DE2353293A1 - POLYFLUORALKYLARYLAMINES AND THE METHOD FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents
POLYFLUORALKYLARYLAMINES AND THE METHOD FOR THEIR PRODUCTIONInfo
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Description
HAI ENTAN WALTE β MÜNCHEN SO. MAUERKIRCHERSTR. 40 HAI ENTAN WALTE β MUNICH SO. MAUERKIRCHERSTR. 40
Anwalts akte 24 400 24.. Oktober 1973 Attorney file 24 400 October 24, 1973
Be/Sch . : '■■·..■Be / Sch. : '■■ · .. ■
PRODUITS GHIMIQUES ÜGINE KUHLMAiWT Paris / Frankreich■PRODUITS GHIMIQUES ÜGINE KUHLMAiWT Paris / France ■
"Polyfluoralkylarylamine und Verfahren zu ' ihrer Herstellung""Polyfluoroalkylarylamines and Processes too 'their manufacture "
Erfinder: Jaegues PECHMEZEInventor: Jaegues PECHMEZE
Robert SUSEAU-iRobert SUSEAU-i
Die vorliegende Erfindung betrifft Arylamine, die als . Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen geeignet sind. -The present invention relates to arylamines which are used as . Intermediate products suitable for the production of dyes are. -
Sie weisen die allgemeine FormelThey assign the general formula
■'·■■■ -2-■ '· ■■■ -2-
9.C.9.C.
409820/T20 7409820 / T20 7
(08ΠΙ tt«272 K7043 $83310 T«r*gramnwι BERGSTAPFPATENT MOndiM TELEX 05 24 560 IERG d Bonki BoywiKh. Vwaiiubank MOmüm 453100 ΡοΛΑκλι MOndwn «53(08ΠΙ tt «272 K7043 $ 83310 T« r * gramnwι BERGSTAPFPATENT MOndiM TELEX 05 24 560 IERG d Bonki BoywiKh. Vwaiiubank MOmüm 453100 ΡοΛΑκλι MOndwn «53
CDCD
auf, worin R ein Wasserstoff atom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R. ein Wasserstoff- oder Chloratom,.eine Alkyl-,. . Alkoxy- oder Acylaminogruppe oder eine mit dem Benzolkern, verbundene Dienkette zur Bildung eines Naphthalinkerns, Rp ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanäthylgruppe und η = 2 ist.where R is a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group, R. a hydrogen or chlorine atom,. An alkyl ,. . Alkoxy or acylamino group or a diene chain linked to the benzene nucleus to form a naphthalene nucleus, Rp is a hydrogen atom, an alkyl, hydroxyalkyl or Cyanoethyl group and η = 2.
Die Alkyl-, Alkoxy- und Hydroxyälkylgruppen weisen vorzugsweise Λ bis 5 Kohlenstoffatome auf.The alkyl, alkoxy and hydroxyalkyl groups preferably have Λ to 5 carbon atoms.
Die Verbindungen der Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man ein Polyfluorderivat der allgemeinen FormelThe compounds of formula (I) can thereby be prepared be that one is a polyfluoro derivative of the general formula
+ Λ (II), + Λ (II),
worin Hai ein Chlor-, Brom- .oder Jodatom ist, - entweder mit einem.Amin der allgemeinen Formelwhere Hai is a chlorine, bromine or iodine atom, - either with an amine of the general formula
NH-R2 (III)NH-R 2 (III)
- oder mit einem Amin der allgemeinen Formel- or with an amine of the general formula
409820/1207 V409820/1207 V
(IV)(IV)
kondensiert, wonach man gegebenenfalls das so erhaltene sekundäre Arylamin der allgemeinen Formelcondensed, after which, if necessary, the thus obtained secondary arylamine of the general formula
der Behandlung mit einem Alkylierungsmittel der Formel Y-Rpt worin T das Anion einer Mineralsäure ist, oder mit einem Hydroxyalkylhalogenid oder einem Epoxid oder Acrylr-" nitrii unterwirft. "subjected to treatment with an alkylating agent of the formula Y-Rp t where T is the anion of a mineral acid, or with a hydroxyalkyl halide or an epoxide or acrylic " nitride".
Als Epoxid ist im besonderen Äthylenoxid, als Hydroxyalkylhalogenid Monochlorhydringlykol zu erwähnen.The epoxide is in particular ethylene oxide, the hydroxyalkyl halide Mention monochlorohydrin glycol.
Die Kondensation des Polyfluorderiväts der allgemeinen Formel (II) mit Aminen der allgemeinen Formeln (III) und (IV) führt man zweckmäßigerweise in Gegenwart eines Aminüberschusses durch. Dieser Überschuß dient als Lösungsmittel und ermöglicht weiterhin das aus der Kondensation erhaltene . Hydrafcid zu neutralisieren. Man kann aber auch zur Neutralisierung ein alkalisches Mittel verwenden. Zur Kondensation erhitzt man das Gemisch des Polyfluorderivats und des AminsThe condensation of the polyfluoro derivative of the general formula (II) with amines of the general formulas (III) and (IV) are expediently carried out in the presence of an excess of amine by. This excess serves as a solvent and still enables that obtained from the condensation. Neutralize hydrafcid. But you can also use an alkaline agent for neutralization. For condensation the mixture of the polyfluoro derivative and the amine is heated
409820/1207409820/1207
vorzugsweise auf eine Temperatur zwischen 120 C und der Siedetemperatur des Arylamine.preferably to a temperature between 120 C and the Boiling point of the arylamine.
Zum Zwecke der Reinigung nimmt man die Reaktionsmasse vorteilhafterweise mit Wasser in eine, wäßrigen Lösung eines alkalischen Mittels auf. Die organische Phase extrahiert man mit einem Wasser-nicht-mischbaren Lösungsmittel, wie Äther. Nach Dekantieren und Verdampfen des Lösungsmittels rektifi-ziert man den Rückstand mittels Destillation.The reaction mass is advantageously used for purification purposes with water in an aqueous solution of an alkaline agent. The organic phase is extracted with a water-immiscible solvent such as ether. After decanting and evaporation of the solvent rectified one the residue by means of distillation.
Die nachfolgenden Beispiele, in denen sich die Teile auf das Gewicht beziehen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.The following examples, in which parts are by weight, unless otherwise stated, explain the invention without restricting it.
Beispiel 1 ' Example 1 '
Herstellung von N-(3»3»4-.4.4-pentafluorbutyl)-anilin Zu 930 Teilen Anilin, erhitzt auf 1400C, gibt man 548 Teile 3.3.4.4.4-Penta£luorbutyljodid im Verlauf von eineinhalb Stunden.Man erhitzt 2· Stunden auf 1400C und macht das Reaktionsgemisch dadurch alkalisch, daß man langsam bei Raumtemperatur ungefähr 1000 Vol.Teile Natriumhydroxidlösung mit einer Konzentration von etwa 2 N zugibt. Man extrahiert die organische Phase mit Äther, läßt, dekantieren, nimmt die Ätherphase auf und verdampft den Äther. Das verbleibende Produkt unterwirft man einer Destillation unter reduziertem Druck. Das N-(3.3.4.4.4-Pentafluorbutyl)-anilin destilliert bei 83 bis 840C bei einem 1 Torr entsprechenden Druck. Man Preparation of N- (3 '3' 4-.4.4-pentafluorobutyl) aniline To 930 parts of aniline heated to 140 0 C, is to 548 parts 3.3.4.4.4-penta £ luorbutyljodid in the course of one and a half Stunden.Man heated · 2 hours at 140 0 C and making the reaction mixture alkaline, characterized in that is added slowly at room temperature about 1000 parts by volume of sodium hydroxide solution having a concentration of about 2N. The organic phase is extracted with ether, left to decant, the ether phase is taken up and the ether is evaporated. The remaining product is subjected to distillation under reduced pressure. The N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) aniline distills at 83 to 84 0 C at a pressure corresponding to 1 Torr. Man
409820/1207409820/1207
erhält 386 Teile des Produkts, entsprechend .einer Ausbeutereceives 386 parts of the product, corresponding to a yield
von 80,7%. ■ ' Analyse: /of 80.7 %. ■ ' Analysis: /
■'■""■ .-■■■■■■■-.- G H ' .' N F■ '■ "" ■ .- ■■■■■■■ -.- G H'. ' N F
errechnet #: 50,21 4,18' 5,85 39,75calculated #: 50.21 4.18 '5.85 39.75
gefunden #:■ 50,4 : 4,21 5,91 39,5found #: ■ 50.4 : 4.21 5.91 39.5
Beispiel 2 " ' Example 2 "'
Herstellung von N-(4.4.4.3» 3-Pentafluorbutyl) -m-toluidin Ersetzt man in Beispiel 1 das Anilin durch 1070 Teile m-Toluidin, so erhält man unter ähnlichen Bedingungen 394 Teile N-(4.4.4.3.3-Pentafluorbutyl)-m-toluidin; Destillation bei 105 bis 1O7°C/5 Torr,. Ausbeute 77,8#. Analyse: ■ Preparation of N- (4.4.4.3 »3-pentafluorobutyl) -m-toluidine. If the aniline in Example 1 is replaced by 1070 parts of m-toluidine, 394 parts of N- (4.4.4.3.3-pentafluorobutyl) are obtained under similar conditions. -m-toluidine; Distillation at 105 to 107 ° C / 5 Torr ,. Yield 77.8 #. Analysis: ■
.C H N " F errechnet 0M 52,17 ^,7^ 5,53 37,55 gefunden #: 52,4 ' 4,67 5,27 '36,8.CHN "F calculates 0 M 52.17 ^, 7 ^ 5.53 37.55 found #: 52.4 '4.67 5.27 '36, 8
Herstellung von F-Äthyi-N-(3.3.4.4.4-pentafluorbutyl)-anilin Man erhitzt 24 Stunden lang bei 12O0C ein Gemisch aus 239 Teilen N-(3-3·4.4.4-Pentafluorbutyl)-anilin, das man nach dem Verfahren von Beispiel 1 erhält, 187 Teile Äthyljodid und 100 Teile Natriumbiearbonat. Nach Abkühlen nimmt man die Masse mit destilliertem Wasser auf und extrahiert die organische Phase mit Äther. Die nach Verdampfen des Äthers verbleibende Flüssigkeit unterwirft man einer Destillation unter Production of F-Ethyi-N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) -aniline A mixture of 239 parts of N- (3-3.4.4.4-pentafluorobutyl) -aniline is heated for 24 hours at 12O 0 C, the following the procedure of Example 1, 187 parts of ethyl iodide and 100 parts of sodium carbonate are obtained. After cooling, the mass is taken up in distilled water and the organic phase is extracted with ether. The liquid remaining after evaporation of the ether is subjected to a distillation
409820/1207 r ■ ■= ■;.. " "' ."409820/1207 r ■ ■ = ■; .. ""' . "
reduziertem Druck., .reduced pressure.,.
N-Äthyl-N-(3.3.4.4.4-pentafluorbutyl)-anilin destilliert bei 71 bis 73°C/O,3 Torr. Man erhält 226 Teile; AusbeuteN-ethyl-N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) -aniline distilled at 71 to 73 ° C / 0.3 torr. 226 parts are obtained; yield
84,7#. .84.7 #. .
Analyse:Analysis:
CH ...N FCH ... N F
errechnet %-. 53,93 5,24 5,24 35,57calculated % -. 53.93 5.24 5.24 35.57
gefunden #: 53,6 5,23 .5,09 35,0found #: 53.6 5.23 .5.09 35.0
metatoluidinmetatoluidine
Ersetzt man in Beispiel 3 cLas Pentafluorbutylanilin durch 253 Teile IT-(3.3.4.4.4-PerLtafluor)-butyl-m-toluidin, das man nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren erhalten hat, so erhält man unter ähnlichen Bedingungen 239 Teile N-Äthyl-N-(3»3»4.4.4-pentafluorbutyl)-m-toluidin in 85#iger Ausbeute.In example 3, cLas pentafluorobutylaniline is replaced by 253 parts of IT- (3.3.4.4.4-PerLtafluor) -butyl-m-toluidine, the man obtained by the process described in Example 2, 239 parts of N-ethyl-N- (3 »3» 4.4.4-pentafluorobutyl) -m-toluidine are obtained under similar conditions in 85 # yield.
Das Produkt destilliert bei 70 bis 71°C/O,25 Torr.The product distills at 70 to 71 ° C / 0.25 torr.
Beispiel 5 ' Example 5 '
anilinaniline
Man erhitzt am Rückfluß ein Gemisch aus 239 Teilen Ν-(3·3·-A mixture of 239 parts of Ν- (3 · 3 · -
A098 20/ 1 207 : -7-A098 20/1 207 : -7-
4*4.4—pentafluorbutyl)-anilin, das man nach dem Verfahren von Beispiel 1 erhalten hat, 93 Teile Acrylnitril, 1 Teil Hydrochinon und 10 Teile kristallisiertes Kupferacetat. Die Temperatur erhöht sich fortschreitend von 93 auf 135°C im Verlauf der Reaktion.4 * 4.4-pentafluorobutyl) aniline, which can be obtained according to the procedure from Example 1, 93 parts of acrylonitrile, 1 part Hydroquinone and 10 parts of crystallized copper acetate. The temperature increases progressively from 93 to 135 ° C im Course of the reaction.
TSfach Abkühlen nimmt man das Gemisch mit Äther auf und wäscht die organische Phase mit destilliertem Wasser. Den Äther verdampft man und den Rückstand destilliert man unter reduziertem Druck. N-Cyanäthyl-N-(3·3.4.4·.4--pentafluorbutyl)-anilin destilliert bei 130 bis 133°C/O,3 Torr.Cooling down, the mixture is taken up with ether and washed the organic phase with distilled water. The ether it is evaporated and the residue is distilled under reduced pressure. N-cyanoethyl-N- (3 · 3.4.4 · .4 - pentafluorobutyl) aniline distilled at 130 to 133 ° C / 0.3 torr.
Man eihält 205 Teile, entsprechend einer Ausbeute yonOne holds 205 parts, corresponding to a yield of one
Analyse: ' ' Analysis: ''
C H N FC H N F
errechnet %% 53,4-2 4,45 9,59 32,53calculated %% 53.4-2 4.45 9.59 32.53
•gefunden %; 53,7 4,93 9,58 32,5• found %; 53.7 4.93 9.58 32.5
m-tolTidinm-tolTidine
Ersetzt man in Beispiel 5 Pentafluorbutylanilin durch 253 Teile N-(3«3.4.4.4-Pentaflüorbutyl)-m-toluidin, das man.nach dem Verfahren von Beispiel 2 erhalten hat, so erhält man unter ähnlichen Bedingungen 225 Teile N-Oyanäthyl-N-(3>.3,4.4 4-rpentäfluorbutyl)-m-toluidin in 73,5Jl6iger Ausbeute. Das Produkt destilliert bei 125 bis 1'27°O/O,25 Torr.In Example 5, pentafluorobutylaniline is replaced by 253 Parts of N- (3 «3.4.4.4-pentafluorobutyl) -m-toluidine, which one.was obtained by the process of Example 2, are obtained under similar conditions 225 parts of N-Oyanäthyl-N- (3> .3,4.4 4-pentafluorobutyl) -m-toluidine in 73.5% yield. That Product distilled at 125 to 1'27 ° O / O, 25 torr.
■409820/1207■ 409820/1207
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit 465 Teilen Anilin und 374 Teilen 3.3.4.4.5.5.6.6.6-Nonafluorhexyl-jodid und erhält 301 Teile N-(3.3.4.4.5.5.6.6.6-Nonafluorhexyl)-anilin; Ausbeute 88,7#. Das Produkt destilliert bei 100°G/1 Torr. Analyse; The procedure is as in Example 1 with 465 parts of aniline and 374 parts of 3.3.4.4.5.5.6.6.6-nonafluorohexyl iodide and 301 parts of N- (3.3.4.4.5.5.6.6.6-nonafluorohexyl) aniline are obtained; Yield 88.7 #. The product distills at 100 ° G / 1 Torr. Analysis;
C H N FC H N F
errechnet %-, 42,47 2,95 ' 4,12 50,44 gefunden %: 42,ß. ■ 3,04 3,98 50,2calculated % -, 42.47 2.95 '4.12 50.44 found %: 42, β. ■ 3.04 3.98 50.2
octyl)-anilinoctyl) aniline
Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit 465 Teilen Anilin und 474 Teilen 3.3.4.4.5.5.6.6.7.7«8.8.8-Tridecafluoroctylgodid und erhält 410 Teile N-(3.3-4.4.5.5-6.6.7.7.8*8.8-Tridecafluoroctyl)-anilin; Ausbeute 93,6#. Das Produkt destilliertThe procedure is as in Example 1 with 465 parts of aniline and 474 parts of 3.3.4.4.5.5.6.6.7.7 «8.8.8-Tridecafluorooctylgodid and receives 410 parts of N- (3.3-4.4.5.5-6.6.7.7.8 * 8.8-tridecafluorooctyl) aniline; Yield 93.6 #. The product is distilled
409820/1207409820/1207
- 9 - 2553293- 9 - 2553293
Beispiel 9 ' ' ■ ; Example 9 ''■;
-Herstellung von N- ( 3.3.4.4.4-Pentaf luorbutyl) -m-chloranilin Man arbeitet wie im Beispiel 1 mit 637 Teilen m-Chloranilin und 274 Teilen 3.3,4.4.4-Pentafluorbutyloodid und erhält Teile N-(3.3.4.4.4—Pentafluorbutyl)-m-chloranilin; Ausbeute 70$. Das Produkt destilliert bei 1O8°C/1,5 Torr. -Production of N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) -m-chloroaniline The procedure is as in Example 1 with 637 parts of m-chloroaniline and 274 parts of 3.3,4.4.4-pentafluorobutyloodide and parts of N- (3.3.4.4 .4-pentafluorobutyl) -m-chloroaniline; Yield $ 70. The product distills at 108 ° C / 1.5 torr.
Analyse; ; ' Analysis; ; '
' ■-■.-:' C H Cl N Έ1 '■ - ■ .-:' CH Cl N Έ 1
errechnet %: 4-3,8? 3,2'9 12,98 5,11- 34-,73, . gefunden #:■ 4-3,9 3,25 13,2> 5J2 34-,4-calculated %: 4-3.8? 3.2'9 12.98 5.11- 34-, 73,. found #: ■ 4-3.9 3.25 13.2> 5J2 34-, 4-
Her st ellung, von N-Cy anäthyl-N- ( 3.3»4-. 4-. 4—ρ ent af luorbutyl) -m-chloranilin · Manufacture of N-Cy anäthyl-N- (3.3 »4-. 4-. 4-ρ ent af luorbutyl) -m-chloroaniline
Man arbeitet wie im Beispiel 5 mit 273,5 Teilen N-(3.3.4-.4.4·-
Pentafluorbutyl)-m-chl·oranilin, das man nach Beispiel 9 erhalten
hat, und erhält 245 Teile N-Cyanäthyl-N-(3.3.4.4.4-pentafluof)-butyl-m-chloranilin;
Ausbeute 75^· Das Produkt
destilliert bei"162°C/1,25 Torr.
Analyse; ■■."'■■ The procedure is as in Example 5 with 273.5 parts of N- (3.3.4-.4.4 · pentafluorobutyl) -m-chloroaniline, which was obtained according to Example 9, and 245 parts of N-cyanoethyl-N- ( 3.3.4.4.4-pentafluof) -butyl-m-chloroaniline; Yield 75 ^ · The product distills at "162 ° C / 1.25 torr.
Analysis; ■■. "'■■
C H Cl N FC H Cl N F
. errechnet ^; 44,77 3,67 10,87 8,57 29,,09 .gefunden ■#; 48,0 : 3^79 10,90' 8,78 28,5. calculated ^; 44.77 3.67 10.87 8.57 29.09.09. Found ■ #; 48.0 : 3 ^ 79 10.90 '8.78 28.5
Beispiel 11 ■ ■ Example 11 ■ ■
Herstellung von N-(Hydroxyäthyl)-N-(3> 3»Production of N- (hydroxyethyl) -N- (3> 3 » \\ o-4v4-pentafluor-o-4v4-pentafluoro-
4098207 1207- "v '4098207 1207- ' v '
.- ίο -.- ίο -
butyl)-m-toluidin · butyl) -m-toluidine
253 Teile N-(3.3.4.4.4-Pentafluorbutyl)-m-toluidin und J Vol.Teile Ätherkomplex von 36#igem Bortrifluorid BP^ erhitzt man auf 120°C und behandelt sie mit einem Äthylenoxidstrom, bis die Fixierung von 44 Teilen Äthylenoxid erreicht ist.253 parts of N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) -m-toluidine and J. Parts by volume of ether complex of 36% boron trifluoride BP ^ heated it is heated to 120 ° C and treated with a stream of ethylene oxide until the fixation of 44 parts of ethylene oxide is reached.
Nach Kühlen nimmt man mit Äther auf. Die Ätherlösung wäscht man mit einer verdünnten wäßrigen Natriumhydroxidlösung und dann mit destilliertem Wasser. Nach Verdampfen des Äthers unterwirft man das Produkt einer Destillation unter reduziertem Druck. After cooling one takes up with ether. The ethereal solution washes one with a dilute aqueous sodium hydroxide solution and then with distilled water. After evaporation of the ether the product is subjected to distillation under reduced pressure.
N-(Hydroxyäthyl)-N-(3.3.4.4.4-pentafluorbutyl)-m-toluidinN- (hydroxyethyl) -N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) -m-toluidine
destilliert bei 124 bis 126°C/0,7 Torr. Man erhält 224 Teile,distilled at 124-126 ° C / 0.7 Torr. You get 224 parts,
entsprechend einer Ausbeute von 75,5#· Analyse; corresponding to a yield of 75.5 # analysis;
C H N FC H N F
errechnet %-. 52,52 5,38 4,71 31,98calculated % -. 52.52 5.38 4.71 31.98
gefunden #: 52,3 5,39 4,47found #: 52.3 5.39 4.47
Herstellung von N-Äthyl-N-(3.3.4.4.4-pentafluorbutyl)- Production of N-ethyl-N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) - nc -nc - naphthylaminnaphthylamine
Zu 851 Teilen N-Äthyl-« -naphthylamin, die man auf 1000O erhitzt hat, gibt man 274 Teile 3.3-4.4.4-Pentafluorbutyljodid. Man erhitzt allmählich auf 1400C und behält diese Temperatur 2 Stunden bei. Man leitet dann in die Masse einenTo 851 parts of N-ethyl "naphthylamine that have been heated to 100 0 O, you are 274 parts 3.3-4.4.4-Pentafluorbutyljodid. The mixture is gradually heated to 140 ° C. and this temperature is maintained for 2 hours. You then lead one into the crowd
-11-409820/1207 -11-409820 / 1207
Äthylenoxidstrom, bis die Absorption beendet ist und um den Überschuß an Ausgangsbase zu blockieren.Ethylene oxide stream until absorption is complete and around the To block excess starting base.
Nach Abkühlen nimmt man die Reaktionsmasse mit Äther auf. Pie Ätherlösung wäscht man mit einer wäßrigen verdünnten Natriumhydroxidlösung, dann mit destilliertem Wasser, bis zur Neutralität des Waschwassers.After cooling, the reaction mass is taken up with ether. Pie ether solution is washed with an aqueous dilute Sodium hydroxide solution, then with distilled water until the neutrality of the washing water.
Nach Verdampfen des Äthers unterwirft man das verbleibende Produkt einer Destillation unter reduziertem Druck.-Man gewinnt die Fraktion, die zwischen 122 und 134°C/2 Torr destilliert. -After evaporation of the ether one subdues the remaining one Product of distillation under reduced pressure. The fraction which is between 122 and 134 ° C / 2 Torr is recovered distilled. -
Diese zuletzt bezeichnete Fraktion bringt man in Benzol in Lösung und extrahiert mit einer wäßrigen verdünnten Salzsäurelösung und wäscht dann mit destilliertem Wasser bis zur Neutralität des Waschwassers.This fraction named last is brought into benzene Solution and extracted with an aqueous dilute hydrochloric acid solution and then washed up with distilled water the neutrality of the washing water.
Nach Verdampfen des Benzols erhält man 133 Teile (Ausbeute 42#) N-Äthyl-N-(3.3.4.4.4-pentafluorbutyl)- « -naphthylamin. Analyse: After evaporation of the benzene, 133 parts (yield 42 #) of N-ethyl-N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) - «-naphthylamine are obtained. Analysis:
0 H NF0 H NF
. errechnet %: 60,56 ' 5,04 4,41 2%96. calculated %: 60.56 '5.04 4.41 2% 96
gefunden %-. 60,? 5,33 4,20 29,6found % -. 60 ,? 5.33 4.20 29.6
Man arbeitet wie im Beispiel 2 mit 1070 Teilen m-Toluidin, ersetzt aber die 548 Teile 3.3.4.4.4-PentafluorbutylaodidThe procedure is as in Example 2 with 1070 parts of m-toluidine, but replaces the 548 parts 3.3.4.4.4-pentafluorobutylaodide
-12- - 409 8 20712 07-12- - 409 8 20 712 07
durch 454 Teile 3.3.zt-.4.4-PentafluGrb-utylbromid. Man erhält 370 Teile (Ausbeute 73#) N-(3.3.4.4.4-Pentafluorbutyl)-m- ■ toluidin, das dem im Beispiel 2 beschriebenen Produkt gleicht. - .by 454 parts 3.3. z t-.4.4-PentafluGrb-utyl bromide. 370 parts (yield 73 #) of N- (3.3.4.4.4-pentafluorobutyl) -m- ■ toluidine, which is similar to the product described in Example 2, are obtained. -.
-Patantansprüche--Patant claims-
-13--13-
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