DE2356549C2 - Process for the production of 1,2-dichloroethane by oxychlorination of ethylene - Google Patents
Process for the production of 1,2-dichloroethane by oxychlorination of ethyleneInfo
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Description
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Die Oxychlorierung von Äthylen ist ein bekanntes, in der Technik ausgeübtes Verfahren. Nach der GB-PS 04 666 wird die Umsetzung in mehreren, hintereinander angeordneten Reaktoren durchgeführt, wobei der Sauerstoff, in mehrere Ströme aufgeteilt, jedem Reaktor gesondert zugeführt wird. Die Reaktoren sind mit einem Katalysator beschickt, der aus Kupferchlorid besteht, welches auf einen Träger niedergeschlagen ist. Innernalb eines Reaktors soll die Kataly- 5" satorkonzentration in Produktflußrichtung zunehmen. Eine Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß die Reaktoren in Zonen aufgeteilt sind, wobei die Konzentration des Kupferchlorids auf dem Träger zunimmt.Oxychlorination of ethylene is a well known process practiced in the art. According to the GB-PS 04 666, the reaction is carried out in several reactors arranged one behind the other, with the oxygen, divided into several streams, is fed separately to each reactor. The reactors are charged with a catalyst which consists of copper chloride, which is deposited on a carrier is. Inside a reactor, the catalyst concentration should increase in the direction of the product flow. One embodiment of the process is that the reactors are divided into zones, the The concentration of copper chloride on the carrier increases.
Verwendet man bei diesem Verfahren handelsübliche Katalysatoren, z. B. solche, die durch Tränken des Trägermaterials mit Kupfer(Il)-chloridlösung hergestellt wurden, so stellt man fest, daß die Leistung der Anlage bei mehrmonatigen Bei rieb immer geringer wird. Diese Verminderung der Leistung hat zwei Ursachen:If commercially available catalysts are used in this process, e.g. B. those obtained by watering of the carrier material were made with copper (II) chloride solution, it is found that the performance the system is always less with several months of wear. There are two reasons for this degradation in performance Causes:
Die Partikeln der herkömmlichen Katalysatoren verändern im Laufe der Zeit ihre Form, indem sie sich mit abgeschiedenem Kohlenstoff beladen und allmäh-Hch zu Staub zerfallen. Dieser Staub setzt dem durchströmenden Gas einen höheren Widerstand entgegen als die ursprünglichen, größer dimensionierten Katalysatorpartikeln, so daß ein höheres Druckgefälle zwischen Reaktoreingang und -ausgang überwunden werden muß. Da aber diese Druckdifferenz begrenzt ist muß schließlich der Gasdurchfluß herabgesetzt werden, was zu der Leistungsverminderung führt.The particles of conventional catalytic converters change their shape over time by themselves loaded with deposited carbon and gradually disintegrated into dust. This dust sets the flowing through Gas has a higher resistance than the original, larger-sized catalyst particles, so that a higher pressure gradient between the reactor inlet and outlet is overcome must become. However, since this pressure difference is limited, the gas flow must ultimately be reduced, which leads to the degradation in performance.
Im Inneren des Raktors bilden sich — abhängig von den Reaktionsparametern — Temperaturprofile aus, die in engem Zusammenhang mit der Aktivität des Katalysators stehen. Die Stellen höchster Temperatur bezeichnet man als »hot spot«. Wird nun an einer solchen Stelle infolge ungenügender Wärmeabfuhr die bei diesen Kupferkatalysatoren maximal zulassige Temperatur von 300 bis 320C überschritten, verlieren diese Katalysatoren im Bereich der hohen Temperatur ihre Aktivität.Form inside the reactor - depending on the reaction parameters - temperature profiles closely related to the activity of the Catalyst stand. The places with the highest temperature are called "hot spots". Will now be part of a such point is the maximum permissible for these copper catalysts due to insufficient heat dissipation Temperature exceeded 300 to 320C, lose these catalysts in the high temperature range their activity.
Als Folge wandert der »hot spot« mehr oder weniger schnell in Produktstromrichtung durch die Katalysatorschuttung bis schließlich die gesamte Katalysatormenge weniger aktiv geworden ist.As a result, the “hot spot” moves more or less quickly in the direction of the product flow through the catalyst bed until finally the total amount of catalyst has become less active.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, diese Nachteile zu überwinden, um somit zu einem Oxychlorierungsverfahren zu kommen, welches über längere Zeit hinweg mit gleichbleibend hoher Leistung betrieben werden kann.The invention was now based on the object of overcoming these disadvantages and thus to an oxychlorination process to come, which operated over a long period of time with consistently high performance can be.
Diese Aufgabe wird ertindungsgemäß durch die Verwendung eines Katalysatorsyslems auf Basis von Kupfer(Il)-chlorid gelöst, welches auf spezielle Weise heruestellt worden ist. Gegenstand der Erfindung ist "demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan durch Oxychlorierung von Äthylen lnGegenwart eines Katalysators auf Basis von Kupfer(ll)-chlorid, der in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichtsprozent Kupfer auf einem üblichen Trägermaterial verteilt ist, in einem oder in mehreren Reaktoren, von denen mindestens einer in aufeinanderfolgende' Reaktionszonen aufgeteilt ist, wobei die Konzentration an Kupfer auf dem Trägermaterial in den Reaktionszonen in Produktstromrichtung zunimmt. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Katalysatorsystem verwendet, welches hergestelltwurde durch Tränken des Trägermaterials mit einer wäßrigen Lösung, die Kupfer(ll)-oxychlorid und Chlorwasserstoff im Gewichtsverhältnis Kupferionen zu Chlorwasserstoff von 2: 1 bis 1 : 1 enthält, und anschließendes Behandeln bei Temperaturen zwischen 150 und 300 C, unter Ausschluß wesentlicher Mengen Sauerstoff. According to the invention, this object is achieved through the use of a catalyst system based on Copper (II) chloride dissolved, which has been produced in a special way. Subject of the invention is "therefore a process for the production of 1,2-dichloroethane by oxychlorination of ethylene In the presence of a catalyst based on copper (II) chloride, in a concentration of 1 to 20 percent by weight copper on a conventional carrier material is distributed, in one or in several reactors, of which at least one in successive ' Reaction zones is divided, the concentration of copper on the support material in the reaction zones increases in the product flow direction. The method is characterized in that one Catalyst system used, which was prepared by impregnating the support material with an aqueous Solution containing copper (II) oxychloride and hydrogen chloride contains in a weight ratio of copper ions to hydrogen chloride of 2: 1 to 1: 1, and then Treat at temperatures between 150 and 300 C, with the exclusion of substantial amounts of oxygen.
Das Oxychlorierungsverfahren selbst ist in der GB-PS 11 04 666 beschrieben, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird. Auch nach der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt in mehreren, insbesondere in drei Reaktoren gearbeitet, wobei Sauerstoff, vorzugsweise in Form von Luft, in jeden Reaktor gesondert zugeführt wird. Die Temperatur in den Reaktoren liegt im allgemeinen zwischen 220 und 320"C, der Druck zwischen 2 und 10 bar.The oxychlorination process itself is described in GB-PS 11 04 666, which is expressly referred to here Is referred to. According to the present invention, too, is preferred in several, in particular worked in three reactors, with oxygen, preferably in the form of air, in each reactor separately is fed. The temperature in the reactors is generally between 220 and 320 "C, the pressure between 2 and 10 bar.
Mindestens einer der Reaktoren ist in mehrere, aufeinanderfolgende Reaktionszonen aufgeteilt, wobei die Konzentration der Kupferverbindung auf dem Trägermaterial in Produktstromrichtung zunimmt. Es ist im allgemeinen nicht notwendig, die Zonen räumlich voneinander zu trennen; man füllt zweckmäßigerweise die Katalysatoren mit abgestufter Konzentration einfach nacheinander in den Reaktor ein. Die Zahl der Reaktionszonen in den einzelnen Reaktoren sowie die relative Größe der Zone ist von Fall zu Fall verschieden. Die günstigsten Bedingungen lassen sich durch prinzipiell einfache Optimierungsversuche ermitteln. Be-At least one of the reactors is divided into several successive reaction zones, wherein the concentration of the copper compound on the carrier material increases in the direction of the product flow. It it is generally not necessary to spatially separate the zones from one another; one fills expediently the catalysts with graduated concentration simply one after the other in the reactor. The number of Reaction zones in the individual reactors and the relative size of the zone differ from case to case. The most favorable conditions can be determined by basically simple optimization attempts. Loading
vorzugt werden die beiden ersten Reaktoren in zwei oder drei Zonen unterteilt, wobei das Volumen jeder einzelnen Zone mindestens ein Zehntel des mit Katalysator gefüllten Reaktorvolumens betragen soll.The first two reactors are preferably divided into two or three zones, the volume of each individual zone should be at least one tenth of the reactor volume filled with catalyst.
Zur Verwendung kommt ein Katalysator auf Basis von Kupferchlorid, das in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichtsprozent Kupfer auf einem üblirhen Trägermaterial verteilt ist. Als Träger kommen beispielsweise Tonerde, Silicagel, Kieselsäure, Diatomeenerde und Silikate in Frage. Bevorzugt ist Tonerde in Form von ^-Aluminiumoxid. Das Trägermaterial wird in Form von Stücken mit einem Durchmesserzwischen 1 und 20 mm, z. B. als Tabletten, Kugeln oder Ringe eingesetzt. Das Schüttgewichl liegt im allgemeinen zwischen 400 und 1000 g/l, das Porenvolumen zwischen 0,2 und 0,9 cm3/g.A catalyst based on copper chloride is used, which is distributed in a concentration of 1 to 20 percent by weight copper on a normal carrier material. Examples of suitable carriers are alumina, silica gel, silicic acid, diatomaceous earth and silicates. Alumina in the form of ^ -aluminium oxide is preferred. The carrier material is in the form of pieces with a diameter between 1 and 20 mm, e.g. B. used as tablets, balls or rings. The bulk weight is generally between 400 and 1000 g / l, the pore volume between 0.2 and 0.9 cm 3 / g.
Die Träger werden erfindungsgemäß mit einer wäßrigen Lösung, die Kupfer(ll)-oxychlorid und Chlorwasserstoff enthält, getränkt. Kupferoxychlorid ist ein technisches Produkt, das wahrscheinlich der Formel CuCl2OCu(OH)2 entspricht (s. Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. II, [I960], S. 323). Chlorwasserstoff wird als konzentrierte, etwa 30"„ige Salzsäure eingesetzt. Bevorzugt enthält die Lösung noch Kaliumchlorid in Mengen von bis zu einem Fünftel Kaliumionen, bezogen auf Kupferionen. Das Gewichtsverhältnis Kupferionen zu Chlorwasserstoff iq der Lösung liegt zwischen 2:1 und 1 : 1. Nimmt man zuviel Salzsäure, so werden die Katalysatorpartikeln zu weich und zerfallen, bei Verwendung von zu wenig Salzsäure sinkt die Aktivität des Katalysators ab. Beim Tränken des Trägers mit der Lösung soll die Gesamtmenge an Flüssigkeit etwa der Wasseraufnahmefähigkeit des Trägermaterials entsprechen; auf 100g Aluminiumoxid nimmt man beispielsweise zwischen 20 und 80 ml Lösung.According to the invention, the supports are impregnated with an aqueous solution containing copper (II) oxychloride and hydrogen chloride. Copper oxychloride is a technical product which probably corresponds to the formula CuCl 2 OCu (OH) 2 (see Ulimann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. II, [1960], p. 323). Hydrogen chloride is used as concentrated hydrochloric acid of about 30%. The solution preferably also contains potassium chloride in amounts of up to one fifth of potassium ions, based on copper ions. The weight ratio of copper ions to hydrogen chloride in the solution is between 2: 1 and 1: 1. If you take too much hydrochloric acid, the catalyst particles become too soft and disintegrate; if too little hydrochloric acid is used, the activity of the catalyst drops. When the carrier is soaked with the solution, the total amount of liquid should correspond approximately to the water absorption capacity of the carrier material; for 100g aluminum oxide takes for example between 20 and 80 ml of solution.
Das Tränken des Trägers mit der Lösung wird zweckmäßigerweise in einer rotierenden Trommel vorgenommen. Dabei kann entweder der Träger vorgelegt und mit der Lösung besprüht oder die Lösung vorgelegt und der Träger so lange darin bewegt werden, bis die Lösung aufgesaugt ist. Die Temperatur beim Tränkvorgang soll vorzugsweise zwischen + 10 und 70'C liegen. Vorzugsweise wird hier unter Ausschluß von Sauerstoff gearbeitet.The soaking of the carrier with the solution is expediently carried out in a rotating drum performed. Either the carrier can be presented and sprayed with the solution or the solution presented and the carrier moved in it until the solution is absorbed. The temperature during the impregnation process should preferably be between + 10 and 70 ° C. Preferably here under Exclusion of oxygen worked.
Anschließend wird der Katalysator bei Temperaturen zwischen 150 und 300' C behandelt. Dies geschieht vorzugsweise durch langsames Steigern der Temperatur auf etwa 200"C und mehrstündiges Tempern bei dieser Temperatur. Es wird angenommen, daß dabei das Trägermaterial zumindest oberflächlich mit dem Chlorwasserstoff reagiert und so in eine aktivere Form übergeführt wird. Überschüssiges Wasser und Chlorwasserstoff werden dabei verdampft. Die Trocknungsoperationen werden unter Ausschluß wesentlicher Mengen Sauerstoff durchgeführt.The catalyst is then treated at temperatures between 150 and 300.degree. this happens preferably by slowly increasing the temperature to about 200 "C and tempering for several hours this temperature. It is assumed that the carrier material at least superficially with the Hydrogen chloride reacts and is thus converted into a more active form. Excess water and hydrogen chloride are evaporated in the process. The drying operations become more essential to the exclusion Amounts of oxygen carried out.
Arbeitet man nach der üblichen Methode in Gegenwart von Luft, so erhält man Katalysatoren, deren Anfangsaktivität niedriger ist als bei solchen, die unter Ausschluß von Sauerstoff hergestellt wurden. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, bei der Wärmebehandlung die Katalysatorschüttung von Inertgasen, z. B. von Stickstoff, durchströmen zu lassen. Ein geringer Gehalt der Inertgase, beispielsweise bis zu 3%, vorzugsweise von weniger als 1 % Sauerstoff kann dabei ohne Nachteile in Kauf genommen werden.If the usual method is used in the presence of air, catalysts are obtained whose initial activity is lower than those which have been prepared in the absence of oxygen. It has proven to be expedient to remove the catalyst bed from inert gases, e.g. B. of nitrogen to flow through. A low content of the inert gases, for example up to 3%, preferably less than 1 % oxygen, can be accepted without disadvantages.
Die in den Beispielen genannten Teile, Prozente und Verhältnisse beziehen sich auf das Gewicht.The parts, percentages and ratios given in the examples are based on weight.
Die Vorschrift des Beispiels der GB-PS 1104 666 wurde entsprechend der auf S. 2, Zeilen 75 bis 86, angegebenen Ausführungsform folgendermaßen abgewandelt: The provision of the example of GB-PS 1104 666 was modified as follows in accordance with the embodiment given on page 2, lines 75 to 86:
Drei beheizbare Rohrreaktoren aus Nickel mil einem innendurchmesser von 3,2 cm und einer Länge ίο von 3,60 m wurden in Reihe hintereinander angeordnet. Die drei Reaktoren wurden folgendermaßen mit Katalysatoren auf Basis von Kupfer(II)-chlorid auf einem Tonerdetrüizer mit verschiedenen Kupfersiehalt gefüllt: Three heatable tubular reactors made of nickel with an inner diameter of 3.2 cm and a length ίο of 3.60 m were arranged in a row one behind the other. The three reactors were as follows with catalysts based on cupric chloride on one Alumina trumpet filled with different copper sieves:
Reaktor 1Reactor 1
drei Viertel des Volumensthree quarters of the volume
Katalysator mit 2,3",, Kupfer ein Viertel des VolumensCatalyst with 2.3 ",, copper a quarter of the volume
Katalysator mit 7.1 "„ Kupfer7.1 "" copper catalyst
Reaktor 2Reactor 2
zwei Drittel des Volumenstwo thirds of the volume
Katalysator mit 2,8",, Kupfer ein Drittel des VolumensCatalyst with 2.8 ",, copper one third of the volume
Katalysator mit 7,1 "„ Kupfer7.1 "" copper catalyst
Reaktor 3Reactor 3
ein Drittel des Volumensa third of the volume
Katalysator mit 4,6",, Kupfer zwei Drittel des Volumens
Katalysator mit 7,1 "„ KupferCatalyst with 4.6 ",, copper two-thirds of the volume
7.1 "" copper catalyst
Dem ersten Reaktor wurden 90,2 g Mol/Std. Chlor-Wasserstoff, 49,8 g Mol/Std. Äthylen und 50,2 » Mol/ Std. Luft zugeführt; in dem zweiten Reaktor wurden weitere 51,3 Mol/Std. Luft und dem dritten Reaktor 27,1 g Mol/Std. Luft eingeführt. Der Druck am Eingang in dem ersten Reaktor betrug 5 bar; die Temperatür lag zwischen 240 und 300"C.The first reactor was 90.2 g moles / hour. Chlorine-hydrogen, 49.8 g mole / hour Ethylene and 50.2 »moles / hour of air supplied; in the second reactor another 51.3 moles / hour Air and the third reactor 27.1 g mol / hr. Air introduced. The pressure at the entrance in the first reactor was 5 bar; the temperature was between 240 and 300 "C.
Katalysator-HerstellungCatalyst manufacture
a) Erlindungsgemäßa) According to the invention
2000 gy-Aluminiumoxid-Tabletten mit einer Wasseraufnahme von 45 ml Wasser pro 100 g Aluminiumoxid wurden mit 900 ml einer wäßrigen Lösung von 320 ml Wasser, 416 ml konzentrierter (30°„iger) Salzsäure, 32 g Kaliumchlorid und 297 g Kupfer(ll)-oxychlorid imprägniert. Die Aluminiuinoxid-Tabletten wurden 1 Std. lang mit der Lösung bei Raumtemperatur in einem 5-1-Kolben geschüttelt, dann wurden sie im Verlauf von 3 Stunden in sauerstofffreiem Stickstoffstrom langsam auf 200uC erhitzt und weitere 10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.2000 gy aluminum oxide tablets with a water absorption of 45 ml of water per 100 g of aluminum oxide were mixed with 900 ml of an aqueous solution of 320 ml of water, 416 ml of concentrated (30 °) hydrochloric acid, 32 g of potassium chloride and 297 g of copper (II) oxychloride impregnated. The alumina tablets were shaken with the solution in a 5-1 flask at room temperature for 1 hour, then slowly heated to 200 ° C. over 3 hours in an oxygen-free nitrogen stream and held at this temperature for a further 10 hours.
b) Nach dem Stand der Technikb) According to the state of the art
Aluminiumoxid-Tabletten wurden mit einer wäßrigen Lösung von Kupfer(l!)-chlorid und Kaliumchlorid getränkt. Die relativen Mengen Kupfer zu KaliumAluminum oxide tablets were made with an aqueous solution of copper (l!) Chloride and potassium chloride soaked. The relative amounts of copper to potassium
waren gleich wie bei der Arbeitsweise a); das gleiche trifft zu für die Flüssigkeitsmengen /100g Träger. Anschließend wurde bei 2000C in Luft getrocknet.were the same as in method a); the same applies to the amount of liquid / 100g carrier. It was then dried at 200 ° C. in air.
ErgebnisseResults
Unter den oben angegebenen Bedingungen wurden zwei kontinuierliche, jeweils 44 Tage dauernde Versuche durchgeführt, wobei einmal der erfindungsgemäße und einmal der Katalysator nach dem Stand der Technik eingesetzt wurde. Gemessen wurde die Lage der »hot spots« in Prozenten der Gesamtlänge der Reaktoren am Anfang und am Ende der Reaktion, sowie der reduzierte Druckverlust im Verlauf der Reaktion. Druckverlust ist die Druckdifferenz, die zwischen dem Eingang des ersten Reaktors und dem Ausgang des letzten Reaktors herrscht. Der reduzierte Druckverlust, der von Schwankungen im Durchsatz unabhängig ist, ist definiert durch die Fanning-Gleichung:Two continuous tests, each lasting 44 days, were carried out under the conditions given above carried out, once the catalyst according to the invention and once the prior art Technology was used. The location of the "hot spots" was measured as a percentage of the total length of the reactors at the beginning and at the end of the reaction, as well as the reduced pressure loss in the course of the reaction. Pressure drop is the pressure difference that exists between the inlet of the first reactor and the outlet of the last reactor prevails. The reduced pressure loss that is independent of fluctuations in throughput is is defined by the Fanning equation:
gemäßaccording to
der Technikof the technique
ten Druckverlusts
umIncrease in the reduc
th pressure loss
around
in%Location of the hot spots
in%
dPit - reduzierter Druckverlust,
dPm -= gemessener Druckverlust, dPit - reduced pressure loss,
dP m - = measured pressure loss,
P — Absoluldruck,
Σ F — Summe aller Gasmengen. P - absolute pressure,
Σ F - sum of all gas quantities.
Mit dem erfindungsgemäßen Katalysator können wegen des geringen Anstieges des Dnickveriustes mit einer Katalysator-Füllung 15 t Dichloräthan je kg Katalysator hergestellt werden, bei dem Katalysator nach dem Stand der Technik nur 81 Dichloräthan je kg Katalysator. Außerdem werden wegen des günstigeren Temperaturprofiles weniger Nebenprodukte gebildet. Ein Maß für die Selektivität des Katalysators ist die Äthylen-Oxydation, angegeben in Gewichtsprozent oxydiertes Äthylen, bezogen auf eingesetztesWith the catalyst according to the invention, because of the slight increase in the loss in thickness, with a catalyst filling 15 t of dichloroethane per kg of catalyst can be produced in the case of the catalyst according to the prior art only 81 dichloroethane per kg of catalyst. Also because of the cheaper Temperature profile, fewer by-products are formed. A measure of the selectivity of the catalyst is the ethylene oxidation, given in percent by weight of oxidized ethylene, based on the amount of ethylene used
Äthylen. Sie beträgt beim erfindungsgemäßen Katalysator 0,9%, beim Katalysator nach dem Stand der Technik 1,9%.Ethylene. It is 0.9% in the case of the catalyst according to the invention and in the case of the prior art catalyst Technology 1.9%.
Claims (2)
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