DE2249217A1 - PROCESS FOR COLORING SYNTHETIC FIBER MATERIALS FROM ORGANIC SOLVENTS - Google Patents
PROCESS FOR COLORING SYNTHETIC FIBER MATERIALS FROM ORGANIC SOLVENTSInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Iiucius & Brüning Aktenzeichen! HOE 72/P298FARBWERKE HOECHST AG formerly Meister Iiucius & Brüning File number! HOE 72 / P298
' " ' 5249217'"' 5249217
Datums 4.10.1972 Dr.CZ w Date October 4th, 1972 Dr.CZ w
Vorfahren zum !färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen LösemittelnAncestors for dyeing synthetic fiber materials from organic solvents
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien» die aus synthetischen Fasern bestehen oder solch© enthalten, aus? organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß Farbflotten verwendet werdenf die Farbstoffe der Formel (l) enthalten,The present invention describes a process for the continuous dyeing of textile materials consisting of or containing synthetic fibers from? organic solvents, characterized in that dye liquors are used f contain the dyes of the formula (I),
CH2-CHg-O-CO-B1 CH 2 -CHg-O-CO-B 1
^CH2-CX1=CX2-Ba^ CH 2 -CX 1 = CX 2 -Ba
in viel eher D den Best einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Heine bedeutet, der beispielsweise durch Halogenatome, wie beispielsweise Chlor- oder "3romatome, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy-, sulfonyl-, Trifluormethyl-, SuIfonamido-, Acyl-j Carbonsäurealkylester» und/oder Carbonsäureamidgruppen substituiert sein kann, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfassen, und, falls D einen Phenylrest bedeutet, dieser auch durch eine Phenylasogruppe substituiert sein kann, A ein Vteßsorstoffatom, ein Halogenated, wie beispielsweise ein Chlor- oder Bromatoa, einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkoxy- oder Acyloxy-in much rather D the best of one of water-solubilizing groups free diazo component of the benzene or heterocyclic Heine means, for example, by halogen atoms, such as chlorine or "3romatome, nitro, cyano, alkyl, alkoxy, sulfonyl, trifluoromethyl, sulfonamido, acyl-carboxylic acid alkyl esters » and / or carboxamide groups can be substituted, the alkyl and alkoxy groups comprising 1 to 4 carbon atoms, and, if D is a phenyl radical, this can also be substituted by a phenylaso group, A is a food atom, a halogenated, such as a chlorine or bromate, a Alkyl radical or an optionally substituted by alkoxy or acyloxy
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gruppen substituierten Alkoxyreet bedouten, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bia 4 Kohlenstofffttome enthalten, B ein V/aoser-8 toffatom, Halogenatora, wie beispielsweise ein Chlor- oder Broms tow, eine AlJqrlßTuppe mit 1 bie 4 Kohlenstoffatomen oder oinc-nge-{jebenonfalls durch Chlor- oder Bromatome substituierten Acylaminoroat bodoutcn.groups-substituted Alkoxyreet bedouten, the alkyl and Alkoxy groups contain 1 to 4 carbon atoms, B a V / aoser-8 toffatom, Halogenatora, such as a chlorine or bromine tow, an AlJqrl3 group with 1 to 4 carbon atoms or oinc-nge {any case acylaminoroate substituted by chlorine or bromine atoms bodoutcn.
Untor Acylgruppen sind Alkyloylgruppen von zwei biß etwa sehn Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise die Acetylgxuppe, und ferner die Ben-■oylgruppe, und unter Acy!aminogruppen aliphatischo Alkyloy!aminogruppen von zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise din Acetylarainogruppe, oder die Benzoylaminogruppe zu verstehen.Among acyl groups are alkyloyl groups of two to about ten carbon atoms, such as the acetylgxgruppe, and also the ben- ■ oylgruppe, and acylamino groups are aliphatic alkyloylamino groups of two to ten carbon atoms, such as the acetylamino group, or the benzoylamino group .
In der obengenannten Formel (1) bedouten ferner X1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bronatom und X8 ein Y/asseratoff- oder Chloratom nit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Recto X1 und X2 ein Chloroder ein Bromatom bedeutet, R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise jedoch 5 bia 10 Kohlenstoffatomen, B2 vorzugsweise ein Waseerstoffatoni oder einen Alkylrest mit 1 bie 4 Kohlenstoffatomen·In the above formula (1), X 1 also denotes a hydrogen, chlorine or bronce atom and X 8 a hydrogen atom or chlorine atom with the proviso that at least one of the two recto X 1 and X 2 denotes a chlorine or bromine atom, R 1 is a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 18 carbon atoms, but preferably 5 to 10 carbon atoms, B 2 is preferably a hydrogen atom or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
Demgenfiß gelangen vorzugsweise Farbflotten zur Anwendung, die besonders wertvolle Farbstoffe der Formel (2) enthalten! Accordingly, dye liquors are preferably used which contain particularly valuable dyes of the formula (2)!
«-CHa-O-CO-IL ·«-CHa-O-CO-IL ·
(2)(2)
In der Formel (2) haben D, A, B, X1 und X2 axe obengenannte Bedeutung und R1' stellt eine geradkettig oder verzweigte Alkyl gruppe alt 5 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.In the formula (2) D, A, B, X 1 and X 2 ax as defined above and R 1 'represents a straight-chain or branched alkyl group old 5 to 10 carbon atoms.
Stellt S einen heterocyclischen Rest dar, so kann B beispielsweise einen Thiaaol-, Benzthiazol-, Benzisothiazole Thiadiazol-, I^rldin-, Chlnolin-, fyrazol-, Indazol- oder Triazolrest bedeuten. If S represents a heterocyclic radical, B can mean, for example, a thiaol, benzthiazole, benzisothiazole, thiadiazole, I ^ rldine, chloroline, fyrazole, indazole or triazole radical.
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Als Diazokompononten D-NII2, die dem Aufbau von Farbstoffen der vorstehend genannton Formel (l) zu Grunde liegen, seien beispiels- weise genannt: Anilin, 4~Fluoranilin, 2-Chloranilin, 4-Bromanilin» 2,4,5-Triohlorn.nilin, 4-Nitranilin, 3-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitra- nilin, 2-BronM-nitranilin, 2-Chlor~4~sulfonamidoanilin, 2,4-Di« chloranilin, 2-Cyan~4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 6-Chlor-2,4-dinitranilin, 6-Brom-2,4-dinitranilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin,' 4-Hitro-2-methylßulfonyl-anilin, 4-Amino-acetophenon, 5-Nitro-2-aminobenzophenon, 4-Amino-benzoesäurGdiäthylamid, 4-Aminobenzoe8äureäthylester, 2-Araino-benzoeaäure-n-butylester, 2-Brom-6-cyan-4-nitranilin, 4-M6"fchyl-2-nitranilin, 4-Pheiiylazoanilin,> 2-Methoxy-4-(4*-nitrophenylafio)-anilin, 2-Carbomethoxy-4-nitranilin, 3-Nitro-4-amino-anisol, 4-Cyan-2-nitranilin, 4»6-Dichlor-2-nitranilin, 2-Chlor-4-amino-aniBol, 5-Chlor-2-amino-anisol, 2,6-Dinitro~3-amino-4-methoxy-toluol, 3-Nitro-4-amino-bensotrifluorid, 2-Aminothiazol, 5-Hitro-2~amino~thiazol, 5-Carbäthoxy-2-aminothiazol, 6-Aethoxy-2-amino-benzthiazol, 6-Aethyl6ulfonyl~2-amino-bensäthiazöl, 5-Cyan-2-amino-thiazol, 5-Nitro-4-niethyl-2-aininothiazol, 4-Methyl-2-amino~ thiazol, 4-Phenyl-2-amino-thiazol, 6-Chlor-2-amino-benzothiazol, 6-Cyan-2-amino-benzothiazol, 6-Nitro-2-amino-benzothiaEol, 5-Nitro-3-aiaino-2,l-.benziGothiazol, 2-Amino-l, 3Γ4-ΐΜααΐΒζο1, 3-Aminopyrazol, 3-Aminopyridin und 3-Aminoindazol»As Diazokompononten D-NII 2, which are the structure of dyes of the above genannton formula (I) basis, were beispiels- known as aniline, 4 ~ fluoroaniline, 2-chloroaniline, 4-bromoaniline "2,4,5-Triohlorn niline, 4-nitroaniline, 3-nitroaniline, 2-chloro-4-nitraniline, 2-bronM-nitroaniline, 2-chloro-4-sulfonamidoaniline, 2,4- dichloroaniline, 2-cyano-4-nitraniline , 2,4-dinitraniline, 6-chloro-2,4-dinitraniline, 6-bromo-2,4-dinitraniline, 2,6-dichloro-4-nitraniline, 4-Hitro-2-methyl-sulfonyl-aniline, 4- Amino-acetophenone, 5-nitro-2-aminobenzophenone, 4-amino-benzoic acid diethylamide, 4-aminobenzoic acid ethyl ester, 2-araino-benzoic acid n-butyl ester, 2-bromo-6-cyano-4-nitraniline, 4-M6 "fchyl- 2-nitroaniline, 4-ph e iiylazoaniline, > 2-methoxy-4- (4 * -nitrophenylafio) -aniline, 2-carbomethoxy-4-nitroaniline, 3-nitro-4-amino-anisole, 4-cyano-2- nitroaniline, 4 »6-dichloro-2-nitroaniline, 2-chloro-4-amino-aniBol, 5-chloro-2-amino-anisole, 2,6-dinitro ~ 3-amino-4-methoxy-toluene, 3- Nitro-4-amino-bensotrifluoride, 2-aminothiazole, 5-hitr o-2 ~ amino ~ thiazole, 5-carbethoxy-2-aminothiazole, 6-ethoxy-2-aminobenzthiazole, 6-ethyl6ulfonyl ~ 2-aminobensethiazole, 5-cyano-2-aminothiazole, 5-nitro 4-niethyl-2-amino-thiazole, 4-methyl-2-aminothiazole, 4-phenyl-2-aminothiazole, 6-chloro-2-amino-benzothiazole, 6-cyano-2-amino-benzothiazole, 6- Nitro-2-amino-benzothiaEol, 5-nitro-3-aiaino-2, l-.benziGothiazol, 2-amino-l, 3Γ4-ΐΜααΐΒζο1, 3-aminopyrazole, 3-aminopyridine and 3-aminoindazole »
Die Herstellung der verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe geschieht auf prinzipiell bekannte Weiße, indem man eine Diazokomponente der allgemeinen Formel (3) . The dyes used in accordance with the process are prepared with a whiteness which is known in principle, by adding a diazo component of the general formula (3).
D-NH8 (3) .D-NH 8 (3).
in welcher D die v.-aiter oben genannten Bedeutungen hat, beispielsweise mittels Natriuinnitrit und Mineralsäure oder mit einer Lösung von Hitrosylechvefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure diasotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (4) in which D has the meanings given above, for example by means of sodium nitrite and mineral acid or with a solution of hitrosyl sulphefic acid in concentrated sulfuric acid and diasotized with an azo component of the general formula (4)
409816/1001409816/1001
22A92 1 722A92 1 7
OH,-CH2-O-CO-ILOH, -CH 2 -O-CO-IL
(4)(4)
CH2 -CX1 «=CX2 -E2 CH 2 -CX 1 "= CX 2 -E 2
in v/eloher A1 B, X1, X2, E1 und H2 die weiter oben genannte Bedeutung haben, in sauren bis neutralem, vorzugsweise wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösemitteln, wie beispielsweise ein- oder zweivertigen Alkoholen, Aceton oder Eisessig, und gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie beispielsweiße Natriumacetat, Magnesiumcarbonat oder Pyridin, deren Zusatz oft vorteilhaft ist, kuppelt oder indem man oinen Farbstoff der allgeraeineη Formel (5)τin v / eloher A 1 B, X 1 , X 2 , E 1 and H 2 have the meaning given above, in acidic to neutral, preferably aqueous, medium, optionally with the addition of solvents such as mono- or bivalent alcohols, acetone or glacial acetic acid, and optionally in the presence of acid-binding agents, such as, for example, sodium acetate, magnesium carbonate or pyridine, the addition of which is often advantageous, or by coupling a dye of the general formula (5)
CH2 -CX1 **CX2 -R2 CH 2 -CX 1 ** CX 2 -R 2
in welcher D, A, B, X1, X2 und H2 die weiter oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (C)1 in which D, A, B, X 1 , X 2 and H 2 have the meaning given above, with a carboxylic acid of the general formula (C) 1
H1-CO-OH (6) in v/elcher R1 die weiter oben genannte Bedeutung besitzt, oder vor-H 1 -CO-OH (6) in v / which R 1 has the meaning given above, or
zugsweise mit einem funktioneilen Derivat, wie beispielsweise dem Säureanhydrid oder einem Säurehalögenid, wie dem Säurebromid oder vorzugsweise dem Säurechlorid, bei Temperaturen zwischen etwa 20° und etwa 1000C, zweckmßigerweise in einem inerten organischen Lösemittel und gegebenenfalls in Gegenx<rart eines säurebindenden Mittels acyliert.preferably with a functional derivative such as the acid anhydride or an Säurehalögenid, such as the bromide or, preferably, the acid chloride at temperatures between about 20 ° and about 100 0 C, conveniently in an inert organic solvent and optionally in the Gegenx <rart an acid binding agent acylated .
AIc ßiiurebindendea Mittel wird vorzugsweise Pyridin, ein Pyridinbasengemisch, Chinolin oder auch ein niedriginolekulares Trialkylamin, wie beispielsweise das Triethylamin, vorwendet. Bei Verwen-AIc ßiiurebindendea agent is preferably pyridine, a pyridine base mixture, Quinoline or a low molecular weight trialkylamine, such as triethylamine, for example. When using
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dung eines Halogenide der Säure der genannten Formel (6)ist'es vorteilhaft, dein Veres terung'Og-einisch. ein säurebindendes Mittel zuzusetzen. Als inerte organische Lösemittel kommen beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, fp.luol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff V Methylenehlorid, TrlchlorUthyien, Chlorbenzol, Brpmbenzol., Ketone, wie beispielsweise Aceton., Methyläthylketo.n, Methyliso-r butylketon, ferner Aether-, wie beispielsweise Di äthy-lather,, Diisopropylather, Dioxan, 1,2-Bimethoxyäthan, Methoxy- oder- Aet.hoxybenzol, sowie SuIfolan (Tetramethyleneulfon) in Betracht,formation of a halide of the acid of the formula (6) mentioned is'es advantageous, your Veres terung'Og-einisch. an acid binding agent to add. Examples of inert organic solvents are used Hydrocarbons such as benzene, fp.luol, xylene, halogenated Hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride V Methylene chloride, trichlorethylene, chlorobenzene, brpmbenzene, ketones, such as acetone., Methyläthylketo.n, Methyliso-r butyl ketone, also ether, such as diet ether, diisopropyl ether, Dioxane, 1,2-bimethoxyethane, methoxy or ethoxybenzene, as well as SuIfolan (tetramethylene sulfone) into consideration,
Sie Farbstoffe fallen in wasserunlöslicher Form an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen nit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit»They are dyes that are insoluble in water for example separated by filtration and freed from adhering electrolytes by washing with water »
Anstelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer Diazokoraponenten und anstelle einer einheitlichen Azokoraponente ein Gemisch zweier oder mehrerer Azokonvponenten vor\/enden.Instead of a uniform diazo component, you can also use a Mixture of two or more Diazokoraponenten and instead of one uniform azo-component a mixture of two or more azo-components before \ / ends.
Mit Hilfe der erfindungsge:aäßen Farbstoffe gelingt es, beim Färben a\iß organischen Lösemitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten,, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Vaech-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil, der erfindungsgemäß' zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösemitteln wie z. B, Alkoholen und insbesondere halogenierten Kohlenwasserstoffen, welche en gestattet % das Färben eventuell auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.With the help of the dyes according to the invention, it is possible, when dyeing with organic solvents, to achieve dyeings on synthetic fiber materials which are characterized by high dye yield, very good structure and excellent fastness properties, in particular very good thermosetting, Vaech, rubbing and light fastness. Another advantage of the dyes to be used according to the invention is their high solubility in organic solvents such as, for. B, alcohols and in particular halogenated hydrocarbons, which allows% en dyeing may be carried out without the use of solubilizers.
Die bevorzugt zur Anwendung gelangenden Farbflotten enthalten die besonders wertvollen Farbstoffe der Formel (2), die sich durch eine besonders hohe Löslichkeit in organischen Lösemitteln auszeichnen.The dye liquors preferably used contain the particularly valuable dyes of the formula (2), which are distinguished by a particularly high solubility in organic solvents.
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9816/1 QOI9816/1 QOI
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Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der verwendenden Fai'bstoffe mitunter eine bessere Fajjba^sbeujß fern äle die einzelnen Farbstoffe und gegebeiienfajlji ©in? eere Löslichkeit in dem organischen MediunIt should be noted that mixtures of the Sometimes a better Fajjba ^ sbeujß far away the individual dyes and gebeiienfajlji © in? Its solubility in the organic medium
Als synthetische Faserraaterialien koioiaep solche au.s reu Polyamiden, Polyolefinen, ^lyacry^iiirlle^, a,u^er4e,i.As synthetic fiber materials, such au.s reu polyamides, polyolefins, ^ lyacry ^ iiirlle ^, a, u ^ er4e, i.
urethane, Polyvinylchloride, po,lyvijiylacei,ato §^| 2 l/2-rAceta.t un,d ZelluloserTriacetate ingbegondefe |§4i).Gh §,§|e.^e hochmolekularen Polyestern! vie PolyäthyleiiterephthaJ.a.-ti genannten Teytilmaterialien können auch in Mischungen, pi|er in Mischung mit natürlichen Fasern, wie ^ellulci§efaf.e,fi| VoIlO| verwendet werden,urethane, polyvinylchloride, po, lyvijiylacei, ato § ^ | 2 l / 2-rAceta.t un, d CelluloserTriacetate ingbegondefe | §4i) .Gh §, § | e. ^ E high molecular weight polyesters! vie PolyäthyleiiterephthaJ.a.-ti called Teytil materials can also be mixed, or mixed with natural fibers, such as ellulci§efaf.e, fi | VoIlO | be used,
Die Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Ar^ beitsweise geeigneten Verarbeitungazustandeη vorliegen wie ^t B, Kabel, Kammzug, ?aden, Garne, Gewebe, Gewix'ke oder "Hon WoYens"^Artikel, The fiber materials can be used in all for a continuous Ar ^ suitable processing conditions are available such as ^ t B, Kabel, Kammzug,? Aden, yarns, fabrics, Gewix'ke or "Hon WoYens" ^ article,
Für das orfindungsgenäße Verfahren koinaon als organische; Lcjseir(i"t;i;ßl solche in Betracht, deren Siedepunkte unter Noraalbedinijuiltfe!V übei* 150"C ließen, z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffe i<fle Siedegrensienbenzine (DlIi 51 631 / I. 59) ι aliphatisch«! lemiaseerstoffe wie Methylenchlorid, Bichloräth^n, Tetrachloräthan, Dichlorfluorraethan, Dichlortetrgfluoriitb.iifi Oetafluprcyclobutan, aromatische Kohlenwascers^offei nie folie?! üy|.olt aromaticche Ralogonkohlenwaeserßtoffe v/ie flilprbfp^Cil uj|d Pluorbenzol. Besonders geeignet sind Trich3-prflU;O?lf tteli 'it Pi ?« chlor-1,1, 2-trifluor-äthan, fe^rachloräthyleii, friG^loflliih^leR ujid 1,1 f 1-rTr. ichl orä tha c.For the inventive method koinaon as organic; Lcjseir (i "t;i; ßl those whose boiling points below noraalbedinijuiltf e ! V can be above 150" C, e.g. aliphatic hydrocarbons i <fl e low-boiling benzine (DlIi 51 631 / I. 59) ι aliphatic « ! lemiaseerstoffe as methylene chloride, Bichloräth ^ n, tetrachloroethane, Dichlorfluorraethan, Dichlortetrgfluoriitb.iifi Oetafluprcyclobutan, aromatic Kohlenwascers ^ Offei never film ?! uey | .OL t aromaticche Ralogonkohlenwaeserßtoffe v / ie flilprbfp ^ Cil uj | d. Pluorbenzol are particularly suitable Trich3-prflU ; O? Lf tteli 'it Pi? «Chlorine-1,1, 2-trifluoro-ethane, fe ^ rachloräthyleii, friG ^ loflliih ^ leR ujid 1,1 f 1-rTr. Ichl orä tha c.
Ferner komnen als Löseraittel beispielsweiBO Alkohole in Betracht, irprzugaveiße aliphatioche Alkohole mit bis ^μ 4' ©*A.f9n$i*t Als Vi?= teilhaft ervieisen s|.ch Geiaische Yerschiedener Löseinittel; bepPB(|e?s geejLgnat sind beir.pielsv/eiae Gemische aus halpgeiiierten, •fe^schep. Kohlenwasserstoffen uiid alipha,tJLachep Aljcphplen,Further possible solvents are, for example, alcohols, irprzugaveiße aliphatic alcohols with up to ^ μ 4 '© * A.f9n $ i * t. Geiaische Y different solvents; bepPB (| e? s geejLgnat are beir.pielsv / eiae mixtures of halved, • fe ^ schep. hydrocarbons uiid alipha, tJLachep Aljcphplen,
401118/1001401118/1001
η fη f
Zur Herstellung der Klotsflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgeinisch durch Kühren, gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form vorliegen, beispielsweise in stelliaittelfreier Form, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgeiaäßen Lösemittel bzw. LösemittelgeEiiBch oder in zubereiteter Form unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden.The dyes are in the solvent for the production of the padding liquors or in the solvent mixture by stirring, if necessary by heating solved. The dyes can be present in various forms, for example in a form free of stains, as a concentrated form Solution in a solvent or solvent gel according to the invention or in prepared form using solvent-soluble Auxiliaries such as, for example, oxyalkylation products of fatty alcohols, alkylphenols, fatty acids and fatty acid amides.
Das Aufbringen der Färbstofflösungen erfolgt am zweckmäßigsten durch Foulardieren, kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen, Tauchen u. ä. geschehen.The dye solutions are most appropriately applied by Padding, however, can also be done by other impregnation processes such as spraying, patting, dipping and the like.
Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen au arbeiten.The impregnation is preferably carried out at room temperature, however, it is possible to work au at lower or higher temperatures.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der Farbctoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzen Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösereitteldampf, beziehungsweise unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.The textile material treated with the dye liquor is set before the dye is fixed preferably dried, for example by warm air, sucking through an inert gas (such as nitrogen) or air or by using superheated vapors such as water vapor or solvent vapor, or by using a vacuum can.
Danach werden die Farbstoffe durch Anwendung erhöhter Temperaturen, z. Bsp. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder. Lösemittel-Dampf fixiert.Thereafter, the dyes are by applying elevated temperatures, z. E.g. by hot air, dry heat, water or. Solvent vapor fixed.
Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im'allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2400C. Die Hitzebehandlung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel erfolgen. Die Fixierung kann ferner aus geschmolzenen Metallen, Paraf-; finen", Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutoktischen Gemischen von Salzen vorgenommen v/erden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h. nach deia sogenannten Thermosol-Verfahren.The fixing temperatures are fiber-dependent and are im'allgemeinen in padding process between 100 and 240 0 C. The heat treatment can be carried out in superheated steam or vapors of organic solvents. The fixation can also be made of molten metals, paraf-; finely, waxes, alkoxylation products of alcohols or fatty acids or in eutectic mixtures of salts. Preferably, however, the fixation is carried out by dry heat, ie by the so-called thermosol process.
409816/1001 - β -409816/1001 - β -
Es ist auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung in oinera Arbeitegang vorzunehmen.It is also possible to have drying and heat treatment in oinera work process to undertake.
Die beim Trocknen b2w. Fixieren erhaltenen Lösenitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen zurückgewonnen.The drying b2w. Fixing obtained solvent vapors will be generally recovered in suitable plants.
Die zurückgewonnenen Lösemittel können dann wieder für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.The recovered solvents can then be used again for the described Dyeing processes are used.
Hach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbetoffanteil durch eine geeignete Kachbehandlung entfernti wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Die&e Nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen, zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt, kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.After the dyes have been fixed, the unfixed one may be used Dye content is removed by means of a suitable tile treatment an improvement in the fastness to use can be achieved. The aftertreatment is preferably used in the same way as for dyeing Organic solvents carried out, but can also be carried out in other organic solvents or in aqueous liquors according to known Working method.
8 g des Farbstoffs der Formel8 g of the dye of the formula
CNCN
und 4 β de8 Farbstoffe der Formeland 4 β de8 dyes of the formula
OCH3 OCH 3
/CII2-CH2-O-CO-(CH2 ), -CH8 CH2-CBr-CH2 / CII 2 -CH 2 -O-CO- (CH 2 ), -CH 8 CH 2 -CBr-CH 2
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei ca. 25°C gelöst. Mit dieser Flotte v/ird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetocheffekt von 80 fo (Gewicht der Klotzflotte, bezogenare dissolved in 1 liter of perchlorethylene at approx. 25 ° C. With this liquor v / ill be a fabric made of polyester fibers on a pad-mangle with a Abquetocheffekt of 80 fo (weight of padding liquor, based
409816/1001 - 9 -409816/1001 - 9 -
auf das Gewicht der Ware) geklotzt. Anschließend wird die Ware in
einer geeigneten Anlage getrocknet und dann 1 Minute bei 2100C
thermosoliert. Me Fertigstellung der Färbung erfolgt durch ein
llachwaschen in Perchloräthylen bei Raumtemperatur während 5. Minuten.
Man erhält eine violette echte Färbung. Die beiden Farbstoffe waren auf folgende Weise hergestellt worden;
Farbstoff (l)padded to the weight of the goods). Subsequently, the product is dried in a suitable plant, and then subjected to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C. The dyeing is completed by washing in perchlorethylene at room temperature for 5 minutes. A true violet color is obtained. The two dyes were made in the following manner;
Dye (l)
16,3 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin v/erden in 70 Gewichtsteilen 95 $iger Schwefelsaure bei 0 - 5°C eingetragen und so lange gerührt, bis alles in Lösung ist. Dann tropft man bei 5 - 100C 32,4 Gewichtsteile AO fixge Hitrosylschwefelsäure zu und rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur nach. Gegen Ende der Diazotierung soll noch ein geringer TIeberschuß an salpetriger Säure vorhanden sein. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch unter gutem Rühren auf 1000 Gewichtsteile Eis und 5 Gewichtsteile Amidosulfosäure, wobei die Temperatur nicht über 100C steigen soll. ·-16.3 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-aniline are added to 70 parts by weight of 95% sulfuric acid at 0-5 ° C. and the mixture is stirred until everything is in solution. Then added dropwise at 5 - 10 0 C 32,4 parts by weight of AO fixge Hitrosylschwefelsäure added and stirred for 3 hours at this temperature. Towards the end of the diazotization, there should still be a slight excess of nitrous acid. The reaction mixture is then poured onto 1000 parts by weight of ice and 5 parts by weight of sulfamic acid, with thorough stirring, the temperature not exceeding 10 ° C. -
In die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung tropft man bei 0 - 5°C eine Lösung von 25,6 Gewichtstoile'n N-Oxäthyl-lf-ß-bromaHyl-anilin in 30 Volumenteilen 5n-Salzsäure und verdünnt das Reaktionsgeaisch mit Eis und Wasser auf das vierfache Volumen. N-Oxäthyl-B-ß-broin-allylanilin erhält man durch 9-3tündiges Erhitzen von 13>7 Gewichtsteilen N-Oxäthyl-anilin mit 15,7 Gewichtsteilen 3-Chlor-2-brom-propen-(l) in Anwesenheit von 10 Volumenteilen Wasser und 2 Gewichtsteilen Magnesiumoxid. Die Farbstoffsuspension wird auf 500P erwärmt und rührt bei Baumtemperatur über Nacht. Am nächsten Morgen wird abgesaugt und mit Wasser säurefrei gewaschen. Der feuchte Farbstoff wird getrocknet. Kan erhält 43 Gewichtsteile eines dunkelbraunen Pulvers, das in 600 Volumenteilen Toluol mit 14,5 Gewichtsteilen Valeriansäurechlorid in Anwesenheit von 8 Gewichtsteilen Pyridin zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt wird. Die benzolische Lösung des Farbstoffs wird mit Wasser ausgeschüttete und anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Nach Vertreiben des Lösungsmittels erhält man 45 Gewichtsteile des ersten Farbstoffs.A solution of 25.6 parts by weight of N-oxethyl-lf-ß-bromophylaniline in 30 parts by volume of 5N hydrochloric acid is added dropwise at 0-5 ° C. to the solution of the diazo compound and the reaction mixture is diluted with ice and water four times the volume. N-oxethyl-B-ß-broin-allylaniline is obtained by heating 13> 7 parts by weight of N-oxethyl aniline with 15.7 parts by weight of 3-chloro-2-bromo-propene (1) in the presence of 10 for 9-3 hours Parts by volume of water and 2 parts by weight of magnesium oxide. The dye suspension is heated to 50 0 P and stirred at tree temperature overnight. The next morning it is suctioned off and washed acid-free with water. The wet dye is dried. Kan receives 43 parts by weight of a dark brown powder which is refluxed for two hours in 600 parts by volume of toluene with 14.5 parts by weight of valeric acid chloride in the presence of 8 parts by weight of pyridine. The benzene solution of the dye is poured out with water and then dried over sodium sulfate. After driving off the solvent, 45 parts by weight of the first dye are obtained.
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409816/1001409816/1001
Der Farbstoff (2) der Mischung wird in der Art dargestellt, daß man 28,5 g (0,05 Mol) des Farbstoffs der Formel The dye (2) of the mixture is prepared in such a way that 28.5 g (0.05 mol) of the dye of the formula
OCH3 OCH 3
CR2-CBr-CH2 CR 2 -CBr-CH 2
ClCl
CO-CH3 CO-CH 3
in 250 ml Chloroform anschwemmt und mit 7,2 g (Ο,Οδ Mol) Valerianeäurechlorid und 4»β g (0,06 KoI) Pyridin versetzt. Die Hicchung wird dann etwa 8 Stunden sun Sieden erhitzt. Danach dampft man das Reaktionsgenißch zur Trockne ein und nimmt den Rückstand in einem Aethanol/Aceton-Gemißch auf. Durch langsame Zugabe von Eis und Wasser zu der Lösung fällt man den Farbstoff aus, saugt ihn ab und trocknet ihn im Vakuuiatrockenschrank bei etwa 6O0C.in 250 ml of chloroform and mixed with 7.2 g (Ο, Οδ mol) valerian acid chloride and 4 »β g (0.06 KoI) pyridine. The hight is then heated to the sun for about 8 hours. The reaction mixture is then evaporated to dryness and the residue is taken up in an ethanol / acetone mixture. By slow addition of ice and water to the solution, the dye is precipitated from sucking it off and dried in Vakuuiatrockenschrank at about 6O 0 C.
5 C des Farbstoffs der Formel5 C of the dye of the formula
iiii
iiii
.CH2-CH2-O-CO-(CH2 )4-CH5 'CK2-CBr=CH2 .CH 2 -CH 2 -O-CO- (CH 2 ) 4 -CH 5 'CK 2 -CBr = CH 2
werden in 1 Liter Trichlorethylen bei Raumtemperatur gelöet. Ittt dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern, auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetschoffekt beträgt 75 %. Anschließend wird das Gewebe getrocknet und 1 iiinute bei 2200C thermosoliert. Es resultiert eine rote,- echte Färbung.. are dissolved in 1 liter of trichlorethylene at room temperature. With this liquor, a fabric made of polyester fibers is padded on a padder. The squeeze effect is 75 %. The fabric is then dried and 1 iiinute thermosol treatment at 220 0 C. The result is a real red color.
Her Farbstoff war wie folgt hergestellt worden! Her dye was made as follows!
16,5 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden wie in Beispiel 1 (l. Farbstoff) diaaotiert. In die erhaltene Diazolösung tropft man wie dort eine salzsäure Lösung von 2516 Gewichtsteilen N-Oxäthyl-H-ß-broffiallyl-anilin. Der auf diese V/eise hergestellte Grundfarbstoff 16.5 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-aniline are diaoated as in Example 1 (1st dye). In the obtained diazo solution is added dropwise, as there, a hydrochloric acid solution of 2516 parts by weight of N-oxa-ethyl-H-ß-broffiallyl-aniline. The base dye produced in this way
409816/1001 - 11 -409816/1001 - 11 -
wird wie in Beispiel 1 mit 16,0 Gewichtsteilen Capronsäurechlorid umgesetzt. Man erhält 47 Gewichtsteile des Farbstoffes der obigen Formel. is reacted as in Example 1 with 16.0 parts by weight of caproic acid chloride. 47 parts by weight of the dye of the above formula are obtained.
3 g des Farbstoffs der Formel3 g of the dye of the formula
CH2-CH2-O-CO-(CH2 J6-CH8 CH2-CBr=CH2 CH 2 -CH 2 -O-CO- (CH 2 J 6 -CH 8 CH 2 -CBr = CH 2
werden in 1 Liter Methanol bei ca. 300C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung
wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 40 ^ geklotzt, anschließend getrocknet
und 45 Sekunden bei 2200C thermosoliert. Man erhält eine rote, echte
Färbung:.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:methanol are dissolved at about 30 0 C in 1 liter. With this dye solution, a fabric made of polyester fibers is padded on a pad-mangle to a pick of about 40 ^, then dried and subjected to thermosol treatment for 45 seconds at 220 0 C. A real red color is obtained:
The dye was made as follows:
16,3 Gewichtßt'eile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden wie in Beispiel 1 (l.16.3 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-aniline are used as in Example 1 (l.
Farbstoff) diazotiert. In die erhaltene Diazolösung tropft man wie dort eine salzsaure Lösung von 25.6 Gewichtsteilen N-Oxäthyl-lI-ß-broniallyl-anilin. Der Grundfarbstoff wird wie in Beispiel 1 mit 20,0 Ge wichtsteilen Caprylsäurechlorid umgesetzt. Man erhält 53 Gewichtsteile des Farbstoffes der obigen Formel.Dye) diazotized. A hydrochloric acid solution of 25.6 parts by weight of N-oxethyl-III-β-broniallyl-aniline is added dropwise to the diazo solution obtained. The basic dye is reacted as in Example 1 with 20.0 parts by weight of caprylic acid chloride. 53 parts by weight of the dye of the above formula are obtained.
8 g des Farbstoffs der Formel8 g of the dye of the formula
-CH2-O-CO-(CH2)B-CH3 71CH2-CBr=CB2 -CH 2 -O-CO- (CH 2 ) B-CH 3 71 CH 2 -CBr = CB 2
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409816/1001409816/1001
werden in 1 Liter Porchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung werden Gewebe aus Polyesterfasern, Polyaiaid'ö-Fasern,
Polyamid'6,6-Faeern und Cellulosetriacetatfasem auf einem
Foulard geklotzt. Die Abquetscheffekte liegen, je nach Gewebeart, zwischen 65 und 80 Jo. Nach dem Klotzen werden die Gewebe getrocknet
und 30 Minuten bei 102 - 1030C gedämpft. Anschließend werden die
Färbungen in Porchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält
rote, echte Färbungen.
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt wordeniare dissolved in 1 liter of porchlorethylene at room temperature. This dye solution is used to pad fabrics made of polyester fibers, Polyamid'ö fibers, Polyamid'6,6 fibers and cellulose triacetate fibers on a padder. The squeezing effects are between 65 and 80 yo, depending on the type of fabric. After padding, the fabric is dried at 102 and 30 minutes - 103 0 C damped. The dyeings are then washed cold in porchlorethylene for 5 minutes. Real red colorations are obtained.
The dye was prepared in the following manner
16,3 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden wie in Beispiel 1 (l. Farbstoff) diazotiert. In die erhaltene Diazolösung tropft man vie dort eine salzsaure Lösung von 25»6 Gewichtsteilen lI-Oxäthyl-N-ß-bromällyl-anilin. Der Grundfarbstoff wird wie in Beispiel 1 mit 23,0 Gewichtsteilen Caprinsäurechlorid umgesetzt. Man erhält 58 Gewichtsteile des Farbstoffes der obigen Formal.16.3 parts by weight of 2-cyano-4-nitro-aniline are as in Example 1 (l. dye) diazotized. In the obtained diazo solution one drips vie there a hydrochloric acid solution of 25 »6 parts by weight of III-oxethyl-N-ß-bromällyl-aniline. The basic dye is reacted as in Example 1 with 23.0 parts by weight of capric acid chloride. 58 parts by weight are obtained of the dye of the above formula.
5 g dee Farbstoffs der Formel5 g of the dye of the formula
ClCl
CH2-CH2-O-CO-C(CH5 )5 CH 2 -CH 2 -O-CO-C (CH 5 ) 5
\ GIL·-CBr^CH,\ GIL · -CBr ^ CH,
werden in 1 Liter der azeotropen Mischung aus 49,5 Jf Methylenchlorid und 50,5 f- 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei 25°C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 $ geklotzt, getrocknet,. 1 Minute bei 210#C thermosoliert und anschließend im gleichen Lösemittelgemisch 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, echte Färbung.are dissolved in 1 liter of the azeotropic mixture of 49.5 Jf methylene chloride and 50.5 f- 1,2,2-trifluorotrichloroethane at 25.degree. With this liquor, a fabric made of polyester fibers is padded and dried on a padder with a squeeze effect of $ 80. 1 minute thermosol at 210 # C and then washed 5 minutes cold in the same solvent mixture. A real blue color is obtained.
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409816/1001409816/1001
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 28,5 g (0,05 Mol) des Farbstoffs der FormelThe dye had been prepared as follows: 28.5 g (0.05 mol) of the dye of the formula
OCH3 OCH 3
CH2-GE2-OHCH 2 -GE 2 -OH CH2-CBr=CH2 CH 2 -CBr = CH 2
werden in 250 ml Chloroform angeschwemmt und mit 1,2 g (0,06 Mol) Trimethylessigsäurechlorid und 4,8 g (0,06 Mol) lyridiri versetzt. Die Mischung wird dann etwa 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Danach dampft man das Reaktionsgemisch zur Trockne ein und nimmt den Rückstand in einem Aethanol/Aceton-Gemisch auf. Durch langsame Zugabe von Eis und Wasser su der Lösung fällt man den Farbstoff aus, saugt ihn ab. und trocknet ihn im Yakuumtroekensehrank bei etwa 600C. -are washed ashore in 250 ml of chloroform and treated with 1.2 g (0.06 mol) of trimethyl acetic acid chloride and 4.8 g (0.06 mol) of lyridiri. The mixture is then refluxed for about 8 hours. The reaction mixture is then evaporated to dryness and the residue is taken up in an ethanol / acetone mixture. The dye is precipitated out by the slow addition of ice and water to the solution, and it is filtered off with suction. and dried in Yakuumtroekensehrank at about 60 0 C. -
6 g des Farbstoffs der Formel6 g of the dye of the formula
OCH3 OCH 3
CH2-CH2-O-CO-(CH2 J4-CH3 CH2-CBr-CH2 CH 2 -CH 2 -O-CO- (CH 2 J 4 -CH 3 CH 2 -CBr-CH 2
werden in 1 Liter 1,1,1-Trichloräthan bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 65 # geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 21O0C thermosoliert und. 5 Minuten im gleichen Lösemittel kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, echte Färbung.are dissolved in 1 liter of 1,1,1-trichloroethane at room temperature. With this dye solution, a fabric made of polyester fibers is padded on a pad-mangle to a pick of 65 #, then dried, subjected to thermosol treatment for 1 minute at 21O 0 C and. Washed cold in the same solvent for 5 minutes. A real blue color is obtained.
409816/1001409816/1001
Dor Farbstoff war wie folgt hergestellt vordem Der Farbstoff der Formel The dye was prepared as follows before The dye of the formula
0CH3 0CH 3
CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH
CO-CH3 CO-CH 3
wird in der in Beispiel 5 beschriebenen Art mit Capronsäurochlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridln in Chloroform, das als Lösungsmittel dient, umgesetzt. is reacted in the manner described in Example 5 with caproic acid chloride with the addition of the equivalent amount of pyridine in chloroform, which serves as the solvent.
6 g dee Farbstoffe der Formel6 g of the dyes of the formula
OCHOCH
3 CH2-CH2-0-C0-(CH8)e-CH3 3 CH 2 -CH 2 -0-CO- (CH 8 ) e -CH 3
CB2-CBr=CH2 CB 2 -CBr = CH 2
werden in 1 Liter einer Mischung aus 70 Vol.jß Perchloräthylen und 30 YoI. % Methanol bei ca. 25°C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Ge- vebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt 70 fo. Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 210"C thermosoliert und 5 Minuten in der gleichen Lösemittelmischung kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, ecbte Färbung. are in 1 liter of a mixture of 70 Vol.jß perchlorethylene and 30 YoI. % Methanol dissolved at approx. 25 ° C. With this fleet an overall is vebe padded on a pad of polyester fibers. The squeeze effect is 70 fo. The goods are then dried, thermosolated for 1 minute at 210 ° C. and rewashed cold for 5 minutes in the same solvent mixture. A blue, eckte coloration is obtained.
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden: Der Farbstoff der FormelThe dye had been prepared in the following way: The dye of the formula
OCH3 CH2-CH2-OHOCH 3 CH 2 -CH 2 -OH
CH2-CBr=CH2 !1CH 2 -CBr = CH 2 ! 1
CO-CH3 - 15 -CO-CH 3 - 15 -
409816/1001409816/1001
wird in der in Beispiel 5 beschriebenen Art mit Caprylsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Benzol, das als LS-dient, umgesetzt.is in the manner described in Example 5 with caprylic acid chloride with the addition of the equivalent amount of pyridine in benzene, which serves as LS, implemented.
6 g des Farbstoffe der Formel6 g of the dye of the formula
werden in 1 Liter Aethanol bei ca. 500C gelöst. Mit dieser Flotte wird
ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt
von 40 °p geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 2100C
thermosoliert und 5 Minuten in Aethanol kalt nachgewasohen. Es resultiert
eine rote, echte Färbung.
Der Farbstoff war vie folgt hergestellt worden:are dissolved in 1 liter of ethanol at 50 0 C. With this liquor a tissue of polyester fibers is padded on a p pad to a squeezing effect of 40 °, then dried, subjected to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C and nachgewasohen cold for 5 minutes in ethanol. The result is a real red color.
The dye was made as follows:
25,0 g (0,05 Mol) des Farbstoffs der Forihel25.0 g (0.05 moles) of the dye from Forihel
.CH2-CII2-OH.CH 2 -CII 2 -OH
y CH2-CBr=CH2 y CH 2 -CBr = CH 2
CO-CH5 -CO-CH 5 -
werden- in 250 ml Chloroform angeschwemmt und mit 7»2 g (0,06 Mol) irimethylessigsäurechlorid und 4i8 g (0,06 Mol) Pyridin versetzt. Die Mischung wird etwa 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Danach dampft man das Reaktionsgemisch zur Trockne ein und nimmt den Hückstand in einem Aethanol/Aceton-Gemisch auf. Durch langsame Zugabe von Eis und V/asser au der Lösung fällt man den acyliertenare washed up in 250 ml of chloroform and with 7 »2 g (0.06 mol) Imethyl acetic acid chloride and 48 g (0.06 mol) of pyridine were added. The mixture is refluxed for about 8 hours. The reaction mixture is then evaporated to dryness and taken the residue in an ethanol / acetone mixture. By slow Adding ice and water to the solution precipitates the acylated
409816/1001 -16-409816/1001 -16-
Farbstoff aus, saugt ihn ab und trocknet ihn im Yakuumtrockenschrank bei etwa 6O0C.Dye out, sucks it off and dries it in the yakuum drying cabinet at about 6O 0 C.
10 g dee Farbstoffs der Formel10 g of the dye of the formula
-CH2-0-CO-(CHE)4-CH3 -CH 2 -0-CO- (CH E ) 4 -CH 3
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Diese Farbstofflösung wird durch Foulardieren auf die im folgenden ge-, nannten Textilien aufgebracht. Die Abquetscheffekte liegen, je nach verwendeten Textilmaterial, zwischen 60 und 80 Ji. Nach dem Klotzen werden die Materialien getrocknet und unter den angegebenen Bedingungen thermosoliert. Die Färbungen werden dann in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält in allen Fällen rote» echte Färbungen.are dissolved in 1 liter of perchlorethylene at room temperature. These Dye solution is made by padding on the following called textiles. The squeezing effects are, depending on textile material used, between 60 and 80 Ji. After the padding the materials are dried and thermosolated under the specified conditions. The dyeings are then in perchlorethylene for 5 minutes washed cold. In all cases, true red colorations are obtained.
Gewebe aus Polyaraid]6-Fasern: 60 Sekunden bei 185eC Gewebe aus PolyamidjG.ö-" : 60 Sekunden bei 195"C Gewebe aus 2 l/2-Acetat-" : 45 Sekunden bei 170eC Gewebe aus Triacetat- " t 45 Sekunden bei 180°C Garn aus Polyvinylchlorid-": 45 Sekunden bei 13PeC Kammzug aus Polypropylenfasern: 45 Sek. bei 145eCWoven fabrics of Polyaraid] 6 fibers: 60 seconds at 185 C e tissue from PolyamidjG.ö- ": 60 seconds at 195" C tissues of 2 l / 2-acetate ": 45 seconds at 170 C e tissue from triacetate" t for 45 seconds at 180 ° C yarn of polyvinyl chloride ": 45 seconds at 13P e C roving of polypropylene fibers: 45 sec at 145 e C.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt wordent Der Farbstoff der FormelThe dye was prepared as follows: The dye of the formula
V-/ ^CH2-CBr-CHV- / ^ CH 2 -CBr-CH
NIINII
- 17 -- 17 -
wird in der in Beispiel 8 beschriebenen Art mit Capronßäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Benzol, das alß Lösungsmittel dient, umgesetzt.is in the manner described in Example 8 with caproic acid chloride with the addition of the equivalent amount of pyridine in benzene, the alß solvent serves, implemented.
10 Q des Farbstoffs der Formel10 Q of the dye of the formula
CH2-CH2-O-CO-(CH2 )6-CH5 CH2-CSr=CH2 CH 2 -CH 2 -O-CO- (CH 2 ) 6 -CH 5 CH 2 -CSr = CH 2
werden in 1 Liter Perchlorathylen bei Raumtemperatur gelöst. Kit
dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67 5* Polyesterfasern und 33
Baumwolle auf einem Foulard mit eineia Abquetscheffekt von 85 $ geklotzt.
Die Ware wird anschließend getrocknet, 1 Minute bei 2100C
thermosoliert und in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen«
Man erhält eine rote, echte Färbung auf dem Polyesteranteil des
Mischgewebes.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:are dissolved in 1 liter of perchlorethylene at room temperature. Kit
A mixed fabric of 67 5 * polyester fibers and 33 cotton is padded to this liquor on a padder with a squeeze effect of $ 85. The goods are then dried at 210 ° C. for 1 minute
thermosolated and rewashed cold in perchlorethylene for 5 minutes
Mixed fabric.
The dye was made as follows:
Der Farbstoff der FormelThe dye of the formula
CR2-CH2-OHCR 2 -CH 2 -OH
wird in der in Beispiel 8 beschriebenen Art mit Caprylsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Chloroform, das als Lösungsmittel dient, umgesetzt. .is in the manner described in Example 8 with caprylic acid chloride with the addition of the equivalent amount of pyridine in chloroform, which as Solvent is used, implemented. .
- 18 -- 18 -
403816/1001 ■403816/1001 ■
- 16 -- 16 -
Je 10 g der beiden Farbstoffe der Foroeln10 g each of the two coloring agents in the formula
CO-CH8 CO-CH 8
,CH2-ClI2-O-CO-(CH2 J4-CH3 , CH 2 -ClI 2 -O-CO- (CH 2 J 4 -CH 3
CH2-CH2-O-CO-(CE2)B-CH5 CH 2 -CH 2 -O-CO- (CE 2 ) B-CH 5
worden in 1 Liter des in Beispiel 8 verwendeten Löseiaitte-lgendscheo bei ca. 25eC gelöst und,wie in» Beispiel β beachrieben, auf ein Gewebe au3 Polyesterfasern appliziort. Nach dem Thennosolieren wird die Färbung in Perchloräthylen 5 Hinuten fcalt nachgewaschen. Man erhält eine rote, echte Färbung.was dissolved in 1 liter of Löseiaitte-lgendscheo used in Example 8 at about 25 e C and as β beach rubbed in "example, on a tissue AU3 polyester fibers appliziort. After thennosolation, the dye is washed in perchlorethylene for 5 minutes fcalt. A real red color is obtained.
Die beiden Farbstoffe waren auf folgende Weise hergestellt worden:The two dyes were made in the following way:
Der Farbstoff (l) dieser Mischung wird in Beispiel 9 beschrieben. Der Farbstoff (2) der Mischung wird in der Art dargestellt, daß man den Farbstoff der FormelThe dye (1) of this mixture is described in Example 9. The dye (2) of the mixture is represented in the manner that one the dye of the formula
ClCl
XH2-CH2-OH TH2-CBr^CH2 XH 2 -CH 2 -OH TH 2 -CBr ^ CH 2
ι
CO-CH5 ι
CO-CH 5
wie in Beispiel θ beschrieben, mit Caprinsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Chloroform, da3 als Lösungsmittel dient, umsetzt.as described in Example θ, with capric acid chloride with addition the equivalent amount of pyridine in chloroform, as a solvent serves, implements.
- 19 -- 19 -
409816/1001409816/1001
7 g des Farbstoffs der Formel7 g of the dye of the formula
OCH8 OCH 8
CHP-CH2-O-CO-(CH2 )θ-CB3 CH P -CH 2 -O-CO- (CH 2 ) θ -CB 3
^CH2-CBr=CH2 ^ CH 2 -CBr = CH 2
-CH2-CBr-CH2 -CH 2 -CBr-CH 2
CO-CHCO-CH
verden in 1 Liter Perchloräthylen bei ca. 25°C gelöst. Kit dieser Flotte vird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 $ geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 21O0C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaachen. Man erhält eine blaue» echte Färbung.verden dissolved in 1 liter of perchlorethylene at approx. 25 ° C. Kit this liquor a fabric made of polyester fibers vird on a padder with a pick of 80 $ padded, then dried, subjected to thermosol treatment for 1 minute at 21O 0 C and 5 minutes in cold nachgewaachen perchlorethylene. A true blue color is obtained.
Aehaliche Ergebnisse können erzielt werden, wenn die Färbstoffixierung anstatt !-durch eine Eeißluftbehandlung durch einen Bämpfproseß vorgenommen wird (30 Minuten bei 102 - 103"C in Wasserdampf oder 10 Minuten bei 15O0C in überhitztem Perchloräthylendampf dämpfen).Aehaliche results can be achieved if the Färbstoffixierung instead is made -by a Eeißluftbehandlung by a Bämpfproseß (30 minutes at 102 to 103 "C dampen steam or 10 minutes at 15O 0 C in superheated Perchloräthylendampf!).
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt· worden: Der Farbstoff der FormelThe dye was prepared as follows: The dye of the formula
OCH3 OCH 3
XJH2-CBr=CH2 XJH 2 -CBr = CH 2
wird in der in Beispiel 5 beschriebenen Art mit Caprinsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Benzol, das als Lösungsmittel dientt umgesetzt.is in the manner described in Example 5 with capric acid chloride reacted with the addition of the equivalent amount of pyridine in benzene, which serves as the solvent.
- 20 -- 20 -
409816/10Q1409816 / 10Q1
7 g des Farbstoffs dor Formel7 g of the dye dor formula
/ch2-ch2-o-co-(ch2 ^-cil5 ν/ ch 2 -ch 2 -o-co- (ch 2 ^ -cil 5 ν
^CH2-CBr r€H2 ^ CH 2 -CBr r € H 2
werden in 1 Liter Perchloräthylon bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 c/c geklotzt, anschließend getrocknet und 1 Minute bei 2200C therraosoliert. Man erhält eine rote, echte Färbung.are dissolved in 1 liter of perchlorethylene at room temperature. With this dye solution, a fabric made of polyester fibers on a padder with a pick of 80 c / c is padded, then dried and therraosoliert 1 minute at 220 0 C. A real red color is obtained.
Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn anstelle von Perchloräthylen die gleiche Volumenmenge einer Mischung aus 50 # Methylenchlorid und 50 ie 1, 2,2-Trifluor-trichloräthan verwendet wird. Der Farbstoff war auf folgende Art hergestellt vordemA similar result can be achieved if the same volume of a mixture of 50 # methylene chloride and 50 l of 1,2,2 -trifluorotrichloroethane is used instead of perchlorethylene. The dye was previously made in the following manner
Das wie in Beispiel 1 hergestellte.Reaktionsgemisch mit 25.6 Gewichtcteilen N-Oxäthyl-N-ß-bronallyl-anilin, das noch Magnesiumchlorid und Wasser enthält, wird mit 300 Volumenteilen Toluol aufgenommen und zweimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird ■filtriert und das Filtrat mit 16,0 Gewichtsteilen Capronsäurechlorid in Anwesenheit von 8,0 Voluraenteilen Pyridin zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abziehen des Toluols wird der Rückstand in 30 Volumenteilen 5n-Salzsäure aufgenommen und in die wie in Beiepiel 1 erhaltene Diazolösung getropft. Nachdem zur Beendigung der Kupplungsreaktion dio FarbstoffBuspension mit Eis und Wasser auf das vierfache Volumen verdünnt werden ist, wird der Farbstoff abfiltriert, mit Vaseer säurefrei gev/aschen und bei 600C getrocknet. Man erhält 48 Gewichteteile des Farbstoffes der obigen Formel.The reaction mixture prepared as in Example 1 with 25.6 parts by weight of N-oxethyl-N-ß-bronallyl-aniline, which still contains magnesium chloride and water, is taken up with 300 parts by volume of toluene and washed twice with water. After drying over sodium sulfate, the mixture is filtered and the filtrate is refluxed for two hours with 16.0 parts by weight of caproic acid chloride in the presence of 8.0 parts by volume of pyridine. After the toluene has been stripped off, the residue is taken up in 30 parts by volume of 5N hydrochloric acid and added dropwise to the diazo solution obtained as in Example 1. After be diluted to terminate the coupling reaction dio FarbstoffBuspension with ice and water to four times the volume, the dye is filtered, washed with Vaseer acid-free GeV / waste and dried at 60 0 C. 48 parts by weight of the dye of the above formula are obtained.
- 21 -- 21 -
409816/1001409816/1001
10 g des Farbstoffs der Formel10 g of the dye of the formula
OCH3 OCH 3
CH2-CH2-O-CO-(CHg )β -CH3 CH 2 -CH 2 -O-CO- (CHg) β -CH 3
und 10 g des Farbstoffs der Formeland 10 g of the dye of the formula
CH2-CH2-0-CO-C(CH3)s CH2-CBr=CH2 CH 2 -CH 2 -0-CO-C (CH 3 ) s CH 2 -CBr = CH 2
CO-CH3 CO-CH 3
werden in 1 Liter einer Mischung aus 50 Vol. $ Methylenchlorid und
"50 Vol. l/o 1,2, 2-Trifluor-trichloräthan bei Raumtemperatur gelöst.
Mit dieser Flptte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem
Foulard mit einem Abquetscheffekt von 70 fo geklotzt. Anschließend
wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten
in der gleichen Lösemittelmischung kalt nachgewaschen. Man erhält eine rotviolette, echte Färbung.are dissolved in 1 liter of a mixture of 50 vol. $ methylene chloride and 50 vol. l / o 1,2,2-trifluorotrichloroethane at room temperature.
This flute is a fabric made of polyester fibers on a
Padded foulard with a squeeze effect of 70 fo. Afterward
the product is dried to thermosol treatment for 1 minute at 210 0 C and rinsed cold for 5 minutes in the same solvent mixture. A red-violet, true coloration is obtained.
In der folgenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoffe genannt, die nach den Angaben der Beispiele 1 bis 14 echte Färbungen auf Polyesterfasern in dem aufgeführten Farbton ergeben:In the following table, additional procedures can be used called dyes which, according to the information in Examples 1 to 14, are genuine dyeings on polyester fibers in the shade listed result:
- 22 -- 22 -
409816/1001409816/1001
Bsp.E.g.
Farbstoffdye
Farbton auf Polyesterfasern Color shade on polyester fibers
CNCN
CNCN
ClCl
,CH2-CH2-O-CO-CH8 , CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 8
02Ν-(0>·Ν«=χ.οΝ0 2 Ν- (0> · Ν «= χ.οΝ
CH2-CH2-O-CO-CH5 CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 5
^CH2-CBr=CH2 ^ CH 2 -CBr = CH 2
io-CH,io-CH, CH2-CH2-O-CO-C4H8 CH 2 -CH 2 -O-CO-C 4 H 8 'CIi2-CH=CIICI'CIi 2 -CH = CIICI
NO2 NO 2
NO2 NO 2
NO5 NO 5
BrBr
"CH2-CBr^=CH2 "CH 2 -CBr ^ = CH 2
,-CH2-O-CO-C12H26 , -CH 2 -O-CO-C 12 H 26
CH2-CH=CHClCH 2 -CH = CHCl
CH2-CK2-O-CO-C3H7 CH 2 -CK 2 -O-CO-C 3 H 7 CH2-CBr=CHCH3 CH 2 -CBr = CHCH 3 CH2-CH2-O-CO-CH3 CH 2 -CH 2 -O-CO-CH 3
COOCH,COOCH,
CH2-CH2-O-CO-C6H11 CH 2 -CH 2 -O-CO-C 6 H 11
NO«NO «
Cl . —"VIl2 Cl . - "VIl 2
,CH2-CH2-O-CO-C7H16 , CH 2 -CH 2 -O-CO-C 7 H 16 CH2-CBr=CH2 CH 2 -CBr = CH 2
,CH2-CH2-O-CO-C6H13 ^CH2-CBr=CH-C4H9 , CH 2 -CH 2 -O-CO-C 6 H 13 ^ CH 2 -CBr = CH-C 4 H 9
gelbst, rotyellow, red
rotRed
gelbet. rotyellow. Red
violettviolet
orangeorange
orangeorange
orangeorange
gelbet. rotyellow. Red
gelbst, rotyellow, red
orangeorange
409816/1001409816/1001
Farbstoffdye
Farbton auf Polyesterfasern Color shade on polyester fibers
OC2H4OCOC2H6
,,CH2 -CH2 -0-CO-C2H6
V
^CH2-CBr=CH2 OC 2 H 4 OCOC 2 H 6 ,, CH 2 -CH 2 -0-CO-C 2 H 6 V
^ CH 2 -CBr = CH 2
IiO5 IiO 5
ClCl
ClCl
NO, ClNO, Cl
CNCN
CN ,CNCN, CN
1Cl' Cl 1 Cl 'Cl
Cl ClCl Cl
CO-CH3 CO-CH 3
NHNH
CO-CILCO-CIL
NHNH
CO-CH, ,CH2-CH2-O-CO-C6H1.CO-CH,, CH 2 -CH 2 -O-CO-C 6 H 1 .
-CH2-CBr=CH2 -CH 2 -CBr = CH 2
CII2 -CH2 -0-CO-C7 H16 ^CH2-CH=CHClCII 2 -CH 2 -0-CO-C 7 H 16 ^ CH 2 -CH = CHCl
OCH2CHoOCK3
^CH2-CH2-O-CO-C2H5 OCH 2 CHoOCK 3
^ CH 2 -CH 2 -O-CO-C 2 H 5
"^CE2-CBr=CH2 "^ CE 2 -CBr = CH 2
NE CO-CH3 NE CO-CH 3
CO-CH3 ,CH2-OII2-O-CO-C5II11 KCH2-CBr=CH2 CO-CH 3 , CH 2 -OII 2 -O-CO-C 5 II 11 K CH 2 -CBr = CH 2
,CH2-CH2-O-CO-C4H9 -CH2-CBr=CH2 , CH 2 -CH 2 -O-CO-C 4 H 9 -CH 2 -CBr = CH 2
^CH2-CH2-O-CO-C2Hg -CH2-CBr=CH2 ^ CH 2 -CH 2 -O-CO-C 2 Hg -CH 2 -CBr = CH 2
^CH2-CH2-O-CO-C6H18 -CBr=CH^ CH 2 -CH 2 -O-CO-C 6 H 18 -CBr = CH
blaublue
violettviolet
rotRed
blaublue
blaublue
rotRed
braunBrown
orangeorange
.CH2-CH2-O-CO-C11Hg3 '"^CH2 -CBr=CH2 .CH 2 -CH 2 -O-CO-C 11 Hg 3 '"^ CH 2 -CBr = CH 2
gelbyellow
409816/1001409816/1001 - 24 -- 24 -
Farbstoffdye
Farbton auf PoIyesterfaEern Color on polyester fiber
O2NO 2 N
SO2CH3 SO 2 CH 3
NO0 NO 0 ,CH2-CH2-O-CO-C7H18 , CH 2 -CH 2 -O-CO-C 7 H 18
^CH2-CBr^H2 ^ CH 2 -CBr ^ H 2
,CH2-CII2-O-CO-C17H81J, CH 2 -CII 2 -O-CO-C 17 H 81 J
H8CH 8 C XH2-CBr=CH2 XH 2 -CBr = CH 2
/CH2 -CH2 -0-CO-C8H11 / CH 2 -CH 2 -0-CO-C 8 H 11
^CH2-CBr=CE2 ^ CH 2 -CBr = CE 2
CH2-CB2-0-CO-C8 H7 CH 2 -CB 2 -0-CO-C 8 H 7
to-'CH2-CBr=CH2 to- 'CH 2 -CBr = CH 2
CH2-CH2-O-CO-C7H16 CH 2 -CH 2 -O-CO-C 7 H 16
CHg-CBr=CH2 CHg-CBr = CH 2
CH2-Cl orange CH 2 -Cl orange
orangeorange
violettviolet
rotRed
orangeorange
CH2-CH2-O-CO-C16H31 CH 2 -CH 2 -O-CO-C 16 H 31
, -CBr«=CH-, -CBr «= CH-
orangeorange
,.,.N-ZQVN,.,. N-ZQVN
CH2-CBr-CH2 CH 2 -CBr-CH 2
MilMil
CO-C6ICO-C 6 I. ScharlachScarlet fever
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