The 30 with the organic solvent or diluent Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments [1955], steam distilled off. The secluded o-Hy-S. 634 to 635; Color Index, 3rd edition [1973], hydroxycarboxylic acid arylamide is filtered off, with water C. LNr. 12,300 to 12,505; Ullmann's encyclopedia washed and dried.
der technischen Chemie, Band 4 [1953], S. 155 und 156). Die Reinigung kann auch so erfolgen, daß man dasder Technische Chemie, Volume 4 [1953], pp. 155 and 156). The cleaning can also be done in such a way that the
Außerdem finden sie Anwendung als Farbkuppler in 35 nach dem bekannten Verfahren ohne Zusatz von Che-Farbfotografie ,(s. US-PS 27 06 684) und als Ultra- latbildner erhaltene Reaktionsprodukt nach der Filtraviolett-Absorptionsmittel (s. Dt-PS 11 44 726). tion oder nach der Trocknung mit einer alkalischenThey are also used as color couplers in 35 using the known method without the addition of Che color photography , (see US-PS 27 06 684) and reaction product obtained as ultra-latformer after the Filtraviolet absorbent (see German Patent 11 44 726). tion or after drying with an alkaline
Ihre technische Herstellung erfolgt im allgemeinen wäßrigen Lösung des Chelatbildners, vorzugsweise bei durch Umsetzung von aromatischen o-Hydroxycarbon- Temperaturen zwischen 60 und 1000C, behandelt, das säuren mit Arylaminen in Gegenwart von Phosphor- 40 abgeschiedene Arylamid abfiltriert, mit Wasser wäscht Chloriden, insbesondere von Phosphortrichlorid, in und trocknet. Weiterhin kann der Chelatbildner auch einem organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, schon vor der Kondensation dem Reaktionsgemisch beispielsweise Toluol oder Xylol (s. Ullmanns bnzyklo- oder auch bereits einer der Reaktionskomponenten pädie der technischen Chemie, Band 12 [1960], zugegeben werden.Their technical production generally takes place in an aqueous solution of the chelating agent, preferably treated by reaction of aromatic o-hydroxycarbo temperatures between 60 and 100 0 C, the acids with arylamines in the presence of phosphorus-separated aryl amides, washed with water, chlorides, especially of phosphorus trichloride, in and dries. Furthermore, the chelating agent can also be added to an organic solvent or diluent, for example toluene or xylene, to the reaction mixture before the condensation (see Ullmanns bnzyklo- or one of the reaction components pädie der technischen Chemie, Volume 12 [1960]).
S. 607 bis 609; K. V e η k a t a r a m a n, The Chemi- 45 Die Behandlung der Verfahrensprodukte erfolgt im süy of Synthetic Dyces, Vol. I [1952], S. 655). Nach allgemeinen im alkalischen Bereich,d. h. bei pH-Werten diesem Verfahren werden die o-Hydroxycarbonsäure- von 7 bis 14.Pp. 607 to 609; K. V e η k a t a r a m a n, The Chemi- 45 The treatment of the process products takes place in süy of Synthetic Dyces, Vol. I [1952], p. 655). According to generally in the alkaline range, i. H. at pH values This process is the o-hydroxycarboxylic acid from 7 to 14.
arylamide in einer Qualität erhalten, die für die Ver- Die gefundene Verfahrensverbesserung zur Herstel-arylamides obtained in a quality that is necessary for the process improvement found for the production
Wendung zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azo- lung reiner aromatischer o-Hydroxycarbonsäure-arylfarbstoflen auf der Fasei im allgemeinen ausreichend 50 amide ist unabhängig davon, welche aromatische ist, da sich die gebildeten Nebenprodukte bei den üb- o-Hydroxycarbonsäure oder Arylamine zur Herstellichen Färbe- und Druckverfahren nicht störend be- lung des !gewünschten reinen Endproduktes eingesetzt merkbar machen. Sie können jedoch außerordentlich werden, von denaromatischeno-Hydroxycarbonsäuren störend wirken, wenn die o-Hydroxycarbonsäure-aryl- sind jedoch insbesondere die 2-Hydroxynaphthalinamide zur Herstellung von Azopigmenten verwendet 55 3-carbonsäure sowie deren Substitutionsprodukte, wie werden, da diese Verunreinigungen nicht nur den die 6-Alkyl-, 6-Alkoxy-, 6-Halogen- und 6-Nitro-2-hy-Farbton, sondern auch die Kornhärte, das. Finish-Ver- droxy-naphthoesäuren zu nennen, wobei unter Alkyl, halten sowie die Echtheitseigenschaften, beispielsweise Alkoxy und Halogen vorzugsweise Alkylgruppen mit die Lösungsmittelechtheit der Azopigmente, ungünstig 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis beeinflussen. 60 4 Kohlenstoffatomen bzw. Chlor- und Bromatome ver-Turning to the production of water-insoluble azolung of pure aromatic o-hydroxycarboxylic acid aryl dyes on the Fasei generally sufficient 50 amide is regardless of which aromatic is because the by-products formed in the case of the over-o-hydroxycarboxylic acid or arylamines for manufacturing Dyeing and printing processes do not interfere with the desired pure end product make noticeable. Of the aromatic o-hydroxycarboxylic acids, however, they can be extraordinary have a disruptive effect when the o-hydroxycarboxylic acid-aryl- are, however, in particular the 2-hydroxynaphthalenamides for the production of azo pigments used 55 3-carboxylic acid and its substitution products, such as because these impurities not only change the 6-alkyl, 6-alkoxy, 6-halogen and 6-nitro-2-hy hue, but also the grain hardness, to name the finish-verroxy-naphthoic acids, with alkyl, keep as well as the fastness properties, for example alkoxy and halogen, preferably with alkyl groups the solvent fastness of the azo pigments, unfavorable 1 to 4 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to influence. 60 4 carbon atoms or chlorine and bromine atoms
Die zur Herstellung von Azopigmenten verwendeten standen werden; weiterhin kommen die Salicylsäure,
o-Hydroxycarbonsäure-arylamide müssen daher in die para-Kresotinsäure. 2-Hydroxyanthracen-3-carvielen
Fällen einer Reinigung unterworfen werden, um bonsäure, 3-Hydroxyfluoren-2-carbonsäure, 4-Hyden
erforderlichen Reinheitsgrad zu erzielen. Diese droxy-diphenyl-3-carbonsäure sowie aromatisch-hete-Reinigung
kann durch Lösen in wäßrigen Alkalilau- 65 rocyclische o-Hydroxycarbonsäuren, wie beispielsweise
gen, beispielsweise Natronlauge oder Kalilauge, bei solche aus der Dibenzofuran, Carbazol- oder Benzoanschließender
fraktionierter Ausfällung mit Säuren er- carbazol-Reihe, in Betracht,
foleen. weiterhin auch durch Behandlung mit wäßrigen Von der großen Anzahl von Arylaminen, die sich zurThe ones used for the production of azo pigments were standing; Salicylic acid also comes in, o-hydroxycarboxylic acid arylamides must therefore be converted into para-cresotinic acid. 2-Hydroxyanthracene-3-carboxylic acid, 3-Hydroxyfluoren-2-carboxylic acid, 4-Hydene required degree of purity are subjected to many cases of purification. This droxy-diphenyl-3-carboxylic acid and aromatic-hete purification can be obtained by dissolving in aqueous alkali metal o-hydroxycarboxylic acids, such as, for example, sodium hydroxide or potassium hydroxide, in those from dibenzofuran, carbazole or benzo-subsequent fractional precipitation with acids er carbazole series, into consideration,
foleen. continue also by treatment with aqueous From the large number of arylamines, which are used to
Herstellung von den in Rede stehenden Arylamiden säure in 1500 Volumenteilen Wasser gedruckt, daiProduction of the arylamides in question acid printed in 1500 parts by volume of water, dai
eignen, sind besonders Anilin, die Dichloraniline, Toluol mit Wasserdampf abisstilliirt, das abgischie-are particularly suitable, aniline, the dichloroaniline, and toluene are distilled with water vapor, which separates
Toluidine, Xylidine, Anisidine, Phenetidine, N.trani- dene 2-Hydroxynaph.halin-3-;arbon3äureanilii inToluidines, xylidines, anisidines, phenetidines, N.tranidene 2-Hydroxynaph.halin-3-; arbon3äureanilii in
line, Chlortoluidine, Chloranisidine, die Dimelhoxy- eiuer Filterpresse abfütrhrt, mit heißem Wasser ge-line, chlorotoluidines, chloranisidines, which Dimelhoxy- eiuer filter press removes, with hot water
aniline, Chlor-dimethoxyaniline, Methoxy-methylani- 5 waschen und getrocknet. Man erh Ht 1300 Gewichtsteileaniline, chloro-dimethoxyaniline, methoxy-methylani- 5 wash and dry. 1300 parts by weight are obtained
line, Aminonaphthaline, Amino-methoxy-iiphenylen- reines 2-Hydroxy.laphthalin-3-carbonsäureanilid, dasline, Aminonaphthalen, Amino-methoxy-iiphenylen- pure 2-Hydroxy.laphthalin-3-carboxylic acid anilide, the
oxide, Aminobenzthiazole oder Aminopyrene zu nen- direkt zur Herstellung von Azopigmenten verwendetoxides, aminobenzothiazoles or aminopyrenes to be used directly for the production of azo pigments
nen. Insbesondere eignet sich das erfindungsgemäße Ver- werden kann,nen. In particular, the method according to the invention is suitable
fahren generell zur Gewinnung von reinen o-Hydroxy- _ . .generally drive to the extraction of pure o-hydroxy _. .
carbonsäure-arylamiden, die der nachfolgenden allge- io B e ι s ρ ι e 1 2carboxylic acid arylamides which have the following general B e ι s ρ ι e 1 2
meinen Formel entsprechen In einem Kessel werden 1000 Gewichtsteile 2-Hy-correspond to my formula In a boiler 1000 parts by weight of 2-Hy-
droxynaphthalin-3-carbonsäure in 6000 Voluminteilen Toluol mit 520 Gewichtsteilen Anilin in Gegenwart vondroxynaphthalene-3-carboxylic acid in 6000 parts by volume Toluene with 520 parts by weight of aniline in the presence of
I 320 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert.I condensed 320 parts by weight of phosphorus trichloride.
A — CO — NH — 3 i5 Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eineA - CO - NH - 3 i 5 The reaction mixture is then poured into a
Vorlage von 300 Gewichtsteilen Soda und 50 Gewichts-Submission of 300 parts by weight of soda and 50 parts by weight
in welcher die Hydroxygruppe in A in o-Stellung zur teilen Nitrilotriessigsäure in 1500 Volumenteilen Was-in which the hydroxyl group in A is in the o-position to share nitrilotriacetic acid in 1500 parts by volume of water
Carbonamidgruppe steht und A einen Benzolkern oder ser gedrückt, das Toluol mit Wasserdampf abdestilliert,Carbonamide group and A pressed a benzene nucleus or water, the toluene is distilled off with steam,
einen Naphthalinkern bedeutet, die noch durch Alkyl-, das abgeschiedene 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäu-means a naphthalene nucleus, which is still by alkyl, the deposited 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid
Alkoxy-, Nitrogruppen und/oder Halogenatome sub- 20 reanilid in einer Filterpresse abfiltriert, mit heißemAlkoxy, nitro groups and / or halogen atoms sub- 20 reanilide filtered off in a filter press, with hot
stituiert sein können, wobei insbesondere neben der Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1300can be substituted, in particular washed and dried in addition to the water. 1300 is obtained
Nitrogruppe Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff- Gewichtsteile reines 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon-Nitro group Alkyl groups with 1 to 4 carbon parts by weight of pure 2-hydroxynaphthalene-3-carbon-
atomen, davon bevorzugt Methyl- und Äthvlgruppen, säureanilid, das direkt zur Herstellung von Azopigmen-atoms, of which methyl and ether groups are preferred, acid anilide, which is used directly for the production of azo pigment
Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, davon ten verwendet werden kann,
insbesondere die Methoxy- und die Äthoxygruppe, so- 25Alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, ten of which can be used,
in particular the methoxy and ethoxy groups, so- 25
wie Chlor- oder auch Bromatome in Frage kommen, Beispiel 3
und worin B den Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet,how chlorine or bromine atoms come into question, Example 3
and in which B denotes the phenyl or naphthyl radical,
die durch Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen mit In einem Kessel werden 980 Gewichtsteile 2-Hy-those by chlorine or bromine atoms, alkyl groups with In a boiler 980 parts by weight of 2-Hy-
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl- und droxynaphthalin-3-carbonsäure und 453 Gewichtsteile1 to 4 carbon atoms, especially methyl- and hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid and 453 parts by weight
Äthylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff- 30 45 %ige Natronlauge in 5000 Volumenteilen ToluolEthyl groups, alkoxy groups with 1 to 4 carbon 30 45% sodium hydroxide solution in 5000 parts by volume of toluene
atomen, insbesondere Methoxy- und Äthoxygruppen, zum Natriumsalz der 2-HydΓOxynaphthalin-3-carbon-atoms, especially methoxy and ethoxy groups, to the sodium salt of 2-Hydroxynaphthalene-3-carbon
und/oder durch Nitrogruppen substituiert sein können. säure umgesetzt. Dieses Reaktionsgemisch wird azeo-and / or can be substituted by nitro groups. acid implemented. This reaction mixture is azeo-
Von den erfindungsgemäß verwendbarenAminopoly- trop entwässert. Anschließend werden 600 Gewichtscarbonsäuren sowie deren Salze, insbesondere deren teile o-Toluidin zugesetzt und in Gegenwart von 297 Alkali- und Erdalkalisalze, sind allgemein besonders 35 GewichtsteilenPhosphortrichloridkondensiert. Danach vorteilhaft aliphatische Amin-Verbindungen, die Alkyl- wird das Reaktionsgemisch in eins Vorlage von 240 reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und ί bis 4 Stick- Gewichtsteilen Soda, 8 Gewi;htsteilen Natrium iithiostoffatomen enthalten, wobei die Alkylreste durch die nit und 60 Gewichtsteilen des Natriamsalzes der Äthv-Stickstoffatome miteinander verbunden sein können lendiaEiintetraessigsäure in 1200 Volumenteilen Was- und mindestens zwei dieser Alkylreste noch durch Car- 40 ser gedrückt, das Toluol mit Wasserdampf abdestilliert, boxy- und/oder Hydroxygruppen substituiert sind. das abgeschiedene 2-HyJroxynaphthalin-3-carbon-Von diesen Verbindungen sind insbesondere die Äthy- säure-(2'-methyl)-anilid in einer Filterpresse abfiltriert, len-diamin-tetraessigsäure, Diäthylen-triamin-penta-es- mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man ersigsäure, l.S-Diamino^-hydroxypropan-N.N.N.N-te- hält 1330 Gewichtsteile reines 2-Hydroxynaphthalintraessigsäure, die Nitrilotriessigsäure und das N,N-Di- 45 3-carbonsäure-(2'-methyl)-anilid, das direkt zur Her-(/?-hydroxyäthyl)-glycin sowie die N-(/?-Hydroxyäthyl)- stellung von Azopigmenten verwendet werden kann, äthylendiamin-triessigsäure erwähnenswert. BevorzugtDehydrated by the aminopolystrope which can be used according to the invention. Then 600 parts by weight of carboxylic acids and their salts, in particular their parts o-toluidine, are added and, in the presence of 297 alkali and alkaline earth metal salts, in general, especially 35 parts by weight of phosphorus trichloride are condensed. Then advantageously aliphatic amine compounds, the alkyl, the reaction mixture in a template of 240 residues with 1 to 4 carbon atoms and 3/4 to 4 parts by weight of soda, 8 parts by weight of sodium iithiostoffatomen, the alkyl radicals by the nit and 60 parts by weight of the sodium salt of the ether nitrogen atoms can be bonded to one another lendiaEiintetraessigsäure in 1200 parts by volume of water and at least two of these alkyl radicals are still pressed by Car- 40 ser, the toluene is distilled off with steam, boxy and / or hydroxyl groups are substituted. the separated 2-hydroxynaphthalene-3-carbon of these compounds, in particular the ethyic acid (2'-methyl) anilide, len-diamine-tetraacetic acid, diethylene-triamine-penta-es- with hot water are filtered off in a filter press washed and dried. Acetic acid, lS-diamino ^ -hydroxypropane-NNNN-te- holds 1330 parts by weight of pure 2-hydroxynaphthalenedraacetic acid, nitrilotriacetic acid and N, N-di- 45 3-carboxylic acid (2'-methyl) anilide, which is directly used to produce - (/? - hydroxyethyl) -glycine and the N - (/? - hydroxyethyl) position of azo pigments can be used, ethylenediamine-triacetic acid is worth mentioning. Preferred
als Chelatbildner sind die Äthylendiamintetraessigsäure Beispiel 4
und die Nitrilotriessigsäure in Form ihrer Natriumsalze.Ethylenediaminetetraacetic acid Example 4 is used as a chelating agent
and nitrilotriacetic acid in the form of its sodium salts.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird der Chelat- 50 In einem Kessel werden 980Gewichtsteile 2-Hydroxy-In the process according to the invention, the chelate is 50 In a kettle, 980 parts by weight of 2-hydroxy
bildner in Mengen von etwa 1 bis 25 %, vorzugsweise naphthalin-3-carbonsäure und 453 GewichtsteileFormers in amounts of about 1 to 25%, preferably naphthalene-3-carboxylic acid and 453 parts by weight
von etwa 3 bis 13%, bezogen auf das Gewicht des her- 45%ige Natronlauge in 500 Volumenteilen Toluolfrom about 3 to 13%, based on the weight of the 45% sodium hydroxide solution in 500 parts by volume of toluene
zustellenden aromatischen bzw. bereits hergestellten zum Natriumsalz der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon-aromatic or already prepared to the sodium salt of 2-hydroxynaphthalene-3-carbon-
aromatischeno-Hydroxycaibonsäure-arylamids, einge- säure umgesetzt. Dieses Reaktionsgemisch wird azeo-aromatico-hydroxycaibonic acid arylamides, converted acid. This reaction mixture is azeo-
setzt. 55 trop entwässert. Anschließend werden 600 Gewichts-puts. 55 trop dehydrated. Then 600 weight
Der Chelatbildner kann sowohl in flüssiger Form als teile o-Toluidin zugesetzt und in Gegenwart vonThe chelating agent can be added in liquid form as part of o-toluidine and in the presence of
auch in Flocken- oder Pulverform verwendet werden. 297 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert.can also be used in flake or powder form. 297 parts by weight of phosphorus trichloride condensed.
Die nachstehenden Beispiele sollen das Verfahren Danach wird das Reaktionsgemisch in eine VorlageThe following examples are intended to illustrate the process. The reaction mixture is then transferred to a template
der Erfindung erläutern. von 240 Gewichtsteilen Soda, 8 Gewichtsteilen Na-explain the invention. of 240 parts by weight of soda, 8 parts by weight of sodium
. 60 triumdithionit und 60 Gewichtsteilen Nitrilotriessig-. 60 trium dithionite and 60 parts by weight of nitrilotriacetic acid
BeisPiel l säure in 1200 Volumenteilen Wasser gedrückt, das Bei P iel l acid pressed into 1200 parts by volume water
In einem Kessel werden 1000 Gewichtsteile 2-Hy- Toluol mit Wasserdampf abdestilliert, das abge-In a kettle, 1000 parts by weight of 2-hy-toluene are distilled off with steam, which is
droxynaphthalin-3-carbonsäure in 6000 Volumenteilen schiedene 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2'-me-droxynaphthalene-3-carboxylic acid in 6000 parts by volume of different 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid (2'-me-
Toluol mit 520 Gewichtsteilen Anilin in Gegenwart von thyl)-anilid in einer Filterpresse abfiltriert, mit heißemToluene with 520 parts by weight of aniline in the presence of thyl) anilide filtered off in a filter press, with hot
320 Gewichtsteilen Phosphortrichlorid kondensiert. 65 Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1330320 parts by weight of phosphorus trichloride condensed. 65 water washed and dried. One obtains 1330
Anschließend wird das Reaktionsgemisch in eine Vor- Gewichtsteile reines 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon-The reaction mixture is then converted into a part by weight of pure 2-hydroxynaphthalene-3-carbon
lage von 300 Gewichtsteilen Soda und 50 Gewichtstei- säure (2'-methyl)-anilid, das direkt zur Herstellung vonlocation of 300 parts by weight of soda and 50 parts by weight of acid (2'-methyl) anilide, which is used directly for the production of
len des Natriumsalzes der Äthylendiamintetraessig- Azopigmenten verwendet werden kann.len of the sodium salt of the ethylenediaminetetraacetic azo pigments can be used.
Claims (1)
Priority Applications (8)
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| BR807/75A BR7500807A (en) | 1974-02-08 | 1975-02-07 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF O-HYDROXYCARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AND PURE AROMATIC COMPOUNDS |
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