DE2334345A1 - SHORT CHAIN OLEFINSULFONATE AS WETTING AGENTS FOR BIOCIDE INJECTION POWDER - Google Patents
SHORT CHAIN OLEFINSULFONATE AS WETTING AGENTS FOR BIOCIDE INJECTION POWDERInfo
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Description
?λ?3\ΪΈ.ΧΚΣ HOECHST AG vormals Heister Lucius &. Brüning V/erk Gendorf ? λ? 3 \ ΪΈ.ΧΚΣ HOECHST AG formerly Heister Lucius &. Brüning V / Erk Gendorf
Hoe 73/P 909Hoe 73 / P 909
Gendorf, den 27. Juni 1973 Gd 1563 Aktenzeichen: Dr. Br/EDGendorf, June 27, 1973 Gd 1563 File number: Dr. Br / ED
"Zurzkettige Olefinsulfonate als Netzmittel für biocide Spritzpulver""Short-chain olefin sulfonates as wetting agents for biocides Wettable powder "
Organische wasserunlösliche Bioeide werden vielfach in Form von sogenannten Spritzpulvern eingesetzt. Dabei handelt es sich um pulverförmige Zubereitungen der Bioeide, die als wäßrige Suspensionen zur Anwendung kommen. Um einen einwandfreien Gebrauch zu gewährleisten, sollen diese Suspensionen eine gute Netzwirkung aufweisen. Die Spritzpulver enthalten im allgemeinen neben dem Y/irkstoff (Bioeid) noch Trägerstoffe, wie sum Beispiel Aluminium- oder Magnesiumsilikate oder synthetische Kieselsäuren und gegebenenfalls Haftmittel sowie außerdem Netz- und Dispergiermittel. Der Gehalt an Wirkstoff im Spritzpulver kann in weiten Grenzen schwanken; er beträgt meist etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent. Der Anteil der Netz- und Dispergiermittel in den Spritzpulvern liegt im allgemeinen bei etwa 0,5 bis 8 Gewichtsprozent.Organic water-insoluble bio-oils are widely used in shape used by so-called wettable powders. These are powdery preparations of bio-silk, which are used as aqueous Suspensions are used. To ensure proper use, these suspensions should be good Have wetting effect. The wettable powders generally contain not only the active ingredient (bioeid) but also carrier substances such as sum for example aluminum or magnesium silicates or synthetic silicas and optionally adhesives and also Wetting and dispersing agents. The content of active ingredient in the wettable powder can vary within wide limits; he is usually about 20 to 80 percent by weight. The proportion of wetting and dispersing agents in the wettable powders is generally low at about 0.5 to 8 percent by weight.
Ein biocides Spritzpulver muß aber ein gutes Dispergiervermögen, guxe !Tetzwirkung und geringen Schaum zeigen, um in der Praxis mit Erfolg einsatzfähig zu sein. Da gute Dispergatoren meist gar keine oder nicht ausreichende Netzwirkung aufweisen, ist die Mitverwendung eines Hetzers, der die oben erwähnten Anforderungen in Kombination mit diesem Dispergator erfüllt, notv/endig. A biocidal wettable powder must, however, have good dispersing power, good setting action and low foam in order to be able to use it in practice to be operational with success. Because mostly good dispersants have no or insufficient wetting effect, is the use of a agitator that meets the above-mentioned requirements in combination with this dispersant fulfilled, necessary.
-2-409885/1336 -2- 409885/1336
In der Technik werden Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkyl- bzw. Alkylarylpolyglykoläther als Hetz- und Dispergiermittel für biocide Spritzpulver eingesetzt. Diese an sich als gute ly^xser bekannten Produkte sind entweder in der oben beschriebenen Kombination mit Wirkstoff (Bioeid) und anorganischem Irägerstoff völlig unzureichend oder beeinflussen die Dispergierkraft des Dispergators negativ oder zeigen einen viel zu hohen unerwünschten Schaum.In technology, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkyl or alkylaryl polyglycol ethers are used as hardening and dispersing agents for biocidal spray powders. These in themselves as good ly ^ xser well-known products are in either of those described above Combination with active ingredient (bioeid) and inorganic carrier is completely inadequate or affects the dispersing power the dispersant negative or show a much too high undesirable foam.
Besonders schwierig ist es, alle drei Forderungen der Praxis: gute Dispergierbarkeit (gute Schwebefähigkeit), kurze Netzzeiten und niedriger Schaum, zugleich zu erzielen.It is particularly difficult to meet all three requirements in practice: good dispersibility (good suspension ability), short wetting times and low foam, at the same time.
Es wurde nun gefunden, daß Olefinsulfonate mit einer Kettenlänge von Cg bis C..,, vorzugsweise C10 bis CL?' π^ einea Gehalt an Disulfonaten von -ζ 25 $> in Verbindung mit einem Dispergiermittel (Alkyl-Formaldehyd-Kondensationsprodukt) die Forderungen der Praxis voll erfüllen.It has now been found that olefin sulfonates with a chain length of Cg to C .. ,, preferably C 10 to CL? ' π ^ e i nea content of disulfonates of -ζ 25 $> in connection with a dispersant (alkyl-formaldehyde condensation product) fully meet the requirements of practice.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Netzmittel verwendeten Ct-Olefinsulfonate kann nach bekannten Verfahren durch Sulfonierung vonoL-Olefinen, deren Kettenlänge im Mittel 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, vorzugsweise von oi-Olefingemischen, deren wesentlicher Anteil 10 und 12 C-Atome in der Kette aufweist, mit Schwefeltrioxid oder anderen SuIfonierungssittein sowie anschließender Hydrolyse und Neutralisation der SuIfonierungsprodukte erfolgen. Die so erhaltenen Sulfonate stellen ein Gemisch dar, das im wesentlichen aus einem überwiegenden Anteil an Alkensulfonaten und einem geringeren Anteil an Hydroxysulfonaten besteht. Ein Teil der Sulfonate liegt in Form von Disulfonaten vor. Die Herstellung der Olefinsulfonate wird zum Beispiel beschrieben in K. Lindner, "Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohotoffe", Band III (1971), Seit&n 2299 bis 2515. Für die Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen vor allem die Alkalisulfonate, insbesondere die Natriumsulfonate in Be-"cracht. »The Ct-olefin sulfonates used as wetting agents according to the invention can be prepared by known processes by sulfonation vonoL-olefins with an average chain length of 6 to 12 carbon atoms has, preferably of oi-olefin mixtures, the majority of which has 10 and 12 carbon atoms in the chain, with sulfur trioxide or other sulfonation agents and subsequent hydrolysis and neutralization of the sulfonation products take place. The sulfonates obtained in this way represent a mixture which essentially consists of a predominant proportion of alkene sulfonates and a smaller proportion of hydroxysulfonates consists. Some of the sulfonates are in the form of disulfonates. The preparation of the olefin sulfonates is for example described in K. Lindner, "Surfactants, textile auxiliaries, washing raw materials", Volume III (1971), pages 2299 to 2515. For use in the context of the present invention, in particular the alkali sulfonates, especially the sodium sulfonates, are considered. »
—3~—3 ~
409885/1336409885/1336
Die erfindungsgemaßen Netzmittel sind in Mengen von 0,3 bis Z >-, vorzugsweise 0,5 bis 1 ^ in den Spritzpulver-IOrmulierunge:: enthalten.The wetting agents according to the invention are contained in the wettable powder formulations in amounts of 0.3 to Z> -, preferably 0.5 to 1 ^.
Als Beispiele organischer Bioeide, die mit Hilfe der vorbeocariebenen üietzer zu Spritzpulvern verarbeitet werden können, seien genannt:As examples of organic bio silk, which with the help of the past carieben üietzers can be processed into wettable powders, are mentioned:
Chlorkohlenwasserstoffe, wie:Chlorinated hydrocarbons, such as:
1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-Chlorphenyl)-äthan (DDT); •^-Hexachlorcyclohexan (Lindan);1,1,1-trichloro-2,2-bis (p-chlorophenyl) ethane (DDT); • ^ -hexachlorocyclohexane (lindane);
1,2,4,5,6,7,8,8a-0kta chlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-Tetrahydroindan (Chlordan ^ '); 1,2,4,5,6,7,8,8a-octa-chloro-4,7-methano-3a, 4,7,7a-tetrahydroindane (chlordane ^ ');
1 ,2,5,4,10,IO-Hexachloro-1,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-1,4-endo, exo,5,S-dimethanonaphthalin (Aldrin);1, 2,5,4,10, IO-hexachloro-1,4,4a, 5,8,8a-hexahydro-1,4-endo, exo, 5, S-dimethanonaphthalene (Aldrin);
1,2,5,4,10,lO-Hexachloro-ö^-epoxy-i,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahydro-1,4-endo,exo-5,8-dimethanonaphthalin
(Dieldrin); Chloriertes Camphen (Toxaphen v ');
sov.'ie 'Thio-Phosphorsäureester, wie
0,C-Diäthyi-0-(p-nitrophenyl)-thiophosphat (Parathion);1,2,5,4,10,1O-hexachloro-6-epoxy-i, 4,4a, 5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo, exo-5,8-dimethanonaphthalene (Dieldrin); Chlorinated camphene (toxaphene v ');
sov.'ie 'thio-phosphoric acid esters, such as
0, C-diethyi-0- (p-nitrophenyl) thiophosphate (parathion);
0,C-DiL:ethyl-dithiophosphat des Diäthylmercaptosuccinats (Malathior.).0, C-DiL: ethyl dithiophosphate of diethyl mercaptosuccinate (Malathior.).
Ali Füllstoffe werden eingesetzt: Kieselkreide, Kieselsäure, Silikate oder Kaolin.Ali fillers are used: Silica chalk, silica, Silicates or kaolin.
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Geeignete Dispergiermittel sind: UnsetzungsprodUxCte aus Xresol, Porinaldehyd und liatrJLuasulfit, ebenso wie Ligninsulfonate in Form ihrer Fatrium- und Kalziumsalze.Suitable dispersants are: Reaction products from Xresol, Porinaldehyde and liatric luasulphite, as well as lignosulphonates in Form of their sodium and calcium salts.
;ispiele:; i-games:
In anwendungstechnischen Untersuchungen wurden die Dispergieruüd I7etzeigenschaften sowie das Schauer/erhalten der erfindungsgenäiSen Substanzen und der Vergleichssubstanzen bei Anwendung sis Netzmittel in biociden Spritspulvern vergleichend geprüft. Bei diesen Untersuchungen erfolgte die Bestimmung der Schwebefähigkeit nach der Zylindermethede von Fischer (vgl. Handbuch der landwirtschaftlichen Versuchs- und Untersuchungsmethodik (I-Iethodenbuch) Sand 711 "Die Untersuchungen von Pflanzenschutzmitteln" von \i. Fischer (1941), Seite 53 und Seite 12). (Spalte D in !Tabelle)The dispersing properties and the shower / retention of the substances according to the invention and the comparison substances when using the wetting agent in biocidal spray powders were comparatively tested in application-technical investigations. In these studies, the determination was made of the suspension properties after Zylindermethede Fischer (see. Manual of agricultural testing and research methodology (I-Iethodenbuch) Sand 711 "The investigations of plant protection products" from \ i. Fischer (1941), page 53 and page 12 ). (Column D in! Table)
Die Bestimmung des lietzvermögens wurde wie folgt vorgenommen:The determination of the capacity was carried out as follows:
Ein 500 ml fassendes Becherglas (8 em Durchmesser) wird mit Leitungswasser von 20 0C und 12 dK gefüllt und ein Gramm des zu prüfenden Spritzpulvers auf die Oberfläche gestreut. Die Zeit, die benötigt wird, um das Pulver zu benetzen, v/ird gemessen und als iietzzeit in Sekunden angegeben. (Spalte 17 in Tabelle).A 500 ml beaker (8 em diameter) is filled with tap water of 20 0 C and 12 dK and one gram of the scattered to be tested spray powder onto the surface. The time it takes to wet the powder is measured and given as the wet time in seconds. (Column 17 in table).
Die Prüfung des Schauravermögens wurde nach J. Ross und G-. D. Miles (vgl. Oil and Soap IS (1941), 99) mit einer konzentration von 4 Gramm der zu prüfenden Spritzpulver pro Liter ',.'asser bei einer Einmessung von 500 ml vorgenommen. Es wurde jeweils die Schaumhche in cm am Anfang und nach 5 Kinuten Verweildauer gemessen. (Spalte S in !Tabelle)The examination of the show ability was after J. Ross and G-. D. Miles (cf. Oil and Soap IS (1941), 99) with a concentration of 4 grams of the wettable powder to be tested per liter ',.' water with a measurement of 500 ml. It was the foam height in cm at the beginning and after 5 minutes Length of stay measured. (Column S in! Table)
I?ür die vergleichenden Untersuchungen mit den zu prüfenden I.'etzuiic Dispergiermitteln wurden folgende Spritzpulverformulierungen verwendet:The following wettable powder formulations were used for the comparative investigations with the I.'etzuiic dispersants to be tested:
-5-409885/1336 -5-409885 / 1336
233Λ3Λ5233-3-5
oO !Teile r-KexGcrilorcyclohexim (Lindan) 4o " I-vicijellcroide oO ! Parts of r-KexGcrilorcyclohexim (Lindan) 4o "I-vicijellcroide
3 " Dispergiermittel (UniLietsur^sprouulct auc Kresol, Porraaldehyd und Natriurasulfit 50 : 57 : 49)3 "dispersant (UniLietsur ^ sprouulct auc cresol, Porraaldehyde and sodium sulfite 50:57:49)
0,5 bzw.1 " Versuchsprodukt (siehe [Tabelle)0.5 or 1 "test product (see [table)]
50 Teile 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-Chlorphenyl)-äthan (DDT)50 parts of 1,1,1-trichloro-2,2-bis (p-chlorophenyl) ethane (DDT)
10 " Kieselsäure10 "silica
3d " Kieselkreide3d pebble chalk
3 " Dispergiermittel (s.o.)3 "dispersant (see above)
0,5 bzw.1 " Yersuchsprodukt (siehe Tabelle)0.5 or 1 "trial product (see table)
30 Teile 1 ,2,.3,4,7,7-Hexachlorbicyclo-(2 ,2,1 )-2-hepten-5,6-bis-oxymethylensulfit (Thiodan)30 parts 1, 2, .3,4,7,7-hexachlorobicyclo- (2, 2,1) -2-heptene-5,6-bis-oxymethylene sulfite (Thiodane)
3 " Kieselsäure3 "silica
63 " Kieselkreide63 "pebble chalk
3 " Dispergiermittel (s.o.)3 "dispersant (see above)
0,5 D3W.1 " Yersuchsprodukt (siehe Tabelle)0.5 D3W.1 "trial product (see table)
D 50 Teile K-(Trichloromethylthio)-phthalimid (o-Phaltan) 46 " KieselkreideD 50 parts of K- (trichloromethylthio) phthalimide (o-phaltan) 46 "pebble chalk
3 " Dispergiermittel (s.o.) 0,5bzw. 1 " Versuchsprodukt (siehe Tabelle)3 "dispersant (see above) 0.5 or 1" test product (see table)
ϊ- 25 Teile 2-Chlor-4,6-bis (äthylamino)-triazin (Simazin) 71 " Kieselkreideϊ- 25 parts of 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -triazine (simazine) 71 "pebble chalk
3 " Dispergiermittel (s.o.) 0,5 bis 1 " Versuchsprodukt (siehe Tabelle)3 "dispersant (see above) 0.5 to 1" test product (see table)
Die Ergebnisse der anwendungstechnischen Prüfung sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.The results of the application test are shown below Table compiled.
-6-40 9 8 85/1336 -6- 40 9 8 85/1336
-in Vergleich aeigt, d&2 bereits bei gerii^ge.i Lin^ut^kcn^cntra tionen (0,5 ?■>) hervorragende lietzzQixen eraielt \:cracn, die de Yergleichsprodukten überlegen sind. Ferner v/ird die Schv;ebeidh kei"c der Pulver in keinem Irall ungünstig beeinflui.τ, im Gegenteil aanchmal sogar verbessert. Das Schaumverhalten ist ausgezeichnet, es treten keine bis minimale Schäume auf.aeigt -in comparison, d 2 already in gerii ^ ge.i Lin ^ ut ^ ^ kcn cntra functions excellent lietzzQixen eraielt \ (0.5 ■>?): cracn that de Yergleichsprodukten are superior. Furthermore, the swell of the powder is not adversely affected in any case, on the contrary it is sometimes even improved. The foaming behavior is excellent, there are no or minimal foams.
-7--7-
A09885/1 336A09885 / 1 336
BAD OR!G!NALBAD OR! G! NAL
Oν-
O
^—^ -
•ϊ—OJ
• ϊ—
Ύ— CO
Ύ—
OJΓΑ
OJ
CNJr
CNJ
Claims (1)
tiis C1 ., insbesondere der Kettenlänge von C.q bisUse of olefin sulfonates of chain length C
tiis C 1. , in particular the chain length from Cq to
daß das Olefinsulfonat in Kombination mit einem Dispergiermittel eingesetzt wird.Use according to claim 1, characterized in that
that the olefin sulfonate is used in combination with a dispersant.
71,5 bis 44 1= Füllstoff■ 25 to 50 io active ingredient
71.5 to 44 1 = filler
0,3 bis 2 io Netzmittel.3 to 4 l " dispersant
0.3 to 2 io wetting agent.
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WO1998034483A1 (en) * | 1997-02-10 | 1998-08-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Wettable or water-soluble granular agrochemical composition |
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