DE238977C

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Publication number: DE238977C
Application number: DENDAT238977D
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 238977 KLASSE 22 b. GRUPPE- M 238977 CLASS 22 b. GROUP

Wird das in der Patentschrift 221853, Kl. 22, beschriebene Anthrachinonakridon nitriert, aus dem Nitroderivat durch Reduktion das Aminoderivat hergestellt und letzteres acidyliert, so entstehen neue küpenfärbende Anthrachinonderivate; dieselben erzeugen in der Küpe auf Baumwolle violette Töne, die durch darauffolgendes Behandeln mit heißer Seifenlösung in blaue Nuancen von hervorragender EcM-heit übergehen.If the anthraquinone acridone described in patent specification 221853, class 22, is nitrated the amino derivative is produced from the nitro derivative by reduction and the latter is acidylated, see above new vat-coloring anthraquinone derivatives are created; they produce in the vat Cotton purple tones obtained by subsequent treatment with a hot soapy solution merge into blue nuances of excellent EcM-ness.

Example.

48 Teile Anthrachinonakridon werden in der fünffachen Menge konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei einer Temperatur von ο bis 5⁰ mit der berechneten Menge Salpeterschwefelsäure nitriert. Beim Eingießen des Nitrierungs-■ gemisches in Eiswasser scheidet sich das Nitroanthrachinonakridon in Form orangegelber Flocken ab. Der Schmelzpunkt dieses Nitrokörpers liegt oberhalb 300⁰.48 parts Anthrachinonakridon are dissolved in five times the amount of concentrated sulfuric acid and nitrided at a temperature of ⁰ to 5 ο with the calculated amount of mixed acid. When the nitration mixture is poured into ice water, the nitroanthraquinone acridone separates out in the form of orange-yellow flakes. The melting point of this nitro body is above 300 ^° .

Die Reduktion der Nitrogruppe kann man beispielsweise mit Schwefelnatrium vornehmen und hierzu das direkt erhaltene feuchte Nitroprodukt benutzen. Man rührt dieses in Wasser an und gibt Schwefelnatrium in geringem Überschuß hinzu. Schon in der Kälte beginnt die Reduktion, und der orangegelbe Nitrokörper färbt sich kunkler; beim Erwärmen bis auf 90 bis ioo° verwandelt er sich vollständig in das blaugefärbte Aminoakridon. Dieses Aminoprodukt ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln nahezu unlöslich, löst sich aber etwas in Nitrobenzol mit blauer Farbe und ebenso in Anilin. Der Schmelzpunkt dieses Produkts liegt oberhalb 300⁰. Das Aminoprodukt verküpt sich mit violetter Farbe und färbt aus der Küpe Baumwolle schwach grünlichgrau an; die Nuance dieser Färbung geht beim Behandeln mit Chlorkalk in ein kräftiges Braun über.The nitro group can be reduced, for example, with sodium sulphide and the moist nitro product obtained directly can be used for this purpose. This is stirred in water and sodium sulphide is added in a slight excess. The reduction already begins in the cold, and the orange-yellow nitro body turns darker in color; when heated up to 90 to 100 ° it is completely transformed into the blue-colored aminoacridone. This amino product is almost insoluble in common solvents, but it dissolves somewhat in blue-colored nitrobenzene and also in aniline. The melting point of this product is above 300 ⁰ . The amino product coalesces with violet color and stains cotton from the vat to a pale greenish-gray; the shade of this color turns into a strong brown when treated with chlorinated lime.

Für die Acidylierung des vorstehend beschriebenen Aminokörpers geben wir die folgenden Beispiele:For the acidylation of the amino body described above, we give the following Examples:

50 Teile Aminoanthrachinonakridon werden in der gleichen Gewichtsmenge Nitrobenzol zum Sieden erhitzt und nun langsam die berechnete Menge Benzoylchlorid zugegeben. Die blaue Farbe der Lösung des Aminokörpers schlägt dabei sofort in rotviolett um, und das gebildete Benzoylderivat scheidet sich kristallinisch , aus. Es ist ein in den üblichen Lösungsmitteln unlöslicher Körper, der selbst vom Nitrobenzol in der Siedehitze nur wenig gelöst wird. Die Lösung in Schwefelsäure ist gelbrot gefärbt. Das Benzoylderivat färbt Baumwolle aus der Küpe violett an; beim Kochen mit Seifenlösung geht die violette Farbe in ein reines Blau von großer Echtheit über.50 parts of aminoanthraquinone acridone are nitrobenzene in the same amount by weight heated to boiling and then slowly added the calculated amount of benzoyl chloride. the The blue color of the solution of the amino body immediately changes to red-violet, and that The benzoyl derivative formed separates out in crystalline form. It's one in common solvents insoluble body that is only slightly dissolved even by nitrobenzene at the boiling point. The solution is in sulfuric acid colored yellow-red. The benzoyl derivative stains cotton from the vat purple; at the Cooking with soapy water turns the purple color into a pure blue of great authenticity above.

Das Acetylaminoanthrachinonakridon erhält man in analoger Weise, indem man zu der heißen Nitrobenzollösung des Aminokörpers Essigsäureanhydrid zugibt. Das Acetylderivat scheidet sich in der Reaktionsflüssigkeit aus; es erzeugt in der Küpe auf Baumwolle gleich-The acetylaminoanthraquinone acridone is obtained in a manner analogous to that of hot nitrobenzene solution of the amino body acetic anhydride is added. The acetyl derivative precipitates in the reaction liquid; in the vat it produces equal-

falls violette Töne, die beim Verseifen in Blau umschlagen.if purple tones that turn blue when saponified.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of vat-staining anthraquinondes consisting of that anthraquinone acridone is converted into a nitro derivative by nitration, the nitro group by action reduced by reducing agents and the resulting amino derivative acidylated.