DE2404400A1 - COLORING PROCESS - Google Patents

COLORING PROCESS

Info

Publication number
DE2404400A1
DE2404400A1 DE19742404400 DE2404400A DE2404400A1 DE 2404400 A1 DE2404400 A1 DE 2404400A1 DE 19742404400 DE19742404400 DE 19742404400 DE 2404400 A DE2404400 A DE 2404400A DE 2404400 A1 DE2404400 A1 DE 2404400A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
denotes
sulfonic acid
radical
acid
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742404400
Other languages
German (de)
Inventor
Denis Robert Annesley Ridyard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2404400A1 publication Critical patent/DE2404400A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/10—Material containing basic nitrogen containing amide groups using reactive dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Priorität: 30. Januar 1973, GROSSBRITANNIEN Nr. 4-583/73 Priority : January 30, 1973, UK No. 4-583 / 73

Die Erfindung bezieht sich auf ein Färbeverfahren und insbesondere auf ein Verfahren zum Färben von Polyamidtexti1-materialien. The invention relates to a method of dyeing, and in particular to a process for dyeing polyamide textile materials.

Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren zum Färben von Polyamidtextilmaterialien besteht darin, dass ein Polyamidtextilmaterial mit einer wässrigen Lösung eines Azofarbstoffes der FormelThe method for dyeing polyamide textile materials forming the subject of the invention consists in that a polyamide textile material with an aqueous solution of a Azo dye of the formula

3 ί / 1 ö h 6 3 ί / 1 ö h 6

A-N»*AT"*

behandelt wird, worin A den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihen bezeichnet, X =11-, =C-C1 oderis treated, wherein A is the remainder of a diazo component of Denotes benzene or naphthalene series, X = 11-, = C-C1 or

ι ιι ι

=C-CN bezeichnet, 1 Chlor oder Brom bezeichnet, Q -0-,= C-CN denotes, 1 denotes chlorine or bromine, Q -0-,

4· 4-4 · 4-

-S- oder -NR - bezeichnet, worin R Wasserstoff oder ein-S- or -NR - denotes, wherein R is hydrogen or a

niederes Alkyl ist, Q eine direkte Bindung, -0-,. -CO-, -SO0-, -SO0NH-, -NHSOo-, -CONH-, -NHCO-, -COO-, -OCO-,lower alkyl, Q is a direct bond, -0- ,. -CO-, -SO 0 -, -SO 0 NH-, -NHSOo-, -CONH-, -NHCO-, -COO-, -OCO-,

-OSOp-, -S- oder -NR- bezeichnet, worin R^ Wasserstoff oder-OSOp-, -S- or -NR- denotes, wherein R ^ is hydrogen or

ein niederes Alkyl,ist, R einen Alkylen-, Cycloalkylen-Dezeichne|> ' ·'is a lower alkyl, R is an alkylene, cycloalkylene symbol |> '·'

oder Arylenrest^ R einen gegebenenfalls substituiex'ten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bezeichnet,or arylene radical ^ R is an optionally substituted one Denotes alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl radical,

1 21 2

derart, dass R und R zusammen nicht mehr als 15 Kohlenstoffatome enthalten und R Wasserstoff oder ein niederes Alkyl bezeichnet, wobei die -NR -Gruppe an den Naphthalinkern in der 1-, 2- oder 5-Stellung gebunden ist.such that R and R together do not have more than 15 carbon atoms and R denotes hydrogen or a lower alkyl, the -NR group on the naphthalene nucleus is bonded in the 1-, 2- or 5-position.

Der durch A bezeichnete Rest kann die üblichen Substituenten aufweisen, die für Diazokomponenten geeignet sind, Beispiele solcher Substituenten sind Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Trifluoromethyl, -NHCOR , worin R ein Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylamino-, Arylamino- oder Aminorest ist, -SOoNR'R , worin R' Alkyl oder Aryl und R Wasserstoff oderThe radical denoted by A can have the usual substituents which are suitable for diazo components, examples such substituents are sulfonic acid and carboxylic acid groups, Chlorine, bromine, cyano, hydroxy, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, -NHCOR, where R is an alkyl, aryl, alkoxy, Is aryloxy, alkylamino, arylamino or amino radical, -SOoNR'R, where R 'is alkyl or aryl and R is hydrogen or

q α
Alkyl ist und -SO2R , worin R^ Alkyl oder Aryl ist. Andereq α
Is alkyl and -SO2R, where R 1 is alkyl or aryl. Other

Substituenten, welche an A vorgesehen sein können, sind Phenylazo- und Naphthylazoreste, die selbst substituiert sein können.Substituents which can be provided on A are phenylazo and naphthylazo radicals which are themselves substituted could be.

409831/1084409831/1084

Wenn in der vorliegenden Beschreibung der Ausdruck "niederes Alkyl" verwendet wird, so werden darunter Alkylreste verstanden, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. When the term "lower alkyl" is used in the present specification, this includes alkyl radicals understood, which contain 1 to 4 carbon atoms.

Λ 2 Λ 2

Vorzugsweise ist R ein Arylenrest und R ein Alkylrest, der 4- bis 7 Kohlenstoff a tome enthält. In diesen Fällen istPreferably, R is an arylene radical and R is an alkyl radical containing 4 to 7 carbon atoms. In these cases it is

1 21 2

Q vorzugsweise Sauerstoff und Q vorzugsweise eine direkte Bindung.Q is preferably oxygen and Q is preferably a direct bond.

Die Farbstoffe der Formel I können dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der FormelThe dyes of the formula I can be prepared by using a compound of the formula

00:00:

(II)(II)

worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, in beliebiger Reihenfolge mit aquimolekularen Mengen einer Azoverbindung der Formelwherein X and Y have the meanings given above, in any order with equimolecular amounts of an azo compound of the formula

OHOH

A-M=NA-M = N

(III)(III)

worin A und Rv die oben angegebenen Bedeutungen haben und die -NR%-Gruppe in der 1-, 2- oder 5-Steilung des Naphthalinkernes gebunden ist und einer Verbindung der Formelwherein A and R v have the meanings given above and the -NR% group is bonded in the 1-, 2- or 5-position of the naphthalene nucleus and a compound of the formula

409831/1084409831/1084

1 Λ 1 Λ

'-Q -H'-Q -H

Ί 2 1 2
worin R , R , Q und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben, ungesetzt wird.Ί 2 1 2
in which R, R, Q and Q have the meanings given above, is unset.

Die Farbstoffe der Formel I können auch hergestellt werden ■durch Diazotieren eines aromatischen Amins und Kuppeln der entstehenden Diazo verbindung unter alkalischen Bedingungen mit" einer Kupplungskomponente der 1-, 2- oder 3-An-ino~3-naphthol-6-sulfonsaurereihen, wobei das Amin und die Kupplungskomponente zusammen zwei SuIfonsäuregruppen, wobei eine in der 6-Stellung des Naphthalinkernes vorliegt, und eine Gruppe der FormelThe dyes of the formula I can also be prepared ■ by diazotizing an aromatic amine and coupling the resulting diazo compound under alkaline conditions with "a coupling component of the 1-, 2- or 3-an-ino ~ 3-naphthol-6-sulfonic acid series, wherein the amine and the coupling component together have two sulfonic acid groups, wherein one is in the 6-position of the naphthalene nucleus, and a group of the formula

worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, um einen Farbstoff der Formelwherein X and Y have the meanings given above to a dye of the formula

OHOH

A-II=NA-II = N

(Y)2 ?(Y) 2 ?

zu bilden, der dann mit einer Verbindung der Formel IV umgesetzt wird, mit Ausnahme von dem Fall, wo Ji ein Alkylen- oder Cycloalkylenrest und Q -0- oder -S- ist.to form, which is then reacted with a compound of formula IV, with the exception of the case where Ji is an alkylene or cycloalkylene radical and Q is -0- or -S-.

409831/1084409831/1084

Geeignete "Verbindungen der Formel II sind Cyanursüurechlorid, Cyanursäurebromid, 2,4,6-Trichloropyrinidin, 2,4,6-Tribromopyrimidin, 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidin und 2,4,6-Trichloro-5-cyonopyrimidin.Suitable "compounds of the formula II are cyanuric chloride, Cyanuric acid bromide, 2,4,6-trichloropyrinidine, 2,4,6-tribromopyrimidine, 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine and 2,4,6-trichloro-5-cyonopyrimidine.

Azoverbindungen der Formel III sind in der Literatur eingehend beschrieben und sie können aus diazotierbaren aromatischen Aminen und Kupplungskomponenten in üblicher 'veise hergestellt v/erden.Azo compounds of the formula III are described in detail in the literature and they can be selected from diazotizable aromatic Amines and coupling components prepared in the usual way.

Beispiele von aromatischen Aminen, welche zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel III verwendet werden können, sind Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Chloroanilin, o-, m- oder p-Bromoanilin, o-, m- pder p-Cyanoanilin, o-, m- oder c-Anisidin, 4- oder ^-Chloro-S-anisidin, 4- oder 5-Chloro-2~toluidin, 2-Trifluoromethylanilin, 2-TrifIu'oromethyl-4-chloroanilin, Anilin-2-, -J- oder -4-sulfonsäure, 2-Aminophenol—4- oder -6-sulfonsaure, 4- oder 5-Sulfo-2-aminobenzoesäure, 4- (oder 6-)-Chloro-2-aminophenol-6-(oder -4~)-sulfonsäure, 4-(Acetylamino- oder -Methyl- oder -Methox,y)-anilin-2-sulf onsäure, 1-LTaphthylomin-3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1-, -5-, -^-j -7- oder -8-sulfonsäure, 5-Acetylaminoanilin-2-sulfonsöure, 2,5-Dichloroanilin-4-sulfonsäure und Anilin-5-sulfonanilid-2-sulfonsäure.Examples of aromatic amines which can be used to prepare the azo compounds of the formula III are aniline, o-, m- or p-toluidine, o-, m- or p-chloroaniline, o-, m- or p-bromoaniline, o-, m- p-cyanoaniline, o-, m- or c-anisidine, 4- or ^ -chloro-S-anisidine, 4- or 5-chloro-2- toluidine, 2-trifluoromethylaniline, 2-triflu ' oromethyl-4-chloroaniline, aniline-2-, -I- or -4-sulfonic acid, 2-aminophenol-4- or -6-sulfonic acid, 4- or 5-sulfo-2-aminobenzoic acid, 4- (or 6-) -chloro-2-aminophenol-6 (or -4 ~) sulfonic acid, 4- (acetylamino or methyl- or -Methox, y) aniline-2-sulf oic acid, 1-L T aphthylomin-3, -4-, -5-, -6-, -7- or -8-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1-, -5-, - ^ - j -7- or -8-sulfonic acid, 5-acetylaminoaniline-2 sulfonic acid, 2,5-dichloroaniline-4-sulfonic acid and aniline-5-sulfonanilide-2-sulfonic acid.

Als Beispiele von Kupplungskomponenten, welche zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel III verwendet werden können, seien genannt i-Amino-S-naphthol-5,6- oder -4,6-disulfonsäure, 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-naphtho1-3,6-disulfonsäure und 2-Amino-5-nophthol-1,7-cLisulfonsäure und die N-niederen Alkylderivate derselben. ■As examples of coupling components which are used for the preparation of azo compounds of the formula III can, be mentioned i-amino-S-naphthol-5,6- or -4,6-disulfonic acid, 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, 2-amino-8-naphtho1-3,6-disulfonic acid and 2-amino-5-nophthol-1,7-cisulphonic acid and the N-lower ones Alkyl derivatives thereof. ■

"409831/1084"409831/1084

Geeignete Verbindungen der Formel IV sind Alkylphenole, beispielsweise o-, m- und p-Butylphenole, Allylphenole und Hexylphenole; Cycloalkylphenole, beispielsweise o- und p-Cyclohexy!phenole; Aralkylphenole, beispielsweise o-, ir.- und p-Benzylphenole; Arylphenole, beispielsweise ο-, τπ- und p-Phenylphenole; Alkoxyphenole, beispielsweise Hydrochinon und Resorcinolmonoalkyläther, worin der Alkylrest ilthyl, Propyl, Butyl, Amyl, Iiexyl und Heptyl ist; Oycloalkoxyphenole, beispielsweise p-Cyclohexyloxyphenol; Arallcoxyphenole, beispielsweise p-Benzyloxyphenol; Aryloxyphenole, beispielsweise p-Phenoxyphenol; thiosubstituierte Phenole, beispielsweise o-, m- und p-(Butylthio)-phenole, o- und m-(Hexylthio)-phenole, o-(Heptylthio)-phenol, o- und p-(Benzylthio)-phenole, o-, m- und p-(Phenylthio)-phenole; Benzolthiole, beispielsweise p-Butylbenzoltaiol, p-Butoxybenzolthiol, p-(Butylthio)-benzolthiol, p-Amyibenzolbhiol, p-Hexyloxybenzolthiol, p-Bitphenylenthiol und n-(l-"nenylthio)-benzolthio. Suitable compounds of the formula IV are alkylphenols, for example o-, m- and p-butylphenols, allylphenols and Hexylphenols; Cycloalkylphenols, for example o- and p-cyclohexyl phenols; Aralkylphenols, for example o-, ir.- and p-benzylphenols; Arylphenols, for example ο-, τπ- and p-phenylphenols; Alkoxyphenols, for example hydroquinone and resorcinol monoalkyl ethers, in which the alkyl radical is ethyl, Is propyl, butyl, amyl, iiexyl and heptyl; Cycloalkoxyphenols, for example p-cyclohexyloxyphenol; Arallcoxyphenols, for example p-benzyloxyphenol; Aryloxyphenols, for example p-phenoxyphenol; thio-substituted phenols, for example o-, m- and p- (butylthio) -phenols, o- and m- (hexylthio) -phenols, o- (heptylthio) -phenol, o- and p- (benzylthio) -phenols, o-, m- and p- (phenylthio) -phenols; Benzene thiols, for example p-butylbenzolethiol, p-butoxybenzenethiol, p- (butylthio) -benzenethiol, p-amyibenzolebhiol, p-hexyloxybenzenethiol, p-bitphenylenethiol and n- (l- "nenylthio) -benzenethio.

Geeignete Verbindungen der Formel IV sind auch Arylamine, beispielsweise o- und p-Butylanilin, p-Cyclohexylanilin, 2,4-Dirnethylanilin, 4-Butyl-2-ir.ethylanilin, ^--Aminodiphenyl, ο- und p-Äthoxyanilin, p-Butoxyanilin, p-Cyclohexylox7/anilin, p-Phenoxyanilin, o- und p-Äthylthioanilin, p-Phenylthioanilin, 4-Butyl-3-methoxyanilin, 4-Butyl-2-bromoanilin; Alkylamine, beispielsv;eise 1-Methyloctylamin, Octylamin, Dodecylamin, 3,3,5-Trimethylcyclohexylamin, 4-Butylcyclohexylamin, 4-Butoxycyciohexylamin, 4-Butylthiocyclohexylamin, 2-Octyloxyäthyloin.in; Aralkylamine, beispielsv/eise 3-PhenyI-1 -methyläthylamin, 3-fb.enyl-1 -methylpropylarnin, 3-Phenyl-i-butylpropyP.amin, 2-3enzylcyclohexylatnin, 2-Phenoxyäthylamin, 2-(4-Bu ;;ylphenoxy)-äthylamin, 2-Phenylthioäthylamin, p-Phenoxycvclohexylamin; aliphatische Alkohole und Thiole, beispielsweise Nonanol, Dodecanol, 3,3,5-Trimethylcyclohexanol, p-Äthylthiocyclohexonol, 2-Oc byloxy-Suitable compounds of the formula IV are also arylamines, for example o- and p-butylaniline, p-cyclohexylaniline, 2,4-dimethylaniline, 4-butyl-2-ir.ethylaniline, ^ - aminodiphenyl, ο- and p-ethoxyaniline, p-butoxyaniline, p-cyclohexylox7 / aniline, p-phenoxyaniline, o- and p-ethylthioaniline, p-phenylthioaniline, 4-butyl-3-methoxyaniline, 4-butyl-2-bromoaniline; Alkylamines, for example 1-methyloctylamine, octylamine, Dodecylamine, 3,3,5-trimethylcyclohexylamine, 4-butylcyclohexylamine, 4-butoxycyciohexylamine, 4-butylthiocyclohexylamine, 2-octyloxyethyloin.in; Aralkylamines, for example 3-phenyl-1-methylethylamine, 3-fb.enyl-1 -methylpropylamine, 3-phenyl-i-butylpropyP.amine, 2-3enzylcyclohexylatnin, 2-phenoxyethylamine, 2- (4-Bu ;; ylphenoxy) ethylamine, 2-phenylthioethylamine, p-phenoxyclohexylamine; aliphatic alcohols and thiols, for example nonanol, dodecanol, 3,3,5-trimethylcyclohexanol, p-ethylthiocyclohexonol, 2-Oc byloxy-

409831 /1084409831/1084

2404A0Q2404A0Q

äthanol, p-Butoxycyclohexanol, p-Äthylthiocyclohexanol, 2-Bonzylcyclohexanol, 5-Phenyl-i-Tnethylpropanol, 2-Phenoxyäthanol, 2-Phenylt'dLoäthanol, Nonanthiol und 2-Phenoxyäthanthiol. ethanol, p-butoxycyclohexanol, p-ethylthiocyclohexanol, 2-Bonzylcyclohexanol, 5-Phenyl-i-Tnethylpropanol, 2-Phenoxyäthanol, 2-Phenylt'dLoäthanol, Nonanthiol and 2-Phenoxyäthanthiol.

Die Umsetzungen, welche zur Bildung von Farbstoffen der Formel I führen, können unter Anwendung der Arbeitsbedingungen durchgeführt werden, die in der Literatur eingehend für derartige Reaktionen beschrieben sind.The reactions that lead to the formation of dyes Formula I lead can be carried out using the working conditions detailed in the literature for such reactions are described.

Polyatnidtextilmaterialien, welche mit Farbstoffen der Formel I unter Anwendung der üblichen Färbe-, Klotz- oder Drucktechnik gefärbt v/erden können, sind na türliche und synthetische Polyamidtextilien, beispielsweise Wolle, Seide und IJylon. Diese Polyamide können in beliebiger Sextilform vorliegen, beispielsweise als Fäden, Stapelfasearn, Garne oder gewebte oder gestrickte Fabrikate.Polyatnide textile materials, which with dyes of the Formula I using the usual dyeing, padding or Printing technology colored are natural and synthetic polyamide textiles such as wool, silk and IJylon. These polyamides can be in any sextile form are present, for example as threads, staple fibers, yarns or woven or knitted items.

Die Farbstoffe sind besonders geeignet zum Färben von V/olle, einschliesslich solcher, die durch chemische Verfahren nicht filzend oder in der Maschine waschbar gemacht worden sind, wie durch Säurechlorierung, die Verwendung von Hypochlorit unter neutralen oder leicht alkalischen Bedingungen, die Verwendung von Permonoschwefelsäure, die Verwendung des Natriumsalzes von Dichloroisocyanursäure und durch die Abscheidung von Polymeren auf dor Oberfläche der V/olle, beispielsweise unter Verwendung von Amin-epichlorohydrinharzen. So behandelte Materialien können durch die üblichen Wollefärbeverfahren, durch Klotzfärbeverfahren und auch durch kontinuierliche Klotzdampfverfahren gefärbt werden. Wenn die Farbstoffe auf solche Fasern aufgebracht werden, so entstehen Ausfärbungen mit ausgseichneten Echtheitseigenschaften gegenüber riassbehandlungen und der Einwirkung von Licht.The dyes are particularly suitable for dyeing whole, including those that have not been made felted or machine washable by chemical processes are, as with acid chlorination, the use of hypochlorite under neutral or slightly alkaline conditions, the use of permonosulfuric acid, the use of the sodium salt of dichloroisocyanuric acid and by the deposition of polymers on the surface of the solid, for example using amine-epichlorohydrin resins. Materials treated in this way can be dyed using the usual wool dyeing processes and also colored by continuous pad steaming processes will. When the dyes are applied to such fibers, colorations with excellent fastness properties are produced against breed treatments and exposure to light.

409831 /1084409831/1084

Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne darauf beschränkt zu sein. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The invention is explained in more detail in the following examples, without being restricted thereto. The parts and Percentages relate to weight.

Beispiel 1example 1

Eine Lösung von 13,7 Teilen 3-(4",6"-Dichloro-s-triazinylamino)-6-(4'-methoxy)-phenylazo-5-hydroxynaphthalin-2!,7-disulfonsäure (4-2 % Sbärke) in 200 Teilen V/asser und Teilen Aceton wird im Verlauf von 30 Minuten einer Lösung von 1,8 Teilen 4— Tert.-butylphenol in 1C0 Teilen Aceton bei 300G zugesetzt, wobei der pH-Wert der Reaktionsmischung erforderlichenfalls durch Zusatz von 10 #iger Natriumcarbonatlösung zwischen 8,5 und 9,0 gehalten wird. Die Reaktionsmischung wird unter diesen Bedingungen weitere Stunden lang gerührt, wobei der pH-Wert auf 7,0 eingestellt ist und das Produkt wird abfiltriert, mit 5 #iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.A solution of 13.7 parts of 3- (4 ", 6" -Dichloro-s-triazinylamino) -6- (4'-methoxy) -phenylazo-5-hydroxynaphthalene-2 ! , 7-disulfonic acid (4-2% Sbärke) in 200 parts V / ater and parts of acetone a solution of 1.8 parts of 4- tert-butylphenol is added in 1C0 parts of acetone at 30 0 G over 30 minutes, the pH of the reaction mixture is kept between 8.5 and 9.0 by adding 10 # sodium carbonate solution, if necessary. The reaction mixture is stirred under these conditions for a further hours, the pH being adjusted to 7.0, and the product is filtered off, washed with 5% sodium chloride solution and dried.

Wenn dieser Farbstoff auf V/olle aus einem neutralen bis schwach sauren Färbebad aufgebracht wird, so werden klare scharlachrote Ausfärbungen erhalten, die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Nassbehandlungen besitzen.When this dye is applied to full size from a neutral to weakly acidic dyebath, it becomes clear Obtained scarlet colorations, which have excellent fastness to wet treatments.

In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen gemäss der Erfindung aufgeführt, welche durch Diazotieren des in der ersten Kolonne angegebenen aromatischen Amins, Kuppeln mit der Kupplungskomponente der zweiten Kolonne, erforderlichenfalls Hydrolysieren der Acetylaminogruppe, Kondensieren zunächst mit dem in der dritten Kolonne aufgeführten Säurechlorid und schliesslich mit dem in der vierten Kolonne genannten Amin, Phenol oder Thiol. Die Tönung des Farbstoffes, wenn dieser auf V/olle oder Nylon aufgebracht wird, ist in der letzten Kolonne angegeben.The following table lists further examples of dyes according to the invention, which by Diazotization of the aromatic amine indicated in the first column, coupling with the coupling component of the second column, if necessary hydrolyzing the acetylamino group, condensing first with the in the Third column listed acid chloride and finally with the amine mentioned in the fourth column, phenol or thiol. The tint of the dye when applied to full or nylon is the last Column specified.

409831 /1084409831/1084

σ co οο coσ co οο co

Beisp.Ex. II. IIII ItIt IIIIII IVIV VV rcrc 22 Anilinaniline 1-Acetylamino-8-naphthol-1-acetylamino-8-naphthol- Cyanursäure-Cyanuric acid 4-t-Butylphenol4-t-butylphenol bläulich-rotbluish-red ■4-*·■ 4- * · 3,6-disulfonsäure3,6-disulfonic acid chloridchloride 33 IlIl titi ItIt 4-t-Araylphenol4-t-arylphenol IlIl 44th p-Toluidinp-toluidine 1111 IlIl 4-Hexylphenol4-hexylphenol IlIl 55 4-Butylanilin4-butylaniline ItIt IlIl 4-t-Butylphenol4-t-butylphenol ttdd 66th Anilinaniline 1111 ttdd 4-Butylanilin4-butylaniline titi 77th IlIl IlIl IlIl 4-Butylbenzol-4-butylbenzene titi thiolthiol 88th IlIl 1 -Ace tylainino-8-naphthcl-1 -Ace tylainino-8-naphthcl- ttdd 4-t-Butylphenol4-t-butylphenol IlIl 4,6-disulfonsäure4,6-disulfonic acid 99 4-Chloroanilin4-chloroaniline titi IlIl 4-Heptylphenol4-heptylphenol IlIl •10 .• 10. Anilinaniline 1 -Acetylainino-8-naphthol-1 -acetylainino-8-naphthol- 2,4,6-rJ}ri-2,4,6- r J} ri- 4-t-Butylphenol4-t-butylphenol ItIt 3,6-disulfonsäure3,6-disulfonic acid chloro-chloro- pyrimidinpyrimidine 1111 IlIl η'η ' 2,4,5,6-2,4,5,6- 4-t-Amylphenol4-t-amylphenol ItIt Tetrachloro-Tetrachloro pyrimidinpyrimidine 1212th IlIl IlIl 2,4-,6-Tri-2,4-, 6-tri- 4-Hexylphenol·4-hexylphenol IlIl chloro-5-chloro-5- cyanopyrimi-cyanopyrimi- dindin 1313th IlIl Cyanursäure-Cyanuric acid 4-Gyclohexyl-4-cyclohexyl- chloridchloride phenolphenol

O CO OO COO CO OO CO

σ coσ co

, Beisp., Ex. II. IIII 2-Amino-8-naphthol-6-
sulfonsäure2-amino-8-naphthol-6-
sulfonic acid IIIIII IVIV VV 1414th Anilinaniline 1-Acetylamino-8-naphthol-
3,6-disulfonsäure1-acetylamino-8-naphthol-
3,6-disulfonic acid - 2-N-Methylaraino-8-
naphthol-6-suIfonsäure- 2-N-methylaraino-8-
naphthol-6-sulfonic acid Cyanursäure-
chloridCyanuric acid
chloride 4-Phenoxypheno14-phenoxypheno1 bläulich-rotbluish-red 1515th IlIl titi ItIt IlIl 4-Bu toxyphenol4-Bu toxyphenol titi 1'61'6 IlIl IlIl IlIl ItIt OctylaminOctylamine ItIt 1717th IlIl IlIl ti"ti " titi DodecylaminDodecylamine IlIl 1818th 4-Methoxyanilin "4-methoxyaniline " ItIt IlIl 4-t-Butylphenol4-t-butylphenol titi 1919th Anilin-2-
sulfonsäureAniline-2-
sulfonic acid IlIl IlIl IlIl scharlach-rotscarlet 2020th 4-Methoxyanilir
2-suIfonsäure4-methoxyanilir
2-sulfonic acid ππ IlIl titi rotRed 2121 ItIt IlIl 4-t-Amylphenol4-t-amylphenol IlIl 2222nd IlIl IlIl 4-Hexylphenol4-hexylphenol IlIl 2323 4-Methylanilin-
2-sulfonsäure4-methylaniline
2-sulfonic acid IlIl 4-Cyclohexyl-
phonol4-cyclohexyl
phonol ItIt 24.24. Anilin-3-
sulfonsäureAniline-3
sulfonic acid IlIl 4-t-Butylphenol4-t-butylphenol MM. 2525th 2,5-Dichloro-
anilin-4-
sulfonsäure2,5-dichloro-
aniline-4-
sulfonic acid IlIl 4-t-Butylphenol4-t-butylphenol IlIl 2626th Anilin-2-
sulfonsäureAniline-2-
sulfonic acid IlIl 4-Butylanilin4-butylaniline Il
N)
Jp-Il
N)
Jp- OO

O IO I

O CO OO COO CO OO CO

Beisp.Ex. II. IIII IIIIII IVIV VV 2727 Anilin-2-
sulfonsäureAniline-2-
sulfonic acid 2-Acetyla.mino-5-naphthol-
7-sulfonsäure2-Acetyla.mino-5-naphthol-
7-sulfonic acid Cyanursäure-
chloridCyanuric acid
chloride 4—Hexylphenol4-hexylphenol orangeorange 2828 ItIt IlIl IlIl 4-t-3utylphenol4-t-3utylphenol ItIt 2929 ItIt IlIl ItIt 4—Heptylpheno14-heptylpheno1 IlIl 3030th titi 2-N-Methyl-N-acetylamino-
5-naphthol-7-sulfonsäure2-N-methyl-N-acetylamino-
5-naphthol-7-sulfonic acid IlIl 4— t-Amylphenol4- t-amylphenol ItIt 3131 IlIl titi IlIl 4~Cyclohexyl-
phenol4 ~ cyclohexyl
phenol IlIl 3232 It
*It
* ItIt IlIl 4--Bu tyla nilin4 - Bu tyla nilin ItIt 3333 4— Methoxy-
anilin-2-
sulfonsäure4— methoxy
aniline-2-
sulfonic acid 2-Acetylaraino-5-naphthol~ ■
7-sulfonsäure2-acetylaraino-5-naphthol ~ ■
7-sulfonic acid ππ 4—t-Butylphenol4-t-butylphenol s charla ch-rots charla ch-rot 34-34- ItIt ItIt IlIl 4—Hexylphenol4-hexylphenol IlIl 3535 titi ItIt ππ 4—Keptylpheno14-Keptylpheno1 ItIt 3636 titi titi ππ 4—t-Amylphenol4-t-amylphenol ItIt 3737 ItIt 2-N-Fie thyl-N-a ce tylamino-
5~naphthol-7-sulfonsäure '2-N-Fiethyl-Na ce tylamino-
5 ~ naphthol-7-sulfonic acid ' IlIl 4—t-Butylphenol4-t-butylphenol ttdd 3838 IlIl titi IlIl 4—Cyclohexyl-'
phenol4-cyclohexyl- '
phenol titi 3939 IlIl ItIt IlIl 4—Butylbenzol-
thiol4-butylbenzene
thiol It
J>It
J> 4-04-0 titi IlIl ItIt 4-~3utylonilin4- ~ 3utyloniline Ii O
■J>·
j>.Ii O
■ J> ·
j>.

Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele von Farbstoffen, welche für die Erfindung brauchbor sind und die erhalten werden durch Diazotieren des in der ersten Kolonne genannten aromatischen Amins, Kuppeln .mit der in der zweiten Kolonne genannten Kupplungskomponente, Hydrolysieren d.er Acetylaminogruppe falls erforderlich und Kondensieren mit der in der dritten Kolonne genannten Alkoxy- oder Alkylthio-dichlorotriazinylverbindung. Die mit dem jeweiligen Farbstoff erhaltene Ausfärbunccfarbe auf Wolle oder Nylon ist in der vierten Kolonne angegeben.The following table contains further examples of dyes, which are useful for the invention and which are obtained by diazotizing the in the first Column called aromatic amine, domes .with the in the coupling component mentioned in the second column, hydrolyzing the acetylamino group if necessary and condensing with the alkoxy- or alkylthio-dichlorotriazinyl compound mentioned in the third column. the color obtained with the respective dye on wool or nylon is indicated in the fourth column.

409831/1084409831/1084

0303 ■a■ a

J^ "^ ^ t-i {J B J ^ "^ ^ ti {JB II. II ·II IIIIII IVIV I II I A.-ilinA.-ilin i-Acetylamino-S-naphthol-3,6-
disulfonsäurei-acetylamino-S-naphthol-3,6-
disulfonic acid 2-Wonyloxy-4,6-di-
chloro-s-triazin2-wonyloxy-4,6-di-
chloro-s-triazine bläulich-rotbluish-red 4242 IlIl IlIl 2-Dod ecyl-4-,6-di-
chloro-s-tria zin2-dodecyl-4-, 6-di-
chloro-s-tria zin ItIt 4;4; 1111 IlIl 2-(4'-Butylcyclo-
hexyloxy)-4,-6-di-
chloro-s-öriazin .2- (4'-butylcyclo-
hexyloxy) -4, -6-di-
chloro-s-öriazin. titi 4444 IlIl IlIl 2-Nonylthio-4,6-di-
chloro-s-tria zin2-nonylthio-4,6-di-
chloro-s-tria zin ItIt Anilin-2-sulfonsäureAniline-2-sulfonic acid 2-Amino-8-naphthol-6-sulfon
säure2-amino-8-naphthol-6-sulfone
acid 2-Nonyloxy-4,6-di-
chloro-s-tria zin2-nonyloxy-4,6-di-
chloro-s-tria zin scharlach-rotscarlet 4b
ι4b
ι IlIl 2-AcetylaInino-5-naphthol-7-
sulionsäure2-AcetylaInino-5-naphthol-7-
sulionic acid IlIl orangeorange ι 'ι ' 4_Kethoxyanilin-2-
sulfonsäure4_Kethoxyaniline-2-
sulfonic acid 2-K-Methylamino-8-naphthol-
6-sulfonsäure2-K-methylamino-8-naphthol-
6-sulfonic acid ItIt rotRed ι *■*ι * ■ * IlIl IlIl 2-(4'-Butylcyclo-
hexyloxy)-4,6-di-
chloro-s-triazin2- (4'-butylcyclo-
hexyloxy) -4,6-di-
chloro-s-triazine IlIl . *
I
I . *
I.
I. IlIl 2-N-Methyl-l-T-acetylainino-5-
naphthol-7-sulfonsäure2-N-methyl-IT-acetylainino-5-
naphthol-7-sulfonic acid scharlach-rotscarlet II. IlIl ItIt 2-Konyloxy-4,6-di-
chloro-s-triazin2-konyloxy-4,6-di-
chloro-s-triazine 24042404

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Verfahren zum Färben von Polyamidtextilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass diese mit einer wässrigen Lösung eines Azofarbstoffes der Formel1. Process for dyeing polyamide textile materials, characterized in that it is mixed with an aqueous solution of an azo dye of the formula A-N=NA-N = N OHOH LALA behandelt werden, worin A den Rest einer Diazokomponente der Benzol— oder Naphthalinreihen bezeichnet, X =N-, =C-C1 oder =C-CN bezeichnet, Y Chlor oder Brom bezeichnet,treated, in which A denotes the remainder of a diazo component of the benzene or naphthalene series, X = N-, = C-C1 or = C-CN denotes, Y denotes chlorine or bromine, 1 4- 4-1 4- 4- Q -0-, -S- oder -NR - bezeichnet, worin R Wasserstoff oderQ denotes -0-, -S- or -NR -, wherein R is hydrogen or 2
ein niederes Alkyl ist, Q eine direkte Bindung, -0-, -CO-, -SO0-, -SOoSH-, -IiHSO5-, -CONH-, -NHCO-, -COO-, -OCO-, -OSOo- -S- oder -KR^- bezeichnet, worin R^ V/asserstoff oder ein niederes Alkyl ist, R ein Alkylen-, Cycloalkylen-. oder2
is a lower alkyl, Q is a direct bond, -0-, -CO-, -SO 0 -, -SOoSH-, -IiHSO 5 -, -CONH-, -NHCO-, -COO-, -OCO-, -OSOo - -S- or -KR ^ - denotes, in which R ^ is hydrogen or a lower alkyl, R an alkylene-, cycloalkylene-. or 2
Arylenrest bezeichnet, R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bezeichnet, der-2
Denotes arylene radical, R denotes an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl radical, the 1 2
art, dass R und R zusammen nicht mehr als 13 Kohlenstoffatome bezeichnen und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bezeichnet, wobei die -NR -Gruppe in der 1-, 2- oder 3-Stellung an den Naphthalinkern gebunden ist.1 2
kind that R and R together denote no more than 13 carbon atoms and R denotes hydrogen or a lower alkyl radical, the -NR group being bonded to the naphthalene nucleus in the 1-, 2- or 3-position. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,2. The method according to claim 1, characterized in that 1 21 2 dass R ein Arylenrenfc und R ein Alkylrest isb, dez* LV bisthat R is an arylene renfc and R is an alkyl radical, dec * L V bis 7 Kohlenstoffatom2 enchälr.7 carbon atoms 2 enchälr. O. Verfahren nach Ansp.-uch 2, t.ndurch gekennr.elchneυ, O. procedure according to claim 2, partly by marked elchneυ, 1 2 1 2 -.japs ) Säuerstj ff url Ί- eine c irr.; ti P: "dun;: ist.-.japs) Säuerstj ff url Ί- a c irr .; ti P: "dun ;: is. f; 9 0 ?. 1 / 1 0 8 4f; 9 0 ?. 1/1 0 8 4 BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
DE19742404400 1973-01-30 1974-01-30 COLORING PROCESS Pending DE2404400A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB458373A GB1456001A (en) 1973-01-30 1973-01-30 Colouration process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2404400A1 true DE2404400A1 (en) 1974-08-01

Family

ID=9779910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742404400 Pending DE2404400A1 (en) 1973-01-30 1974-01-30 COLORING PROCESS

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS49109686A (en)
BE (1) BE810392A (en)
DE (1) DE2404400A1 (en)
FR (1) FR2215508B1 (en)
GB (1) GB1456001A (en)
IT (1) IT1006199B (en)
NL (1) NL7401266A (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH641197A5 (en) 1977-12-23 1984-02-15 Sandoz Ag REACTIVE MONOAZO DYES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF.
CH682667A5 (en) * 1991-03-30 1993-10-29 Sandoz Ag Anionic disazo.

Also Published As

Publication number Publication date
FR2215508A1 (en) 1974-08-23
NL7401266A (en) 1974-08-01
IT1006199B (en) 1976-09-30
JPS49109686A (en) 1974-10-18
BE810392A (en) 1974-07-30
FR2215508B1 (en) 1977-06-10
GB1456001A (en) 1976-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2001960C3 (en)
DE1544341A1 (en) Plastic-soluble dyes and processes for their production and implementation of the dyeing process
DE2814802A1 (en) DYES, THEIR PRODUCTION AND USE
DE2555533A1 (en) ORGANIC COMPOUNDS
DE2120877C3 (en) Monoazo compounds sparingly soluble in water, process for their preparation and their use
DE2404400A1 (en) COLORING PROCESS
DE2422762A1 (en) REACTIVE COLORS
DE2154942A1 (en) NEW MONOAZO-REACTIVE COLORS, THEIR USE AND METHOD OF MANUFACTURING them
DE2433260A1 (en) Azo compounds difficult to dissolve in water, their production and use
DE2404358A1 (en) COLORING PROCESS
DE1644275A1 (en) Process for the production of azo dyes
DE3039137A1 (en) REACTIVE DYES AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE FOR COLORING CELLULOSE TEXTILE MATERIALS
DE2404401A1 (en) AZO DYES
DE1419795C3 (en) Process for the preparation of disazo reactive dyes
DE2140864A1 (en) DISAZO DYES
DE2414871A1 (en) NEW REACTIVE COLORS
DE2404357A1 (en) COLORING PROCESS
DE1644257B2 (en) COPPER OR NICKEL COMPLEX OF BISFORMAZAN DYES
CH515316A (en) Metal containing formazane dyes
DE1644269A1 (en) Process for the production of azo dyes
AT200686B (en) Process for the preparation of new, water-soluble disazo dyes
DE1544347C (en) Monoazostilbene compounds and their preparation and use
DE2401594A1 (en) HYDRO-SOLUBLE TRISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them
EP0033852A1 (en) Water-soluble disazo dyestuffs, their preparation and use
DE863974C (en) Process for the preparation of trisazo dyes

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee