DE2331102A1 - N- (DIALKYLPHOSPHONOALKYL) -CARBAMIC ACID ALKYLESTER - Google Patents
N- (DIALKYLPHOSPHONOALKYL) -CARBAMIC ACID ALKYLESTERInfo
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Description
Badische Anilin- 3t So6a-Fabrik AGBadische Anilin- 3t So6a-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 29 934 BR/Wn 6700 Ludwigshafen, 18.6.1973 Our reference: OZ 29 934 BR / Wn 6700 Ludwigshafen, June 18, 1973
Die Erfindung betrifft gewisse N-(Dialkylphosphonoalkyl)-carbaminsäurealkylester, ihre Verwendung als Flammschutzmittel für Textilien sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to certain N- (dialkylphosphonoalkyl) -carbamic acid alkyl esters, their use as flame retardants for textiles and a process for their production.
Es ist bekannt, brennbares Fasergut, besonders solches, das Cellulose enthält oder daraus besteht, mit Phosphor enthaltenden organischen Stoffen zu behandeln, um es flammfest zu machen. Vor allem sind für diesen Zweck das gemeinsam mit aminoplastischen Stoffen angewendete Tetrahydroxymethylphosphoniumchlorid (THPC) und das Trisaziridinylphosphinoxid (APO) bekannt geworden. Beide haben aber schwerwiegende Nachteile. Das THPC neigt zur Bildung üblen Geruchs, und das APO ist wegen seiner Giftigkeit schwierig zu handhaben.It is known to mix combustible fiber material, especially that which contains or consists of cellulose, with phosphorus to treat organic substances to make it flame retardant. Most of all, for this purpose, these are common with Tetrahydroxymethylphosphonium chloride applied to aminoplastic substances (THPC) and trisaziridinylphosphine oxide (APO) have become known. But both have serious disadvantages. The THPC is prone to malodor and the APO is difficult to handle because of its toxicity.
Aus den belgischen Patentschriften 647 376 und 713 5II sind N-Mono- und N-Dimethylölverbindungen von Carbamoylalkanphosphonsäuredialkylestern bekannt. Sie werden dort als Flammschutzmittel für Cellulose empfohlen. Es hat sich aber herausgestellt, daß die mit ihnen erhaltenen Ausrüstungen eine ungenügende Beständigkeit gegen Chlorbehandlungen aufweisen. In der DOS 1 930 308 wird ein Verfahren zum waschbeständigen Flammfestausrüsten von Cellulosefasergut beschrieben, bei dem als stickstoffhaltige Phosphorverbindungen die Monomethylol- bzw. Dimethylolverbindungen von Dialkoxyphosphonomonoalkylearbamaten eingesetzt werden. Diese haben die Nachteile, daß sie zu einer Griffversteifung und Vergilbung führen.From Belgian patents 647 376 and 713 5II are N-mono- and N-dimethyl oil compounds of carbamoylalkanephosphonic acid dialkyl esters known. They are recommended there as flame retardants for cellulose. But it turned out that the finishes obtained with them have insufficient resistance to chlorine treatments. In the DOS 1 930 308 is a method for washable Flameproofing of cellulose fiber material described in which the nitrogen-containing phosphorus compounds are the monomethylol or dimethylol compounds of dialkoxyphosphonomonoalkylearbamates can be used. These have the disadvantages that they lead to stiffening of the handle and yellowing.
Die Zahl der bisher bekannten, praktisch brauchbaren Textilflammschutzmittel ist sehr beschränkt; der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Technik durchThe number of previously known, practically useful textile flame retardants is very limited; the present invention was therefore based on the object of the technology
17/73 -2-17/73 -2-
409884/1468409884/1468
CZ. 29CZ. 29
neue hervorragende Flammschutzmittel für Textilien zu bereichern. to enrich new excellent flame retardants for textiles.
Die Erfindung beinhaltet Flammschutzmittel für Textilien, bei denen am Stickstoffatom eines Carbaminsäureesters eine Dialkylphosphonoalkylestergruppe
steht, sowie je ein Verfahren
zu deren Herstellung und ihrer Anwendung. Die erfindungsgemäflen
Stoffe haben die allgemeine FormelThe invention includes flame retardants for textiles in which there is a dialkylphosphonoalkyl ester group on the nitrogen atom of a carbamic acid ester, as well as a process in each case
for their production and their application. The substances according to the invention have the general formula
0 0 ητ3
1 η η ^.OR0 0 ητ 3
1 η η ^ .OR
IT-O-C-N-A-P 4 (I)
R2 0R IT-OCNAP 4 (I)
R 2 0R
in der R , R , R? und R Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Br und R auch halogenierte Alkylreste oder gemeinsamin the R, R, R? and R alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms, Br and R also halogenated alkyl radicals or together
ρ
einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R auchρ
an alkylene radical with 2 to 3 carbon atoms, R also
Wasserstoff, eine Methylol- oder Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, A einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, von denen mindestens 2 in der Kette stehen, und R außerdem einen Rest der FormelHydrogen, a methylol or alkoxymethyl group with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy group, A is a straight or branched alkyl radical with 2 to 8 carbon atoms, of which are at least 2 in the chain, and R is also a radical of the formula
S^OR?
B - P^ 4 (II) S ^ OR?
B - P ^ 4 (II)
0 0 0R30 0 0R 3
B-O-C-N-A- P"" 4 (III)
R2 0R BOCNA- P "" 4 (III)
R 2 0R
bedeuten kann, wobei B einen unverzweigten oder verzweigten
Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfallsmay mean, where B is a straight or branched one
Alkyl radical with 2 to 8 carbon atoms, which optionally
durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können, darstellt undmay be interrupted by oxygen atoms represents and
ρ -x 4
R , Br und R die oben genannte Bedeutung haben.ρ -x 4
R, Br and R have the meaning given above.
Technisch besonders bedeutungsvoll sind diejenigen Stoffe derThose substances of the
ι -x 4
Formel I, in denen R , R^ und R unsubstituierte Alkylreste,ι -x 4
Formula I, in which R, R ^ and R are unsubstituted alkyl radicals,
ρ
vorzugsweise solche mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom, eine Methylol- oder Alkoxymethylgruppe sowieρ
preferably those with 1 or 2 carbon atoms and R a hydrogen atom, a methylol or alkoxymethyl group and
409884/1468 ~3~409884/1468 ~ 3 ~
O.Z. 29O.Z. 29
A einen unverzweigten Alkylenrest mit 3 Kohlenstoffatomen bedeuten. A is an unbranched alkylene radical with 3 carbon atoms.
Bevorzugte Beispiele für Stoffe der Formel I sind;Preferred examples of substances of the formula I are;
S CH,0C0NH - CH0CH0CH0 - P S CH, 0C0NH - CH 0 CH 0 CH 0 - P
CH3OCON - CH2CH2CH2 - p; CH„0HCH 3 OCON - CH 2 CH 2 CH 2 - p; CH "0H
CH^OCON - CH0CH0CH0 - P J ι 2 2 2CH ^ OCON - CH 0 CH 0 CH 0 - P J ι 2 2 2
*0CH,* 0CH,
CH^OCONH - CH0CH0CH0 -CH ^ OCONH - CH 0 CH 0 CH 0 -
jj d d d yy ddd
C0H1-OCONH - CH0CH0CH0 2 5 2 2 2C 0 H 1 -OCONH - CH 0 CH 0 CH 0 2 5 2 2 2
C2H5OCONH - CH2CH2CH2 - ^ CH,0C0NH - CH0 - CH - CH0 - PC 2 H 5 OCONH - CH 2 CH 2 CH 2 - ^ CH, OCO NH - CH 0 - CH - CH 0 - P
CH,CH,
CH,0C0N - CH0 - CH - CH0 -j 1 c t ^CH, 0C0N - CH 0 - CH - CH 0 - j 1 ct ^
CH2OH CH3 CH 2 OH CH 3
2/OCH2 / OCH
A09884/U68A09884 / U68
- /- O.Z. 29- / - O.Z. 29
CH0CH0OCONH - CH0CH0CH0 - P(OCH,)«CH 0 CH 0 OCONH - CH 0 CH 0 CH 0 - P (OCH,) «
»
CH2CH2OCONH - CH2CH2CH2 - P(0CH,)2 »
CH 2 CH 2 OCONH - CH 2 CH 2 CH 2 - P (0CH,) 2
CH2OH 0CH 2 OH 0
CH2-OCON - CH2CH2CH2 - 3 CH 2 -OCON - CH 2 CH 2 CH 2 -3
0 00 0
\ t?\ t?
CH2-OCON - CH2CH2CH2 - P(0CH3)2 CH2OHCH 2 -OCON - CH 2 CH 2 CH 2 - P (OCH 3 ) 2 CH 2 OH
0 00 0
(CH3O)2P - CH2CH2CH2 - NHCOO - CH2CH2CH2 - P(CH 3 O) 2 P - CH 2 CH 2 CH 2 - NHCOO - CH 2 CH 2 CH 2 - P
O OO O
(CH3O)2P - CH2CH2CH2 -N-COO- CH2CH0CH2 - P(0CH3)2 (CH 3 O) 2 P - CH 2 CH 2 CH 2 -N-COO- CH 2 CH 0 CH 2 - P (OCH 3 ) 2
OM2UUn3 OM 2 UUn 3
Die Stoffe der Formel I kann man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellen, indem man Phosphor!gsäuredialkylester der FormelThe substances of the formula I can be prepared by the process according to the invention by adding dialkyl phosphate the formula
(IV)(IV)
mit olefinisch ungesättigten Carbaminsäureestern der Formelwith olefinically unsaturated carbamic acid esters of the formula
R1OCON - (D) -C=C-R7 (V)R 1 OCON - (D) -C = CR 7 (V)
»p n «R »6 ΊΓ RD RD »P n « R »6 ΊΓ R D R D
1 4
wobei R bis R die bei Formel I angegebene Bedeutung haben1 4
where R to R have the meaning given for formula I.
c β 7
und R , R und R' Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis
2 Kohlenstoffatomen, D einen Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
und η = 0 oder 1 bedeuten und wobei die Summe derc β 7
and R, R and R 'are hydrogen atoms or alkyl radicals having 1 to 2 carbon atoms, D is an alkylene radical having 1 to 5 carbon atoms and η = 0 or 1 and where the sum of the
^ fs * T ^ fs * T
Kohlenstoffatome von D, R , R und R' maximal 6 beträgt, inCarbon atoms of D, R, R and R 'is a maximum of 6, in
A09884/U68A09884 / U68
-5--5-
- /- O.Z. 29- / - O.Z. 29
Gegenwart eines organischen Peroxids als Katalysator umsetzt, das gebildete Produkt gegebenenfalls mit Formaldehyd methyloliert und gegebenenfalls an der so eingeführten Methylolgruppe mit einem 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkanol acetalisiert. Reacts the presence of an organic peroxide as a catalyst, the product formed is optionally methylolated with formaldehyde and optionally acetalized on the methylol group thus introduced with an alkanol containing 1 to 3 carbon atoms.
Bei diesem Verfahren hat es sich bewährt, den Phosphorigsäuredialkylester (Formel IV) im Überschuß, beispielsweise in der 1,5- bis 5-fachen molaren Menge, bezogen auf den Ausgangsstoff V, einzusetzen. Dadurch werden Nebenreaktionen unterdrückt und die Ausbeuten verbessert.The phosphorous acid dialkyl ester has proven itself in this process (Formula IV) in excess, for example in 1.5 to 5 times the molar amount, based on the starting material V to insert. This suppresses side reactions and improves the yields.
Als Katalysatoren können beliebige organische Peroxide verwendet werden, beispielsweise Di-tert.-butylperoxid und Dibenzoylperoxid. Any organic peroxides can be used as catalysts, for example di-tert-butyl peroxide and dibenzoyl peroxide.
Der Katalysator wird zweckmäßigerweise in einer Menge von 0,1 bis 10 %, bezogen auf das Gewicht der Reaktionsmischung, eingesetzt. The catalyst is expediently used in an amount of 0.1 to 10 %, based on the weight of the reaction mixture.
Die Ausgangsstoffe IV und V setzt man im allgemeinen durch einfaches Vermischen unter Zusatz des Katalysators und Erhitzen der Mischung miteinander um. Die Urasetzungstemperatur hängt von der Art des Peroxids ab und kann leicht durch Versuche ermittelt werden. Sie liegt in der Regel im Bereich von 90 bis l80°C. Die Reaktion ist gewöhnlich in 1/2 bis 1 1/2 Stunden beendet. Man kann auch in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln arbeiten. Das erhaltene Produkt kann gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in alkalischem Medium mit Formaldehyd zur entsprechenden Methylölverbindung umgesetzt werden. Diese kann man in ebenfalls an sich bekannter Weise in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einem 1 bis J5 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkanol acetalisieren. Die fakultativen Schritte der Methylölierung und der Acetalisierung können im einzelnen beispielsweise wie folgt durchgeführt werden;The starting materials IV and V are generally set by simply mixing them with the addition of the catalyst and heating the mixture with each other. The urasetting temperature depends on the type of peroxide and can easily be determined by experiments be determined. It is usually in the range from 90 to 180 ° C. The reaction is usually in 1/2 to 1 1/2 Hours ended. You can also work in the presence of inert solvents. The product obtained can, if desired reacted in a manner known per se in an alkaline medium with formaldehyde to give the corresponding methyl oil compound will. This can be done in a manner known per se in the presence of an acidic catalyst with a 1 to J5 Acetalize alkanol containing carbon atoms. The optional Methyl oilation and acetalization steps can be carried out in detail, for example, as follows;
Für die Methylolierung mischt man den durch Umsetzung der Komponenten IV und V erhaltenen Stoff mit Formaldehyd in einemFor the methylolation one mixes by implementing the Components IV and V obtained substance with formaldehyde in one
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dem gewünschten Methylölierungsgrad entsprechenden Molverhältnis. Man versetzt die Mischung mit einem basischen Stoff, beispielsweise einem Alkalihydroxid, bis zu einem pH-Wert von 8 bis 11, vorzugsweise 9 bis 10. Nach Beendigung der exothermen Reaktion neutralisiert man die entstandene Methylolverbindung. molar ratio corresponding to the desired degree of methyl oilation. The mixture is mixed with a basic substance, for example an alkali metal hydroxide, up to a pH of 8 to 11, preferably 9 to 10. After the exothermic reaction has ended, the methylol compound formed is neutralized.
Für die Acetalisierung hat es sich bewährt, die Methylolverbindung in dem für die Acetalisierung vorgesehenen Alkanol zu lösen, die Lösung mit einer katalytisch wirkenden Menge einer Säure, vorzugsweise einer starken Säure zu versetzen, sie bis zur Beendigung der Acetali'sierungsreaktion zu erhitzen und dann zu neutralisieren. Das überschüssige Alkanol kann anschließend durch Abdestillieren entfernt werden.The methylol compound has proven useful for acetalization to dissolve in the alkanol provided for the acetalization, the solution with a catalytically active amount of a To add acid, preferably a strong acid, to heat it until the acetalization reaction has ended and then neutralize. The excess alkanol can then can be removed by distilling off.
Die Stoffe der Formel I können mit sehr gutem Erfolg als Flammschutzmittel für Textilgut verwendet werden, und zwar in erster Linie für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht. Zur waschfesten Fixierung hat es sich als vorteilhaft erwiesen, den Ausrüstungsflotten einen aminoplastbildenden Stoff zuzusetzen. Als aminoplastbildende Stoffe eignen sich alle Methylol- und Alkoxymethylverbindungen von acyclischen und cyclischen Harnstoffen, z.B. von Harnstoff, Thioharnstoff, Äthylenharnstoff, Propylenharnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen und Uronen, von Mono- und Dicarbamidsäureestern, Cyanamid und Dicyanamid sowie Aminotriazinen, bevorzugt die Methylol- und Methoxymethylverbindungen des Melamins. Bei Verbindungen der Formel I, inThe substances of the formula I can be used with very good success Flame retardants are used for textile goods, primarily for textile goods that are natural or regenerated Contains or consists of cellulose. It has proven to be advantageous to fix the equipment in a wash-proof manner to add an aminoplast-forming substance. All methylol and alkoxymethyl compounds are suitable as aminoplast-forming substances of acyclic and cyclic ureas, e.g. urea, thiourea, ethylene urea, propylene urea, Glyoxalmonourein, triazinones and urons, of mono- and dicarbamic acid esters, cyanamide and dicyanamide as well Aminotriazines, preferably the methylol and methoxymethyl compounds of melamine. For compounds of the formula I, in
denen der Rest R eine Methylol- oder Alkoxymethylgruppe bedeutet, erreicht man in bekannter Weise bereits eine Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Cellulose, jedoch bewirkt auch in diesen Fällen eine Kombination mit aminoplastbildenden Stoffen eine erhöhte Waschpermanenz des Flammschutzes.where the radical R denotes a methylol or alkoxymethyl group, a reaction is already achieved in a known manner with the hydroxyl groups of cellulose, but also in these cases results in a combination with aminoplast-forming substances an increased washing permanence of the flame protection.
Für die Verwendung wird das zu behandelnde Textilgut mit einem oder mehreren Stoffen der Formel I und gegebenenfalls mit einem oder mehreren aminoplastbildenden Stoffen imprägniert und dann in Gegenwart wenigstens eines sauren und/oderFor use, the textile material to be treated with one or more substances of the formula I and optionally with impregnated with one or more aminoplast-forming substances and then in the presence of at least one acidic and / or
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potentiell sauren Katalysators umgesetzt. Vorzugsweise wendet man dabei die Stoffe der Formel I und gegebenenfalls die aminoplastbildenden Stoffe in Form wäßriger Imprägnierbäder an. Die Konzentration der Bäder an Stoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 250 und 6OO g/1. Der gegebenenfalls erforderliche Zusatz der aminoplastbildenden Stoffe liegt im allgemeinen zwischen 50 und 260 g/l.potentially acidic catalyst implemented. Preference is given to using the substances of the formula I and, if appropriate, the aminoplast-forming substances in the form of aqueous impregnation baths. The concentration of substances of formula I in the baths is generally between 250 and 600 g / l. The possibly The required addition of the aminoplast-forming substances is generally between 50 and 260 g / l.
Vorzugsweise bedient man sich für das Imprägnieren eines Foulards. Das getränkte Gut befreit man in an sich bekannter Weise durch Abquetschen von überschüssiger Imprägnierflüssigkeit. Man kann das imprägnierte Fasergut trocknen und es dann in Gegenwart saurer oder potentiell saurer Katalysatoren auf eine Temperatur bis zu 2000C, vorzugsweise auf I30 bis 170°C erhitzen. Im allgemeinen ist unter diesen Bedingungen die Reaktion in 1 bis 6 Minuten beendet.A padder is preferably used for the impregnation. The impregnated material is freed from excess impregnating liquid in a manner known per se by squeezing off. One can dry the impregnated fiber material and then heat it preferably in the presence of acidic or potentially acidic catalysts at a temperature up to 200 0 C, to I30 to 170 ° C. In general, the reaction is complete in 1 to 6 minutes under these conditions.
Saure oder potentiell saure Katalysatoren sind für die Zwecke der Ausrüstung mit N-Alkoxymethylverbindungen bekannt und gebräuchlich. Als solche kommen beispielsweise in Betracht anorganische und organische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Oxalsäure und Salze, die sauer reagieren oder die, beispielsweise durch Hitzeeinwirkung und/oder Hydrolyse, während ihrer Verwendung Säuren bilden, z.B. Ammoniumsalze und Aminsalze, Magnesiumchlorid, Zinkchlorid und Zinknitrat. Besonders gute Flammschutzwirkungen werden bei Verwendung von Mono- und Diammoniumphosphat erreicht. Die Reaktion der Stoffe der Formel I und gegebenenfalls der aminoplastbildenden Stoffe mit dem Textilgut wird, wie erwähnt, in Gegenwart dieser Katalysatoren durchgeführt. Das kann man bewerkstelligen, indem man vor oder nach dem Imprägnieren des auszurüstenden Gutes mit den neuen Stoffen die Katalysatoren, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen auf dieses aufbringt. Vorzugsweise gibt man aber die Katalysatoren unmittelbar in das die Stoffe der Formel I enthaltende Imprägnierbad. Im allgemeinen haben sich für die Ausrüstung Katalysatorkonzentrationen zwischen 1 und 40 g/l bewährt.Acidic or potentially acidic catalysts are known and used for the purpose of equipping with N-alkoxymethyl compounds. As such, for example, inorganic and organic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, Phosphoric acid, boric acid, oxalic acid and salts which react acidic or which, for example, by the action of heat and / or Hydrolysis, forming acids during their use, e.g. ammonium salts and amine salts, magnesium chloride, zinc chloride and zinc nitrate. Particularly good flame retardant effects will be achieved when using mono- and diammonium phosphate. the Reaction of the substances of the formula I and optionally the aminoplast-forming substances with the textile material is, as mentioned, in The presence of these catalysts carried out. This can be done by applying before or after impregnating the Goods to be equipped with the new substances are applied to the catalysts, preferably in the form of aqueous solutions. Preferably, however, the catalysts are added directly the impregnation bath containing the substances of formula I. In general, the equipment has catalyst concentrations between 1 and 40 g / l proven.
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Zusammen mit den Stoffen der Formel I und gegebenenfalls den aminoplastbildenden Stoffen können auch andere Hochveredlungsmittel, beispielsweise stickstofffreie Hydroxymethyl- oder Alkoxymethylverbindungen, Polyäthylenglykolformale und Epoxygruppen enthaltende Verbindungen, wie z.B. Glykoldiglycidäther, angewendet werden. Ferner ist es möglich, noch die üblichen Hydrophobier-, Weichmachungs-, Egalisier-, Netz- und Appreturmittel mitzuverwenden. Hydrophobiermittel sind z.B. die bekannten aluminium- oder zirkonhaltigen Paraffinwachsemulsionen sowie siliconhaltige Zubereitungen und perfluorierte aliphatische Verbindungen. Als Weichmachungsmittel seien z.B. Oxäthylierungsprodukte von höheren Fettsäuren, Fettalkoholen oder Fettsäureamiden, höhermolekulare Polyglykoläther und deren Ester, höhere Fettsäuren, Fettalkoholsulfonate, Stearyl-N,N-äthylenharnstoff und Stearylamidomethylpyridiniumchlorid genannt. Als Egalisiermittel können beispielsweise wasserlösliche Salze von sauren Estern mehrbasischer Säuren mit Sthylenoxid- oder Propylenoxidaddukten längerkettiger oxalkylierbarer Grundstoffe verwendet werden. Netzmittel sind beispielsweise Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Alkalisalze des sulfonierten Bernsteinsäuredioctylesters und die Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden an Fettalkohole, Alkylphenole, Fettamine und dergleichen. Als Appreturmittel kommen beispielsweise Celluloseäther- oder -ester und Alginate in Betracht, außerdem Lösungen oder Dispersionen synthetischer Polymerisate, z.B. von Polyäthylen, Polyamiden, oxäthylierten Polyamiden, Polyvinyläthern, Polyvinylalkoholen, Polyacrylsäure oder deren Estern und Amiden sowie von entsprechenden Polymethacrylverbindungen, Polyvinylpropionat, Polyvinylpyrrolidon, von Mischpolymerisaten, z.B. von solchen aus Acryl- oder Methacrylsäureestern und wenigstens 20 Gewichtsprozent Acryl- und/oder Methacrylsäure, aus Vinylchlorid und Acrylsäureestern, aus Butadien und Styrol bzw. Acrylnitril oder aus oc-Dichloräthylen, ß-Chloralkylacrylsäureestern oder Vinyl-ß-äthyläther und Acrylsäureamid oder den Amiden der Crotonsäure oder Maleinsäure oder aus N-Methylolmethacrylsäureamid und anderen polymerisierbaren Verbindungen.Together with the substances of the formula I and optionally the aminoplast-forming substances, other high-quality finishing agents, for example nitrogen-free hydroxymethyl or alkoxymethyl compounds, polyethylene glycol formals and epoxy groups containing compounds such as glycol diglycid ether can be used. It is also possible to add the usual water repellent, softening, leveling, wetting and To use finishing agent. Water repellants are e.g. the well-known aluminum or zirconium-containing paraffin wax emulsions as well as silicone-containing preparations and perfluorinated ones aliphatic compounds. As plasticizers are e.g. oxethylation products of higher fatty acids, fatty alcohols or fatty acid amides, higher molecular weight polyglycol ethers and their esters, higher fatty acids, fatty alcohol sulfonates, Stearyl-N, N-ethylene urea and stearylamidomethylpyridinium chloride called. Water-soluble salts of acidic esters of polybasic acids, for example, can be used as leveling agents with ethylene oxide or propylene oxide adducts of longer-chain alkoxylatable base materials are used. Are wetting agents for example salts of alkylnaphthalenesulfonic acids, the alkali salts of sulfonated dioctyl succinate and the addition products of alkylene oxides with fatty alcohols, alkylphenols, fatty amines and the like. As a finishing agent For example, cellulose ethers or esters and alginates come into consideration, as well as solutions or dispersions of synthetic ones Polymers, e.g. of polyethylene, polyamides, oxyethylated polyamides, polyvinyl ethers, polyvinyl alcohols, polyacrylic acid or their esters and amides as well as of corresponding polymethacrylic compounds, polyvinyl propionate, polyvinylpyrrolidone, of copolymers, e.g. of those made from acrylic or methacrylic acid esters and at least 20 percent by weight Acrylic and / or methacrylic acid, from vinyl chloride and acrylic acid esters, from butadiene and styrene or acrylonitrile or from oc-dichloroethylene, ß-chloroalkylacrylic acid esters or Vinyl-ß-ethyl ether and acrylic acid amide or the amides of Crotonic acid or maleic acid or from N-methylol methacrylic acid amide and other polymerizable compounds.
A098Ö4/U68 ~9~A098Ö4 / U68 ~ 9 ~
O.Z. 29O.Z. 29
Nach der Reaktion mit den Stoffen der Formel I und gegebenenfalls mit aminoplastbildenden Stoffen hat das Textilgut einen ausgezeichneten und sehr hydrolysen- und waschbeständigen Flammschutz. Das behandelte Gut kann in üblicher Weise gewaschen, gespült und getrocknet werden.After the reaction with the substances of the formula I and optionally with aminoplast-forming substances, the textile material has a excellent and very hydrolysis and wash resistant flame protection. The treated goods can be washed in the usual way, rinsed and dried.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.The parts and percentages given in the examples are weight units. The parts by weight are related to parts of space as the kilogram is to the liter.
-10--10-
409884/1468409884/1468
Claims (1)
stoffatomen, R und R auch halogenierte Alkylreste oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen,"5 4
material atoms, R and R also halogenated alkyl radicals or together an alkylene radical with 2 to 3 carbon atoms,
R auch Wasserstoff, eine Methylol- oder Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, A einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis Kohlenstoffatomen, von denen mindestens 2 in der Kette stehen, und R außerdem einen Rest der Formelρ
R also hydrogen, a methylol or alkoxymethyl group with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy group, A an unbranched or branched alkyl radical with 2 to 4 carbon atoms, of which at least 2 are in the chain, and R also a radical of the formula
und R die oben genannte Bedeutung haben«4th
and R have the meaning given above «
wobei R bis R die bei Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R , R und R' Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, D einen Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und η = 0 oder 1 bedeuten und wobei1 4
where R to R have the meaning given in claim 1 and R, R and R 'are hydrogen atoms or alkyl radicals having 1 to 2 carbon atoms, D is an alkylene radical having 1 to 3 carbon atoms and η = 0 or 1 and where
Priority Applications (3)
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Family Applications (1)
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