DE2321593A1 - PROCESS FOR COLORING SYNTHETIC FIBER MATERIALS FROM ORGANIC SOLVENTS - Google Patents
PROCESS FOR COLORING SYNTHETIC FIBER MATERIALS FROM ORGANIC SOLVENTSInfo
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Description
FAKB W ERKS HOECHST AG.
vortnails Meister Lucius & BrüningFAKB W ERKS HOECHST AG.
vortnails Master Lucius & Brüning
AktenzeichenFile number
HOE 73/F 117HOE 73 / F 117
Lätum: 27. April 1973Latum: April 27, 1973
Dr. MDr. M.
Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen LösemittelnProcess for dyeing synthetic fiber materials from organic solvents
Es wurde gefunden, daß man Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln kontinuierlich färben kann, indem man die genannten Textilmaterialien mit organischen Parbflotten, die Farbstoffe der Formel (1) R1 It has been found that textile materials which consist of or contain synthetic fibers can be continuously dyed from organic solvents by adding the mentioned textile materials with organic parquet liquors, the dyes of the formula (1) R 1
(D(D
enthalten, in welcher R.. und R'., unabhängig voneinander Wasserstoff atome, Chlor- und/oder Eromatome und/oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxjrgruppen mit vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitro- und/oder SuIfonalkylgruppen mit vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, Rp und R,, unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Alkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkylcarbonylalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Alkoxycarbonyloxyalkyl-, Phenyl- oder Phenylalkylgruppen, wobei jeweils "Alkyl" vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome enthält, bedeuten, X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe von jeweils vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder 3romatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe von jeweils vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe, wie beispielsweise einecontain, in which R .. and R '., independently of one another hydrogen atoms, chlorine and / or eromatic atoms and / or alkyl groups with preferably 1-4 carbon atoms, alkoxy groups with preferably 1-4 carbon atoms, nitro and / or sulfonalkyl groups with preferably 1-4 carbon atoms, R p and R ,, independently of one another hydrogen atoms, alkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonyloxyalkyl, phenyl or phenylalkyl groups, "alkyl" preferably containing 1-4 carbon atoms in each case , X denotes a hydrogen, chlorine or bromine atom or an alkyl or alkoxy group of in each case preferably 1-4 carbon atoms, Y denotes a hydrogen, chlorine or 3romatom or an alkyl or alkoxy group of in each case preferably 1-4 carbon atoms or an acylamino group such as
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FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning P 2.3 21 593.2 - HOE 73/F 117 - Zur Eingabe vom 23.Mai 1973 Neue Seite 2FARBWERKE HOECHST AG formerly Meister Lucius & Brüning P 2.3 21 593.2 - HOE 73 / F 117 - For submission of May 23, 1973 New page 2
Alkylcarbonylaminogruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen oder dieAlkylcarbonylamino group of 1-4 carbon atoms or the
Benzoylaminogruppe bedeutet und R eine AIkylcarbonylgruppe von 2 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, imprägniert, und dieBenzoylamino group and R is an alkylcarbonyl group of 2 to about 12 carbon atoms means impregnated, and the
Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung fixiert.The dyes are then fixed by a heat treatment.
Bevorzugt zur Anwendung gelangen Farbflotten, die Farbstoffe der Formel (2) R-.Dye liquors, the dyes of the formula (2) R- are preferably used.
If-O-H4C2O2S- <y J - N - „ - w-„If-OH 4 C 2 O 2 S- <y J - N - "- w -"
enthalten, in welcher R-, R'-, R2, R3 > X unc* Y d^e weiter oben genannten Bedeutungen haben und Rf eine AIkylcarbonylgruppe mit 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. Mit Hilfe der verfahrensgemäß verwendbaren Farbstoffe gelingt es, beim Färben aus organischen Lösemitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein v/eiterer Vorteil der verfahrensgemäß verwendbaren Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organisehen Lösemitteln, wie beispielsweise in Alkoholen und insbesondere in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wodurch das Färben gegebenenfalls auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchgeführt werden kann. Mit den bevorzugt zur Anwendung gelangenden Farbflotten, welche die besonders wertvollen Farbstoffe der genannten Formel (2) enthalten, erhält man auf den genannten Fasermaterialien« besonders licht- und thermofixierechte Färbungen.contain, in which R-, R'-, R 2 , R 3 > X unc * Y d ^ e have the meanings given above and R f denotes an alkylcarbonyl group having 4 to about 12 carbon atoms. With the help of the dyes which can be used according to the process, it is possible, when dyeing synthetic fiber materials from organic solvents, to achieve dyeings which are distinguished by high dye yield, very good build-up and excellent fastness properties, in particular very good heat-setting, washing, rubbing and light fastness properties . A further advantage of the dyes which can be used according to the process is their high solubility in organic solvents, such as, for example, in alcohols and, in particular, in halogenated hydrocarbons, as a result of which the dyeing can optionally also be carried out without the use of solubilizers. With the dye liquors which are preferably used and which contain the particularly valuable dyes of the formula (2) mentioned, dyeings which are particularly fast to light and heat-setting are obtained on the fiber materials mentioned.
Gemische der verfahrensgemäß verwendbaren Farbstoffe liefern mitunter eine bessere Farbausbeute als die einzelnen Farbstoffe und zeigen mitunter auch eine bessere Löslichkeit in organischem Medium.Mixtures of the dyes which can be used according to the process sometimes give a better color yield than the individual dyes and sometimes also show better solubility in organic medium.
Als synthetische Fasermaterialien kommen solche aus hochmolekularen Polyamiden, Polyolefinen, Polyacrylnitrile^ außerdem ausSynthetic fiber materials are those made from high molecular weight Polyamides, polyolefins, polyacrylonitriles ^ also from
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Polyurethanen, Polyvinylchloriden. Polyvirsylaeeteteii Cellulose 2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat, insbesondere jedoch solche aus hochmolekularen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, infrage. Die genannten Textiliuaterialien können auch in Mischung untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie Cellulosefasern oder Wolle, verwendet v/erden«Polyurethanes, polyvinyl chlorides. Polyvirsylaeeteteii Cellulose 2 1/2 acetate and cellulose triacetate, but in particular those made of high molecular weight polyesters, such as polyethylene terephthalate, in question. The mentioned textile materials can also used in a mixture with one another or in a mixture with natural fibers such as cellulose fibers or wool.
Die Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitungszuständen vorliegen, wie beispielsweise Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non \7ovens" Artikel.The fiber materials can be in all processing states suitable for continuous operation, such as for example cables, slivers, threads, yarns, woven fabrics, knitted fabrics or "Non \ 7ovens" articles.
Für das vorliegende Verfahren kommen als organische Lösemittel solche in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 150 C liegen, wie beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie die Siedegrenzenbenzine (DIII 51 631 / I· 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie »ietl^lenclilorid, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorfluormethan, Dichlortetrafluoräthan und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoff e, .;wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlorfluormethan, 1,2,2-Trichlor-1,1,2-trifluoräthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1, Ir-Triehloräthan.Suitable organic solvents for the present process are those whose boiling points are under normal conditions not above 150 C, such as aliphatic hydrocarbons, such as the boiling limit gasoline (DIII 51 631 / I 59), aliphatic halogenated hydrocarbons such as "ietl ^ lenclilorid, Dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, dichlorofluoromethane, Dichlorotetrafluoroethane and octafluorocyclobutane, aromatic hydrocarbons e,.; such as toluene and xylene, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and fluorobenzene. Particularly suitable are trichlorofluoromethane, 1,2,2-trichloro-1,1,2-trifluoroethane, Tetrachlorethylene, trichlorethylene and 1,1, Ir-triehlorethane.
Ferner kommen als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Als vorteilhaft erweisen sich Gemische verschiedener Lösemittel. Besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen.Further possible solvents are, for example, alcohols, preferably aliphatic alcohols having up to 4 carbon atoms. Mixtures of different solvents have proven to be advantageous. Mixtures of, for example, are particularly suitable halogenated, aliphatic hydrocarbons and aliphatic Alcohols.
Zur Herstellung der Klotzflotte werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form vorliegen, beispielsweise in Stellmittelfreier Form, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäßen Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder -in zubereiteter Form unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenole^, Fettsäuren und Fettsäureamiden. 409846/0938To produce the padding liquor, the dyes are in the solvent or in the solvent mixture by stirring, if necessary solved by heating. The dyes can be present in various forms, for example in the form of adjusting agent-free, as a concentrated solution in a solvent or solvent mixture according to the invention or in a prepared form using of solvent-soluble auxiliaries, such as, for example, oxyalkylation products of fatty alcohols, alkylphenols, fatty acids and fatty acid amides. 409846/0938
<~ L —<~ L -
Das Aufbringen der Farbütofflösungen erfolgt am zweckmäßigsten durch Foulardieren, kann jedoch auch, durch andere Imprägnierverfahren, wie Besprühen, Pflatschen oder Tauchen erfolgen.It is most expedient to apply the dye solutions by padding, but can also, by other impregnation processes, such as spraying, patting or dipping.
Das Imprägnieren wird vorzugsweise "bei Raumtemperaturen vorgenommen, es ist jedoch auch möglich, bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.The impregnation is preferably carried out "at room temperatures, however, it is also possible to work at lower or higher temperatures.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) ' oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen, wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, beziehungsweise unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.The textile material treated with the dye liquor is before the Dye fixation preferably dried, which can be achieved, for example, by warm air, sucking through an inert gas (such as nitrogen) 'or air or by using superheated vapors, such as for example water vapor or solvent vapor, or can be carried out using a vacuum.
Danach v/erden die Farbstoffe durch Anwendung erhöhter Temperaturen, beispielsweise durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemittel-Dampf fixiert.Then the dyes are grounded by using elevated temperatures, for example fixed by hot air, dry heat, water or solvent steam.
Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100° und 240 C. Die Hitzebehandlung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel erfolgen. Die Fixierung kann ferner aus ge- · schmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h. nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren. Es ist auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung in einem Arbeitsgang vorzunehmen.The fixing temperatures are fiber-dependent and are generally in the case of padding processes between 100 ° and 240 C. The heat treatment can be in superheated steam or in organic vapors Solvent take place. The fixation can also be made from molten metals, paraffins, waxes, or oxyalkylation products of alcohols or fatty acids or in eutectic mixtures of salts. However, this is preferably done fixation by dry heat, d. H. according to the so-called thermosol process. It is also possible drying and To carry out heat treatment in one operation.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren erhaltenen Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen zurückgewonnen. Die zurückgewonnenen Lösemittel können dann wieder für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt v/erden«The solvent vapors obtained during drying or fixing are generally recovered in suitable plants. The recovered solvents can then be used again for the described Dyeing process used v / earth «
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen^After the dyes have been fixed, the unfixed Dye content removed by a suitable aftertreatment, which improves the fastness to use can be. This post-treatment is preferably carried out in the same ^
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— 5 —- 5 -
zum Färben verwendeten organischen Lcsemi/stfal Durchgeführt, kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach "bekannter Arbeitsweise erfolgen«Organic Lcsemi / stfal used for dyeing, can however, it can also be carried out in other organic solvents or in aqueous liquors according to the "known procedure"
Die Herstellung der verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe geschieht in bekannter Weise, indem man Farbstoffe der genannten Formel (1) oder (2), mit der Maßgabe jedoch, daß R und Rr je ein Wasserstoffatom bedeutet, mit einer Carbonsaure der Formel (3) oder ( 4)The dyes used according to the process are prepared in a known manner by mixing dyes of the formula (1) or (2) mentioned, with the proviso, however, that R and R r each represent a hydrogen atom, with a carboxylic acid of the formula (3) or (4)
1 R-OH (3) R'-OH (4), 1 R-OH (3) R'-OH (4),
in welcher R bzw. R1 die weiter oben genannten Bedeutungen haben, oder vorzugsweise mit e inem funktioneilen Derivat davon, wie beispielsweise dem Säureanhydrid oder einem Säurehalogenid, wie dem Säurebromid oder vorzugsweise dem Säurechlorid, bei Temperaturen zwischen etwa 20° und etwa 1000G, zweckmäßigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, acyliert. Als säurebindendes Mittel wird vorzugsweise Pyridin, ein Pyridinbasengemisch, Ghinolin oder auch ein niedrigmolekulares Trialkylamin, wie beispielsweise das Triäthylamin, verwendet.in which R and R have the meanings mentioned above 1, or preferably with e INEM functional derivative thereof such as the acid anhydride or an acid halide such as the bromide or, preferably, the acid chloride at temperatures between about 20 ° and about 100 0 G , expediently in an inert organic solvent and optionally in the presence of an acid-binding agent, acylated. The acid-binding agent used is preferably pyridine, a pyridine base mixture, ghinoline or a low molecular weight trialkylamine, such as triethylamine, for example.
ι
Bei Verwendung eines Halogenide der Säure der genannten Formelι
When using a halide of the acid of the formula mentioned
(3) ist es vorteilhaft, dem Veresterungsgemisch ein säurebindendes Mittel zuzusetzen.(3) It is advantageous to add an acid-binding agent to the esterification mixture To add funds.
Als inerte organische Lösungsmittel kommen beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Trichloräthylen, Chlorbenzol, Brombenzol, Ketone, wie beispielsweise Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, ferner Äther, wie beispielsweise Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, 1,2-Dimethoxyäthan, Methoxy- oder Äthoxybenzol, sowie Sulfoian (Tetramethylensulfon) in Betracht.Inert organic solvents are, for example, hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons, such as chloroform, carbon tetrachloride, methylene chloride, trichlorethylene, chlorobenzene, bromobenzene, ketones, such as for example acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and also ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, Dioxane, 1,2-dimethoxyethane, methoxybenzene or ethoxybenzene, as well as sulfoiane (tetramethylene sulfone) can be considered.
Die Herstellung kann jedoch auch so erfolgen, daß eine Diazokomponente der allgemeinen Formeln (5) oder (6)However, the production can also be carried out in such a way that a diazo component the general formulas (5) or (6)
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R-O-HRAW
R ·R
I I QIc VVC-L bei UUcIl g,ClldJ.iIx bell JDcLItJLl-I I QIc VVC-L at UUcIl g, ClldJ.iIx bell JDcLItJLl-
tungen besitzen, diazotiert, beispielsweise mittels Natriumnitrit und Mineralsäure, und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (7),own lines, diazotized, for example by means of sodium nitrite and mineral acid, and with an azo component of the general formula (7),
(7)(7)
in welcher X, Y, Rp und R, die weiter oben genannten Bedeutungen haben, in sa,urem bis neutralem, vorzugsweise wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, wie beispielsweise von ein- oder zweiwertigen Alkoholen, Aceton oder Eisessig, und gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie beispielsweise Satriumacetat, Magnesiumcarbonat oder Pyridin, deren Zusatz oft vorteilhaft ist, kuppelt.in which X, Y, Rp and R have the meanings given above have, in acidic to neutral, preferably aqueous, medium, optionally with the addition of solvents, such as mono- or dihydric alcohols, acetone or glacial acetic acid, and optionally in the presence of acid-binding agents such as sodium acetate, magnesium carbonate or pyridine, their Addition is often beneficial to clutch.
8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel8 parts by weight of the dye of the formula
Bj1 Bj 1
V ■/V ■ /
ö ·ö ·
- NH-CO-CH,- NH-CO-CH,
werden in 1000 Volumenteilen Trichloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasernare in 1000 parts by volume of trichlorethylene at room temperature solved. This liquor is used to create a fabric made of polyester fibers
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auf einem !foulard mit einem Abquetscheffekt \>ox± 75 ρ (Gewicht der Klotzflotte, "bezogen auf das Gewicht der Ware) geklotzt.padded on a! foulard with a squeeze effect \> ox ± 75 ρ (weight of the padding liquor, "based on the weight of the goods).
Anschließend wird die Ware in einer geeigneten Anlage getrocknet und 1 Minute "bei 2100G thermosoliert. Man erhält eine echte Scharlachfärbung.Subsequently, the product is dried in a suitable plant, and 1 minute "thermosol at 210 G 0. This gives a genuine scarlet coloring.
Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn anstelle von Trichloräthylen die gleiche Volumenmenge Perchloräthylen eingesetzt wird.A similar result can be achieved if the same volume of perchlorethylene is used instead of trichlorethylene will.
Der Farbstoff kann hergestellt werden, indem man den !FarbstoffThe dye can be made by adding the! Dye
der Formel n „of the formula n "
Br. /H Br. / H
H-GO-CH3 H-GO-CH 3
in Chloroform löst und durch Erhitzen mit dem Säurechlorid der formelDissolve in chloroform and by heating with the acid chloride of the formula
CEx-(CH0)Q-CO-G1
in Gegenwart von Pyridin in bekannter "/eise acyliert«CE x - (CH 0 ) Q -CO-G1
in the presence of pyridine in known "/ ice acylated"
Beispiel 2 jExample 2 j
10 Gev/ichtsteile des Farbstoffs der Formel10 parts by weight of the dye of the formula
\ r% r\ ττ rx r\ η ·* λ\ ττ "vr **>\ r% r \ ττ rx r \ η · * λ \ ττ "vr **>
'und 10 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel'and 10 parts by weight of the dye of the formula
BrBr
CH5- (CH2) 4-CH 5 - (CH 2 ) 4 -
A09846/0938A09846 / 0938
werden in 1000 Volumenteilen PerchlorütiiyLen Vii Saum? temper a tür gelöst. Mit dieser Klotzflotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 cp geklotzt. Anschließend wird das Gewebe getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Orangefärbung.are in 1000 parts by volume PerchlorütiiyLen Vii hem? temper a door solved. A fabric made of polyester fibers is padded with this padding liquor on a padder with a squeeze effect of 80 c p. The fabric is then dried to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C and washed for 5 minutes in cold perchlorethylene. A real orange color is obtained.
Die Farbstoffe können hergestellt v/erden, indem man den Farbstoff der FormelThe dyes can be prepared by adding the dye the formula
BrBr
HO-H4C2-O2S.HO-H 4 C 2 -O 2 S.
in Toluol löst und durch Erhitzen mit den Säurechloriden der Formeldissolves in toluene and by heating with the acid chlorides of the formula
OH,,-(CH2) Q-CO-Cl bzw. CH5-(CK2)^-CO-Cl in Gegenwart von Pyridin in bekannter T,7eise acyliert.OH ,, - (CH 2 ) Q-CO-Cl or CH 5 - (CK 2 ) ^ - CO-Cl in the presence of pyridine in the known T , 7is acylated.
8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel8 parts by weight of the dye of the formula
BJ n CH3- (CH2 ) ^C-O-H4C2-O2S-/JVli $1- { BJ n CH 3 - (CH 2 ) ^ COH 4 C 2 -O 2 S- / JVli $ 1- {
, J H -CN, J H -CN
CH3 ά 4 CH 3 ά 4
werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei etwa 25 C gelöst. Mit dieser Flotte werden folgende Textilmaterialien foulardiert: Gewebe aus Polyesterfasern, Polyamid 6- und Polyamid 6,6-fasern, Cellulose-2 i/2-acetat- und Cellulosetriacetatfasern und Gewebe aus Polyvinylchlorid- und Polypropylenfasern. Die Abquetscheffekte liegen hierbei, je nach Materialart, zwischen 60 und 85 $. Nach dem Klotzen werden die Textilmaterialien getrocknet, 40 Minuten gedämpft und 10 Minuten in Perchlor-are dissolved in 1000 parts by volume of perchlorethylene at about 25 C. The following textile materials are made with this liquor padded: fabric made of polyester fibers, polyamide 6 and polyamide 6,6 fibers, cellulose 2 1/2 acetate and cellulose triacetate fibers and fabrics made from polyvinyl chloride and polypropylene fibers. The squeezing effects are, depending on the type of material, between $ 60 and $ 85. After the padding, the textile materials dried, steamed 40 minutes and 10 minutes in perchloric
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ä'fchylen kalt nachgewaschen« Man erhält in allen Fc-'lle:· eohfce Orangef är "bung en.The following is obtained in all cases: Orange colors.
Der Farbstoff kann hergestellt werden, indem man den Farbstoff der FormelThe dye can be prepared by using the dye of the formula
HO-HHO-H
in Toluol in Gegenwart von Pyridin als ääurebindendes Mittel mit dem Säurechlorid der Formelin toluene in the presence of pyridine as an acid binding agent with the acid chloride of the formula
OH,-(CHg)6-OO-Ol acyliert.OH, - (CHg) 6 -OO-Ol acylated.
10 G-ewichtsteile des Farbstoffs der Formel10 parts by weight of the dye of the formula
.(0Bg)8-P-O-H+O2-O2^7 w . (0Bg) 8 -POH + O 2 -O 2 ^ 7 w
η,οη, ο
werden in 1000 Volumente ilen einer Mischung aus 50,5 $> 1,2,2-Trifluortrichloräthan und 49,5 $ Methylenchlorid bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 i» geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten im gleichen Lösemittelgemisch kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Orangefärbung.are dissolved in 1000 volumes of a mixture of 50.5 $> 1,2,2-trifluorotrichloroethane and 49.5 $ methylene chloride at room temperature. With this liquor a tissue of polyester fibers is padded on a pad-mangle to a pick of 80 i, "then dried thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C and washed 5 minutes cold in the same solvent mixture. A real orange color is obtained.
Der Farbstoff wird, wie in Beispiel 3 beschrieben, erhalten, indem man die Acylierung mit" dem Säurechlorid der FormelThe dye is obtained as described in Example 3 by acylation with "the acid chloride of the formula
OH--pOOH - pO
vornimmt· 409846/0938 makes · 409846/0938
5 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel5 parts by weight of the dye of the formula
werden in 1000 Volumenteilen des im Beispiel 4 genannten Lösemi ttelgemisehes "bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 80 $«· Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 2100O thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Orangefärbung.are dissolved in 1,000 parts by volume of said in Example 4 solvents directive ttelgemisehes "at room temperature. Using this fleet a tissue of polyester fibers is padded on a pad-mangle. The pick-up is about 80 $" · Then the product is dried to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 O and washed cold for 5 minutes in perchlorethylene, giving a true orange coloration.
Der Farbstoff wird, wie im -Beispiel 3 beschrieben,, erhalten, indem man die Acylierung mit dem Säurechlorid der FormelThe dye is, as described in Example 3, obtained, by making the acylation with the acid chloride of the formula
CH^-(CH2),-00-01 ■ ■ . . vornimmt.CH ^ - (CH 2 ), - 00-01 ■ ■. . undertakes.
7 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel 3"~7 parts by weight of the dye of formula 3 "~
02H50 2 H5
werden in 1000 Yolumenteilen Methylenchlorid bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 65 $ geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung.are dissolved in 1000 parts by volume of methylene chloride at room temperature. This liquor is used to pad a polyester fiber fabric on a padder with a squeeze effect of $ 65. Subsequently, the product is dried and subjected to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C. A true yellow color is obtained.
409846/09 3 8409846/09 3 8
Der Farbstoff wird in "bekannter Weise e-urcli -Acylioren des Farbstoffs der FormelThe dye is e-urcli acyliores of the dye in a known manner the formula
-OpS-/ Vif-,„i-N / \ «-OpS- / Vif -, "i-N / \"
in benzolischer Lösung unter Zugabe von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit dem Säurechlorid der Formelin benzene solution with the addition of triethylamine as the acid-binding agent Means with the acid chloride of the formula
CH3-(CH2J4-CO-Cl hergestellt.CH 3 - (CH 2 J 4 -CO-Cl prepared.
5 Gewiehtsteile des Farbstoffs der Formel5 parts by weight of the dye of the formula
Ö TJ2H.Ö TJ 2 H.
werden in 1000' Volumenteilen des in Beispiel 4 angeführten Lösemittelgemisches bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte werden Gewebe aus Polyesterfasern, Polyamid 6-, Polyamid 6,6-^· und Cellulosetriacetatfasern auf einem Foulard geklotzt und anschließend getrocknet. Die Abquetscheffekte liegen, je nach Fasermaterial, zwischen 65 und 80 $. Nach dem Trocknen werden die Gewebe 1 Minute bei 1900C (Polyestergev/ebe bei 2100C) thermosoliert und anschließend in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält echte Gelbfärbungen.are dissolved in 1000 'parts by volume of the solvent mixture listed in Example 4 at room temperature. With this liquor fabrics made of polyester fibers, polyamide 6, polyamide 6,6- ^ · and cellulose triacetate fibers are padded on a padder and then dried. The squeeze effects are between $ 65 and $ 80, depending on the fiber material. After drying, the fabrics are 1 minute at 190 0 C (Polyestergev / ebe at 210 0 C) thermosoled and then washed 5 minutes in cold perchlorethylene. True yellow colorations are obtained.
Die Herstellung des Farbstoffs erfolgt, wie in Beispiel 6 beschrieben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der FormelThe dye is produced as described in Example 6, however, using the acid chloride of the formula
CH3-(CH2J6-CO-Cl,CH 3 - (CH 2 J 6 -CO-Cl,
409846/0938409846/0938
isOiel 8isOiel 8
5 Gewiclitsteile des Farbstoffs der Formel5 parts by weight of the dye of the formula
OH. (GH2 OH. (GH 2
/C2H5/ C 2 H 5
werden in 1000 Volumenteilen 1,1,1-Trichloräthan "bei etwaare in 1000 parts by volume of 1,1,1-trichloroethane "at about
25°C gelöst.Dissolved at 25 ° C.
Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 65 $ geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert.With this liquor is a fabric made of polyester fibers on a $ 65 squeeze pad padded foulard. Afterward the goods are dried and thermosolated at 210 ° C. for 1 minute.
Man erhält eine echte Gelbfärbung.A true yellow color is obtained.
Die Herstellung des Farbstoffs erfolgt, wie in Beispiel 6 beschrieben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der FormelThe dye is produced as described in Example 6, however, using the acid chloride of the formula
CH5-(CH2)Q-CO-CH 5 - (CH 2 ) Q-CO-
ι 10 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formelι 10 parts by weight of the dye of the formula
( CH3 ) 3C-C-O-H^ C2-O2S-V ' '-/-Ν-■--=&-(/' -—3ST-_-(CH 3 ) 3 CCOH ^ C 2 -O 2 SV '' - / - Ν- ■ - = & - (/ '-—3ST -_-
werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 io geklotzt. Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Gelbfärbung,are dissolved in 1000 parts by volume of perchlorethylene at room temperature. A fabric made of polyester fibers is padded with this dye solution on a padder with a squeeze effect of 80 io. Subsequently, the product is dried to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C and washed for 5 minutes in cold perchlorethylene. A real yellow color is obtained,
Ähnliche Ergebnisse können erzielt werden, wenn die Farbstoff— fixierung anstatt durch eine Heißluftbehandlung durch einen Dämpfprozeß erfolgt (30 Minuten bei 1020C - 103°C in Wasser-Similar results can be achieved if the dye fixation rather than carried out by a hot air treatment by a steaming process (30 minutes at 102 0 C - 103 ° C in water
409846/0938409846/0938
dampf oder 10 Minuten bei 150 C in überhitztem 'Pei oLiorathylendampf). steam or 10 minutes at 150 C in superheated P ei oliorethylene steam).
Die Herstellung des Farbstoffs erfolgt wie in Beispiel 6 angegeben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der FormelThe preparation of the dye is done as described in Example 6, but using the acid chloride of formula
(CH U(CH U
5 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel5 parts by weight of the dye of the formula
Br- </ X, Br- </ X,
,σ, σ
werden in einer Mischung aus 70 Vol.-^- Perchloräthylen und . 30 Vol.-Jo Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 70 $>. liach dem Klotzen wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 21O0C thermosoliert. Man erhält eine echte Orangefärbung.are in a mixture of 70 vol .- ^ - perchlorethylene and. Dissolved 30 vol. Jo of methanol at room temperature. A polyester fiber fabric is padded with this liquor on a padder. The pinch effect is about $ 70>. liach padding, the fabric is dried and subjected to thermosol treatment for 1 minute at 21O 0 C. A real orange color is obtained.
Der Farbstoff kann hergestellt werden, indem man den Farbstoff der FormelThe dye can be prepared by using the dye of the formula
SO2-C2H4-OHSO 2 -C 2 H 4 -OH
W W XW W X
H3CH 3 C
40984 6/093840984 6/0938
mit dem Säurechlorid der Formelwith the acid chloride of the formula
CH3- (CH2) .J0-CO-acyliert. CH 3 - (CH 2 ) .J 0 -CO-acylated.
6 G-ewichtsteile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67 i° Polyesterfasern und 33 i° Baumwolle auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 35 5= geklotzt, anschließend getrocknet und 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Die Färbung wird dann in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Gelbfärbung auf dem Polyesteranteil des Mischgewebes.6 parts by weight of the dye described in Example 1 are dissolved in 1000 parts by volume of perchlorethylene at room temperature. With this liquor is a mixed fabric of polyester fibers and 67 ° i i 33 ° cotton is padded on a pad-mangle to a pick of about 35 5 =, then dried and subjected to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C. The dye is then washed cold in perchlorethylene for 5 minutes. A true yellow coloration is obtained on the polyester part of the mixed fabric.
2 G-ewichtsteile des Farbstoffs der in Beispiel 6 genannten Formel werden in 1000,- Yolumenteilen Methanol bei etwa 400C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 40 ?£. Fach dem Klotzen wird die Ware getrocknet und 1 Minute bei 210 C thermosoliert. Man erhält eine echte Gelbfärbung.2 G-ewichtsteile of the dye of the above formula in Example 6 in 1000, - dissolved Yolumenteilen methanol at about 40 0 C. A polyester fiber fabric is padded with this liquor on a padder. The squeeze effect is about £ 40. Compartment for padding, the goods are dried and thermosolated at 210 ° C. for 1 minute. A true yellow color is obtained.
7 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel7 parts by weight of the dye of the formula
werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 80 $are in 1000 parts by volume of perchlorethylene at room temperature solved. This liquor is used to create a fabric made of polyester fibers on a padder with a squeeze effect of about $ 80
AO 9 8 4 6"/ 09 38AO 9 8 4 6 "/ 09 38
geklotzt. Anschließend wird das Gewebe getrocknet und 1 :/Ixnute bei 210 G tliermosoliert. Es resultiert eine echte Gelbfärbung.padded. The fabric is then dried and 1: / Ixnute mosolized at 210 G. A true yellow coloration results.
Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn anstelle von Perchloräthylen die gleiche Menge einer Mischung aus 49,5 °/° Methylenchlorid und 50,5 i° 1,2,2-Trifluortrichloräthan eingesetzt wird.A similar result can be achieved if the same amount of a mixture of 49.5 ° / ° methylene chloride and 50.5 ° 1,2,2-trifluorotrichloroethane is used instead of perchlorethylene.
Die Herstellung des Farbstoffs erfolgt wie in Beispiel 6 beschrieben, jedoch unter Verwendung des Säurechlorids der FormelThe dye is produced as described in Example 6, however, using the acid chloride of the formula
-CH-CH2-CO-Gl.-CH-CH 2 -CO-Eq.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die nach den vorstehenden Beispielen auf Polyesterfasern gefärbt werden können und die angegebenen Farbtöne ergeben.The table below lists further dyes which have been dyed on polyester fibers according to the preceding examples and result in the specified color shades.
409846/0838409846/0838
Farbstoff "Farbton auf
PolyesterfasernDye "hue
Polyester fibers
co ■P-« co ■ P- «
C8H17-COO-H4C2-O2 C 8 H 17 -COO-H 4 C 2 -O 2
OlOil
CE.CE.
OHOH
BrBr
5-000-H- 5 -000-H
C9H^-OOOCH-GH9-CH-CH- C 9 H ^ -OOOCH-GH 9 -CH-CH-
C2H4-OCOO2H5 C 2 H 4 -OCOO 2 H 5
-,^sr-/~Vi-, ^ sr- / ~ Vi
U-COO-H.Co-0oS-i- ■/■ „ .,„ . , j q- έ ε ι>___>. \-—/ U-COO-HC o -0 o Si- ■ / ■ ".,". , j q- έ ε ι > ___ > . \ - /
BrBr
.( ch2)5-c 00-H4C 2-o2s-^V]sr-^==isr-/^.]m -(Z . (ch 2 ) 5 -c 00-H 4 C 2 -o 2 s- ^ V] sr - ^ == isr - / ^.] m - (Z
~?r .~ CH~? r . ~ CH
CH-(CH9) .-COO-H.O9-O9S-/" 524 4 2CH- (CH 9 ). -COO-HO 9 -O 9 S- / " 524 4 2
ITH orangsITH orangs
gelbyellow
rotorangeRed orange
gelbyellow
orangeorange
ScharlachScarlet fever
σ-* ι σ- * ι
cn co cocn co co
Nr.No.
Farbstoff Farbton auf PolyesterfasernDye hue on polyester fibers
;(0H2)( ; (0H 2 ) (
CHCH
NONO
C2H4-CNC 2 H 4 -CN
OCH.OCH.
H^C gelTo Scharlach ■violett ge ITdH ^ C gelTo Scarlet ■ purple ge ITd
SO2-C2H5 SO 2 -C 2 H 5
7" 7 "
C2H4-O-CH3 C 2 H 4 -O-CH 3
C2H4-O-CH3 C 2 H 4 -O-CH 3
gelbyellow
fI ιCO
fI ι
ω ,α ίπ coω, α ίπ co
COCO
CQCQ
H
CD H
CD
ω W)ω W)
cöcö
ιι
O I.
O
II.
LTvLTv
40984^/093840984 ^ / 0938
Farbstoff Farbton auf PolyesterfasernDye hue on polyester fibers
O CO OOO CO OO
BrBr
18 (CH-^CH-COO-H,C0-O0S18 (CH- ^ CH-COO-H, C 0 -O 0 S
CH,CH,
-CN-CN
,°2H5, ° 2 H 5
19 OH,(OH,19 OH, (OH,
7 ' ν7 'ν
CII, H, CCII, H, C
Br orangeBr orange
orangeorange
OCIL \ : OCIL \ :
.CH.CH
·■■■■ n-/_Vit: rotbraun· ■■■■ n - / _ Vit: red-brown
orangeorange
22 CH3COO-H4C2-O2S-/' XV22 CH 3 COO-H 4 C 2 -O 2 S- / ' X V
O2H4-CN goldgelbO 2 H 4 -CN golden yellow
Nr,No,
Farbstoff Par To ton auf Polyesterfasern Par To ton dye on polyester fibers
2323
CH-OOO-H. Coorange CH-OOO-H. C o orange
'C H.-CN'C H.-CN
BrBr
2424
CH3COO-H4C2-O2S-'' W-CH 3 COO-H 4 C 2 -O 2 S- '' W-
C2H4-CNC 2 H 4 -CN
orangeorange
2525th
NO,NO,
CH3COO-H4C2-O2S-^CH 3 COO-H 4 C 2 -O 2 S- ^
*·ο* · Ο
ScharlachScarlet fever
Claims (4)
oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln,i
or contain those, from organic solvents,
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