DE2363586A1 - THERMAL DEVELOPMENT LIGHT SENSITIVE MATERIALS - Google Patents
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Classifications
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- G03C1/498—Photothermographic systems, e.g. dry silver
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Description
tMBK*hl··VtI VltMBK * hl · · VtI Vl
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANNDR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN
DR, M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT '2 3 0 0 Q QDR, M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT '2 3 0 0 Q Q
W. 4-1 875/73 - Ko/He· 20. Dezember 1973W. 4-1 875/73 - Ko / He December 20, 1973
i Photo Film Co05 Lfc&o Minami Ashigara-sM,, Eanagawa (Japan)i Photo Film Co 05 Lfc & o Minami Ashigara-sM ,, Eanagawa (Japan)
!Dhermiscii entwicklungsfähige lichtempfindliche! Dhermiscii developable photosensitive
Materialienmaterials
Die Erfindung betrifft thermische entwicklungsfähige lichtempfindliche Materialien und befasst sich insbesondere mit thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien mit einer lichtempfindlichen Schicht von hoher Empfindlichkeit.The invention relates to, and is particularly concerned with, thermally developable photosensitive materials with thermally developable photosensitive materials having a photosensitive layer of high sensitivity.
. Gemäss der Erfindung wird ein thermisch entwicklungsfähiges lichtempfindliches Material angegeben, welches aus einem Träger mit mindestens einer Schicht besteht, welche ·. According to the invention, a thermally developable one becomes light-sensitive material specified, which consists of a support with at least one layer, Which ·
(a) ein organisches Silbersalz, eine katalytische Menge eines lichtempfindlichen(a) an organic silver salt, a catalytic amount of a photosensitive
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Silberhalogeni&es ©der einer zur Bildung eines lichtempfindlichen SilTbesaalogenides durch Umsetzung desselben mit dem organischen. Silbersalz (a) geeigneten Verbindung s Silberhalogeni & es © the one for the formation of a light-sensitive silver halide by reaction of the same with the organic. Silver salt (a) suitable compound s
(c) ein reduzierendes Mittel,(c) a reducing agent,
(d) einen Binder und(d) a binder and
(e) eine der nachfolgend angegebenen Chinoline rbindung en t einer H-Oxidverbinäung mit einem Chinolinring oder einem Chinoliniumsals Merlon enthält«(e) one of the quinolines given below rbindung en t a H-Oxidverbinäung with a quinoline ring or a Chinoliniumsals contains Merlon "
Es wurden "bereits photographische Verfahren unter Anwendung von Silberhalogenid in weitem Umfang angewandt, da sich dabei ausgezeichnete Empfindlichkeit Graduierung und ähnliche pÄotogsapiiische Eigenschaften im Vergleich zu elsktroplso-feogsapMsciiea Verfahren s photographs seilen Verfahren vom -Biagotyp und, dgl ο ergeben οAlready photographic process using silver halide widely were "applied, since it excellent sensitivity and graduation similar pÄotogsapiiische properties compared to elsktroplso-feogsapMsciiea method s photographs ropes method of -Biagotyp and give the like ο ο
Jedoch muss etas hei diesem Verfahren- eingesetzte lichtempfindlielie Silberhalogenidmaterial nacii der bild— weisen Aussetzung eiser Entwickltmgsbehaziäliing- unter Anwendung eines EafeslcklerB und TerscMeäeaen Behandlungsstufen von Stoppbeiiattdlup.g, Fixierung 9 WaSClIe9 Stabilisierung und dglo enfeerworfen. werdea9 um zu verhindern, -dass das entwickelte BiIi. verfärbt oder verblasst und auch zu verhindern, dass Sie aicht-entwickelten Bereiche, die nachfolgend als "Hintergrund" bezeichnet werden, geschwärzt werden. Es treten deshalb die Schwierigkeiten auf s dass die Behandlung derartiger Materialien viel Seit und viel Mühe erfordert j dass die Körper der Menschen Gefahren bei der Handhabung von Chemikalien hierfür ausgesetzt, sind uad dass die Behanälmissräuiße und die Hände und Kleidungsstücke der Arbeiter verfleckt werden*.However, it must etas hei this Verfahren- used lichtempfindlielie silver nacii the image- wise exposure zeal Entwickltmgsbehaziäliing- using a EafeslcklerB TerscMeäeaen and treatment stages of Stoppbeiiattdlup.g, fixing 9 WaSClIe 9 stabilization and dglo enfeerworfen. will be 9 to prevent -that the developed image. discolored or faded and also to prevent undeveloped areas, hereinafter referred to as "background", from being blackened. Therefore it come the difficulties s that the treatment of such materials much since and a lot of effort requires j that the body of the man-made hazards in the handling of chemicals subject to this are uad that Behanälmissräuiße and the hands and clothing of the workers stained be *.
Deshalb ist es sehr günstig. 8 bei dem photographischen Verfahren unter Jawesöung von Silberhalogeniden solche Verbesserungen so. '"erzielen f dass das Material in trockenemTherefore, it is very convenient. 8 in the photographic process using Jawesöung of silver halides such improvements see above . '"achieve f that the material in dry
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Zustand ohne Losungsbehandlung behandelt werden kann und dass die behandelten Bilder stabil gehalten werden können.Condition can be treated without solution treatment and that the treated images can be kept stable.
Zu diesem Zweck wurden bereits verschiedene Versuche unternommen. Einer dieser Versuche besteht in dem sogenannten kombinierten Entwicklungs- und Fixierverfahren, wie es beispielsweise in der ÜS-Patentsehrift 2 875 048? der britischen Pateatschrift 954 4-53» der deutschen Patentschrift 1 163 142 und dgl» beschrieben ist, worin zwei Arbeitsgänge der Entwicklung und fixierung, die bei den üblichen photographisehen Silberhalogenidverfahren getrennt durchgefüh rt werden, in einer Stufe ausgeführt werden. Ein weiterer Versuch besteht im Einsatz von 5?roekenentwic klungsarbeitsgängen anstelle der Nassentwicklungsarbeitsgänge bei den üblichen photographisehen Silberhalogenidverfahren, wie es beispielsweise in der deutschen Patentschrift 1 174 159, der britischen Patentschrift 9*3 476, 951 644 und dgl. abgehandelt ist, ein weiterer ¥ärsuch, wie er in der japanischen Patent-Veröffentlichung 22185/70, den US-Patentschriften 3 152 904, 3 457 O75s 3 635 £19 und 3 645 739, der britischen Patentschrift 1 205 000 beschrieben ist, besteht ia äez Anwendung eines thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen. Materials, welches ein lichtempfindliches, hauptsächlich aus einem Silbersalz bestehenden lichtempfindlichen Element eathält, beispielsweise ein Silbersalz einer langkettigea Garbonsäure, beispielsweise Silberbehenat, ein Silbersalz von Saccharin, ein Silbersalz von Benzotriazol oder dgl. und eine katalytische Menge an Silberhalogenid. Die Erfindung befasst sich mit dem dritten der vorstehend gescMlderten drei Versuche .Various attempts have been made to this end. One of these attempts consists in the so-called combined development and fixing process, as it is, for example, in the ÜS Patentsehrift 2 875 048? British Pat. No. 954 4-53, German Pat. No. 1,163,142 and the like, in which two development and fixing operations, which are carried out separately in conventional photographic silver halide processes, are carried out in one step. Another attempt is the use of 5 roeken development work steps instead of the wet development work steps in the usual photographic silver halide processes, as dealt with, for example, in German patent specification 1 174 159, British patent specification 9 * 3 476, 951 644 and the like ärsuch as it is to the Japanese Patent publication 22185/70, U.S. patents 3,152,904, 3457 O75 s 3635 £ 19, and 3,645,739, British Patent specification 1,205,000 is described ia äez application of a thermally viable photosensitive. A material containing a photosensitive member composed mainly of a silver salt, for example, a silver salt of a long chain carboxylic acid such as silver behenate, a silver salt of saccharin, a silver salt of benzotriazole or the like, and a catalytic amount of silver halide. The invention is concerned with the third of the three experiments discussed above.
Jedoch ergaben die bis Jetzt vorgeschlagenen thermisch antwicklungsfähigen lichtempfindlichen Sfaterialien keineHowever, those proposed so far yielded thermal Developable photosensitive materials none
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zufriedenstellende lichtempfindlichkeit.satisfactory photosensitivity.
Auf dem Fachgebiet der Sensibilisierung von thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien ist es aus den bei der Abhandlung dieses dritten Versuches behandelten Patentschriften, beispielsweise der japanischen Patent-Veröffentlichung 4924/68 bekannt9 dass Meroeyaninfarbstoffe, die sogenannten Farbsensibilisatoren für Silberhalogenidemulsionen, gleichfalls zur Sensibilisierung von thermisch-entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien wirksam sind.In the field of sensitization of thermally developable photosensitive materials, it is known from the patents dealt with in the discussion of this third attempt, for example Japanese patent publication 4924/68 9, that meroeyanine dyes, the so-called color sensitizers for silver halide emulsions, are also used to sensitize thermally developable ones photosensitive materials are effective.
Jedoch sind im allgemeinen sämtliche farbsensibilisierenden Mittel, welche für eine Silberhaloge/nidemulsion wirksam sind, nicht notwendigerweise wirksam für thermisch entwicklungsfähige lichtempfindliche Materialien und die Struktur eines Sensibilisiermittels.* das wirksam ist, lässt sich für die thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien gemäss der Erfindung nicht vorhersehen. However, in general all are color sensitizers Agents that are effective for a silver halide emulsion, not necessarily effective for thermally developable photosensitive materials and the structure of a sensitizer. * that is effective, can be used for the thermally developable photosensitive Do not foresee materials according to the invention.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht in thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien mit einer sensibilisierten licht empfindlichen Schicht oder mehreren derartigen Schichten»One object of the invention is thermally developable photosensitive materials with one or more sensitized photosensitive layers such layers »
Infolge umfangreicher Untersuchungen zur Erlangung eines wirksamen Sensibilisator^ füi? thermisch entwicklungsfähige lichtempfindliche Materialien wurde gefunden, dass eine Cheinolinverbindung entsprechend der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel (I) und Derivate hiervon ganz ausgezeichnete Sensibilisiereffekt für thermisch entwicklungsfähige lichtempfindliche Materialien gemäss der Erfindung zeigen.As a result of extensive research to obtain an effective sensitizer ^ füi? thermally developable photosensitive materials have been found to be a quinoline compound corresponding to that given below general formula (I) and derivatives thereof very excellent sensitizing effect for thermally developable show photosensitive materials according to the invention.
Die Erfindung ergibt ein optisch sensibilisiertes thermisch entwicklungsfähiges lichtempfindliches Material,The invention provides an optically sensitized thermally developable photosensitive material,
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welches einen Träger'mit mindestens einer darauf befindlichen Schicht besteht, welche (a) ein organisches Silbersalz, (b) eine katalytisch^ Menge einer lichtempfindlichen Silberhalogenides oder einer zur Bildung eines lichtempfindlichen Silberhalogenides bei Umsetzung desselben mit dem organischen Silbersalz (a) fähige Verbindung, (c) ein Reduziermittel, (d) einen Binder und (e) eine Chinolinvex^bindung entsprechend der folgenden allgemeinen Formelwhich has a carrier with at least one on it Layer consists, which (a) an organic silver salt, (b) a catalytically ^ amount of a photosensitive Silver halide or one for forming a photosensitive silver halide upon reaction thereof compound capable of (a) with the organic silver salt, (c) a reducing agent, (d) a binder and (e) a Quinoline vex ^ bond according to the following general formula
H = (CH = CH)81-1 = C - (XH = (CH = CH) 81-1 = C - (X
worin D eine einwertige Gruppe entsprechend den Formelnwhere D is a monovalent group corresponding to the formulas
worin Ex, und IL^, jeweils eine niedere Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe darstellen, X und T eine dreiwertige Gruppewherein E x , and IL ^, each represent a lower alkyl group or a benzyl group, X and T a trivalent group
E 'E '
-C= oder =N- und a und η eine ganze Zahl 1 oder 2 und Q die zur Bildung eines Chinolinringes, einer Chinolinring-N-oxid-Verbindung oder eines Salzes einer derartigen Chinolinverbxndung notwendige Atome bedeutenT enthält.-C = or = N- and a and η an integer 1 or 2 and Q contains the atoms T necessary for the formation of a quinoline ring, a quinoline ring N-oxide compound or a salt of such a quinoline compound.
Falls E. und IU in der vorstehenden allgemeinen Formel (I) niedere Alky!gruppe darstellen, v/erden solche mit 1 ' bis 5 Kohlenstoffatomen, icle Methylgruppe, Äthylgruppen,If E. and IU in the above general formula (I) represent lower alkyl groups, those with 1 to 5 carbon atoms, icle methyl groups, ethyl groups,
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n-Propylgruppen und. dgl-, als Alkylgruppeii bevorzugt. Die Reste- IL und Ep können gleich oder unterschiedlich voneinander sein. Auch der Chinolinring in der allgemeinen Formel ein substituierter Ring sein. Derartige Sübstituenten sind niedere Alky!gruppen mit i bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Isobutylgruppen, substituierte niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Alkylgruppen, Vielehe mit Halogenatomen, Hydroxylgruppen substituiert sind, beispielsweise B-Hydroxyäthyl, ß-Chlorä thy !gruppen und dgl« eine Phenylgruppes eine niedere Alkosygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Metho3jy-3 lthosy-9 Propoxy-S Butosygrappe, ein Halogenatoms wie Fluors Chlors Brom, oder Jod, eine niedere Dialkylaminogruppe? beispielsweise eine Dialkylaminogruppe, worin der Alky !anteil 1 bis 4 Kohlenstoff atome hat und eine Methyl-, lthyl-s Propyl-f Xsopropyl-^ Butyl-5 tert.-Buty!gruppej eine niedere Alkoxyearbonylgruppe mi.t 1 bis 4· Kohlenstoffatomen im Alkorsyanteil, beispielsweise eine MethoDcycarbonylgruppes Ithosqycarbony!gruppe oder eine Gruppierung -(X = X) - D5 wobei die letzteren di.e gleiche Bedeutung wie in Verbindung mit der a3.1gemeinen Formel (I) besitzen.n-propyl groups and. The like, preferred as the alkyl group. The residues IL and Ep can be the same or different from one another. The quinoline ring in the general formula can also be a substituted ring. Such substituents are lower alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl groups, substituted lower alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, such as alkyl groups, many are substituted with halogen atoms, hydroxyl groups, for example B-hydroxyethyl, ß-Chlorä thy groups and! like "a phenyl group s is a lower Alkosygruppe having 1 to 4 carbon atoms such as a Metho3jy- 3 lthosy- 9 propoxy S Butosygrappe, a halogen atom s such as fluorine s chloro s bromine, or iodine, a lower dialkylamino group ? For example, a dialkylamino group, wherein the alkylene has! share 1 to 4 carbon atoms, and methyl, propyl lthyl- s f ^ butyl Xsopropyl- 5 tert-butyl-gruppej a lower Alkoxyearbonylgruppe mi.t 1 to 4 carbon atoms in the · Alkorsyanteil, for example a MethoDcycarbonylgruppe s Ithosqycarbony group or a group - (X = X) - D 5 wherein the latter possess di.e same meaning as in connection with the a3.1gemeinen formula (I).
Nachfolgend werden spezifische Beispiele -für Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (I^cbren Chinolinring-N-oxide und deren Chinoliniumsalze gegeben, v;elche als Sensibilisiermittel gemäss der Erfindung brauchbar sind.The following are specific examples of compounds according to the general formula (I ^ cbren Quinoline ring N-oxides and their quinolinium salts given, v; Which are useful as sensitizers according to the invention are.
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-ehinolin-ehinolin
- s- s
CH,CH,
(2) 4~(4-p-Bimetliylaminoplieiiyl-i, 3-butaflienyl)-cliiiiolin(2) 4- (4-p-Bimetliylaminoplieiiyl-1,3-butaflienyl) -cliiiiolin
(CH=CH)2-(CH = CH) 2 -
CH,CH,
(3) 2-(4-DiaietliylaininostyiylO-cliiiioliii(3) 2- (4-DiaietliylaininostyiylO-cliiiioliii
2-(p-Mmethylamiiiöbsnzylideii)--aininoeMiiC!liii2- (p-Mmethylamiiiöbsnzylideii) - aininoeMiiC! Liii
-K 3-K 3
/ GH,/ GH,
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(5) 4—(p-Dimethylaminopheny!imino)-cyanome tnylchinolin (5) 4- (p-Dimethylaminopheny! Imino ) -cyanome tnylquinoline
c=N-(/ \wc = N - (/ \ w
XH,XH,
(6) 4-(p-Dimethylaminoph.enylazo)-Ghinolin(6) 4- (p-Dimethylaminoph.enylazo) -Ghinoline
^X3p aminochinοIiη^ X3p aminochinοIiη
-2-propenyliden/--2-propenylidene / -
N=CH-CH=CH-(/ \)-N = CH-CH = CH - (/ \) -
(8) 6-Clilor~2-(p-dimetliylaniinostyryl)-chinolin(8) 6-Clilor ~ 2- (p-dimethylaninostyryl) -quinoline
-CH=CH--CH = CH-
GHGH
■χ■ χ
409826/103 2409826/103 2
(9) 6-Methoxy-2-(p-diinethylaminostyryl)-cliinolin(9) 6-methoxy-2- (p-diinethylaminostyryl) -cliinoline
(CH=CH)(CH = CH)
CH,CH,
(10) 8-Fluor-4~(p-dimetiiylamiiiostyryl)-chirLolIrL(10) 8-Fluoro-4 ~ (p-dimetiiylamiiiostyryl) -chirLolIrL
CH=CH-CH = CH-
CHCH
(11) 4- (ß-Dipropylaminos L^ r^r 1 )-chinolin(11) 4- (ß-Dipropylaminos L ^ r ^ r 1) -quinoline
(12) 4~(p-Methylbenzylaniinos-tyiyl)-cl«.nolin(12) 4 ~ (p-Methylbenzylaniinos-tyiyl) -cl «.noline
CH=CHCH = CH
4 0 9 8 26/10324 0 9 8 26/1032
(15)(15)
l·)-chinolin-1-oxidl ·) -quinoline-1-oxide
Q-ξτΝQ-ξτΝ
-CH=CH-^ V'1 -CH = CH- ^ V ' 1
( Ί4-) 4- (ρ-^Dia oxid(Ί4-) 4- (ρ- ^ Dia oxide
)-cyanome1;liylchiiioliii-i -) -cyanome1; liylchiiioliii-i -
€Η=Ϊ€ Η = Ϊ
(15) 2-/4-(p~Dimetiiylaminop]ieiiyl)-'! ,J-1-oxid (15) 2- / 4- (p ~ dimethylaminop] ieiiyl) - '! , J-1 oxide
(CH=CE)2-(CH = CE) 2 -
(16) 4-(p-Di(16) 4- (p-Di
"OH,"OH,
409826/103409826/103
(17) 4-(334-I>ioxyniet:hyImpifaenyläthylenyl)-eMnolinium-(17) 4- (3 3 4-I> ioxyniet: hyImpifaenyläthylenyl) -eMnolinium-
C2H5.C 2 H 5 .
-•CE-- • CE-
CE=CE-CE = CE-
(18) 2,4-Bis- (p-dimetuiylamiaostyiy 1 )-chinoliniumä thy 1 j ο di d(18) 2,4-bis (p-dimetuiylamiaostyiy 1) -quinoliniumä thy 1 j ο di d
propyltosylatpropyl tosylate
OH OHOH OH
1 I1 I.
GH0-CH-CE,GH 0 -CH-CE,
OK3J^OK 3 J ^
H=CH-H = CH-
•CH,• CH,
409826/10409826/10
( 20 ) 4-(p-Dimethylaminostyryl )-chinolirdum-n-]ieptyljodid(20) 4- (p-Dimethylaminostyryl) -quinolirdum-n-] ieptyl iodide
CH=cH-CH = cH-
(21) 2- (p-Dimethylaminostyxyl)-6-dimethylaminocliinoliiiiumäthyljodid (21) 2- (p-Dimethylaminostyxyl) -6-dimethylaminocliinolium ethyl iodide
LcH=CH-</LcH = CH - </
CHCH
CH,CH,
(22) 4-^4-(p-pimethylaminoplienyl)-193-butadieneyl7-chinolinium-n-hepty1όοdid (22) 4- ^ 4- (p-p-methylaminoplienyl) -1 9 3-butadieneyl7-quinolinium-n-hepty1όοdid
(CH=CH).(CH = CH).
'CH,'CH,
40 9826/103240 9826/1032
(25) 2-jß— (p-Dimethylaminophenyl )-1,3-butadienyl/-ehinoliniumäthylbromi d(25) 2-jβ- (p-Dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl / -ehinoliniumethylbromi d
BrBr
Diese Verbindungen können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Die Verbindungen (1>, (I7)i (20), (21) und (22) werden besonders bevorzugt. Die als Sensibilisiermittel gemäss der ErfindungThese compounds can be used alone or in combination can be used by two or more. The connections (1>, (I7) i (20), (21) and (22) are particularly preferred. As sensitizers according to the invention
wirksamen Verbiadungen (Komponente (e)) werden günstiger-effective connection charges (component (s)) are cheaper
—6 —2-6-2
weise in einer Menge von etwa 10 Mol bis etwa 10 Mol, vorzugsweise '1Q ** Mol bis 10~^ Mol auf 1 Mol des organischen Silbersalzes zugesetzt. Diese Menge kann innerhalb dieses Bereiches in Abhängigkeit von der Art der einge~ setzten Verbindung, der Art des organischen Siibersalzes, der Art des Silberhalogenides, der Art des Reduziermittels, der Behandlungstemperatur und dgl. variieren. Falls die Menge der Komponente (e) den vorstehend angegebenen Bereich überschreitet, wird das Ausmass der Verfärbung der lichtempfindlichen Schicht häufig gross, was für einige Gebrauchszwecke nicht günstig ist. Falls jedoch eine Verbindung, die lediglich einen geringen Betrag von Verfärbung ergibt, als Komponente (e) verwendet wird, kann die Menge derselben den vorstehend angegebenen Bereich überschreiten.wise in an amount of about 10 moles to about 10 moles, preferably 1Q ** moles to 10 ~ ^ moles to 1 mole of the organic Silver salt added. This amount can be within this range depending on the type of inserted ~ set compound, the type of organic silver salt, the type of silver halide, the type of reducing agent, the treatment temperature and the like. Vary. If the amount of the component (e) is as specified above Exceeds the range, the extent of the discoloration the photosensitive layer is often large, which is not favorable for some uses. If, however a compound that gives only a small amount of discoloration is used as component (e), the amount thereof may exceed the above range.
Geeignete Beispiele für organische Silbersalze, die als Komponente (a) gemäss der Erfindung verwendet werdenSuitable examples of organic silver salts which are used as component (a) according to the invention
40S826/t03240S826 / t032
können, sind Silbersalze von organischen Verbindungen mit einer Iminogruppe oder einer Mercaptogruppe, Silbersalze von organischen Säuren und ähnliche, wie in der US-Patentschrift 3 4-57 075 angegeben. Silbersalze von organischen Säuren mit 10 oder mehr Kohlenstoffatomen werden bevorzugt-Spezifische Beispiele für derartige Silbersalze um- - fassen das Silbersalz von Benzotriazol, das Silbersalz von Saccharin, das Silbersalz von Phthalazincn, das Silbersalz von 3-Nercapto-4-phenyl-1,2,4—triäzol, das Silbersalz von 4~Hydroxy-6-methyl-1,3»3a|-,7-tetrazainden1 das Silbersalz von 2-(S-lthylthioglykolamido)-benzothiazol, Silbercaprat, Silberlaurat, Silbermyristat, Silberpalmitat, Silberstearat, Silberbehenat, Silberadipat, Silbersebacat und dgl.are silver salts of organic compounds having an imino group or a mercapto group, silver salts of organic acids, and the like, as disclosed in U.S. Patent 3,457,075. Silver salts of organic acids having 10 or more carbon atoms are preferred.Specific examples of such silver salts include the silver salt of benzotriazole, the silver salt of saccharin, the silver salt of phthalazine, the silver salt of 3-nercapto-4-phenyl-1,2 , 4-triazole, the silver salt of 4-hydroxy-6-methyl-1,3 »3a | -, 7-tetrazainden 1 the silver salt of 2- (S-lthylthioglycolamido) benzothiazole, silver caprate, silver laurate, silver myristate, silver palmitate, silver stearate, silver behenate, silver adipate, silver sebacate and the like.
Als Verbindungen, welche als Komponente (b) gemäss der Erfindung verwendet werden können, umfassen spezifische Beispiele derartiger Verbindungen, die zur Bildung eines lichtempfindlichen "Silberhalogenides bei Umsetzung derselben mit dem organischen Silbersais (a) geeignet sind, anorganische Verbindungen entspreckend der folgenden Formel:As compounds which can be used as component (b) according to the invention, specific include Examples of such compounds which are used to form a light-sensitive "silver halides are suitable when they react with the organic silver halide (a), inorganic compounds according to the following formula:
M ein Wasserstoff atom, eine Ammoniuiagruppe oder ein Metall, beispielsweise Strontium, Cadmium, Zink5 Zinn, Ghro®, Natrium, Bariums Eisen, Cäsiras2 Lanthan, Kupfer, Calcium, Nickel, Magnesium«, Kalium, Aluminium,, Antimon,. Gold, Kobalt, .Que/cksübers Blei, BexyliiuBij .Lithium, Mangan, Gallium, Indium, Platin, Thallium, Wismut und dgl X ein Halogenatom (Chlor, Brom oder Jod) und η die Zahl 1, falls K ein Wasserstoff atom, oder eine Aianioniumgruppe dar-M is a hydrogen atom, an ammonia group or a metal, for example strontium, cadmium, zinc 5 tin, Ghro®, sodium, barium s iron, Caesiras 2 lanthanum, copper, calcium, nickel, magnesium, potassium, aluminum, antimony. Gold, cobalt, .Que / cksüber s lead, BexyliiuBij, lithium, manganese, gallium, indium, platinum, thallium, bismuth and the like X is a halogen atom (chlorine, bromine or iodine) and η the number 1, if K is a hydrogen atom, or an Aianioniumgruppe
stellt, oder, falls M ein Metall darstellt, η die Wertigkeit des eingesetzten Metalles bedeuten.represents, or, if M represents a metal, η the valence mean of the metal used.
Weiterhin sind auch organische Halogenverbindungen, wie Triphenylmethylchlorid, TriphenylmethyTbromid, 2-Brom-2-methylpropan, 2-Brombuttersäure, 2-Bromäthanol, Dichlorbenzophenon, Jodoform, Bromoform, Tetrabromkohlenstoff und dgl., als Verbindungen geeignet, welche als Komponente (b) eingesetzt werden können.Furthermore, organic halogen compounds, such as Triphenylmethylchloride, triphenylmethylbromide, 2-bromo-2-methylpropane, 2-bromobutyric acid, 2-bromoethanol, dichlorobenzophenone, Iodoform, bromoform, carbon tetrabromide and the like are suitable as compounds which are used as the component (b) can be used.
Geeignete Silberhalogenide sind Silberchlorid, Silberbrotaid, Silberbromjodid, Silberchlorbromjodid, Silberchlorbromid und Silberjodid. Diese lichtempfindlichen Silberhalogenide können aus groben Körnern oder feinen Körnern bestehen. Jedoch sind Emulsionen von äusserst feinen Körnern besonders brauchbar.Suitable silver halides are silver chloride, silver bread, Silver bromoiodide, silver chlorobromoiodide, silver chlorobromide and silver iodide. These photosensitive silver halides can be coarse grains or fine Grains exist. However, extremely fine grain emulsions are particularly useful.
Emulsionen, die ein lichtempfindlicher .Silberhalogenidenthalten, können unter Anwendung sämtlicher üblicher Verfahren auf dem Fachgebiet der Photographie hergestellt werden. Beispiele für derartige Emulsionen sind z. B. eine unter Anwendung der Einzeldüsenverfahrens hergestellte Emulsion, eine unter Anwendung des Doppeldüsenverfahrens hergestellte Emulsion, beispielsweise eine Lippmann-Emulsion, eine ammoniakalische Emulsion, eine thiocyanat- oder thioether-gereifte Emulsion, die beispielsweise in den US-Patentschriften 2 222 264, 3 069 und 3 271 157 angegebenen Emulsionen und ähnliche. Emulsionen.Emulsions containing a light-sensitive silver halide, can be made using any of the conventional techniques in the photography art will. Examples of such emulsions are e.g. B. one made using the single nozzle process Emulsion, an emulsion made using the double nozzle process, for example a Lippmann emulsion, an ammoniacal emulsion, a thiocyanate- or thioether-ripened emulsion, for example U.S. Patents 2,222,264,3 069 and 3,271,157, and the like. Emulsions.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Silberhalogenide können mit chemischen Sensibilisatoren, die allgemein für Silberhalogenide verwendet werden, sensibilisiert werden, beispielsweise reduzierenden Mitteln, Schwefel- und Selenverbindungen, Goldverbindungen, Platinverbindungen, Palla-The silver halides used according to the invention can be sensitized with chemical sensitizers commonly used for silver halides, for example reducing agents, sulfur and selenium compounds, gold compounds, platinum compounds, palladium
409826/1032409826/1032
diumverbindungen, oder Kombinationen hiervon. Geeignete Verfahren zur chemischen Sensibilisierung sind beispielsweise in den US-Patentschriften 2 623 4-99, 2 399 083, 3 297 44-7 und 3 297 4-46 angegeben.medium compounds, or combinations thereof. Suitable Processes for chemical sensitization are for example in US Patents 2,623-499, 2,399,083, 3 297 44-7 and 3 297 4-46 are given.
Die vorstehend angegebenen Verbindungen, die als Komponente (b)_ verwendet werden können, können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Diese Komponente (b) werden günstigerweise in einer Menge von 0,001 Mol bis 0,5 Mol je 1 Mol des organischen Silbersalzes, der Komponente (a) zugesetzt. Falls die Menge der Komponente (b) weniger als dieser Bereich beträgt, wird die Empfindlichkeit verringert, während, falls die Menge diesen Bereich übersteigt, die Nicht-Bildbereiche des wärmeentwickelten Materials sich allmählich schwärzen, wenn das Material unter normaler Beleuchtung stehengelassen wird, wodurch der Kontrast zwischen den Bildbereichen und den Nicht-Bildbereichen verringert werden kann»The above compounds which can be used as component (b) can be used individually or can be used in combination of two or more. This component (b) are favorably in in an amount of 0.001 mol to 0.5 mol per 1 mol of the organic silver salt added to component (a). If the amount of component (b) is less than this range, the sensitivity is reduced, while, if the amount exceeds this range, the non-image areas of the heat-developed material gradually increase blacken out when the material is under normal lighting is left, thereby increasing the contrast between the image areas and the non-image areas can be reduced »
Das als Komponente (c) gemäss der Erfindung eingesetzte reduzierende Mittel muss aus solchen Verbindungen gewählt werden, welche zur Reduktion des organischen Silbersalzes unter Ausbildung von Silberbildern. beim Erhitzen des lichtempfindlichen, Materials in Gegenwart des belichteten Silberhalogenidkatalysators geeignet ist.That used as component (c) according to the invention reducing agents must be selected from those compounds which are used to reduce the organic Silver salt with the formation of silver images. when heated of the light-sensitive material in the presence of the exposed silver halide catalyst is suitable.
Die Eignung des Reduziermittels ist abhängig von dem eingesetzten organischen Silbersalz« Als Beispiele derartiger Eeduziermittel seien aufgeführt Zo B0 substituierte Phenole j substituierte oder unsubstituierte Bisphenole j substituierte oder unsubstituierte Naphthole, substituierte oder unsubstituierte Bis-Naplrfchole, Dioder PolyliyaroXynaplithaline , Di-polyhydroxybenzole oder hö&ere Polyhydroxybenzole^ Di-polyhyäroxynaphthaline oderThe suitability of the reducing agent depends on the used organic silver salt "such as examples Eeduziermittel be mentioned Zo B substituted 0, substituted phenols j or unsubstituted bisphenols j substituted or unsubstituted naphthols, substituted or unsubstituted bis-Naplrfchole, di- or PolyliyaroXynaplithaline, di-polyhydroxybenzenes or hö & ere polyhydroxybenzenes ^ Di-polyhyäroxynaphthalen or
409 826/T0 32409 826 / T0 32
höhere Polyhydroxynaphthaline, Hydrochinon-monoäther, -di—äther, -triäther und -tetra-äther, Ascorbinsäure oder Derivate hiervon, 3-PyFaZoIidon, Fyrazolin^-one', reduzierende Saccharide, Kojisäure, Hinokitiol und ähnliche Verbindungen.higher polyhydroxynaphthalenes, hydroquinone monoethers, -di — ether, -tri-ether and -tetra-ether, ascorbic acid or Derivatives thereof, 3-PyFaZoIidon, Fyrazolin ^ -one ', reducing Saccharides, kojic acid, hinokitiol and the like Links.
Die bevorzugten substituierten Phenole, Bisphenole, Bisnaphthole und Naphthole sind solche, worin die Substituentengruppen Alkylgruppen (C^-Cg), Alkoxygruppen (C.-Cg), Pheny !gruppen, Halogenatome, Araingruppen, alkylsubstituierte Amingruppen (C^-Cg), Benzylgruppen, fiydroxyalkylgrüppen (C^-Cg), Acetylgruppen und Nitrogruppen sind.The preferred substituted phenols, bisphenols, bisnaphthols and naphthols are those in which the substituent groups Alkyl groups (C 1 -C 6), alkoxy groups (C.-Cg), phenyl groups, halogen atoms, araine groups, alkyl-substituted Amine groups (C 1 -C 6), benzyl groups, hydroxyalkyl groups (C ^ -Cg), acetyl groups and nitro groups are.
Von den Hydroehinonäthern werden am stärksten die Monoalkyläther (C^-Cg)., die Monoaralkyläther und die Monoaryläther bevorzugt.Of the hydroquinone ethers, the monoalkyl ethers (C ^ -Cg), the monoaralkyl ethers and the monoaryl ethers are the strongest preferred.
Die am stärksten bevorzugten Ascorbinsäure-Derivate sind Mono- oder Di-carbonsäureester der Ascorbinsäure.The most preferred ascorbic acid derivatives are mono- or dicarboxylic acid esters of ascorbic acid.
Am stärksten bevorzugt von den ^--Py^zolidonen werden substituierte oder nicht-substituierte i-Aryl-j-pyrazolidone, worin die Substituenten vorzugsweise diejenigen sind, welche für die substituierten Phenole angegeben wurden.Most preferred of the ^ - py ^ zolidones substituted or unsubstituted i-aryl-j-pyrazolidones, wherein the substituents are preferably those given for the substituted phenols.
Die bevorzugten Pyrazolin-5-one sind solche, welche mit Substituenten substituiert sind, die für die substituierten Phenole angegeben sind.The preferred pyrazolin-5-ones are those which are substituted with substituents indicated for the substituted phenols.
Spezifische Beispiele für die vorstehend angegebenen Verbindungen sind nachfolgend angegeben: Hydrochinon, Methy!hydrochinon, Chlorhydrochinon, Bromhydrochinon. Phenylhydrochinon, Hydrochinonmonosulfonat, tert.-Oetylhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon, 2,5-Dimethylhydrochinon, 2,6-Dimethylhydrochinon, Methoxyhydrochinon, Äthoxyhydrochinon, p-Methoxyphenol, p-ltho3iyphenol,Specific examples of the above compounds are given below: hydroquinone, Methy! Hydroquinone, chlorohydroquinone, bromohydroquinone. Phenylhydroquinone, hydroquinone monosulfonate, tert-oetylhydroquinone, tert-butylhydroquinone, 2,5-dimethylhydroquinone, 2,6-dimethylhydroquinone, methoxyhydroquinone, Ethoxyhydroquinone, p-methoxyphenol, p-ltho3iyphenol,
409826/1032409826/1032
_ 48 -_ 48 -
Hydrochinon-monobenzyläther, Catechin, Pyrogallol, Resorcin, p-Aminophenol, o-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 2-Methoxy-4-aminophenol, 2,4-Diaminophenol, 2-ß-Hydroxyäthyl-4-aminophenol, p-tert.-Butylphenol, p-tert.-Amlyphenol, p-Cresol, 2,6-I>i-tert.-butyl-p-cresol, p-Acetophenol, p-Pheny !phenol, o-Phenylphenol, 1,4-Dimethoxyphenol, 3»4-Xylenol, 2,4-]^rlenol, 2,6-Dimeth.oxypiienol, NatrIum-1-araino- -2-naphthol-G-sulfonat, -i-Naphthylamin-7-sulfonsäure, 1-Hydro3qy-4-me thoxynaphthalin, 1 -Hydroxy-4-äth.oxynaplithalin, 1,4-Dihydroxynaphthalin, 1,4-Dihy droxynaplitlialin ,1*3-Dihydröxynaphthalin, i-Hydroaqy^-aminonaphtlialin, 1,5-DihydroDQTiaplithaliii, 1-Hydro5qy-2-plienyl-4-niethoxynaplitlialiii, 1-Hydroxy-2-metllyl-4-methoxynapiltllalint a-Naphtiiol, ß-Naph.th.ol, 1,1'-Dihydroxy-2,2'-binaphthyl, 4,4'-Βχπΐ6^θ3ς7-1,1f-dihydroxy-2,2' -Mnaplitliyl, 6,6' -Dibroni-2,2' -dihydroxy-1,1' -binaphthyl ,6,6' -Dini tro-2,2' - dihydroxy-1,1 · -binaph-thyl, Bis-(2-hydro3q5r-1-naph.thyl)-methan, Bisphenol A, 1,1 i-Bis-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3,5i5-triniethylhexan, 2,4,4-Trimethylpentyl-bis-(2-hydroxy-3t5-dimethylph.enyl)-methan , Bis- ( 2-hydroxy-3-tert * -butyl-5-methylpheny 1)-methan, Bis-(2-hydroxy-3j5-<Ü-tert.-butylplienyl)-methan, 4i4I-Methylenbis-(3-methyl-5-tert.-bi2tylphenol), 4,4'- . Methylenbis- (2,6-di-tert - -butylphenol) , 2,2' -Methylenbis-(2-(tert.-btityl-4-ätliylphenol), 2,6-Hethylenbis-(2-fcydro^"-3~ tert. -butyl-5-oe tJay iphenyJ. )~4-me thylphenol, 3 $ 3! 15 * 5' -Te tra-tert. -butyl-4,4' -dihydroxy-bipkenyl, l-ÄBCorbinsäure, l-Ascorbinsäure-monoester, 1-Aseorbinsäurediester, p-Eydrostyphenylglycin, lijM-yDiäthyl-ppiieaylendiamin, Furoin, Benzoin, Dihydroscyaceton, Gly^erinaläehyd, Bhodizonsäure, Setrahyärosjehinon, Heti^lgallat, Propylgallat, Hydrosytetrcsisäure, Έ,M-Di- ( 2-äth.o2yäthyl)-hydroxylamin,. G-lucose9 Lactose, i-Phenyl-3-Py^s-ZoUdCn, 4-Methyl~4-]iyai?02ymethyl-1 -phenyl—3-P.yxajsoli den, Bis - ( 3-Hydroquinone monobenzyl ether, catechin, pyrogallol, resorcinol, p-aminophenol, o-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 2-methoxy-4-aminophenol, 2,4-diaminophenol, 2-ß-hydroxyethyl-4-aminophenol, p-tert-butylphenol, p-tert-amlyphenol, p-cresol, 2,6-I-tert-butyl-p-cresol, p-acetophenol, p-pheny! phenol, o-phenylphenol, 1 , 4-dimethoxyphenol, 3 »4-xylenol, 2,4 -] ^ rlenol, 2,6-dimethoxypiienol, sodium 1-araino-2-naphthol-G-sulfonate, -i-naphthylamine-7-sulfonic acid , 1-Hydro3qy-4-methoxynaphthalene, 1-hydroxy-4-ether oxynaplithalin, 1,4-Dihydroxynaphthalin, 1,4-Dihy droxynaplitlialin, 1 * 3-Dihydroxynaphthalin, i-Hydroaqy ^ -aminonaphtlialin, 1,5- DihydroDQTiaplithaliii, 1-Hydro5qy-2-plienyl-4-niethoxynaplitlialiii, 1-hydroxy-2-metllyl-4-t methoxynapiltllalin a-Naphtiiol, ß-Naph.th.ol, 1,1'-dihydroxy-2,2'- binaphthyl, 4,4'-Βχπΐ6 ^ θ3ς7-1,1 f -dihydroxy-2,2 '-Mnaplitliyl, 6,6' -dibroni-2,2 '-dihydroxy-1,1'-binaphthyl, 6,6' -Dini tro-2,2'-dihydroxy-1,1 · -binaph-thyl, bis- (2-hydro3q5r-1-naph.thyl) -met han, bisphenol A, 1,1 i -Bis- (2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) -3,5i5-triniethylhexane, 2,4,4-trimethylpentyl-bis (2-hydroxy-3 t 5-dimethylph .enyl) methane, bis (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylpheny 1) -methane, bis- (2-hydroxy-3j5- <Ü-tert-butylplienyl) methane, 4 i 4 I -Methylene bis (3-methyl-5-tert-bi2tylphenol), 4,4'-. Methylenebis- (2,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis- (2- (tert-btityl-4-ethylphenol), 2,6-ethylene bis- (2-fcydro ^ "-3 ~ tert -butyl-5-oe tJay iphenyJ.) ~ 4-methylphenol, 3 $ 3 ! 15 * 5 '-Te tra-tert -butyl-4,4'-dihydroxy-bipkenyl, l-ABCorbic acid, l -ascorbic acid monoester, 1-Aseorbinsäurediester, p-Eydrostyphenylglycin, lijm-yDiäthyl-ppiieaylendiamin, furoin, benzoin, Dihydroscyaceton, Gly ^ erinaläehyd, Bhodizonsäure, Setrahyärosjehinon, Heti ^ lgallat, propyl gallate, Hydrosytetrcsisäure, Έ, M-di- (2- äth.o2yäthyl) -hydroxylamin, G-lucose 9 Lactose, i-Phenyl-3-Py ^ s-ZoUdCn, 4-Methyl ~ 4-] iyai? 02ymethyl-1 -phenyl-3-P.yxajsoli den, Bis - (3-
Q31Q31
tert.-butyl-4-hydroxybenzyldimethylamin, α ,α' -(3,5-Ditert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-dime thylä the r und ähnliche Verbindungen.tert-butyl-4-hydroxybenzyldimethylamine, α, α '- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) dim thylä the r and similar compounds.
Diese Reduziermittel können auch, in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.These reducing agents can also, in combination of two or more can be used.
Das geeignete Reduziermittel wird in Abhängigkeit von dem eingesetzten organischen Silbersalz gewählt. Falls beispielsweise ein Silbersalz einer höheren Fettsäure, wie'Silberbehenat, welches verhältnissmässig schwierig zu reduzieren ist, eingesetzt wird, sind verhältnismässig starke reduzierende Kittel, wie die Bisphenole, beispielsweise 4,4l-Methylenbis-(3-methyl--5-tert.-butylphenol, und dgl., geeignet. Andererseits sind verhältnismässig schwache reduzierende Mittel, wie substituierte Phenole, beispielsweise p-Pheny!phenol und dgl., für Silbersalze geeignet, welche verhältnismässig leicht zu reduzieren sind, wie Silberlaurat. Auch für die Silbersalze, weiche zimelich schwierig zu reduzieren sind, beispielsweise das Silbersalz von Benzotriazol und dgl., sind starke reduzierende Mittel, wie die Ascorb insäuren geeignet.The suitable reducing agent is selected depending on the organic silver salt used. If, for example, a silver salt of a higher fatty acid, such as silver behenate, which is relatively difficult to reduce, is used, relatively strong reducing agents, such as the bisphenols, for example 4.4 l -methylenebis- (3-methyl-5-tert. On the other hand, relatively weak reducing agents, such as substituted phenols, for example p-pheny! phenol and the like, are suitable for silver salts which are relatively easy to reduce, such as silver laurate Are difficult to reduce, for example the silver salt of benzotriazole and the like., Strong reducing agents such as the ascorbic acids are suitable.
Die Menge der vorstehend angegebenen Reduziennittel, die gemäss der Erfindung eingesetzt v/erden kann, kann nicht allgemein angegeben werden, da die Menge in Abhängigkeit von dem eingesetzten Silbersalz und dem eingesetzten reduzierenden Mittel variiertο Allgemein angegeben, beträgt Jedoch die geeignete Menge des Reduziermittels 0,1 bis 5 ^ol je 1 Mol der organischen Silbersalzes.The amount of the reducers given above, which can be used according to the invention cannot be given in general, since the amount depends on varies depending on the silver salt used and the reducing agent used ο Generally stated, However, the suitable amount of the reducing agent is 0.1 to 5% per 1 mole of the organic silver salt.
Gemäss der Erfindung werden die Komponeten (a), (b), (c) und (e) vorzugsweise in einem Binder (d) dispergiert und auf einen Träger als Schicht aufgezogen. Auch können einige oder sämtliche dieser Komponenten als getrennteAccording to the invention, the components (a), (b), (c) and (e) are preferably dispersed in a binder (d) and drawn onto a carrier as a layer. Also, some or all of these components can be considered separate
408408
Schichten gewünschtenfalls aufgezogen werden. Als derartige Binderkomponenten (d) sind sämtliche Binder geeignet, die bisher auf diesem Gebiet eingesetzt wurden. Obwohl die hydrophoben üblicherweise bevorzugt werden, können auch hydrophile verwendet werden. Als derartige Binder werden transparente oder halbtransparente Binder bevorzugt und Beispiele für geeignete Binder sind beispielsweise natürliche Substanzen, wie Gelatine, Gelatine-Derivate , Gemische hiervon mit Vinylpolymeren vom Latextyp, Cellulose-Deri vate und dgl. und synthetische Polymermaterialien. Spezifische Beispiele für derartige synthetische Polymermaterialien umfassen Polyvinylbutyral, Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetatpropionat, Polymethylmethacrylat, Polyvinylpyrrolidon, Polystyrol, Äthylecellulose, Polyvinylchlorid, chlorierter Kautschuk, Polyisobutylen, Butadien-Styrol-Copolymere, Vinylchlorid-Yinylacetat-Copolymere, Vinylac etat- Vinylchlori d-Maleinsäureanhydri d-Copolymere, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Benzyleellulose, Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetatphthalat, Polyacrylamid, phthalierte Gelatine und dgl.Layers can be drawn up if desired. As such Binder components (d) are all binders that have hitherto been used in this field. Although the hydrophobic are usually preferred, hydrophilic can also be used. Be considered such a binder transparent or semi-transparent binders are preferred and examples of suitable binders are, for example, natural ones Substances such as gelatin, gelatin derivatives, mixtures of which with vinyl polymers of the latex type, cellulose derivatives vate and the like and synthetic polymer materials. Specific examples of such synthetic polymer materials include polyvinyl butyral, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate, polymethyl methacrylate, Polyvinylpyrrolidone, polystyrene, ethyl cellulose, polyvinyl chloride, chlorinated rubber, polyisobutylene, butadiene-styrene copolymers, Vinyl chloride-yinylacetate copolymers, vinyl acetate- vinylchloride-maleic anhydride copolymers, Polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, benzyl cellulose, cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose acetate phthalate, Polyacrylamide, phthalated gelatin and the like.
Das Gewichtsverhältnis der Menge des Binders zu derjenigen des organischen Silbersalzes beträgt günstiger— weise 4 :1 bis 1:4-»The weight ratio of the amount of the binder to that of the organic silver salt is more favorable. wise 4: 1 to 1: 4- »
Falls die Komponenten (a) oder (c), die verwendet werden, aus Materialien von hohem Molekulargewicht bestehen, welche gleichzeitig die Funktion des Binders ebenfalls übernehmen können, kann die Binderkomponente weggelassen werden.If components (a) or (c) used consist of high molecular weight materials, which at the same time can also take over the function of the binder, the binder component can be omitted will.
Als erfindungsgemäss einsetzbare Träger ist eine grosse Vielzahl von Materialien geeignet. Erläuternde Beispiele für derartige Träger umfassen Cellulosenitrat-A carrier which can be used according to the invention is a wide variety of materials suitable. Illustrative examples of such carriers include cellulose nitrate
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filme, Celluloseesterfilme, Poly- vinylacetalfilme, Polystyrolfilme, Polyäthylenterephthalatfilme, Polyvinylcarbonatfilme, Glas, Papier, Metall und dgl. Die geeignete Überzugsmenge liegt im Bereich von etwa 0,2 bis 5 gfilms, cellulose ester films, polyvinyl acetal films, polystyrene films, Polyethylene terephthalate films, polyvinyl carbonate films, Glass, paper, metal and the like. The suitable amount of the coating is in the range of about 0.2 to 5 g
2 ?2?
Silber je m , vorzugsweise 0,4 bis 2 g Silber je m .Silver per m, preferably 0.4 to 2 g of silver per m.
Eine antistatische Schicht oder eine elektrischleitende Schicht kann auf dem thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Material gemäss der Erfindung gewünschtenfalls ausgebildet werden. Auch kann eine Antihalationssubstanz oder ein Antihalationsfarbstoff darin einverleibt werden, wie in den britischen Patentschriften 1 276 und 1 261 102 angegeben.An antistatic layer or an electrically conductive layer can be applied to the thermally developable photosensitive material according to the invention, if desired be formed. An antihalation substance or an antihalation dye can also be incorporated therein as disclosed in British Patents 1,276 and 1,261,102.
Gewünschtenfalls kann ein Mattierungsmittel, wie Stärke, Titandioxid, Zinkoxid, Kieselsäure und dgl., sowie fluoreszierende Aufhellungsmittel, wie Stilbene, Triazine, Oxazole, Cumarine und dgl., zusätzlich in das thermisch entwicklungsfähige lieh tempfindliche Material gemäss der Erfindung einverleibt werden.If desired, a matting agent such as Starch, titanium dioxide, zinc oxide, silica and the like, as well as fluorescent brightening agents such as stilbenes, triazines, Oxazoles, coumarins and the like, additionally in the thermally developable borrowed temperature-sensitive material according to the invention be incorporated.
Die thermisch entwicklungsfähige lichtempfindliche Schicht gemäss der Erfindung kann auf den Träger unter Anwendung verschiedener Überzugsverfahren unter Einschluss des Eintauchverfahrens, des Luftblattaufstreichsverfahrens, des Vorhangüberzugsverfahren und des. Extrudierüberzugsverfahrens unter Anwendung eines Trichter, wie in der US-Patentschrift 2 681 294 angegeben, aufgetragen werden. Gewünschtenfalls können zwei oder mehr Schichten gleichzeitig aufgetragen werden.The thermally developable photosensitive layer according to the invention can be applied to the support under Use of various coating processes including the dipping process, the air leaf coating process, the curtain coating process and the extrusion coating process using a funnel as disclosed in U.S. Patent 2,681,294. If desired, two or more coats can be applied at the same time.
Einige der optisch sensibilisierenden Farbstoffe, welche bisher für Silberhalogenidemulsionen verwendet wurden, können vorteilhafterweise zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit des thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materials gemäss der Erfindung verwendetSome of the optically sensitizing dyes, which have heretofore been used for silver halide emulsions can advantageously be used to increase photosensitivity of the thermally developable photosensitive material according to the invention is used
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werden. Brauchbar sind derartige optische Sensibilisatoren, wie beispielsweise Cyaninfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe und dgl., wie in den US-Patentschriften 3 4-57 075 und 3 7^1 279 angegeben. Die.kombinierte Anwendung dieser optisch sensibilisierenden Farbstoffe und der Sensibilisa-■ toren für die thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien gemäss der Erfindung kann die Empfindlichkeit des thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlich en Materials noch weiter erhöhen. Die Menge dieser Cyanin- oder Merocyaninfarbstof fe liegt allgemein im Bereichwill. Optical sensitizers of this type, such as, for example, cyanine dyes and merocyanine dyes, can be used and the like, as in U.S. Patents 3,457,075 and 3 7 ^ 1 279 stated. The combined application of these optically sensitizing dyes and the sensitiza- ■ Gates for the thermally developable photosensitive materials according to the invention can be the sensitivity of the thermally developable photosensitive material. The amount of this Cyanine or merocyanine dyes generally fall within the range
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von etwa 10 Mol bis etwa 10 MoL je 1 Mol des organischen Silbersalzes (a). .from about 10 moles to about 10 moles per 1 mole of the organic Silver salt (a). .
Um die Transparenz der thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Schicht zu erhöhen, die Bilddichte zu steigern und die Fähigkeit der Schicht, ihre frische Qualität, d. h. die photographischen Eigenschaften des lichtempfindlichen Materials unmittelbar nach der Herstellung desselben, die während der Lagerung beibehalten wird, aufrechtzuerhalten, kann' eine Obenüberzugs-Polymerschicht auf der lichtempfindlichen Schicht ausgebildet werden. Die Filmstärke der Obenüberzugs-Polymerschicht ist günstigerweise 1 Mikron bis 20 Mikron. Geeignete Polymere für die Oberüberzugs-Polymersenicht sind beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, Polyvinylbutyral, Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polyurethankautschuke, Xylolharze, Benzylcellulose, Ithylcellulose, Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetat, Polyvinylidenchlorid, chloriert© Polypropylen, Polyvinylpyrrolidon, Cellulosepropionat, Polyvinylformal, Celluloseacetatphthalat, Polycarbonate, Celluloseacetatpropionat und ähnliche Materialien.In order to increase the transparency of the thermally developable photosensitive layer, the image density is increased increase and improve the layer's ability to maintain its fresh quality, d. H. the photographic properties of the photosensitive To maintain material immediately after its manufacture, which is retained during storage, An overcoat polymer layer can be formed on the photosensitive layer. the The film thickness of the top coat polymer layer is conveniently 1 micron to 20 microns. Suitable polymers for the Top coat polymers are not, for example, polyvinyl chloride, Polyvinyl acetate, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, Polyvinyl butyral, polystyrene, polymethyl methacrylate, Polyurethane rubbers, xylene resins, benzyl cellulose, ethyl cellulose, Cellulose acetate butyrate, cellulose acetate, polyvinylidene chloride, chlorinated © polypropylene, polyvinylpyrrolidone, Cellulose propionate, polyvinyl formal, cellulose acetate phthalate, Polycarbonates, cellulose acetate propionate and similar materials.
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Die vorstehend angegebenen thermisch, entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien können nach der Aussetzung an Bestrahlung im Ultravioletten bis zum sichtbaren Bereich aus einer Xenonlampe, einer Wolframlampe, Einer Quecksilberlampe oder einer ähnlichen Lichtquelle lediglich durch Erhitzen des lichtempfindlichen Materials entwickelt werden. Heiztemperaturen von 100 bis 160° C, stärker bevorzugt 110 bis 140° C sind für diese Entwicklung geeignet. Höhere oder niedrigere Temperaturen können innerhalb des vorstehend angegebenen Bereiches gewählt werden, wenn die Erhitzungszeit abgekürzt oder verlängert wird-Die Entwicklungszeit liegt üblicherweise im Bereich von 1 Sekundetbis 60 Sekunden. Es gibt verschiedene Massnahmen zur Wärmeentwicklung der lichtempfindlichen Materialien gemäss der Erfindung. Beispielsweise kann das lichtempfindliche Material in Kontakt mit einer Heizplatte oder dgl. oder mit einer Heiatrommel gebracht werden oder es kann in einigen Fällen durch ei-nen erhitzten Raum geführt werden. Auch kann es unter Anwendung von Hochfrequenz-Induktionserhitzung oder unter Anwendung eines Laserstrahles erhitzt werden.The thermally developable ones given above Photosensitive materials can be used according to the Exposure to radiation in the ultraviolet to the visible range from a xenon lamp, a tungsten lamp, A mercury lamp or similar light source simply by heating the photosensitive material to be developed. Heating temperatures from 100 to 160 ° C, more preferred are 110 to 140 ° C for this development suitable. Higher or lower temperatures can be chosen within the range given above, when the heating time is shortened or lengthened-The development time is usually in the range of 1 second to 60 seconds. There are different measures for the heat development of the photosensitive materials according to the invention. For example, the photosensitive Material can be brought into contact with a heating plate or the like. Or with a heating drum or it can in some cases be passed through a heated room. It can also be done using high frequency induction heating or heated using a laser beam.
Die Erfindung wird nachfolgend im einzelnen anhand der folgenden, nicht begrenzenden Beispiele bevorzugter Ausführungsformen gemäss der Erfindung erläutert. 3PaIIs nichts anderes angegeben ist, sind sämtliche Teile, Prozentsätze, ¥erhältnisse und dgl. auf das Gewicht bezogen.The invention is hereinafter more specifically preferred by way of the following non-limiting examples Embodiments according to the invention explained. 3PaIIs unless otherwise specified, all parts, percentages, ¥ Receivables and the like. Based on the weight.
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3,4 g Beliensäure wurden in 100 ml Toluol von 60° C gelöstund die Lösungs tempera tür bei 60° C gehalten. Dann wurden 100 ml einer verdünnten, wässrigen Salpetersäurelösung mit einem-pH-Wert von 2,0 bei 25° C hierzu unter Rühren zugemischt. Dieses Lösungsgemisch wurde bei 60° C gehalten und hierzu wurden unter fortgesetztem Rühren eine wässrige Lösung, welche durch Zusatz von wässrigem Ammoniak zu etwa 80 ml einer wässrigen Lösung mit einem Gehalt von 1,7 g Silbernitrat zur Bildung eines Silberammonium-Komplexsalzes und Auffüllung des Gesamtvolumens auf 100 ml mit Wasser hergestellt worden war, zugegeben. Dadurch, wurde eine Dispersion, welche feine Kristalle an Silberbehenat enthielt, erhalten. Diese Dispersion wurde 20 Minuten bei Raumtemperatur (etwa 20 bis J0° C) stehengelassen, worauf sie sich in eine wässrige Phase und eine Toluolphase trennte. 3.4 g of belienic acid were dissolved in 100 ml of toluene at 60.degree dissolved and the solution temperature kept at 60 ° C. Then 100 ml of a dilute aqueous nitric acid solution with a pH value of 2.0 at 25 ° C below Stir mixed in. This mixed solution was kept at 60 ° C. and, with continued stirring, a aqueous solution obtained by adding aqueous ammonia to about 80 ml of an aqueous solution containing of 1.7 g of silver nitrate to form a silver ammonium complex salt and make up the total volume to 100 ml was made with water was added. As a result, became a dispersion containing fine crystals of silver behenate was obtained. This dispersion was for 20 minutes Let stand room temperature (about 20 to J0 ° C), whereupon they separated into an aqueous phase and a toluene phase.
Zunächst wurde die wässrige Phase entfernt. Dann wurden 400 ml frisches Wasser zum Waschen zugesetzt und anschliessend dekantiert. Diese Verfahren wurde dreimal wiederholt«. Dann wurden 400 ml Wasser zugegeben und das Silberbehenat durch Abzentrifugation gesammelt. Dabei wurden 4 g stabartiger Silberbehenatkristalle von etwa 1 Mikrc Länge und etwa 0,05 Mikron Breite erhalten. 2,5 g des dabei erhaltenen Silberbeh.-nats wurden ■ zu 20 ml einer IsopropylalkohollösuQg mit einem "Gehalt von 2 g Polyvinylbutyral zugesetzt und einer Kugelvermahlung während 1 Stunde zur Herstellung der Polymerdispersion unterworfen. Zu 20 ml dieser Polymeräispersion des Silbersalzes wurden die folgenden Komponenten zur Herstellung einer thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Masse zugegeben. DieseFirst the aqueous phase was removed. Then 400 ml of fresh water was added for washing and then decanted. This procedure was repeated three times «. Then 400 ml of water were added and that Silver behenate collected by centrifugation. As a result, 4 g of rod-like silver behenate crystals of about 1 microns in length and about 0.05 microns in width. 2.5 g of the resulting Silberbeh.-nats were ■ to 20 ml of a Isopropyl alcohol solution with a "content of 2 g polyvinyl butyral added and subjected to ball milling for 1 hour to produce the polymer dispersion. To 20 ml of this polymer dispersion of the silver salt were the The following components were added to produce a thermally developable photosensitive composition. These
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Masse wurde dann auf einem Polyäthylenterephthalat-Film-The mass was then applied to a polyethylene terephthalate film
2 träger zu einer Silbermenge von 1,5 g je 1 m des Trägers aufgetragen und das thermisch entwicklungsfähige lichtempfindliche Material (A) hergestellt:2 carriers for an amount of silver of 1.5 g per 1 m of the carrier applied and the thermally developable photosensitive material (A) prepared:
Ammoniumbromid (2,5 gew.%igeAmmonium bromide (2.5% by weight
Methanollösung) 1 mlMethanol solution) 1 ml
Verbindung (1) (0,025 gew.%ige
Methylcellosoivelösung) Λ mlCompound (1) (0.025 wt.%
Methyl cellosole solution ) Λ ml
2,2· -Methylenbis-(6-tert. -butyl-4-methy!phenol) (25gew.%ige Methylcellosoivelösung) 3 wl2,2 -Methylene bis (6-tert-butyl-4-methy! Phenol) (25% strength by weight methyl cellosole solution) 3 wl
Phthalazinon (2,5gew%ige Methylcellosoivelösung) " 1 mlPhthalazinone (2.5% by weight methyl cellosole solution) "1 ml
TetrachlorphthalsäureanhydridTetrachlorophthalic anhydride
(0,6gew%ige Methanollösung) 1 ml(0.6% by weight methanol solution) 1 ml
Getrennt wurden für Vergleichszwecke in der gleichen Weise ein thermisch entwicklungsfähiges lichtempfindliches Material (B), welches die Verbindung (1), den Sensibilisator gemäss der Erfindung, nicht enthielt, sowie ein thermischentwicklungsfähiges lichtempfindliches Material (C), welches als Sensibilisierfarbstoff einem Merocyaninfarbstoff entsprechend der folgenden Formel anstelle der Verbindung in der gleichen Menge enthielt, hergestellt.. Merocyaninfarbstoff folgender Formel:Separately, for comparison, a thermally developable photosensitive was made in the same manner Material (B) which did not contain the compound (1), the sensitizer according to the invention, and a thermally developable photosensitive material (C) which as a sensitizing dye, a merocyanine dye according to the following formula instead of the compound in the same amount. Merocyanine dye of the following formula:
c = c-c = c-
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Auf jedes dieser lichtempfindlichen Materialien (A) "bis (C) wu-rde oben eine Lösung in Tetrahydrofuran mit 15 Gew.% eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolyneren (bestehend aus 95 Gew.% Vinylchlorid und 5 G-ew.% Vinylacetat) zu einer Trockenstärke von 10 Mikron aufgezogen.A solution in tetrahydrofuran was added to each of these photosensitive materials (A) ″ to (C) above 15% by weight of a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (consisting of 95% by weight vinyl chloride and 5% by weight vinyl acetate) grown to a dry thickness of 10 microns.
Jedes dieser lichtempfindlichen Materialien (A) bis (C) wurde an eine Wolfram-Lichtquelle durch einen optischen Keil ausgesetzt, so dass eine Belichtung von 240 000 Ix'·see. erhalten wurde. Anschliessend wurden die Materialien auf 120° C während 10 Sekunden zur Entwicklung erhitzt und dann wurde die erhaltene Schwärzungsdichte bestimmt.Each of these photosensitive materials (A) to (C) was connected to a tungsten light source through a optical wedge exposed so that an exposure of 240,000 Ix '· see. was obtained. Then the Materials were heated at 120 ° C for 10 seconds for development, and then the obtained density became certainly.
Die reziproke Zahl des Aussetzungsbetrages, die notwendig war, um eine Dichte höher als Schleier (Durchlässigkeit am unbelichteten Bereich beim Erhitzen) um 0,1 zu erhalten, wurde gewählt, um die Empfindlichkeit anzugeben. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachfolgend zusammengefasst, wobei die relativen Empfindlichkeiten des lichtempfindlichen Materials (B) als.100 genommen wurde.The reciprocal of the suspension amount necessary was to have a density higher than fog (transmittance at the unexposed area upon heating) by 0.1 obtained was chosen to indicate sensitivity. The results obtained are summarized below, the relative sensitivities of the light-sensitive material (B) being taken as 100.
Lichtempfindliches Lichtempfind- Lichtempfind-Material (A) liches Mate- liches MatePhotosensitive photosensitive photosensitive material (A) material
rial (B) rial (C) .rial (B) rial (C).
RelativeRelative
Empfind- 20 000 100 500Sens- 20 000 100 500
lichkeitopportunity
Aus den vorstehenden Werten ergibt es sich, dass das Sensibilisiermittel gemäss der Erfindung einen hervorragenden Sensibilisiereffekt zeigt.From the above values, it is found that the sensitizer according to the invention is excellent Shows sensitizing effect.
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Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden durchgeführt, wobei jedoch sowohl die Verbindung (1) als auch der in Beispiel 1 eingesetzte Merocyaninfarbstoff in den gleichen Mengen anstelle der Verbindung (1) verwendet wurde. Die Ergebnisse sind nachfolgend aufgeführt.The same procedures as in Example 1 were carried out except that both compound (1) and the merocyanine dye used in Example 1 was used in the same amounts in place of the compound (1). The results are shown below.
Lichtempfind- Lichtempfind- Lichtempfindliches Mate- liches Mate- liehes Material (A) rial (B) rial (C) (enthaltend (enthaltend (enthaltendPhotosensitive, photosensitive, photosensitive Substantial material borrowed material (A) rial (B) rial (C) (containing (containing (containing
die Verbin- weder die Ver- den Merocyanin-the connection- neither the merocyanine-
dung (1) und bindung (1). farbstoff)manure (1) and bond (1). dye)
den Merocyanin- noch den Mero-the merocyanine nor the mero-
farbstoff; cyaninfarbstoff)dye; cyanine dye)
RelativeRelative
Empfindlich- 25 000 100 500Sensitive- 25 000 100 500
Es ergibt sich aus den Werten, dass die kombinierte Anwendung der Verbindung (1) und des Merocyaninfarbstoffes einen noch ausgezeichneteren Effekt ergibt,It can be seen from the values that the combined use of the compound (1) and the merocyanine dye gives an even more excellent effect,
Die gleichen Verfahren v;ie in Beispiel 1 wurdendurehgeführt, Qedoch die Verbindung (21) anstelle der Verbindung (i) in der gleichen Menge eingesetzt. Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.The same procedures as in Example 1 were followed However, the compound (21) was used in place of the compound (i) in the same amount. The obtained the following results.
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Lichtempfind- Licht empfind- Lichtempfindliches Mate- liches Mate- liches Material (A) rial (B) rial (C)Photosensitive- photosensitive- photosensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
RelativeRelative
Empfind- 5200 100 500 Sensitivity 5200 100 500
lichkeitopportunity
Es wurde der gleiche Effekt wie in Beispiel 1 beobachtet. The same effect as in Example 1 was observed.
Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden durchgeführt, jedoch die Verbindung (7) anstelle der Verbindung (i) verwendet. Die Ergebnisse sind nachfolgend zusammengefasst. The same procedures as in Example 1 were carried out except that the compound (7) was used in place of the compound (i) used. The results are summarized below.
Lichtempfind- Lichtempfind- Lichtempfindliches Mate- liches Mate- liches Material (A) rial (B) rial (C)Photosensitive Photosensitive Photosensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
RelativeRelative
Empfind- 3800 100 500Sens- 3800 100 500
lichkeitopportunity
11 g Laurinsäure wurden in 100 ml Butylaeetat gelöst und, während die Lösung bei 10° C gehalten wurde, wurden 100 ml einer wässrigen, verdünnten Salpetersäurelösung (pH bei 25° C: 2,0) hierzu unter Rühren zugefügt. Unter fortgesetztem Rühren wurden dann 50 ml einer wässrigen Lösung (abgekühlt auf 0° C) eines Silbernitrat-Ammonium-Komplexsalzes mit einem Gehalt von 8,5 g Silbernitrat hierzu im Verlauf eines Zeitraums von 1 Minute zugesetzt, um die Laurinsäure mit dem Silbemon umzusetzen«. Dabei11 g of lauric acid were dissolved in 100 ml of butyl acetate and, while the solution was kept at 10 ° C, 100 ml of an aqueous dilute nitric acid solution was added (pH at 25 ° C: 2.0) was added to this with stirring. With continued stirring then 50 ml of an aqueous Solution (cooled to 0 ° C) of a silver nitrate-ammonium complex salt with a content of 8.5 g of silver nitrate added to this in the course of a period of 1 minute in order to react the lauric acid with the silbemon ". Included
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wurden stabförmige Silberlauratkristalle von etwa 1 Mikron Länge und etwa 0,05 Mikron Breite erhalten. Das erhaltene Silbersalz wurde aufeinanderfolgend mit Wasser und Methanol gewaschen. Anschliessend wurden 3,0 g Polyvinylbutyral und 20 ml Isopropylalkohol zu 2,7 g Silberlaurat zugegeben und unter Anwendung einer Kugelmühle zur Herstellung einer Polymerdispersion des Silbersalzes dispergiert.became rod-shaped silver laurate crystals of about 1 micron Length and about 0.05 microns wide. The received Silver salt was washed successively with water and methanol. Then 3.0 g of polyvinyl butyral were added and 20 ml of isopropyl alcohol was added to 2.7 g of silver laurate and dispersed using a ball mill to prepare a polymer dispersion of the silver salt.
Zu 20 ml dieser Polymerdispersion des Silbersalzes wurden die' folgenden Komponenten zur Herstellung einer thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materials zugefügt. Die erhaltene Masse wurde auf einem Polyäthylenterephthalat-Filmträger in einer Silbermenge von 1,7 gTo 20 ml of this polymer dispersion of the silver salt, the 'following components for the preparation of a thermally developable photosensitive material added. The resulting mass was on a polyethylene terephthalate film support in an amount of silver of 1.7 g
Je 1 β des Trägers zur Herstellung des thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materials (A) aufgetragen: Each 1 β of the carrier for the production of the thermally developable light-sensitive material (A) applied:
Ammoniumbromid . 1 mlAmmonium bromide. 1 ml
(2,5gew.%ige Methanollösung)(2.5% by weight methanol solution)
Verbindung (20) * 1 mlCompound (20) * 1 ml
(0,025 gew.%ige Methylcellosolve-(0.025% by weight methyl cellosolve
losung)solution)
p-Phenylphenol 3p-phenylphenol 3
(70gew.%ige Methylcellosolvelösung)(70% by weight methyl cellosolve solution)
Phthalazinon 1 mlPhthalazinone 1 ml
(2,5gew.%ige Methylcellosolvelösung)(2.5% by weight methyl cellosolve solution)
Tetrachlorphthalsäureanhydrid 1 mlTetrachlorophthalic anhydride 1 ml
(0,6 gew.%ige Methanollösung)(0.6% by weight methanol solution)
Getrennt wurden für Vergleichszweeke in gleicher Weise die thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materialien (B), welches die Verbindung (20) nicht enthielt, und das thermisch entwicklungsfähige lichtempfindliche Material (C), welches als Sensibilisatorfarbstoff einen Merocyaninfarbstoff (gleicher FarbstoffSeparate for comparison purposes in the same Way the thermally developable photosensitive materials (B) which the compound (20) does not and the thermally developable photosensitive material (C) which acts as a sensitizing dye a merocyanine dye (same dye
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wie in Beispiel 1 verwendet) anstelle der Verbindung (20) in der gleichen Menge enthielt hergestellt.as used in Example 1) instead of the compound (20) in the same amount.
Auf Jedes dieser lichtempfindlichen Materialien (A) bis (C) wurde ein Überzug mit einer Lösung in Tetrahydrofuran von 15 Gew.% eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymeren (bestehend aus 95 Gew.% vinylchlorid und 5 Gew.% Vinylacetat) zu einer Trockenstärke von 10 Mikron aufgebracht. Each of these light-sensitive materials (A) to (C) was coated with a solution in tetrahydrofuran of 15% by weight of a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (consisting of 95% by weight vinyl chloride and 5% by weight Vinyl acetate) applied to a dry thickness of 10 microns.
Jedes.der drei lichtempfindlichen Materialien (A) bis (C) wurde an eine Wolfram-Lichtquelle durch einen optischen Keil zur Erzielung eines Aussetzungsbetrages von 240 000 Ix*see. ausgesetzt. Anschliessend wurden die Materialien auf 120° C während 10 Sekunden zur Entwicklung erhitzt und dann wurde die erhaltene Schwärzungsdichte bestimmt.Each of the three photosensitive materials (A) to (C) was connected to a tungsten light source by a optical wedge to achieve an exposure amount of 240,000 Ix * see. exposed. Then the Materials were heated at 120 ° C for 10 seconds for development, and then the obtained density became certainly.
Die relative Empfindlichkeit wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle erhalten.The relative sensitivity was determined in the same manner as in Example 1. The results are obtained in the table below.
Lichtempfind- Lichtempfind- lichtempfindliches Mate- liches Mate-- liches Material (A) rial (B) rial (C)Photosensitive, photosensitive, photosensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
RelativeRelative
Empfindlichkeit 4700 100 · 500*Sensitivity 4700 100 500 *
Aus den vorstehenden Werten ergibt es sich, dass das Sensibilisiermittel gemäss der Erfindung einen hervorragenden Effekt zeigt.From the above values it follows that the Sensitizer according to the invention shows an excellent effect.
Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 5 wurden durchgeführt, Jedoch die Verbindung (18) anstelle der Verbindung (20) in der gleichen Menge verwendet. Die Ergebnisse sindThe same procedures as in Example 5 were carried out, However, the connection (18) instead of the connection (20) used in the same amount. The results are
409826/1032409826/1032
in den folgenden Tabelle enthalten.included in the following table.
Li entempfind- Lichtempfind- Lichtempfindliches Mate- liches Mate- liches Material (A) rial (B) rial (C)Li detens- light-sensitive- light-sensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
Empfindlichkeit ^200 ™° 500Sensitivity ^ 200 ™ ° 500
Es wurde der gleiche Effekt wie in Beispiel 5 erhalten,The same effect as in Example 5 was obtained,
Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 5 wurden durchgeführt, Jedoch die Verbindung (4) anstelle der Verbindung (20) in der gleichen Menge verwendet. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.The same procedures as in Example 5 were carried out, However, the compound (4) is used in place of the compound (20) in the same amount. The received Results are shown in the table below.
Lichtempfind- Lichtempfind- Lichtempfindliches Mate- liches Mate- liches Material (A) rial (B) rial (C)Photosensitive Photosensitive Photosensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
Relative ^400 ^00 ^00 Relative ^ 400 ^ 00 ^ 00
Empfindlichkeit ^υυ ηυυ ^ϋϋ Sensitivity ^ υυ ηυυ ^ ϋϋ
E& wurde der gleiche Effekt wie in Beispiel 5 beobachtet. E & the same effect as in Example 5 was observed.
6 g Benzotriazol wurden in 100 ml Isoamylacetat von 50° C gelöst und die Lösung auf -15° C abgekühlt. Zu dieser Lösung wurde unter Rühren eine wässrige Lösung zugesetztt welches durch Auflösung von 8,5 g Silbernitrat in 100 ml verdünnter Salpetersäurelösung (pE bei 25° C: 2,0) hergestellt worden war und das Gemisch wurde auf6 g of benzotriazole were dissolved in 100 ml of isoamyl acetate at 50.degree. C. and the solution was cooled to -15.degree. To this solution, an aqueous solution was added with stirring t obtained by resolution of 8.5 g of silver nitrate in 100 ml of dilute nitric acid solution: was prepared, and the mixture was heated to (PE at 25 ° C 2.0)
409826/ 1 032409826/1 032
eine Temperatur von 3° C eingestellt. Dadurch wurde eine Dispersion mit feinen Kristallen des Silbersalzes von Benzotriazol erhalten. Nachdem diese Dispersion 20 Minuten bei Raumtemperatur stehengelassen worden war, wurde sie in eine wässrige Phase und eine Isoamylacetatphase aufgetrennt. .set a temperature of 3 ° C. This became a Obtained dispersion with fine crystals of the silver salt of benzotriazole. After this dispersion 20 minutes was allowed to stand at room temperature, it was separated into an aqueous phase and an isoamyl acetate phase. .
Zunächst wurde die wässxage Phase entfernt. Dann wurden 400 ml frisches Wasser zum Waschen zugesetzt und anschlieseend dekantiert. Dieses Verfahren wurde dreimal wiederholt. Dann wurden 400 ml Wasser zugesetzt und das Silbersalz des' Benzotriazols abzentrifugiert. Dabei wurden 8 g praktisch kugelförmige Körner Von etwa 1 Mikron Durchmesser des Silbersalzes von Benzotriazol erhalten. 2,5 g des erhaltenen Silbersalzes des Benzotriazols wurden zu 40 ml einer Lösung in Isopropylalkohol mit einem Gehalt von 4 g Polyvinylbutyral zugesetzt und einer Kugel Vermahlung während 4 Stunden zur Herstellung einer Polymerdispersion des Silbersalzes unterworfen. Zu 40 ml dieser Polymerdispersion des Silbersalzes wurden die folgenden Komponenten zur Herstellung eines thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materials zugesetzt. Diese Masse wurde dann auf einen Polyäthylenterephthalat-ELlmträger zu einer SiI-First, the aqueous phase was removed. Then were 400 ml of fresh water was added for washing and then decanted. This procedure was repeated three times. 400 ml of water were then added and the silver salt of the benzotriazole was centrifuged off. As a result, 8 g became practical spherical grains of about 1 micron in diameter obtained from the silver salt of benzotriazole. 2.5 g of the obtained Silver salt of benzotriazole was added to 40 ml of a solution in isopropyl alcohol containing 4 g Polyvinyl butyral was added and a ball was ground for 4 hours to produce a polymer dispersion of the silver salt subject. The following components were added to 40 ml of this polymer dispersion of the silver salt Production of a thermally developable photosensitive material added. This mass then became on a polyethylene terephthalate ELmträger to a SiI-
P
bermenge von 1,2 g je 1 B des Trägers zur Herstellung des
thermisch entwicklungsfähigen lichtempfindlichen Materials (A) aufgetragen;P.
applied in excess of 1.2 g per 1 B of the support for producing the thermally developable photosensitive material (A);
Ammoniumgodid . 1 mlAmmonium godide. 1 ml
(8»5 gew.%ige Methanollösung)(8 »5% by weight methanol solution)
Lösung mit einem Gehalt von 2g 10 ml Ascorbinsäure-monopalmitat und 2 g .
Ascorbinsäure-dipalmitat in 10 ml
Methylce11οsο1veSolution with a content of 2g 10 ml ascorbic acid monopalmitate and 2 g. Ascorbic acid dipalmitate in 10 ml
Methylce11οsο1ve
Verbindung (8) 1 mlCompound (8) 1 ml
(0,2 gew.%ige Methylcellosolve-(0.2% by weight methyl cellosolve
lösungsolution
409826/ 1 032409826/1 032
N-Äthyl-N'-dodecylharnstoff 2 mlN-ethyl-N'-dodecylurea 2 ml
(2,5gew.%ige Methylcellosolve-(2.5% by weight methyl cellosolve
lösung)solution)
Getrennt wurden zu Vergleichszwecke in der gleichen Weise thermisch entwicklungsfähige lichtempfindliche Materialien (B), welches die Verbindung (8) nicht enthielt, und thermisch entwicklungsfähige Materialien (C), äie als Sensibilisierfarbstoffe einen Merocyaninfarbstoff (der gleiche Farbstoff wie in Beispiel 1) anstelle der Verbindung (8) in der gleichen Menge enthielten, hergestellt.Separately, for the sake of comparison, thermally developable photosensitive ones in the same manner were used Materials (B) which did not contain the compound (8) and thermally developable materials (C), As a sensitizing dye, a merocyanine dye (the same dye as in Example 1) in place of the Compound (8) contained in the same amount.
Auf jedes dieser lichtempfindlichen Materialien (A) bis (C) wurde ein Oberüberzug aus einer Lösung in.Tetrahydrofuran von 15 Gew.% eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymeren (bestehend aus 95 Gew.% vinylchlorid und 5 Gew.% Vinylacetat) zu einer Trockenstärke von 8 Mikron aufgezogen.On each of these photosensitive materials (A) to (C), an overcoat of a solution in tetrahydrofuran of 15% by weight of a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (consisting of 95% by weight of vinyl chloride and 5 % by weight of vinyl acetate) was applied to a dry thickness pulled up from 8 microns.
Jedes dieser lichtempfindlichen Materialien (A) bis (C) wurde an eine Wolfram-Lichtquelle durch einen optischen Keil ausgesetzt, so dass ein Belichtungsbetrag von 1 200 000 Ix·see. erhalten wurde. Anschliessend wurden die Materialien auf 130° C während 30 Sekunden zur Entwicklung erhitzt. Dann wurde die erhaltene Schwärzungsdichte bestimmt. Die relative Empfindlichkeit wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind nachfolgend aufgeführt.Each of these photosensitive materials (A) to (C) was connected to a tungsten light source through a optical wedge exposed so that an exposure amount of 1 200 000 Ix · see. was obtained. Then were the materials to 130 ° C for 30 seconds for development heated. Then the obtained density was determined. The relative sensitivity was in determined in the same manner as in Example 1. The results are shown below.
Lichtempfind- Lichtempfind- Lichtempfindliches Mate- liches Mate- liches Material (A) rial (B) rial (C)Photosensitive Photosensitive Photosensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
Relative
EmpfindlichkeitRelative
sensitivity
409 82 6/1032409 82 6/1032
Aus den vorstehenden Werten ergibt es sich, dass der Sensibilisator gemäss der Erfindung einen hervorragenden Effekt ergibt.From the above values, it is found that the sensitizer according to the invention is excellent Effect.
Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 8 wurden durchgeführt, jedoch die Verbindung (3) anstelle der Verbindung (8) in der"gleichen Menge verwendet. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.The same procedures as in Example 8 were carried out except that the compound (3) was used in place of the compound (8) used in the "same amount. The resulting Results are shown in the table below.
Lichtempfind- Lichtempfind- Lichtempfindliches Mate- liches Mate- liches Material (A) rial (B) rial (C)Photosensitive Photosensitive Photosensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
Relative
EmpfindlichkeitRelative
sensitivity
Es wurde der gleiche Effekt wie in Beispiel 8 beobachtet. The same effect as in Example 8 was observed.
Die gleichen Verfahren wie in.Beispiel 8 wurden durchgeführt, jedoch die Verbindung (13) anstelle- der Verbindung (8) in der gleichen Menge eingesetzt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten.The same procedures as in Example 8 were followed, however, the compound (13) is used instead of the compound (8) in the same amount. The received Results are given in the table below.
Lichtempfind- Lichtempfind- Lichtempfindliches Mate liches Mate liches Material (A) rial (B) rial (C)Photosensitive, photosensitive, photosensitive Material Material Material (A) rial (B) rial (C)
Endlichkeit ' 590 . 100 150Finitude '590. 100 150
409826/1032409826/1032
Es wurde der gleiche Effekt wie in Beispiel 8 beobachtet. The same effect as in Example 8 was observed.
Im vorstehenden wurde die Erfindung anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben, ohne dass sie hierauf begrenzt ist.In the foregoing, the invention has been described on the basis of preferred embodiments without being limited thereto is.
409826/1032409826/1032
Claims (16)
sprechend =C- oder =N-, sowie a und η Jeweils eine ganzeH
speaking = C- or = N-, as well as a and η each a whole
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|---|---|---|---|---|
| FR2412870A1 (en) * | 1977-12-23 | 1979-07-20 | Asahi Chemical Ind | HOT-DEVELOPABLE PHOTOSENSITIVE MATERIALS |
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| EP0029837B1 (en) * | 1979-06-05 | 1984-04-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photothermographic stabilizers |
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