DE2333414A1 - HERBICIDE - Google Patents

HERBICIDE

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DE2333414A1
DE2333414A1 DE19732333414 DE2333414A DE2333414A1 DE 2333414 A1 DE2333414 A1 DE 2333414A1 DE 19732333414 DE19732333414 DE 19732333414 DE 2333414 A DE2333414 A DE 2333414A DE 2333414 A1 DE2333414 A1 DE 2333414A1
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Germany
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spp
substituted
dioxide
salt
benzothiadiazinon
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Adolf Dr Fischer
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BASF SE
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
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    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue Herbizide, die eine Mischung verschiedener Wirkstoffe enthalten.The present invention relates to valuable new herbicides which contain a mixture of different active ingredients.

Es ist bekannt, daß Harnstoffe, Pyrazoliumsulfate, Äthyl-N-benzoyl-N-(3,4-diehlorphenyl)-2-arainopropionat, m-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-l-ester, a-Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäureraethylester, Benzothiadiazinon-dioxide und Phenoxycarbonsäuren eine herbizide Wirkung haben. Ihre herbizide Wirkung ist jedoch nicht immer ausreichend.It is known that ureas, pyrazolium sulfates, ethyl-N-benzoyl-N- (3,4-diehlophenyl) -2-arainopropionate, m-chlorophenylcarbamic acid 4-chloro-butyn-2-yl-1-ester, a-chloro-ß- (4-chlorophenyl) propionic acid ethyl ester, Benzothiadiazinon-dioxide and phenoxycarboxylic acids have herbicidal effects. Your herbicidal However, the effect is not always sufficient.

Es wurde gefunden, daß eine Mischung aus a) einer "Verbindung der FormelIt has been found that a mixture of a) a "compound of the formula

in der X Methoxy bedeutet, wenn R, Methoxy und R Wasserstoff bedeutet und X Methyl, Methoxy, Halogen bedeutet, wenn R einen Cycloalkylrest und R^ Methyl, Wasserstoff oder Methoxy bedeutet
und/oder
in which X denotes methoxy when R, methoxy and R denotes hydrogen and X denotes methyl, methoxy, halogen, when R denotes a cycloalkyl radical and R ^ denotes methyl, hydrogen or methoxy
and or

b) einer Verbindung der Formelb) a compound of the formula

CH, CH,CH, CH,

N-N Y, _NN Y, _

/φ \ R-S-Ol θ C H *^\<^0 H Tf / φ \ RS-Ol θ CH * ^ \ <^ 0 H Tf

6 5 T 65 06 5 T 65 0

in der R Alkyloxy oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituierten Phenylrest bedeutet und/oderin which R denotes alkyloxy or a phenyl radical which is optionally substituted by halogen or methyl and or

c) der Verbindungc) the connection

256/73 /2256/73 / 2

409883/1332409883/1332

- 2 - 0.7. 29 953- 2 - 0.7. 29 953

?H3? H 3

-N-CH-COOC0H1-t 2-N-CH-COOC 0 H 1 -t 2

COCO

ClCl

und/oderand or

d) der Verbindungd) the connection

Cl Cl-/ VcH2-CH-COOCH3 Cl Cl- / VcH 2 -CH-COOCH 3

und/oderand or

e) der Verbindunge) the connection

/ VnH-COO-CH2-CsC-CH2Cl/ VnH-COO-CH 2 -CsC-CH 2 Cl

und/oder f) einer Verbindung der Formeland / or f) a compound of the formula

in der R ein niederes Alkyl, R, Wasserstoff oder die Salze, z. B. Salze von Natrium, Lithium, Kalium, Ammonium, Calcium, Magnesium, Methylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Anilin, Pyridin, Hydrazin, Phenylendiamin, Cyclohexylamin, Dodecylhexamethylenimin, bedeutet
und/ oder
g) einer Verbindung der Formel
in which R is lower alkyl, R, hydrogen or the salts, e.g. B. salts of sodium, lithium, potassium, ammonium, calcium, magnesium, methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, ethanolamine, diethanolamine, aniline, pyridine, hydrazine, phenylenediamine, cyclohexylamine, dodecylhexamethyleneimine, means
and or
g) a compound of the formula

R /TVo-CH-R / TVo-CH-

in der X Halogen, Methyl, R Wasserstoff oder Alkyl,in which X is halogen, methyl, R is hydrogen or alkyl,

η 0 bis 3* m 0 bis 2, R1 Alkyl, Wasserstoff oder die Salzeη 0 to 3 * m 0 to 2, R 1 is alkyl, hydrogen or the salts

bedeutet,means,

409883/1332409883/1332

J23334HJ23334H

- 3 - 0.2*59 953- 3 - 0.2 * 59 953

eine bessere herbizide Wirkung als die Einzelwirkstoffe hat.has a better herbicidal effect than the individual active ingredients.

Die Mischungen können eine oder mehrere Verbindungen der Formel a und Verbindungen der Formel b, c, d, e, f und g enthalten.The mixtures can contain one or more compounds of the formula a and compounds of the formula b, c, d, e, f and g.

Das Mischungsverhältnis beträgt 0,1 bis 10 Teile a zu 1 Teil der anderen Wirkstoffe (Gewichtsteile).The mixing ratio is 0.1 to 10 parts a to 1 part of the other active ingredients (parts by weight).

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab. Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 30 oder mehr, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg Wirkstoff pro Hektar. Die erfindungsgemäßen Mittel können u. a. im Vorpflanz-, Nachpflanz-, Vorsaat-, Vorauflauf-, Nachauf lauf verfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.The agents according to the invention can vary in the amount used. The amount used mainly depends on the The type of effect you want. The application rate is generally between 0.1 and 30 or more, preferably 0.2 to 6 kg of active ingredient per hectare. The agents according to the invention can inter alia. in pre-planting, post-planting, pre-sowing, pre-emergence, post-emergence run away or during emergence of the crops or unwanted plants are applied one or more times.

Die Mischungen sind geeignet in Nutzpflanzen,ζ. B. Triticum spp., Hordeum spp., Seeale cereale, Zea mays, Beta spp., Oryza sativa, Solanum tuberosum, Pisum sativum, Phaseolus spp., Brassica napus, Glyine max., Genista spp., Crataegus spp., Alnus spp., Tilia spp., Citrus spp., Ligustrum vulgäre, Pyrus spp., Ribes spp., Ulmus spp., Vltis vinifera, unerwünschte Pflanzen zu bekämpfen.The mixtures are suitable in useful plants, ζ. B. Triticum spp., Hordeum spp., Seeale cereale, Zea mays, Beta spp., Oryza sativa, Solanum tuberosum, Pisum sativum, Phaseolus spp., Brassica napus, Glyine max., Genista spp., Crataegus spp., Alnus spp., Tilia spp., Citrus spp., Ligustrum vulgare, Pyrus spp., Ribes spp., Ulmus spp., Vltis vinifera, undesirable Combat plants.

Außerdem können die Mischung als Totalmittel an Gräben, Gewässern, Gleisanlagen, auf Kahlflächen, Ödland etc. angewandt werden.In addition, the mixture can be used as a total means of ditches, waters, Track systems, on bare areas, wasteland etc. are used.

Die Mischungen a + b + c, a + b + d, a+b+e, a+b+g, a + b + f, a+c + d, a+c + e, a + c + f, a+e + g, a + d+e, a + d + f, a+d + g, a+e + f, a+e + g, b+c + d, b + c + e, b+c + f, b+c + g, b + d + e, b + d + g, c + d + e, c + d+f, c + d + g, c + f + g, d + e + f, d + e + g, d + f + g, e + f + g, a + b, a + c, a + d, a + e, b + c, b + d, b + e, b + g, c + d, c + e, c + g, d + e, d + f, e + f, e + g werden bevorzugt.The mixtures a + b + c, a + b + d, a + b + e, a + b + g, a + b + f, a + c + d, a + c + e, a + c + f, a + e + g, a + d + e, a + d + f, a + d + g, a + e + f, a + e + g, b + c + d, b + c + e, b + c + f, b + c + g, b + d + e, b + d + g, c + d + e, c + d + f, c + d + g, c + f + g, d + e + f, d + e + g, d + f + g, e + f + g, a + b, a + c, a + d, a + e, b + c, b + d, b + e, b + g, c + d, c + e, c + g, d + e, d + f, e + f, e + g are preferred.

Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,The application takes place z. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions,

409883/1332409883/1332

- 4 - O.Z. 29 953- 4 - O.Z. 29 953

öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.oil dispersions, pastes, dusts, grit, granules by spraying, misting, dusting, scattering or watering. The forms of application depend entirely on the intended use; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes and oil dispersions, mineral oil fractions are used by medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils etc., as well as oils of vegetable or animal origin Origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, e.g. B. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, etc., strongly polar solvents such as. B. dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, water, etc. into consideration.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders), oil dispersions Addition of water to be prepared. For the production of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances can be used as such or dissolved in an oil or solvent, homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. But it can also consist of active substances, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or Oil concentrates can be produced, which are suitable for dilution with water.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol undThe following surface-active substances should be mentioned: alkali, alkaline earth, Ammonium salts of ligninsulphonic acid, naphthalenesulphonic acids, phenolsulphonic acids, alkylarylsulphonates, alkylsulphates, Alkyl sulfonates, alkali and alkaline earth salts of dibutylnaphthalene sulfonic acid, Lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth salts, salts of sulfated hexadecanols, Heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, Condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and

409883/1332 /5409883/1332 / 5

- 5 - O.Z. 29 953- 5 - O.Z. 29 953

Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, - Octylphenol, - Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylakoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.Formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated Isooctylphenol, - octylphenol, - nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, Isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated Polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol ester, Lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder, grit and dust can be mixed or mixed together Milling of the active substances with a solid carrier.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules, can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are e.g. B. Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, talc, Bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as z. B. ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flours, tree bark, Wood and nut shell flour, cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The formulations contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z. B.
substituierte Aniline
The mixtures or individual active ingredients can include oils of various types, herbicides, fungicides, nematocides, insecticides, bactericides, trace elements, fertilizers, antifoams (e.g. silicones), growth regulators, antidotes or other herbicidally active compounds, such as. B.
substituted anilines

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted aryloxycarboxylic acids and their salts, esters and amides

substituierte Äthersubstituted ethers

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole
substituted arsonic acids and their salts, esters and amides substituted benzimidazoles
substituted benzisothiazoles

409883/1332 /6409883/1332 / 6

- 6 - 0.7, 29 953- 6 - 0.7, 29 953

substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benzthiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
substituted benzothiadiazinone dioxides substituted benzoxazines
substituted benzoxazinones
substituted benzothiadiazoles
substituted biurets
substituted quinolines
substituted carbamates
substituted aliphatic carboxylic acids and their salts,

Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und AmideEster and amide substituted aromatic carboxylic acids and their salts, Esters and amides

substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline
substituierte Cyeloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren
substituted carbamoylalkyl thiol or dithiophosphates substituted quinazolines
substituted Cyeloalkylamidocarbonthiolsäuren and their

Salze, Ester und AmideSalts, esters and amides

substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
substituted cycloalkylcarbonamidothiazoles substituted dicarboxylic acids and salts, esters and amides substituted dihydrobenzofuranylsulfonates substituted disulfides
substituted dipyridylium salts
substituted dithiocarbamates
substituted dithiophosphoric acids and their salts, esters

und Amideand amides

substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindionesubstituted ureas substituted hexahydro-1-H-carbothioate substituted hydantoins substituted hydrazides substituted hydrazonium salts substituted isooxazole pyrimidones substituted imidazoles substituted isothiazole pyrimidones substituted ketones substituted naphthoquinones substituted aliphatic nitriles substituted aromatic nitriles substituted oxadiazoles substituted oxadiazinones substituted oxadiazolidinediones substituted oxadiazinediones

409883/1332 /7409883/1332 / 7

- 7 - O.Z, 29- 7 - O.Z, 29

substituierte Phenole sowie deren Salze und Estersubstituted phenols and their salts and esters

substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted phosphonic acids and their salts, esters and amides

substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphitesubstituted phosphonium chlorides substituted phosphonalkylglyzines substituted phosphites

substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted phosphoric acids and their salts, esters and amides

substituierte Piperidine substituierte Pyrazolesubstituted piperidines substituted pyrazoles

substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Estersubstituted pyrazole alkyl carboxylic acids and their salts, esters

und Amideand amides

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester undsubstituted pyrazolium salts substituted pyrazolium alkyl sulfates substituted pyridazines substituted pyridazones substituted pyridinecarboxylic acids and their salts, esters and

AmideAmides

substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Estersubstituted pyridines substituted pyridine carboxylates substituted pyridinones substituted pyrimidines substituted pyrimidones substituted pyrrolidinecarboxylic acids and their salts, esters

und Amideand amides

substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester undsubstituted pyrrolidines substituted pyrrolidones substituted arylsulfonic acids and their salts, esters and

AmideAmides

substituierte Styrole substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester undsubstituted styrenes substituted tetrahydro-oxadiazinediones substituted tetrahydro-oxadiazole diones substituted tetrahydromethanoindenes substituted tetrahydro-diazol-thiones substituted tetrahydro-thiadiazine-thiones substituted tetrahydro-thiadiazole-diones substituted aromatic thiocarboxamides substituted thiocarboxylic acids and their salts, esters and

AmideAmides

substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffesubstituted thiol carbamates substituted thioureas

409883/1332 /8409883/1332 / 8

23334H23334H

- 8 - O.Z. 29 953- 8 - O.Z. 29 953

substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester undsubstituted thiophosphoric acids and their salts, esters and

AmideAmides

substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione
substituted triazines
substituted triazoles
substituted uracils
substituted uretidinediones

gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.if necessary, only added immediately before use (tank mix). The last-mentioned herbicidal compounds can also be used before or after the individual active ingredients or mixtures according to the invention.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.These agents can be admixed with the herbicides according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1. That The same applies to oils, fungicides, nematocides, insecticides, bactericides, antidotes and growth regulators.

Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.The compositions have a strong herbicidal effect and can therefore be used as weed killers or for control unwanted vegetation can be used. Whether the remedies act as total or selective remedies depends mainly on the amount of active ingredient per unit area.

Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.Weeds or unwanted vegetation are to be understood as meaning all monocotyledonous and dicotyledonous plants that are in places grow up where they are not wanted.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wieFor example, Gramineae, such as

Cynodon spp. Dactylis spp.Cynodon spp. Dactylis spp.

Digitaria spp. Avena spp.Digitaria spp. Avena spp.

Echinochloa spp. Bromus spp.Echinochloa spp. Bromus spp.

Setaria spp. Uniola spp.Setaria spp. Uniola spp.

Panicum spp. Poa spp.Panicum spp. Poa spp.

Alopecurus spp. Leptochloa spp.Alopecurus spp. Leptochloa spp.

Lolium spp. Brachiaria spp.Lolium spp. Brachiaria spp.

Sorghum spp. Eleusine spp.Sorghum spp. Eleusine spp.

Agropyron spp. Cenchrus spp.Agropyron spp. Cenchrus spp.

Phalaris spp. Eragrostis spp.Phalaris spp. Eragrostis spp.

Apera spp. Phragmites communis und andereApera spp. Phragmites communis and others

409883/1332 /9 409883/1332 / 9

23334U23334U

O.Z. 29 953O.Z. 29 953

Cyperaceae, wie Carex spp. Cyperus spp. und andereCyperaceae such as Carex spp. Cyperus spp. and other

dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, ζ. Β. Abutilon theoprasti Sida spp. und anderedicot weeds, such as Malvaceae, ζ. Β. Abutilon theoprasti Sida spp. and other

Compostiae, wie Ambrosia spp. Laetuca spp. Senecio spp. Sonohus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirsium spp.
Compostiae such as Ambrosia spp. Laetuca spp. Senecio spp. Sonohus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirsium spp.

Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. und andereConvolvulaceae such as Convolvulus spp. Ipomoea spp. and other

Cruciferae, wie Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensls und andereCruciferae such as Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensls and others

Geraniaceae, wie Erodium spp. und andereGeraniaceae such as Erodium spp. and other

Portulacaceae, wie Portulaca spp. Eleocharis spp. Scirpus spp.Portulacaceae such as Portulaca spp. Eleocharis spp. Scirpus spp.

Hibiscus spp, Malva spp.Hibiscus spp, Malva spp.

Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. und andereCentaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. and other

Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifoliaCuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia

Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.

Geranium spp.Geranium spp.

und andere
409883/1332
and other
409883/1332

23334H23334H

0.Z. ?9 9530.Z. ? 9 953

Primulaceae, wie Anagallis arvensis und anderePrimulaceae such as Anagallis arvensis and other

Rubiaceae, wie Richardia spp. Galium spp.Rubiaceae such as Richardia spp. Galium spp.

Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.Scrophulariaceae such as Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp.Solanaceae such as Physalis spp. Solanum spp.

Urticaceae, wie TJr ti ca spp.Urticaceae such as TJr ti ca spp.

Violaceae, wie Viola spp.Violaceae such as Viola spp.

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestisZygophyllaceae such as Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie Mercurial!s annuaEuphorbiaceae, such as Mercurial! S annua

Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapiumUmbelliferae such as Daucus carota Aethusa cynapium

Commelinaeae, wie Commelina spp.Commelinaeae, such as Commelina spp.

Labiatae, wie Lamium spp. Galeopsis spp.Labiatae such as Lamium spp. Galeopsis spp.

Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. und andereLeguminosae such as Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. and other

Plantaginaceae, wie Plantago spp. Lysimachia spp,Plantaginaceae such as Plantago spp. Lysimachia spp,

Diodia spp. und andereDiodia spp. and other

Digitalis spp. und andereDigitalis spp. and other

Nicandra spp. Datura spp.Nicandra spp. Datura spp.

und andere und andere Euphorbia spp.and other and other Euphorbia spp.

Ammi majus und andere und andere und andereAmmi majus and others and others and other

Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.

und andere
409883/1332
and other
409883/1332

Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp.Polygonaceae such as Polygonum spp. Rumex spp.

Aizoaceae, wie Mollugo verticillataAizoaceae, such as Mollugo verticillata

Amaranthaeeae, wie Amaranthus spp.Amaranthaeeae such as Amaranthus spp.

Boraginaeeae, wie Amsinekia spp. Myostis spp. und andereBoraginaeeae such as Amsinekia spp. Myostis spp. and other

Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuusCaryophyllaceae such as Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus

Chenopodiaeeae, wie Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola KaliChenopodiaeeae such as Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola potash

Lythraceae, wie Cuphea spp.Lythraceae such as Cuphea spp.

Oxalidaceae, wie Oxalis spp.Oxalidaceae such as Oxalis spp.

Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp.Ranunculaceae such as Ranunculus spp. Delphinium spp.

Papaveras eae, wie Papaver spp. und anderePapaveras eae such as Papaver spp. and other

Onagraceae, wie Jussiaea spp.Onagraceae such as Jussiaea spp.

Rosaceae, wie Alchemillia spp. und andereRosaceae such as Alchemillia spp. and other

23334H23334H

0.Z. 290.Z. 29

Pagopyrum spp. und anderePagopyrum spp. and other

und andere und andereand others and others

Anchusa spp. Lithospermum spp.Anchusa spp. Lithospermum spp.

Silene spp. Cerastiura spp. Agrostemma githago und andereSilene spp. Cerastiura spp. Agrostemma pallida and others

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andereAtriplex spp. Monolepsis nuttalliana and others

und andereand other

Adonis spp. und andereAdonis spp. and other

Pumaria officinalisPumaria officinalis

und andereand other

Potentilla spp.Potentilla spp.

409883/1332409883/1332

Potamogetonaeeae, wie Potamogeton spp.Potamogetonaeeae such as Potamogeton spp.

l&jaäaceae, wie Najas spp.l & jaäaceae how Najas spp.

Marsileaceae, wie Marsilea quadrifoliaMarsileaceae, such as Marsilea quadrifolia

Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinumPolypodiaceae such as Pteridium aguilinum

Alismataceae, wie Alisma spp. und andereAlismataceae such as Alisma spp. and other

Equisetaceae, wie Equisetaceae spp.Equisetaceae such as Equisetaceae spp.

bekämpft werden.be fought.

0.ζ. ?-9 9520.ζ. ? -9 952

und andere und andere und andereand others and others and others

Sagittaria sagittifoliaSagittaria sagittifolia

und andereand other

Im Gewächshaus und im Freiland wurden die Verbindungen N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N1-methyl-N1-methoxyharnstoff N-3-Chlor-4-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-Nt,N'-dimethyl-The compounds N-3-chloro-4-methoxyphenyl-N 1 -methyl-N 1 -methoxyurea N-3-chloro-4-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N t , N ' -dimethyl-

harnstoffurea

N-3-Chlor-4-methylphenyl-N- cyclohex- l-enyl-N' -methylharnstof f N-3-Chlor-4-methoxyphenyl-N- cyclohex- l-enyl-N' -methylharnstof f N-^-Chlor-^-methoxyphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N' ,N' - dimethyl-N-3-chloro-4-methylphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylurea f N-3-chloro-4-methoxyphenyl-N-cyclohex-1-enyl-N'-methylurea f N - ^ - chlorine - ^ - methoxyphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N ', N' - dimethyl-

harnstoffurea

1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazoliurn-methylsulf at 1, 2-Dimethyl-3i 5-diphenylpyrazolium-p-methylphenylsulf onat Äthyl-N-benzoyl-N-(3»4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat flr-Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäuremethylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-l-ester 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 5-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz j5-Isopropyl-2, l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethylamin-1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfate 1,2-Dimethyl-3i 5-diphenylpyrazolium-p-methylphenylsulfonate Ethyl-N-benzoyl-N- (3 » 4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate flr- Methyl chloro-ß- (4-chlorophenyl) propionate N-3-chlorophenylcarbamic acid 4-chloro-butin-2-yl-1-ester 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazinon- (4) -2,2- Dioxide 5-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-sodium salt j5-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-dimethylamine-

salz
3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dloxid-Diäthanol-
salt
3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-oxide-diethanol-

aminsalz 'amine salt '

3-Isopropyl-2,1,5-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Methylaminsalz 3-Isopropyl-2,1,5-benzothiadiazinone (4) -2,2-dioxide methylamine salt

409883/1332409883/1332

- 13 - CZ. 29 953- 13 - CZ. 29 953

3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Trimethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-trimethyl-

aminsalzamine salt

3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-A" thylaminsalz 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthylamin-3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-A "thylamine salt 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-diethylamine-

salz
3-Isopropyl-2, !,^-benzotliiadiazinon- (4)-2,2-dioxid-Äthanolamin-
salt
3-Isopropyl-2,!, ^ - benzotliiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-ethanolamine-

salzsalt

^-Isopropyl^l^-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxid- Anilinsalz 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Pyridinsalz 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Phenylen-^ -Isopropyl ^ l ^ -benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide- aniline salt 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-pyridine salt 3-isopropyl-2, l, 3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-phenylene-

diaminsalz
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Cyclohexyl~
diamine salt
3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-cyclohexyl ~

aminsalz
3-Isopropyl-2Jl,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dodecylhexa-
amine salt
3-isopropyl-2 J l, 3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide Dodecylhexa-

methyleniminsalζmethylenimine salζ

3-Isopropyl-2,lJ3-benzothiadiazinon-(4)-2J2-dioxid-Hydrazinsalz 3-Isopropyl-2Jl,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid~Magnesiumsalz 3-Isopropyl-2,lJ3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Calciumsalz 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Ammoniumsalz 3-Isopropyl-2,l>3-benzothiadiazinon-(4)~2,2-dioxid-Kaliumsalz J-Isopropyl-ailjJ-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Lithiumsalz 3-Isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 3-Isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz 3-Isobutyl-2., 1,3-benzothiadiazinon- (4)-2,2-dioxid-Dimethyl-3-isopropyl-2, l J-3 benzothiadiazinon- (4) -2 J 2-dioxide hydrazine salt 3-isopropyl-2 J l, 3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide ~ magnesium salt 3-isopropyl 2.1 J 3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-calcium salt 3-isopropyl-2, 1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-ammonium salt 3-isopropyl-2,1 > 3-benzothiadiazinon- (4) ~ 2,2-dioxide potassium salt J-isopropyl-ailjJ-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide lithium salt 3-isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) - 2,2-Dioxide 3-Isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-sodium salt 3-Isobutyl-2, 1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide -Dimethyl-

aminsalz
3-Isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanol-
amine salt
3-isobutyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-diethanol-

aminsalzamine salt

3-sec.Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 3-sec.Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz 3-sec.Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethyl-3-sec-butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide 3-sec-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide, sodium salt 3-sec-butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-dimethyl-

aminsalz
3-see.Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanöl-
amine salt
3-see.Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-diethan oil-

aminsalzamine salt

3-n-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 3-n-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz 3-n-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethyl-3-n -Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide 3-n-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-sodium salt 3-n-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-dimethyl -

aminsalz
3-n-Butyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanol-
amine salt
3-n-butyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-diethanol-

aminsalzamine salt

40 98 83/1332 /1440 98 83/1332 / 14

23334U23334U

- 14 - O.Z. 29 953- 14 - O.Z. 29 953

3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2, 2-dioxid- Natriumsalz 3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethyl-3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide 3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-sodium salt 3-n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-dimethyl -

aminsalz
3~n-Propyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanol-
amine salt
3 ~ n-propyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-diethanol-

aminsalzamine salt

3-Äthyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4)-2,2-dioxid 3-Äthyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4)-2,2-dioxid-Natriumsalz 3-Äthyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethylaminsalz 3~Äthyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz >Methyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 3-Methyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz 3-Methyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxid- Dimethylaminsalz 3-Methyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxid-Diäthanolamin-3-ethyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide 3-ethyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide sodium salt 3-ethyl-2, 1,3-benzothiadiazinone (4) -2,2-dioxide-dimethylamine salt 3 ~ ethyl-2,1,3-benzothiadiazinone- (4) -2,2-dioxide-diethanolamine salt> methyl-2,1,3-benzothiadiazinone - (4) -2,2-Dioxide 3-Methyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-Dioxide-Sodium Salt 3-Methyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2 , 2-dioxide-dimethylamine salt 3-methyl-2,1,3-benzothiadiazinon- (4) -2, 2-dioxide-diethanolamine-

salzsalt

a- (2-Methyl-4-chlorphenoxy) -propionsäure-Natriumsalz οί- (2-Methyl-4-chlorphenoxy) -propionsäure-Dimethylaminsalz οί- (2-Methyl-4-chlorphenoxy) -propionsäure- Dia thanolaminsalz r-(2-Methyl-4-chlorphenoxy) -butter säure-Dimethylaminsalz ^-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-Natriumsalz ύί- (2,4-Dichlorphenoxy) -propionsäure-Dimethylaminsalz a- (2,4-Diehlorphenoxy)-propionsäure-Diäthanolaminsalz #-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-Isooctylester <k- (2,4,5-Trichlorphenoxy) -propionsäure-Kaliumsalz ä- (2,4,5-Trichlorphenoxy) -propionsäure-Diäthylaminsalz ei- (2,4, 5-Trichlorphenoxy) -propionsäure- Amylester <X- (2,4,5-Trichlorphenoxy) -propionsäure-Isooctylester ύί- (2-Chlorphenoxy) -propionsäure-Dimethylaminsalz öl- (4-Chlorphenoxy) -propionsäure-Dimethylaminsalz oi- (2-Methylphenoxy) -propionsäure-Dimethylaminsalz a-(2-Methylphenoxy)-propionsäure-Natriumsalz Λ-(2-Methylphenoxy)-propionsäure-Isooctylester T- (2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure-Natriumsalz 7"-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure-Dimethylaminsalz f- (2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure-Diäthanolaminsalz f- (2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure-Isooctylester p- (2-Chlorphenoxy)-buttersäure-Dimethylaminsalz 2-Chlorphenoxyessigsäure-Dimethylaminsalz 4-Chlorphenoxyessigsäure-Dimethylaminsalza- (2-Methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid, sodium salt οί- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid, dimethylamine salt οί- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid, dietholamine salt r- (2 -Methyl-4-chlorophenoxy) -butter acid-dimethylamine salt ^ - (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid-sodium salt ύί- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid-dimethylamine salt a- (2,4-diehlophenoxy) -propionic acid- Diäthanolaminsalz # - (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid isooctyl ester <k- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid potassium salt ä- (2,4,5-trichlorophenoxy) -propionic acid Diäthylaminsalz egg (2, 4,5-trichlorophenoxy) propionic acid amyl ester <X- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid isooctyl ester ύί- (2-chlorophenoxy) propionic acid dimethylamine salt oil (4-chlorophenoxy) propionic acid dimethylamine salt oi- (2-methylphenoxy) propionic acid dimethylamine salt a- (2-methylphenoxy) propionic acid sodium salt Λ- (2-methylphenoxy) propionic acid isooctyl ester T- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid sodium salt 7 "- (2, 4-dichlorophenoxy) butyric acid Dimethylamine salt f- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid diethanolamine salt f- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid isooctyl ester p- (2-chlorophenoxy) butyric acid dimethylamine salt 2-chlorophenoxyacetic acid dimethylamine salt 4-chlorophenoxyacetic acid dimethylamine salt

409883/1332 /15409883/1332 / 15

- 15 - O.Z. 29 953- 15 - O.Z. 29 953

2, 4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-Kaliumsalz 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-Diäthylaminsalz 2,4,5-Triehlorphenoxyessigsäure-Amylester 2,4-Dichlo:rphenoxyessigsäure-Natriurnsalz 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-Dimethylaminsalz 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-Diäthanolaminsalz 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-Isooctylester 2-Methyl~4-ehlorphenoxy- e ssigsäure-Natriumsalz 2-Methyl-4-ehlorphenoxy-essigsäure-Dimethylaminsalz 2-Methyl-4-ChIoIpIIeHOXy- essigsäure-Diäthanolaminsalz f- (2-Methyl-4-chlorphenoxy) -buttersäure-Natriumsalz f- (2,4,5-Trichlorphenoxy)-buttersäure-Dirnethylaminsalz2, 4,5-Trichlorophenoxyacetic acid, potassium salt, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, diethylamine salt, 2,4,5-triehlophenoxyacetic acid, amyl ester, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, sodium salt, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, dimethylamine salt, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, diethanolamine salt 2,4-dichlorophenoxyacetic acid isooctyl ester 2-methyl ~ 4-ehlophenoxy acetic acid sodium salt 2-methyl-4-ehlophenoxyacetic acid dimethylamine salt 2-methyl-4-ChIoIpIIeHOXy- acetic acid diethanolamine salt f- (2-methyl-4- chlorophenoxy) butyric acid sodium salt f- (2,4,5-Trichlorophenoxy) butyric acid dimethylamine salt

in Mischung untereinander an den bereits genannten Pflanzen geprüft. Die Mischungen haben eine entsprechende biologische Wirkung wie die in den Beispielen 1 bis 4 genannten Mischungen.tested in a mixture with each other on the plants already mentioned. The mixtures have a corresponding biological Effect like the mixtures mentioned in Examples 1 to 4.

Beispiel 1example 1

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und derene Mischungen als Dispersion behandelt:In the field, various plants were grown to a height of 2 to 20 cm with the following individual active ingredients and theirs Mixtures treated as a dispersion:

I l-m-Chloi*-p-methoxyphenyl-3-methyl-5-methoxyharnstoffI l-m-Chloi * -p-methoxyphenyl-3-methyl-5-methoxyurea

II Of- (2, 4-Dichlorphenoxy) -propionsäure- DimethylaminsalzII Of- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid dimethylamine salt

III Äthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionatIII ethyl N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate

IV 1,2-Dimethyl-diphenyl-pyrazolium-methylsulfatIV 1,2-dimethyl diphenyl pyrazolium methyl sulfate

VI Ä-Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylesterVI Ä-chloro-ß- (4-chlorophenyl) propionic acid methyl ester

mit je 0,25, 0,5, 1, 1,5* 2 und 4 kg/ha aktive Substanzwith 0.25, 0.5, 1, 1.5 * 2 and 4 kg / ha of active substance

I+II+III, I+II+IV, I+II+V, I+II+VI mit je 0,5+0,5+1, 0,5+1+0,5, 1+0,5+0,5, 0,25+0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25, 1,5+0,25+0,25, 1+1+2, 1+2+1, 2+1+1 kg/ha a. S.I + II + III, I + II + IV, I + II + V, I + II + VI each with 0.5 + 0.5 + 1, 0.5 + 1 + 0.5, 1 + 0.5 + 0.5, 0.25 + 0.25 + 1.5, 0.25 + 1.5 + 0.25, 1.5 + 0.25 + 0.25, 1 + 1 + 2, 1 + 2 + 1, 2 + 1 + 1 kg / ha a. S.

Nach 12 bis 16 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.After 12 to 16 days it was found that the mixtures had a better herbicidal effect with the same tolerance to the Cultivated plants showed as the single active ingredients.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

409883/1332 /1β 409883/1332 / 1β

coco 00 0000 00

WirkstoffActive ingredient 0,250.25 0,50.5 11 00 II. 1.51.5 22 00 44th 0,250.25 0,50.5 IIII 11 00 1.51.5 22 00 44th UlUl kg/ha a. S.kg / ha a. S. 00 00 00 00 1010 Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 1212th 00 00 00 00 00 UlUl Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 00 1414th 00 00 00 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 7575 00 100100 1616 00 00 00 00 88th 1616 Seeale cerealeSeeale cereale 1515th 2525th 6565 8o8o 100100 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 2525th 5050 5050 9090 7070 100100 00 00 1010 UlUl 2020th 5050 Avena fatuaAvena fatua 55 1111 2020th 5050 1010 5050 7575 Galium aparineGalium aparine 3030th 4040 6565 100100 00 00 1515th Stellaria mediaStellaria media

I II. I.

WirkstoffActive ingredient 0,250.25 0,50.5 IIIIII 00 1,51.5 22 00 44th 00 0,250.25 0,50.5 IVIV 11 00 1,51.5 22 00 44th kg/ha a. S.kg / ha a. S. 11 00 00 00 00 00 Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 1010 Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 00 00 00 00 1515th Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 4545 00 7070 100100 00 00 6565 00 9090 1818th Seeale cerealeSeeale cereale 1010 1818th 4545 66th 1313th unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 1010 2525th 1212th 6060 1818th 3535 2020th 3535 1010 8080 1616 100100 Avena fatuaAvena fatua 00 00 1414th 00 00 1010 3535 Galium aparineGalium aparine 55 77th 1515th 00 55 1414th 4545 Stellaria mediaStellaria media

O MO M roro

S °°S °°

V.-J COV.-J CO

WirkstoffActive ingredient 0,250.25 0,50.5 VV 00 1,51.5 22 00 44th 00 0,250.25 0,50.5 VIVI 00 1*51 * 5 22 00 44th 00 kg/ha a. S.kg / ha a. S. 11 00 00 00 11 00 00 00 Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 Tritlcum aestivumTritlcum aestivum 00 00 00 00 00 00 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 7070 00 9090 100100 00 00 4545 00 7575 100100 Secale cerealeSecale cereale 55 1010 2525th 00 00 2020th unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 1010 3030th 1010 7777 3030th 5050 1515th 3030th 00 6060 00 2525th Avena fatuaAvena fatua 00 00 88th 00 00 00 Galium aparineGalium aparine 00 55 1515th 00 00 00 O
co
O
co
Stellaria mediaStellaria media
OOOO OO
co
OO
co
0 = ohne Schädigung0 = without damage
100 = totale Schädigung100 = total damage 332332

Ul j,Ul j,

Wirkstoff I + II + IIIActive ingredient I + II + III

kg/ha· a. S. 0,5+ 0,5+ 1+ 0,25+ 0,25+ 1*5+ 1+1+2 1+2+1 2+1+1kg / ha a. P. 0.5+ 0.5+ 1+ 0.25+ 0.25+ 1 * 5 + 1 + 1 + 2 1 + 2 + 1 2 + 1 + 1

0,5+ 1+ 0,5+ 0,25+ 1,5+ 0,25+ 1 0,5 0,5 1,5 0,25 0,250.5+ 1+ 0.5+ 0.25+ 1.5+ 0.25+ 1 0.5 0.5 1.5 0.25 0.25

Nutzpflanzen; Triticum aestivum Hordeum vulgäre Seeale cereale Crops; Triticum aestivum Hordeum vulgar Seeale cereale

unerwünschte Pflanzen:unwanted plants:

00 00 00 00 00 7676 00 00 00 00 00 00 00 00 00 100100 00 00 00 00 00 00 00 00 00 8787 00 00 00 00 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 6565 6666 100100 100100 100100 8888 9292 9191 8080 100100 100100 100100 100100

Avena fatuaAvena fatua

ο Galium aparlne ^ Stellaria mediaο Galium aparlne ^ Stellaria media

^ Wirkstoff I + II + IV^ Active ingredient I + II + IV

Triticum aestivumTriticum aestivum

Hordeum vulgäre Secale cerealeHordeum vulgar Secale cereale

Avena fatua Galium aparlne Stellaria mediaAvena fatua Galium aparlne Stellaria media

O = ohne Schädigung . Γ1 O = without damage. Γ 1

100 = totale Schädigung n>100 = total damage n>

vovo

00 00 00 00 00 8686 00 00 00 00 00 00 00 00 00 100100 00 00 00 00 00 00 00 00 00 8181 00 00 00 00 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 6161 6666 100100 100100 100100 8787 9191 9090 8080 100100 100100 100100 100100

Wirkstoff I + II + VActive ingredient I + II + V

kg/ha a. S. 0,5+ 0,5+ 1+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ 1+1+2 1+2+1 2+1+1kg / ha a. P. 0.5+ 0.5+ 1+ 0.25+ 0.25+ 1.5+ 1 + 1 + 2 1 + 2 + 1 2 + 1 + 1

0,5+ 1+ 0,5+ 0,25+ 1,5+ 0,25+ 1 0,5 0,5 1,5 0,25 0,25 0.5+ 1+ 0.5+ 0.25+ 1.5+ 0.25+ 1 0.5 0.5 1.5 0.25 0.25

Nutzpflanzen; Triticum aestivum Hordeum vulgäre Seeale cereale Crops; Triticum aestivum Hordeum vulgar Seeale cereale

unerwünschte Pflanzen:unwanted plants:

00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 100100 100100 100100 100100 7676 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 6060 100100 6767 100100 100100 100100 8888 9292 9595 8181 8787 100100 100100 100100 100100

Avena fatua Galium aparine Stellaria mediaAvena fatua Galium aparine Stellaria media

Wirkstoff I + II + VIActive ingredient I + II + VI

ro Oro O

Triticum aestivum Hordeum vulgäre Secale cerealeTriticum aestivum Hordeum vulgar Secale cereale

Avena fatua Galium aparine Stellaria mediaAvena fatua Galium aparine Stellaria media

0 s ohne Schädigung ο0 s without damage ο

100 - totale Schädigung CJ ω 100 - total damage CJ ω

VjJPrevious year

00 00 00 00 00 8080 00 00 00 00 00 00 00 00 00 100100 00 00 00 00 00 00 00 00 00 8080 00 00 00 00 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 5050 6666 100100 100100 100100 8686 9191 8686 6666 9797 9898 100100 100100

- 20 - CZ. ?9 953 - 20 - CZ. ? 9 953

Beispiel 2Example 2

Im Preiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 22 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion behandelt:
I l-m-Chlor-p-methoxyphenyl-^-methyl-^-methoxyharnstoff
In the Preiland, various plants with a height of 2 to 22 cm were treated with the following individual active ingredients and their mixtures as a dispersion:
I lm-chloro-p-methoxyphenyl - ^ - methyl - ^ - methoxyurea

III fithyl-N-benzoyl-N-(3,4- dichlorphenyl)-2-aminopropionatIII Fithyl-N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate

IV 1,2-Dimethyl-diphenyl-pyrazolium-methylsulfatIV 1,2-dimethyl diphenyl pyrazolium methyl sulfate

V N-J5- ChI orphenyl-carbaminsäure- 4- Chlor- butin-2-yl-l- esterV N-J5-ChI orphenyl-carbamic acid-4-chloro-butyn-2-yl-1-ester

VI α-Chlor-ß-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylesterVI methyl α-chloro-ß- (4-chlorophenyl) propionate

VII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxidVII 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide

mit je 0,25, 0,5, 1, 1,5, 2 und 4 kg/ha aktive Substanzwith 0.25, 0.5, 1, 1.5, 2 and 4 kg / ha of active substance

I+VII+III, I+VII+IV, I+VII+V, I+VII+VI mit je 0,5+0,5+1, 0,5+1+0,5, 1+0,5+0,5, 0,25+0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25, 1,5+0,25+0,25, 1+1+2, 1+2+1, 2+1+1 kg/ha aktive SubstanzI + VII + III, I + VII + IV, I + VII + V, I + VII + VI with 0.5 + 0.5 + 1 each, 0.5 + 1 + 0.5, 1 + 0.5 + 0.5, 0.25 + 0.25 + 1.5, 0.25 + 1.5 + 0.25, 1.5 + 0, 25 + 0.25, 1 + 1 + 2, 1 + 2 + 1, 2 + 1 + 1 kg / ha of active substance

Nach 12 bis 15 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigen als die Einzelwirkstoffe.After 12 to 15 days it was found that the mixtures had a better herbicidal action with the same tolerance on the crop plants show as the individual active ingredients.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

£09883/1332 /2i£ 09883/1332/2 I

WirkstoffActive ingredient 0,250.25 0,50.5 11 00 II. 1,51.5 22 00 44th 0,50.5 VIIVII 11 00 IVIV 00 1,51.5 22 00 44th 00 ιι roro kg/ha a. S.kg / ha a. S. 00 00 0,250.25 00 00 00 00 ro
♦-·
ro
♦ - ·
coco
Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 1212th 00 00 00 00 00 00 II. co
co
co
co
Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 00 1414th 00 00 00 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 7575 00 100100 1616 00 00 00 00 44th 1010 Secale cerealeSecale cereale 1515th 2525th 00 6060 6565 8080 100100 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 2525th 5050 5050 9090 7070 100100 00 6060 66th 00 8080 100100 Avena fatuaAvena fatua 55 1111 2020th 5050 00 3535 1010 7575 Galium aparineGalium aparine 3030th 4040 6565 100100 1515th 3030th 7070 Stellaria mediaStellaria media 2020th OO 00 IIIIII 00 00 1010 OO co
co
co
co
WirkstoffActive ingredient 00 00 00 1515th NN
coco 00 00 00 00 00 00 00 00 00 1818th roro Ca>Approx Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 00 00 00 00 00 VDVD Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 00 00 00 00 VJl
VjJ
VJl
Previous year
co
co
co
co
Secale cerealeSecale cereale 4545 7070 00 9090 100100
toto 1010 1818th 1313th 3535 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 1010 2525th 1212th 6060 1818th 100100 3535 8080 1616 4545 Avena fatuaAvena fatua 00 00 1414th 4545 2020th 00 1010 Galium aparineGalium aparine 55 77th 1515th 3535 . 0. 0 55 1414th Stellaria mediaStellaria media 00 0 = ohne Schädigung0 = without damage 100 = totale Schädigung100 = total damage

WirkstoffActive ingredient 0,250.25 0,50.5 VV 11 00 1,51.5 22 00 44th 00 0,250.25 0,50.5 VIVI 11 00 1,51.5 22 00 44th 00 kg/ha a. S.kg / ha a. S. 00 00 00 00 00 00 Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 00 00 00 00 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 7070 00 9090 100100 00 00 4545 00 7575 100100 Seeale cerealeSeeale cereale 55 1010 2525th 00 00 2020th unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 1010 3030th 1010 7777 3030th 5050 1515th 3030th 00 6060 00 2525th Avena fatuaAvena fatua 00 00 88th 00 00 00 Gallum aparineGallum aparine 00 55 1515th 00 00 00 σ
tn
σ
tn
Stellaria mediaStellaria media
1883/11883/1 0 = ohne Schädigung0 = without damage 332332 100 = totale Schädigung100 = total damage

VO J>,VO J>,

Wirkstoff I + VII + IIIActive ingredient I + VII + III

kg/ha a. S. 0,5+ 0,5+ 1+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ 1+1+2 1+2+1 2+1+1kg / ha a. P. 0.5+ 0.5+ 1+ 0.25+ 0.25+ 1.5+ 1 + 1 + 2 1 + 2 + 1 2 + 1 + 1

0,5+ 1+ 0,5+ 0,25+ 1,5+ 0,25+
1 0,5 0,5 1,5 0,25 0,25
0.5+ 1+ 0.5+ 0.25+ 1.5+ 0.25+
1 0.5 0.5 1.5 0.25 0.25

Nutzpflanzen: Trlticum aestivum Hordeum vulgäre Seeale cereale Useful plants: Trlticum aestivum Hordeum vulgar Seeale cereale

unerwünschte Pflanzen:unwanted plants:

i>. Avena fatuai>. Avena fatua

° Galium aparine° Galium aparine

00 Stellaria media oo 00 Stellaria media oo

^ Wirkstoff^ Active ingredient

00 00 00 00 00 7171 8181 00 IVIV 00 00 00 00 00 00 00 00 00 100100 100100 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 100100 100100 00 00 00 00 00 100100 100100 100100 100100 VII +VII + 100100 100100 100100 100100 100100 9393 100100 8686 7070 00 7171 7171 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 00 100100 100100 100100 100100 100100 I +I + 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 7878 100100 8686 6565 100100 100100 100100 100100 100100 100100 9898 100100 100100 100100

roro

Triticum aestivum Hordeum vulgäre Seeale cerealeTriticum aestivum Hordeum vulgar Seeale cereale

Avena fatuaAvena fatua

Galium aparine 78 100 86 65 100 71 100 100 100 ^0 Galium aparine 78 100 86 65 100 71 100 100 100 ^ 0

Stellaria media 100 100 100 98 100 100 100 100 100 ο °°.Stellaria media 100 100 100 98 100 100 100 100 100 ο °°.

OJ N OJOJ N OJ

0 = ohne Schädigung fg 0 = without damage fg

100 - totale Schädigung100 - total damage

VJi VjJVJi VjJ

roro

-fcr-fcr

Wirkstoff I + VII + VActive ingredient I + VII + V

kg/ha a. S. 0,5+ 0,5+ 1+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ 1+1+2 1+2+1 2+1+1kg / ha a. P. 0.5+ 0.5+ 1+ 0.25+ 0.25+ 1.5+ 1 + 1 + 2 1 + 2 + 1 2 + 1 + 1

0,5+ 1+ 0,5+ 0,25+ 1,5+ 0,25+ 1 0,5 0,5 1,5 0,25+ 0,25+0.5+ 1+ 0.5+ 0.25+ 1.5+ 0.25+ 1 0.5 0.5 1.5 0.25+ 0.25+

Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 7070 00 00 00 00 Trlticum aestivumTrlticum aestivum 00 00 00 00 00 100100 00 00 00 00 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 00 00 100100 00 00 00 00 Seeale cerealeSeeale cereale + VII+ VII unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 Avena fatuaAvena fatua 8787 100100 8686 6363 7070 100100 100100 100100 Galium aparineGalium aparine 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 Stellaria mediaStellaria media II. + VI+ VI WirkstoffActive ingredient

ω Triticum aestivum 0000000 0 to Hordeum vulgäre 0000000 0 Secale cereale 0000 0 0 0 0 ω Triticum aestivum 0000000 0 to Hordeum vulgäre 0000000 0 Secale cereale 0000 0 0 0 0

Avena fatua 100 100 100 100 76 100 100 100Avena fatua 100 100 100 100 76 100 100 100

Galium aparine 82 100 86 56 100 70 100 100 Stellaria media 100 100 100 87 100 100 100 100Galium aparine 82 100 86 56 100 70 100 100 Stellaria media 100 100 100 87 100 100 100 100

0 = ohne Schädigung ro S*?0 = without damage ro S *?

100 = totale Schädigung ^ -S-100 = total damage ^ -S-

- 25 - O.Z. 29- 25 - O.Z. 29

Beispiel 3 Example 3

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 22 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen (Emulsion-Dispersion-Tankmix) behandelt:Various plants were grown in the greenhouse at a height of 2 to 22 cm with the following individual active ingredients and their Mixtures (emulsion-dispersion-tank mix) dealt with:

IX 3-Chlor-4-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N',N1-dimethyl-IX 3-chloro-4-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N ', N 1 -dimethyl-

harnstoff
VIII ^-Isopropyl^l^-benzothiadiazinon- (4)-2,2-dioxid-Natriumsalz
urea
VIII ^ -Isopropyl ^ l ^ -benzothiadiazinon- (4) -2,2-dioxide-sodium salt

III Äthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionatIII ethyl N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate

IV 1,2-Dimethyl-diphenyl-pyrazolium-methylsulfatIV 1,2-dimethyl diphenyl pyrazolium methyl sulfate

V N-J-Chlorphenyl-carbaminsäure-^Chlor-butin^-yl-l- esterV N-J-chlorophenyl-carbamic acid- ^ chloro-butyne ^ -yl-1-ester

VI α-Chlor-ß-(4~chlorphenyl)-propionsäure-methylesterVI methyl α-chloro-ß- (4 ~ chlorophenyl) propionate

mit je 0,25, 0,5, 1* 1*5, 2 und 4 kg/ha aktive Substanz IX+VIII+III, IX+VIII+IV, IX+VIII+V, IX+VIII+VI, mit je 0,5+0,5+1, 0,5+1+0,5, 1+0,5+0,5, 0,25+0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25, 1,5+0,25+0,25, 1+1+2, 1+2+1, 2+1+1 kg/ha aktive Substanz.with 0.25, 0.5, 1 * 1 * 5, 2 and 4 kg / ha of active substance IX + VIII + III, IX + VIII + IV, IX + VIII + V, IX + VIII + VI, each with 0.5 + 0.5 + 1, 0.5 + 1 + 0.5, 1 + 0.5 + 0.5, 0.25 + 0.25 + 1.5, 0.25 + 1, 5 + 0.25, 1.5 + 0.25 + 0.25, 1 + 1 + 2, 1 + 2 + 1, 2 + 1 + 1 kg / ha active substance.

Nach 12 bis 15 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.After 12 to 15 days it was found that the mixtures showed a better herbicidal effect with the same tolerance on the crop plants than the individual active ingredients.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

409883/1332409883/1332

Wirkstoff IX VIIIActive ingredient IX VIII

kg/ha a. S. 0,25 0,5 1 1,5 2 4 0,25 0,5kg / ha a. P. 0.25 0.5 1 1.5 2 4 0.25 0.5

Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 IIIIII 55 2020th 00 00 00 00 00 00 II. Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 55 77th 1010 2525th 00 00 00 00 00 00 roro Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 55 88th 2424 00 00 00 00 00 00 II. Seeale cerealeSeeale cereale unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 2020th 3030th 4545 5050 6060 9595 00 00 00 00 55 1010 Avena fatuaAvena fatua 00 66th 1010 1616 2020th 5050 1515th 3030th 6060 7575 8o8o 100100 Galium aparineGalium aparine IVIV WirkstoffActive ingredient

•^ Triticum aestivum 000000 00000• ^ Triticum aestivum 000000 00000

^ Hordeum vulgäre 000000 00000^ Hordeum vulgar 000 000 00000

ω Secale cereale 000000 0 0 0 0 0 ω Secale cereale 000000 0 0 0 0 0

Avena fatua 10 25 45 60 70 100 20 35 65 &0 90Avena fatua 10 25 45 60 70 100 20 35 65 & 0 90

Galium aparine 0 0 10 14 18 45 0 0 6 10 135Galium aparine 0 0 10 14 18 45 0 0 6 10 135

0 = ohne Schädigung0 = without damage

100 = totale Schädigung ca100 = total damage approx

Wirkstoff kg/ha a, S.Active ingredient kg / ha a, p.

0,50.5 VV 11 00 1*51 * 5 22 00 44th 00 0,250.25 0,50.5 VIVI 11 00 1,51.5 22 00 44th 00 0,250.25 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 7070 00 9090 100100 00 00 4545 00 7575 100100 00 3030th 55 7777 1010 2525th 1515th 3030th 00 6060 00 2020th 1010 00 88th 00 00 00 00

Nutzpflanzen: Triticum aestivum Hordeum vulgäre Seeale cereale Useful plants: Triticum aestivum Hordeum vulgar Seeale cereale

unerwünschte Pflanzen: ro unwanted plants: ro

Avena fatua Galium aparineAvena fatua Galium aparine

CO 00CO 00

oo 0 β ohne Schädigung " 100 = totale Schädigungoo 0 β without damage "100 = total damage

CO CO IOCO CO IO

INS»INTO THE"

h Si h Si

Wirkstoff IX + VIII + IIIActive ingredient IX + VIII + III

kg/ha a. S. 0,5+ 0,5+ 1+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ 1+1+2 1+2+1 2+1+1kg / ha a. P. 0.5+ 0.5+ 1+ 0.25+ 0.25+ 1.5+ 1 + 1 + 2 1 + 2 + 1 2 + 1 + 1

0,5+ 1+ 0,5+ 0,25+ 1,5+ 0,25+ 1 0,5 0,5 1,5 0,25 0,250.5+ 1+ 0.5+ 0.25+ 1.5+ 0.25+ 1 0.5 0.5 1.5 0.25 0.25

Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 9595 00 00 00 7070 00 00 00 55 Trlticum aestlvumTrlticum aestlvum 00 00 100100 55 00 00 100100 77th 55 55 1010 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 00 00 + VIII+ VIII 55 00 00 88th Seeale cerealeSeeale cereale unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 Avena fatuaAvena fatua 8686 8080 7575 7878 100100 100100 100100 Galium aparineGalium aparine IXIX + rv+ rv WirkstoffActive ingredient

CD OO CC COCD OO CC CO

co Triticum aestivumco Triticum aestivum

toto

^0 Hordeum vulgäre Seeale cereale^ 0 Hordeum vulgar Seeale cereale

Avena fatua Galium aparineAvena fatua Galium aparine

00 00 00 00 00 8080 00 00 00 55 00 00 55 00 00 100100 77th 55 55 1010 00 00 00 00 00 55 00 00 88th 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 8282 100100 8080 7070 7171 100100 100100 100100

OOOO

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage

co ω roco ω ro

Wirkstoff kg/ha a. S.Active ingredient kg / ha a. S.

IX + VIII + VIX + VIII + V

0,5+ 0,5+ 1+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ 1+1+2 1+2+1 2+1+1 0,5+ 1+ 0,5+ 0,25+ 1,5+ 0,25+ 1 0,5 0,5 1,5 0,25 0,250.5+ 0.5+ 1+ 0.25+ 0.25+ 1.5+ 1 + 1 + 2 1 + 2 + 1 2 + 1 + 1 0.5+ 1+ 0.5+ 0.25 + 1.5+ 0.25+ 1 0.5 0.5 1.5 0.25 0.25

Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 7676 00 VIVI 00 00 VJIVJI Tritlcum aestlvumTritlcum aestlvum 00 00 VJlVJl 00 00 100100 77th 55 55 1010 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 00 00 VIII +VIII + VJIVJI 00 00 88th Secale cerealeSecale cereale unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 Avena fatuaAvena fatua 8787 100100 8080 7070 7272 100100 100100 100100 O
co
O
co
Galium aparineGalium aparine IX +IX +
883/883 / WirkstoffActive ingredient

Triticum aestivum Hordeum vulgäre Secale cerealeTriticum aestivum Hordeum vulgar Secale cereale

Avena fatua Galium aparineAvena fatua Galium aparine

00 00 00 00 00 7575 00 00 00 VJlVJl 00 00 VJIVJI 00 00 100100 77th VJlVJl 55 1010 00 00 00 00 00 VJIVJI 00 00 88th 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 8181 100100 8080 6262 7575 100100 100100 100100

VjJ OVjJ O

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage

OO ro
co
ro
co
ISJISJ Xa)Xa) roro coco VOVO -C--C- VD
Ul
VjJ
VD
Ul
Previous year

- 30 - 0.2,.. 29 953- 30 - 0.2, .. 29 953

Beispiel 4Example 4

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Paste behandelt:Various plants were grown in the greenhouse at a height of 2 to 20 cm with the following individual active ingredients and their Mixtures treated as a paste:

IX ^-Chlor-^-methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N' ,N' -dimethylharnstoff IX ^ -Chlor - ^ - methylphenyl-N-cyclohex-l-enyl-N ', N' -dimethylurea

II Λ-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-DimethylaminsalzII Λ- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid dimethylamine salt

III Äthyl-N-benzoyl-N- (3>4-dichlorphenyl)-2-aminopropionatIII ethyl N-benzoyl-N- (3> 4-dichlorophenyl) -2-aminopropionate

IV 1,2-Dimethyl-diphenyl-pyrazolium-methylsulfatIV 1,2-dimethyl diphenyl pyrazolium methyl sulfate

V N-3-Chiorphenyl-carbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-l-esterV N-3-chlorophenyl-carbamic acid 4-chloro-butyn-2-yl-1-ester

VI tf-Chlor-ß- (4-chlorphenyl)-propionsäure-methylesterVI tf-chloro-ß- (4-chlorophenyl) propionic acid methyl ester

mit je 0,25, 0,5, 1, 1,5, 2 und 4 kg/ha aktive Substanzwith 0.25, 0.5, 1, 1.5, 2 and 4 kg / ha of active substance

IX+II+III, IX+II+IV, IX+II+V, IX+II+VI mit je 0,5+0,5+1, 0,5+1+0,5, 1+0,5+0,5, 0,25+0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25, 1,5+0,25+0,25, 1+1+2, 1+2+1, 2+1+1 kg/ha aktive SubstanzIX + II + III, IX + II + IV, IX + II + V, IX + II + VI with 0.5 + 0.5 + 1 each, 0.5 + 1 + 0.5, 1 + 0.5 + 0.5, 0.25 + 0.25 + 1.5, 0.25 + 1.5 + 0.25, 1.5 + 0, 25 + 0.25, 1 + 1 + 2, 1 + 2 + 1, 2 + 1 + 1 kg / ha of active substance

Nach 12 bis l6 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.After 12 to 16 days it was found that the mixtures had a better herbicidal action with the same tolerance the crops showed as the individual active ingredients.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

409883/1332409883/1332

Wirkstoff IX IIActive ingredient IX II

kg/ha a. S. 0,25 0,5 1 1,5 2 4 0,25 0,5 1 1,5kg / ha a. P. 0.25 0.5 1 1.5 2 4 0.25 0.5 1 1.5

Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 55 2020th 00 00 00 00 00 UlUl Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 VJlVJl 77th 1010 2525th 00 00 00 00 00 1010 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 UlUl 88th 2424 00 00 00 00 00 55 Secale cerealeSecale cereale unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 2020th 3030th 4545 5050 6060 9595 00 00 00 55 88th 1616 Avena fatuaAvena fatua 00 66th 1010 1616 2020th 5050 1010 5050 6565 7575 8080 100100 Galium aparineGalium aparine IIIIII IVIV WirkstoffActive ingredient

CD OO COCD OO CO

^ Triticum aestivum 000000 00000 10^ Triticum aestivum 000000 00000 10

-1 Hordeum vulgäre 000000 00000 15- 1 Hordeum vulgar 000000 00000 15

to Secale cereale 000000 00000 18to Secale cereale 000000 00000 18

Avena fatua 10 25 45 60 70 100 20 35 65 80 90Avena fatua 10 25 45 60 70 100 20 35 65 80 90

Galium aparine 0 0 10 14 l8 45 0 0 6 10 13 35Galium aparine 0 0 10 14 l8 45 0 0 6 10 13 35

0 = ohne Schädigung 100 s= totale Schädigung0 = no damage 100 s = total damage

VjJ ΓύVjJ Γύ

1V^ 1 V ^ roro NN coco coco ro
VO
ro
VO
coco
VOVO UlUl V »

Wirkstoff
kg/ha a. S.
Active ingredient
kg / ha a. S.

Nutzpflanzen:
Triticum aestivum
Hordeum vulgäre
Seeale cereale
Useful plants:
Triticum aestivum
Hordeum vulgar
Seeale cereale

unerwünschte Pflanzen:
Avena fatua
unwanted plants:
Avena fatua

Galium aparine
**»
Galium aparine
** »

CD COCD CO

co O= ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
co O = without damage
100 = total damage

coco COCO

0,50.5 VV 11 00 1,51.5 22 00 44th 00 0,250.25 0,50.5 VIVI 11 00 1,51.5 22 00 44th 00 tt 0,250.25 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 I
VjJ
I.
Previous year
00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 7070 9090 100100 4545 7575 100100 3030th 55 7777 1010 2525th 1515th 3030th 00 6060 00 2020th 1010 00 88th 00 00 00 00

CvCv

vo OJ VD F-from OJ VD F-

WirkstoffActive ingredient 0,5+
0,5+
1
0.5+
0.5+
1
O OO O
to J-itoto J-ito
ui + uiui + ui
9595 1+
0,5+
0,5
1+
0.5+
0.5
IX +IX + II +II + 7575 9090 IIIIII 1+1+21 + 1 + 2 1+2+11 + 2 + 1 2+1+12 + 1 + 1
kg/ha a. S.kg / ha a. S. 100100 0,25+
0,25+
1,5
0.25+
0.25+
1.5
0,25+
1,5+
0,25
0.25+
1.5+
0.25
100
II +
100
II +
100100 1,5+
0,25+
0,25
1.5+
0.25+
0.25
Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 00 00 00 55 Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 00 55 00 00 00 00 55 55 1010 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 00 00 00 00 77th 00 00 88th Seeale cerealeSeeale cereale 100100 00 00 55 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 100100 100100 100100 100100 100100 100100 ■Ρ«■ Ρ « Avena fatuaAvena fatua 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 39883/39883 / Galium aparine
Wirkstoff
Galium aparine
Active ingredient
00 00 70
IX +
70
IX +
70
IV
70
IV
00 00 55
coco Triticum aestivumTriticum aestivum 00 55 00 00 55 55 1010 co
ro
co
ro
Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 00 00 77th 00 00 88th
Seeale cerealeSeeale cereale 100100 100100 00 55 100100 100100 100100 Avena fatuaAvena fatua 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 Galium aparineGalium aparine 7070 7878

= ohne Schädigung . ι*"0 = without damage. ι * " 0

= totale Schädigung ^ CaJ= total damage ^ CaJ

Ui -F-Ui -F-

Wirkstoff IX + II + VActive ingredient IX + II + V

kg/ha 0,5+ 0,5+ 1+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ 1+1+2 1+2+1 2+1+1kg / ha 0.5+ 0.5+ 1+ 0.25+ 0.25+ 1.5+ 1 + 1 + 2 1 + 2 + 1 2 + 1 + 1

0,5+ 1+ 0,5+ 0,25+ 1,5+ 0,25+ 1 0,5 0,5 1,5 0,25 0,250.5+ 1+ 0.5+ 0.25+ 1.5+ 0.25+ 1 0.5 0.5 1.5 0.25 0.25

Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 9090 00 00 00 7575 00 00 00 55 Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 100100 55 00 00 100100 77th 55 55 1010 Hord eutpvulgar eHord eutpvulgar e 00 00 00 00 00 ix + nix + n 55 00 00 88th Seeale cerealeSeeale cereale unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 Avena fatuaAvena fatua 100100 100100 6868 7070 100100 100100 100100 Galium aparineGalium aparine + VI+ VI WirkstoffActive ingredient

00 oo 00 oo 0000

"**· Triticum aestivum _»"** · Triticum aestivum _»

ω Hordeum vulgäreω Hordeum vulgar

coco

J0 Seeale eerealeJ 0 Seeale eereale

VjJPrevious year

UlUl

Avena fatua Galium aparineAvena fatua Galium aparine

O = ohne Schädigung 100 = totale SchädigungO = no damage 100 = total damage

00 00 00 00 00 00 00 00 55 00 00 55 00 00 77th 55 55 1010 00 00 00 00 00 55 00 00 88th 100100 100100 100100 100100 8080 100100 100100 100100 100100 100100 100100 100100 6060 100100 7070 100100 100100 100100

■ρ-■ ρ-

roro

VO VOVO VO

UiUi

Claims (1)

PatentanspruchClaim in der X Methoxy bedeutet, wenn R, Methoxy und R Wasserstoff bedeutet und X Methyl, Methoxy, Halogen bedeutet, wenn R einen Cycloalkylrest und R, Methyl, Wasserstoff oder Methoxy bedeutet und/oder b) einer Verbindung der Formelin which X is methoxy when R, methoxy and R is hydrogen and X denotes methyl, methoxy, halogen when R denotes a cycloalkyl radical and R denotes methyl, hydrogen or methoxy and / or b) a compound of the formula It — θIt - θ R-S-Ol τι —R-S-Ol τι - in der R Alkyloxy oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituierten Phenylrest bedeutet und/oder c) der Verbindungin which R is alkyloxy or optionally halogen or Methyl-substituted phenyl radical and / or c) the compound Λ ?Η3
Yn-CH-COOC0Hj-
Λ? Η 3
Yn-CH-COOC 0 Hj-
! 2 5! 2 5 COCO ClCl und/oder d) der Verbindungand / or d) the connection ClCl CH2-CH-COOCH.CH 2 -CH-COOCH. und/oder e) der Verbindungand / or e) the connection NH-COO-CH0-CSC-NH-COO-CH 0 -CSC- £09883/1332£ 09883/1332 /36/ 36 und/oderand or f) einer Verbindung der Formelf) a compound of the formula in der R ein niederes Alkyl, R-, Wasserstoff oder die Salze bedeutet
und/oder
g) einer Verbindung der Formel
in which R is a lower alkyl, R-, hydrogen or the salts
and or
g) a compound of the formula
f. Vo-L f. Vo-L in der X Halogen, Methyl, R Wasserstoff oder Alkyl, η 0 bis m 0 bis 2, R1 Alkyl, Wasserstoff oder die Salze bedeutet.in which X is halogen, methyl, R is hydrogen or alkyl, η 0 to m is 0 to 2, R 1 is alkyl, hydrogen or the salts. Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG INSPECTED 409883/ 1332INSPECTED 409883/1332
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