DE2335675C3 - Means and methods for preparing fibers - Google Patents
Means and methods for preparing fibersInfo
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Description
R'
R—Ns
R'R '
R-N s
R '
R'R '
-N®—R' R'-N® — R 'R'
2X"2X "
besteht, in der R einen langkettigen Alkyl — oder Älkenyl-Rest, R' gleiche oder verschiedene niedere 'consists, in which R is a long-chain alkyl - or Älkenyl radical, R 'same or different lower'
■ Alkylreste und X ein Chloridion, ein Alkybuk ifation mit niederem Alkylrest oder ein Tosy]ätion bedeutet.■ alkyl radicals and X a chloride ion, an alkybuk ication with a lower alkyl radical or a tosy] ation means.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R in der in Anspruch 1 angegebenen Verbindung Alkyl- oder Alkenyl-Reste .· ~ '-"iren mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen Ocdeuiet, wobei der Hauptanteil 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.2. Means according to claim 1, characterized in that that the substituent R in the compound specified in claim 1 is alkyl or Alkenyl radicals with 8 to 20 carbon atoms Ocdeuiet, the main part being 12 has to 18 carbon atoms.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß dit Reste R' in der in Anspruch 1 angegebenen Verbindung Methyl- oder Äthyl-Gruppen bedeuten.3. Agent according to claims 1 and 2, characterized in that the radicals R 'in the claim 1 indicated compound denote methyl or ethyl groups.
4. Verfahren zum Präparieren von Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fasern ein Präparationsmittel nach den Auspochen 1 bis 34. A method for preparing fibers, characterized in that a Preparation agent after punching out 1 to 3
■ aufgebracht wire■ applied wire
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 bit 5 Gew.-% der Verbindung gemäß Ansprach 1, bezogen auf das Fasergewicht, aufgebracht werden.5. The method according to claim 4, characterized in that 0.1 bit 5 wt .-% of the compound according to spoke 1, based on the fiber weight, are applied.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß 0,2 bis 2 Gew.-% der6. The method according to claims 4 and 5, characterized in that 0.2 to 2 wt .-% of the
■*'*-'--* —so Anmmnli 1 hfonoen auf das■ * '* -'-- * —so note 1 hfonoen on that
bzw. durch Pumpen weiter-or by pumping
A1SrDTSs 1594981 ist dis Verwendung von neraftyüertenÄlkylendiaminen als Präparationsmittel SSt die an beiden Stickstoffatomen symmetrisch S kfigkettige Alkylgruppen substituiert sind symmetrisch substituierten Verbindungen sind pS% lassen sichschlecht anwenden, da Sn sie erst durch längeres Aufkochen m Wasser m ,0 Sng bringen kann. Die im foJgendet, beschnetenen unsyiraieuisch substituierten Aäcylendiamine ■ sind dagegen leicht wasserlöslich. . f' "Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel (I)A 1 SrDTSs 1594981 is the use of neraftyüerten Älkylenediaminen as a preparation agent SSt which are symmetrically substituted on both nitrogen atoms S cage-chain alkyl groups are symmetrically substituted compounds are pS % can be used poorly, because Sn can only bring them by boiling with water for a long time. In contrast, the acylenediamines which are unsubstituted and unsubstituted in the following are readily soluble in water. . f '"It has now surprisingly been found that compounds of the general formula (I)
R'R '
R'R '
R_1li®_(CH2)J-Ne-R' R _ 1 l i ®_ (CH 2 ) J -N e -R '
(I)(I)
R'R '
R'R '
in welcher R einen langkettigsn Alkyl- oder AlkenylrUl R' gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste und X ein Chloridion, ein Alkylsulfation mit niederem Alkvlrest oder ein Tosylation bedeuten, Fasern hohe Äatikwerte vermitteln in hochkonzentnerte stabile Flüssigeinstellungen überführoar sind, in Wasser leichl lösbar sind, und damit die erwähnten Nacheile bekannter Produkte nicht aufweisen.in which R is a long-chain alkyl or alkenyl radical R 'identical or different lower alkyl radicals and X a chloride ion, an alkyl sulfate ion with lower Alkaline or tosylation mean that fibers convey high chemical values into highly concentrated stable ones Liquid settings should be poured into water are easily solvable, and thus the disadvantages mentioned known products do not have.
Bevorzugt werden diejenigen Verbindungen der Pome! (I), in denen der Rest R Alkyl- oder Alkenyl-Reste von Fettsäuren rat 8 bis 20 Kohlenstoffatomen SS, Si der Hauptanteil 12 bis ISKohlensSratome aufweist. Solche Reste leiten sich beispelswefee von der Talg-, Cocos-, Sojaol- und Palmol-Fettsäure ab. Die Reste R' sind vorzugsweise untereinander gleich and stellen bevorzugt Äthyl- oder Methvl-Gruppen dar. Bevorzugte Anionen sind Atho- und MethoÄ, sowie Chlorid. Es ist hierbei nicht lih dß dis* Verbindungen zu 100% in derThose compounds are preferred Pome! (I), in which the radical R is alkyl or alkenyl radicals of fatty acids rat 8 to 20 carbon atoms SS, Si the main portion 12 to IS carbon atoms having. Such residues are derived from sulfuric acid, for example from sebum, coconut, soybean and palmol fatty acids away. The radicals R 'are preferably identical to one another and are preferably ethyl or Methvl groups. Preferred anions are Atho- and MethoÄ, as well as chloride. It is not here lih dß dis * connections 100% in the
durch getennzaichnet, daß O^ bis 2 Gew.-% der ^ÄTSiC vi3ÄS aWÖ% in der Verbindung gemäß Anspruch 1, bezogen auf das 40 ^,Ä^FornTvorliegen; ein Unterschuß an Fasergewicht, aufgebracht werden. verbindungen, in denen ein Rest R' durch Wasserby tennzaichnet that O ^ to 2 wt .-% of ^ ÄTSiC vi3ÄS aWÖ% in the Compound according to claim 1, based on the 40 ^, Ä ^ form; a shortfall Fiber weight, are applied. compounds in which a radical R 'is replaced by water
stoff ersetzt ist, stört nicht.Substance is replaced does not matter.
n*. Ln Form ihrer wäßrigen Konzentrate mit bis zun *. In the form of their aqueous concentrates with up to
a< etwa 50% Wirkstoffgehalt in kaltem Wasser von etwa a < about 50% active ingredient content in cold water of about
■ . · e κ ♦ ,«, R hi* 200C sehr leicht löslichen Produkte verleihen EsistseitlangembekannLkationaktiveSabstenzen, 8 taι X^ C S«cn ^ ^ Me ^■. · E κ ♦, «, R hi * 20 0 C very easily soluble products give long-term cation-active absences, 8 days X ^ C S« cn ^ ^ Me ^
wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als anti- ^ lf^V^tmgs^ise 0,2 bis 2% aufgebracht,like quaternary ammonium compounds, applied as anti- ^ lf ^ V ^ tmgs ^ ise 0.2 to 2%,
.tatisch wirkende Komponenten in F^rpräpara- 01 bis J £ v«»ge A^tatikeigenschaften bei.tatically acting components in F ^ rpräpara- 01 to J £ v «» g e A ^ tatikeverbindungen
tionsmitteln zum besseren Gleiten von Fasern und ÄJKSS^aiuwiehinein Griffausfall. Dastion means for better sliding of fibers and ÄJKSS ^ aiuwiehinein handle failure. The
SgICg315; ««- 3- frr-· rr~- in bekannter Weise, wie durchSgICg 315 ; «« - 3- frr- · rr ~ - in a known manner, such as through
tionsmittein zum besseren Gleiten von Fa Filamenten über die fadenführenden Aggrega zusetzen.tion means for better gliding of Fa filaments over the thread-guiding units to add.
Dabei wirken Antistatika auf 3 Wegen der elektroftatischen Aufladung entgegen (H. R a t h, Lehrbuch der Textilchemie. 3. Aufjage. 1972, S. 340 ff.). Sie eridri d Ribungskoeffizienten der Faser erAufbringen kann in bekannter Weise, wie durchAntistatic agents counteract electrostatic charging in three ways (H. R a t h, textbook of textile chemistry. 3. Chase. 1972, p. 340 ff.). You eridri The coefficient of ribbing of the fiber can be applied in a known manner, such as by
Sprühen, Tauchen, Foulardieren oder mittels Ga-Spraying, dipping, padding or gas
letten erfolgen.Latvians.
der T?x*HrhKmie; ι. A^uiüage. i*/a a. j-wh.;. o»v «,ä- Als Fasern kommen native, wiecellulosische Fasern,der T? x * HrhKmie ; ι. A ^ uiüage. i * / a a. j-wh.;. o »v«, ä - The fibers used are native, such as cellulosic fibers,
niedrigen den Reibungskoeffizienten der Faser, er- 55 insbesondere Baumwolle und Wcüs, ferser ♦<?·??«"-höhen die Oberflächenleitfähigkeit der Faser und thetische Fasern, wie solche aus regenerierter Ceiluerhöhen die Dielektrizitätskonstante des zwischen lose oder AcetylceHulose, vorzugsweise aber vollj— u-.a—~:u*„Am v»rr»>rn befindlichen Mediums, synthetische Fasern, wie Polyesterfasern, insbeson- rlower the coefficient of friction of the fiber, especially cotton and towels, heels ♦ <? · ?? «" - increase the surface conductivity of the fiber and synthetic fibers, such as those made from regenerated ceilings, increase the dielectric constant of the between loose or acetylene, but preferably fully u- .a - ~: u * "A m v» rr »> rn located medium, synthetic fibers, such as polyester fibers, in particular
dere solche aus Polyäthylenglykolterephthalat, PoIyamidfasern, insbesondere solche aus Polyamid-6 undothers made of polyethylene glycol terephthalate, polyamide fibers, especially those made of polyamide-6 and
Polyamid-6,6, und Pclyacrylnitrilfasern bzw. FasernPolyamide-6,6, and polyacrylonitrile fibers and fibers, respectively
Produkte wirken daher um so mehr antistatisch, je aus überwiegend Acrylnitrileinheiten enthaltenden
ausgeprägter ihr polarer bzw. polarisierbarer Charak- Copolymerisaten in Betracht,
ter and je länger die Fettkette ist, die den Produkten Die hohe Substentivität der Verbindungen derProducts therefore have an even more antistatic effect, depending on their polar or polarizable character copolymers consisting predominantly of acrylonitrile units,
The longer the fat chain, the longer the products The high substantivity of the compounds of the
zugrunde liegt (Rath, lpe. cit. und S. 792 ff.). Für den 65 Forme! (I) erlaubt es auch, die Produkte aus langer
Einsatz der Produkte ist entscheidend, daß sie in Flotte, z. B. in einem Färbeprozeß aufzubringen.
Wasser gut und einfach löslich sind und vorzugsweise Der Einsatz in der Faserpräparation kann gleichin
flüssiger Form vorliegen, um so leichter in Con- zeitig mit üblichen Glättekomponentsn, wie z. B.is the basis (Rath, lpe. cit. and p. 792 ff.). For the 65 form! (I) it also allows the products from long use of the products, it is crucial that they are in liquor, e.g. B. apply in a dyeing process.
They are readily and easily soluble in water and are preferably used in fiber preparation. B.
erhöhen die Dielektrizitätskonstante des zwischen den beiden reibenden Körpern befindlichen Mediums, wobei man das System Faser-Reibkörper als Kondensator betrachtet.increase the dielectric constant of the medium between the two rubbing bodies, where one uses the system fiber-friction body as a capacitor considered.
Grenzflächenaktive anionische oder kationische Produkte wirken daher um so mehr antistatisch, je ät ih polarer bzw polarisierbarer CharakSurface-active anionic or cationic products are therefore all the more antistatic, depending ät their polar or polarizable character
ifif
T3T3
Mineral- und Paraffinölen, Esterölen und Emulgatoren erfolgen.Mineral and paraffin oils, ester oils and emulsifiers respectively.
Es ist überraschend, daß die leicht löslichen Verbindungen der Formel (I) auf der Faser einen iut weichmachenden und glättenden Effekt ausüben, obwohl sie als flüssige Produkte keinen Film um die Faser bilden, wie er von den pastösen und filmbildenden bekannten antistatisch wirkenden Verbindungen, wie z.B. dem mit Dimethylsulfat permethylierten Kondensationsprodukt von Stearinsäure mit Diäthylentriamin erzeugt wird.It is surprising that the readily soluble compounds of the formula (I) have an iut on the fiber have a softening and smoothing effect, although as liquid products they do not have a film around them Form fibers, as known from the pasty and film-forming antistatic compounds, such as the condensation product permethylated with dimethyl sulfate of stearic acid with diethylenetriamine is produced.
In den folgenden Beispielen sind Prozentangaben Gewichtsprozente.In the following examples, percentages are percentages by weight.
B e i s ρ. « : 1B e i s ρ. " : 1
Auf ein Polyamid 6■« Λζ-^τΛ (dtex 200 f 20) werden mittels einer Galette r-»·. Einhaltung einer Feststoff-Auflage von 0,5.-. folgende Lösungen aufgebracht:On a polyamide 6 ■ « Λζ- ^ τΛ (dtex 200 f 20) r-» ·. Compliance with a solids level of 0.5. the following solutions applied:
a) eine 1"/ »~e wässrige Lösung eines permethylierten Kondensation "roduktes von 1 Mol Diäthylentriamin mit 1 Mol Stearinsäure,a) a 1 "/» ~ e aqueous solution of a permethylated Condensation products of 1 mole of diethylenetriamine with 1 mole of stearic acid,
b) eine 1 %ige Lösung einer Verbindung der Formelb) a 1% solution of a compound of the formula
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH1 CH 1
CH3 CH 3
2CH,SO/2CH, SO /
in der RTaIg einen von der Talgfettsäure abgeleiteten Rest mit etwa 14 bis !8 C-Atomen (Hauptanteile: C16H33, C18H35, und C18H37 bedeutet.R TaIg denotes a residue derived from tallow fatty acid with about 14 to! 8 carbon atoms (main components: C 16 H 33 , C 18 H 35 , and C 18 H 37 .
Das so präparierte Filament wird bei 800C getrocknet. Es weist dann die folgenden Eigenschaften auf: ϊ5 The filament thus prepared is dried at 80 0 C. It then has the following properties: ϊ5
Korrosion'Corrosion'
starkes
Rosten
0,38strong
Roast
0.38
indifi^rent,
wie Wasser
0,36indifi ^ rent,
like water
0.36
5050
Die dynamische .Reibung wird mit der nachstehend beschriebenen Anordnung gemessen (vgl. Figur):The dynamic .friction becomes with the following described arrangement measured (see figure):
Das Filament (1) läuft von der Fadenzufiihrung über eine Fadenbremse (2), die eine konstante Vorspannung von 50 ρ bewirkt, zum ersten Meßkopf (A) und von dort über einen Reibkörper (3) aus hartverchromtem Edelstahl zum zweiten Meßkopf (B), von wo das Filament zur Fadenaufnahüie (4) läuft.The filament (1) runs from the thread feed via a thread brake (2), which causes a constant pre-tension of 50 ρ, to the first measuring head (A) and from there via a friction body (3) made of hard chrome-plated stainless steel to the second measuring head (B), from where the filament runs to the Fadenaufnahüie (4).
Der dynamische Reibungskoeffizient/resultiert aus den Fadenspa.inungen I1 [vor dem Reibkörper (3)] und t2 [nach dem Reibkörper (3)] entsprechend der GleichungThe dynamic coefficient of friction / results from the thread sparings I 1 [in front of the friction body (3)] and t 2 [after the friction body (3)] according to the equation
/ = -(HIt2-HIt1),/ = - (HIt 2 -HIt 1 ),
wobei α den Umschlingungswinkel darstellt, der mit Hilfe der Fadenführer (5) und (6) hier auf 1800C eingestellt wird. Der angegebene Wert für die dynamische Reibung (Faden-Metall-Reibung) stellt den Durchschnitt aus Meßw. en bei Abzugsgeschwindigkeiten von 20 und 120 m/mir dar.which is set by means of the thread guide (5) and (6) Here C 0 to 180 wherein α represents the angle of wrap. The specified value for dynamic friction (thread-metal friction) represents the average of measured values. s at take-off speeds of 20 and 120 m / min.
Polyacrylnitril-FIocke wird in getrennten Färbebädern bei einem Flottenverhältnis von 1:20 und einer Temperatur von 40° C 30 Minuten mit Lösungen der folgenden Verbindungen behandelt:Polyacrylonitrile-Flocke is used in separate dye baths at a liquor ratio of 1:20 and a temperature of 40 ° C for 30 minutes with solutions of the following compounds:
a) handelsübliche äthoxylierte tertiäre Sulfoniumverbindung mit langkettigcm Fettrest unter Zusatz von Triäthonolaminstearat (pastös)a) Commercially available ethoxylated tertiary sulfonium compound with long-chain fat residue with addition of triethonolamine stearate (pasty)
b) Verbindung der Formelb) compound of formula
4040
Dynamische
ReibungDynamic
friction
Antistatik-Ver- 100
halten (Megohm)Antistatic 100
hold (megohm)
') »Herbert«-Test (vgl. DT-AS 1298 672, Spalte 3, Zeilen 33—37, jedoch unter Verwendung von Stahlplbtten und Stahlspänen).') "Herbert" test (cf. DT-AS 1298 672, column 3, lines 33-37, but using steel plates and steel shavings).
Bei leicht überlegenen Werten im Korrosions-, Reibungs- und Antistatik-Verhalten ist das erfindungsgemäß zu verwendende Produkt in Form des hochkonzentrierten flüssigen Konzentrats b) in Wasser !eicht und klar !ös?«ch. während die Vergleichssubstanz a) als pastöse Masse zuerst am Stechrohr mit Heißdampf aufgeschmolzen werden muß.In the case of slightly superior values in the corrosion, friction and antistatic behavior, this is according to the invention product to be used in the form of the highly concentrated liquid concentrate b) in water ! easy and clear! ös? «ch. while the comparison substance a) must first be melted as a pasty mass on the piercing tube with superheated steam.
Ähnlich gute Effekte sind zu erzielen, wenn an Stelle von Produkt b) eine Verbindung c) der Formel CH,Similar good effects can be achieved if, instead of product b), a compound c) of the formula CH,
CH3 CH 3
Alkenyl(C14Ci8)-Nc-(CH2)3-N®-CH3 Alkenyl (C 14 Ci 8 ) -N c - (CH 2 ) 3-N®-CH 3
CH3 CH 3
CH,CH,
2CH3SO4'2CH 3 SO 4 '
C2H5 C 2 H 5
C2H5 C 2 H 5
C2H5 C 2 H 5
-N-C2H5
CH -NC 2 H 5
CH
2H5 2 H 5
2CF2CF
eingesetzt wird, in der Alkyl (C14-C16)-Alkylreste von Fet. .«.uren mit 14 bis 16 C-Atomen bedeutet.is used in the alkyl (C 14 -C 16 ) -alkyl radicals of Fet. . «. Means acids with 14 to 16 carbon atoms.
in der Alkenyl (C14-C18)-Alkenylreste von Fettsäuren mit 14 bis 18 C-Atomen bedeutet.in which alkenyl means (C 14 -C 18 ) -alkenyl radicals of fatty acids with 14 to 18 carbon atoms.
Die Einsatzmengen beiragen jeweils 5 g/L Hierbei muß dei Vergleichssubstanz zuerst am Stechrohr mit Heißdampf aufgeschmolzen und dann durch längeres Aufkochen zuvor separat gelöst werden, während die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung b) als Flüssigkonzentrat direkt zum Färbebad gegeben werden kann.The amounts used are in each case 5 g / L The comparison substance must first be melted on the piercing tube with superheated steam and then by longer Boil up separately, while the compound to be used according to the invention b) as Liquid concentrate can be added directly to the dye bath.
Die Flocke wird danach auf ca. 70% Flüssigkeitsaufnahme, bezogen auf das Trockengewicht der
Flocke, abgeschleudert und bei 110°C getrocknet. Die
rr.it Verbindung b) ausgerüstete Flocke weist einen
angenehmen glatten Griff auf, während die mit Substanz
a) behandelte Ware leicht stumpf wirkt.
Antistatik-Effekte (Megohm): a) 15, b) ίθ.
Die folgenden Herstellungsvorschriften zeigen vorteilhafte Verfahren zur Herstellung von stabilen
Flüssigeinstellungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen:The flake is then spun off to approx. 70% liquid absorption, based on the dry weight of the flake, and dried at 110.degree. The flake treated with compound b) has a pleasant, smooth handle, while the goods treated with substance a) appear slightly dull.
Antistatic effects (megohms): a) 15, b) ίθ.
The following production instructions show advantageous processes for producing stable liquid formulations of the substances to be used according to the invention:
A. Zu 345 g (1 Mol) Talgfetipropy'endiamin in 6s 730 ecm Wasser werden bei 60- 750C innerhalb von ? Stunden 504 g (4 Mol) Dimethylsulfat zugetropft. Dabei wird durch gleichzeitiges Zutropfen von insgesamt 360 g 33%iger Natron-A. To 345 g (1 mol) of tallow propylene diamine in 6s 730 ecm of water at 60-75 0 C within? Hours 504 g (4 mol) of dimethyl sulfate were added dropwise. In doing so, a total of 360 g of 33% sodium bicarbonate is added dropwise at the same time.
lauge der pH-Wert über pH — 9,0 gehalten. Nach Beendigung der Dimethylsulfat-Zugabe wird mil Eisessig neutralisiert, und man erhält eine Flüssigkeit, deren Feststoffgehalt zu 47% bestimmt wird.lye kept the pH above pH - 9.0. After the addition of dimethyl sulfate has ended is neutralized with glacial acetic acid, and a liquid is obtained with a solids content of 47% is determined.
B. Zu 86,3 g (0,25 Mol) Talgfeitpropylendiamin in 265 ecm Wasser werden bei 60—75" C innerhalb von 2 Stunden 192 g (1,25 Mol) Diäthylsulfat zugetropft. Durch gleichzeitiges Zutropfen von insgesamt 102 g 33%iger Natronlauge wird der pH-Wert über pH = 9,0 gehalten. Nach Beendigung der Diäthylsulfat-Zugabe wird mit Eisessig neutralisiert, und man erhält eine Flüssigkeit, deren Feststoffgehalt zu 48% bestimmt wird.B. To 86.3 g (0.25 mol) of tallow propylenediamine in 265 ecm of water becomes 192 g (1.25 mol) of diethyl sulfate within 2 hours at 60-75 "C added dropwise. By simultaneous dropwise addition of a total of 102 g of 33% sodium hydroxide solution, the pH kept above pH = 9.0. After the addition of diethyl sulfate is complete, glacial acetic acid is added neutralized, and a liquid is obtained, the solids content of which is determined to be 48%.
Zu 274 g(l Mol)Cocospropylendiaminin740ccm Wasser werden bei 60—75°C innerhalb von 2 Stunden 63Og (5Mo!) Dimethylsulfat zugetropft. Durch gleichzeitiges Zutropfen von insgesamt 540 g 33%iger Natronlauge wird der pH-Wert über pH = 9,0 gehalten. Nach Beendigung der Dimethylsulfai-Zugabe wird mit Eisessig neutralisiert, und man erhält eine Flüssigkeit, deren Feststoffgehalt zu 49% bestimmt wird.To 274 g (1 mol) of coconut propylenediamine in 740ccm 63O g (5Mo!) Of dimethyl sulfate are added dropwise to water at 60-75 ° C within 2 hours. By simultaneous dropwise addition of a total of 540 g of 33% sodium hydroxide solution, the pH kept above pH = 9.0. After the addition of Dimethylsulfai is complete with Glacial acetic acid is neutralized, and a liquid is obtained the solids content of which is determined to be 49%.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
Claims (1)
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