DE2349446A1 - HOMOGENOUS LIQUID COMPOSITION FOR THE STABILIZATION OF METAL SOAP - Google Patents

HOMOGENOUS LIQUID COMPOSITION FOR THE STABILIZATION OF METAL SOAP

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Description

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Köln, den 1. Oktober 1973 P/D. Mo 102Cologne, October 1, 1973 P / D. Mon 102

PatentanmeldungPatent application

der Firmaof the company

Mooney Chemicals Inc. Manufacturer of chemicals 2301 Scranton Rd., Cleveland OHIO 44113 USAMooney Chemicals Inc. Manufacturer of chemicals 2301 Scranton Rd., Cleveland OHIO 44113 USA

Homogene flüssige Zusammensetzung zur Stabilisierung von Metallseifen.Homogeneous liquid composition for stabilizing Metal soaps.

Von der Industrie wurden zahlreiche mehrwertige Metallseifen-Zusammensetzungen, die in den Metall- und Säureanteilen der einzelnen Seifenverbindungenjin den verwendeten Seifenmischungen, in den Trägerstoffen sowie in den Zusatzstoffen für weitere spezifische Funktionen, sehr unterschiedlich sind, auf den Markt gebracht und in großem Umfang verwendet, insbesondere als Sikkative für Farben, Firnisse und Tinten, als Stabilisatoren in diversen Kunststoffen, als Zusätze für Fette und Schmieröle, ,sowie als Zusätze für Brennstoffe und Heizöl, und zwar zum Zweck der Rauchunterdrückung oder als Korrosionsschutz.Numerous polyvalent metal soap compositions have been used by the industry, those in the metal and acid portions of the individual soap compounds in those used Soap mixes, in the carrier substances as well as in the additives for other specific functions, very different are put on the market and used extensively, particularly as siccatives for paints, varnishes and Inks, as stabilizers in various plastics, as additives for greases and lubricating oils, and as additives for fuels and heating oil, for the purpose of smoke suppression or as corrosion protection.

Auf manchen Anwendungsgebieten kommen Verbindungen, die derartige Seifen enthalten, mit Wasser in Berührung, und zwar bei der Lagerung oder dem Umgang mit der Verbindung selbst, oder aber nach deren Zugabe in eine andere Substanz, zum Beispiel in Gasöl (Heizöl). Der Kontakt mit Wasser, sofern er über eineIn some fields of application, compounds containing such soaps come into contact with water, namely at storage or handling of the compound itself, or after adding it to another substance, for example in gas oil (heating oil). Contact with water, provided it has one

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größere Zeitspanne oder über einen großen Flächenbereich vorhanden ist, kann zur Hydrolyse der Seife und einer entsprechenden Ausfällung des Metalls in Form einer unlöslichen, einfacheren Verbindung führen, zum Beispiel als Oxyd oder c· Hydroxyd. Das Metall geht hierdurch zumindest für den vorgesehenen Zweck verloren, sofern sich daraus nicnt weitere Probleme ergeben, wie zum Beispiel das Problem eines festen Körpers in einem flüssigen Lager- oder Leitsystem.Longer period of time or over a large surface area can hydrolyze the soap and a corresponding Precipitation of the metal in the form of an insoluble, simpler compound, for example as an oxide or c Hydroxide. The metal goes through this at least for the intended purpose Purpose lost, provided that it doesn't lead to further problems, such as the problem of a fixed one Body in a liquid storage or control system.

So eignen sich beispielsweise Manganseife-Verbindungen wie Mangan-Neodecanoat (Versatat, Mangansalz der Neodecansäure) oder vermischtes Mangan-Neodecanoat und andere Mangan-Carboxylate mit verzweigten Ketten, wenn sie in leichtem Mineralöl oder Lackbenzin gelöst sind, als Zusatz für Gasöl. Solche Verbindungen emulgieren jedoch mit Wasser und infolge des dem Wasser ausgesetzten großen Bereiches, d. h. des gesamten Oberflächenbereiches der unzähligen Micellen, tritt ziemlich rasch eine Hydrolyse der vorhandenen Manganseife-Substanz ein, was zu einer Ausfällung von Mangan-Dioxyd führt. Hierdurch verringert sich der wirksame, d. h. der gelöste Mangananteil der Zusammensetzung.For example, manganese soap compounds such as manganese neodecanoate (Versatat, manganese salt of neodecanoic acid) or mixed manganese neodecanoate and other manganese carboxylates with branched chains, when dissolved in light mineral oil or mineral spirits, are suitable as additives for gas oil. However, such compounds emulsify with water and as a result of the large area exposed to water, ie the entire surface area of the innumerable micelles, hydrolysis of the manganese soap substance present occurs fairly quickly, which leads to precipitation of manganese dioxide. This reduces the effective, ie the dissolved, manganese content of the composition.

Das Mangan-Dioxyd kann ferner zu einer unerwünschten Schlammbildung in den Lagertanks, unter extremen Bedingungen aucJi zu einem Verstopfen von Düsen, Ventilen oder ähnlichen Betriebsoder Wartungsarmaturen führen. Sogar die Emulsion selbst kann Düsen und Ventile verstopfen und, sobald sie den Brenner erreicht, Spritztropfen bilden und die Flamme ersticken. The manganese dioxide can also lead to undesirable sludge formation in the storage tanks and, under extreme conditions, to clogging of nozzles, valves or similar operating or maintenance fittings. Even the emulsion itself can clog nozzles and valves and, once it reaches the burner, spray droplets and smother the flame.

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Es wurde gefunden, daß beispielsweise bei derartigen Manganseife-Verbindungen, insbesondere Mangan-Neodecanoat, aber auch bei anderen damit vermischten Mangan-Carboxylaten, die mit leichtem Mineralöl oder Lackbenzin versetzt sind (insbesondere dann, wenn die Gesamtverbindung eine verhältnismäßig hohe Säurezahl besitzt), die Zugabe Propionsäure in einem typischen Anteil von 10 Gewichtsprozent der Gesamtverbindung bzw. von 20% des Gewichtes der anwesenden Seife, zu einer beträchtlichen Stabilisierung der Gesamtverbindung gegen Emulsionsbildung durch Wasser und somit zu einer ausgeprägten Widerstandsfähigkeit gegen Ausfällung von Mangan-Dioxyd infolge des Zusammentreffens mit Wasser führt. Es wurde ferner gefunden, daß dann, wenn Mangan-Naphthenat in erheblichem Anteil und neosaure (versatsaure) Manganseife in geringem Anteil vorhanden sind, trotz Emulsionsbildung mit Wasser die normalerweise gleichzeitig damit stattfindende Hydrolyse und die Ausfällung von Mangan-Dioxyd verhindert werden.It has been found that, for example, with such manganese soap compounds, in particular manganese neodecanoate, but also in the case of other manganese carboxylates mixed with it that contain light mineral oil or mineral spirits are added (especially if the overall connection is relatively high Acid number), the addition of propionic acid in a typical proportion of 10 percent by weight of the total compound or of 20% of the weight of the soap present, to a considerable stabilization of the total compound against emulsification by water and thus to a pronounced resistance to the precipitation of manganese dioxide as a result of the meeting with water leads. It was also found that when manganese naphthenate in a significant proportion and neo-acid (Versatic acid) manganese soap are present in small proportions, despite the formation of emulsions with water which normally occur at the same time hydrolysis and precipitation of Manganese dioxide can be prevented.

Zum gleichen Zweck wurden darüberhinaus zahlreiche weitere Zusatzstoffe untersucht, die man einfach in die Verbindungen eingibt, z. B. zahlreiche verschiedene Ester, Amine, Phenole, Glycole, Reduziermittel, organische Säuren einschließlich Carboxylsäuren, die über und unter der Propionsäure liegen. Außer der Propionsäure erschien jedoch kein Stoff als für den Zweck geeignet oder wirksam. Einige Stoffe, zum Beispiel freie Neodecansäure, verstärkten die Emulsionsbildung und Ausfällung.For the same purpose, numerous other additives were also investigated, which can simply be added to the compounds enters, e.g. B. numerous different esters, amines, phenols, glycols, reducing agents, including organic acids Carboxylic acids that are above and below propionic acid. Apart from propionic acid, however, no substance appeared to be suitable or effective for the purpose. Some substances, for example free ones Neodecanoic acid, increased emulsification and precipitation.

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Die Aufgabe der Erfindung liegt darin, eine polyvalente Metallseif en-Zusammensetzung zu schaffen, bei welcher die Metallseife in einem Kohlenwasserstoff gelöst ist, und welche bei ihrem Zusammentreffen mit Wasser gegen die Ausfällung des Metalls als Folge der Hydrolyse restistent ist.The object of the invention is to provide a polyvalent metal soap To create en composition in which the metal soap is dissolved in a hydrocarbon, and which in their Exposure to water is resistant to precipitation of the metal as a result of hydrolysis.

Es soll ferner eine Kohlenwasserstoff-Manganseifenlösung geschaffen werden, welche gegen eine Emulsionsbildung mit Wasser und somit gegen eine hydrolytische Ausfällung von Mangandioxyd resistent ist.It is also intended to provide a hydrocarbon-manganese soap solution against emulsion formation with water and thus against hydrolytic precipitation of manganese dioxide is resistant.

Der Lösung der Aufgabe dienen die im Anspruch 1 und den Unteransprüchen gekennzeichneten Merkmale.The solution to the problem is provided in claim 1 and the subclaims marked features.

Die in den Mischungsbeispielen angeführte Neodecansäure istThe neodecanoic acid listed in the mixture examples is

Heg, eine sehr reine, genormte isomerische Mischung von C -Wäuren (ten-carbon neo acids, aliphatische Caifoxylsäuren mit verzweigten Ketten und zwei Methylgruppen am aC-Kohlenstoff), die in den USA und anderen Ländern in handelsüblichen Mengen von der Firma Enjay Corporation auf den Markt gebracht wird, obgleich man auch eine ähnliche isomerische/ üblicherweise weniger reine Mischung, die als versatische Säure bekannt ist, im Handel überall erhalten kann. Die Bezeichnung " Neodecanoat " bezieht sich demzufolge auf ein aus einer derartigen Säure abgeleitetes Erzeugnis. Heg, a very pure, standardized isomeric mixture of carbon dioxide (ten-carbon neo acids, aliphatic caifoxylic acids with branched chains and two methyl groups on the aC carbon), which is available in the USA and other countries in commercial quantities by the Enjay Corporation although a similar isomeric / usually less pure mixture known as versatic acid is widely available commercially. The term "neodecanoate" therefore refers to a product derived from such an acid.

Das Problem der Emulsionsbildung, der Hydrolyse und der Ausfällung, auf deren Beseitigung sich die Erfindung richtet, gehtThe problem of emulsification, hydrolysis and precipitation, The invention is aimed at eliminating them

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aus dem folgenden vergleichenden Beispiel 1 hervor, wobei weitere Beispiele die Erfindung sowie Grenzzustände erläutern.from the following comparative example 1, with further examples explaining the invention and limit states.

Beispiel 1 (vergleichend)Example 1 (comparative)

Durch ein herkömmliches, direktes Metall-Reaktionsverfahren wurden in Gewichtsanteilen die folgenden Stoffe zur Reaktion gebracht:By a conventional direct metal reaction process the following substances were reacted in parts by weight:

477 Teile Neodecansäure mit 6 7 Teilen gemahlenem Mangan in 419 Teilen Lackbenzin, mit 2 Teilen Essigsäure und 5 Teilen Wasser zur Unterstützung der Reaktion, sowie mit 40 Teilen Polypropylenglycol.477 parts of neodecanoic acid with 6-7 parts of ground manganese in 419 parts of mineral spirits, with 2 parts of acetic acid and 5 parts Water to aid the reaction and 40 parts of polypropylene glycol.

Die sich ergebende Mangan-Neodecanoat-Lösung, die sich aus 1000 Teilen zusammensetzt, enthält etwa 6% Mangan und hat eine Säurezahl von ca. 10. Bei der Untersuchung wurde eine Probe zusammen mit einer gleichen Menge Wasser kräftig geschüttelt. Die Lösung emulgierte sehr rasch und nach wenigen Stunden zeigte sich eine sehr erhebliche Ausällung von Mangandioxyd.The resulting manganese neodecanoate solution, which is made up of 1000 Parts composed, contains about 6% manganese and has an acid number of about 10. During the investigation, a sample was put together shaken vigorously with an equal amount of water. The solution emulsified very quickly and showed after a few hours there is a very considerable precipitation of manganese dioxide.

Beispiel 2Example 2

Wiederum wurden in einem herkömmlichen, direkten Standard-Metallreaktionsverfahren wie im Beispiel 1 in Gewichtsanteilen die folgenden Substanzen zur Reaktion gebracht: 477 Teile Neodecansäure mit 61 Teilen gemahlenem Mangan in 323 Teilen leichtem Mineralöl, mit 2 Teilen Essigsäure un,d 5 Teilen Wasser zur Unterstützung der Reaktion, sowie mit 40 Teilen Polypropylenglycol. Am Ende des Prozesses (nach der im wesentlichen vollständigen Reaktion der Säure mit dem Metall) wurden 100 Teile Propionsäure zugemischt. Es hat sichAgain, using a conventional, standard direct metal reaction process As in Example 1, the following substances were reacted in parts by weight: 477 parts of neodecanoic acid with 61 parts of ground manganese in 323 parts of light mineral oil, with 2 parts of acetic acid and d 5 parts of water to aid the reaction and 40 parts of polypropylene glycol. At the end of the process (after the 100 parts of propionic acid were admixed with essentially complete reaction of the acid with the metal. It has

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herausgestellt, daß das gefilterte Produkt, welches zum Ausgleich für Verluste durch Verflüchtigung mit öl aufgefüllt und auf 1000 Teile eingestellt wurde, und welches 6% Mangan in Form von gelöster Mangan-Neodecanoat-Seife sowie 10% Propionsäure enthielt und eine Säurezahl von 72 hatte, und welches sich als Zusatz- zu Heizöl für die Kessel von Kraftwerken zur Rauchunterdrückung eignet, sehr widerstandsfähig gegen eine Emulsionsbildung und eine Ausfällung war. Nach heftigem Schütteln mit der gleichen Menge Wasser trennten sich die Phasen rasch, wobei in der Grenzfläche nur eine Spur von Rückständen vorhanden war. Das Gewichtsverhältnis Propionsäure/Mangan beträgt in diesem Fall 1,67. .found that the filtered product, which is filled with oil to compensate for losses due to volatilization and was adjusted to 1000 parts, and which 6% manganese in the form of dissolved manganese neodecanoate soap as well Contained 10% propionic acid and had an acid number of 72, and which was used as an additive to heating oil for the boilers of Power plants suitable for smoke suppression, very resistant was against emulsification and precipitation. After vigorous shaking with the same amount of water, separated the phases changed rapidly, with only a trace of residue at the interface. The weight ratio Propionic acid / manganese in this case is 1.67. .

Beispiel 3Example 3

Eine Zusammensetzung ähnlich der nach Beispiel 2 mit 6 30 Teilen Neodecansäure, 81 Teilen Mangan, in 73 Teilen öl mit 7 Teilen Wasser, 3 Teilen Essigsäure, 53 Teilen Polypropylenglycol, aber mit 133 Teilen Propionsäure führte zu einer mit der Stabilisierung nach Beispiel 2 identischen Stabilisierung. Das Erzeugnis enthielt 8% Mangan, etwa.13% Propionsäure, die Säurezahl war 96. Das anteilige Verhältnis Propionsäure/Mangan lag wiederum bei 1,67.A composition similar to that of Example 2 with 6 30 parts of neodecanoic acid, 81 parts of manganese, in 73 parts of oil 7 parts of water, 3 parts of acetic acid, 53 parts of polypropylene glycol, but with 133 parts of propionic acid, stabilization was identical to that of Example 2. The product contained 8% manganese, about 13% propionic acid, the acid number was 96. The proportion of propionic acid / manganese was again at 1.67.

Beispiel 4 - Die Wirkung der PropionsäureExample 4 - The effect of propionic acid

In ähnlicher Weise wie in den Beispielen 2 und 3 wurden Mangan-Neodecanoat-Lösungen hergestellt und getestet, bei denen der Mangananteil auf 6% eingestellt war. Die Menge des Verdünnungsöles änderte sich in Anpassung an die anteilmässigen Mengen der Propionsäure für die Verhältniswerte In a manner similar to that in Examples 2 and 3, manganese neodecanoate solutions in which the manganese content was set to 6% were prepared and tested. The amount of dilution oil is changed in adaptation to the anteilmäss strength amounts of propionic acid for the ratio values

5098U/1201 _" Λ 5098U / 1201 _ " Λ

_7_ > 23494A6_ 7 _> 23494A6

Propionsäure/Mangan wie folgt:Propionic acid / manganese as follows:

Propionsäure Verhältnisanteil Emulsion Ausfällung durchPropionic acid ratio emulsion precipitation by

% Propionsäure/Mangan mit Wasser Wasser in 24 Std.% Propionic acid / manganese with water water in 24 hours

2,02.0 0,330.33 5,05.0 0,830.83 6,06.0 1,001.00 7,257.25 1,211.21 8,08.0 1,331.33 9,09.0 1,501.50 10,010.0 1,671.67 25,025.0 4,174.17

mäßigmoderate mäßigmoderate mäßigmoderate mäßigmoderate keineno leichteasy keineno keineno keineno keineno keineno keineno keineno keineno keineno keineno

In diesem Fall wurden Proben von 10 g 30 Sekunden lang mit 90 g Leitungswasser heftig geschüttelt, und zwar in einem verschlossenen Gefäß mit einem Inhalt von ca. 11Og0 Nach einer Standzeit von 2 Minuten wurden die Emulsionsbildung, nach 24 Stunden die Ausfällung von Mangandioxyd an der Grenzfläche untersucht. Als die Grenzfläche klar und sauber und nach zwei Minuten Standzeit keine Emulsionsphase an der Grenzfläche vorhanden war (in der Aufstellung und in früheren Beispielen ist diese Nichtbildung einer Emulsion mit "keine" bezeichnet), und als selbst an der Grenzfläche keine Ausfällung festzustellen war, wurde das Produkt als stabil gegen Emulsionsbildung und Ausfällung durch Hydrolyse und somit als ein den Anforderungen gemäß Erfindung genügendes Erzeugnis angesehen. In this case, samples of 10 g for 30 seconds with 90 g of tap water shaken vigorously, in a sealed vessel with a volume of about 11Og 0 After a standing time of 2 minutes, the emulsion formation, the precipitation of manganese dioxide were at after 24 hours investigated the interface. When the interface was clear and clean and after two minutes of standing there was no emulsion phase at the interface (in the list and in earlier examples, this non-formation of an emulsion is labeled "none"), and when no precipitation was detectable even at the interface the product is regarded as stable against emulsion formation and precipitation by hydrolysis and thus as a product which meets the requirements according to the invention.

Ähnliche Ergebnisse erhielt man auch bei ähnlichen AnteilenSimilar results were obtained with similar proportions

5098U/12015098U / 1201

_8_ Z _ 8 _ Z 23A94A623A94A6

Propionsäure/Mangan mit einem flüchtigen und nicht flüchtigen Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, sowie bei sich ändernden geringen Mengen von Polypropylenglycol zur Einstellung der Viskosität und bei anderen Mangan-Neodecanoat-Konzentrationen, Obgleich sich die Neigung zur Emulsionsbildung und Ausfällung auch bei den niedrigeren Verhältnisanteilen verringerte, ist offensichtlich ein minimales anteiliges Gewichtsverhältnis Propionsäure/Mangan von 1,O notwendig, um den Erfordernissen der Stabilität gegen eine Emulsionsbildung und eine durch Hydrolyse verursachte Ausfällung zu genügen.Propionic acid / manganese with a volatile and non-volatile hydrocarbon solvent, as well as with changing small amounts of polypropylene glycol to adjust the viscosity and for other manganese neodecanoate concentrations, Although the tendency to emulsify and precipitate also decreased at the lower proportions, a minimum propionic acid / manganese weight ratio of 1.0 is obviously necessary to meet the requirements to satisfy stability against emulsification and precipitation caused by hydrolysis.

Dem erwähnten anteiligen Verhältnis ist keine bestimmte obere Grenze gesetzt, allerdings mit der Einschränkung, daß die erhöhte Zugabe von Propionsäure andere erwünschte Eigenschaften der betreffenden Lösung beeinträchtigen kann, indem dann zum Beispiel zur Aufrechterhaltung anderer Nominalwerte weniger Lösungsmittel vorhanden sein muß.There is no specific upper limit to the proportionate ratio mentioned, but with the restriction that the increased addition of propionic acid other desirable properties the solution in question can then, for example, maintain other nominal values less solvent has to be present.

- Ansprüche -- Expectations -

5098U/12015098U / 1201

Claims (7)

1. Homogene flüssige Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen flüssigen Kohlenwasserstoff und eine darin gelöste Mangan-Carboxylat-Seife, sowie durch Propionsäure in einer Menge, welche die Stabilisierung der Verbindung gegen eine Emulsionsbildung mit Wasser sowie gegen eine durch Hydrolyse verursachte Ausfällung von Mangan-Dioxyd bewirkt.1. Homogeneous liquid composition, marked by a liquid hydrocarbon and a manganese carboxylate soap dissolved in it, as well as by propionic acid in an amount that stabilizes the compound against emulsification with water as well as against Hydrolysis causes precipitation of manganese dioxide. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Seife Mangan-Neodecanoat (neutrales Salz der Neodecansäure) vorhanden ist.2. Composition according to claim 1, characterized characterized in that manganese neodecanoate (neutral salt of neodecanoic acid) is present as soap. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet ,· daß als flüssiger Kohlenwasser-3. Composition according to claim 1, characterized in that the liquid hydrocarbon stoff Lackbenzin oder ein leichtes Mineralöl vorhanden sind.mineral spirit or a light mineral oil are present. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Seife Mangan-Neodecanoat und als flüssiger Kohlenwasserstoff Lackbenzin oder ein leichtes Mineralöl vorhanden sind.4. Composition according to claim 1, characterized characterized that as soap manganese neodecanoate and as a liquid hydrocarbon, mineral spirits or a light mineral oil are available. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß darin etwa 6 bis IO Gewichts-*- Prozent Mangan als Neodecanoat und mindestens etwa 10 bis 13 Gewichtsprozent Propionsäure vorhanden sind. ■5. Composition according to claim 4, characterized in that it contains about 6 to IO weight - * - Percent manganese as neodecanoate and at least about 10 to 13 percent by weight propionic acid are present. ■ 6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß darin mindestens 4 Gewichtsprozent, Polypropylenglycol vorhanden sind.6. Composition according to claim 5, characterized characterized in that it contains at least 4 percent by weight, Polypropylene glycol are present. 5098U/1201 _2_5098U / 1201 _ 2 _ -2- JO -2- JO 23A9A4623A9A46 7. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Propionsäure in einem anteiligen Gewichtsverhältnis Säure/Mangan von mindestens 1,0 vorhanden ist.7. Composition according to claim 4, characterized characterized in that the propionic acid in a proportional acid / manganese weight ratio of at least 1.0 is available. 5098U/12015098U / 1201
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