DE2316664A1 - COLOR PICTURES - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Farbbildner und insbesondere wasserlösliche, farblose Farbbildner, die für eine Verwendung in Kopiersystemen, die bei der Handhabung sauber sind ("elean-to-handle"), geeignet sind.The present invention relates to color formers, and more particularly water-soluble, colorless color formers which are suitable for use in copier systems which are used in handling are clean ("elean-to-handle"), are suitable.
Es sind bereits viele Farbbildner-Zusammensetzungen bekannt, es ist aber nur ein geringer Anteil von innen in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser, löslich, und die früher bekannten wasserlöslichen Farbbildner konnten nur einen beschränkten Bereich von Schattierungen hervorrufen. Ein Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von wasserlöslichen Farbbildnern, welche einen nützlicheren Bereich von Schattierungen ergeben.Many color former compositions are already known but only a small proportion is soluble from the inside in polar solvents, such as water, and those previously known water-soluble color formers could only produce a limited range of shades. A goal of The invention is to provide water soluble color formers which have a more useful range of shades result.
Gemäss der Erfindung werden wasserlösliche, farblose Farbbildner bereitgestellt, die Verbindungen der allgemeinenAccording to the invention, water-soluble, colorless color formers are used provided the connections of the general
- 1 4 09842/1139- 1 4 09842/1139
Formelformula
darstellen, wobei X einen 1,2-Phenylen- oder einen 1,2- oder 2,3-Naphthylen-Eest, Y Sauerstoff oder eine Gruppe der Formelrepresent, wherein X is a 1,2-phenylene or a 1,2- or 2,3-naphthylene, Y oxygen or a group of the formula
-NE2-, Z einen 1,2-Phenylen- oder 1,8-Naphthylen-Eest, E-NE 2 -, Z is a 1,2-phenylene or 1,8-naphthylene ester, E
1 2 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest. und E und E jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest bedeuten, wobei die genannten Komponenten mindestens eine SuDfbnsäuregruppe enthalte^ die an X, Z oder dem von E dargestellten, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest stehen kann.1 2 is an optionally substituted alkyl radical. and E and E each independently an optionally substituted one Hydrocarbon radical mean, said Components contain at least one acidic acid group X, Z or that represented by E, optionally substituted Hydrocarbon residue can stand.
Zu Kohlenwasserstoffresten, welche von E dargestellt werden können, und Alkylresten, welche von E dargestellt werden können, gehören insbesondere Fiedrigalkylreste, insbesondereTo hydrocarbon residues, which are represented by E. and alkyl radicals which can be represented by E include, in particular, Fiedrigalkylreste, in particular
·· 2·· 2
Methyl und Äthyl. E kann für Alkyl stehen, steht aber vorzugsweise für gegebenenfalls substituiertes Phenyl.Methyl and ethyl. E can be alkyl, but is preferably for optionally substituted phenyl.
Die erfindungsgemässen Farbbildner, in denen Y für Sauerstoff steht, können hergestellt werden,' indem eine Verbindung der FormelThe color formers according to the invention in which Y is oxygen can be prepared by adding a compound of the formula
— 2 — A09842/1139- 2 - A09842 / 1139
4-2 268 ^4-2 268 ^
COOHCOOH
in der R, E und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formelin which R, E and Z have the meanings given above, with a compound of the formula
E3O - Q ,E 3 O - Q,
in der E-' Wasserstoff oder eine Niedrigalkylgruppe, die bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält (vorzugsweise Methyl oder Äthyl) und Q einen Phenyl-? oder Naphthylrest bedeuten, umgesetzt werden, wobei die Umsetzung in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels, vorzugsweise von Schwefelsäure, durchgeführt wird. In Q und/oder Z können eine oder mehrere SuI fön säuregruppen vorliegen, oder die SuI fön säure gruppe bzw. gruppen können andererseits auch nachfolgend eingeführt werden.in the E- 'is hydrogen or a lower alkyl group up to contains up to 4 carbon atoms (preferably methyl or Ethyl) and Q a phenyl? or naphthyl radical, implemented , the reaction being carried out in the presence of a suitable condensing agent, preferably sulfuric acid will. In Q and / or Z there can be one or more SuI fön acid groups, or the SuI fön acid group or groups can, on the other hand, also be introduced subsequently.
Die erfindungsgemässen Farbbildner, bei denen Y für -NE-steht, können hergestellt werden, indem die entsprechendeThe color formers according to the invention, in which Y stands for -NE-, can be made by using the appropriate
2 ?2?
Sauerstoffverbindung mit E NH~, in der E die bereits angegebene Bedeutung hat, entweder bei erhöhten £emperatüren und/oder unter erhöhten Drücken oder in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels, z. B. Phosphoroxychlorid, behandelt wird.Oxygen compound with E NH ~, in which E the already given Has meaning either in the case of elevated emperatures and / or under elevated pressures or in the presence of a suitable condensing agent, e.g. B. phosphorus oxychloride, is treated.
Die erfindungsgemässen Farbbildner sind insbesondere in Form ihrer Salze, insbesondere ihrer Metallsalze der Gruppe IA oder der Gruppe HA, ihrer gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze, gegebenenfalls substituierten Hydrazinsalze, gegebenenfalls substituierten Hydroxylaminsalze, gegebenenfalls substituierten Guanidin- oder heterocyclischen Basen-The color formers according to the invention are in particular in the form of their salts, in particular their group IA metal salts or the group HA, their optionally substituted ones Ammonium salts, optionally substituted hydrazine salts, optionally substituted hydroxylamine salts, optionally substituted guanidine or heterocyclic bases
409842/1139409842/1139
— 3—- 3—
42 26842 268
salze für die Verwendung in Kopiersystemen, die bei der Handhabung sauber bleiben, nützlich. Derartige Systeme, welche druckempfindliche Kopiersysteme und Spiritus-Wieder- . gabesysteme umfassen, sind in der Literatur vollständig beschrieben worden. Besonders geeignet sich die Farbbildner für Hektokopierpapiere ("hectocarbons"), die bei der Handhabung sauber bleiben. Die Farbe kann dadurch entwickelt werden, dass der Farbbildner in Berührung mit einem Elektronenakzeptor gebracht wird, der ein aktives Mineral, wie Kieselsäure oder Attapulgit, sein kann. Die erfindungsgemässen Farbbildner ergeben orange-farbene bis rote Färbungen.salts for use in copier systems used in the Handling stay clean, useful. Such systems, which pressure-sensitive copier systems and alcohol re-. include delivery systems are fully described in the literature been. The color former is particularly suitable for hectocopier papers ("hectocarbons"), which are used in handling stay clean. The color can be developed by the fact that the color former is in contact with an electron acceptor which can be an active mineral such as silica or attapulgite. The inventive Color formers produce orange to red colorations.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele, in denen alle Teile und Prozentzahlen aufs Gewicht bezogen sind, veranschaulicht, aber nicht begrenzt.The invention is illustrated by the following examples, in all of which parts and percentages are by weight, illustrated but not limited to.
6,3 Teile 2-(4l-Diäthylamino-2l-hydroxybenzoyl)-benzoesäure werden zu 22 Teilen Schwefelsäure (98°) gegeben, und danach werden 4·,5 Teile 1-Naphth.o 1-4-sulfonsäure zugesetzt. Das Gemisch wird 12 Stunden lang bei 100 bis 110° C gerührt, dann auf Baumtemperatur abgekühlt und in einer Mischung aus Eis und Wasser abgelöscht. 10-Diäthylamino-spiro-(7H-benzo-(c)-xanthen-7,1'-phthalid)-5-sulfonsäure der Sturktur:6.3 parts of 2- (4 l -diethylamino-2 l -hydroxybenzoyl) benzoic acid are added to 22 parts of sulfuric acid (98 °), and then 4.5 parts of 1-naphth.o 1-4-sulfonic acid are added. The mixture is stirred for 12 hours at 100 to 110 ° C, then cooled to tree temperature and quenched in a mixture of ice and water. 10-diethylamino-spiro- (7H-benzo- (c) -xanthene-7,1'-phthalide) -5-sulfonic acid of the structure:
_ 4 _ A 0 9 8 U 2 / 11 3 H _ 4 _ A 0 9 8 U 2/11 3 H
wird als blassroter Feststoff ausgefällt und durch Filtrieren gesammelt, mit kaltem Wasser frei von Säure gewaschen und in Luft bei 100° C getrocknet.is precipitated as a pale red solid and collected by filtration, washed free of acid with cold water and dried in air at 100 ° C.
5 Teile des oben beschriebenen Produktes werden in 50 Teile Wasser eingerührt, und die Suspension wird durch Zugabe von Natriumhydroxid-Lösung bis auf pH 7>0 neutralisiert. 10 Teile Natriumchlorid werden zugefügt, um das so gebildete Natriumsalz auszufüllen, das durch Filtrieren gesammelt, mit einer 20%igen, wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet wird.5 parts of the product described above are stirred into 50 parts of water, and the suspension is neutralized to pH 7> 0 by adding sodium hydroxide solution. 10 parts of sodium chloride are added to make up the sodium salt thus formed, which is collected by filtration, washed with a 20% sodium chloride aqueous solution and dried.
5 Teile des Natriumsalzes werden mit 2 Teilen Ehizinusöl (Erzeugnisse des ersten Auspressens), 0,5 Teilen Äthylcellulose (Sorte N10, Hercules Powder Co.) und 17 Teilen Toluol in einer "Eot.teufel"-Mühle ("red-devil" mill) mit 3 mm Ballotini-Perlen 15 Minuten lang vermischt. Die Dispersion wird dann als Überzug auf eine "Melinex"-Polyesterfolie bis zu einem Überzugsgewicht von 20,0 g/m aufgebracht.5 parts of the sodium salt are mixed with 2 parts of castor oil (First squeeze products), 0.5 part of ethyl cellulose (grade N10, Hercules Powder Co.) and 17 parts Toluene in an "Eot.teufel" mill ("red-devil" mill) with 3mm Ballotini beads mixed for 15 minutes. The dispersion is then applied as a coating to a "Melinex" polyester film up to a coating weight of 20.0 g / m 2.
Die überzogene Folie sieht blass-rosa aus und wird zur Erzielung eines Umkehrabdrucks auf Master-Papier verwendet; Man erhält eine vollständige Übertragung des Überzugs. Die Kopierung erfolgt mit herkömmlicher Kopierflüssigkeit, die aus Äthylalkohol (64·° OP), der einen geringen Mengenanteil (z. B. 4 %) von Ithylenglykol enthält, 0,5 % 2ylol und einigen wenigen Teilen je Million eines Anti-Korrosionsmittels besteht, wobei ein geeignetes elektronenannehmendes Kopierpapier in einer Spiritus-Kopiermaschine imprägniert wird. The coated foil looks pale pink and is used to make a reverse imprint on master paper; A complete transfer of the coating is obtained. The copying is done with conventional copying liquid, which consists of ethyl alcohol (64 ° OP), which contains a small proportion (e.g. 4 %) of ethylene glycol, 0.5% 2ylene and a few parts per million of an anti-corrosion agent, wherein a suitable electron accepting copy paper is impregnated in a spirit copier.
Die erhaltene Farbe entwickelt sich ziemlich rasch, und man erhält über 50 lesbare Kopien mit guter Stabilität.The resulting color develops fairly quickly and over 50 legible copies are obtained with good stability.
409842/1 139409842/1 139
Beispiel 2Example 2
31,3 Teile 2-(4'-Diäthylamino-2I-hydroxybenzoyl)-benzoesäure werden zu 90 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gegeben, und danach werden 1714 Teile p-Hydroxybenzolsulfonsäure zugesetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden lang bei 80 bis 90° C gerührt, dann abgekühlt und in Eis abgelöscht. Die sich ergebende Lösung wird mit Natriumhydroxidlösung auf pH 5 eingestellt. Der sich ergebende Niederschlag wird gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 14,2 Teile 2-Diäthylamino-6-sulfofluoran der folgenden Struktur: - - -31.3 parts of 2- (4'-diethylamino-2 I -hydroxybenzoyl) benzoic acid are added to 90 parts of concentrated sulfuric acid, and then 1714 parts of p-hydroxybenzenesulfonic acid are added. The mixture is stirred for 4 hours at 80 to 90 ° C, then cooled and quenched in ice. The resulting solution is adjusted to pH 5 with sodium hydroxide solution. The resulting precipitate is collected, washed with water and dried. 14.2 parts of 2-diethylamino-6-sulfofluorane of the following structure are obtained: - - -
Das Natriumsalz wird durch Auflösen der freien Säure in einer trockenen methanolischen Natriummethoxidlosung hergestellt.The sodium salt is made by dissolving the free acid in a dry methanolic sodium methoxide solution produced.
Das Triäthylaminsalz wird hergestellt, indem 1 Äquivalent Triäthylamin zu einer hei ssen Toluol suspension der freien Säure gegeben werden und abgekühlt wird.The triethylamine salt is prepared by adding 1 equivalent Triethylamine to a hot toluene suspension of the free Acid are added and cooled.
4 Teile des Triäthylaminsalzes werden mit 4 Teilen Erdöl mittlerer Viscosität und 6 Teilen Methyläthylketon in einer "Rotteufer'-Mühle mit 3 mm-Ballotini-Perlen 15 Hinuten lang vermischt; man erhält die Lösung A.4 parts of the triethylamine salt are mixed with 4 parts of medium viscosity petroleum and 6 parts of methyl ethyl ketone in one "Rotteufer" mill with 3 mm Ballotini beads 15 minutes long mixed; one obtains the solution A.
Getrennt davon werden 0,5 Eeile eines Polyvinylchlorid/Polyvinylacetat-Mischpolymeren, das als Vinylite VYHH von derSeparately, 0.5 part of a polyvinyl chloride / polyvinyl acetate copolymer, that as Vinylite VYHH from the
- 6 -409842/1139- 6 -409842/1139
42 26842 268
Firma British Iylonite verkauft wird, in einer Mischung aus 5 Teilen Toluol und 4 Teilen Methyläthylketon aufgelöst. Man erhält die Lösung B. Die Lösungen A und B werden dann auf einem Hochgeschwindigkeits-Rührwerk zu einer einheitlichen Dispersion vermischt.British company Iylonite is sold in a mix Dissolved 5 parts of toluene and 4 parts of methyl ethyl ketone. Solution B is obtained. Solutions A and B then become uniform on a high speed stirrer Dispersion mixed.
Die Dispersion wird als Überzug auf Polyesterfolie aufgebracht, und Kopien werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt.The dispersion is applied as a coating on polyester film, and copies are made as described in Example 1.
Es wurde gefunden, dass in diesem Falle die Zugabe von 10 bis 30 % Wasser zu der Kopierflüssigkeit die Deckkraft der hergestellten Kopien bedeutend erhöhte.It was found that in this case the addition of 10 to 30 % water to the copying liquid significantly increased the opacity of the copies made.
Teile 2-(4l-Diäthylamino-2l-hydroxybenzoyl)-benzoesäure werden zu 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gegeben^und danach werden 11,6 Teile 2-Hydroxy-5-acetylaminobenzol-sulfonsäure zugefügt. Das Gemisch wird 18 Stunden lang bei 80° G gerührt, dann abgekühlt und auf Eis gegossen. Das teerartige Produkt wird in Natriumhydroxidlösung aufgelöst, und der pH-Wert wird mittels Chlorwasserstoff säure auf 6 eingestellt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 7,6 Teile ^-Diäthylamino-e-amino-S-sulfofluoran als dunkelParts of 2- (4 l -diethylamino-2 l -hydroxybenzoyl) -benzoic acid are added to 50 parts of concentrated sulfuric acid and then 11.6 parts of 2-hydroxy-5-acetylaminobenzenesulfonic acid are added. The mixture is stirred for 18 hours at 80 ° G, then cooled and poured onto ice. The tarry product is dissolved in sodium hydroxide solution and the pH is adjusted to 6 with hydrochloric acid. The precipitate is collected by filtration, washed well with water and dried. 7.6 parts of ^ -diethylamino-e-amino-S-sulfofluoran are obtained as dark
grauen Feststoff, der die Struktur:gray solid that has the structure:
L-NILL-NIL
aufweist.having.
Das Triäthylaminsalz wird hergestellt, indem die freie Säure in einem Überschuss von Triäthylamin aufgelöst und die Lösung zur Trockne-eingedampft wird. Das Salz wird einer überzugsmasse einverleibt, es wird eine Folie überzogen, und Kopien werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt.The triethylamine salt is made by adding the free acid dissolved in an excess of triethylamine and the solution is evaporated to dryness. The salt becomes one coating compound incorporated, a film is coated, and copies are made as described in Example 1.
19,12 Teile Rhodamin B, 7,5 Teile Methyl-p-aminobenzolsulfonat, 100 Teile Dioxan und 8 Teile Phosphoroxychlorid werden 6 Stunden lang unter Rückfluss gerührt. Ehodamin B ist der klassische, Name für einen basischen Farbstoff der Formel: ~19.12 parts of rhodamine B, 7.5 parts of methyl p-aminobenzene sulfonate, 100 parts of dioxane and 8 parts of phosphorus oxychloride are stirred under reflux for 6 hours. Ehodamin B is the classic name for a basic dye Formula: ~
ClCl
COOHCOOH
Seine Colour Index-Zahl ist CI. 45170. Nach 6stündigem Sieden unter Rückfluss wird das Gemisch abgekühlt und das Lösungsmittel dekantiert. Man erhält einen Teer. 50 Teile Wasser und 40 Teile Ätzlauge werden zugegeben, und man lässt das Gemisch Übernacht stehen. Die sich ergebende Säure wird durch Filtrieren isoliert. Beim Trocknen ergeben sich 19,2 Teile eines roten Feststoffs.Its color index number is CI. 45170. After boiling for 6 hours the mixture and the solvent are cooled under reflux decanted. A tar is obtained. 50 parts of water and 40 parts of caustic liquor are added and it is left the mixture stand overnight. The resulting acid is isolated by filtration. On drying results in 19.2 Parts of a red solid.
Die freie Säure, welche die Struktur:The free acid, which has the structure:
- 8 409847/1133 - 8 409847/1133
Ce2V2NCe 2 V 2 N
aufweist, wird durch Hydrolyse in üblicher Weise mit äthanolischem 2n-Natriumhydroxid und nachfolgende Einstellung des pH-Wertes auf 5 hergestellt.has, is by hydrolysis in the usual way with ethanol 2N sodium hydroxide and subsequent adjustment of the pH to 5 produced.
Das Kaliumsalz wird hergestellt, indem die freie Säure in Kaliummethoxidlösung gelöst wird.The potassium salt is made by dissolving the free acid in potassium methoxide solution.
Das Di-o-tolylguanidinsalz wird hergestellt, indem Di-otolylguanidin der freien Säure in Toluol zugesetzt wird.The di-o-tolylguanidine salt is prepared by adding di-otolylguanidine is added to the free acid in toluene.
Das Triäthylaminsalz wird hergestellt, indem trockenes Triäthylamin und die freie Säure in Toluol erhitzt werden.The triethylamine salt is prepared by dry Triethylamine and the free acid are heated in toluene.
Das N-Methylpiperidiniumsalz wird hergestellt, indem N-Methylpiperidin und die freie Säure in Toluol erhitzt werden.The N-methylpiperidinium salt is prepared by adding N-methylpiperidine and heating the free acid in toluene.
Die Salze werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet.The salts are used as described in Example 1.
Die weiteren Beispiele gemäss der vorliegenden Erfindung, welche in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt sind, werden in ähnlicher Weise durchgeführt, wie die oben beschriebenen, und die Produkte werden in ähnlicher Weise verwendet, wie in Beispiel 1 beschrieben.The other examples according to the present invention, which are compiled in the following table, are carried out in a similar way as the above described, and the products are used in a manner similar to that described in Example 1.
Die erfindungsgemässen Farbbildner weisen Vorteile hinsichtlich der Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln gegenüber Farbbildnern auf, welche keine Sulfogruppen enthalten. Im Vergleich mit bekannten, wasserlöslichen Parbbildnern zeigen wie Vorteile hinsichtlich des Bereichs von Schattierungen, die hervorgerufen werden können.The color formers according to the invention have advantages with regard to the solubility in polar solvents compared to color formers which do not contain sulfo groups. Show in comparison with known, water-soluble color-forming agents such as advantages in terms of the range of shades that can be created.
"409842/1139 - 9 -"409842/1139 - 9 -
E &E &
Kationcation
Methylmethyl
lthyl
lthyl
n-Propyl
lthyllthyl
lthyl
n-propyl
lthyl
3,7-I>i sulf 0-1,2-naph- 1,2~Phenylen thylen3,7-I> i sulf 0-1,2-naph-1,2-phenylene ethylene
4-Sulfo-1,2-naphthylen "4-sulfo-1,2-naphthylene "
Sauerstoffoxygen
It Il 11It Il 11
ItIt
titi
1 ,1 , Il ti Il IlIl ti Il Il
Natriumsodium
Calcium 1^ Magnesium g Wasserstoff Irimethy1aminCalcium 1 ^ Magnesium g Hydrogen Irimethylamine
Claims (10)
der Formel -ΪΓΕ -, Z einen 1,2-Phenylen- oder 1,8-Naphthylen-Best, B einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-2
of the formula -ΪΓΕ -, Z a 1,2-phenylene or 1,8-naphthylene-Best, B an optionally substituted alkyl
E und E jeweils unabhängig Methyl oder Äthyl bedeuten.1
E and E each independently represent methyl or ethyl.
wobei E die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,2
where E has the meaning given in claim 1,
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- 1973-04-05 NL NL7304727A patent/NL7304727A/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000012513A1 (en) * | 1998-08-29 | 2000-03-09 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Novel preparation process for manufacture and purification of mixtures of fluoran compounds and recording material comprising said mixtures of fluoran compounds |
| US6635602B1 (en) | 1998-08-29 | 2003-10-21 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Preparation process for manufacture and purification of mixtures of fluoran compounds and recording material comprising said mixtures of fluoran compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2224456B3 (en) | 1976-03-26 |
| FR2224456A1 (en) | 1974-10-31 |
| NL7304727A (en) | 1974-10-08 |
| BE797832A (en) | 1973-10-05 |
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